Методическая разработка: «Использование ИИСС «Лента

Использование ИИСС «Лента времени “Химия жизни”»
для формирования межпредметных связей
(химия, биология, история)
Методическая разработка
1. Связь истории с науками о «химии жизни».
История науки и техники в современной школе почти не изучается. Ничего не зная
об открытиях и изобретениях, ученики часто вообще не представляют себе эту
важнейшую сферу жизни современной цивилизации. Они редко задумываются
над тем, что вещи и материалы, которыми мы пользуемся, когда-то не
существовали, что однажды они были кем-то изобретены, сконструированы,
испытаны, что на этом пути было сделано немало ошибок. То же относится и к
уникальным творениям науки и техники, таким как международная космическая
станция. Не прививая уважение к творцам цивилизации, мы обрекаем нашу
страну на зависимость от других стран, на техническую и технологическую
деградацию.
В «Ленте времени» мы попытались представить открытия в химии,
биохимии, молекулярной биологии, связав их с общим историческим развитием.
Эта связь выражается двояко. С одной стороны, некоторые открытия и
изобретения становились мощным стимулом для развития экономики, военного
дела, медицины, вторгались в повседневную жизнь людей и в политику – то есть
наука и техника «творили историю». Это произошло, например, когда в горном
деле и строительстве начали использовать динамит, когда появились двигатели
внутреннего сгорания и дизельные двигатели, когда инфекционные болезни стали
лечить антибиотиками. С другой стороны, общество ожидало определенных
изобретений и формировало запрос на них. Оба эти процесса шли рука об руку. С
помощью материалов «Ленты времени» можно найти немало примеров такого
взаимодействия.
Мы предлагаем ученикам ответить на несколько вопросов, относящихся к
этой теме. Это можно сделать на уроке на скорость, а можно и дома, чтобы на
уроке обсудить ответы и отметить удачные находки.
1

Почему в эпоху наполеоновских войн во Франции промышленники особенно
заинтересовались производством свекловичного сахара, других углеводов?

Чем был вызван интерес к алкалоидам?

В 1819 году Анри Браконно получил глюкозу гидролизом целлюлозы. Через
сто лет в нашей стране попытались усовершенствовать этот способ.
Почему именно тогда эта задача стала очень актуальной?

Как
открытие
бензола
Фарадеем
связано
с
развитием
угольной
промышленности Великобритании?

Какой переворот в медицине связан с открытием фенола и его свойств?
Какие товары, содержащие фенол, мы можем купить в художественном
салоне или магазине канцтоваров?

С какими потребностями экономики был связан интерес к фотосинтезу и
хлорофиллу?

Какие последствия для экономики, военного дела, повседневной жизни
имело открытие Чарльза Гудьира?

Чем интересны соединения, получающиеся при взаимодействии азотной
кислоты с глицерином и целлюлозой? Как они используются?

Какое событие середины 1850-х годов можно считать одним из важнейших
для развития виноделия, пищевой промышленности и биотехнологии?

Аминокислота глицин была открыта в 1820 году, а синтезирована в 1858.
Как она используется сейчас в медицине?

Популярное лекарство ацетилсалициловая кислота, известное также под
названием «аспирин», имеет древнюю историю. Важное событие в его
истории произошло в середине ХIХ века. Что это за событие? Ему
посвящена отдельная карточка.

Через два года после того, как в нашей стране было отменено крепостное
право, а Фарадей открыл электромагнитную индукцию, в Германии было
открыто интересное соединение. Его производные сыграли большую,
нередко роковую роль в жизни множества людей в ХХ веке. Их
использовали как популярные и доступные снотворные средства, но порой
их применение приводило к трагическим последствиям. Что это за
вещества?

Это вещество было получено в тот год, когда Россия продала Аляску
Соединенным
Штатам
Америки.
Наряду
с
этиловым
спиртом
оно
использовалось для консервации животных и анатомических препаратов,
2
поскольку обладает сильными антисептическими свойствами. В том же году
другое вещество, также обладающее антисептическими (бактерицидными,
убивающими бактерий) свойствами, начали применять в хирургии. Что это
за вещества? Почему автору второго открытия был поставлен памятник?

