Органическая химия . ХТХ-29. 4 семестр. Вопросы к экзамену

Государственное образовательное бюджетное учреждение высшего профессионального
образования
Ярославский государственный технический университет
Кафедра органической химии
УТВЕРЖДАЮ
Зав. кафедрой органической химии
__________________ А.В.Колобов
«_____» _____________ 2014 г.
Перечень вопросов к экзамену
по дисциплине «Органическая химия»
для студентов специальности 011000 «Химия», 4 семестр
1.СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Классификация (одноатомные и многоатомные, первичные, вторичные, третичные спирты, непредельные спирты; одно и многоатомные фенолы). Номенклатура спиртов и фенолов.
Методы получения спиртов и фенолов: гидролиз галогенопроизводных, гидратация непредельных
соединений, гидроборирование алкенов, восстановление карбонильных соединений, магнийорганический
синтез; получение фенолов из сульфокислот, из диазосоединений, через гидроперекись изопропилбензола.
Химические свойства спиртов и фенолов. Основность и кислотность этих соединений, причины повышенной кислотности фенолов. Реакции замещения гидроксила на галоген. Взаимодействие спиртов и
фенолов с кислотами (образование сложных эфиров). Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация спиртов (образование простых эфиров и алкенов). Окисление и дегидрирование спиртов.
Особенности химического поведения многоатомных спиртов (гликоли, глицерин). Непредельные
спирты, причины неустойчивости спиртов с гидроксилом при двойной связи. Особенности реакции электрофильного замещения в фенолах и фенолят ионах (галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, азосочетание, взаимодействие с углекислым газом, формальдегидом, с хлороформом). Фенолформальдегидные смолы. Окисление фенолов. Стабилизаторы полимеров.
Специфика реакций нуклеофильного замещения в спиртах (роль минеральных кислот и структуры
спирта, стереохимия нуклеофильного замещения, соотношение реакций замещения и отщепления).
Химические свойства простых эфиров (образование оксониевых соединений, реакции расщепления
иодистоводородной кислотой, концентрированной серной кислотой). Автоокисление - образование перекисных соединений. Эпоксиды: получение, химические свойства.
2.КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Классификация, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов. Способы получения: гидролизом
дигалогенопроизводных, окислением спиртов, ацилированием ароматических соединений, оксосинтезом,
Вакер-процесс, реакция Кучерова и др.
Химические свойства: нуклеофильное присоединение по карбонильной группе (присоединение
воды, спиртов, синильной кислоты, магнийорганических соединений, действие пятихлористого фосфора).
Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Влияние пространственных и электронных факторов
на реакционную способность альдегидов и кетонов. Реакции присоединения - отщепления (аммиака, гидроксиламина, гидразина и его производных). Альдольная и кротоновая конденсации. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Особенности химического поведения ароматических альдегидов (реакции
Канниццаро, Перкина, Кляйзена и бензоиновой конденсации).
Непредельные альдегиды и кетоны. Особенности строения, способы получения, химические свойства.
Хиноны. Особенности молекулярной структуры. Получение хинонов окислением ароматических
аминов и фенолов. Особенности химического поведения по сравнению с кетонами.
3.КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Классификация и номенклатура. Ацильные и ацилатные радикалы и их названия. Способы получения кислот из углеводородов, галогенопроизводных, спиртов, альдегидов и кетонов, из производных кислот (сложных эфиров, амидов, нитрилов).
Химические свойства кислот. Кислотность и ее зависимость от структурных факторов. Получение
функциональных производных кислот: галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов, нитрилов. Восстановление кислот и их производных. Декарбоксилирование кислот.
Использование производных кислот в органическом синтезе. Реакция ацилирования. Механизм реакции ацилирования, влияние различных факторов на прохождение этой реакции.
Особенности химического поведения непредельных кислот. Полимеры на основе метакриловой
кислоты и ее производных (нитрила, эфиров).
Двухосновные алифатические и ароматические кислоты. Малоновая кислота. Полиамиды
(найлон) и полиэфиры (лавсан). Многоосновные ароматические кислоты и полиимиды на их основе.
4.АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Нитросоединения алифатического и ароматического ряда. Их получение нитрованием углеводородов и нуклеофильным замещением галогена в галогенопроизводных. Структура нитрогруппы и ее влияние
на физические свойства нитросоединений. Химическое поведение (восстановление, образование ациформ).
Амины, классификация (первичные, вторичные и третичные жирные, ароматические и смешанные
амины). Получение аминов восстановлением азотсодержащих органических соединений и нуклеофильным
замещением галогена под действием аммиака и аминов. Химические свойства аминов: основность, алкилирование и ацилирование аминов, реакция с азотистой кислотой, особенности реакций электрофильного
замещения в ароматических аминах. Ди-, три- и тетраамины. Полимеры на их основе.
Диазосоединения, их получение реакцией диазотирования. Формы существования диазосоединений (соли диазония, диазогидраты, диазотаты). Реакции диазосоединений с выделением азота (замена
диазогруппы на гидроксил, галогены, цианогруппу, водород, металлы). Реакции диазосоединений без выделения азота (получение гидразинов и азосоединений).
Азосоединения, их получение реакцией азосочетания и реакцией восстановления. Понятие об азо- и
диазосоставляющих. Азокрасители.
5.СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Классификация и номенклатура. Меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, сульфиновые и сульфоновые
кислоты и их производные (сульфамиды, сульфохлориды, эфиры), сульфоксиды и сульфоны. Химическое
поведение и методы получения. Вулканизующие агенты. ПАВ.
6.ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Галогенкарбоновые кислоты. Строение, физические свойства. Химические свойства: нуклеофильное замещение галогена, элиминирование галогена.
Гидроксикарбоновые кислоты. Строение. Способы получения. Химические свойства: дегидратация,
восстановление, ацилирование.
Оксокислоты. Строение. Получение: гидролиз дигалогенкарбоновых кислот, конденсация Кляйзена
и др. Химические свойства: реакции ацетоуксусного эфира.
Аминокислоты, пептиды, белки. Природные аминокислоты. Кислотно-основные амфотерные свойства природных аминокислот. Синтезы α-аминокислот и разделение рацемических форм
Углеводы. Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Циклические полуацетали альдогексоз - глюкопиранозы и глюкофуранозы. Таутомерия циклических и открытых форм в растворах
моносахаридов, мутаротация глюкозы, конформации пиранозного цикла. Реакции моносахаридов. Окисление альдоз до альдоновых кислот, лактонизация альдоновых кислот. Исчерпывающее окисление моносахаридов иодной кислотой. Образование озазонов при взаимодействии с фенилгидразином.





Порядок и условия проведения экзамена
по дисциплине «Органическая химия»
В начале учебного семестра студентам разъясняется порядок допуска к экзамену по дисциплине.
Экзамен по дисциплине сдается во время экзаменационной сессии по окончании теоретического и
практического курса занятий.
К экзамену допускаются студенты, выполнившие лабораторные работы и сдавшие контрольные работы
согласно учебному плану.
Перечень вопросов к экзамену объявляется студентам не позднее, чем за десять дней до даты его первого приема.
Прием экзамена осуществляет преподаватель, проводивший занятия по дисциплине в данной группе.
Составитель
профессор Е.Р.Кофанов
Рассмотрено и утверждено на заседании учебно-методического семинара кафедры органической химии
31.08.2009 г., протокол № 1.