РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ.ХИМИКИ. часть 1

Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
«Новгородский государственный университет имени Ярослава Мудрого»
Институт сельского хозяйства и природных ресурсов
Кафедра биологии и биологической химии
РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Модуль 1 «ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ»
Модуль 2 «УГЛЕВОДОРОДЫ»
Специальность - Фундаментальная и прикладная химия
Студент
_________________________
Группа
_________________________
Великий Новгород
2012
1
МОДУЛЬ 1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ЗАНЯТИЕ 1
Инструктаж по технике безопасности. Стартовый рейтинг
Задания для внеаудиторной работы
1. Приведите электронные конфигурации атома углерода в основном и возбужденном
состояниях.
2. Какие виды гибридизации возможны для атома углерода? Охарактеризуйте в
каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей.
3. Дайте определение δ- и π-связям.
4. Дайте характеристику основным типам связи в молекулах органических
соединений.
5. Каким образом теория строения органических соединений объясняет такое явление
как изомерия?
6. Составьте возможные структурные формулы изомеров, отвечающих молекулярной
формуле С2Н6О.
7. Определите, сколько пар изомеров среди веществ, формулы которых приведены
ниже.
1)
6)
O
O
CH3
CH2
CH2
CH3
C
CH2
C
O
OH
CH3
2
2)
7)
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
CH2
CH
CH2
CH3
3)
8)
CH3
CH2
CH2
Cl
4)
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
9)
CH3
CH2
O
CH2
CH3
CH3
CH3
5)
10)
Cl
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH
ЗАНЯТИЕ 2
Номенклатура органических соединений
Номенклатура – это способ наименования химических соединений.
Тривиальные названия органических соединений – это произвольно данные названия,
отражающие иногда характерные признаки органического соединения или первичный
источник его получения (например, НСООН - муравьиная кислота, СН3ОН – древесный
спирт).
Рациональная номенклатура построена на принципе группировки подобных
соединений и выборе наиболее простого из них как основы названий остальных соединений
данной группы (например СН3–ОН – карбинол,
СН3–СН2–ОН – метилкарбинол).
Номенклатура ИЮПАК. Номенклатура разработана и принята Международным
союзом теоретической и прикладной химии (JUPAK). Основным принципом номенклатуры
ИЮПАК является замещение атомов водорода в нормальной углеродной цепи другими
атомами или группировками атомов. Это заместительная номенклатура.
Технические термины, используемые в номенклатуре ИЮПАК. Главная (старшая)
группа – функциональная группа, по которой соединение относится к определенному классу.
Заместитель – функциональная группа (радикал), замещающая атом водорода в цепи
или цикле, как основе соединения.
Локант – цифра или буква, указывающая место главной группы (характерного
признака) или заместителя в молекуле.
Числовые префиксы – множительные приставки, показывающие число характерных
одинаковых признаков или заместителей.
Общая схема названия органических соединений и способы записи
1. Основой названия служат латинские числительные, показывающие число атомов
углерода в главной цепи (цикле), или название цикла.
2. Числовые префиксы пишутся названиями латинских числительных.
3. Характерное окончание (суффикс) в названии – это признак, определяющий класс
органического соединения, и оно соответствует главной функциональной группе. Но
функциональная группа может быть и заместителем при наличии в молекуле более старшей
группы. Галогены, группы
–NO, –NO2 указываются только в префиксах.
4. Непредельность (предельность) указывается характерным окончанием (-ан, -ен, ин).
3
5. Названия заместителей пишутся в алфавитном порядке, числовой префикс не
влияет на алфавитный порядок.
6. Локанты (цифры) пишут перед соответствующим заместителем и после
характерного окончания (суффикса), отделяя их дефисом. Две или более цифры,
отделенные запятыми, указывают на положение двух или более одинаковых заместителей.
7. Названия углеводородных заместителей (радикалов) образуют из названий
алканов, заменяя окончание [-ан] на окончание [-ил].
8. Названия заместителей сложной структуры строятся по принципу «заместитель в
заместителе»: в заместителе определяется главная цепь (она нумеруется от места
присоединения) и заместитель в ней.
