Биоорганическая химия - Учебно

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
ФИЛИАЛ ТЮМГУ В Г. ТОБОЛЬСКЕ
Естественнонаучный факультет
Кафедра химии, БДЖ и МП
УТВЕРЖДАЮ
Директор
Е.А. Короткова
_____________ ____________
подпись
«___» __________ 2015 г.
Учебно-методический комплекс дисциплины
«Биоорганическая химия»
Код и направление подготовки
020400.62 «Биология»
Профиль подготовки
Биоэкология
Квалификация (степень) выпускника
бакалавр
Форма обучения
очная
Тобольск
2014
1. Цели и задачи освоения дисциплины
Цели освоения дисциплины: дисциплина ориентирует на педагогическую,
культурно-просветительскую,
научно-исследовательскую
профессиональную
деятельность, направлена на формирование готовности к использованию полученных
в результате изучения дисциплины знаний и умений в профессиональной
деятельности
Задачи:
в области научно-исследовательской деятельности:
участие в проведении лабораторных и полевых биологических исследований по
заданной методике;
в области организационно-управленческой деятельности:
участие в организации лабораторных работ
обеспечение техники безопасности
2. Место дисциплины в структуре ОП бакалавриата (магистратуры)
Дисциплина относится к вариативной части учебного цикла
Профессиональный цикл.
Б3
Изучение дисциплины предусмотрено на 3 курсе обучения после завершения
обучения общей химии. Биоорганическая химия является профилирующим предметом в
процессе подготовки ученого биолога, поэтому ей должно уделяться особое внимание в
учебном плане направления подготовки. Ее изучение должно подкрепляться
дисциплинами специализации, курсами по выбору студента и факультативами. Перед
изучением данной дисциплины студенты должны знать общие законы химии, природу
химической связи, химические свойства углерода, основных классов органических
соединений, строение атома; владеть навыками проведения химического эксперимента;
знать и соблюдать правила техники безопасности в химической лаборатории.
3. Требования к результатам освоения дисциплины
3.1. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины:
Способность использовать экологическую грамотность и базовые знания в
области физики, химии, наук о Земле и биологии в жизненных ситуациях;
прогнозировать последствия своей профессиональной деятельности, нести
ответственность за свои решения (ОПК -12)
Способность применять знания принципов клеточной организации
биологических объектов, биофизических и биохимических основ, мембранных
процессов и молекулярных механизмов жизнедеятельности (ОПК-5)
3.2. В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
знать:
современное состояние и перспективы развития биоорганической химии, её
место в системе естествознания, связь с биологической химией;
строение и реакционную способность органических веществ, в том числе
биополимеров, являющихся структурными компонентами клетки;
биологическую роль важнейших классов соединений.
уметь:
применять знание основ биоорганической химии для проектирования
профессиональной деятельности;
пользоваться химической литературой (справочной, научно – популярной,
периодической и др.);
2
соблюдать правила ТБ при работе с органическими соединениями, принимать
меры первой помощи при отравлении или попадании на кожу органических веществ.
владеть:
навыками лабораторной работы;
идентификации органических соединений.
4. Структура и содержание дисциплины
Общая трудоемкость дисциплины составляет 4 зачетные единицы (144 часа), из
них 70 часов, выделенных на контактную работу с преподавателем.
4.1. Структура дисциплины
№
1
2
3
Наименование раздела
дисциплины
5
Таблица 1
Виды учебной работы
(в академических часах)
аудиторные занятия
СР
ЛК
ПЗ
ЛБ
4
4
10
5
16
-
14
20
5
8
-
24
40
42
70
Семестр
Основы
строения
и
реакционной
способности
органических
соединений
Основные
классы
органических
соединений
и
их
реакции
Биополимеры
и
их
структурные
компоненты
Итого
28
4.2. Содержание дисциплины
2
Таблица 2
Наименование раздела
Содержание раздела
дисциплины
(дидактические единицы)
Основы
строения
и
Предмет и объекты органической химии,
реакционной способности изомерия,
стереохимические
представления,
органических соединений
классификация реагентов и реакций. Основные
механизмы органических реакций.
