- pedportal.net

advertisement
Содержание программы «Органическая химия»
Введение (1ч.)
Предмет органической химии. Сравнение органических соединений с неорганическими.
Природные, искусственные и синтетические органические соединения.
Тема 1. Теория строения органических соединений (2ч.)
Валентность. Химическое строение как порядок соединения атомов в молекуле согласно их
валентности. Основные положения теории строения органических соединений. Понятие о
гомологии и гомологах, изомерии и изомерах. Химические формулы и модели молекул в
органической химии.
Демонстрации. Модели молекул гомологов и изомеров органических соединений.
Тема 2. Углеводороды и их природные источники (8ч.)
Природный газ. Алканы. Природный газ как топливо. Преимущество природного газа перед
другими видами топлива. Состав природного газа.
Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов. Химические свойства алканов
(на примере метана и этана): горение, замещение, разложение и дегидрирование. Применение
алканов на основе свойств.
Алкены. Этилен, его получение (дегидрированием этана и дегидратацией этанола). Химические
свойства этилена (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация,
полимеризация. Полиэтилен, его свойства и применение. Применение этилена на основе
свойств.
Алкадиены и каучуки. Понятие об алкадиенах как углеводородах с двумя двойными связями.
Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и
полимеризация в каучуки. Резина.
Алкины. Ацетилен, его получение пиролизом метана и карбидным способом. Химические
свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и
гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Реакция полимеризации винилхлорида.
Поливинилхлорид и его применение.
Бензол. Получение бензола из циклогексана и ацетилена. Химические свойства бензола:
горение, галогенирование, нитрование. Применение бензола на основе свойств.
Нефть. Состав и переработка нефти. Нефтепродукты. Бензин и понятие об октановом числе.
Демонстрации. Горение метана, этилена, ацетилена. Отношение метана, этилена, ацетилена и
бензола к раствору перманганата калия и бромной воде. Получение этилена реакцией
дегидратации этанола и деполимеризации полиэтилена, ацетилена карбидным способом.
Лабораторные опыты. 1. Определение элементного состава органических соединений. 2.
Изготовление моделей молекул углеводородов. 3. Ознакомление с коллекцией «Нефть и
продукты её переработки».
Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения и их нахождение в живой природе
(10ч.)
Единство химической организации живых организмов. Химический состав живых организмов.
Спирты. Получение этанола брожением глюкозы и гидратацией этилена. Гидроксильная группа
как функциональная. Представление о водородной связи. Химические свойства этанола:
горение, взаимодействие с натрием, образование простых и сложных эфиров, окисление в
альдегид. Применение этанола на основе свойств. Алкоголизм, его последствия и
предупреждение.
Понятие о предельных многоатомных спиртах. Глицерин как представитель многоатомных
спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты. Применение глицерина.
Каменный уголь. Фенол. Коксохимическое производство и его продукция. Получение фенола
коксованием каменного угля. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: взаимодействие с
гидроксидом натрия и азотной кислотой. Поликонденсация фенола с формальдегидом в
фенолформальдегидную смолу. Применение фенола на основе свойств.
Альдегиды. Получение альдегидов окислением соответствующих спиртов. Химические
свойства альдегидов: окисление в соответствующую кислоту и восстановление в
соответствующий спирт. Применение формальдегида и ацетальдегида на основе свойств.
Карбоновые кислоты. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов. Химические
свойства уксусной кислоты: общие свойства с неорганическими кислотами и реакция
этерификации. Применение уксусной кислоты на основе свойств. Высшие жирные кислоты на
примере пальмитиновой и стеариновой.
Сложные эфиры и жиры. Получение сложных эфиров реакцией этерификации. Сложные эфиры
в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств.
Жиры как сложные эфиры. Химические свойства жиров: гидролиз (омыление) и гидрирование
жидких жиров. Применение жиров на основе свойств.
Углеводы. Углеводы, их классификация: моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза) и
полисахариды (крахмал и целлюлоза). Значение углеводов в живой природе и в жизни
человека.
Глюкоза – вещество с двойственной функцией – альдегидоспирт. Химические свойства
глюкозы: окисление в глюконовую кислоту, восстановление в сорбит, брожение
(молочнокислое и спиртовое). Применение глюкозы на основе свойств.
Дисахариды и полисахариды.