Написание формул органических соединений по названиям. Для написания формулы
соединения по названию надо следовать порядку:
- определить и написать основу структуры молекулы органического соединения –
углеродную цепь, цикл или родоначальную структуру;
- пронумеровать атомы углерода в цепи – слева направо, в цикле (в гетероцикле –
начиная с гетероатома) – по ходу часовой стрелки, в родоначальной структуре – используя
справочные материалы (ИЮПАК);
- по характерному окончанию в названии определить класс органического соединения
и обозначить в структуре функциональный признак (признаки) с учетом локантов;
- определить группы – заместители и обозначить их в структуре молекулы
органического соединения в соотвествии с локантами;
- написать недостающие атомы водорода при атомах углерода в основе структуры (в
соответствии с валентностью углерода) – окончательная формула.
Задания для внеаудиторной работы
1. Заполните таблицу:
Старшинство функциональных групп (классов) в порядке убывания
Порядок
старшинства
1
2
Функциональная группа
Класс ОС
катионы
Карбоновые кислоты
3
Сульфоновые кислоты
4
Сложные эфиры
5
Нитрилы
6
Альдегиды
7
Кетоны
8
Спирты, фенолы
9
Тиолы (меркаптаны)
10
Амины
11
Имины
12
Простые эфиры
13
Тиоэфиры (сульфиды)
14
Галогеналкилы (галогенопроизводные
углеводородов)
4
C
15
Нитрозосоединения
16
Нитросоединения
Имины
Амины
Тиолы
Спирты
Кетоны
Альдегиды
Нитрилы
Карбоновы
е кислоты
Класс
Сульфонов
ые кислоты
2. Заполните таблицу:
Функциональные группы в названиях органических веществ
Функциональная
группа
Характерное
окончание/
группа – главная
Группа как
заместитель
3. Назовите соединения в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
1)
4)
H
H
C
CH3
C
H
C
CH3
O
H
C
OH
CH3
2)
5)
OH
CH2
CH2
OH
NH2
CH2
CH3
Br
CH3
CH2
C
C
C
CH2
OH
6)
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
C
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
3)
4. Напишите структурные формулы органических соединений.
1) 2-пропилбутен-2-ол-1
4) n-нитрозо-N,N-диметиланилин
2) 3,4-дигидроксициклогексанон
5) 2-(1/-хлорэтил)-6-(2/-хлорэтил)-пиридин
3)4-гидрокси-3,5-диметоксибензальдегид
6) 4-метоксифенол
OH
5
CH2
OH
Задания для аудиторной работы
1. Назовите соединения в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
1)
11)
OH CH
CH
NH
CH2
CH
CH2
2)
12)
O
CH3 CH CH
O
C
CH
C
CH2
OH
CH2 NH2
O
C
OH
CH3
C
C
OH
O
3)
13)
O
CH
CH
CH3
CH3 CH2
C
Cl
C
CH2
CH2
C
O
CH3
4)
14)
O
CH3 CH2 CH
CH3
CH
C
C
OH
C
CH3
C
CH2 CH2 CH3
CH2
OH
5)
15)
CH3
OH
CH2 CH2
C
C
C
OH
CH
CH
CH2
CH3
6)
16)
OH
CH3 CH2
NH
C
O
CH3
7)
CH2 CH
17)
6
C
C
OH
O
C
O
CH3 CH2 CH2 CH2 NH
CH CH2 CH CH
CH3
CH3
CH3
8)
18)
OH
O
CH
CH2
OH
O
OH
CH2
C
CH2
C
CH2
OH CH2 CH2 CH2
CH2
CH2 CH2 CH3
CH2
CH2
OH
9)
19)
OH CH2 CH CH2 OH
O
OH
C
C
OH
CH CH
10)
20)
Br CH2 CH CH2
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
C
C
NH
CH3
CH3
CH3
C
CH2 CH2
C
C
CH3
CH2 CH
C
CH3
2. Напишите структурные формулы органических соединений.
1) 2,3-диметил-3-этилгексан
11) этилизопропиловый эфир
2) ди-трет-бутилметан
12)3-(2/-гидроксиэтил)гексен-2-диол-1,6
3) 2,3-диметилпентадиол-2,3
13) 3-метил-3-винилпентадиен-1,4
7
4) n-диизопропилбензол
14)3,4-дигидроксициклогексанон
5) 2,2,3-триметилпентанон-3
15) 3,4,4-триметилпентен-2
6) 5,6-диметил-5-этил-3пропилнонин-1
16) этиленоксид
7) 2-гидрокси-2-метилфенол
17) этоксибензол (фенетол)
8) циклогексанол
18) 3-бром-2,2-диметилпентан
9) 2,3-диметилбутаналь
19) бутен-3-ол-2
10) трифенилметан
20) циклопропанкарбоновая кислота
3. Составьте возможные структурные формулы
молекулярным формулам: а) С3Н6; б) С2Н4О. Назовите их.