Основные
классы Алифатические и ароматические углеводороды и их
органических соединений производные:
галогенпроизводные,
и их реакции
нитросоединения,
спирты,
карбонильные
соединения, монокарбоновые кислоты, оксикислоты,
оксокислоты,
функциональные производные
карбоновых кислот (изомерия, номенклатура,
способы
получения,
электронное
строение,
физические и химические свойства, применение,
биологическая роль)
3
Биополимеры
№
1
и
их
Белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды,
3
структурные компоненты
низкомолекулярные биорегуляторы (классификация,
строение, свойства, биологическая роль)
5. Образовательные технологии
№
№
занятия раздела
1
1
2
2
3
2
4
2
5
2
6
2
7
2
8
9
3
3
10
3
11
3
1
1
2
2
3
2
4
2
5
2
6
3
7
3
Тема занятия
Таблица 3
Виды образовательных
Кол-во
технологий
часов
Лекции
Теоретические
представления в
мультимедиа-лекция
органической химии
Алифатические
лекция-презентация
углеводороды
Ароматические
лекция-презентация
соединения
Галоген- и
нитропроизводные
традиционная лекция
углеводородов
Кислородпроизводные
углеводородов: спирты,
фенолы, карбонильные
проблемная лекция
соединения, карбоновые
кислоты и их производные
Аминокислоты
лекция-презентация
Гетероциклические
лекция-презентация
соединения
Белки
лекция-панорама
Углеводы
лекция-презентация
информационноНуклеиновые кислоты
коммуникационная
Липиды
лекция-презентация
Лабораторные работы
Основные реакции
работа в малых группах
углеводородов
Галогенпроизводные
работа в малых группах
углеводородов
технология естественного
Аминокислоты
обучения
Производные карбоновых
работа в малых группах
кислот
Гетероциклические
соединения
Физико-химические
свойства белков
Химические свойства
моносахаридов
4
2
2
2
6
2
2
2
2
2
2
4
4
2
4
технология естественного
обучения
4
работа в малых группах
4
работа в малых группах
4
4
8
3
9
3
10
3
11
3
Химические свойства ди- и технология естественного
полисахаридов
обучения
Выделение ДРНП и
качественные реакции на
работа в малых группах
ДНК
Качественные реакции на
работа в малых группах
липиды
Витамины
работа в малых группах
8
4
4
4
6. Самостоятельная работа студентов
№
1
2
3
Таблица 4
Трудоемкость
Наименование раздела
(в
Вид самостоятельной работы
дисциплины
академических
часах)
Основы
строения
и Работа с конспектом лекции, 10
реакционной
учебником,
подготовка
к
способности
лабораторной работе, выполнение
органических
индивидуальных заданий
соединений
Основные
классы Работа с конспектом лекции, 20
органических
учебником,
подготовка
к
соединений и их реакции лабораторной работе, выполнение
домашних
заданий,
конспектирование текста
Биополимеры
и
их Работа с конспектом лекции, 40
структурные компоненты учебником,
подготовка
к
лабораторной работе, выполнение
домашних
заданий,
конспектирование текста
7. Компетентностно-ориентированные оценочные средства
7.1. Оценочные средства диагностирующего контроля
Терминологический диктант
Собеседование
Опрос
№ Темы
Устный опрос
Письменные работы
Технические
формы
контроля
Информац
ии
онные
системы
и
технолог
ии
5
Итого
количество
баллов
7.2. Оценочные средства текущего контроля: модульно-рейтинговая
технология оценивания работы студентов
Таблица 5
Виды и формы оценочных средств в период текущего контроля
комплексные
ситуационные
задания
электронные
практикумы
другие формы
программы
компьютерного
тестирования
эссе
реферат
тест
контрольная
работа
лабораторная
работа
ответ на семинаре
собеседование
коллоквиумы
-
-
-
0-10
0-2
-
0
2
0-10
-
-
-
0-10
0-2
-
0
2
0-30
-
-
-
-
0-10
-
0-2
-
0
2
0-10
-
-
-
-
0-10
-
0-2
-
0
2
0-30
Модуль 1 Основы строения и реакционной способности органических соединений
1.1 Предмет 0-2
0-2
0-2
0-2
0-2
и
объекты
органической
химии,
изомерия,
стереохимич
еские
представлени
я
0-2
0-2
0-2
1.2
Классификац
ия реагентов
и реакций
1.3 Основные 0-2
0-2
0-2
0-2
0-2
механизмы
органических
реакций
Всего
0-4
0-2
0-4
0-4
0-4
0-2
0-4
0-2
Модуль 2 Основные классы органических соединений и их реакции
2.1
0-2
0-2
0-2
0-2
0-2
Алифатическ
ие и
ароматически
е
углеводороды
и их
производные
2.2
0-2
0-2
0-2
Карбонильн
ые
соединения,
карбоновые
кислоты и их
производные
2.3.Бифункци 0-2
0-2
0-2
0-2
0-2
ональные
соединения
Всего
0-4
0-2
0-4
0-4
0-4
0-2
0-4
0-2
Модуль 3 Биополимеры и их структурные компоненты
3.1
Белки, 0-2
0-2
0-2
0-2
0-2
0-2
нуклеиновые
кислоты
3.2 Углеводы, 0-2
0-1
0-2
0-2
0-2
липиды
3.3
Низкомолеку
лярные
биорегулятор
0-2
0-2
0-2
-
-
0-2
0-1
-
-
-
-
0-2
-
0-2
-
-
0-2
-
0-2
-
0-15
0
2
-
0-15
0-10
6
ы
Всего
0-6
0-3
0-6
0-6
0-4
0-2
0-2
0-5
Итого
0-14
0-7
0-14
0-14
0-12
0-6
010
0-9
-
0-4
-
0-8
0
2
0
6
0-40
0-100
7.2.1. Распределение рейтинговых баллов по модулям и видам работ
Таблица 6
Виды работ
Аудиторные занятия
Лекции
Практические занятия
Самостоятельная работа
Итого за работу в семестре
Обобщающий контроль
Итого
Максимальное количество баллов
Модуль 1
Модуль 2
Модуль 3
20
5
15
10
30
20
5
15
10
30
20
5
15
20
40
Итого
60
15
45
40
100
100
7.2.2. Оценивание аудиторной работы студентов
Таблица 7
№
1
2
3
1
2
3
Наименование
раздела
дисциплины
Формы оцениваемой работы
Максимальное
количество
баллов
Работа на лекциях
Основы строения и
Посещение лекции, составление
2
реакционной
конспекта
способности
органических
соединений
Основные классы
Посещение лекции, составление
3
органических
конспекта
соединений и их
реакции
Биополимеры и их
Посещение лекции, составление
4
структурные
конспекта
компоненты
Работа на практических (семинарских, лабораторных) занятиях
Основы строения и
Защита лабораторных работ
4
реакционной
способности
органических
соединений
Основные классы
Защита лабораторных работ
6
органических
соединений и их
реакции
Биополимеры и их
Защита лабораторных работ
8
структурные
Модуль
(аттеста
ция)
1
2
3
1
2
3
7
компоненты
7.2.3. Оценивание самостоятельной работы студентов
Таблица 8
№
1
2
3
Наименование
раздела (темы)
дисциплины
Основы строения и
реакционной
способности
органических
соединений
Основные классы
органических
соединений и их
реакции
Биополимеры и их
структурные
компоненты
Формы оцениваемой работы
Работа с конспектом лекции,
учебником, подготовка к
лабораторной работе
Максимальное
количество
баллов
18
Модуль
(аттеста
ция)
1
20
2
15
3
Работа с конспектом лекции,
учебником, подготовка к
лабораторной работе,
выполнение домашних заданий,
конспектирование текста
Работа с конспектом лекции,
учебником, подготовка к
лабораторной работе,
выполнение домашних заданий,
конспектирование текста
7.2.4. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости
Темы самостоятельного изучения
1.