Демонстрации. Окисление спирта в альдегид. Качественная реакция на многоатомные спирты.
Коллекция «Каменный уголь и продукты его переработки». Реакция «серебряного зеркала»
альдегидов и глюкозы. Окисление альдегидов и глюкозы в кислоты с помощью гидроксида
меди (II). Качественная реакция на крахмал.
Лабораторные опыты. 4. Свойства этилового спирта. 5. Свойства уксусной кислоты. 6.
Сравнение свойств растворов мыла и стирального порошка. 7. Свойства глюкозы. 8. Свойства
крахмала.
Практическая работа №1. Идентификация органических соединений.
Тема 4. Азотсодержащие соединения и их нахождение в живой природе (6ч.)
Амины. Понятие об аминах. Получение ароматического амина – анилина – из нитробензола.
Анилин как органическое основание. Взаимное влияние атомов в молекуле анилина:
ослабление основных свойств и взаимодействие с бромной водой. Применение анилина на
основе свойств.
Аминокислоты. Получение аминокислот из карбоновых кислот и гидролизом белков.
Химические свойства аминокислот как амфотерных органических соединений: взаимодействие
со щелочами, кислотами и друг с другом (реакция поликонденсации). Пептидная связь и
полипептиды. Применение аминокислот на основе свойств.
Нуклеиновые кислоты. Синтез нуклеиновых кислот в клетке из нуклеотидов. Общий план
строения нуклеотида. Сравнение строения и функций РНК и ДНК. Роль нуклеиновых кислот в
хранении и передаче наследственной информации.
Демонстрации. Доказательство наличия функциональных групп в растворах аминокислот.
Растворение и осаждение белков. Цветные реакции белков: ксантопротеиновая и
биуретовая. Горение птичьего пера и шерстяной нити.
Лабораторные опыты. 8. Свойства белков.
Тема 5. Биологически активные органические соединения (2ч.)
Ферменты. Ферменты как биологические катализаторы белковой природы. Особенности
функционирования ферментов. Роль ферментов в жизнедеятельности живых организмов и
народном хозяйстве.
Витамины. Понятие о витаминах. Нарушения, связанные с витаминами: авитаминозы,
гиповитаминозы и гипервитаминозы. Витамин С как представитель водорастворимых
витаминов и витамин А как представитель жирорастворимых витаминов.
Гормоны. Понятие о гормонах как гуморальных регуляторах жизнедеятельности живых
организмов. Инсулин и адреналин как представители гормонов.
Лекарства. Аспирин. Антибиотики и дисбактериоз. Наркотические вещества. Наркомания,
борьба с ней и профилактика.
Демонстрации. Разложение пероксида водорода каталазой сырого мяса и картофеля.
Коллекция СМС, содержащих энзимы. Испытание среды раствора СМС индикаторной бумагой.
Иллюстрации с фотографиями животных с различными формами авитаминозов. Коллекция
витаминных препаратов. Испытание среды раствора аскорбиновой кислоты индикаторной
бумагой.
Тема 6. Искусственные и синтетические полимеры (2ч.)
Искусственные полимеры. Получение искусственных полимеров, как продуктов химической
модификации природного полимерного сырья. Искусственные волокна (ацетатный шёлк,
вискоза), их свойства и применение.
Синтетические полимеры. Получение синтетических полимеров реакциями полимеризации и
поликонденсации. Структура полимеров: линейная, разветвлённая и пространственная.
Демонстрации. Коллекция пластмасс и изделий из них. Коллекции искусственных волокон и
изделий из них. Распознавание волокон и изделий из них. Распознавание волокон по
отношению к нагреванию и химическим реактивам.
Лабораторные опыты. 9. Ознакомление с образцами пластмасс, волокон и каучуков.
Практическая работа №2. Распознавание пластмасс и волокон.
Систематизация и обобщение знаний по курсу органической химии.
Основные классы органических веществ, их состав и свойства. Решение расчетных задач.
Выполнение упражнений.
Содержание программы «Органическая химия 10 класс» (профильный уровень)
Тема 1. Предмет органической химии. Теория строения органических соединений (14ч.)
