Вопросы к зачету по органическому синтезу

Вопросы к зачету по органическому синтезу
Реакции нуклеофильного замещения, элиминирования и присоединения
1. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения (общее уравнение,
нуклеофильные реагенты, субстраты).
2. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения.
3. Энергетические диаграммы реакций SN1 и SN2.
4. Влияние природы галогена, строения органической группы R и полярности
растворителя на скорость и механизм реакций нуклеофильного замещения
в
алкилгалогенидах.
5. Реакции нуклеофильного замещения в алкил-, аллил-, бензил- и арилгалогенидах в
сравнении.
6. Механизм
реакций
нуклеофильного
замещения
в
арилгалогенидах
с
активированным и неактивированным атомом галогена.
7. Механизм реакции нуклеофильного замещения атома водорода в ароматических
соединениях (на примере нитробензола и пиридина).
8. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах. Их
механизм.
9. Реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы в карбоновых
кислотах. Механизм реакции этерификации.
10. Влияние
строения
спирта
и
карбоновой
кислоты
на
скорость
реакции
этерификации.
11. Нуклеофильное элиминирование Е1 и Е2. Механизм.
12. Реакции элиминирования в спиртах. Правило Зайцева. Условия взаимодействия
спиртов с серной кислотой с образованием алкена, простого эфира.
13. Гидролиз сложных эфиров: кислотный и щелочной. Механизм.
14. Реакции переэтерификации и образования амидов карбоновых кислот.
15. Особенности реакций гидролиза алкилгалогенидов.
16. Взаимодействие алкилгалогенидов с аммиаком, аминами и цианами.
17. Механизм реакций нуклеофильного присоединения (альдольно-кротоновая
конденсация).
Реакции электрофильного замещения и присоединения
18. Общая характеристика реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре
(общее уравнение, электрофильные реагенты, субстраты).
19. Механизм реакций электрофильного замещения SE2 в ароматических соединениях
(на примере бензола).
20. Влияние условий на протекание электрофильных реакций: температура, природа
реагента, катализаторы (на примере бензола).
21. Правила ориентации: примеры заместителей первого рода, влияние статических и
динамических факторов.
22. Правила ориентации: примеры заместителей второго рода, влияние статических и
динамических факторов.
23. Влияние электрофильной активности реагента на избирательность реакций SE2
типа (на примере производных бензола с различными заместителями).
24. Нитрование: нитрующие агенты, механизм реакции, влияние условий.
25. Сульфирование: сульфирующие агенты, механизм реакций, влияние условий на
направление реакций сульфирования.
26. Галогенирование: галогенирующие агенты, механизм реакций, влияние условий на
направление реакций галогенирования.
27. Алкилирование: алкилирующие агенты, механизм реакций, влияние условий на
направление реакций алкилирования.
28. Ацилирование: ацилирующие агенты, механизм реакций, влияние условий на
направление реакций ацилирования.
29. Реакция диазотирования: диазотирующие агенты, механизм реакций, условия
реакций.
30. Химические свойства диазосоединений.
31. Реакции азосочетания: азосоединения, условия реакций.
32. Рассмотрите механизмы реакций нитрования и сульфирования нафталина и
антрацена.
33. Рассмотрите механизмы реакций алкилирования и ацилирования нафталина и
антрацена.
34. Реакции электрофильного присоединения (общее уравнение, электрофильные
реагенты, субстраты).