2.
Кислотно-основные свойства органических соединений
Вопросы для изучения
Кислотность и основность по Бренстеду
Кислоты и основания Льюиса
Форма отчета – конспект.
Производные карбоновых кислот (сложные эфиры, ангидриды,
галогенангидриды, амиды)
Вопросы для изучения
1. Общая характеристика класса (определение класса, общая формула,
классификация и т.п.)
2. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура
3. Способы получения
4. Физические свойства
5. Электронное строение (виды, природа связей, взаимное влияние атомов,
выводы о возможных свойствах)
6. Химические свойства
7. Значение, применение, валеологическая роль
Форма отчета – конспект, выполнение индивидуального задания
Низкомолекулярные биорегуляторы
Вопросы для изучения
1. Терпены
2. Стероиды
8
3. Антибиотики
Форма отчета – конспект, выполнение индивидуального задания
Алкалоиды
Вопросы для изучения
1. Определение, химическая классификация
2. Основные представители, их свойства:
протоалкалоиды.
Форма отчета – конспект.
Контрольные работы
истинные
алкалоиды,
Контрольная работа по теме «Липиды»
Вариант 1
1. Дать определение понятиям:
фосфолипиды, глицерофосфолипиды,
фосфолипаза, холин, инозин.
2. Общая характеристика класса липидов и их классификация.
3. Напишите структурные формулы триглицеридов: тристеарин, триолеин,
пальмитодистеарин, пальмитостеароолеин; покажите процесс
ступенчатого
гидролиза данных триглицеридов.
Вариант 2
1.Дать определение понятиям: жиры, сфингофосфолипиды, сфингозин,
орнитинолипиды, диольные липиды.
2. Локализация липидов в клетке, их основные функции.
3. Напишите формулы фосфатидной кислоты, лецитина, кефалина,
серинфосфатида. В чем их биологическая роль?
Вариант 3
1. Дать определение понятий: воски, фосфатидилтреонин, холестерол,
высшие жирные кислоты, жирорастворитель.
2. Жиры (триглицериды), их структура. Простые и смешанные три-глицериды.
Характеристика карбоновых кислот, входящих в состав триглицеридов. Физические и
химические свойства триглицеридов.
3. Напишите формулы циклопентанопергидрофенантрена,
холестерола,
пальмитохолестеида, холиевой кислоты. Укажите возможную генетическую связь
между перечисленными соединениями; покажите их биологическую роль.
Вариант 4
1. Дать определение понятиям: стериды, инозитфосфолипиды, желчные
кислоты, моноглицерид, простой липид.
2. Напишите химические формулы простых и сложных диольных липидов, в
состав которых входят главные жирные кисолты; покажите процесс их ступенчатого
гидролиза.
3. Воски. Их состав, строение и биологическая роль. Распространение,
локализация в организме и функции восков. Характеристика отдельных
представителей.
Вариант 5
1.
Дать определение понятиям: гликолипиды, кефалины, диглицерид,
гликолипид, сложный липид.
2.
Напишите химические формулы: трипальмитин, пальмитохолестерид,
пальмитодиолеин, пальмитостеароолеин. Как можно доказать присутствие остатков
непредельных карбоновых кислот в составе указанных липидов? Запишите уравнения
соответствующих реакций.
9
3.
Стериды. Их состав, строение, физические и химические свойства.
Стеролы, их структура, представители. Стероиды.
Вариант 6
1. Дать определение понятиям:
фосфатидилсерин, холевые кислоты,
триглицерид, стероид, диольный липид.
2. Фосфолипиды и гликолипиды; их состав, строение, распространение в
природе и биологическая роль.
3. Напишите структурные формулы трилаурин, триолеин, пальмитодистеарин,
пальмитостеароолеин. Какие из указанных жиров могут подвергаться
гидрогенизации? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Тест по теме «Липиды»
1. Биологическая роль гиалуроновой кислоты заключается в
1. предотвращении свертывания крови
2. заполнении межклеточного пространства
3. обеспечении вязкости
4. связывании катионов металлов
2. Среди приведенных соединений к структурным полисахаридам
относят…..
1. мальтозу
2. целлюлозу
3. амилозу
4. трегалозу
3. К структурным полисахаридам, придающим жесткость растениям
относят…
1. пектин
2. крахмал
3. кератан
4. гепарин
4. Укажите, структура какого полисахарида, применяющегося в качестве
лекарственного средства, приведена ниже
1.
2.
3.
4.
5.
1.
2.
3.
4.
6.
1.
2.
3.
4.