изомеров,
отвечающих
ЗАНЯТИЕ 3
Контрольная работа «Номенклатура органических соединений»
Вопросы для подготовки к контрольной работе
1. Функциональные группы, заместители.
2. Общие принципы классификации органических соединений.
3. Старшинство функциональных групп (классов).
4. Номенклатура органических соединений ИЮПАК.
5. Общая схема названия органических соединений и способы записи.
8
6. Выбор главной цепи. Нумерация главной цепи.
7. Написание формул органических соединений по названиям.
Задания для внеаудиторной работы
1. Назовите соединения в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
1)
4)
OH
CH3
C
CH
O
O
C
C
CH
CH2
CH3
OH
CH2
OH
CH
O
C
C
O
2)
5)
Cl NH2
CH2 CH
C
CH3
C
C
CH2 CH2 CH2 CH3
OH CH2 CH CH CH
C
CH3
3)
6)
O
CH3 CH
NH2
CH2
CH3 CH CH
C
CH2
OH
2. Напишите структурные формулы органических соединений.
1) β-фенилпропановая кислота
4) бензойная кислота
2) триметилуксусный альдегид
5) 2-метилбутадиен-1,3
3) 4,4-диметилпентен-1-ол-3
6) м-аминофенол
ЗАНЯТИЕ 4
9
Очистка органических веществ
Задания для внеаудиторной работы
1. Что такое температура кипения и температура плавления?
2. На чем основана очистка веществ кристаллизацией?
3. Хроматография и её виды.
4. Применение масс-спектроскопии в органической химии.
Лабораторная работа № 1 «Очистка органического вещества
методом перекристаллизации»
Цель работы: освоить метод перекристаллизации органических веществ и операции
взвешивания, фильтрования, сушки.
Выполнение лабораторной работы
Приборы и посуда: колбы Эрленмейера (конические, плоскодонные) – 2 шт. на 100
мл и 1 шт. на 250 мл, воронка стеклянная, фильтры бумажные «белая лента» диаметром 10
см,
химический стакан на 1000 мл, стеклянные палочки, карандаш по стеклу,
кристаллизатор со льдом, резиновые накладки для защиты пальцев, электроплитка,
кипятильник, весы, шкаф сушильный.
Очищаемое вещество: Сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота),
загрязненная оксидом железа, или другое вещество по указанию преподавателя.
Порядок выполнения работы
1. Уравновесить на весах колбу Эрленмейера объемом 100 мл (колба № 1).
2. Всыпать в колбу несколько граммов очищаемого вещества (примерно 2-3 грамма)
3. Записать точную массу навески.
4. С помощью кипятильника нагреть до кипения в химическом стакане объемом 1000
мл дистиллированную воду (800-1000 мл).
5. Влить в колбу с навеской 50 мл (по отметке на колбе) горячей дистиллированной
воды и растворять, помешивая стеклянной палочкой, на горячей электроплитке в течение 1520 мин.
Смесь должна быть доведена до кипения (не допускать бурного кипения во избежание
выброса смеси).
6. Подготовить вторую колбу (колба № 2) объемом 100 мл для горячего
фильтрования, для этого:
а) в колбу № 2 влить 2-3 мл горячей воды (слой на дне колбы 1-2 мм);
б) вставить в колбу № 2 воронку со складчатым фильтром;
в) колбу с воронкой нагреть на электроплитке до парообразования.
7. Горячее фильтрование:
- обе колбы (с раствором и для фильтрования) должны стоять на горячей
10
электроплитке;
- фильтровать, осторожно наливая раствор из колбы № 1 на фильтр (не более чем
на ¾ по высоте фильтра);
- после слива всего раствора 2-3 раза смыть остатки на стенках колбы № 1 горячей
водой (по 5-10 мл) и вылить на фильтр. Общий объем фильтрата не должен превышать 75
мл.
8. Снять колбу № 2 с плитки, вынуть воронку с фильтром и оставить колбу при
комнатной температуре на 10 мин.
9. Через 10 мин колбу с фильтратом поставить для кристаллизации в кристаллизатор
со снегом или ледяной водой на 40-50 мин.
