Теория строение органических соединений» (УМК

Методические особенности представления авторских материалов
и творческих задач по теме «Теория строение органических соединений»
(УМК для 10 класса (профильный уровень) под редакцией Кузнецовой
Е.Н.)
Автор-разработчик:
Саляхова О.И.
В соответствии с авторской программой Кузнецовой Н.Е. «ХИМИЯ
10» (профильный уровень) на изучение темы 3 «Особенности строения и
свойств органических соединений. Их классификация» отводится 5
часов.
1. Электронная природа химических связей в органических
веществах.
2. Гибридизация атомных орбиталей при образовании ковалентных
связей.
3. Классификация и номенклатура органических соединений.
4. Номенклатура органических соединений.
5. Методы изучения свойств органических соединений.
Для создания условий
развития предметных компетенций
определены следующие этапы:
1 этап. Определение основных учебных целей по теме:
1. Системное и сознательное усвоение основного содержания курса химии,
способов самостоятельного добывания, переработки, функционального и
творческого применения знаний, необходимых для понимания научной
картины мира.
2. Выработка умений и навыков решать различные типы химических
заданий.
2 этап. Отбор содержания учебного материала по теме:
Основные положения теории строения органических соединений.
Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в
молекулах. Свойство атомов углерода образовывать прямые, разветвленные
и замкнутые цепи, ординарные и кратные связи. Гомология, изомерия,
функциональные группы в органических соединениях. Зависимость свойств
веществ от химического строения. Классификация органических соединений.
Основные направления развития теории химического строения.
Образование ординарных, двойных и тройных углерод-углеродных связей в
свете представлений о гибридизации электронных облаков. Ионный и
свободнорадикалъный разрыв ковалентных связей.
3 этап. Определение требований к уровню подготовки выпускников:
знать понимать строение органических соединений;
классификацию и номенклатуру органических соединений;
называть изученные вещества по «тривиальной» и международной
номенклатурам;
определять валентность и степень окисления химических элементов, заряд
иона, тип химической связи, пространственное строение молекул, изомеры и
гомологи.
характеризовать строение и свойства органических соединений
4 этап. Создание инструментария для оценки сформированности
основных умений и навыков по теме.
В рамках данного раздела предлагаются первые 4 урока (приложение
№ 1).
На примере метана рассматриваются природа химической связи,
механизм ее образования и влияние на свойства. При изучении
углеводородов важно обратить внимание на расположение атомов в цепи.
Выяснение пространственного строения следует проводить с помощью
объемных и шаростержневых моделей (или пластилина), которые учащиеся
могут собрать на уроке или дома. На примере углеводородов формируются
знания о природе химической связи, видах гибридизации, а в дальнейшем и
На основе полученных знаний учащиеся будут рассматривать сущность
химических реакций. Для отработки навыков и умений на уроках темы
используются задания, позволяющие проводить поэтапный контроль
(приложение №1).
Изучение состава и электронного строения углеводородов и
кислородсодержащих соединений позволяет найти пути их превращения в
новые соединения, что подтверждает связь между классами органических
соединений и позволяет учителю решать образовательные и познавательные
задачи.
Повышение научного уровня учебного материала — одно из главных
дидактических условий совершенствования процесса обучения. Усиление
роли дедукции в сочетании с индуктивными методами развивает
мыслительную деятельность учащихся. В процессе изучения основ
органической химии знания приобретаются при опоре на фундаментальные
теоретические положения о строении атомов, периодической системы
химических элементов Д. И. Менделеева, составе и свойствах веществ с
использованием логических приемов — анализа, синтеза, абстрагирования,
обобщения. Курс органической химии в системе обучения и воспитания
учащихся средней общеобразовательной школы требует от учителя высокого
уровня теоретической, практической подготовки и высокого педагогического
мастерства.
В процессе изучения темы
учащиеся знакомятся с классами
органических соединений. В основу классификации органических
соединений положен структурный принцип. При всем многообразии
органических соединений все-таки можно выделить два характерных типа
структурных единиц: углеродный скелет, функциональные группы.