гиалуроновой кислоты
пектина
гепарина
целлюлозы
Гепарин используется в медицине в качестве
антикоагулянта
антиоксиданта
противовоспалительного средства
опорного полисахарида
Гепарин является антикоагулянтом благодаря наличию в структуре
идуроновой кислоты
большого количества сульфо-групп (в виде анионов)
α (1-4) связи
β (1-4) связи
10
7. Амилоза
в
природного полимера - ______
1. целлюлозы
2. крахмала
3. амилопектина
4. гиалуроновой кислоты
ходит
в
состав
8. При гидролизе полимера амилозы
образуется
1. галактоза
2. фруктоза
3. глюкоза
4. трегалоза
9. Синее окрашивание с йодом дает полимер
1. амилоза
2. амилопектин
3. целлюлоза
4. гепарин
10.
В каком полисахариде фермент α-амилаза будет разрушать
гликозид-гликозные связи ?
1. целлюлозе
2. крахмале
3. гиалуроновой кислоте
4. хондроитинсульфате
11.
Хондроитинсульфат содержится в ____________ткани
1. костной
2. соединительной и хрящевой
3. лимфатической
4. жировой
12.
Структура хондроитинсульфата включает остатки
1. β-D-глюкуроновой кислоты и 2-N-ацетилглюкозамина
2. α-D-идуроновой кислоты и 2-N-ацетилгалактозамина
3. β-D-идуроновой кислоты и 2-N-ацетилманнозамина
4. α-D-глюкуроновой кислоты и 2-N-ацетилгалактозамина
13.
Хондроитинсульфат выполняет роль
1. антикоагулянта
2. смазки в суставах
3. увлажняющего вещества
4. противовоспалительного средства
14.
К протеогликанам относятся
1. гликолипиды
2. мукополисахариды
11
3. нуклеопротеины
4. цереброзиды
15.
Гликолипиды мембран эритроцитов определяют ______крови
1. свертываемость
2. группу
3. цвет
4. деформабильность эритроцитов
16.
Вторичная структура амилозы представляет собой __________
1. спираль
2. гель
3. разветвленную структуру
4. циклическую структуру
17.
Гиалуроновая кислота заполняет межклеточное пространство и
связывает при этом____ кратный объем воды
1. 10
2. 50
3. 10000
4. 1000
18.
Вторичная структура целлюлозы представлена _____
1. циклами
2. спиралью
3. пучками (микрофибриллами)
4. разветвленной структурой
19.
Структура целлюлозы содержит ______гликозидные связи
1. α-(1-4)2. β(1-4)3. β (1-1)4. α (1-3)20.
Гликоген относится к ________ полисахаридам
1. опорным
2. резервным
3. структурным
4. водорастворимым
Тест по теме «Аминокислоты, пептиды, белки»
1.
1.
2.
3.
4.
2.
1.
2.
3.
4.
3.
1.
2.
3.
4.
4.
Аминокислоты –это бифункциональные соединения, включающие _____
амино- и гидроксильную группу
амино- и карбоксильную группу
амино- и амидогруппу
амино- и карбонильную группу
В человеческом организме аминокислоты присутствуют ______
в L-форме
в D-форме
в виде рацемической смеси D- и L-изомеров
в оптически неактивной форме
Ассиметричным углеродным атомом является атом, __________
находящийся в sp-гибридизации и имеющий 2 различных заместителя
находящийся в sp2-гибридизации и имеющий 4 различных заместителя
находящийся в sp2-гибридизации и имеющий 2 различных заместителя
находящийся в sp3- гибридизации и имеющий 4 различных заместителя;
Энантиомерами являются стереоизомеры,____________
12
1. не имеющие одинаковых хиральных центров;
2. относящиеся друг к другу как предмет и его изображение;
3. имеющие одинаковые хиральные центры;
4. представляющие собой диастереомеры;
5. Аминокислоты в кислой среде, рН ‹1, находятся в виде ____________
1. биполярного иона;
2. аниона, заряд -1;
3. катиона, заряд +1;
4. цветтуриона;
6. Аминокислоты в щелочной среде, рН›13, находятся в виде ____________
1. биполярного иона;
2. аниона, заряд -1;
3. катиона, заряд +1;
4. цветтуриона;
7. Аминокислоты в нейтральной среде, рН=7, находятся в виде -----------1. биполярного иона;
2. аниона, заряд -1;
3. катиона, заряд +1;
4. в неионогенной форме;
8. По формуле Фишера число стереоизомеров с учетом количества
хиральных центров n составляет ______
1. 22n+2
2. 4n
3. 2n-2
4. 2n
9. Cистематическое название аминокислоты лизин соответствует _____
1. 2-аминопентандиовая кислота;
2. 2,6-диаминогексановая кислота;
3. 2-аминобутановая кислота;
4. 2-амино-пропановая кислота;
10.
К серосодержащим относится аминокислота ________
1. лизин;
2. валин;
3. цистеин;
4. треонин;
11.
К серусодержащим относится аминокислота ________
1. метионин;
2. аланин;
3. пролин;
4. треонин;
12.
Выберите ряд с названиями только ароматических аминокислот
1. валин, треонин
2. пролин, серин
3. лейцин, валин
4. фенилаланин, тирозин
13.
Выберите ряд с
названиями только гетероциклических
аминокислот
1. валин, треонин, серин
2. гистидин, триптофан, пролин
3. лейцин, валин, цистеин
4. фенилаланин, тирозин, аланин
13
14.
Выберите ряд с
названиями аминокислот, дополнительно
содержащих спиртовый гидроксил
1. валин, треонин
2. гистидин, триптофан
3. серин, треонин
4. фенилаланин, тирозин
15.
