Вопросы к экзамену по органической химии для студентов 3

Вопросы к экзамену по органической химии для студентов 3 курса
заочного ф-та специальностей ХТНМ, ТПП, ТЭХП
I.
Теоретический вопрос
1. Классификация органических реакций: а) по характеру превращений;
б) по способу разрыва и образования химической связи. Определите
понятие «субстрат» и «реагент». Напишите формулы конкретных Н-,
С-, N-, O-, S-, Hal-нуклеофилов и Н-, С-, N-, O-, S-, Hal-электрофилов.
2. Какова роль катализатора в химических реакциях? Поясните это на
примере взаимодействия: а) пропановой кислоты с метиловым
спиртом; б) бутаналя с HCN в щелочной среде.
3. Определите понятие «кислота» по протолитической теории Бренстеда–
Лоури. Сравните кислотные свойства этанола, уксусной кислоты и
фенола. Поясните наблюдаемые различия. Напишите уравнения
реакций образования солей этих соединений.
4. Определите понятие «основание» по протолитической теории
Бренстеда–Лоури. Расположите в ряд по увеличению основности
метилэтиламин, аммиак, анилин, изопропиламин. Поясните различия в
основности этих соединений, используя электронные смещенияв в их
молекулах. Для наиболее сильного основания напишите уравнение
реакции с HCl.
5. Реакции радикального замещения в ряду алканов: условия, реагенты,
применение продуктов этих реакций. Приведите уравнения реакций
хлорирования и нитрования пропана, рассмотрите механизм реакции
хлорирования.
6. Алкены: строение, изомерия (на примере С4Н8). Рассмотрите реакции
электрофильного присоединения алкенов на примере взаимодействия
2-метилпропена с а) бромом, б) хлороводородом, в) водой, г) серной
кислотой.
7. Реакции электрофильного присоединения в ряду непредельных
углеводородов. Приведите уравнение и механизм АЕ–реакции бут-1ена с бромоводородной кислотой. Поясните правило Марковникова с
точки зрения стабильности промежуточных карбокатионов.
8. Алкины: строение, номенклатура, применение ацетилена. Напишите
уравнение и механизм реакции электрофильного присоединения HBr к
бут-1-ину. Объясните результат реакции с точки зрения стабильности
промежуточных карбокатионов.
9. Алкины: строение, получение, применение. Рассмотрите химические
свойства алкинов на примере взаимодействия пропина с водородом,
водой, синильной кислотой, амидом натрия.
10.Арены: строение бензола, получение аренов, применение. Напишите
уравнение и механизм реакции хлорирования бензола в присутствии
AlCl3. Как изменится скорость и направление этой реакции при
введении в бензольное кольцо а) CH3–группы, б) NO2–группы.
Приведите уравнения этих реакций.
11.Правила замещения в ароматическом ядре, содержащем заместитель.
Сравните условия бромирования бензола и аминобензола. Объясните
наблюдаемые различия. Приведите механизм бромирования бензола в
присутствии катализатора FeCl3.
12.Напишите уравнение и механизм реакции нитрования бензола.
Сравните условия реакций
мононитрования бензола, фенола и
бензойной кислоты. Объясните наблюдаемые различия стабильностью
промежуточных сигма–аддуктов.
13.SE–реакции аренов. Напишите уравнение и механизм бромирования
бензола в присутствии FeBr3. Сравните скорость и направление
реакции бромирования бензола, анилина и бензойной кислоты.
14.Галогеналканы:
получение
из
алканов,
алкенов,
спиртов,
3
оксосоединений. Замещение галогена у Сsp – атома на нуклеофилы.
Приведите SN1- и SN2- механизмы на примере реакций 2-метил-2хлорпропана и 2-метил-1-хлорпропана с ацетатом натрия.
15. Реакции нуклеофильного замещения галогенпроизводных алканов.
Приведите уравнения и механизм реакции 2-бром-2-метилбутана с
водным раствором натрий гидроксида. Укажите, какое из соединений –
2-бром=2=метилбутан или 1-бром-2-метилбутана – реагирует со
щелочью преимущественно по SN1-механизму? Почему?
16. Реакции
нуклеофильного
замещения
галогенпроизводных
углеводородов. Определите понятие «реакция алкилирования».
