Содержание занятия - Северный Государственный

Структура учебно-методического комплекса дисциплины
• Рабочая учебная программа
•Тематический план лекций и практических занятий
•Методические рекомендации для преподавателей по дисциплине «Химия»
•Методические рекомендации для студентов по дисциплине «Химия»
•Фонд оценочных средств
•Лист регистрации изменений
1. Цели и задачи изучения дисциплины
1.1.Цель преподавания дисциплины:
- определить роль общей и биоорганической химии
как одной из
теоретической и
фундаментальных естественных наук в создании
экспериментальной базы современной медицины;
- обеспечить общетеоретическую химическую подготовку врача, усвоение
основополагающих идей, понятий, законов, теорий, необходимых для
изучения других химических и профессиональных дисциплин;
- формирование химических знаний и умений студентов как единый
монолитный фундамент, как прочную основу будущей успешной врачебной
деятельности;
- достижение задач, сформулированных в п.2 данного раздела;
- показать взаимосвязь общей и биоорганической химии с биологическими и
медицинскими дисциплинами;
формирование
естественно-научного
мышления
специалистов
медицинского профиля.
1.2.Задачи преподавания дисциплины:
приобретение студентами лечебных факультетов медицинских ВУЗов
знаний и навыков:
- применяемых в качестве основы при изучении на молекулярном уровне
процессов, протекающих в живом организме;
- позволяющих более глубоко понять функции отдельных систем организма
и организма в целом, а также его взаимодействие с окружающей средой;
- постановки и выполнения экспериментальных работ, связанных с
использованием приборов, химических реактивов и химической посуды.
2. Место дисциплины в структуре ООП
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по
направлению подготовки стоматология.
Дисциплина «Химия» относится к естественно – научному и
математическому циклу дисциплин. Входные знания, умения и компетенции
студента для изучения дисциплины «стоматология» связаны с
предшествующей подготовкой по математике, физике, информатике,
биологии, философии.
3. Требования к уровню освоения содержания дисциплины
3.1. Компетенции, формируемые в результате освоения дисциплины:
Коды
Компетенции
формируемых
компетенций
ОК-№
Общекультурные компетенции
ОК-1
Способность и готовность анализировать социальнозначимые проблемы и процессы, использовать на практике
методы гуманитарных, естественнонаучных, медикобиологических и клинических наук в различных видах
профессиональной и социальной деятельности
ОК-4
Способность и готовность анализировать экономические
проблемы и общественные процессы
Способность и готовность к логическому и
ОК-5
аргументированному анализу, к публичной речи, ведению
дискуссии и полемики
ОК-8
ПК -№
Способность и готовность осуществлять свою деятельность
с учетом принятых в обществе моральных и правовых норм
Профессиональные компетенции
ПК-1
ПК-2
ПК-3
Способность и готовность применять основные методы,
способы и средства получения, хранения, переработки
научной и профессиональной информации; получать
информацию из различных источников, в том числе с
использованием современых компьютерных средств,
сетевых технологий, баз данных и знаний.
Способность и готовность выявлять естественнонаучную
сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной
деятельности,
использовать
для
их
решения
соответствующий физико-химический и математический
аппарат
Способность и готовность к формированию системного
подхода к анализу медицинской информации, опираясь на
всеобъемлющие
принципы
основанной
поиске
на
доказательной
решений
с
медицины,
использованием
теоретических знаний и практических умений в целях
совершенствования профессиональной деятельности
ПК-5
ПК-9
ПК-12
Способность и готовность проводить и интерпретировать
результаты современных лабораторно-инструментальных
исследований
Способность и готовность к работе с медико-технической
аппаратурой, используемой в работе с пациентами
Способность и готовность использовать методы оценки
природных и медико-социальных факторов среды в
развитии болезней у взрослого населения и подростков,
проводить их коррекцию и осуществлять профилактические
мероприятия по предупреждению заболеваний.
3.2. В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать:
- строение атома; типы химических связей и их характеристика; типы
гибридизации атома углерода в органических соединениях;
- теоретические основы биоорганической химии, пространственное и
электронное строение органических молекул и химические превращения
биологически активных веществ;
- строение и химические свойства основных классов биологически важных
органических соединений;
- лабораторную технику эксперимента;
- технику безопасности и правила работы в химической лаборатории;
Уметь:
- составлять электронные и спиновые схемы атомов различных элементов;
- составлять формулы органических соединений по названиям и называть
органические соединения по структурным формулам;
- использовать проекционные и перспективные формулы для понимания
пространственного строения органических соединений;
- называть органические соединения с учетом их конфигурации;
- выделять функциональные группы, различные реакционные центры в
молекулах для определения химического поведения органических веществ и
предсказания относительной реакционной способности соединений
различных классов биологически активных веществ;
- применять качественные реакции для анализа и идентификации
функциональных групп;
- пользоваться справочной химической литературой;
- собирать установки, состоящие из лабораторной посуды;
- вести лабораторный журнал, интерпретировать результаты эксперимента;
- применять логику химического мышления для объяснения основ
жизнедеятельности;
- соблюдать правила охраны труда и техники безопасности при работе с
неорганическими и органическими веществами.
Владеть:
- навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной
литературой; вести поиск и делать обобщающие выводы;
- навыками использования теоретических знаний по предмету для
объяснения особенностей биохимических процессов;
- навыками практической работы по постановке химического эксперимента;
- навыками составления отчетов по итогам эксперимента;
- навыками безопасной работы в химической лаборатории и умении
обращаться с химической посудой, реактивами, работать с газовыми
горелками и электрическими приборами.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетных единиц.
Всего часов
Семестр
72
1
Лекции (Л)
24
1
Практические занятия (ПЗ)
48
1
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Семинары (С)
-
Лабораторные практикумы (ЛП)
-
Клинические практические занятия (КПЗ)
Самостоятельная работа (всего)
Зачет
Общая трудоемкость (час.)
36
1
-
1
108
1
5. Содержание дисциплины
5.1 Содержание разделов дисциплины
№
п/п
Наименование
раздела
Содержание раздела
дисциплины
1
Строение атома, химическая связь и комплексные соединения
1
Введение.
Строение
атома.
Значение химии в биологии и медицине. Химические
процессы, лежащие в основе патологии в организме.
Химия и лекарственные препараты. Использование
достижений химии в медицине; связь химии с
медициной и фармацией.
Квантово-механическая модель атома. Электронное
облако.
Атомная
орбиталь.
Характеристика
энергетического состояния электрона в атоме системой
квантовых чисел: главное (n), орбитальное (l), магнитное
(m) и спиновое (s) квантовые числа. Многоэлектронные
атомы. Принцип Паули. Максимальное число
электронов на орбиталях, подуровнях и уровнях.
Принцип минимума энергии. Последовательность
заполнения
электронами
атомных
орбиталей.
Электронные формулы s-, p-, d-элементов. Заполнение
электронами атомных орбиталей одного подуровня –
правило Хунда. Электронно-графические формулы
(спиновые схемы) элементов. Связь между электронным
строением атомов и положением элементов в
периодической системе: s-, p-, d-, f-семейства элементов.
Радиусы атомов. Закономерности изменения радиусов
атомов, энергии ионизации, энергии сродства к
электрону, электроотрицательности s- и p-элементов (по
группам и периодам). Основное
состояние атома.
2
3
II
и
воздужденное
Химическая
Механизм и способы образования ковалентной
химической
связи.
Валентность.
Максимальная
связь
валентность.
Валентно-насыщенное
и
валентноненасыщенное состояние атома (на примере элементов
II
периода).
Длина
связи.
Энергия
связи.
Направленность химической связи. σ- и π-связь.
Влияние направленности связи на пространственную
конфигурацию молекул типа АА, А2В, А3В.
Насыщаемость, кратность связи. Гибридизация атомных
орбиталей атомов Ве, В, С на примере образования
молекул ВеН2, ВН3, СН4. Понятие о нелокализованной
σ-связи. Полярность и поляризуемость химической
связи. Дипольный момент связи (постоянный и
индуцированный). Полярная и неполярная ковалентная
связь. Ионная связь как предельно поляризованная
ковалентная связь. Степень окисления атомов. Гомо- и
гетеролитический разрыв связи. Типы ковалентных
молекул. Факторы, определяющие полярность молекул.
Дипольный
момент
молекул.
Постоянный
и
индуцированный диполь.
Комплексные
Строение комплексных соединений, координационная
теория Вернера:. центральный атом (ион), лиганды,
соединения
координационное число, внутренняя сфера, внешняя
сфера. Классификация комплексных соединений по
различным
признакам;
комплексные
кислоты,
основания, соли; комплексообразующая способность s-,
.
р-,
d-элементов.
Номенклатура
комплексных
соединений. Характер связи в комплексах с позиций
метода валентных связей. Ионные равновесия в
растворах
комплексных
соединений;
константы
нестойкости и устойчивости. Биологическая роль
комплексных соединений
Электронное и пространственное строение органических соединений.
Кислотность и основность органических соединений
1
Номенклатура
Основные правила составления названий органических
органических
соединений.
Электронное
строение
органических
молекул
Пространственное строение
органических
соединений
соединений;
понятия:
родоначальная
структура,
органический радикал, заместители 1 и 2 рода.
Электронное строение бутадиена, бензола, пиррола,
пиридина; признаки ароматичности. Понятие об
электронных эффектах заместителей (индуктивный и
мезомерный эффекты).
Пространственное строение органических соединений.
Структура органических соединений как комплекс
понятий
о
химическом
составе,
строении,
конфигурации и конформации молекул. Структурные и
пространственные изомеры: связь пространственного
строения
органических
соединений
с
типом
гибридизации атома углерода. Хиральные молекулы,
хиральные (ассиметричные) центры в молекулах.
Оптическая активность. Стереоизомерия молекул с
одним и более центрами хиральности: энантиомеры,
диастереомеры. Стереохимические ряды органических
соединений (Д - и L-). Глицериновый альдегид как
конфигурационный стандарт. Связь пространственного
строения с биологической активностью органических
соединений.
2
Кислотность и
основность
органических
соединений
Кислотность и основность органических соединений:
теория Бренстеда. Классификация кислот и оснований
Бренстеда. Влияние природы атома в кислотном и
основном центрах и электронных
эффектов
заместителей при этих центрах на кислотность (спирты,
фенолы, карбоновые кислоты, тиолы, амины) и
основность (амины, спирты, тиолы, простые эфиры,
карбонильные соединения) органических соединений.
Ш
Углеводы
1
Моносахариды
2
Моносахариды, их классификация. Стереоизомерия
моносахаридов; Д - и L- стереохимические ряды.
Открытые и циклические (пиранозные, фуранозные)
формы, их взаимопревращения в растворе; α - и β аномеры.
Формулы
Фишера
и
Хеуорса.
Циклооксотаутомерия; мутаротация.
Химические
свойства
моносахаридов.
Окислительновосстановительные реакции моносахаридов. Значение
этих реакций.
О - и N- глигозиды. Их образование (механизм реакции)
2
3
IV
и
гидролиз;
биологическая
роль.
Реакция
фосфорилирования моносахаридов и ее биологическое
значение.
Дисахариды
Олигосахариды;
Дисахариды,
их
строение,
циклооксотаутомерия.
Восстанавливающие
и
невосстанавливающие дисахариды, примеры. Гидролиз
дисахаридов. Биологические функции.
Полисахариды Полисахариды;
классификация
полисахаридов.
Гомополисахариды: крахмал, гликоген. Строение,
гидролиз, биологическая роль. Гетерополисахариды.
Представители гетерополисахаридов: гиалуроновая
кислота, гепарин. Строение, биологическая роль в
организме.
Аминокислоты, пептиды, белки
1
Аминокислоты
строение,
свойства.
Строение и стереоизомерия α - аминокислот, входящих
в состав белков. Заменимые и незаменимые
аминокислоты. Классификация с учетом химической
природы радикала и его способности взаимодействовать
с водой. Кислотно-основные свойства аминокислот.
Изоэлектрическая точка нейтральных, кислых и
основных аминокислот. Химические свойства
α аминокислот как гетерофункциональных соединений:
образование внутрикомплексных солей, реакции
этерификации. Взаимодействие с азотистой кислотой и
формальдегидом.
Биологически важные реакции
аминокислот. Образование
аминокислот в результате
восстановительногоаминирования
и
реакции
трансаминирования.