Выберите ряд с
названиями аминокислот, дополнительно
содержащих тио- или метилтио-группы
1. метионин, цистеин
2. гистидин, триптофан
3. серин, треонин
4. фенилаланин, тирозин
16.
Выберите ряд аминокислот, включающих в своей структуре две
карбокси-группы
1. глутамин, аспарагин
2. аспарагин, триптофан
3. аспарагиновая, глутаминовая
4. фенилаланин, тирозин
17.
Какая из указанных аминокислот включает в своей структуре две
амино-группы
1. цистеин
2. лизин
3. пролин
4. лейцин
18.
Выберите ряд, в котором приведены
только незаменимые
аминокислоты
1. глутамин, аспарагин, серин, цистеин
2. валин, фенилаланин, триптофан, метионин
3. серин, треонин, цистеин, лизин
4. фенилаланин, тирозин, аланин, глицин
19.
Укажите
название
приведенного
трипептида
1. метионилфенилаланилвалин
2. цистеинилфенилаланилα-аланин
3. лизилтриптофанилглицин
4. цистеинил-фенилаланил-глицин
20.
Укажите
название
приведенного
трипептида
.
1. валилфенилаланилглицин
2. лейцилгистидилаланин
3. изолейцилфенилаланилглицин
4. пролилфенилаланилсерин
21.
Какой пептид является глутатионом?
14
1. Мет-Цис-Глу
2. Гли-Цис-Глу
3. Цис-Гли-Вал
4. γ-Глу-Цис-Гли
22.
Какая аминокислота окисляется с образованием дисульфидных
мостиков?
1. метионин
2. цистеин
3. валин
4. лейцин
Примеры тестовых заданий для текущего контроля успеваемости
Производные углеводородов алифатического ряда
1. При нагревании этанола с избытком концентрированной серной кислоты
образуется …………….
(этилен)
2. Последовательность увеличения кислотных свойств
НООС – СН2 – СООН 2
Сl – CH2 – COOH 4
CH3 – COOH 1
H – COOH 3
3. Соответствие между названием соединения и классом органических веществ.
1) глицин
а) спирты
2) 1,2 – диметилбензол
б) аминокислоты
3) метилбензоат
в) фенолы
4) 1,2 – пропандиол
г) сложные эфиры
д) арены
1
2
3
4
б
д
г
а
4. Жиры представляют собой сложные эфиры
1) этиленгликоля и высших карбоновых кислот
2) глицерина и высших карбоновых кислот*
3) глицерина и низших карбоновых кислот
4) этиленгликоля и низших карбоновых кислот
5. Имин уксусного альдегида является продуктом взаимодействия уксусного
альдегида с ……………
(аммиаком, аммиак)
Углеводы
1. Реагенты для осуществления реакций
глюконовая
кислота
сахарная кислота
?1
?2
глюкоза
?3
?4
15
фруктоза
1)
NaOH
2) NaBH4
3) Br2 + H2O
4) HNO3
1Br2 + H2O
сорбит
2 NaOH
2. Классы углеводов
1) целлобиоза
2) целлюлоза
3) ксилоза
4) сахароза
1
а
3 HNO3
4 NaBH4
а) восстанавливающий дисахарид
б) полисахарид
в) невосстанавливающий дисахарид
г) трисахарид
д) моносахарид
2
3
б
д
4
в
3. Углеводы – это
1) полиоксиальдегиды и полиоксикетоны*
2) одноатомные карбонильные соединения
3) многоатомные кислоты
4) вещества, состоящие из атомов углерода и молекул воды
4. Изомерами по отношению друг к другу являются
1) целлобиоза
а) мальтоза
2) глюкоза
б) ксилоза
3) рибоза
в) фруктоза
г) целлюлоза
1
а
2
в
3
б
5. При восстановлении глюкозы образуется многоатомный спирт ………….
(сорбит)
7.3 Оценочные средства промежуточной аттестации
Примерный перечень вопросов к зачету
1. Предмет биоорганической химии, этапы ее становления и развития,
практическое значение органической химии.
2. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова:
основные положения, значение для развития органической химии.
3. Классификация органических реакций. Понятие о субстрате и реагенте,
радикальных, электрофильных и нуклеофильных частицах. Моно- и
бимолекулярные реакции.
4. Галогенпроизводные алифатических углеводородов: классификация,
изомерия, номенклатура, способы получения.
5. Химические свойства галогенпроизводных алканов. Правило Зайцева.
Механизмы реакций Е1, Е2, SN1, SN2.
6. Нитропроизводные алифатического ряда: номенклатура, способы
получения, строение нитрогруппы, аци-, нитротаутомерия, химические свойства.
16
7. Важнейшие представители многоатомных спиртов: их способы получения и
химические свойства.
8. Аминокислоты: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства.
9. Сложные эфиры: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства.
10. Жиры: строение, классификация, получение, химические свойства,
применение.
11. Моносахариды: классификация, важнейшие представители. Изомерия:
оптическая,
таутомерия,
конформационная;
понятие
о
полуацетальном
гидроксиле, структурные и проекционные формулы. Способы получения.
12. Химические свойства моносахаридов, их биологическое значение.
13. Восстанавливающие дисахариды: важнейшие представители, типы связей,
мутаротация, химические свойства.
14. Невосстанавливающие дисахариды: важнейшие представители, типы связей,
химические свойства.
15. Полисахариды: общая формула, важнейшие представители, типы связей,
химические свойства, применение.
16. Пятичленные гетероциклические соединения: важнейшие представители,
гетероатомы, строение молекул, получение, химические свойства.