10. Подготовить колбу на 250 мл (№ 3 ) для холодного фильтрования:
а) взвесить воронку вместе с чистым складчатым фильтром и записать массу;
б) вставить воронку в колбу.
11. После кристаллизации отфильтровать кристаллы и промыть их 2-3 раза
небольшим количеством холодной дистиллированной воды.
12. Воронку с кристаллами поставить в сушильный шкаф и сушить при температуре
о
80-90 С в течение 45-60 мин.
13. Охладить воронку с кристаллами до комнатной температуры, взвесить и
определить вес чистого вещества.
14. Рассчитать суммарное количество загрязнений и потерь вещества при очистке (в
% по массе).
Расчеты:
Подпись преподавателя:
Дата:
МОДУЛЬ 2 УГЛЕВОДОРОДЫ
ЗАНЯТИЕ 5
Химические свойства и способы получения углеводородов
Задания для внеаудиторной работы
1. Заполните таблицу
2.
Реагенты
Этан
Этилен
Исходные вещества
Ацетилен
Cl2
HCl
H2SO4
KMnO4 (водный
раствор)
H2 (Pt)
11
Дивинил
Бензол
В каждой клетке поместите формулу вещества, образующегося в результате
взаимодействия реагента и соответствующего исходного вещества.
2. Какие типы реакций характерны для ароматических углеводородов?
3. На какие группы делятся заместители по характеру своего направляющего
действия?
4. Как из бензола можно получить бензойную кислоту? Напишите уравнения
соответствующих реакций.
Задания для аудиторной работы
1. Для проведения реакции нитрования по Коновалову взяли бутан и изобутан. Какой
углеводород будет легче вступать в реакцию? Напишите уравнения реакций, назовите
нитросоединения.
2. Напишите уравнения реакций электрофильного присоединения к изобутилену
следующих реагентов: 1) HI, 2) H2SO4, 3) HOBr, 4) Br2.
3. Напишите схему синтеза бутина-1 и бутина-2 из ацетилена.
4. Осуществите превращения.
КОН (спирт)
Br2
2КОН (спирт)
H2O [HgSO4]
1-хлорпропан---------------> А ----> Б ----------------->B------------------>Г
12
5. Осуществите превращения с указанием условий.
1) этилен→ацетилен→бензол→толуол
2) хлорэтан→бутан→бутадиен→циклогексен→бензол
3) метан→ацетилен→винилацетилен→бутан
6. В 1839 г. Джордж Торрей обнаружил в медных газопроводных трубах Нью-Йорка,
через которые подавался газ, содержащий примеси ацетилена, красное порошкообразное
вещество, взрывающееся при ударе. Какова природа этого соединения?
7. Ацетиленовый углеводород состава С5Н8 обесцвечивает бромную воду и водный
раствор перманганата калия, причем продуктами последней реакции являются уксусная и
пропионовая кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода и составьте уравнения
соответствующих реакций.
ЗАНЯТИЕ 6
13
Химические свойства и способы получения углеводородов
Задания для внеаудиторной работы
1. Что такое гомологические ряды и их значение в органической химии?
2. Что называется первичным, вторичным, третичным и четвертичным углеродными
атомами?
3. Какие реакции свойственны предельным углеводородам?
4. В чем заключается правило Марковникова? Напишите уравнение реакции
взаимодействия пропена с HCl.
5. Особенности окисления алкенов в нейтральной и кислой средах. Напишите
уравнения реакций окисления пропена в нейтральной и кислой средах.
6. Напишите уравнения реакций присоединения водорода, хлора, хлороводорода к
ацетилену. В каком случае нужно использовать правило Марковникова?
7.
условия.
Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования бензола. Укажите
8. Назовите соединения в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.
14
1)
4)
CH CH
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
Cl
CH3
2)
Br
5)
CH3 CH3
CH3
C
C
CH3 CH
C
CH3
CH3 CH3
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH2
3)
6)
CH CH
Cl
CH2
CH3
Лабораторная работа № 2 «Углеводороды. Химические свойства и качественный
функциональный анализ»
Опыт 1. Химические свойства алканов
Отношение к окислению. В каждую из трех пробирок поместите по 1 капле любого
алкана или смеси алканов (вазелиновое масло, петролейный эфир) и добавьте по 4 капле
воды и 1 капле 2% перманганата калия. Затем в первую пробирку внесите 1 каплю
концентрированного растворара гидроксида натрия, во вторую – 1 каплю
концентрированной серной кислоты. Пробирки несколько раз энергично встряхните и
отметьте, какую окраску имеет эмульсия в каждой пробирке. Содержимое каждой пробирки
прокипятите в течение нескольких минут. Происходит ли при этом изменение окраски?