Учащимся уже известно, что углеродный скелет в органических соединениях
может представлять прямую или разветвленную цепь углеродных атомов
(ациклические соединения) или кольца, цикл, состоящий из атомов углерода
(карбоциклические соединения). Выясняя второй принцип классификации
органических соединений, следует сказать, что во многих из них углеродный
состав связан с определенными функциональными группами. Учащимся
предлагают познакомиться с группами, классами органических соединений и
их общими формулами (приложение № 2).
При характеристике углеводородов следует выделить такие группы,
как алканы (предельные углеводороды), алкены (непредельные
углеводороды), алкадиены (диеновые углеводороды), алкины (ацетиленовые
углеводороды),
циклоалканы
(нафтеновые
углеводороды),
арены
(ароматические углеводороды). Учащимся предлагают привести примеры
отдельных представителей углеводородов, записать их названия, построить
структурные формулы. На основе этих данных учащиеся составляют общее
представление об углеводородах и других классах соединений.
При характеристике классов органических соединений по функциональному принципу необходимо рассмотреть состав и строение
функциональных групп, а также соответствующий класс соединений и
общую формулу. Следует подчеркнуть, что в некоторых органических
соединениях может быть несколько функциональных групп, отличающихся
друг от друга. Учащиеся могут привести примеры подобных соединений.
Выполняя работу, учащиеся закрепляют умения пользоваться справочными
материалами (приложение № 3) определять классы соединений и правила
номенклатуры (приложение № 4 и 5).
Контрольные материалы позволяют учителю, опираясь на наглядные
пособия, проводить фронтальный или индивидуальный опрос.
Задания
можно делить на блоки, позволяющие проверить один или несколько
элементов. Вопросы и задания сформулированы в определенной логической
последовательности, по ним можно провести фронтальную беседу – 10-15
минут для вовлечения учащихся в активную деятельность. Фронтальный
опрос приучает учащихся быть внимательными, побуждает систематически
готовиться к урокам.
Учащиеся наблюдают постепенное усложнение органических веществ
по строению, а следовательно и свойствам.
Изучение органических соединений позволяет учащимся понять
сущность тех объективных причин и закономерностей их образования,
которыми обусловлена связь между процессами химическими и
биологическими. Предметом изучения курса органической химии являются
соединения углерода, которые составляют основу животных и растительных
организмов и имеют важное промышленное значение.
Курс органической химии помогает понимать явления жизни на
молекулярном уровне, сущность метаболизма и указывает на важность
биологически активных соединений: жиров, углеводов, белков, ферментов,
витаминов. Материал курса подтверждает роль законов диалектики в
познании и преобразовании мира.
(Приложение №1)
При изучении органической химии важно опираться не только на
общие фундаментальные теории, законы и понятия химии. Необходимо
учитывать особенности строения и свойств, индивидуальность каждого
изучаемого соединения. Это положение хорошо согласуется с основной
идеей теории химического строения A.M. Бутлерова о фундаментальной
индивидуальности химического соединения, о его новом качестве по
сравнению с отдельными атомами. Единство всеобщего — особенного —
индивидуального, взаимосвязь строения и свойств, генетические связи
органических соединений разных классов и видов — таковы принципы,
которых придерживаются при изучении органической химии. Для этого
надо хорошо знать не только химическое, но также электронное и
пространственное строение изучаемых веществ, и на этой основе
предсказывать, моделировать и объяснять их свойства, их химические
реакции.
Урок 1-2 .
Электронная природа химических связей в органических веществах.
Гибридизация атомных орбиталей при образовании ковалентных
связей.
 План изучения темы (лекция и самостоятельная работа)
Вопрос
Проблема
1. строение атома углерода,
Почему атом углерода образует
валентность атома углерода
соединения с валентностью IV?
Почему возможен процесс
возбуждения атома углерода, за счет
каких энергетических ресурсов?
2. характеристика ковалентной
От чего зависит прочность связи?
связи в молекулах органических
соединений (энергия, длина,
насыщаемость и
пространственная
направленность связи)
3. строение молекулы метана,
Почему все связи в молекуле метана
схема образования связи
равноценны?
4. гибридизация, виды
Почему электронные облака атома
гибридизации
углерода гибридизируются?
5. образование простой и кратной
Почему образуется кратная связь?