17. Пиридин: электронное строение молекулы, способы получения, химические
свойства.
18. Строение и свойства белков.
19. Химические свойства белков
20. Нуклеиновые кислоты: классификация, строение, свойства, биологическая
роль.
21. Витамины: определение, классификация, биологическая роль важнейших
групп.
22. Биологически активные соединения: терпены, алкалоиды, стероиды,
антибиотики.
7.3.1. Методические материалы, определяющие процедуры оценивания
знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующей этапы
формирования компетенций в процессе освоения образовательной программы.
Процедура оценивания производится в форме устного ответа на вопросы по
дисциплине. Семестровый курс предлагается оценивать по шкале в 100 баллов. Для
экзамена предлагается следующая шкала, обеспечивающая сопоставимость с
международной системой оценок:
Таблица 9
Вид
аттестации
Допуск к
аттестации
Зачёт
40 баллов
61 балл
Экзамен (соответствие рейтинговых
баллов и академических оценок)
Удовл.
Хорошо
Отлично
61-72 баллов 73-86 баллов
87-100
баллов
7.3.2. Типовые контрольные задания или иные материалы, определяющие
процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности,
характеризующие этапы формирования компетенций.
7.3.3. Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в
процессе освоения образовательной программы (выдержка из матрицы
компетенций):
17
Способность использовать экологическую грамотность и базовые знания в
области физики, химии, наук о Земле и биологии в жизненных ситуациях;
прогнозировать последствия своей профессиональной деятельности, нести
ответственность за свои решения (ОПК -12)
Способность применять знания принципов клеточной организации
биологических объектов, биофизических и биохимических основ, мембранных
процессов и молекулярных механизмов жизнедеятельности (ОПК-5)
(ОПК -12
Код компетенции
7.3.4. Описание показателей и критериев оценивания компетенций на
различных этапах их формирования, описание шкал оценивания:
Таблица 10
Карта критериев оценивания компетенций
Критерии в соответствии с уровнем
Виды занятий Оценочные
освоения ОП
(лекции,
средства
семинарские,
(тесты,
пороговый
базовый (хор.) повышенн
практические, творческие
(удовл.)
76-90 баллов
ый
лабораторные работы,
61-75 баллов
(отл.)
)
проекты и
91-100
др.)
баллов
Знает:
некоторые
базовые
знания в
области
физики,
химии, наук о
Земле и
биологии
Знает:
основные
базовые знания
в области
физики, химии,
наук о Земле и
биологии
Знает:
базовые
знания в
области
физики,
химии, наук
о Земле и
биологии
лекции
лабораторные
работы
индивидуальная
работа
групповая
работа
Умеет:
в некоторой
мере
прогнозирова
ть основные
последствия
своей
профессионал
ьной
деятельности
Умеет:
прогнозировать
основные
последствия
своей
профессиональ
ной
деятельности
Умеет:
в полной
мере
прогнозиров
ать все
последствия
своей
профессиона
льной
деятельност
и,
принимать
решения
лекции
лабораторные
работы
индивидуальная
работа
групповая
работа
тесты
коллоквиумы
собеседовани
е
взаимоопрос
контрольные
работы
терминолог
ический
диктант
экзамен
информацион
ный
обзор
подготовка
презентаций,
рефератов,
докладов,
сообщений
18
ОПК-5
Владеет:
экологическо
й
грамотностью
в своей
профессионал
ьной
деятельности
Владеет:
экологической
грамотностью
и
ответственност
ью в своей
профессиональ
ной
деятельности
Знает:
некоторые
принципы
клеточной
организации
биологически
х объектов,
биофизически
еи
биохимически
е основы,
мембранные
процессы и
молекулярные
механизмы
жизнедеятель
ности
Знает:
основные
принципы
клеточной
организации
биологических
объектов,
биофизические
и
биохимические
основы,
мембранные
процессы и
молекулярные
механизмы
жизнедеятельн
ости
Умеет:
применять
некоторые
знания
принципов
клеточной
организации
биологически
х объектов,
биофизически
хи
биохимически
х основ,
мембранных
процессов и
молекулярны
х механизмов
жизнедеятель
ности
Умеет:
применять
основные
знания
принципов
клеточной
организации
биологических
объектов,
биофизических
и
биохимических
основ,
мембранных
процессов и
молекулярных
механизмов
жизнедеятельн
ости
Владеет:
в полной
мере
экологическ
ой
грамотность
юи
ответственн
остью в
своей
профессиона
льной
деятельност
и
Знает:
все
принципы
клеточной
организации
биологическ
их объектов,
биофизическ
ие и
биохимичес
кие основы,
мембранные
процессы и
молекулярн
ые
механизмы
жизнедеятел
ьности
Умеет:
применять
все знания
принципов
клеточной
организации
биологическ
их объектов,
биофизическ
их и
биохимичес
ких основ,
мембранных
процессов и
молекулярн
ых
механизмов
жизнедеятел
ьности
лекции
лабораторные
работы
индивидуальная
работа
групповая
работа
творческие
задания
написание
эссе,
подготовка
глоссария и
др.
