Практическая работа Качественные реакции глюкозы, сахарозы

Практическая работа
Качественные реакции глюкозы,
сахарозы и крахмала
Цели. Закрепить представления об особенностях состава и структуры, взаимного влияния
атомов и характерных свойств моно-, ди- и полисахаридов на примере -D-глюкозы,
сахарозы и крахмала.
Оборудование и реактивы. Штатив с пробирками, стеклянная палочка, стеклянная
воронка, фильтр, водяная баня, центрифуга, химический стакан на 50 мл (2 шт.), шпатель,
железный штатив с кольцом, санитарная склянка; NaHCO3 (кристал.), CuSO3 (кристал.),
растворы глюкозы ( = 1%), крахмального клейстера ( = 1%), сахарозы ( = 20% и =
1%), NaOH ( = 10%),
CuSO4 ( = 5%), Н2SO4 ( = 10%), [Ag(NH3)2]OH (аммиачный р-р), Ca(OH)2
(свежеприготовленное известковое молоко), раствор I2 в KI (разбавленный
дистиллированной водой до желтой окраски).
Порядок работы
Задания
Наблюдения
и выводы
В пробирку налить 3–4 мл 1%-го
раствора глюкозы и половинный объем
10%-го раствора едкого натра. K смеси
прибавить по каплям (при
встряхивании) 5%-й раствор медного
купороса.Смесь поместить на водяную
баню, постоянно следить за
изменением цветовой гаммы
Что происходит с осадком
образовавшегося гидроксида меди(II)? О
чем говорит изменение цвета смеси до
помещения на водяную баню? Что
происходит при нагревании смеси на
водяной бане? Записать уравнения
происходящих реакций, сделать
обобщающий вывод
В чистую пробирку налить 3–4 мл
аммиачного раствора оксида
серебра(I), добавить 2 мл 1%-го
раствора глюкозы и поместить в
нагретую (70–80 °С) водяную баню.
Держать 5–10 мин, после чего
осмотреть пробирку. Жидкость из
пробирки вылить в специальную
склянку
Что собой представляет аммиачный
раствор оксида серебра(I)? Что
наблюдается на стенках пробирки по
окончании реакции? Записать уравнения
реакций образования реагента и его
взаимодействия с глюкозой. Обосновать
изменения, происходящие с глюкозой
В пробирке (стаканчике) к 5 мл 20%-го
раствора сахарозы прибавитьпо каплям
свежеприготовленное известковое
молоко (при помешивании стеклянной
палочкой). Всего прибавить 2,5 мл
известкового молока, размешать и
через несколько минут смесь
отфильтровать. Фильтрат нагретьдо
кипения, затем охладить
Убедиться, что плохо растворимое в
воде известковое молоко растворяется в
растворе сахарозы. Пояснить причину.
При каких условиях фильтрат содержит
сахарат кальция? Что наблюдаетсяпри
нагревании, а затем при охлаждении
фильтрата? Kакие промышленные
методы основанына способности
сахарозы образовывать растворимые
сахараты кальция?
…
K 3–4 мл 1%-го раствора сахарозы в
пробирке прилить 0,5–1 мл 10%-го
раствора H2SO4, кипятить содержимое
1–2 мин на водяной бане. Затем 0,5 мл
гидролизата отлить в другую пробирку,
а весь оставшийся раствор при
охлаждении нейтрализовать сухим
NaHCO3 (добавлять небольшими
порциями до прекращения выделения
газа СО2). После нейтрализации
Что происходит с дисахаридом –
сахарозой – при нагревании в кислой
среде? Записать уравнение реакции в
структурной форме. Kакие способы
доказательства протекания гидролиза
можно применить (назвать реагенты и
эффект)? Записать соответствующие
уравнения реакций применяемых
методов.