ковалентных связей
6. самостоятельная работа
Проверь себя
 Проверь себя
1. Изобрази электронно-графические формулы атомов Н, N, С, О, С*.
В каком состоянии - основном или возбужденном находятся атомы.
2. Составьте схему образования связи в а) молекуле аммиака б) ионе
аммония. Сколько связей атом азота может образовать по обменному
механизму, донорно-акцепторному?? Сколько связей могут
образовать атомы из задания №1 по обменному, донорно-акцепторному
механизму?? Какие электронные орбитали участвуют в образовании
молекулы аммиака? Иона аммония? Нарисуй перекрывающиеся
орбитали, укажи тип связи.
3. Перерисуй, определи и подпиши разновидности связей и типы
перекрывающихся орбиталей. Подпиши, могут ли атомы свободно
вращаться друг относительно друга вокруг линии связи, не разрывая
связь.
1.
2.
3.
4. Заполни таблицу.
Орбитали
Pz-Pz
Разновидность
связи
Схема
перекрывания
орбиталей
4.
5
S-S
Px-Px
6.
Py-Py
S-P
5. По структурной формуле определи и укажи, какая из ковалентных связей
σ-, а какая π-связь. Сколько всего σ- и π-связей в молекуле 5 или 6? Какие
из этих соединений являются органическими?
6. Запиши элементы в порядке возрастания электроотрицательности:
а) Cl, Br, F; б) As,N, P; в) С, F, O, Cl, N, H.
7. Укажите стрелкой на линии связи направление смещения электронной
плотности, а также знаки частичных зарядов, которые приобретают атомы в
результате этого смещения.
8. Укажите стрелкой на линии связи направление смещения электронной
плотности. В каждой паре выбери и подчеркни формулу соединения, в
котором заряд δ+ на атоме углерода больше.
9. На рисунках найди и закрась гибридные орбитали. В каком случае
реализуется σ-, а в каком – π -связь. В каком случае атомы могут свободно
вращаться друг относительно друга вокруг линии связи, не разрывая связь.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
10. А. Определите тип гибридизации каждого атома углерода.
Б. Какие углеводороды содержат полярные С—С-связи?___________
В. Определи и подпиши, к σ- или π-связям относятся связи в молекулах 2,4,
7.
Г. В формулах 6, 8, 9, 13, 15, 16, 17 укажи значения углов между связями.
Д. В формулах 5,10, 11, 12 стрелками покажи смещение электронной
плотности в молекулах.
11. Изобрази пространственное строение орбиталей молекулы АВ3 и укажи
значение валентных углов, если связи осуществляются:
а) тремя р- электронами атома А и s-электронами трех атомов В;
б) тремя sp2- электронами атома А и s-электронами трех атомов В;
в) тремя sp3- электронами атома А и р- электронами трех атомов В;
Ответы на задания к уроку 1
Электронное и пространственное строение органических
соединений.
1.
атом
Н
N
С
О
С*
Электроннографическая
формула
Состояние
атома
2.
основное
основное
основное
основное
возбужденное
N
+
H
+ H+
Н
1
N
атом
Число связей
по механизму:
обменному
донорноакцепторному
H
+
+
→
0
H
или
NH3
→
NH4+
N
3
С
2
О
2
С*
4
1
1
1
0
3.
формула
вид связи
типы
орбиталей
1
2
3
4
5
6
σ
s-s
σ
s-py
π
py-py
σ
pz-s
π
pz- pz
σ
Px- px
4.
Орбитали
Pz-Pz
Разновидность связи π
Схема перекрывания
орбиталей
S-S
σ
Px-Px
σ
Py-Py
π
S-P
σ
5.
формула
число связей
σ
π
органическое
вещество
1
3
2
5
3
6
4
2
5
9
6
5
1
+
2
+
2
-
2
-
2
+
4
+
6. Элементы в порядке возрастания электроотрицательности:
а) Br, Cl, F; б) As, P, N; в) H, С, N, Cl, O, F.
7. Стрелки на линии связи направлены к более электроотрицательным
элементам
Формула
элемент
заряд атома, к которому смещена
электронная плотность
1
Cl
δ-
2
S
δ-
3
N
δ-
4
F
δ-
5
C
δ-
6
Cl
δ-
элемент
заряд атома, к которому смещена
электронная плотность
Н
δ+
H
δ+
H
δ+
N
δ+
H
δ+
C
δ+
8. Стрелки на линии связи направлены к более электроотрицательным
элементам.