Реакции
дезаминирования
(окислительного
и
неокислительного),
декарбоксилирования. Условия их протекания в
организме.
2
Пептиды,
белки
Полипептиды и белки. Образование, гидролиз
(частичный и полный). Электронное и пространственное
строение пептидной группы. Первичная структура
пептидов и белков, методы ее определения (реакции с
2,4- динитрофторбензолом и фенилизотиоцианатом).
Вторичная структура белков (α- спираль и
βскладчатая структура); стабилизация в пространстве.
Третичная
структура
белков;
взаимодействия,
стабилизирующие третичную структуру.
V
1
2
VI
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
Нуклеиновые
кислоты.
Структурные
компоненты
нуклеиновых
кислот:
нуклеиновые основания (пиримидиновые и пуриновые),
пентозы,
фосфорная
кислота.
Лактим-лактамная
таутомерия
азотистых
оснований.
Нуклеозиды,
нуклеотиды, характер связи между их структурными
компонентами; гидролиз. Биологические функции
нуклеотидов (АТФ, НАД). Первичная и вторичная
структуры нуклеиновых кислот, их нуклеотидный
состав. Взаимодействия, стабилизирующие вторичную
структуру ДНК. Биологическая роль ДНК и РНК.
Нуклеотидные АТФ, НАД, НАДФ. Представление о химическом
коферменты
строении и биологической роли
Липиды. Низкомолекулярные биорегуляторы
1
Липиды.
Общее представление о липидах. Классификация
липидов. Структурные компоненты липидов – жирные
высшие
кислоты;
их
структура
и
свойства.
Триацилглицерины;
состав,
строение,
свойства
(гидролиз,
реакции
присоединения,
окисления),
биологическая роль. Глицерофосфолипиды, их состав,
строение, гидролиз, биологическая роль.
2
Низкомолекулярные
биорегуляторы
Соединения
стероидной
природы:
холестерин,
стероидные гормоны, желчные кислоты. Представление
о химическом строении и биологической роли.
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий
№
п/п
Наименование раздела дисциплины
Л
ПЗ
С
Всего часов
1. Строение атома, химическая связь, комплексные соединения
1
Строение атома.
2
4
2
8
2
Химическая связь
2
4
2
8
3
Комплексные соединения
_
2
2
II. Электронное и пространственное строение органических
соединений. Кислотность и основность органических соединений
1
Номенклатура
органических
соединений.
2
2
4
Электронное
строение
органических
молекул.
2.
Пространственное строение органических
соединений
3
2
2
2
6
2
2
2
6
Кислотность и основность органических
соединений
III. Углеводы
1
Моносахариды, строение, свойства
2
3
4
9
2
Дисахариды, строение, свойства
1
2
4
7
3
Полисахариды, строение, свойства
1
2
4
7
2
4
4
10
2
4
4
10
4
11
IV. Аминокислоты, пептиды, белки
1
Аминокислоты; строение, химические
свойства
2
Пептиды,
белки;
строение
свойства,
биологическая роль
V. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
1
Нуклеозиды,
нуклеотиды.
Нуклеиновые
кислоты; строение, биологическая роль
2
Нуклеотидные коферменты
2
5
_
2
2
VI. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы
1
Простые и сложные омыляемые липиды.
2
Неомыляемые липиды; низкомолекулярные
биорегуляторы
3
Метаболиты
и
важнейшие
лекарственных средств
Итого
2
4
2
3
5
_
3
3
24
48
группы
4
36
10
108
6. Интерактивные формы проведения занятий
№
Наименование раздела
Интерактивные формы
Длительность
п/п
1.
дисциплины
проведения занятий
Строение атома. Химическая Решение
связь
2
ситуационных 1
задач
Углеводы:
моносахариды, Решение
дисахариды, полисахариды.
3
(час.)
Аминокислоты
и
ситуационных 1
задач
белки. Деловая игра
2
кислоты. Деловая игра
2
Строение, свойства.
4
Нуклеиновые
Нуклеотидные коферменты.
5
Липиды. Низкомолекулярные Решение
регуляторы
ситуационных 1
задач
Итого (час.) 7
Итого (% от аудиторных занятий) 10,3
7. Внеаудиторная самостоятельная работа студентов
№
Наименование раздела
Виды
п/п
дисциплины
самостоятельной
Формы контроля
работы
1
Строение атома. Химическая
связь. Комплексные
Выполнение домашних
Проверка
заданий, рефератов.
контрольной
соединения
6
работы, рефератов.
Электронное и пространствен Выполнение домашних
Проверка
ное строение органических
контрольной
заданий, рефератов.
соединений. Кислотность и и и
работы, рефератов.
основность органических
соединений
7
Углеводы: моносахариды,
Выполнение домашних
Проверка
дисахариды, полисахариды.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
8
9
10
Подготовка докладов.
докладов.
Аминокислоты и белки.
Выполнение домашних
Проверка
Строение, свойства.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Нуклеиновые кислоты.
Выполнение домашних
Проверка
Нуклеотидные коферменты.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Липиды. Низкомолекулярные Выполнение домашних
Проверка
регуляторы
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
8. Формы контроля
8.1. Формы текущего контроля
- устные (собеседование, доклад)
- письменные (проверка тестов, контрольных работ, рефератов, решение
задач)
8.2 Формы промежуточной аттестации (зачет)
Этапы проведения зачета
1 Этап – теоретическая часть
2 Этап – выполнение практического задания
9. Учебно-методическое обеспечение дисциплины
9.1 Основная литература
1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.М.:Высшая школа, 2009.
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии /Под
ред. Н.А.Тюкавкиной – М.:Высшая школа, 2011.
3. Суханова Г.П. Лабораторно-практические занятия по биоорганической
химии. Методические рекомендации /Суханова Г.П., Матонина Н.А.,
Щеголев А.Е. – Архангельск, 2011.
9.2 Дополнительная литература
1. Ершов Ю.А. Общая химия /Ершов Ю.А. и др.- М.; Высшая школа, 2004.
2. Щеголев А.Е. Органическая химия. Архангельск, 2008.
3. Гранберг И.И. Органическая химия. М, 1980.
4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М., Химия,
1974, т.1 и 2.
5. Илиел Э. Основы стереохимии. М, 1971.
9.3. Программное обеспечение и Интернет ресурсы
Информационно-справочная и поисковая медицинская система www.
studmed-lib.ru
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Специализированные химические лаборатории, оснащенные необходимым
набором химической посуды и реактивов, весы технические, электронные,
аналитические, проекционная аппаратура для демонстрации
лекций,
компьютеры для использования компьютерных программ контроля знаний
студентов. А также:
1. Мультимедийный проектор (для презентации лекций).
2. Набор посуды и химических реактивов для всех лабораторных работ.
3. Весы: технические, электронные.
4. Набор шаростержневых моделей молекул.
5. Таблицы, схемы и рисунки по темам:
- периодическая система химических элементов;
- типы химических связей;
- кислотность и основность органических соединений;
- пространственное строение органических соединений;
- биополимеры
11. Оценка студентами содержания и качества учебного процесса по
дисциплине
Анкета – отзыв на дисциплину «Химия» (анонимная)
Просим Вас заполнить анкету-отзыв по прочитанной дисциплине
«Химия». Обобщенные данные анкет будут использованы для ее
совершенствования. По каждому вопросу поставьте соответствующие оценки
по шкале от 1 до 10 баллов (обведите выбранный Вами балл). В случае
необходимости впишите свои комментарии.
1.Насколько Вы удовлетворены содержанием дисциплины в целом?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
2.Насколько Вы удовлетворены общим стилем преподавания?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
3.Как Вы оцениваете качество подготовки предложенных методических
материалов?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
4.Насколько Вы удовлетворены использованием преподавателем
активных методов обучения?
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Комметарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
5.Какой из разделов дисциплины Вы считаете наиболее полезным,
ценным с точки зрения дальнейшего обучения и/или применения в
последующей практической деятельности?
Комментарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
6.Что бы Вы предложили изменить в методическом и содержательном
плане для совершенствования преподавания данной дисциплины
Комментарий____________________________________________________
_______________________________________________________________
Автор:
Занимаемая должность
Фамилия, инициалы
Доцент кафедры общей и
Суханова Г.П.
Подпись
биоорганической химии
Рецензент (ы):
Место работы
Занимаемая
Фамилия,
должность
инициалы
Подпись
Приложение 1 к рабочей учебной
программе
Тематический план лекций
Учебная дисциплина - «Химия»
Направление подготовки - 31.05.03. Стоматология
Семестр - первый
Курс - первый
№п/п
Тема лекции
Количество
часов
1.
Современное представление о строении атома.
2
2.
Типы химической связи.
Основные положения метода валентных связей.
2
3.
Электронное строение органических молекул.
Индуктивный и мезомерный эффекты.
2
4.
Пространственное строение органических
соединений.
2
5.
Кислотность и основность органических
соединений.
2
6.
Углеводы; моносахариды; строение, свойства.
2
7.
Углеводы; ди - , поли – сахариды, строение,
свойства, биологическая роль.
2
8.
Аминокислоты – структурные компоненты
пептидов и белков.
2
9.
Пептиды и белки; строение, свойства,
биологическая роль.
2
10.
Структурные компоненты нуклеиновых кислот.
ДНК и РНК
11,12.
Липиды; классификация; строение; значение для
жизнедеятельности организмов.
2
4
Рассмотрено на заседании кафедры
«
«
20 г
______________________________
Протокол №___________________
Зав. кафедрой__________________
Тематический план занятий
Учебная дисциплина - «Химия»
Направление подготовки - 31.05.03. Стоматология
Семестр - первый
Количество часов, отведенное на курс: 48 час.
Курс - первый
№
Тема занятия.
п/п
Название лабораторных работ.
Количество часов
1
Вводное занятие; основные классы
органических соединений.
2
2
Строение атома.
2
Химическая
3
связь и строение молекул.
2
4
Комплексные соединения.
2
5
Контрольная работа: «Строение атома,
химическая связь; комплексные соединения».
2
6
Классификация, номенклатура и электронное
2
строение органических соединений.
7
Пространственное строение органических
соединений.
2
8
Кислотность и основность органических
соединений; теория Бренстеда.
2
9
Углеводы. Моносахариды, номенклатура,
строение, циклооксотаутомерия.
2
10
Углеводы. Моносахариды, химические
свойства. Дисахариды, строение , свойства.
2
Лабораторная работа. (Лабораторнопрактические занятия по биоорганической
химии», 2011г., с.30-31 оп.1-3; с.32-33 оп.1,2).
11
Полисахариды.
2
Контрольная работа (тест) «Углеводы».
12
Аминокислоты; кислотно-основные свойства;
изоэлектрическая точка нейтральных, кислых и
основных аминокислот.
2
13
Химические свойства аминокислот.
2
Лабораторная работа. (Лабораторнопрактические занятия по биоорганической
химии», 2011г., с.36-38 оп.1-5).
14
Пептиды. Белки.
2
Контрольная работа (тест) «Аминокислоты.
Пептиды. Белки».
15
Нуклеиновые кислоты.
2
16
Нуклеотидные коферменты.Лабораторная
работа. (Лабораторно-практические занятия по
биоорганической химии», 2011г., с.42-43 оп.14)
3
.Контрольная работа (тест). «Нуклеиновые
кислоты»
17
Липиды; состав, классификация. Простые и
сложные омыляемые липиды.
3
18
Низкомолекулярные биорегуляторы.
Изопреноиды. Лабораторная работа.
3
(Лабораторно-практические занятия по
биоорганической химии», 2011г., с.46 оп.1-2).
Контрольная работа (тест) «Липиды».
19
Итоговаяконтрольная работа (тест)
«Биополимеры»
3
20
Метаболиты и важнейшие группы
лекарственных средств
3
21
Итоговое занятие; зачет
3
Рассмотрено на заседании кафедры
«
«
20 г
______________________________
Протокол №___________________
Зав. кафедрой__________________
Приложение № 2 к рабочей
учебной программе
МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«СЕВЕРНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Методические рекомендации для преподавателей по
дисциплине
« Химия»
Для специальности31.05.03. «Стоматология»
2014
Современные подходы к проблематике дисциплины.