Изобретатели этого материала хотели делать из него шары для бильярда,
но заменить слоновую кость им не удалось. Гораздо важнее, что из него в
1880 году начали делать первую фотопленку, а затем и кинопленку.
Вещество было горючим, и множество бесценных кадров пропало из-за
неосторожного обращения с огнем. Что это за материал и кто его изобрел?

Этот швейцарский физиолог и гистолог и не подозревал, что структуру
открытого им вещества будут исследовать более 80 лет, и что в конце XX
века оно станет одним из важнейших в науке о живом и в биотехнологии.
Как звали этого ученого и что за вещество (точнее, группу веществ) он
открыл?

Какое отношение терпены имеют к парфюмерии?

Какие отрицательные и положительные последствия имели синтезы неких
веществ, проведенные в 1898 году?

Этот класс веществ, неоднородных по химическому строению, получил свое
название, когда в составе одного из них была найдена аминная группа.
Позже выяснилось, что не все представители класса содержат эту группу.
При этом все они необходимы для нормального развития животных и
человека. Найдите карточки, связанные с изучением веществ этого класса.
Какие последствия для жизни людей имело их открытие и исследование?

В начале ХХ века Великобритания получала ацетон, необходимый для
производства
бездымного
пороха,
из
Германии,
где
химическая
промышленность была гораздо более развита. После начала войны
поставки этого растворителя, естественно, прекратились. Тогда-то и
пригодилось изобретение, сделанное незадолго до начала войны в
Великобритании. Автор изобретения не только дал начало одному из
направлений биотехнологии, но и способствовал образованию нового
государства, президентом которого он впоследствии стал. Что это за
открытие, кто его сделал и президентом какого государства он стал?

Этот канадский исследователь в первой четверти XX века открыл
вещество, до сих пор спасающее жизни миллионов людей с нарушенным
3
обменом углеводов в организме. Как его звали, и что за вещество он
открыл?

От первого выделения этого вещества до установления его структуры (в
первой трети XX века) прошло более 150 лет. Вскоре это вещество было
объявлено главным виновником атеросклероза. До сих пор в рекламе
растительных масел и некоторых других продуктов специально отмечается,
что они не содержат этого вещества. Что это за вещество? Кстати, оно
синтезируется и в самом организме человека.

Это вещество выделил знаменитый венгерский исследователь, лауреат
нобелевской
премии.
Человеку
и
морским
свинкам
совершенно
необходимо, чтобы оно поступало с пищей, а вот крысы, например,
синтезируют его сами. Из-за недостатка этого вещества в рационе погибла
не одна северная экспедиция...

Этот витамин необходим для зрения и роста. В каком году и кем он был
открыт?

Между двумя мировыми войнами в СССР вышла комедия «Веселые
ребята». В том же году был открыт наиболее сильный газообразный
анестетик. Какой? С чем связаны его обезболивающие свойства?

Это вещество начали производить во время Второй мировой войны. После
ее окончания оно сыграло важную роль в искоренении малярии в Европе.
Каким образом?

Структуру этого гормона установили в том же году, что и структуру главного
вещества наследственности. О каком гормоне идет речь?

Виртуоз органического синтеза Роберт Вудворд синтезировал много
различных веществ. Одно из них, открытое в начале XIX века, упоминается
в популярном фильме «Ирония судьбы, или С легким паром!». Это сильный
яд растительного происхождения. В каком году Вудворд синтезировал его?
Обратите внимание, что синтез состоял из двадцати пяти стадий. Еще сто
лет назад такие сложные работы были недоступны химикам.

Незадолго до начала космической эры (полета первого искусственного
спутника)
эти
два
исследователя
из
Кембриджского
университета
(Великобритания) сделали фундаментальные открытия в «космосе белка».
Один определил первичную структуру белка, используемого при лечении
диабета, а второй – пространственную структуру белка, связывающего
кислород. Назовите их фамилии.
4
Подсказка: найдите карточки, соответствующие данной эпохе и предмету вопроса,
и прочитайте разделы «Немного истории», «Что пишут в учебниках», «Портреты»,
«Что еще можно прочитать».
Полезно обсудить и более общие вопросы.