Вопросы:
1. Сравните действие окислителей – перманганата калия в нейтральной, кислой и
щелочной средах – при комнатной температуре и при нагревании.
2. На основании проделанного эксперимента сделайте вывод об отношении алканов к
окислению.
15
Бромирование при облучении УФ-светом. В две кварцевые кюветы поместите по 3-4
мл любого алкана или их смеси, добавьте по 4-5 капель 5% раствора брома в
тетрахлорометане и перемешайте. Одну кювету накройте колпачком из черной бумаги.
Поставьте обе кюветы под источник УФ-света (например, кварцевую лампу). Через 3-4
минуты облучения снимите черный колпачок и сравните окраску растворов в обеих
кюветах.
Вопросы:
1. Почему для проведения бромирования алканов необходимо облучение УФ-светом?
2. Объясните, почему в закрытой черным колпачком кювете реакционная смесь не
обесцвечивается?
3. Напишите схему реакции бромирования алкана. По какому механизму протекает
эта реакция?
Опыт 2.
Получение и химические свойства этилена
Получение. В сухую пробирку налейте 2-3 мл готовой смеси этилового спирта и
концентрированной серной кислоты, бросьте несколько кусочков “кипелок” для
равномерного кипения. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепите
пробирку в лапке штатива под небольшим углом. Нагрейте пробирку сначала медленно,
затем, усильте нагревание. Временно отставьте горелку и прекратите нагревание.
Бромирование. Во вторую пробирку поместите немного бромной воды. Опустите в
нее газоотводную трубку так, чтобы конец трубки был погружен в бромную воду.
Осторожно нагрейте реакционную смесь. Как только бромная вода обесцветится, уберите
вторую пробирку.
Окисление. В третью пробирку поместите немного 2% раствора перманганата калия.
Опустите в нее конец газоотводной трубки. Нагрейте пробирку с реакционной смесью.
Обратите внимание на изменение окраски раствора в третьей пробирке.
Вопросы:
1. Напишите схемы реакций получения, бромирования и мягкого окисления
этилена.
16
2. О чем свидетельствует наблюдаемое в опыте обесцвечивание бромной воды и
раствора перманганата калия?
Опыт 3. Получение и химические свойства ацетилена
Получение. В первую пробирку поместите кусочек карбида кальция, добавьте немного
капель воды. Сразу же начинается выделение газообразного ацетилена. Закройте пробирку
пробкой с газоотводной трубкой и закрепите в штативе.
Бромирование. Во вторую пробирку поместите немного бромной воды и опустите в
нее конец газоотводной трубки. Происходит обесцвечивание бромной воды.
Окисление. В третью пробирку поместите немного 2% раствора перманганата калия, и
опустите в нее конец газоотводной трубки. Происходит обесцвечивание раствора
перманганата калия.
Вопрос:
Напишите схемы реакции получения ацетилена и качественных реакций,
выполненных в этом опыте.
Опыт 4. Нитрование аренов
Нитрование бензола. В сухую пробирку налейте 3 мл нитрующей смеси (H2SO4:HNO3
 2:1). Прилейте к ней 1 мл бензола в 3 приема, хорошо перемешивая смесь после каждого
прибавления. Если смесь сильно разогревается после очередного прибавления бензола и
перемешивания, ее следует охладить погружением пробирки в воду. Над нитрующей смесью
появляется слой нитробензола, окрашенного в желтый цвет. Вылейте содержимое пробирки
в стаканчик с холодной водой, избыток кислоты при этом растворяется в воде, нитробензол
же выделяется на дне стакана в виде маслянистых капель, окрашенных в слабо-желтый цвет.
Нитробензол имеет запах горького миндаля.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции получения нитробензола из бензола.
2. Объясните ориентирующее влияние нитрогруппы и напишите реакцию
последующего нитрования бензола.
17
Опыт 5. Окисление аренов
Окисление бензола и толуола. В две пробирки налейте по 0,5 мл бензола и толуола и
прибавьте к ним по 2 мл раствора перманганата калия. Встряхните смесь и отметьте, что
наблюдается при этом. Затем прибавьте в каждую пробирку такой же объем 10% серной
кислоты и отметьте изменение окраски в одной из пробирок.