Дисциплина «Химия» относится к блоку математических и
естественнонаучных дисциплин и является предшествующей для изучения
таких дисциплин как биология, биохимия, биофизика, физиология,
фармакология и, поэтому является базовой основой для их последующего
изучения. От качества освоения дисциплины « Химия» в конечном итоге
зависит качество освоения последующих дисциплин медико-биологического
профиля, а также профессиональных дисциплин, что в свою очередь может
повлиять на качество будущего специалиста.
Современный рынок труда требует высокообразованных специалистов,
способных и готовых применять современные технологии, знающих и
разбирающихся в новейших достижениях стоматологии. Именно поэтому, в
процессе преподавания дисциплины « Химия», наряду с классическими
знаниями по предмету, преподаватель должен обратить внимание на
современные аспекты данной дисциплины, например, при изучении свойств
органических соединений необходимо показать их биологическую
значимость, обратить внимание на выполняемые физиологические функции и
применение некоторых органических соединений в стоматологической
практике.
В настоящее время имеется достаточно современной литературы для
качественного изучения проблем биоорганической химии, что позволяет
преподавателю рекомендовать студентам современную литературу по
предмету, которая имеется в необходимом количестве в библиотеке.
Все современные учебные пособия и учебники по химии для студентов
медицинских вузов рассматривают теоретические вопросы по данному
предмету в приложении к биологическим системам, что создает возможность
уже с первого курса помочь студентам освоить теоретический материал по
предмету. Для знакомства студентов с современными воззрениями на
дисциплину, необходимо рекомендовать студентам шире использовать для
подготовки к занятиям и при самостоятельном изучении некоторых разделов
дисциплины
интернет-ресурсы, а также современную зарубежную
литературу по проблемам стоматологических дисциплин.
1. Образовательные технологии.
Дисциплина «Химия» изучается в первом семестре, именно поэтому так
важно привить интерес к ней и к процессу обучения в целом. Крайне важно
заинтересовать студента процессом саморазвития и самосовершенствования,
что, естественно, скажется на качестве выпускника.
1.1. Активные и интерактивные формы проведения занятий.
№
Наименование раздела
Интерактивные формы
Длительность
п/п
дисциплины
проведения занятий
(час.)
1.
Строение атома. Химическая Решение
связь
2
Углеводы:
задач
моносахариды, Решение
дисахариды, полисахариды.
3
Аминокислоты
ситуационных 1
и
ситуационных 1
задач
белки. Деловая игра
2
кислоты. Деловая игра
2
Строение, свойства.
4
Нуклеиновые
Нуклеотидные коферменты.
5
Липиды. Низкомолекулярные Решение
регуляторы
ситуационных 1
задач
Итого (час.) 7
Итого (% от аудиторных занятий) 10,3
1.2. Организация и контроль самостоятельной работы
обучающихся.
Самостоятельная работа студентов – важный этап обучения, способная
помочь студенту самостоятельно пользоваться научной литературой,
выбирая основное, главное. Самостоятельная работа поможет студенту
делать самостоятельный выбор, принимать самостоятельные решения.
Новые федеральные стандарты 3 поколения отводят достаточно много
времени на самостоятельную работу студентов, доля часов, выделенных на
самостоятельную работу, составляет 50% от часов аудиторной работы. Для
повышения её эффективности, необходимо разнообразить её формы. При
изучении
дисциплины
«Химия»
можно
использовать
следующие
видывнеаудиторной самостоятельной работыстудентов:
№
Наименование раздела
Виды
п/п
дисциплины
самостоятельной
Формы контроля
работы
1
Строение атома. Химическая Выполнение домашних
связь
заданий, рефератов.
Проверка
контрольной
работы, рефератов.
2
Комплексные соединения
Выполнение домашних
Проверка
заданий, рефератов.
контрольной
работы, рефератов.
3
Номенклатура
и Выполнение домашних
классификация
заданий, рефератов.
контрольной
работы, рефератов.
органических соединений
4
Проверка
Пространственное строение
Выполнение домашних
Проверка
органических соединений.
заданий, рефератов.
контрольной
работы, рефератов.
5
Кислотно-основные свойства
Выполнение
Проверка
органических соединений
рефератов, подготовка
рефератов.
к лабораторной работе
6
Химические свойства основных Выполнение домашних
Проверка
классов органических соединений.
заданий, рефератов.
контрольной
работы, рефератов.
7
8
Углеводы: моносахариды,
Выполнение домашних
Проверка
дисахариды, полисахариды.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Аминокислоты и белки.
Выполнение домашних
Проверка
Строение, свойства.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
9
10
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Нуклеиновые кислоты.
Выполнение домашних
Проверка
Нуклеотидные коферменты.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Липиды. Низкомолекулярные Выполнение домашних
Проверка
регуляторы
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
При этом рекомендуется контролировать поэтапное выполнение
самостоятельных заданий, студент должен предоставить преподавателю план
своей самостоятельной работы. Результаты самостоятельной работы должны
быть оценены преподавателем или студентами и обязательно учитываться
при подведении общего балла по предмету.
2. Формы контроля
3.1. Формы текущего контроля:
- устные (устный опрос по теме занятия, собеседование, доклад)
- письменные (проверка тестов, контрольных работ)
- подготовка рефератов в виде слайд-презентаций
3.2. Формы итогового контроля - зачёт проводится в устной или письменной
форме. При проведении зачета в устной форме преподаватель дает студенту
вопросы из каждой темы и после отведенного на подготовку времени
заслушивает ответы на предложенные вопросы. При проведении зачета в
письменном виде студенту выдается один из вариантов тестовых заданий, на
которые он должен дать ответы в письменном виде.
Принципы и критерии оценивания результатов обучения.
Для контроля знаний студентов и степени освоения материала
рекомендуется использовать текущий и итоговый контрользнаний студентов.
Текущий контроль проводится в форме проверки подготовки к практическим
занятиям в виде устного опроса по вопросам, предложенным студентам для
подготовки к занятию. Оценивать качество подготовки к занятию таким
способом можно по традиционной пятибалльной системе.
Для контроля освоения отдельных тем дисциплины, можно
рекомендовать проведение обычных письменных контрольных работ, а
также небольших тестовых заданий в компьютерном классе или обычной
учебной аудитории, поэтому проверяемых преподавателем вручную. Однако
не стоит весь контроль освоения дисциплины проводить только с помощью
тестов. Использование только компьютерной проверки знаний не всегда даёт
преподавателю возможность иметь полное представление о качестве
освоения той или иной темы каждым студентом. Целесообразнее сочетать
различные способы проверки степени освоения учебного материала.
Например, при изучении дисциплины «Химия» по специальности
«Стоматология» можно рекомендовать проведение рубежных контролей
знаний по следующим темам дисциплины:
1.
Строение атома, химическая связь, комплексные соединения;
2.
Углеводы;
3.
Аминокислоты, пептиды;
4.
Нуклеиновые кислоты;
5.
Липиды;
Рубежные контроли знаний могут быть представлены в различном
виде (в виде обычных тестовых заданий с одним или несколькими
вариантами ответов, компьютерных тестов, а также традиционных
письменных контрольных работ).
В любом случае, студенты должны быть ознакомлены с критериями,
исходя из которых будет оценена каждая из его работ. Можно рекомендовать
следующую шкалу оценивания результатов работы:
-оценка «отлично» - 95%-100% правильных ответов;
-оценка «хорошо» - 80% - 94% правильных ответов;
-оценка «удовлетворительно» - 60% - 79% правильных ответов;
- оценка «неудовлетворительно» - менее 60 % правильных ответов.
Итоговым контролем знаний студентов для специальности «Стоматология»
является дифференцированный зачёт.
В случае, если студент написал на положительную оценку все контрольные
работы, выполнил все лабораторные работы и был систематически готов к
занятиям, он может быть освобождён от сдачи зачёта с оценкой,
являющейся средним арифметическим результатом оценок контрольных
работ. Если студент желает повысить оценку, он должен сдать зачёт,
который можно проводить как в устной, так и письменной форме..
Необходимо ознакомить студентов с вопросами, выносимыми на зачёт, не
позднее, чем за месяц до его проведения.
Каждый из разделов ( по общей и органической химии) должен оцениваться
отдельно, поэтому итоговая оценка должна являться результирующей
.Студент должен быть познакомлен с критериями оценки каждого раздела:
-оценка «отлично»- ответ полный, приведены все примеры реакций,
характеризующие свойства данного класса биополимеров;
-оценка «хорошо» ответ не достаточно полный, приведены не все примеры
реакций, характеризующие свойства данного класса биополимеров ;
-оценка «удовлетворительно» - ответ не полный и
принципиальные
ошибки
при
написании
уравнений
характеризующих свойства данного класса биополимеров ;
оценка «неудовлетворительно» - ответа нет или он дан не по теме.
имеются
реакций,
Приложение 3 к рабочей
учебной программе
МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«СЕВЕРНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ХИМИЯ»
НАПРАВЛЕНИЕ ПОДГОТОВКИ 31.05.03 «СТОМАТОЛОГИЯ»
Г.П. Суханова, Н.А. Матонина, А.Е. Щеголев
Лабораторнопрактические занятия
по биоорганической
химии
Северный государственный медицинский университет
Г.П. Суханова, Н.А. Матонина, А.Е. Щеголев
Лабораторно-практические
занятия по биоорганической химии
Методические рекомендации
Архангельск
2011
Печатается по решению центрального
координационно-методического совета
Северного государственного медицинского
университета
Авторы-составители:Г.П. Суханова, кандидат технических наук, доцент
кафедры общей и биоорганической химии; Н.А. Матонина, ассистент
кафедры
общей
и
биоорганической
химии
СГМУ;
А.Е. Щеголев, кандидат химических наук, доцент кафедры общей и
биоорганической химии
Под общей редакциейА.Е. Щеголева, кандидата химических наук, доцента
кафедры общей и биоорганической химии СГМУ
Рецензенты:Е.А. Айвазова, кандидат биологических наук, зав. кафедрой
общей и биоорганической химии;
Н.Б. Чагина, кандидат технических наук, доцент кафедры
химии ПГУ имени М.В. Ломоносова
Методические рекомендации содержат материал для подготовки студентов к
лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии для студентов
лечебного, педиатрического, стоматологического факультетов и медикопрофилактического отделения факультета медицинской профилактики и экологии.
Приведены контрольные вопросы и задачи для самостоятельного решения.
Могут быть полезны также и студентам других факультетов медицинских
университетов.
© Северный государственный
медицинский университет, 2011
Весь изучаемый материал по общей химии распределён по главам,
соответствующим тематике лабораторно-практических занятий.
Основой для изучения биоорганической химии служат учебники и
учебные пособия, приведённые в списке литературы, и лекции по
биоорганической химии, читаемые на данных факультетах.
Занятие 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ВЗАИМНОЕ
ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ
Актуальность темы
Заместительная
номенклатура
ИЮПАК,
разработанная
Международным Союзом теоретической и прикладной химии, в
настоящее время является общепринятой. Необходимо ознакомление с
правилами этой номенклатуры для органических соединений, поскольку
в новейшей научной литературе зачастую используются названия
соединений, основанные на принципах этой номенклатуры.
Большое значение для биоорганической химии имеют понятия
электронных эффектов, в том числе и сопряжения, для понимания сути
биохимических процессов в организме человека.
Цель занятия
Приобрести
знания
основных
правил
заместительной
номенклатуры ИЮПАК для органических соединений, сформировать
умения использования данной номенклатуры. Приобрести знания об
электронных эффектах (индуктивного и мезомерного), различных видах
сопряжения и в целом влияния заместителей на распределение
электронной плотности в молекулах.
Содержание занятия
1. Обсуждение вопросов по теме занятия.
2. Решение задач.
3. Контроль усвоения темы (устный или письменный опрос).
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1.
Классификация органических соединений с
углеродной цепи и по функциональным группам.
учетом
строения
2.
3.
4.
5.
6.
Заместительная номенклатура моно- и полифункциональных
органических соединений.
σ-, π-Связи: электронное строение и основные характеристики (длина,
поляризуемость, энергия).
Гибридизация. Виды гибридизации атома углерода (sp3, sp2, sp) в
молекулах метана, бензола, ацетилена).
Сопряженные системы, энергия сопряжения, виды сопряжений (π-π,
р-π-сопряжения), ароматичность.
Взаимное влияние атомов – индуктивный и мезомерный эффекты.