Чего ожидали от науки в условиях промышленной революции в конце XVIII
– начале XIX века, в середине и конце XIX века, в начале, середине и конце
ХХ века?

Главное топливо промышленной революции – каменный уголь. Понятно,
что его интенсивно изучали химики разных стран. Какие вещества открыли
при исследовании этого полезного ископаемого?

Какие открытия были особенно востребованы во время войн?

Как в это время менялась экономика: промышленность, энергетика,
транспорт, связь, строительство, сельское хозяйство?

Как в рассматриваемый период развивалась химическая промышленность,
какие продукты она предлагала, где они использовались?

Как знание биохимии и молекулярной биологии позволяло решать задачи
медицины, сельского хозяйства, промышленности и других областей
общественной жизни?
Конечно, материалы «Ленты времени» недостаточно представительны для того,
чтобы систематически и полно рассмотреть все эти вопросы, но подсказки и
примеры она дает. Для выполнения таких заданий очень желательно привлекать
и другие источники информации (учеников следует приучать к тому, чтобы они
давали ссылки на них).
2. Связь химического строения, химических свойств и функций биомолекул
(связи химия – биология).
Не существует общей теории того, почему «химия жизни» устроена именно так,
почему из всех возможных органических соединений для построения живых
организмов эволюционное развитие отобрало лишь некоторые. Так, наиболее
распространенный простой углевод организмов – глюкоза, основной аккумулятор
энергии в клетке – АТФ, из сотен возможных аминокислот отобрано только 20 и
5
т.д. Однако довольно часто на эту тему можно высказать правдоподобные
соображения. Материалы ленты помогут обосновать их.
1. Источники энергии у животных.
Основные источники энергии у животных – жиры и углеводы. Белки (или
аминокислоты) – используются в основном тогда, когда они находятся в пище в
избытке, а жиров и углеводов не хватает. Еще одним источником энергии служат
органические кислоты.
Сравним между собой энергетические свойства жиров и углеводов и
посмотрим, как они зависят от их структуры. Как известно, при окислении 1 грамма
углеводов организм получает 17,6 кДж (4,2 ккал) энергии, а при окислении 1 грамм
жиров – 38,9 кДж (9,2 ккал). Таким образом, жиры более энергоемки: некое
количество жиров содержит в два с лишним раза больше энергии, чем такое же
количество углеводов. Этот факт приводится в курсах анатомии, однако его
объяснение с химических позиций не дается.
Дело в том, что жиры – существенно более восстановленные соединения.
Нейтральные жиры состоят из глицерина и трех остатков жирных кислот, а
жирную кислоту можно представить как углеводородный хвост с карбоксильной
группой на конце. Количество атомов кислорода, приходящихся на один атом
углерода, в жирах намного меньше, чем в углеводах. Это соотношение может
служить мерой восстановленности (или окисленности) данных веществ. А чем
более вещество восстановлено, тем больше энергии выделяется при его полном
окислении до углекислого газа и воды.
Можно рассмотреть этот вопрос и на уровне электронной структуры молекул
углеводов и жиров (см. карточки по структуре углеводов и жиров). В жирах больше
связей С–Н, а они неполярны. В углеводах (например, глюкозе) больше связей
С–О и О–Н. Эти связи полярны, поскольку электронная плотность в них смещена к
более электроотрицательному кислороду. Можно считать, что в них электроны
атомов углерода и водорода в большей степени перешли во владение атомов
кислорода, что они уже проделали часть того пути, который проходят при
окислении веществ, когда электроны атомов водорода проходят по цепочке
переносчиков дыхательной цепи и в ее конце попадают на кислород. (См.
карточки по переносу электронов в дыхательной цепи.)
Почему же, если жиры более энергоемки, животное окисляет также
углеводы? При этом ткань мозга, например, вообще не может обходиться без
6
