УГЛЕВОДЫ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ Назарова В.Д. (СКГУ им. М.Козыбаева)

УГЛЕВОДЫ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
Назарова В.Д.
(СКГУ им. М.Козыбаева)
Главным поставщиком углеводов в организм человека являются продукты питания
растительного и животного происхождения. Около ¾ сухой массы растений и водорослей
составляют углеводы. Поступая в организм человека с пищей, ди- и полисахариды
расщепляются в желудочно-кишечном тракте до моносахаридов и всасываются через
стенки кишечника в кровь. Глюкоза в дальнейшем превращается в глюкозо-6-фосфат и
подвергается дихотомическому распаду. В результате осуществляется биосинтез АТФ –
основного макроэргического соединения, поддерживающего энергетику клетки. При
распаде одной молекулы глюкозо-6-фосфата синтезируется четыре молекулы АТФ
необходимые для нормального протекания биосинтеза в клетке белков, нуклеиновых
кислот, липидов и самих углеводов [1].
Моносахариды. Важнейшими природными моносахаридами являются: D-глюкоза, Dгалактоза, β-D-фруктоза, D-манноза, D-рибоза, аминосахара и дезоксисахара.
D-глюкозу используют при интоксикации, например, при пищевом отравлении или
деятельности инфекции. Глюкозу вводят внутривенно струйно и капельно, так как она
является универсальным антитоксическим средством. β-D-фруктоза в свободном
состоянии содержится в пчелином мёде (до 37 %), в плодах растений (фруктовый сахар).
В связанном состоянии β-D-фруктоза содержится в сахарозе, инулине. Она обладает
более сладким вкусом, чем сахароза при их равной калорийности (380ккал/100 г). В
отличие от глюкозы, служащей универсальным источником энергии, фруктоза не
поглощается инсулин-зависимыми тканями. Она почти полностью поглощается и
метаболизируется клетками печени. Практически никакие другие клетки человеческого
организма (кроме сперматозоидов и клеток печени) не могут использовать фруктозу.
Также при переизбытке в пищевом рационе фруктозы может развиться комплекс
кишечных дисфункций (синдром раздраженного кишечника) [2].
D-галактоза в тканях растений входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а
также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди
и слизи, гуммиарабик и другие. В организме животных и человека галактоза — составная
часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов,
цереброзидов и мукопротеинов. Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды
и может сбраживаться так называемыми «лактозными» дрожжами. В животных и
растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу. В составе липидовцереброзидов и ганглиозидов нервной ткани участвует в образовании мозговых клеток.
Галактоза является важным питательным элементом детенышей млекопитающих [3].
Нарушение обмена веществ на пути преобразования галактозы в глюкозу (мутация
структурного
гена,
ответственного
за
синтез
фермента
галактозо-1фосфатуридилтрансферазы) является причиной возникновения наследственного
заболевания – галактоземии: галактоза и её производные накапливаются в крови и тканях,
оказывая токсическое действие на центральную нервную систему, печень и хрусталик
глаза, что определяет клинические проявления болезни [1-3].
Особо следует подчеркнуть значение D-дезоксирибозы и D-рибозы, так как именно
они являются незаменимыми составляющими главных биологически активных молекул,
участвующих в передаче наследственной информации и переносе химической энергии.
Такими молекулами являются молекулы кислот: рибонуклеиновой (РНК) и
дезоксирибонуклеиновой (ДНК), а также АДФ и АТФ [4].
Аминосахарами называют гексозы, содержащие азот. Важнейшими из аминосахаров
являются: β-галактозамин, β-глюкозамин, N-ацетилгалактозамин, N-ацетилглюкозамин.
N-ацетилглюкозамин содержится в соединительной ткани животных и разных
гликопротеинах, которые обуславливают группы крови. Определяющим же фактором
особенности группы крови является β-галактозамин, содержащийся в гликопротеинах и
гликолипидах [2].
Олигосахариды. Наиболее распространенными олигосахаридами являются сахароза,
мальтоза и лактоза. Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар) – ценный пищевой
продукт содержится в растениях: цветах, стеблях, плодах и корнях. Сахароза обладает
сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. При ферментативном гидролизе в
присутствии инвертазы (сахаразы) дисахарид распадается на α-D-глюкозу и β-D-фруктозу
(50:50 – инвертный сахар). Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется αглюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь.
Ингибиторы α-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание
сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых α-глюкозидазой, в частности,
крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета второго типа [5].