Задачи для самостоятельного решения
1.
Выберите главную углеродную цепь, пронумеруйте её и назовите
каждое из приведенных соединений по заместительной номенклатуре
ИЮПАК:
а) CH2-CH-CH-CH3
в)
CH3 CH3 CH3
CH2=CH-C-CH-CH2-CH3
б)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2Br
CH2Br
CH3-CH2-C-C C-CH3
CH2
г)
H3C CH CH3
2.
Одним из анорексигенным средств является дезамипон:
CH3
CH2-C NH2
CH3
Cl
3.
4.
Назовите его по заместительной номенклатуре.
Габапентин является противоэпилептическим средством. Его
название по заместительной номенклатуре [(1-аминометил)циклогексил-1]-этановая кислота. Приведите структурную формулу.
Анестезин, обладающий местноанестезирующим действием, имеет
формулу
O
C
H2N
OC2H5
Дайте ему название по заместительной номенклатуре.
5. Какие из приведенных заместителей проявляют положительный, а
какие – отрицательный индуктивный эффект?
а) –NH2, б) –СН3, в) –Cl, г) –СН2Cl, д) –Li, е) –С2Н5, ж) –COOH
6. Определите
направление мезомерного эффекта каждого из
заместителей в приведенных соединениях. В каких молекулах
электронная плотность бензольного кольца меньше, чем в бензоле?
а)
O
C
б)
HO
OH
CH3
в)
г)
O2N
NO2
O
C
Cl
7.
H
Из приведенных соединений выберите -недостаточную и избыточную ароматические системы:
а)
б) HN
NH
в)
N
H
8.
N
г)
д)
S
N
Какие электронные эффекты проявляет гидроксильная группа в
соединениях:
а)
б)
OH
CH2OH
CH3 ?
Занятие 2. ПРОСТРАНСТВЕННОЕСТРОЕНИЕ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Актуальность темы
Выяснение взаимосвязи структуры соединения с механизмом его
функционирования, то есть взаимосвязь «структура-функция», является
фундаментальной проблемой биоорганической химии. Без знания
строения и свойства биополимеров и биорегуляторов невозможно
познание сущности биохимических процессов
Цель занятия
Приобрести представления о единстве строения, конфигурации и
конформации органических молекул как основы для дальнейшего
понимания связи пространственного строения с биологической
активностью.
Приобрести умение определять в молекуле наличие центра
хиральности и представлять пространственное строение биологически
важных классов органических соединений.
Содержание занятия
1. Обсуждение вопросов по теме занятия.
2. Решение задач.
3. Контроль усвоения темы.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1.
2.
3.
4.
Химическая структура и пространственное строение, конфигурация
и конформация. Различные конформации органических молекул
(заслонённая, скошенная, заторможенная) на примерах н-бутана и
циклогексана. Проекционные формулы Ньюмена.
Стереоизомерия органических молекул. Хиральность молекул.
D- иL-стереохимические ряды.
Связь пространственного строения с биологической активностью.
Задачи для самостоятельного решения
1.
а)
Из приведенных конформаций найдите 1) анти-конформацию 3аминопропановой
кислоты,
2)
структурный
изомер
3аминопропановой кислоты:
H
H
COOH
H2N
в)
б)
H
H
H
H
H
H
H
H
H2N
г)
H COOH
H
COOH
H
H
COOH
H NH2
H
2.
а)
в)
NH2
В каком порядке уменьшается потенциальная энергия конформаций
н-бутана, проекционные формулы которых приведены ниже?
H
H
H
H3C
H
H
H3C
CH3
H
H H
CH3
б)
H H
H
г)
CH3
CH3
H
H
H
CH3
H3C
H
H
3.
4.
Изобразите циклогександиол-1,3 в конформации кресла с наиболее
энергетически выгодным расположением заместителей.
Какое из предложенных соединений не имеет асимметрического
атома углерода?
а)
Br
в)
5.
6.
б)
CH3-CH2-CH-CH3
г)
H3C
CH-CH2-CH-CH3
H3C
OH
HOOC-CH2-CH-COOH
OH
HOOC-CH2-CH-CH2-COOH
OH
Какие из предложенных утверждений справедливы только по
отношению к энантиомерам?
а) Имеют одинаковые физические свойства, за исключением знака
вращения плоскости поляризованного света;
б) имеют одинаковую абсолютную величину удельного вращения;
в) молекулы имеют плоскость симметрии;
г) молекулы хиральны.
Какая из приведенных формул Фишера соответствует D-яблочной (2гидроксибутандиовой) кислоте?
а)
б)
COOH
HO
H
CH2-COOH
H
OH
в)
H
COOH
CH2-COOH
CH2-COOH
г)
HO
COOH
Какие пары соединений представляют собой энантиомеры?
а)
CH3
H
OH HO
H
CH3
CH3
H
H
H
H
CH2OH HOH2C
H
OH
COOH
CH3
HO
H
CH3
H
OH
8.
б)
C2H5
C2H5
в)
COOH
H
CH2-COOH
7.
OH
г)
H
COOH HO
COOH
HOH2C
H
NH2 H2N
CH3
COOH
CH2OH
H
Ксилит – пятиатомный спирт, использующийся в качестве заменителя
сахара.
CH2OH
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
Обладает ли он оптической активностью? Почему?
Занятие 3. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
УГЛЕВОДОРОДОВ: РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО
ЗАМЕЩЕНИЯ (SR) И ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО
ПРИСОЕДИНЕНИЯ (АЕ)
Актуальность темы
Многие органические соединения в условиях организма
ионизированы, что является следствием их кислотно-основных свойств.
Перенос протона между атомами кислорода, азота и серы, а также
кислотный или основной катализ, осуществляемый с участием
соответствующих ионогенных групп ферментов, играют огромную роль
в процессе биохимических превращений.
«Invivo» имеют место реакции электрофильного присоединения по
двойной связи. Например, гидратация α,β-ненасыщенных жирных
кислот является частью ферментативного процесса β-окисления,
которое служит существенным источником для организма.
Цель занятия
Приобрести знания: а) кислотности и основности органических
соединений как важнейших средств, определяющих большинство
химических реакций в живых организмах; б) реакций гомолитического
типа неполярных
σ-связей тетрагонального атома углерода и
способности локализованных и сопряженных двойных углеродуглеродных связей к электрофильному присоединению как основу для
понимания аналогичных реакций в организме. Выработать умение
определять наличие в молекулах биологически важных органических
соединений кислотных или основных центров, качественно оценивать
их с целью выявления наиболее сильного центра кислотности или
основности прогнозировать реакционную способность органических
соединений.
Содержание занятия
1. Обсуждение теоретических вопросов по теме занятия.
2. Решение задач.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Классификация органических реакций и реагентов.
2. Кислотность и основность соединений по Брёнстеду. Органические
соединения в качестве кислот и оснований Брёнстеда.
Сравнительная характеристика кислотно-основных свойств аминов,
спиртов, тиолов, фенолов, карбоновых кислот. Кислоты и основания
Льюиса.
3. Реакции радикального замещения (SR) у алканов и циклоалканов.
Понятие о цепных реакциях.
4. Реакции электрофильного присоединения (АЕ ) у алкенов и
алкадиенов.
Задачи для самостоятельного решения:
1. Расположите в ряд по усилению кислотности следующие ОНкислоты: СН3ОН, (СН3)2СНОН, С6Н5ОН, Н2О, (СН3)3СОН.
2. Расположите в ряд по усилению основности следующие соединения:
1) Ряд ароматических аминов
С6Н5-NH-СН3, С6Н5-NH2, С6Н5-N(СН3)2, С6Н5-NH-С6Н5
2) Ряд тиоспиртов и тиоэфиров
С2Н5-S-С2Н5, С6Н5-S-С6Н5, С2Н5-S-С6Н5, С6Н5-SН, С2Н5-SН
3. Почему наиболее характерным
свойством алканов являются
реакции свободно-радикального замещения?
4. Какие из приведенных соединений могут при гомолитическом
разрыве связи С–Н образовать третичные алкильные радикалы:
а)
г)
CH3
CH3-C CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
б)
CH3-CH CH2-CH3
CH3
д)
CH3-CH2-CH3
в)
CH3
C6H5-C CH-CH3
CH3 CH3
5. Какой из продуктов монобромирования преимущественно
образуется в результате реакции бромирования 2-метилпентана на
свету:
а)
в)
BrCH2-CH CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH CHBr-CH2-CH3
CH3
б)
г)
CH3-CBr CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH CH2-CHBr-CH3
CH3
Приведите механизм реакции получения выбранного соединения.
6. Каков механизм реакции нитрования алканов? Какой из изомеров: нпентан или изопентан – быстрее реагирует с разбавленнойНNО3?
Приведите уравнение и механизм реакции нитрования выбранного
соединения.
7. Опишите электронное строение алкенов. Почему для алкенов
характерны реакции электрофильного присоединения?
8. Какие из приведенных ниже соединений являются π-основаниями?
а) CH3-C N
г) CH3-C-CH3
O
б) CH2=CH CH=CH2
д)
H3C
в) CH3-CH CH-CH3
CH3
9. Какой из изомерных продуктов крекинга нефти — бутен-1 или 2метилпропен — является более реакционноспособным в реакциях
электрофильного присоединения? Приведите уравнение и механизм
реакции присоединения йодоводорода к более активному алкену.
10. Сформулируйте
правило
Марковникова
в
современной
интерпретации. Приведите уравнение и механизм реакции
присоединения бромоводорода к 2-метилпропеновой кислоте.
11. Напишите, какой продукт образуется при взаимодействии
циклогексена с бромной водой, учитывая пространственную
направленность реакции бромирования.
Занятие 4. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
В АРОМАТИЧЕСКОМ КОЛЬЦЕ (SЕ).
РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ У
ТЕТРАГОНАЛЬНОГО АТОМА УГЛЕРОДА (SN).
РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ (Е)
Актуальность темы
Знание теоретических закономерностей протекания реакций
между различными классами органических соединений является
основой для понимания механизма подобных реакций, происходящих в
живом организме, при синтезе лекарственных веществ, помогает
управлять ходом того или иного химического процесса. Примерами
реакций, протекающих по механизму электрофильного замещения
“invivo” могут служить йодирование аминокислоты тирозина в ходе
биосинтеза
йодосодержащих
гормонов
щитовидной
железы;
алкилирование ароматических субстратов при биосинтезе некоторых
коферментов и жирорастворимых витаминов. Реакции нуклеофильного
замещения у тетрагонального атома углерода лежит в основе синтеза
“invivo” S-аденозилметионина из аминокислоты метионина и АТФ.
В глинопротеинах живых организмов N-гликозидная связь между
остатками N-ацетилглюкозамина и β-амидной группы аспарагина и Огликозидная связь между N-ацетилгалактозамином и гидроксильной
группой серина и треонина образована в результате реакции
нуклеофильного замещения
у аномерного атома углерода
моносахарида. По такому же механизму протекает в организме
ферментативный гидролиз олигосахаридов, например, под действием
фермента лизоцима.
Цель занятия
Приобрести знания реакционной способности ароматических
соединений как
основу для понимания аналогичных реакций в
организме. Выработать умение прогнозировать реакционную
способность спиртов и галогенпроизводных в конкурентных реакциях
нуклеофильного замещения и элиминирования в зависимости от
строения субстрата и типа реагента. Приобрести умение
экспериментально обосновать механизм некоторых биологически
важных реакций нуклеофильного замещения, окисления.
Содержание занятия
Обсуждение вопросов по теме занятия.
Решение задач.
Контроль усвоения темы (письменно).
Информация преподавателя о правилах техники безопасности при
выполнении лабораторных работ.
5. Выполнение лабораторных работ.
1.
2.
3.
4.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Реакции
электрофильного замещения в молекулах аренов и
гетероциклов. Влияние заместителей и их ориентирующее действие.
2. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода.
3. Реакции элиминирования в ряду алкилгалогенидов и спиртов.
4. Реакции окисления спиртов, фенолов, тиолов и их биологическое
значение. Окисление путём дегидрирования.
Задачи для самостоятельного решения
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Бромбензол широко используется как растворитель, а также для
получения реактива Гриньяра, для синтеза красителей и
лекарственных средств. Напишите уравнение и механизм реакции
получения бромбензола из бензола.