Предмет органической химии. Особенности строения органических веществ. Причины
многообразия органических соединений. Свойство атомов углерода образовывать прямые,
разветвленные и замкнутые цепи, одинарные и кратные связи. Гомология, изомерия. Значение и
роль органической химии в системе естественных наук и жизни общества. Основные этапы в
истории развития органической химии. Основные положения теории строения органических
соединений. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в
молекулах. Гомология, изомерия, функциональные группы в органических соединениях.
Зависимость свойств веществ от химического строения. Основные направления развития
теории химического строения. Валентность. Химическое строение как порядок соединения
атомов в молекуле согласно их валентности. Основные положения теории строения
органических соединений. Понятие о гомологии и гомологах, изомерии и изомерах.
Химические формулы и модели молекул в органической химии. Классификация органических
соединений по строению углеродной цепи (циклические, ациклические; разветвленные,
неразветвленные); по наличию или отсутствию кратных связей (предельные, непредельные); по
типу атомов в цепи (карбоциклические, гетероциклические); по особенностям электронного
строения (алифатические, ароматические). Классификация органических соединений по
функциональным группам: спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, простые эфиры, карбоновые
кислоты, сложные эфиры, амины, нитросоединения, аминокислоты. Классификация по
молекулярной массе: мономеры, полимеры. Ковалентная связь, ее разновидности и механизм
образования. Ионный и свободнорадикальный разрыв ковалентной связи. Основные
направления развития теории химического строения. Изомерия, функциональные группы в
органических соединениях. Зависимость свойств веществ от химического строения.
Демонстрации. Модели молекул гомологов и изомеров органических соединений.
Контрольная работа №1 по теме «Классификация и номенклатура органических соединений».
Контрольная работа №2 по теме «Химические реакции в органической химии и строение
органических соединений».
ТЕМА II. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (9 часов)
Предельные углеводороды, общая формула состава, гомологическая разность, химическое
строение. Ковалентные связи в молекулах, зр3-гибридизация. Зигзагообразное строение
углеродной цепи, гибридизация. Зигзагообразное строение углеродной цепи, возможность
вращения вокруг с-с связей. Изомерия углеродного скелета. Систематическая номенклатура.
Определение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой
доле элемента. Природный газ. Алканы. Природный газ как топливо. Преимущество
природного газа перед другими видами топлива. Состав природного газа.
Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов. Химические свойства алканов
(на примере метана и этана): горение, замещение, разложение и дегидрирование. Применение
алканов на основе свойств. Строение, изомерия, номенклатура, методы получения, свойства
циклоалканов.
Практическая работа №1 по теме «Качественный анализ органических соединений».
ТЕМА III. ЭТИЛЕНОВЫЕ И ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (11 часов)
Алкены. Этилен, его получение (дегидрированием этана и дегидратацией этанола). Химические
свойства этилена (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация,
полимеризация. Полиэтилен, его свойства и применение. Применение этилена на основе
свойств. Химические свойства: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды,
окисление, полимеризация. Механизм реакций присоединения. Правило Марковникова.
Демонстрации. Горение этилена, взаимодействие этилена с бромной водой и раствором
перманганата калия.
Алкадиены и каучуки. Понятие об алкадиенах как углеводородах с двумя двойными связями.
Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и
полимеризация в каучуки. Резина.
Контрольная работа №3 по теме: «Алкены»
Решение задач на вывод формул органических веществ по продуктам сгорания.
Практическая работа №2 по теме «Углеводороды».
Многообразие видов синтетических каучуков, их специфические свойства и применение.
Демонстрации. Разложение каучука при нагревании испытание на непредельность продуктов
разложения
Л.0.1. Отношение каучука и резины к органическим растворителям.
Л.О. 2. Исследование свойств термопластичных полимеров: термопластичность, горючесть,
отношение к растворам кислот, щелочей, окислителей.
ТЕМА IV. АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (5 часов)
Алкины. Ацетилен, его получение пиролизом метана и карбидным способом. Химические
свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и
гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Реакция полимеризации винилхлорида.
Поливинилхлорид и его применение.
Демонстрации. Получение ацетилена (карбидным способом), горение его, взаимодействие с
бромной водой и раствором перманганата калия
Решение задач на вывод формул органических веществ.
ТЕМА V. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (11 часов)
Бензол. Получение бензола из циклогексана и ацетилена. Химические свойства бензола:
горение, галогенирование, нитрование. Применение бензола на основе свойств. Понятие о
ядохимикатах и их использовании в сельском хозяйстве с соблюдением требований охраны
природы.