Лактоза (молочный сахар) – ценный пищевой компонент, содержащийся в молоке
(коровьем – 4,7 %, кобыльем – 6,7 %). Она состоит из остатков глюкозы и галактозы.
Особое значение имеет содержание лактозы (7,0 %) и более десяти связанных с ней
олигосахаридов в женском молоке. Такой состав молока влияет на формирование
микрофлоры в кишечнике и подавляет развитие патогенных микроорганизмов у
новорожденных. Применяют лактозу также для приготовления питательных сред,
например при производстве пенициллина. Лактоза имеет одно важное преимущество
перед другими сахарами – она обладает гидрофобностью и не отсыревает, поэтому её
используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической
промышленности. Из лактозы получают лактулозу - ценный препарат для лечения
кишечных расстройств. Несмотря на употребление лактозы в лечебных целях, у многих
людей лактоза не усваивается, из-за отсутствия или недостаточного количества фермента
лактазы, и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы [6].
Мальтоза - солодовый сахар (от английского «malt» - «солод»). В больших
количествах мальтоза содержится в проросших зернах, особенно в ячмене (солод) и
солодовых экстрактах. Биосинтез мальтозы из -D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы
известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах
мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена. Мальтаза
(или α-глюкозидаза) – фермент, который гидролизирует мальтозу до двух молекул
глюкозы. Она содержится в слюне, кишечном и панкреатическом (поджелудочном) соках
и пивных дрожжах. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой
оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы —
тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона, как самой мальтозы, так и
крахмала, гликогена или добавления к пище фермента мальтазы [7].
Полисахариды. Наиболее распространенными полисахаридами являются крахмал,
гликоген, целлюлоза и мукополисахариды: гиалуроновая кислота, гепарин,
хондроитинсульфаты и гемицеллюлозы. Целлюлоза (от латинского cellula — клетка, то же
самое, что клетчатка) является основным компонентом и опорным материалом клеток
растения, придает механическую прочность всем органам растения. Чистая целлюлоза
содержится в волокнах хлопчатника (92,0-95,0%), рами, джута (75,0-90,0%), в древесине,
камыше, подсолнечниках и злаках (30,0-40,0%). Целлюлоза не расщепляется обычными
ферментами желудочно-кишечного тракта животных (амилазой, мальтазой). Однако
некоторые из бактерий, живущих в желудочно-кишечном тракте травоядных животных,
способствуют гидролизу целлюлозы, содержащейся в корме, способствуя ее усвоению
организмом [8].
Крахмал широко распространен в растительном мире. Его немного меньше, чем
целлюлозы. Он содержится в зернах кукурузы – 57,0-72,0 %, злаках – 48,0-55,0%, овсе –
36,0%, картофеле – 12,0-24,0%, сое – 4,0%. Крахмал представляет собой безвкусный
аморфный порошок белого цвета, который не растворяется в воде, он набухает. Крахмал
является наиболее важным пищевым полисахаридом для животных и человека. Он –
основной запасный углевод растений. Крахмал состоит из двух гомополисахаридов:
амилозы и амилопектина, мономером которых является -глюкоза. Крахмал,
синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при
фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени поликонденсации
молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Под действием
амилаз происходит ферментативный гидролиз крахмала, при этом образуются декстрины
(олигосахариды, содержащие 6-10 остатков D-глюкозы). При дальнейшем воздействии на
декстрины β-амилазой, они расщепляются до свободной D-глюкозы. Крахмал имеет в
своем строении большое количество разветвлений, что обуславливает ускоренное
протекание гидролиза, так как имеет место большое количество реакционных центров,
что, в свою очередь, облегчает усвоение крахмала и крахмалоподобных полисахаридов
организмом животного. Суточная доза углеводов для человека составляет 400-500 г, из
них около 80,0% составляет крахмал. Роль запасного углевода в организме животных
выполняет гликоген, который накапливается в печени и мышечных тканях. Гликоген
запасается в тканях в ограниченном количестве (50-60 г на 1 кг ткани). По достижении
предела накопления, гликоген перестает синтезироваться, а глюкоза переводится
животным организмом в жиры. В этом кроется причина появления избыточного веса при
значительном потреблении углеводов. Гликоген, содержащийся в печени, играет роль
буфера глюкозы, которая циркулирует в крови, поддерживая тем самым постоянную
концентрацию глюкозы в плазме крови [9].
Расходование глюкозы и поступление ее в плазму крови происходит скачкообразно.