Приведите уравнения и механизмы реакций алкилирования
бензола галогеналканом, алкеном, спиртом в соответствующих
условиях с получением изопропилбензола.
Напишите уравнение и механизмы реакций хлорирования фенола
и бензойной кислоты, укажите условия протекания. Какое из
указанных соединений будет легче бромироваться? Ответ
мотивируйте.
Будет ли получаться один и тот же продукт в результате реакций
ацилирования толуола ацетилхлоридом по Фриделю – Крафтсу и
алкилирования ацетофенона метилхлоридом по Фриделю –
Крафтсу?
В чём сходство и в чём различие реакций нитрования толуола,
хлорирования нитробензола, сульфирования бромбензола?
Производное бензола, толуол, обладает слабым наркотическим
действием. Эквимолекулярную смесь толуола и нитробензола
обработали хлором в присутствии хлорида алюминия. Какой
продукт образуется в преобладающем количестве?
а)
б)
в)
г)
д)
CH3
NO2
CH2 Cl
CH3
NO2
Cl
Cl
Cl
Cl
Напишите
уравнение
и
механизм
реакции
соответствующего продукта из исходного вещества.
получения
Какое из приведенных соединений является продуктом
сульфирования пиридина? Напишите уравнение реакции получения
соответствующего продукта.
а)
б)
в)
7.
SO3H
SO3H
N
N
SO3H
N
Напишите уравнения реакций взаимодействия бутанола-1 и 2метилпропанола-2 с йодоводородной кислотой. По каким
механизмам протекают эти реакции? Приведите их.
9.
Получите α-аминокислоту валин (2-амино-3-метилбутановая
кислота) и α-аминокислоту серин (2-амино-3-гидроксипропановая
кислота) из соответствующих α-галогенкарбоновых кислот путем
действия аммиака. Напишите уравнения и механизмы реакций.
Какая из реакций будет протекать с большей скоростью? Ответ
мотивируйте.
10. Диэтиловый эфир (С2Н5-О-С2Н5) используется в медицине как
наркотическое средство. Напишите уравнение и механизм реакции
получения этого соединения, используя необходимый субстрат и
нуклеофильный реагент.
11. Напишите
уравнения
и
механизмы
следующих
двух
последовательных реакций. Укажите условия их протекания.
8.
CH2-CH2-Cl
CH2-CH2-OH
CH=CH2
CH3
CH3
CH3
Из какого исходного соединения путем реакции элиминирования
можно получить этен. Напишите уравнение и механизм этой
реакции.
13. Напишите уравнения и механизмы реакций дегидратации
пропанола-2 и 2-метилпропанола-2. Укажите условия их протекания.
Какой из спиртов будет более активен в этих реакциях? Ответ
мотивируйте.
12.
Лабораторная работа
В процессе самоподготовки к лабораторной работе прочитать
описание опытов и частично заполнить протокол работы. Форма
протокола представлена таблицей (см. ниже), которую следует
располагать на развернутом листе тетради. Столбцы 1–4 заполняются
при подготовке к занятию, а столбцы 5 и 6 — после выполнения опыта.
Дата занятия
Номер
опыта
1
Название
опыта
2
Номер занятия и название темы
Наблюдаемый
Условия
Схема
результат
реакции
реакции с
(изменение
(температура,
Выводы
указанием
окраски,
катализатор
механизма
выпадение
и т.д.)
осадка и т.п.)
3
4
5
6
Опыт № 1. Образование фенолята натрия и разложение его
кислотой.
В пробирку с 3 каплями воды поместите несколько кристаллов
фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавляйте по
каплям 10%-й раствор гидроксида натрия до образования прозрачного
раствора. Подкислите этот раствор несколькими каплями 10%-го
раствора хлороводородной кислоты НСl.
1. Напишите уравнение реакции получения фенолята натрия.
2. Почему фенол в отличии от спиртов способен взаимодействовать
со щелочами?
3. В чем причина более кислого характера фенольного гидроксила по
сравнению со спиртовым?
4. Почему при добавлении хлороводородной кислоты к раствору
фенолята натрия наблюдается помутнение раствора? Напишите
уравнение происходящей реакции.
5. Почему фенолят натрия не разлагается водой?
Опыт № 2. Получение этилхлорида из этилового спирта.
В пробирку насыпьте 2 лопаточки хлорида натрия. Прилейте 5–6
капель этилового спирта (на общем столе). Затем добавьте 3–4 капли
концентрированной серной кислоты (в вытяжном шкафу) и нагрейте на
слабом пламени спиртовки, не допуская слишком обильного выделения
хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к
пламени горелки. Выделяющийся этилхлорид загорается, образуя
колечко зеленого цвета (образование этилхлорида начинается не сразу).
1. Напишите схему реакции получения этилхлорида.
2. По какому механизму протекает эта реакция?
3. Какую роль в данной реакции играет серная кислота? Будет ли
происходить образование этилхлорида в отсутствии серной кислоты?
Опыт № 3. Окисление этилового спирта хромовой смесью.
В пробирку поместите 2 капли этилового спирта (на общем столе),
добавьте 1 каплю 10%-го раствора серной кислоты Н2SО4 и 2 капли
10%-го раствора дихромата калия К2Сr2О7. Полученный оранжевый
раствор нагрейте над пламенем спиртовки до начала изменения окраски.
Через несколько секунд раствор становится синевато-зеленым (цвет
образующегося сульфата хрома (III) Сr2(SO4)3). Одновременно
ощущается запах уксусного альдегида (запах прелых яблок).
1. Напишите схему окисления этилового спирта в уксусный
альдегид.
2. Какой продукт образуется при последующем окислении уксусного
альдегида?
Занятие 5. КАРБОНИЛЬНЫЕСОЕДИНЕНИЯ.
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
Актуальность темы
В условиях организма осуществляется большое число реакций
органических соединений, содержащих оксогруппу. Например, при
взаимодействии первичных аминов с альдегидами и кетонами по
механизму нуклеофильного присоединения образуются имины –
интермедиаты во многих ферментативных процессах. Биосинтез
лимонной кислоты в цикле трикарбоновых кислот, получение “invivo”
нейраминовой кислоты происходит по типу альдольной конденсации, в
ходе которой осуществляется нуклеофильная атака на атом углерода
оксогруппы.
Реакции нуклеофильного присоединения к оксогруппе широко
распространены в медико-биологических исследованиях. Так, для
определения первичной структуры пептидов и белков в
исследовательских целях широко используется ферментативный
гидролиз. Многие ферменты действуют избирательно, расщепляя связь
только между определёнными аминокислотами. Чтобы гидролиз
протекал с большей избирательностью, аминокислоты модифицируют,
например, путем нуклеофильного присоединения аргинина к различным
дикетонам или диальдегидами.
Вместо нингидрина в ряде анализаторов для определения
аминокислот используют фталевый альдегид, который в ходе реакций
нуклеофильного
присоединения
образует
с
аминокислотой
флуоресцирующее соединение.
Цель занятия
Приобрести знания химических свойств альдегидов и кетонов для
понимания их реакционной способности, обуславливающей протекания
подобных реакций в биологических системах.
Выработать
умение
проводить
сравнительную
оценку
реакционной способности биологически важных оксосоединений с
целью выявления веществ, наиболее активных в биохимических
превращениях. Приобрести умение качественного обнаружения
альдегидов и кетонов в растворах.
Содержание занятия
1.
2.
3.
Обсуждение вопросов по теме занятия.
Решение задач.
Выполнение лабораторных работ.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Электронное строение карбонильной группы и ее реакционная
способность. Роль электронных и стерических эффектов.
Реакции нуклеофильного присоединения (АN) у альдегидов и
кетонов. Общая схема и механизм реакции присоединения спиртов.
Реакции присоединения-отщепления, их механизм.
Окисление альдегидов и кетонов. Качественное обнаружение
альдегидной группы.
Реакции восстановления альдегидов и кетонов. Реакции
диспропорционирования.
Реакции альдольной конденсации как следствие повышения
активности α-CH-кислотного центра.
Галоформные реакции, качественная реакция на ацетон.
Задачи для самостоятельного решения
1. Напишите формулы следующих оксосоединений, расположив их в
порядке возрастания реакционной способности: метаналь; 2-
метилпропаналь; 2,2,2-трибромэтаналь;
3-метилбутанон-2; 2,2дибромэтаналь.
2. Какое из соединений – бензальдегид или п-нитробензальдегид –
будет легче вступать в реакции нуклеофильного присоединения.
Ответ мотивируйте.
3. Из каких исходных соединений и путём какой реакции можно
получить следующее соединение? Назовите его и напишите
уравнение и механизм соответствующей реакции.
O C3H7
CH3 C O C3H7
H
4. Хлораль (2,2,2-трихлорэтаналь) более активно, чем ацетальдегид,
взаимодействует с метанолом, образуя полуацеталь. Но в реакции
получения полного ацеталя его активность ниже по сравнению с
ацетальдегидом.
Напишите
уравнения
и
механизмы
соответствующих реакций и объясните причины различий в
реакционной способности этих двух альдегидов.
5. Какое соединение получится в результате реакции взаимодействия
пропаналя с этиламином, гидроксиламином, фенилгидразином?
Напишите уравнения и механизмы реакций. Какое практическое
значение имеют эти реакции?
6. Ванилин, вкусовое вещество ванильных стручков, имеет следующую
формулу:
H3CO
HO
O
C
H
Напишите уравнения реакций взаимодействия ванилина с
этиламином, синильной кислотой. По какому механизму протекают
эти реакции? Опишите механизм реакции с участием этанамина.
Может
ли
ванилин
вступать
в
реакцию
альдольной
самоконденсации? Ответ мотивируйте.
7. Какое из соединений – метаналь, 2-метилпропаналь, 2,2диметилпропаналь – может вступать в реакцию альдольной
самоконденсации? Опишите механизм реакции на примере
соединения, способного в нее вступать. Объясните роль щелочного
катализатора.
8. Выберите из следующих вариантов пару соединений, при
взаимодействии которых в холодном водном растворе щёлочи
образуется 2-пропил-3-гидроксигептаналь?
O
а)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
б)
CH3-CH2-CH2-C
O
H
+ CH3-CH2-C
+ CH3-CH2-CH2-C
H
O
H
O
в)
CH3-CH2-C
г)
CH3-CH2-CH2-CH2-C
OH
+ CH3-CH2-CH2-OH
O
H
+ CH3-CH2-CH2-CH2-C
O
H
Приведите уравнение и механизм этой реакции.
9. Какое из перечисленных соединений является продуктом реакции
альдольной конденсации?
а)
в)
O
CH2-CH2-CH-C
H
OH
CH3
O
CH3-CH-CH-C
H
CH3 OH
б)
г)
O
CH3-CH-CH-C
H
OH CH3
OH
CH3-CH2-CH-CH
OH OCH3
Приведите уравнение и механизм этой реакции.
10. Оказывающий
успокаивающее
действие
хлораль
(2,2,2трихлорэтаналь) в организме восстанавливается в 2,2,2трихлорэтанол.
Какие
восстанавливающие
агенты
можно
использовать для получения такого результата “invitro”. Напишите
схемы реакций.
11. Какое из перечисленных соединений: а) гексаналь, б) 3метилбутаналь,
в) 3-метилпентаналь,
г) гексанон-2 — при
восстановлении образует соединение следующей структуры?
CH3-CH-CH2-CH2OH
CH3
Приведите схему превращения.
12. С помощью простых химических тестов – йодоформной пробы и
реакции «серебряного зеркала» отличите попарно следующие
соединения друг от друга: а) пентаналь и пентанон-2; б) пентанон-2
и пентанон-3; в) бутанон-2 и бутанол-2. Напишите уравнения
соответствующих реакций.
Лабораторная работа.
Опыт № 1. Диспропорционирование
растворах.
формальдегида
в
водных
Поместите в пробирку 2–3 капли 40%-го раствора формалина.
Добавьте 1 каплю 0,2%-го раствора индикатора метилового красного.
Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды.
Напишите
уравнение
реакции
диспропорционирования
формальдегида. Наличие какого соединения указывает на кислую
реакцию среды?
Опыт № 2. Отношение формальдегида и ацетона к окислению
щелочными растворами гидроксидов серебра и меди.