9. На рисунках найди и закрась гибридные орбитали.
рисунок
1
2
3
4
5
6
гибридные
орбитали
вид связи
вращение
вокруг
связи
σ
+
σ
+
σ
+
π
-
σ
+
Π
-
10. А. тип гибридизации каждого атома углерода:
формула 1 2
3
4
5
6
тип
гибридизации
sp
формула
8
тип
гибридизации
sp2-sp2–sp2-sp2-sp2–sp2 sp3-sp2-sp3
формула
11
тип
гибридизации
3
2
2
3
sp -sp
sp -sp
тип гибридизации
3
sp-sp
3
sp -sp-sp-sp
9
3
sp -sp
формула
3
13
2
3
3
3
3
3
sp -sp -sp
sp3-sp2 -sp3
14
3
3
3
3
16
sp -sp -sp –sp -sp
3
3
sp3-sp2–sp2-sp2-sp2
sp -sp -sp -sp-sp-sp -sp sp3
15
7
2
10
12
sp
2
17
sp -sp -sp –sp -sp
3
sp2-sp2–sp2-sp2-sp2–sp2
3
3
3
3
sp
Б. углеводороды содержат полярные С—С-связи 6,7,9,10,11
В. к σ- или π-связям относятся связи в молекулах
формула 2
4
7
вид связи 5σ и 1π 3σ и 2π 10σ и 1π
Г. значения углов между связями
формула 6
8
9
13
15
16
угол
120° и 120°
120° и 180° и 109°28’ 109°28’
связи
109°28’
109°28’ 109°28’
17
180°
Д. Смещение электронной плотности в молекулах показать стрелкой по σсвязи от метильного радикала к кратной связи и дугой от середины двойной
связи к кислороду, азоту или к атому углерода с большим отрицательным
зарядом.
11. пространственное строение орбиталей молекулы АВ3
Задание
Пространственное строение
Валентный угол
а)
90°
б)
120° плоский треугольник
в)
109° тригональная пирамида
Урок 3-4 .
Классификация и номенклатура органических соединений.
Номенклатура органических соединений.
 План изучения темы (лекция и самостоятельная работа)
Вопрос
Проблема
Один из видов систематизации
На чем основана классификация
объектов - классификация
органических соединений?
Классификационные признаки
На чем основан выбор
органических соединений
классификационных признаков?
Гомологи, гомологический ряд
Как найти формулы гомологов?
Основы международной
Что надо знать, чтобы назвать
номенклатуры
соединение и определить класс?
Изомерия, виды изомерии
Как найти формулы изомеров?
 Проверь себя
1.
Запишите название класса, общие формулы, по названию и
классификационным признакам постройте структурные формулы
(приложение №2)
2.
Запишите формулы, определите, к какому классу соединения
относятся, назовите вещества (приложение № 3)
Для работы используйте справочные материалы (приложение № 4)
3. Промежуточный контроль по теме «Строение органических соединений углеводородов» (приложение №5)*
*Для самостоятельной работы учитель может выбрать любое задание, в зависимости от
уровня подготовки класса.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
Арены (карбоциклические, ароматические)
СnН2n-6 n≥6
Фенолы (карбоциклические,
ароматические) СnН2n-6 O n≥6 (группа ОН)
Спирты СnН2n+1ОН или СnН2n+2О n≥1
(группа ОН)
Простые эфиры СnН2n+2О n≥2
(группа С-О-С)
Альдегиды СnН2nО n≥1
(группа СОН)
Кетоны СnН2nО n≥3
(группа С=О)
Карбоновые кислоты СnН2nО2 n≥1
(группа СООН)
Сложные эфиры СnН2nО2 n≥2
(группа СООС)
Нитросоединения
СnН2n+1NО2 n≥1
Амины
СnН2n+1NН2 n≥1
Аминокислоты СnН2n+1NО2 n≥2
NН2–СН–СООН
|
R
R= H, CH3, OH….