Напишите уравнения реакций алкилирования 1-бромбутаном: а) KCN,
б) NaOH, в) этилата натрия, г) ацетата натрия. Рассмотрите механизм
реакции б).
17. Приведите уравнение и SN1-механизм реакции щелочного гидролиза 2хлор-2-метилпентана. Как изменится скорость SN1-реакции, если в
качестве субстрата взять: а) 1-хлорпентан; б) 2-иод-2-метилпентан?
18. Спирты: строение, номенклатура, применение. На примере пропан-2ола рассмотрите химические свойства спиртов (кислотность,
основность, SN–реакции, окисление, дегидратация).
19. Спирты: классификация, получение, применение. Кислото-основные
свойства спиртов, образование алкоголятов и солей алкилоксония.
Окисление и дегидрирование спиртов, образование простых и сложных
эфиров (рассмотрите на примере 2-метилбутан-2-ола).
20. Напишите реакции получения пропан-2-ола: а) гидролизом
соответствующего галогенпроизводного, б) гидратацией алкена, в)
восстановлением карбонильного соединения.
21. Рассмотрите химические свойства фенола – кислотность, реакции
бромирования и нитрования. Укажите области применения фенолов.
22. Оксосоединения:
классификация,
номенклатура,
строение
карбонильной группы. Объясните, почему для альдегидов и кетонов
характерны реакции нуклеофильного присоединения (АN)? Приведите
уравнения реакций бутаналя с : а) HCN / HO–, б) NaHSO3, в) CH3MgBr.
Напишите механизм реакции бутаналя с реагентом а).
23. Реакции конденсации и диспропорционирования альдегидов
(рассмотрите на примере реакций взаимодействия пропаналя и
триметилуксусного альдегида со щелочью). Поясните, чем обусловлена
подвижность водорода при Сα–атоме оксосоединения?
24. Карбоновые кислоты: строение, получение производных кислот,
применение. Рассмотрите реакции ацилирования и их механизм на
примере получения метилпропионата. Сравните условия ацилирования
спиртов карбоновыми кислотами и их ангидридами.
25. Напишите уравнение реакции этерификации уксусной кислоты
пропан-2-олом. Приведите ее механизм. Поясните, какое влияние
оказывает на протекание этой реакции: а) катализатор, б) температура.
Какая кислота уксусная или хлоруксусная будет активнее в этой
реакции?
26. Сложные эфиры карбоновых кислот: получение, свойства,
применение. На примере синтеза этилацетата рассмотрите условия и
механизм реакции этерификации, укажите способы смещения
химического равновесия.
27. Химические свойства ариламинов. Напишите уравнения реакций
анилина с соляной кислотой, метилхлоридом, уксусным ангидридом,
бромной водой. Сравните основные свойства анилина и аммиака. Как
влияет аминогруппа на SE–реакции кольца?
28. Почему амины проявляют основные свойства? Расположите
следующие соединения в ряд по увеличению основности: анилин,
диэтиламин, пропиламин. Для более сильного основания приведите
реакции с соляной кислотой.
2. Заполните схему превращений:
1.
CH3Cl
AlCl3
A
Br2
FBr3
B
Cl2
hv
C
NaOH
Na
D
H2O
E
2.
CH3 CH2 CH3
Cl2
hv
A
KOH
спирт
B
H2O
H
C
CH3COOH
H
3.
CH3Cl
AlCl3
4.
HNO3
A H SO
2
4
B
[H]
C
3 Br2
H2O
D
D
NaOH
H2O
E
CH3 CH CH2
Na2CO3
+
HBr
A
K CN
H2O
B
H
C
CH3OH
H
5.
CH3O Na
H2SO4, to
HCl
CH3 CH2 CH CH3
B
C
A
p-p
_H O
2
OH
Br2
D
p-p
6.
C2H5Cl
AlCl3
A
HNO3
H2SO4
A
[O]
HNO3
B
C
H2SO4
Na2CO3
D
CH3Br
E
7
Br2
FeBr3
B
[H]
Br2
HOH
C
D
8.
Na
HOH
CH3 CH2 CH CH2
H
A
HBr
to
CH3I
B
C
D
9.