а) Окисление реактивом Толленса. Возьмите две пробирки и в
каждую из них поместите по 1 капле 5%-го раствора нитрата серебра
AgNO3 и 10%-го раствора гидроксида натрия NaОН. К полученному
бурому осадку добавьте по каплям 10%-й водный раствор аммиака до
полного растворения осадка. Затем в первую пробирку прибавьте 2
капли 40%-го раствора формалина, а во вторую – 2 капли ацетона. В
первой пробирке образуется осадок чёрного цвета, который при
осторожном нагревании может выделиться на стенках пробирки в виде
блестящего зеркального налета. Эта реакция носит название реакции
«серебряного зеркала». Во второй пробирке выпадение осадка не
наблюдается.
1. Напишите уравнение реакции «серебряного зеркала». Чем
объясняется выпадение осадка чёрного цвета в первой пробирке?
2. Что произойдет с продуктами реакции при дальнейшем их
окислении, т.е. при избытке окислителя? Напишите уравнение реакции.
3. Объясните, почему во второй пробирке не наблюдается выпадение
осадка.
б) Окисление солями меди (II). Поместите в каждую из двух
пробирок по 5 капель 10 %-го раствора гидроксида натрия и воды,
добавьте по 1 капле 2 %-го раствора сульфата меди СuSO4. К
выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте в первую пробирку 3
капли 40 %-го раствора формалина, а во вторую – 3 капли ацетона.
Пробирки осторожно нагрейте до кипения. В первой пробирке осадок
приобретает сначала жёлтый цвет, затем – красный и, если пробирка
чистая, на ее стенках может выделиться металлическая медь («медное
зеркало»).
Изменение окраски осадков объясняется различной степенью
окисления меди.
Cu(OH)2CuOHCu2OCu
Голубая
Желтая
Красная Металлическая
окраска
окраска
окраска
медь
1. Наблюдается ли выпадение осадка во второй пробирке?
2. Напишите уравнение реакции окисления формальдегида
гидроксидом меди (II).
3. Сравните способность к окислению формальдегида и ацетона на
основании экспериментальных наблюдений.
Опыт № 3. Открытие ацетона переводом его в йодоформ.
Эта реакция используется в клинических лабораториях и имеет
практическое значение для диагностики сахарного диабета.
В пробирку поместите одну каплю раствора йода в йодиде калия
и прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10 %-й раствор
гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю
ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтоватобелый осадок с характерным запахом йодоформа.
1. Напишите уравнение реакции образования йодоформа.
2. Способен ли этиловый спирт образовывать йодоформ?
3. Какие соединения можно обнаружить с помощью йодоформной
пробы? Какие структурные фрагменты они должны содержать?
Занятие 6. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫХПРОИЗВОДНЫХ
Актуальность темы
Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их
функциональных производных характерны для многих биохимических
процессов. Примером может служить гидролиз пептидной связи в
белках и полипептидах, протекающий “invivo” при участии ферментов,
например, химотрипсина. “invitro” этот процесс часто проводят в
присутствии соляной кислоты или ферментативно для установления
первичной структуры белков. Биохимическая реакция нуклеофильного
замещения у атома фосфора имеет место при гидролизе
межнуклеотидных связей в молекуле РНК под действием фермента
рибонуклеозы, а также в основной реакции метаболизма углеводов –
образования сложных эфиров углеводов и фосфорной кислоты.
Цель занятия
Приобрести знания закономерностей и особенностей химического
проведения карбоновых кислот и их функциональных производных,
являющихся участниками ряда биохимических процессов.
Выработать умение прогнозировать реакционную способность
указанных соединений в наиболее важных химических реакциях,
протекающих в живых организмах.
Содержание занятия
1. Обсуждение вопросов по теме занятия.
2. Решение задач.
3. Выполнение лабораторных работ.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Электронное строение карбоксилат-аниона.
2. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей
в радикалах карбоновых кислот на их кислотность.
3. Механизм
реакций
нуклеофильного
замещения
(SN).
Функциональные производные карбоновых кислот – сложные
эфиры, амиды и их гидролиз.
4. Дикарбоновые и непредельные карбоновые кислоты, и их свойства;
функциональные
производные
угольной
кислоты
и
их
биологическое значение.
Задачи для самостоятельного решения
1. Объясните
электронное
строение
карбоксильной
группы.
Расположите в ряд по усилению кислотности следующие
карбоновые кислоты: этановая; 2-метилпропановая;
2,2,2трибромэтановая;
2,2-диметилпропановая;
метановая.
Ответ
мотивируйте.
2. Какая кислота более активна в реакциях нуклеофильного замещения
группировки -ОН в карбоксильной группе: метановая или бензойная.
Для выбранного соединения напишите уранение реакции получения
сложного эфира, используя в качестве субстрата саму кислоту, её
ангидрид и хлорангидрид. Для реакции с участием кислоты
приведите механизм.
3. Какое из полученных соединений является продуктом реакции
этерификации:
а)
OC2H5
CH3-CH
OC2H5
б)
OH
CH3-CH
OCH3
в)
г)
O
CH3-C
C2H5-C
O-C4H9
O
NH2
Приведите уравнение и механизм реакции получения этого
соединения из соответствующих исходных веществ.
4. Изоамилфенилацетат – один из трехсот компонентов, создающих
запах какао, имеет следующую формулу:
CH2
O
CH3
C
O-CH2-CH2-CH-CH3
Приведите уравнение и механизм реакции получения этого
соединения путем этерификации.
5. На пропановую и 2,2-диметилпропановую кислоты, находящиеся в
разных пробирках, подействовали пентахлоридом фосфора;
полученные вещества обработали аммиаком. Напишите уравнения и
механизмы реакций указанных последовательных превращений для
той кислоты, которая наиболее реакционноспособна.
6. Какая из приведенных пар соединений является продуктом реакции
гидролиза пропилацетата?
а)
б)
в)
г)
O
CH3-CH2-C
OH
HOOC-COOH
O
CH3-C
OH
O
CH3-CH2-C
OH
и
C2Н5OH
и
CН3-CН2-CН2OH
и
CН3-CН2-CН2OH
и
CH3-C
O
OH
Приведите уравнение и механизм соответствующей реакции.
7. Ацетанилид
O
NH C
CH3
применяется в ветеринарии. Напишите уравнение реакции гидролиза
этого соединения в кислой среде. Опишите механизм реакции.
Объясните роль катализатора.
8. Для вещества, полученного в задаче 5, напишите уравнение и
механизм реакции гидролиза в кислой среде.
Лабораторная работа
Опыт № 1. Образование нерастворимых кальциевых солей высших
жирных кислот.
В пробирку поместите 5 капель раствора мыла (на общем столе) и
добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция CaCl2. Взболтайте
содержимое пробирки. Появляется белый осадок.
1. Напишите схему реакции образования кальциевой соли
стеариновой кислоты.
2. Какие соединения называются мылами?
Опыт № 2. Образование нерастворимых кальциевых солей высших
жирных кислот.
В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте
4–5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю
раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю
раствора хлорида кальция CaCl2. Выпадает кристаллический осадок.
С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при
клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых
конвертов и хорошо видны под микроскопом.
Напишите схему реакции образования оксалата кальция.
Опыт № 3. Образование нерастворимых кальциевых солей высших
жирных кислот.
В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2
капли 5%-го раствора карбоната натрия Na2CO3 и 2 капли 2%-го
раствора перманганата калия КМnО4. Встряхните пробирку несколько
раз. Отметьте, какие изменения происходят с первоначальной
фиолетовой окраской раствора.
1. С какой целью используется реакция с раствором перманганата
калия (мягкое окисление по Вагнеру)?
2. Приведите уравнение реакции окисления этилена раствором
перманганата калия.
3. Приведите уравнение реакции окисления олеиновой кислоты
раствором перманганата калия в щелочной среде.
Занятие 7.
РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Содержание занятия
1. Контрольная работа.
Вопросы для подготовки к контрольной работе
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Заместительная номенклатура.
Классификация реакций.
Понятия: радикал, нуклеофил, электрофил, карбокатион,
карбанион.
Индуктивный и мезомерный эффекты.
Кислотность и основность органических соединений. Влияние
природы атомов в кислом и основном центрах, электронных
эффектов заместителей на кислотность и основность органических
соединений.
Реакции электрофильного присоединения (АЕ) у алкенов и
алкадиенов (механизм реакции). Правило Марковникова.
Понятие ароматичности соединения, реакции электрофильного
замещения (SE) для ароматических соединений, в том числе,
гетероциклов. Механизм реакции SE. Ориентирующее действие
заместителей в бензольном ядре.
Реакции нуклеофильного замещения (SN) у насыщенного атома
углерода на примере одноатомных спиртов. Механизм реакции.
Реакции элиминирования (отщепления) на примере одноатомных
спиртов, содержащих β-водородные атомы. Механизм реакции.
Электронное строение и реакционная способность карбонильной
группы.
Реакции нуклеофильного присоединения (АN) для альдегидов и
кетонов на примере реакции присоединения одноатомных спиртов.
Механизм реакции.
Реакции присоединения–отщепления в альдегидах и кетонах (их
механизм) на примере взаимодействия с первичными аминами.
Биологическая роль реакций присоединения–отщепления.
Реакции альдольной конденсации как следствие повышения
активности α-СН кислотного центра. Механизм реакции.
Строение карбоксильной группы, влияние радикала на кислотность
карбоновых кислот.
Реакции нуклеофильного замещения (SN) в одноосновных
карбоновых кислотах и их функциональных производных на
примере реакции этерификации и обратной ей реакции гидролиза
сложных эфиров (механизм реакций); механизм реакций гидролиза
амидов карбоновых кислот.
Занятие 8. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ
Актуальность темы
Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими
химическими соединениями живых организмов. Они выполняют ряд
важных биологических функций: энергетическую, пластическую,
структурную. Комплексы углеводов с белками, встроенные в мембрану,
могут выполнять рецепторную, защитную (иммунологические реакции)
функции. Вещества группы крови, учитываемые при переливании её,
также имеют в своём составе углеводы.
В фармации различные сахара применяют главным образом для
придания сладкого вкуса лекарственным веществам, или как связующие
при приготовлении различных лекарственных форм.
Глюкоза легко всасывается из кишечника и легко окисляется в
организме. Это главный источник энергии и питания тканей. Растворы
глюкозы различной концентрации используются в медицине для
внутривенных инъекций при тяжелых интоксикациях, гипоксических
состояниях и в качестве питательных растворов. В больших
концентрациях глюкоза действует как противоотечное средство,
повышающее осмотическое давление и способствующее поступлению
жидкостей из ткани в кровь.
Цель занятия
Прибрести знания стереохимического строения таутомерных форм
и важнейших свойств моносахаридов как основу для понимания их
метаболических превращений в организме, а также для изучения
структурной организации дисахаридов и полисахаридов.
Выработать
умение
качественного
обнаружения
восстанавливающих (глюкоза, галактоза) и невосстанавливающих
(фруктоза) моносахаридов в растворе.
Содержание занятия
1. Обсуждение теоретических вопросов по теме занятия.
2. Решение задач.
3. Выполнение лабораторной работы
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Классификация моносахаридов.
2. Стереоизомерия моносахаридов (строение глюкозы, фруктозы,
галактозы, маннозы, рибозы).
3. Таутомерия моносахаридов, взаимные превращения моносахаридов
в слабо-щелочной среде (на примере D-глюкозы, D-фруктозы).
4. Свойства полуацетальной (гликозидной) гидроксогруппы.
5. Свойства
оксогруппы
и
гидроксогруппы
в
молекулах
моносахаридов.
6. Реакции восстановления и окисления моносахаридов.
7. Биологическая роль моносахаридов и их производных.
Задачи для самостоятельного решения
1. Изобразите формулами Фишера строение D-глюкозы, L-глюкозы,
D-рибозы, D-фруктозы. Классифицируйте эти моносахариды.
2. Изобразите строение ,D-галактопиранозы.
3. Напишите
схему
реакции
получения
О-этил-,Dдезоксирибофуранозы.
4. Сравните устойчивость к гидролизу следующих гликозидов: Ометил-2-амино-2-дезокси-,D-галактопиранозида
и
О-метил-2дезокси-,D-галактопиранозида. Напишите схему реакции гидролиза
с наиболее реакционноспособным соединением.
