Синтез ацетанилида анилин свежеперегнанный, С Н

Лабораторная работа 6-1
Тема. Синтез органических соединений. Реакция ацилирования.
Часть 1. Синтез ацетанилида
Цель работы: получить ацетальдегид методом ацилирования анилина уксусным ангидрид
* Ацетанилид применяют в качестве
жаропонижающего
препарата,
пластификатора нитроцеллюлозы и
ацетилцеллюлозы, для синтеза 4нитроанилина, используемого при
получении красителей.
Реактивы:
 анилин свежеперегнанный, С6Н5NH2, 4,5 мл
 уксусный ангидрид , (СН3СО)2О, 6 мл.
 дистиллированная вода лёд, приготовленный из дистиллированной воды
Посуда и принадлежности:
 колба коническая, одногорлая со шлифом, 100 мл
 цилиндр мерный, 10, 50 мл
 холодильник воздушный
 баня водяная
 электроплитка
 установка для фильтрования под вакуумом
 установка для определения температуры плавления вещества в капилляре
 стакан химический, 50 мл
 палочка стеклянная
 чашка Петри
 термометр, 0-100°С
 фильтр «синяя лента»
Основная реакция
C6 H 5 NH 2  (CH 3CO) 2 O  C6 H 5 NHCOCH 3  CH 3COOH
Побочная реакция
(CH 3CO) 2 O  H 2 O  2CH 3COOH
Выполнение работы
1. В конической колбе емкостью 100 мл энергично перемешивают 4,5 мл
свежеперегнанного анилина и 20 мл дистиллированной воды. Затем добавляют при
перемешивании 6 мл уксусного ангидрида.
2. Колбу соединяют с обратным воздушным холодильником и нагревают содержимое
колбы 10-15 мин на водяной бане при 80 oС. Реакционная смесь становится прозрачной
бесцветной жидкостью.
3. По окончании реакции колбу охлаждают сначала на воздухе, затем в ледяной воде.
1
4. Выпавшие кристаллы отфильтровывают под вакуумом на воронке Бюхнера и
промывают на фильтре небольшими порциями холодной воды. Сушат кристаллы на
воздухе. Выход (по литературе) 5,5 г.
5. Определяют температуру плавления ацетанилида в капилляре. Тплавл.= 114°С.
6. Если получен грязный продукт (ацетанилид), то его очищают перекристаллизацией из
воды или этанола. Определяют повторно температуру плавления и сравнивают со
справочным значением.
Оформление 1 части работы
1. Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции (таблица)
2. Расчет теоретического выхода ацетанилида с учетом чистоты используемых
реактивов, избытка-недостатка
3. Расчет потерь при промывании, исходя из растворимости ацетанилида в воде (если
она незначительная, то ею можно пренебречь)
4. Расчет теоретического выхода, сравнение его с практическим выходом
5. Анализ ошибок
Часть 2. Синтез п-нитроацетанилида
Тема. Синтез органических соединений. Реакция нитрования.
Цель работы: получить п-нитроацетанилид на основе ацетанилида, синтезированного в
первой части работы, методом нитрования его нитрующей смесью.
Реактивы:
 ацетанилид, 3,5 г
 серная кислота, Н2SO4, (концентрированная)
 азотная кислота, HNO3 (концентрированная)
 карбонат натрия, Na2CO3, кристаллический
 вода дистиллированная
 лёд, приготовленный из дистиллированной воды
 этанол
Посуда и принадлежности:
 весы аналитические
 стакан химический, 100 мл
 эксикатор
 цилиндр мерный, 10 мл – 2 шт, 50 мл – 1 шт
 стеклянная палочка
 термометр, 0-50°С
 чашка Петри для взвешивания
 фильтр – «синяя лента»
 установка для фильтрования под вакуумом
 установка для определения температуры плавления вещества в капилляре
Основная реакция:
2
Выполнение работы.
1. Взвешивают 3,5 г тонко измельченного ацетанилида, вносят его в химический стакан с
8 мл концентрированной серной кислоты и перемешивают стеклянной палочкой, пока не
получится прозрачный раствор. Температура при этом не должна подниматься выше
25 °С во избежание гидролиза ацетанилида. В случае подъёма температуры, смесь
необходимо охладить до 25 °C.
2. Полученный раствор охлаждают смесью льда с солью и постепенно, при
перемешивании приливают к нему нитрующую смесь, состоящую из 2,5 мл
концентрированной азотной кислоты и 1,3 мл концентрированной серной кислоты.
Температура во время нитрования не должна превышать 2-3 °С, чтобы предотвратить
образование значительных количеств о-нитроацетанилида. Реакция нитрования может
начинаться не сразу, поэтому после добавления первых капель нитрующей смеси
необходимо сделать паузу в несколько минут. На начало реакции указывает слабый
грязно-зеленый оттенок смеси. После введения всей нитрующей смеси перемешивание
продолжают еще 30-40 мин при комнатной температуре.
3. Затем выливают реакционную смесь в 50 мл дистиллированной воды со льдом.
Выпавшие светло-желтые кристаллы отфильтровывают под вакуумом на воронке
Бюхнера, тщательно промывают ледяной водой.
4. Продукт нитрования ацетальдегида с фильтра переносят в стакан, добавляют в него 15
мл дистиллированной воды и карбонат натрия до щелочной реакции, после чего
нагревают до кипения. При этом о-нитроацетанилид гидролизуется, а п-нитроацетанилид
остается без изменений.
5. Раствор охлаждают до 50 °С, выпавший осадок п-нитроацетанилида фильтруют под
вакуумом. Кристаллы промывают холодной дистиллированной водой на фильтре и
высушивают на воздухе. Выход 4 г (по литературным источникам).
6. Определяют температуру плавления
литературным источникам она равна 207°C.
п-нитроацетанилида
в
капилляре.
По
7. В случае получения загрязнённого продукта, его очищают методом перекристаллизации
из этанола, затем проверяют температуру плавления.
Оформление 2 части работы
1. Физико-химические свойства используемых веществ и продукта реакции (таблица)
2. Расчет теоретического выхода п-нитроацетанилида с учетом чистоты
используемых реактивов, избытка-недостатка
3. Расчет потерь при промывании, исходя из растворимости п-нитроацетанилида в
воде (если она незначительная, то ею можно пренебречь)
4. Расчет теоретического выхода, сравнение его с практическим выходом
5. Анализ допущенных ошибок
3