лекции
лабораторные
работы
индивидуальная
работа
групповая
работа
тесты
коллоквиумы
собеседовани
е
взаимоопрос
контрольные
работы
терминолог
ический
диктант
экзамен
лекции
лабораторные
работы
индивидуальная
работа
групповая
работа
информацион
ный
обзор
подготовка
презентаций,
рефератов,
докладов,
сообщений
19
Владеет:
способностью
применять
некоторые
знания
принципов
клеточной
организации
биологически
х объектов,
биофизически
хи
биохимически
х основ,
мембранных
процессов и
молекулярны
х механизмов
жизнедеятель
ности
Владеет:
способностью
применять
основные
знания
принципов
клеточной
организации
биологических
объектов,
биофизических
и
биохимических
основ,
мембранных
процессов и
молекулярных
механизмов
жизнедеятельн
ости
Владеет:
способность
ю применять
все знания
принципов
клеточной
организации
биологическ
их объектов,
биофизическ
их и
биохимичес
ких основ,
мембранных
процессов и
молекулярн
ых
механизмов
жизнедеятел
ьности
лекции
лабораторные
работы
индивидуальная
работа
групповая
работа
творческие
задания
написание
эссе,
подготовка
глоссария и
др.
8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература:
Лосева, Н. И. Избранные главы органической химии : учеб.-метод. пособие / Н.
И. Лосева. - Тобольск : ТГСПА, 2010. - 156 с.
Органическая химия. Основной курс.: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич;
Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с.: ил.;
70x100 1/16. - (Высшее образование: Бакалавриат). (п) ISBN 978-5-16-006956-2, 500
экз; http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=415732
Органическая химия : учеб. пособие для студ. пед вузов / Иванов В.Г., Горленко
В.А., Гева О.Н. - 4-е изд., испр. - Москва : Академия, 2008. - 624 с.
Практикум по органической химии: [учеб. пособие] / В. И. Теренин и др.; ред.
Н. С. Зефиров. - Москва : БИНОМ. Лаборат. Знаний, 2010. – 568
Реутов О. А. Органическая химия: в 4 ч. [Электронный ресурс] / О. А. Реутов, А.
Л. Курц, К. П. Бутин. — 4-е изд. (эл.). — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.—
(Классический университетский учебник). ISBN 978-5-9963-0808-8 (Ч. 1) ISBN 978-594774-611-2; http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=362653
б) дополнительная литература:
Грандберг, И. И.
Практические работы и семинарские занятия
по органической химии : учеб. пособие для бакалавров / И. И. Грандберг. - 6-е изд. Москва : Юрайт, 2012. - 349 с. - (Бакалавр). Коваленко, Л. В. Биохимические основы химии биологически активных
веществ: учеб. пособие для студ., аспирантов и препод. / Л. В. Коваленко. - Москва:
БИНОМ. Лаборат. Знаний, 2009. - 229 с
Кольман, Я. Наглядная биохимия: пер. с нем. / Я. Кольман, К. Г. Рём. - 4-е изд. Москва: БИНОМ. Лаборат. Знаний, 2011.
Мокроносов А.Т. Фотосинтез. Физиолого-экологические и биохимические
аспекты: учеб. для студ. вузов / Мокроносов А.Т., Гавриленко В.Ф., Жигалова Т.В. 2-е изд., испр. и доп. - Москва : Академия, 2006.
20
Новошинский, И. И. Органическая химия : пособие для старшеклассников;
теория, упражнения, задачи, тесты / И. И. Новошинский, Н. С. Новошинская. Москва : Русское слово - РС, 2011. - 176 с.
Плакунов В. К. Основы энзимологии: учеб. пособие для вузов / В. К. Плакунов.
- 2-е изд. - Москва: Логос, 2011.
Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для
вузов / Н. Н. Артемьева, В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян ; под ред. Н. А. Тюкавкина.
- 3-е изд., перераб. и доп. - Москва : Дрофа, 2006.
Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для вузов / Н. А. Тюкавкина,
Ю. И. Бауков. - 4-е изд. - Москва : Дрофа, 2005.
Хелдт Г. -В. Биохимия растений: пер. с англ. / Г. В. Хелдт. - Москва: БИНОМ.
Лаборат. Знаний, 2011.
в) периодические издания:
1) газета «1 сентября. Химия»
2) журналы «Химия в школе», Химия и жизнь»
д) интернет-ресурсы:
База знаний по биологии человека [Электронный ресурс]. – Режим доступа:
http://humbio.ru/humbio/cytology/0016c131.htm
Биология и медицина [Электронный ресурс]. – Режим доступа:
http://www.medbiol.ru/medbiol/cytology/0020436c.htm
Бытовая
химия
[Электронный
ресурс].
–
Режим
доступа
http://www.ruhim.ru/gost/bezhimpr.htm
Видео-лекции по биохимии [Электронный ресурс]. – Режим доступа: www.edu.ru /basic-science/biohim
Виртуальная лаборатория [Электронный ресурс].
– Режим доступа
http://ru.vlab.wikia.com
Журнал прикладной химии [Электронный ресурс].
– Режим доступа
www.nauka.spb.ru
Каталог химических ресурсов [Электронный ресурс]. – Режим доступа:
http://www.chemport.ru/?Cid=2
Книги по химии [Электронный ресурс].
– Режим доступа
http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=laborotortech&author=zaharov-ln&book=1991
Мир
химии
[Электронный
ресурс].
–
Режим
доступа:
http://mirhim.ucoz.ru/load/videofragmenty_k_uroku_Khimi
Портал для химиков [Электронный ресурс].
– Режим доступа
http://www.chemport.ru –
Сайт о химии в жизни [Электронный ресурс].
– Режим доступа:
http://www.khimia.ru/index.htm
Сайт Российского научного центра «Прикладная химия» [Электронный
ресурс]. – Режим доступа www. rscac.spb.ru
Сайт химического факультета МГУ, журнал прикладной химии [Электронный
ресурс]. – Режим доступа www. chem. msu.ru.