H2
Ni
CH3 CH CH CH3
A
Br2
hv
B
Br2
HOH
B
NaOH
H2O
C
[O]
D
10.
Cl
NaOH
to, p
A
NaOH
C
HOH
HNO3
D
p-p
11.
CH2
12.
CH2
HBr
A
NaOH
HOH
B
H2SO4
H2O
Br2
p-p
C
D
полимеризация
E
CH3 CH2 COONa
H2SO4, to
H2O
NaOH
B
H2O C
Cl2
NaOH
A
сплавл.
hv
D
CH3COOH
E
H
13.
CH3Cl
AlCl3
HNO3
H2SO4
A
Cl2
AlCl3
B
Cl2
hv
C
D
14.
СH3 HNO3
H2SO4
Br2
FeBr3
A
B
Cl2
hv
C
Br2
HOH
NaOH
H2O
C
D
15.
CH3Cl
AlCl3
HNO3
H2SO4
A
[H]
B
D
16.
CH3Cl
AlCl3
A
HNO3
H2SO4
3 Cl3
hv
A
B
2 Cl2
hv
2 HOH
C
HCN
OH
D
E
17.
CH3
3 HOH
HNO3
Cl2
C
H2SO4
AlCl3
B
D
18.
Na
HCl
CH3 CH2 CH CH2
p-p
A
KOH
спирт
B
HOH
H
C
D
CH3COOH
E
H
19.
CH3Cl
AlCl3
A
HNO3
H2SO4
B
Cl2
hv
C
NaOH
D
HOH
Na
E
20.
HO
[H]
CH CH NaNH2 A C2H5Br B 2
C
Hg2+, H+
D
HBr
to
E
C
NaOH
H2O
D
21.
СH2 CH3
HNO3
H2SO4
A
Cl2
AlCl3
B
Br2
hv
22.
CH3
Br2
hv
CH2 CH3
A
NaOH
HOH
B
[O]
C
HCN
OH

 
CH3MgI
D
E
23.
Na
CH3 COONa
NaOH
B
H2O C
Cl2
NaOH
A
сплавл.
hv
D
CH3COOH
E
H
24.
CH3Cl
AlCl3
A
HNO3
H2SO4
B
Br2
hv
C
NaOH
D
HOH
Na
E
25. Установите строение соединения состава С7Н6О2, которое а) образует
соли с основаниями; б) выделяет газ при взаимодействии с содой; в) вступает
в реакцию этерификации с метанолом с образованием сложного эфира
состава С8Н8О2. Выбор формулы обоснуйте, приведите уравнения реакций.
26. Установите строение соединения состава С4Н10, которое а) обесцвечивает
бромную воду; б) при гидрировании 2 моль Н2 образует бутан; в) при
действии аммиачного раствора оксида серебра (Ag(NH4)2OH) дает белый
осадок. Вывод обоснуйте, приведите уравнения реакций.
27. С помощью каких качественных реакций можно различить между собой:
а) пропин и пропен; б) этилбензол и стирол (С6Н5–СН=СН2); в) пропанол-1 и
пропановую кислоту?
28. Установите строение соединения состава С2Н4О2, если известно, что оно
выделяет газ при взаимодействии Na2СО3; дает соль с NaOH. Сплавление
полученной соли с твердым NaOH приводит к образованию метана. Вывод
обоснуйте, приведите уравнения реакций.
29.Установите строение углеводорода состава С5Н10, если известно, что он
обесцвечивает бромную воду, а при жестком окислении образует уксусную и
пропановую кислоты. Вывод обоснуйте, приведите уравнения реакций.
30.Установите строение соединения состава С6Н7N, которое а) горит
коптящим пламенем; б) растворяется в водном растворе НCl; в) с бромной
водой образует осадок белого цвета. Дайте соответствующие пояснения и
приведите уравнения реакций.
31.Установите строение соединения состава С7Н6О, которое присоединяет
NaHSO3, дает реакцию «серебряного зеркала», а при окислении образует
бензойную кислоту. Вывод обоснуйте, приведите уравнения реакций.
32.Установите строение соединения состава С6Н6О, которое а) горит
коптящим пламенем; б) растворяется в водном растворе щелочи; в) с
бромной водой образует осадок белого цвета. Дайте
соответствующие
пояснения и приведите уравнения реакций.