Таблица 1. Классы органических соединений
(приложение № 2)
Название
Признаки классификации (особенности
Формула
вещества
строения и номенклатуры)
структурная
2,3-диметилбутан
С-С цепи линейные или разветвленные,
связи одинарные, суффикс -АН
метилциклопентан
С-С цепи замкнутые, связи одинарные,
префикс ЦИКЛО-, суффикс –АН,
3,3 –диметилпентен-1
С=С цепи линейные или разветвленные,
связь двойная, суффикс -ЕН
3-метилгексин-1
С≡С цепи линейные или разветвленные,
связь тройная , суффикс -ИН
2-метилбутадиен-1,3
С=С –С=С цепи линейные или
разветвленные, две двойные связи , суффикс
-ДИЕН
метилбензол
С-С цепи замкнутые, связи ароматические,
в названии слово бензол
этилфенол
С-С цепи замкнутые, связи ароматические,
в названии слово фенол,
бутанол-1
С-С цепи линейные, разветвленные и
замкнутые, в названии суффикс -ОЛ
Метилэтиловый эфир
С-С цепи линейные, разветвленные и в
названии слово ЭФИР
Пентаналь
С-С цепи и связи разные, в названии
суффикс -АЛЬ
Бутанон-2
С-С цепи и связи разные, в названии
суффикс -ОН
2-метилпропановая кислота
С-С цепи и связи разные, в названии
суффикс –ОВАЯ кислота
Этиловый эфир бутановой кислоты С-С цепи разные, в названии суффикс –
или этилбутаноат
ОАТ или слова ЭФИР и кислота
1-нитробутан
С-С цепи разные, в названии префикс
НИТРО2-аминопропан
С-С цепи разные, в названии префикс
АМИНО-
УГЛЕВОДОРОДЫ
2.
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
1.
10 класс
Класс
и общая формула
Алканы (предельные, ациклические)
СnН2n+2 n≥1
Циклоалканы (карбоциклические,
алициклические) СnН2n n≥3
Алкены (непредельные, ациклические)
СnН2n n≥2
Алкины (непредельные, ациклические)
СnН2n-2 n≥2
Алкадиены (непредельные, ациклические)
СnН2n-2 n≥3
АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
№ п/п
2-аминоуксусная кислота
С-С цепи разные, в названии префикс
АМИНО- и слово КИСЛОТА
10 класс
1 ВАРИАНТ
Классы органических соединений
2 ВАРИАНТ
УГЛЕВОДОРОДЫ
(приложение 3)
Определите, к какому классу относится соединение, назовите вещества
CH3
1
1
H3C
H3C
CH3
CH3
2
H3C
2
H3C
CH3
3
H3C
CH3
CH3
3
H2C
CH3
4
H2C
4
H3C
5
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
5
CH3
CH3
H3C
H3C
H3C
6
H2C
CH3
CH3
6
CH2
H3C
CH3
7
CH3
7
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
8
CH3
8
CH3
H3C
CH3
CH3
9
H2C
H3C
CH3
CH3
9
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
Классы органических соединений
1 ВАРИАНТ
2 ВАРИАНТ
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Определите, к какому классу относится соединение, назовите вещества
1
H3C
OH
H3C
1
OH
2
H3C
H3C
3
H3C
O
H3C
2
H3C
CH3
O
CH3
CH3
CH3
3
H3C
HO
OH
CH3
H3C
4
H3C
4
CH3
H3C
H3C
O
O
5
H3C
O
CH3
5
H3C
OH
O
HO
O
6
6
H3C
CH3
H3C
O
CH3
7
H3C
H3C
7
H3C
O
O
O
O
H3C
H3C
Cl
8
H3C
8
H3C
CH3
O
H3C
OH
HO
O
Классы органических соединений (ответы)
1 ВАРИАНТ
2 ВАРИАНТ
УГЛЕВОДОРОДЫ
1
Пропан
1
2-метилпропан
2
Бутан
2
3
Бутен-2
3
2-метилпентен-2
4
Пропен
4
3,4-диметилпентен-2
5
1,3-диметилциклогексан
5
3,4,5,-триметилгептадиен-2,5
6
Бутадиен-1,3
6
1,2-диметилциклопентан
7
4-метилбутин-2
7
4,5-диметилгексин-2
8
1,2,4-триметилбензол
8
1,3-диметилбензол
9
3,4,4-триметилгексен-1
9
2,6,7-триметилоктин-3
Пентан
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1
2-метилпентанол-2
1
3-метилбутанол-2
2
Диметиловый эфир
2
Метилэтиловый эфир
3
Пентанол-3
3
3,4-диметилпентанол-2
4
пропаналь
4
4-метилгексаналь
5
Бутановая кислота
5
6-метилгептановая кислота
6
3-метилпентанон-2
6
Гексанон-2
7
Пропиловый эфир уксусной кислоты
7
Пропиловый эфир пропионовой кислоты
8
3-хлорбутановая кислота
8
3,4-диметилгексановая кислота
10 класс ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
(справочные материалы приложение-4)
Теория строения органических соединений. Изомерия - структурная и пространственная. Гомологи и
гомологический ряд
Теория химического строения органических соединений
А. М. Бутлерова
 атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью.