Техника безопасности при работе в химической лаборатории [Электронный
ресурс]. – Режим доступа: http://www.himikatus.ru/himtech.php
Учебники и рефераты по прикладной химии [Электронный ресурс]. – Режим
доступа www.bestreferat.ru
ХИМИК, сайт о химии [Электронный ресурс].
– Режим доступа
http://www.ximuk.ru/bse/2996.html
Химическая обстановка [Электронный ресурс].
– Режим доступа
http://www.vedco.ru/faq/detail.php?ID=1579162
21
Химическая энциклопедия [Электронный ресурс].
– Режим доступа
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/2921.html#
Химия и химическая технология:
Научно-информационный центр
[Электронный ресурс]. – Режим доступа http://www.nizrp.narod.ru/chem.htm
Электронная библиотека [Электронный ресурс]. – Режим доступа:
www.nehudlit.ru/books/subcat283.htmn
9. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Для обеспечения данной дисциплины необходимы:
химическая лаборатория органической химии, оснащенная необходимым
оборудованием
информационные стенды
реактивы и химическая посуда в соответствии с выполняемым практикумом
технические средства обучения: видеоаппаратура, мультимедийный класс с
видеопроектором
10
Методические указания для обучающихся по освоению
дисциплины
Изучение курса «Биоорганическая химия» осуществляется после изучения
химических и биологических дисциплин, являющихся для этого теоретической базой.
Он обобщает и систематизирует знания студентов по таким вопросам, как:
химический состав живых организмов, химические основы жизнедеятельности,
превращение веществ и энергии в живых организмах, основы биорегуляции
жизнедеятельности организмов и др.
Изучение дисциплины предполагает помимо лекционных занятий выполнение
лабораторного практикума, самостоятельную работу студентов, а также
индивидуальную исследовательскую, творческую работу.
Выполнение лабораторного практикума включает три основные вида работ
студентов:
выполнение определенного количества лабораторных работ;
освоение теоретического материала по темам, соответствующим практическим
работам;
защиту (сдачу) практического и теоретического материала.
Ряд занятий выполняются фронтально в индивидуальном порядке.Выполнение
лабораторного практикума предполагает полную самостоятельность студентов и
требует соответствующей подготовки.
Лабораторная работа должна быть оформлена в рабочей тетради. Выполнять
работу разрешается только после утверждения плана преподавателем и
собеседования по технике безопасности при работе. После выполнения эксперимента
преподавателю сдается отчет.
Изучение дисциплины предполагает разнообразные виды и формы
индивидуальной, творческой работы студентов.
Изучение дисциплины заканчивается зачетом.
22
11. Паспорт рабочей программы дисциплины
Разработчик(и): Лосева Наталья Ивановна, к.х.н., доцент
Колычева Зоя Ивановна, д-р пед. наук, дпрофессор
Программа одобрена на заседании кафедры химии, БЖД и ТиМП
от «___»_______________г., протокол №________
Согласовано:
Зав. кафедрой
Манакова И.Н. «___» ________________г.
Согласовано:
Специалист по УМР _________________ «___» ________________г.
Аннотация рабочей программы дисциплины
Биоорганическая химия
1. Цель дисциплины: дисциплина ориентирует на педагогическую, культурнопросветительскую, научно-исследовательскую профессиональную деятельность.
2. Место дисциплины в структуре ООП:
Дисциплина относится к вариативной части учебного цикла Б3
Профессиональный цикл.
3.Требования к результатам освоения дисциплины:
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование и развитие
компетенций:
Способность использовать экологическую грамотность и базовые знания в
области физики, химии, наук о Земле и биологии в жизненных ситуациях;
прогнозировать последствия своей профессиональной деятельности, нести
ответственность за свои решения (ОПК -12)
Способность применять знания принципов клеточной организации
биологических объектов, биофизических и биохимических основ, мембранных
процессов и молекулярных механизмов жизнедеятельности (ОПК-5)
В результате изучения дисциплины студент должен:
знать:
современное состояние и перспективы развития биоорганической химии, её
место в системе естествознания, связь с биологической химией;
строение и реакционную способность органических веществ, в том числе
биополимеров, являющихся структурными компонентами клетки;
биологическую роль важнейших классов соединений.
уметь:
применять знание основ биоорганической химии для проектирования
профессиональной деятельности;
пользоваться химической литературой (справочной, научно – популярной,
периодической и др.);
соблюдать правила ТБ при работе с органическими соединениями, принимать
меры первой помощи при отравлении или попадании на кожу органических веществ.
владеть:
навыками лабораторной работы;
идентификации органических соединений.
23
4. Общая трудоемкость дисциплины составляет 4 зачетных единиц (144 часа).
5. Семестры: 5
6. Основные разделы дисциплины:
Основы строения и реакционной способности органических соединений
Основные классы органических соединений и их реакции
Биополимеры и их структурные компоненты
7. Разработчик(и):
Лосева Н.И., к.х.н., доцент
Колычева З.И., д-р пед. наук, доцент
ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЯ УМК
Рег. номер
Дисциплина:
_______________________________________________________
Биоорганическая химия
Учебный план: Код и направление подготовки 020400.62 «Биология»,
профиль подготовки «Биоэкология», квалификация (степень) выпускника «Бакалавр»
Авторы:
Колычева Зоя Ивановна, Лосева Наталья Ивановна
Кафедра: Химии, безопасности жизнедеятельности и методик преподавания
Исполнитель (ответственное лицо):
Колычева Зоя Ивановна, профессор кафедры химии, БЖД и МП
Конт. тел. 89224851106
24