Падение уровня глюкозы в крови ниже нормы может привести к клеточному голоданию, а
впоследствии и к отмиранию клеток, не способных аккумулировать энергетические
резервы (например, клеток головного мозга). Превышение же допустимого уровня ведет к
резким биохимическим сдвигам, в результате которых также страдают мозговые клетки
[8,9].
Хитин (от древне-греческого χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) – это поли-Nацетил-D-глюкозо-2-амин, полимер из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между
собой -(1,4)-гликозидными связями. Хитин – структурный полисахарид наружных
покровов насекомых, скорпионов, крабов. Формирование твердых покровов
членистоногих происходит вследствие связывания полимерных слоев хитина с
белками. Из хитина также построены клеточные стенки грибов, что придает им
устойчивость по отношению к микроорганизмам. Азот и сахара, входящие в состав
хитина, могут служить питательными веществами для насекомых. В естественном виде
хитины разных организмов несколько отличаются друг от друга по составу и свойствам.
Молекулярная масса хитина достигает 260 000. Он не растворим в воде, устойчив к
разбавленным кислотам, щелочам, спирту и другим органическим растворителям.
Хитозан - производное хитина, получаемое из него промышленным способом,
применяется в качестве энтеросорбента. Важным свойством хитина является его
способность к сорбированию, то есть очистке организма. В природе хитиновое покрытие
у насекомых и ракообразных носит защитную функцию, предохраняя их внутренние
органы от проникновения всякого рода токсинов [10].
Инулин – полисахарид, состоящий из остатков фруктозы. Он легко растворяется в
воде. При добавлении спирта – осаждается. Имеет сладкий вкус. Инулин заменяет
крахмал (как запасной энергетический материал) в клубнях георгина, земляной груши, в
корнях цикория и одуванчика. При гидролизе инулина высвобождается свободная
фруктофураноза и небольшое количество глюкопиранозы. Фермент инулаза содержится в
растениях, дрожжах, плесневых грибах и гидролизует инулин с образованием
моносахарида – фруктозы. В растениях вместе с инулином почти всегда встречаются
родственные углеводы — псевдоинулин, инуленин, левулин, гелиантенин, синистрин,
иризин, которые при гидролизе образуют D-фруктозу. Инулин легко усваивается
организмом человека, поэтому применяется в медицине как заменитель крахмала и сахара
при сахарном диабете. Он служит исходным материалом для промышленного получения
фруктозы [11].
Пектиновые вещества (от древне-греческого πηκτός — свернувшийся,
замёрзший) присутствуют во всех наземных растениях. Много их в плодах и в некоторых
водорослях. Пектиновые вещества состоят из пропектина и пектина, образованных
остатками галактоуроновой кислоты. Пектин применяют в пищевой промышленности в
производстве пива (пенообразование), мармелада, желе, так как он образует вязкие
растворы и обладает высокой поверхностной активностью. Пектин является
гелеобразователем, стабилизатором, загустителем, влагоудерживающим агентом,
осветлителем, а также веществом, облегчающим фильтрование и средством для
капсулирования. Он зарегистрирован в качестве пищевой добавки E440. Пектин также
замечателен тем, что способен выводить из организма ионы тяжелых металлов и
радионуклиды [12].
Декстраны вырабатываются бактериями на растворах сахарозы и представляют
собой
6-(-D-глюкопиранозил)-6-(-D-глюкопиранозид)n-D-глюкозы
с
числом
полимерных звеньев от нескольких десятков до нескольких сотен. В медицине водные
растворы декстранов применяют в качестве заменителей плазмы крови. Они служат для
получения молекулярных сит - сефадексов, которые представляют собой декстраны с
поперечной сшивкой полимерных молекул [10,11].
Камеди - это гетерополисахариды, состоящие из остатков D-галактозы,
D-арабинозы, D-ксилозы и уроновых кислот: D-глюкуроновой, D-галактоуроновой. К
камедям относят «Вишневый клей», гуммиарабик, трагакант, а также полисахариды,
образующие защитные капсулы микроорганизмов и водорослей [13].
Полисахариды часто включают в состав БАДов. Благодаря наличию у них
иммуномодулирующих,
адсорбирующих,
радиопротекторных,
слабительных,
отхаркивающих, детоксикационных, ионообменных свойств, они нормализируют
моторику и микрофлору желудочно-кишечного тракта человека. Полисахариды также
снабжают организм минеральными веществами и микроэлементами [14].