Демонстрации. 1. Бензол как растворитель, горение бензола.
2. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия
3. Нитрование бензола.
4. Окисление толуола.
Генетическая связь между классами углеводородов. Нефть. Состав и переработка нефти.
Нефтепродукты. Бензин и понятие об октановом числе.
Лабораторные опыты. Ознакомление с коллекцией «Нефть и продукты её переработки».
Контрольная работа №4 по теме «Углеводороды».
ТЕМА VI. ГИДРОКСИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (11 часов)
Единство химической организации живых организмов. Химический состав живых организмов.
Спирты. Получение этанола брожением глюкозы и гидратацией этилена. Гидроксильная группа
как функциональная. Представление о водородной связи. Химические свойства этанола:
горение, взаимодействие с натрием, образование простых и сложных эфиров, окисление в
альдегид. Применение этанола на основе свойств. Алкоголизм, его последствия и
предупреждение.
Понятие о предельных многоатомных спиртах. Глицерин как представитель многоатомных
спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты. Применение глицерина.
Каменный уголь. Фенол. Коксохимическое производство и его продукция. Получение фенола
коксованием каменного угля. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: взаимодействие с
гидроксидом натрия и азотной кислотой. Поликонденсация фенола с формальдегидом в
фенолформальдегидную смолу. Применение фенола на основе свойств.
Практическая работа №3 по теме «Спирты».
Демонстрации. Количественное выделение водорода из этилового спирта. Окисление спирта в
альдегид. Качественная реакция на многоатомные спирты. Коллекция «Каменный уголь и
продукты его переработки». Реакция «серебряного зеркала» альдегидов и глюкозы.
Окисление альдегидов и глюкозы в кислоты с помощью гидроксида меди (II). Качественная
реакция на крахмал.
Лабораторные опыты. 4. Свойства этилового спирта. 5. Свойства уксусной кислоты. 6.
Сравнение свойств растворов мыла и стирального порошка. 7. Свойства глюкозы. 8. Свойства
крахмала.
ТЕМА VII. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ: АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ (6 часов)
Альдегиды. Получение альдегидов окислением соответствующих спиртов. Химические
свойства альдегидов: окисление в соответствующую кислоту и восстановление в
соответствующий спирт. Применение формальдегида и ацетальдегида на основе свойств.
Л. О. 1. Окисление муравьиного (уксусного) альдегида оксидом серебра и гидрo ксидом меди (II).
Л.О.2. Взаимодействие альдегида с фуксинсернистой кислотой.
Л.0. Окисление спирта в альдегид.
Л. О. Растворимость ацетона в воде, ацетон как растворитель. Отношение ацетона к
окислителям.
Практическая работа №4 по теме «Альдегиды и кетоны».
Контрольная работа №4 по теме: «Карбонильные соединения».
ТЕМА VIII. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ (6 часов)
Карбоновые кислоты. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов. Химические
свойства уксусной кислоты: общие свойства с неорганическими кислотами и реакция
этерификации. Применение уксусной кислоты на основе свойств. Высшие жирные кислоты на
примере пальмитиновой и стеариновой.
Д.О. Получение уксусно-этилового эфира.
Строение сложных эфиров. Обратимость реакции этерификации. Гидролиз сложных эфиров.
Практическое использование эфиров. Жиры как сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот.
Жиры в природе, их свойства. Превращение жиров пищи в организме. Гидролиз и гидрирование
жиров в технике, продукты переработки жиров.
Л.О. №1 Отношение жиров к воде и органическим растворителям
Л.О. №2 Доказательство непредельного характера жиров.
Л.О. №3 Омыление жиров.
Акриловая и олеиновая кислоты как представители непредельных карбоновых кислот. Мыло как
соль высших карбоновых
кислот, его моющее действие. Понятие о кислотах иной основности. Понятие о синтетических
моющих средствах (СМС) – их составе, строении, особенностях свойств. Защита природы от
загрязнения СМС.
Д.О. №1 Взаимодействие с теариновой и олеиновой кислот со щелочью
Д.О. №2 Отношение олеиновой кислоты к бромной воде и раствору перманганата калия
Д.О. №3Гидролиз мыла.