5. Какие из альдогексоз при окислении дают ахиральные гликаровые
кислоты.
6. Напишите схемы реакций, доказывающих, что глюкоза –
гетерофункциональное соединение.
7. Какие продукты получают при восстановлении фруктозы. Напишите
схему реакции, укажите её практическое значение.
Лабораторная работа
Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в Dглюкозе.
В пробирку поместите 1 каплю 0,5 %-го раствора D-глюкозы и 6
капель 10%-го гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1
каплю 20%-го раствора сульфата меди (II). Образующийся осадок
гидроксида меди (II) быстро растворяется и получается прозрачный
раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего
опыта.
Опыт 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в
щелочной среде.
К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте
несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18–20 мм.
Нагрейте её над пламенем спиртовки, держа пробирку наклонно так,
чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя осталась
для контроля (без нагревания). Нагревайте только до начала кипения, но
не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от
синего до жёлтого и красного. Эта реакция называется пробой
Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.
Опыт 3. Восстановление аммиачного раствора гидроксида
серебра глюкозой.
В пробирку поместите 1 каплю 5 %-го раствора нитрата серебра,
прибавьте 2 капли 10 %-го раствора гидроксида натрия и 3–4 капли 10
%-го водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка
гидроксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор
гидроксида серебра является реактивом окисляющим глюкозу (реактив
Толленса).
Добавьте к полученному реактиву 1 каплю 0,5 %-го раствора
глюкозы и слегка подогрейте пробку над пламенем спиртовки до
начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания и
металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо
осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налёта
(отсюда название – «реакция серебряного зеркала»).
Занятие 9. ОЛИГОСАХАРИДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ
Актуальность темы
Дисахариды и полисахариды наряду с моносахаридами выполняют
в организме пластическую и структурную функции. Большие и
малорастворимые молекулы полисахаридов удобны в качестве запасных
веществ.
В фармацевтической, кондитерской промышленности находят
своё применение многие полисахариды. Из некоторых видов красных
водорослей получают агар-смесь сульфатированных полисахаридов –
агарозы и агаропектина. Они применяются в биохимических
исследованиях. Агарозные гели используют для фракционирования
белков и нуклеиновых кислот. В агаровых гелях иммобилизуются
бактерии и лимфоидные клетки в молекулярно-биологических и
иммунологических исследованиях.
Цель занятия
Приобрести знания принципов строения, структурной организации
и основных химических превращений ди- и полисахаридов во
взаимосвязи с их биологическими функциями.
Выработать
умения
качественного
обнаружения
восстанавливающих (мальтоза, лактоза) и невосстанавливающих
(сахароза) олигосахаридов в растворе.
Содержание занятия
1. Обсуждение вопросов по теме занятия.
2. Решение задач.
3. Тестовый контроль по теме «Углеводы».
4. Выполнение лабораторной работы.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Строение дисахаридов: мальтозы, целлобиозы, лактозы, сахарозы.
2.
3.
4.
5.
6.
Номенклатура, конформации. Таутомерия.
Основные химические свойства дисахаридов: реакции гидролиза,
алкилирования,
окисления
(восстанавливающие
и
невосстанавливающие дисахариды).
Биологическая роль дисахаридов.
Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстраны.
Первичная, вторичная структура. Свойства полисахаридов (реакции
гидролиза, окисления).
Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты,
гепарин. Структурные компоненты, типы их связывания. Понятие о
смешанных биополимерах (полисахарид – белковые комплексы)
Биологическая роль полисахаридов.
Задачи для самостоятельного решения
1. Приведите механизм реакции гидролиза -лактозы. Укажите условия
проведения реакции, назовите продукты.
2. В различных пробирках находятся растворы мальтозы и сахарозы.
Предложите способ идентификации этих дисахаридов. Напишите
схемы реакций.
3. Объясните влияние особенностей конформационного строения
мономеров на формирование вторичной структуры полисахаридных
цепей амилозы и целлюлозы.
4. Назовите и напишите строение продуктов полного и частичного
гидролиза амилопектина.
5. Объясните, почему полисахариды
восстанавливающими свойствами.
обладают
очень
слабыми
Лабораторная работа
Опыт № 1. Отсутствие воостанавливающей способности у
сахарозы.
В пробирку поместите 1 каплю 1%-го раствора сахарозы и 6
капель 10%-го раствора гидроксида натрия. Добавьте для разбавления
5–6 капель воды (высота слоя жидкости 18–20 мм) Прибавьте 1 каплю
2%-го раствора сульфата меди (II); образуется прозрачный синий
раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой. Осторожно нагрейте
пробирку над пламенем спиртовки так, чтобы нагревалась только
верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для
контроля). Нагревайте только до кипения, но не кипятите. Изменения
окраски раствора не происходит. Вспомните, что с D-глюкозой в
аналогичных условиях происходило изменение верхней части раствора
в жёлто-красную.
Опыт № 2. Восстанавливающая способность лактозы.
В пробирку поместите 1 каплю 1%-го раствора лактозы и 10%-го
раствора гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2%-го раствора сульфата
меди (II). Образующийся голубой осадок гидроксида меди (II) при
встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор
комплексной меди (II) с лактозой. Добавьте для разбавления 5–6 капель
воды (высота слоя жидкости 18–20 мм). Осторожно нагрейте пробирку
над пламенем спиртовки так, чтобы нагревалась только верхняя часть
раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для контроля).
Нагревайте только до кипения, но не кипятите. При нагревании цвет
верхней части раствора изменяется в жёлто-красный. Вспомните, что с
D-глюкозой наблюдается аналогичный результат (проба Троммера
положительна), тогда как в опыте с сахарозой в тех же условиях окраска
верхней части раствора не изменяется.
Занятие 10. АМИНОКИСЛОТЫ
Актуальность темы
Аминокислоты широко распространены в природе. Выполняемые
ими функции разнообразны. Аминокислоты являются исходными
соединениями при биосинтезе гормонов, витаминов, медиаторов,
пигментов, пуриновых и пиримидиновых оснований, алкалоидов и др.,
служат структурными компонентами пептидов и белков. Общее число
аминокислот в составе пептидов и белков, близко к 70, однако наиболее
важными, постоянно встречающимися во всех белках, являются 20
аминокислот.
Смеси аминокислот,
а также индивидуальные
аминокислоты, например, метионин, применяют в медицине для
парентерального питания больных с заболеваниями пищеварительных и
других органов, при нарушениях обмена веществ; -аминомасляная
кислота – медиатор в центральной нервной системе, применяется как
лекарственное средство при сосудистых заболеваниях головного мозга.
Цель занятия
Приобрести системные
знания
о строении и свойствах
аминокислот и выполняемой ими биологической роли.
Приобрести умение проводить качественное обнаружение
отдельных аминокислот, входящих в состав белков (ароматических,
серосодержащих), умение выявлять в структуре соединения наличие
пептидной связи.
Содержание занятия
1. Обсуждение вопросов по теме занятия.
2. Решение задач.
3. Выполнение лабораторной работы.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Строение и классификация важнейших природных аминокислот, их
названия, сокращенные обозначения.
2. Кислотно-основные
свойства
аминокислот
(амфотерность).
Изоэлектрическая точка аминокислот.
3. Способы
получения
аминокислот.
Химические
свойства
аминокислот.
4. Качественные реакции на аминокислоты и пептиды.
Задачи для самостоятельного решения
1. Какая из приведенных формул будет соответствовать глутаминовой
кислоте в виде биполярного иона?
-
а)
в)
-
OOC-CH2CH2-CH-COO
+
NH3
OOC-CH2CH2-CH-COOH
NH2
-
б)
г)
HOOC-CH2CH2-CH-COO
+
NH3
HOOC-CH2CH2-CH-COOH
+
NH3
2. Какая из приведенных формул аспарагиновой кислоты будет
преобладать при рН = 12?
а)
в)
HOOC-CH2-CH-COO
+
NH3
HOOC-CH2-CH-COO
NH2
б)
г)
HOOC-CH2-CH-COOH
+
NH3
OOC-CH2-CH-COO
NH2
3. Во флоксах содержится редкая α-аминокислота –
γгидроксиглутаминовая кислота. Какая из приведённых ниже
структурных формул соответствует
γ-гидроксиглутаминовой
кислоте?
а)
в)
HOOC-CH2-CH-CH-COOH
OH NH2
HOOC-CH-CH2-CH-COOH
OH
NH2
б)
г)
HOOC-C-CH-COOH
O NH2
HOOC-CH2-CH-CH-COOH
NH2OH
4. В какой из формул валин изображен в соответствии с правилами
написания проекционных формул Фишера?
CH3
а)
H 3C
H
H
NH2
COOH
CH(CH3)2
в)
H2N
H
H
COOH
б)
CH3
CH3
COOH
г)
H2N
NH2
H
H
CH(CH3)2
COOH
5. Из приведённого перечня соединений выберите
оксокислоту,
образующуюся в результате реакции трансаминирования с участием
аланина.
а)
HOOC-C-CH2CH3
O
б)
HOOC-C-CH3
O
в)
HOOC-CH2-C-CH3
O
г)
O
HOOC-CH2-C
H
Приведите уравнение соответствующей реакции.
6. Какое
из
перечисленных
соединений
образуется
при
декарбоксилировании глутаминовой кислоты:
а) 3-аминобутановая кислота,
б) 4-аминобутановая кислота,
в) 2-аминобутановая кислота,
г) 3-аминопропановая кислота,
д) 2-аминопропановая кислота?
Напишите уравнение соответствующей реакции.
7. Из перечисленных соединений выберите газообразный продукт,
который
получается при взаимодействии α-аминокислоты с
азотистой кислотой:
а) NH3, б) N2, в) NО, г) NО2, д) N2О?
Приведите уравнение данной реакции.
Лабораторная работа
Опыт № 1. Реакция глицина с нингидрином.
В пробирку поместите 4 капли 1%-го раствора глицина и 2 капли
0,1%-го раствора нингидрина. Содержимое пробирки осторожно
нагрейте до появления сине-красной окраски.
1. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицина с
нингидрином.
2. Какими внешними признаками характеризуется реакция аминокислот с нингидрином?
3. Какое практическое применение имеет реакция -аминокислот с
нингидрином?
Опыт № 2. Реакция глицина с формальдегидом.
В пробирку поместите 5 капель 1%-го раствора глицина и
добавьте 1 каплю индикатора метилового красного. Раствор
окрашивается в жёлтый цвет (нейтральная среда). К полученной смеси
добавьте равный объём формалина. Отметьте появление красной
окраски (кислая среда). Данная реакция под названием «формольное
титрование» используется
для
количественного
определения
карбоксильных групп в -аминокислотах.
1. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицина с
формальдегидом.
2. Каковы причины изменения окраски индикатора?
3. Какое практическое применение имеет реакция -аминокислот с
формальдегидом?
Опыт № 3. Биуретовая реакция на пептидную связь.
В пробирку поместите 5–6 капель раствора яичного белка (на
общем столе), добавьте равный объём 10%-го раствора гидроксида
натрия и по стенке добавьте 1–2 капли раствора сульфата меди (II).
Наблюдается появление красно-фиолетовой окраски.
1. Напишите схему образования биурета.
2.
Каковы внешние признаки положительной биуретовой
реакции?
3. Все ли белки дают биуретовую реакцию?
Опыт № 4. Ксантопротеиновая реакция белков.
В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка (на
общем столе) и 2 капли концентрированной азотной кислоты (на общем
столе). Содержимое пробирки осторожно нагрейте, всё время
встряхивая. Раствор и осадок окрашиваются в жёлтый цвет. Охладив
пробирку, осторожно добавьте 1–3 капли 10%-го раствора гидроксида
натрия до появления ярко-оранжевой окраски.
Какие
-аминокислоты
можно
открыть
с
помощью
ксантопротеиновой реакции?
Опыт № 5. Реакция на присутствие серосодержащих аминокислот.
В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка (на
общем столе) и вдвое больший объём 10%-го раствора гидроксида
натрия. Содержимое пробирки перемешайте, нагрейте до кипения (1–2
мин.). К полученному раствору добавьте 5 капель 10%-го раствора
ацетата свинца (II) и вновь прокипятите. Отметьте появление серочёрного осадка.
1. Напишите в общем виде схему реакции белка с ацетатом
свинца (II).