Последовательность соединения атомов в молекуле — химическое строение.
 зная свойства органических веществ, можно установить их химическое строение, и напротив, зная строение
вещества, можно делать выводы о его свойствах
 атомы или группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга непосредственно или через другие
атомы
 свойства веществ зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения
молекулы
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ
Гомологический Ряд соединений, представители
которого близки по химическим
ряд
свойствам, характеризуются
закономерным изменением
физических свойств, имеют
однотипную структуру и отличаются
друг от друга одной или
несколькими -СН2- группами
Гомологическое Группа атомов -СН2-, на которую
отличается от предыдущего каждое
отличие
последующее соединение в
гомологическом ряду
Отдельные члены гомологического
Гомологи
ряда
1.
Структурная изомерия.
Вещества различаются порядком связи атомов в молекулах
• изомерия углеродного
скелета
сн3 - сн2 - сн2 - сн2 - сн3
пентан
сн3-сн-сн2-сн3
|
СН3
2-метилбутан
СН3
|
сн3-с-сн3
|
Гомология
Изомеры
Изомерия
Формула
общая
Формула
структурная
Вещества, одинаковые по
качественному и количественному
составу, но разные по строению и
поэтому имеющие разные химические и физические свойства
Явление существования веществ —
изомеров
Отображает качественный и
количественный состав вещества:
С2Н6О
Отображает последовательность
соединения атомов в молекуле
Н
Н
|
|
н-с - с - о -н
Формула
электронная
СН3
Явление существования веществ —
гомологов
|
|
н
н
или
СН3-СН2-ОН
2,2-диметилпропан

изомерия положения сн2=сн-сн2-сн3
кратных связей
бутен-1
сн3-сн=сн-сн3
бутен-2
• изомерия положения
заместителей
СН3-СН2-СН2-С1
изомерия положения
функциональных групп
СН3-СН2-СН2-ОН
пропанол-1
СН3 -СН - СН3
|
ОН
пропанол-2
изомерия между классами соединений (межклассовая)
алкены
Формула, в котонн
рой ковалентную Н:С:С:0:Н
связь условно
Н Н
обозначают двумя точками
1-хлорпропан
СН2 — СН — СН2
|
С1
2-хлорпропан

 циклоалканы
сн2=сн-сн2-сн3
н2с-сн2
|
бутен-1
|
н2с-сн2
циклобутан
Классификация и номенклатура органических соединений
Классификация органических соединений
Признаки классификации:
• строение углеродной цепи
• природа функциональной группы
Классификация по строению углеродной цепи
Органические соединения
Ациклические (алифатические)
содержат незамкнутые цепи углеродных
атомов
Циклические содержат замкнутые цепи
углеродных атомов
Карбоциклические содержат только
атомы углерода
Алициклические не содержат бензольных
колец
Ароматические содержат одно или
несколько бензольных колец
Гетероциклические в
замкнутых циклах содержат
помимо атомов углерода
атомы других элементов
(кислород, азот, сера)
Классификация углеводородов (по типу химических связей)
Углеводороды (содержат только атомы
углерода и водорода)
Предельные
Непредельные
Ароматические
(арены)
СnН2n-6
n≥6
алканы
алкены
СnН2n+2
СnН2n
n≥1
алкины
n≥2
СnН2n-2
n≥2
алкадиены
СnН2n-2
n≥3
циклоалканы
СnН2n
n≥3
номенклатура органических соединений
Молекулярная
формула
алкана
1
2
СН4
С2Н6
3
4
5
6