Следовательно, углеводы в организме человека, животных и растений выполняют
следующие функции:
Энергетическая. Углеводы представляют собой бесценный источник энергии живых
клеток животных и растений и выполняют тем самым роль энергетического резерва всего
организма. Функция углеводов как энергоносителей в животном организме основана на их
уникальной способности высвобождать энергию в анаэробных условиях, выполняя роль
легкоусвояемого горючего материала живой клетки [15].
Структурная. В растениях углеводы (в виде целлюлозы) являются основным
конструктивным элементом, составляя скелет растения, определяя тем самым
механические свойства и геометрию растений. Оболочку растительных клеток образуют
прочные слои волокон целлюлозы, усиленной гемицеллюлозой, пектином и лигнином
[14,15].
Пластическая. Углеводы входят в состав оболочек клеток и субклеточных
образований, содержатся во всех органах и тканях. Азотосодержащие полисахариды
образуют пористые оболочки клеточных стенок бактерий [12,13].
Аккумулятивная. Углеводы (в основном, в виде крахмала) служат источником и
аккумулятором энергии, необходимой клеткам растений для обмена веществ [11].
Защитная. Углеводные компоненты иммуноглобулины участвуют в поддержании
иммунитета. Моносахариды и некоторые олигосахариды, связываясь с белками и
липидами, образуют соответственно гликопротеины и гликолипиды, которые находятся в
мембране клеток и являются их незаменимыми компонентами [13-15].
Также некоторые гликопротеины выполняют роль смазки в суставах и содержатся в
межклеточных жидкостях. Нервная система человека приводится в тонус при ощущении
сладости, которое воспринимается рецепторами языка при потреблении углеводов.
Особенно следует подчеркнуть важную роль рибозы и дезоксирибозы, которые
входят в состав нуклеиновых кислот и нуклеотидов, используются для синтеза
нуклеиновых кислот и являются составными компонентами нуклеотидных
коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме живых существ
[1,15].
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Литература:
Музычкина Р.А., Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А. Основы химии природных соединений. –
Алматы: Қазақ университеті, 2010. С.389-490
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2010. – 543с.
Нечаев А.П. Углеводы. Пищевая химия - Санкт-Петербург.: ГИОРД, 2004. - С.122-184
Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. – Казань: Казанский университет,
2001. - С. 194-221
Биологическая химия / Под ред. Ковалевской Н.И. - М.: Академия, 2009. - 256 с.
Кисличенко В.С., Владимирова И.Н. Полисахариды Brassica oleracea var. Italica plenck // Химия
природ. соедин. - 2008. - №1. - С. 61-62
Орловская Т.В. Изучение полисахаридов Zingiber officinale // Химия природ. соедин. - 2008. №2. - С. 181-182
Оленников Д.Н., Танхаева Л.М., Сандалов Д.В. Углеводы семян Sophora flavescens // Химия
природ. соедин. - 2007. - №5. - С. 496-497
Рахимов Д.А., Ахтамова С.К., Хван А.М. Пектиновые вещества цветков Alcea rosea // Химия
природ. соедин. - 2007. - №6. - С. 567-568
Орловская Т.В., Лунева И.Л., Челомбитько В.А. Изучение углеводов Cynara scolymus // Химия
природ. соедин. - 2007. - №1. - С. 89-90
Злобин А.А., Жуков Н.А., Оводова Р.Г. Химическая характеристика водорастворимых
полисахаридов калусной ткани шиповника морщинистого ROSA RUGOSA THUNB // Химия
растительного сырья. - 2008. - № 1. - С. 51-55
Ананьина Н.А., Андреева О.А., Оганесян Э.Т. Полисахариды клубней георгины простой
(DAHILA SINGLE L.) // Химия растительного сырья. - 2008. - № 2. - С. 135-136
Бубенчикова В.Н., Кондратова Ю.А. Изучение полисахаридного и минерального состава травы
шалфея мутовчатого (SALVIA VERTICILLATA L.). // Химия растительного сырья. -2008. - №
3. - С. 185-186
Блинова М.П., Дударев В.Г., Котова Н.И. Углеводный состав подземной части Adenophora
pereskiifolia (campanulaceae). // Раст. ресурсы. - 2007. - вып. 4. - С. 95-101
Оленников Д.Н., Танхаева Л.М., Сандалов Д.В. Углеводы семян Sophora flavescens. // Химия
природ. соедин. - 2007. - №5. - С. 496-497