Вопрос:
Напишите схемы реакций окисления аренов. В чем состоит отличие?
Опыт 6. Сравнение свойств алканов различного строения. Налейте в одну пробирку
0,5 мл петролейного эфира, в другую – 0,5 мл гептана. В каждую пробирку добавьте по 2-3
капли брома в тетрахлорметане.
Встряхните пробирки, опишите наблюдаемую ораску. Нагрейте обе пробирки в
стаканчике с горячей водой. Опишите и объясните наблюдения (схема реакции).
Петролейный эфир – смесь алканов, содержащая алканы разветвленного строения,
например, 2-метилбутан.
Опыт 7. Сравнительные свойства алканов и алкенов. Налейте в две пробирки по
0,2-0,3 мл бромной воды, в одну пробирку добавьте 0,5 мл петролейного эфира, в другую –
0,5 мл бензина. Пробирки встряхните и опишите наблюдения. Бензин содержит 2,4,4триметилпентен-1.
Опыт 8. Влияние заместителей на реакционную способность аренов. Налейте в 2
пробирки по 0,5 мл бензола и толуола, добавьте в каждую пробирку по 2-3 капли брома в
тетрахлорметане. Встряхните пробирки, опишите наблюдения и объясните их (схема
реакции). Допускается кратковременный нагрев пробирок в стаканчике с горячей водой.
Подпись преподавателя:
Дата:
ЗАНЯТИЕ 7
18
Алкадиены. Терпены. Стероиды
Задания для внеаудиторной работы
1. Алкадиены, их строение, классификация, номенклатура, изомерия.
2. Химические свойства алкадиенов.
3. Каучуки, их строение, получение, свойства.
4. Опишите схему синтеза каучука по Лебедеву.
5. Изопреноиды, их строение и нахождение в природе.
6. Классификация терпенов.
7. Каротиноиды, их строение, представители, связь с витаминами.
8. Стероиды, представители, биологическое значение.
Задания для аудиторной работы
1. Напишите формулы изомеров пентадиена и укажите типы связи (кумулированные,
сопряженные, изолированные).
2. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов образующихся при
дегидрировании 2-метилпентана, и назовите их. Укажите, к какому типу диеновых
углеводородов относится каждый изомер.
3. Предложите метод синтеза хлорпропенового каучука исходя из ацетилена и любых
неорганических реагентов.
4. Осуществите превращения, отвечающие следующей схеме:
а) карбид кальция → ацетилен → этанол → 1,3-бутадиен → 1,4-дибромбутен-2
б) метан → ацетилен → винилацетилен → дивинил → 1,4-дибромбутен-2 → 1,4дибромбутан → циклобутан
19
5. Установите структурную формулу углеводорода состава С8Н14, при окислении
которого образуются ацетон СН3-СО-СН3 и щавелевая кислота НООС-СООН.
6. Может ли диеновый углеводород лимонен – главная составная часть масел,
извлекаемых из кожуры лимона, апельсина – вступать в реакцию 1,4-присоединения. Свой
ответ аргументируйте.
7. В пяти неподписанных газометрах находятся циклопропан, пропан, пропен, пропин,
бутадиен-1,3. С помощью каких химических реакций можно идентифировать содержимое
каждого газометра?
ЗАНЯТИЕ 7
Контрольная работа «Химические свойства и способы получения
углеводородов»
Вопросы для подготовки к контрольной работе
1. Алканы. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
2. Алкены. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
3. Алкины. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
4. Арены. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
5. Диеновые углеводороды. Номенклатура, химические свойства, способы получения.
6. Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура, химические свойства, способы
получения.
Задания для внеаудиторной работы
1. Осуществите следующий переход: циклопропан → циклобутан.
2. Осуществите следующие превращения:
КОН (спирт)
Cактивир., Т
20
HNO3 [H2SO4]
Br2, AlBr3
1,2-дихлорэтан----------------->A --------------> Б------------------> В -------------> Г
3. Сравните химические свойства пропена и циклопропана, отметьте сходство и
различие. Как относятся эти соединения к действию следующих реагентов: а) Br2 (свет), б)
Br2 [CCl4], в) HBr г) KMnO4 (Н2О, 0оС), д) Н2 (Ni), е) H2SO4? Где есть взаимодействие,
приведите схемы реакций.
21