7
8
9
10
С3Н8
С4Н10
С5Н12
С6Н14
С7Н16
С8Н18
С9Н20
С10Н22
гомологический ряд алканов
№
п/п
Структурная
формула
алкана
Название
алкана
Формула
радикала
Название
радикала
СН4
СН3-СН3
Метан
Этан
Метил
Этил
СН3-СН2 -СН3
СН3-СН2 -СН2 -СН3
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
СН3С2Н5или
СН3-СН2СН3-СН2 -СН3
Греческие
числительные
1
2
моно
ди
3
4
5
6
7
8
9
10
три
тетра
пента
гекса
гепта
окта
нона
дека
Приложение 5
Промежуточный контроль по теме «Строение органических соединений - углеводородов»
проводится по материалам учебника для углубленного изучения химии по программе курса химии для
10 классов общеобразовательных учреждений, авторы: Н.Е. Кузнецова, И.М. Титова, Н.Н.Гара,
А.Ю. Жегин (10 кл.) с использованием УМК Н.Е. Кузнецовой и др.
Цель работы – проверка достижения уровня обязательной подготовки по курсу химии
основной школы: понимать основные химические понятия – гомология, изомерия, строение
органических соединений, уметь классифицировать и называть органические соединения по
международной номенклатуре, проводить расчеты по определению формулы вещества по
известным массовым долям элементов (или продуктам сгорания вещества).
Вариант 1
1. Какая из приведенных формул углеводородов соответствует алканам: СnН2n-2; СnН2n;
СnН2n+2; СnН2n-6
2. Назовите вещества:
а)CH3-CH2 –C ≡ C – CH3
б)
в) H3C-CH2 -CH2-CH-CH2 –CH2 -C2H5
|
CH3
СH3
CH3
|
|
H3C- C –CH=CH- C- CH=CH2
|
|
СH3
СH3
3. Составить формулы трех веществ по приведенным названиям:
а) 2,2-диметилпентан, б) 2,4-диметил-4-этилоктан,
в) 2,2-диметил-3-хлоргексан.
Для каждого вещества напишите формулы одного гомолога и одного изомера, укажите вид
изомерии и дайте названия гомологу и изомеру.
4.Определите формулу вещества, плотность которого по водороду равна 15, массовые доли
элементов составляют (%): углерода – 80, водорода – 20.
Вариант 2
1. Какая из приведенных формул углеводородов соответствует алкинам: С nН2n-2; СnН2n;
СnН2n+2; СnН2n-6
2. Назовите вещества:
а)CH3 –C ≡ C – CH3
б)
в) H3C-CH2 -CH2-CH-CH2 –CH3
|
CH3
H3C- CН –CH=CH- CН- CH=CH2
|
|
СH3
СH3
3. Составить формулы трех веществ по приведенным названиям:
а) 2,2,3-триметилпентан, б) 1-бром-2,2-диметилбутан,
в) 2,2-диметилгексан.
Для каждого вещества напишите формулы одного гомолога и одного изомера, укажите вид
изомерии и дайте названия гомологу и изомеру.
4. Углеводород содержит 88,89% углерода и 11,11% водорода. Его плотность по воздуху
равна 1,862. Найдите формулу данного вещества.
Анализ варианта 1
№
задания
№
элементов
ответов
1
1
Содержание элементов знаний
Правильно выбрана общая формула класса
органических соединений
алкин – СnH2n+2
Дано название вещества и указан класс:
2
1
CH3-CH2 –C ≡ C – CH3 - пентин-2, алкин
2
CH3
|
H3C-CH2 -CH2-CH-CH2 –CH2 -C2H5
4-метилоктан, алкан
3
3
СH3
CH3
|
|
H3C- C –CH=CH- C- CH=CH2
|
|
СH3
СH3
2,2,5,5- тетраметилгептадиен-1,4,
алкадиен
Составлены
формулы трех веществ по
приведенным названиям. Для каждого
вещества написаны формулы одного гомолога
и одного изомера, указан вид изомерии и дано
Номер,
присвоенный
учащемуся
1 2 3 4 5
название гомологу и изомерам.