Л.О. №1 сравнение свойств мыла и синтетических моющих веществ.
Практическая работа №5 по теме «Карбоновые кислоты и их производные». Практикум.
Контрольная работа №5 по теме «Карбоновые кислоты и их производные».
ТЕМА IX УГЛЕВОДЫ (6 часов)
Углеводы. Углеводы, их классификация: моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза) и
полисахариды (крахмал и целлюлоза). Значение углеводов в живой природе и в жизни
человека.
Глюкоза – вещество с двойственной функцией – альдегидоспирт. Химические свойства
глюкозы: окисление в глюконовую кислоту, восстановление в сорбит, брожение
(молочнокислое и спиртовое). Применение глюкозы на основе свойств.
Дисахариды и полисахариды.
Д.О. №1 Образцы моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов.
Д.О. №2 Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра, отношение к
фуксинсернистой кислоте.
Л.О. Взаимодействие раствора глюкозы с гидроксидом меди (II).
Практическая работа №6 по теме «Углеводы».
Контрольная работа №6 по теме «Углеводы».
ТЕМА X. АМИНЫ. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ (10 ЧАСОВ)
Амины. Понятие об аминах. Получение ароматического амина – анилина – из нитробензола.
Анилин как органическое основание. Взаимное влияние атомов в молекуле анилина:
ослабление основных свойств и взаимодействие с бромной водой. Применение анилина на
основе свойств.
Д.О. №1 Опыты с метиламином (или другим летучим амином): горение, щелочные свойства
раствора, образование солей.
Д.О. №3 Окраска ткани №2
Аминокислоты. Получение аминокислот из карбоновых кислот и гидролизом белков.
Химические свойства аминокислот как амфотерных органических соединений: взаимодействие
со щелочами, кислотами и друг с другом (реакция поликонденсации). Пептидная связь и
полипептиды. Применение аминокислот на основе свойств.
Практическая работа №7 по теме «Амины. Аминокислоты. Белки».
Шестичленные азотсодержащие гетероциклические соединения. Пятичленные азотсодержащие
гетероциклы.
Нуклеиновые кислоты. Синтез нуклеиновых кислот в клетке из нуклеотидов. Общий план
строения нуклеотида. Сравнение строения и функций РНК и ДНК. Роль нуклеиновых кислот в
хранении и передаче наследственной информации.
Демонстрации. Доказательство наличия функциональных групп в растворах аминокислот.
Растворение и осаждение белков. Цветные реакции белков: ксантопротеиновая и
биуретовая. Горение птичьего пера и шерстяной нити.
Лабораторные опыты. 8. Свойства белков.
Контрольная работа №7 по теме «Амины. Аминокислоты
Тема 5. Биологически активные органические соединения (13ч.)
Ферменты. Ферменты как биологические катализаторы белковой природы. Особенности
функционирования ферментов. Роль ферментов в жизнедеятельности живых организмов и
народном хозяйстве.
Витамины. Понятие о витаминах. Нарушения, связанные с витаминами: авитаминозы,
гиповитаминозы и гипервитаминозы. Витамин С как представитель водорастворимых
витаминов и витамин А как представитель жирорастворимых витаминов.
Гормоны. Понятие о гормонах как гуморальных регуляторах жизнедеятельности живых
организмов. Инсулин и адреналин как представители гормонов.
Лекарства. Аспирин. Антибиотики и дисбактериоз. Наркотические вещества. Наркомания,
борьба с ней и профилактика.
Демонстрации. Разложение пероксида водорода каталазой сырого мяса и картофеля.
Коллекция СМС, содержащих энзимы. Испытание среды раствора СМС индикаторной бумагой.
Иллюстрации с фотографиями животных с различными формами авитаминозов. Коллекция
витаминных препаратов. Испытание среды раствора аскорбиновой кислоты индикаторной
бумагой.
Практическая работа №8 по теме «Идентификация органических соединений».
Практическая работа №9 по теме «Обнаружение витаминов»
Практическая работа №10 по теме «Действие ферментов на различные вещества».
Практическая работа №11 по теме «Анализ лекарственных препаратов». Практикум
Систематизация и обобщение знаний по курсу органической химии.
Основные классы органических веществ, их состав и свойства. Решение расчетных задач.
Выполнение упражнений.
Download