Примечание. При нагревании с соляной
…
…
…
добавить равный объем
свежеприготовленного раствора 5%-го
CuSO4 в избытке 10%-го раствора
NaOH. Взболтать смеси и поместить на
водяную баню, не прекращая
наблюдения. Остаток гидролизата
(0,5 мл) проверить на фруктозу
реактивом Селиванова –3 мл (0,05 г
резорцина в 100 мл соляной кислоты
(1:1))
кислотой кетогексоза (фруктоза)
превращается в
гидроксиметилфурфурол:
K 2 мл 1%-го крахмального клейстера
прибавить равный объем 5%-го
раствора CuSO4 в избытке 10%-го
раствора NaOH
(свежеприготовленного), взболтать,
нагреть на водяной бане. В колбу
поместить 40 мл 1%-го крахмального
клейстера, добавить 5–10 мл 10%-го
раствора H2SO4, нагревать на водяной
бане. В пять-шесть пробирок налить
по 2 мл разбавленного раствора йода в
йодиде калия (отметить окраску
раствора). Испытание смеси на йод
продолжать через каждые 1–2 мин
нагревания на водяной бане (отбирать
пробы раствора из колбы с
крахмальным клейстером и добавлять
их поочередно к раствору I2 в
пробирках). После исчезновения
окраски смесь кипятить еще 2–3 мин,
после чего смесь охладить и
нейтрализовать сухим CuSO3,
взбалтывая. Профильтровать смесь и
фильтрат испытать реагентом на
глюкозу
На основании строения молекулы
крахмала объяснить, почему при
нагревании раствора крахмала с
Сu(OH)2 в избытке щелочи наблюдается
только реакция многоатомного спирта, а
реакции, характерной для альдегидов,
нет. Что происходит с крахмалом при
нагревании в кислой среде? Почему
изменяется окраска гидролизата с йодом
по мере нагревания на водяной бане?
Составить схему ступенчатого гидролиза
крахмала с промежуточным
образованием декстринов, мальтозы и,
наконец, глюкозы. Подтвердить свою
схему экспериментально (разная окраска
йода по мере гидролиза крахмала).
Будет ли способен соответствующий
дисахарид (мальтоза) к реакциям
окисления? Ответ обосновать
который с резорцином образует
соединение красного цвета (водяная
баня 80 °С, 8 мин)
…
Задание. Клетчатка со смесью концентрированных кислот H2SO4 и HNO3 образует
азотнокислые эфиры по свободным гидроксигруппам [C6H7O2(OH)3]n. Составить
уравнения реакций образования тринитрата целлюлозы (пироксилина), динитрата
(коллоксилина) и мононитрата. Указать их практическую значимость и вычислить степень
этерификации (массовую долю (N)) в каждом производном.
Теоретические сведения об углеводах
Глюкоза – альдегидоспирт, ей свойственны реакции, характерные для многоатомных
спиртов (образование простых и сложных эфиров, окисление и т. д.) и для альдегидов
(реакция «серебряного зеркала» с аммиачным комплексом [Ag(NH3)2]OH и реакция с
Cu(OH)2 в избытке щелочи, все на водяной бане). Однако с фуксинсернистой кислотой
окрашивание, свойственное альдегидам, появляется лишь при длительном стоянии
(постепенный сдвиг химического равновесия).
Существование веществ в нескольких, находящихся в состоянии химического равновесия
изомерных формах – таутомерия (сами изомеры – таутомеры).
Сахароза (дисахарид) не обладает восстанавливающими свойствами, т.е. оба гликозидных
гидроксила исходных мономеров участвуют в образовании эфирной связи и не способны
переходить в нециклическую таутомерную форму альдегида и кетона. Это становится
возможным при гидролизе дисахарида в кислой (рН < 7) среде на водяной бане. Сахарозе
свойственны реакции многоатомных спиртов: образование ярко-синего сахарата меди(II)
и осадка сахарата кальция C12H22O11•3СaO•6H2O (может быть иного состава), на чем
основаны методы очистки сахара в производстве.
Характерное для крахмала синее окрашивание с раствором йода в йодиде калия
(разбавленном водой) в процессе гидролиза изменяется на фиолетовое (амилодекстрины),
далее на красное (эритродекстрины), и, наконец, возникающая желтая окраска йода уже
не будет изменяться. Образующуюся в конечном итоге глюкозу можно обнаружить
характерными качественными реакциями.