А)
1
2,2-диметилпентан,
H3C
CH3
H3C
CH3
2
H3C
CH3
H3C
CH3
3
Гомолог -2,2-диметилгексан
CH3
4
H3C
H3C
5
CH3
Изомер - 2,3-дииметилпентан
Б)
Вид изомерии – структурная
углеродной цепи
3,4-диметил-4-этилоктан,
1
H3C
6
изомерия
CH3
H3C H3C
CH3
2
H3C
CH3
H3C H3C
CH3
3
Гомолог – 3,4-диметил-4-этилгептан
4
H3C
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
5
Изомер – 3,4,5,6-тетраметилоктан
6
Вид изомерии – структурная
углеродной цепи
в) 2,2-диметил-3-хлоргексан.
В)
1
H3C
CH3
H3C
Cl
CH3
изомерия
H3C
2
CH3
H3C
Cl
CH3
3
Гомолог – 2,2-диметилгептан
CH3
4
H3C
Cl
H3C
CH3
5
Изомер – 2,3-диметил-4-хлоргексан
6
Вид изомерии – структурная изомерия
углеродной цепи
Произведен расчет и получен ответ:
1
На основании относительной плотности
веществ по водороду определена молярная
масса углеводорода
Mr(CxHy)=2 *15=30
Составлено выражение для расчёта числа
атомов углерода в молекуле по массовой
доле водорода и углерода и определена
формула вещества:
n(C) =0,8 *30/12= 2
n(H)=0,2*54/1=6
С2Н6
4
2
элементов
24
Анализ варианта 2
№
№
Содержание элементов знаний
задания элементов
ответов
1
1
Правильно выбрана общая формула класса
органических соединений
Алкин – СnH2n -2
Дано название вещества и указан класс:
2
1
CH3 –C ≡ C – CH3
- бутин-2, алкин
2
CH3
|
H3C-CH2 -CH2-CH-CH2 –CH3
3-метилгексан, алкан
3
H3C- CН –CH=CH- CН- CH=CH2
|
|
СH3
СH3
3,5- диметилгептадиен-1,4,
Номер,
присвоенный
учащемуся
1 2 3 4
алкадиен
3
А)
Составлены
формулы трех веществ по
приведенным названиям. Для каждого вещества
написаны формулы одного гомолога и одного
изомера, указан вид изомерии и дано название
гомологу и изомерам.
2,2,3-триметилпентан
CH3
1
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
2
H3C
H3C
H3C
3
CH3
Гомолог -2,2,3-триметилгексан
CH3
4
H3C
CH3
H3C
5
6
CH3
Изомер - 2,3,4-триметилпентан
Вид изомерии
углеродной цепи
–
структурная
изомерия
Б)
1
Br
H3C
H3C
2
CH3
Br
H3C
H3C
CH3
3
Гомолог - 1-бром-2,2-диметилпентан
4
Br
CH3
H3C
CH3
5
Изомер – 1-бром-2,3-диметилбутан
6
Вид изомерии –
углеродной цепи
2,2-диметилгексан
В)
CH3
1
H3C
H3C
CH3
структурная
изомерия
CH3
2
H3C
H3C
CH3
3
Гомолог – 2,2-диметилпентан
CH3
4
H3C
H3C
CH3
5
Изомер – 2,3-диметилгексан
6
Вид изомерии – структурная
углеродной цепи
Произведен расчет и получен ответ:
1
На основании относительной плотности
веществ по воздуху определена молярная масса
углеводорода
Mr(CxHy)=29*1,862=54
Составлено выражение для расчёта числа
атомов углерода в молекуле по массовой доле
водорода и углерода и определена формула
вещества:
n(C) =0,8889*54/12=4
n(H)=0,1111*54/1=6
С4Н6
4
2
изомерия
элементов
24
Критерии оценивания проверочной работы
Количество баллов
0-12
13-16
17-21
22-24
Отметка
2
3
4
5