глюкозы. Дело в том, что окислять жиры труднее. Снова вспомним, что
углеводородные хвосты жирных кислот химически очень инертны. Их окисление
идет путем отщепления двууглеродных фрагментов, содержащих карбоксильную
группу (карточка об окислении жирных кислот). Углеводы легче поддаются
расщеплению.
Еще легче окисляются органические кислоты. Некоторые из них (лимонная,
яблочная, янтарная) попадают непосредственно в цикл трикарбоновых кислот,
ускоряя его «вращение». Органические кислоты – еще более окисленные
соединения, чем углеводы (попробуйте объяснить это, исходя из строения их
молекул). Они содержат еще меньше энергии (на единицу массы), зато еще
быстрее окисляются.
В тот же цикл трикарбоновых кислот, пройдя реакцию переаминирования
(или трансаминирования), попадают и некоторые аминокислоты (см. карточку про
реакцию трансаминирования).
2. Углеводы простые и сложные.
В клетке углеводы хранятся в виде гранул полимеров: крахмала у растений,
гликогена у животных и грибов. Почему не в виде растворимой глюкозы? Крахмал
и гликоген приходится расщеплять, если вдруг срочно понадобится энергия, а на
это нужно драгоценное время. За это время хищник может догнать свою жертву,
вовремя не мобилизовавшую энергетические ресурсы для бегства. Или заморозки
погубят растение, не успевшее синтезировать антифризы из-за медленной
выработки необходимой для этого энергии.
И все же клеткам некуда деваться. Накапливая большое количество глюкозы
(или сахарозы, очень характерной для растений), клетка создала бы внутри себя
большое осмотическое давление. Чтобы оно не разорвало клетку, растения
синтезируют толстую клеточную стенку. По-видимому, если бы она была еще
толще, затруднились бы или стали невозможными процессы обмена клетки с
окружающей средой. А клетки животных вообще не имеют клеточной стенки. Еще
одна возможная причина – высокая вязкость концентрированного раствора
глюкозы могла бы затруднить процессы транспорта веществ или перемещения
органелл внутри клетки. Кроме того, линейная форма глюкозы содержит
альдегидную группу, которая может реагировать с аминокислотами.
А для ускорения выработки энергии в экстренном случае молекулы крахмала
и гликогена ветвятся, и ферменты могут отщеплять молекулы глюкозы сразу со
7
многих концов молекулы. Можно, кстати, рассмотреть, какие гидроксильные
группы задействованы у глюкозы в точках ветвления.
3. Аминокислоты.
Следующие химические свойства аминокислот сделали их элементами самых
разнообразных молекул в живой природе – молекул белков.
Во-первых, аминокислоты соединяются друг с другом пептидной связью,
образуя цепочки. В создании пептидной связи участвует постоянная, одинаковая
для всех аминокислот (кроме пролина) группировка H2N–CH–COOH. Во-вторых,
боковые радикалы аминокислот могут содержать разные функциональные группы.
Это могут быть гидрофобные или гидрофильные группы, незаряженные или
заряженные положительно или отрицательно при разных рН. Из этих кирпичиков
строятся разные белки. Так, если белок должен быть встроен в клеточную
мембрану, то есть взаимодействовать с ее липидами, за это взаимодействие
отвечают аминокислоты с гидрофобными боковыми радикалами. В молекулах
ферментов активный центр образуется остатками аминокислоты, способных
связать субстрат реакции и атаковать ту связь в нем, которую нужно разорвать.
Если, например, молекула субстрата положительно заряжена (при клеточном рН),
то в активном центре, скорее всего, содержится отрицательно заряженная группа
(например, остаток аспарагиновой или глутаминовой кислоты).
4. Нуклеиновые кислоты.
При анализе строения нуклеиновых кислот нужно обратить внимание на то,
почему входящие в их состав азотистые основания образуют водородные связи
(причем в одной паре их две, а в другой – три) и на чем основана
комплементарность оснований в ДНК и при синтезе РНК по ДНК-матрице. Полезно
обратить внимание и на то, что это именно кислота благодаря наличию остатков
фосфорной кислоты.
8