2. Какие -аминокислоты в составе белка можно открыть данной
качественной реакцией?
Занятие 11. ПЕПТИДЫ. БЕЛКИ
Актуальность темы
Белки (протеины) — важнейший класс биологически активных
веществ. Они играют огромную роль в клетке, присутствуют в виде
главных компонентов в любых формах живой материи, будь то
микроорганизмы, животные или растения. Без белков невозможно себе
представить жизнь, так как они выполняют ряд важных биологических
функций. Главная их функция ферментативная.
Белки-ферменты
катализируют биохимические реакции; только эта одна функция белков
делает их важным классом биорегуляторов. Как биологические
катализаторы ферменты участвуют в тысячах превращениях,
происходящих в живой клетке и составляющих основу её метаболизма.
Среди
гормонов белками являются
инсулин,
который
секретируется поджелудочной
железой; паратиреоидный гормон
щитовидной железы, а также ряд гормонов гипофиза – гормон роста,
липотропин, пролактин и др. Пептидами являются такие гормоны, как
окситоцин, вазопрессин, гастрин и др.
Среди белковопептидных веществ много антибиотиков. К ним
относятся колицины, антиноксантин, неокарциностатин и ряд др.
Большую группу составляют транспортные белки, которые участвуют в
переносе различных веществ, ионов и т.д. К ним относятся цитохром С,
участвующий в транспорте электронов, гемоглобин, гемоцианин и
миоглобин, переносящие кислород и др.
Белки выполняет также структурные функции. Среди структурных
белков прежде всего выделяют белки, которые составляют остов многих
тканей и органов и определяющих их механические свойства.
Например, коллаген входит в состав соединительной ткани костей,
суставов, зубов; эластин входит в состав связок, α-кератин – в состав
кожи, волос и т.д. Родственный этим белкам класс составляют, так
называемые, двигательные белки. Из них наиболее существенными
являются белки сократительного аппарата мышц – актин и миозин.
Из рецепторных белков наибольшее значение имеют, родопсин
зрительного аппарата животных и родственный ему бактериородопсин
галофильных бактерия,
которые способны
воспринимать
и
преобразовывать световые сигналы.
Белки выполняют также функцию запаса. Запасными белками
являются овальбумин яичного белка, казеин молока, глиадин пшеницы,
зеин ржи, гордеин ячменя и др.
Цель занятия
Приобрести систематические знания о структуре и свойствах
пептидов и белков и выполняемой ими биологической роли.
Выработать умение составлять структурные формулы пептидов и
предсказывать их физико-химические свойства (растворимость в воде,
поведение при электрофорезе).
Содержание занятия
1. Обсуждение теоретических вопросов по теме.
2. Решение задач.
3. Тестовый контроль по теме «Аминокислоты. Пептиды. Белки».
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Первичная структура пептидов и белков, методы её определения.
2. Строение пептидов. Синтез полипептидной цепи. Электронное
строение пептидной группы.
3. Вторичная структура белков (α-спираль, β-структура).
4. Третичная
и
четвертичная структуры белков. Типы
взаимодействий, определяющих пространственное строение белков.
Задачи для самостоятельного решения
1. Выберите правильное название для следующего трипептида:
O
O
NH2-CH-C-NH-CH2-C-NH-CH-COOH
CH3
CH2
а) Аланинглицинфенилаланин,
б) Аланилглицилфенилаланин,
в) Фенилаланинглициналанин,
г) Фенилаланилглицилаланин,
д) Аланилглицилфенилаланил.
2. Напишите уравнение реакции получения трипептида Вал-Лиз-Тре.
Дайте полное название данного трипептида.
3. В какой среде находится изоэлектрическая точка пентапептида
Лей-Сер-Тир-Ала-Глу? Ответ мотивируйте.
Занятие 12. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Актуальность темы
Нуклеиновые кислоты играют важную роль в хранении и передаче
наследственной информации; промежуточные продукты обмена
нуклеиновых кислот – моно-, ди- и трифосфатнуклеозиды – выполняют
важные регуляторные функции, контролируя биоэнергетику клетки и
скорость метаболических процессов.
Цель занятия
Сформировать знание о строении и химических свойствах
нуклеиновых кислот и их мономерных единиц – нуклеотидов.
Содержание занятия
1.
2.
Обсуждение вопросов по теме занятия.
Решение задач.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Нуклеиновые кислоты: общая характеристика, биологическая роль.
Пиримидиновые и пуриновые азотистые основания: химическая
структура.
Ароматические
свойства.
Лактим-лактамная,
прототропная таутомерия. Реакции дезаминирования. Минорные
основания.
Нуклеозиды и нуклеотиды: состав, строение, тип связи между
структурными
компонентами,
номенклатура,
биологические
функции.
Первичная структура нуклеиновых кислот. Нуклеотидный состав
ДНК и РНК, сходство и различие. Гидролиз нуклеиновых кислот.
Понятий о вторичной структуре ДНК (модель Д. Уотсона и Ф.
Крика). Комплементарность нуклеиновых оснований. Роль
водородных связей в формировании вторичной структуры. Стэкингвзаимодействие.
Понятие о вторичной структуре РНК.
Биологическая функция нуклеозидов и нуклеотидов.
Задачи для самостоятельного решения
1. Напишите
лактим-лактамныетаутомерныепревращения,
нуклеиновыхоснований: урацила, тимина, гуанина, цитозина,
аденина. Укажитеболее устойчивуюформудлякаждогоизних.
2. ИзнуклеиновыхоснованийУ, Т, Г, Л, Цвыберитекомплементарные
пары, характерныедля РНК, приведитеихстроение.
3. Какаяизкомплементарныхпар – УАили ТАвходитвсоставДНК?
Приведитееестроение.
4. Напишитеуравнениедезаминированияinvitroаденина
при
взаимодействии
егосазотистойкислотой.
Какомупиримидиновомуоснованию
будеткомплементаренпродуктреакции?
Приведитестроениекомплементарнойпары.
5. При воздействии внешних факторов происходит смещение таутомерного
равновесия,
в
сторону
образования
5-метил-2-оксо-4гидроксипиримидина. Какому пуриновому основанию может быть
комплементарно это соединение? Приведите строение комплементарной
пары.
6. Приведите строение нуклеотидов: дАМФ; 3'-уридиловой кислоты; 3',5'циклотимидиловой кислоты;
гуанозин-5'-дифосфата. Покажите
гликозидные и сложноэфирные связи.
7. Напишите реакцию кислотного гидролиза нуклеотида (см. задачу 6),
назовите продукты реакции.
8. Приведите строение участка ДНК с последовательностью ТАЦ и участка
РНК с последовательностью ЦГА.
Занятие 13. НУКЛЕОТИДНЫЕ КОФЕРМЕНТЫ
Цель занятия
Сформировать знание о строении и химических свойствах
нуклеотидных коферментов и нуклеопротеинов.
Содержание занятия
1.
2.
3.
Обсуждение вопросов по теме занятия.
Выполнение лабораторных работ.
Тестовый контроль по теме «Нуклеиновые кислоты».
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии:
1.
2.
Нуклеотидные коферменты – АТФ, кофермент А, НАД+, НАДФ:
строение, биологическое значение. Работа системы НАД+ - НАД·Н
как коферментов дегидрогеназ, обратимость их действия.
Нуклеопротеины — сложные белки, содержащие в качестве
простетической группы нуклеиновые кислоты.
Лабораторная работа
Опыт 1. Кислотный гидролиз сложных белков нуклеопротеинов.
1 грамм дрожжей помещают в колбу на 100 мл, добавляют 20 мл
10%-й серной кислоты, 20 мл дистиллированной водыи делают
карандашом по стеклу отметку исходного объёма смеси. Колбу
закрывают пробкой с длинной стеклянной трубкой (обратный
холодильник) и кипятят в течение 40 мин на асбестовой сетке при
слабом нагревании. После окончания гидролиза содержимое
охлаждают, доводят дистиллированной водой до первоначального
объёма и фильтруют. С полученным фильтратом проделывают
качественные реакции на составные части нуклепротеинов.
Опыт 2. Биуретовая проба на пептиды.
К 5 каплям гидролизата (из опыта 1) прибавляют 10 капель 10%-го
раствора NаОН и 1 каплю 1%-го раствора СиSО4. Жидкость
окрашивается в розово-сиреневый цвет.
Опыт
3.
Качественная реакция Молиша на пентозную
группировку.
К 10 каплям гидролизата прибавляют 6 капель 1%-го спиртового
раствора тимола, перемешивают и по стенке пробирки осторожно
приливают равный объём концентрированной серной кислоты. Дать
раствору постоять 10 мин. На дне пробирки образуется розовое
окрашивание вследствие образования продукта конденсации фурфурола
с тимолом – смотреть на белом фоне.
Опыт 4. Молибденовая проба на фосфорную кислоту.
К 5 каплям гидролизата прибавляют 5 капель молибденового
реактива (раствор молибдата аммония в азотной кислоте) и кипятят на
спиртовкенесколькоминут.
Жидкостьокрашиваетсявлимонно-жёлтый
цвет,
приохлажденииобразуетсяжёлтыйкристаллическийосадоккомплексного
соединенияфосфорно-молибденовогоаммония(NН4)3РО4·12МоО3).
Занятие 14. ОМЫЛЯЕМЫЕЛИПИДЫ
Актуальность темы
Липиды играют важную рольв процессах жизнедеятельности:
образование
энергетического
резерва,
создание
защитных
водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и
растений, защита органов и тканей от механических повреждений.
Являясь одним из основных компонентов биологических мембран,
липиды влияют на их проницаемость, участвуют в передаче нервного
импульса, создании межклеточных контактов.
Цель занятия
Сформировать знания о строении и химических
свойствах
омыляемых липидов (триацилглицеринов и фосфолипидов) и их
структурных компонентов как химическую основу для изучения
структуры биологических мембран и процессов липидного обмена.
Приобрести умение показать строение простых и сложных
липидов.
Содержание занятия
1.
2.
Обсуждение вопросов по теме занятия.
Решение задач.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1.
2.
3.
4.
Липиды, их классификация. Омыляемые и неомыляемые липиды. Их
рольв организме.
Природные
жирные
кислоты – структурные компоненты
омыляемых липидов. Строение пальмитиновой,
стеариновой,
олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Свойства,
обусловленные
наличием
двойной связи: гидрирование,
галогенирование, окисление.
Простые липиды: химическое строение, свойства (гидролиз, реакции
присоединения, пероксидное окисление). Связь жирнокислотного
состава с консистенцией простых липидов, йодное число.
Сложные липиды. Глицерофосфатиды – фосфатидилэтаноламин,
фосфатидилхолин, фосфатидилсерин – строение, гидролиз,
бифильность молекул.
Задачи для самостоятельного решения
1. Напишите уравнение реакции гидрирования 1-олеил-2-линолеил-3стеарилглицерина. Определите консистенцию исходного и конечного
веществ, назовите продукт реакции.
2. Какие из перечисленных соединений способныгидролизоваться в
щелочной среде?
а)
в)
CH2-O-C17H35
CH-O-C17H33
CH2-O-C15H31
O
CH2-O-C-C17H35
O
CH-O-C-C17H33
O
CH2-O-C-C15H31
б)
г)
CH(OC2H5)2
CH-OH
CH2-OH
O
CH3-CH-C
NH2
NH2
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия фосфатидной
кислоты, этерифицированной стеариновой и олеиновой кислотами, с
этаноламином.
4. Напишите
уравнение
кислотного
гидролиза
лецитина
(фосфатидилхолина), в состав которого входят пальмитиновая и
линоленовая кислоты. Обратима или нет данная реакция?
5. Какими причинами обусловлено прогоркание жиров. Напишите
уравнения реакций.
6. Напишите уравнения пероксидного окисления радикала олеиновой
кислоты, входящего в состав глицерофосфолипида. Какое
биологическое значение имеет эта реакция?
7. Напишите уравнение взаимодействия пальмитоолеофосфатидиловой
кислоты с 2-аминоэтанолом. Какова биологическая роль продукта
реакции?
Занятие 15. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ.
ИЗОПРЕНОИДЫ
Цель занятия
Сформировать знания о принципах строения важнейших
низкомолекулярных биорегуляторов стероидов.
Приобрести умение оценивать некоторые физико-химические
свойства
липидов
(гидрофильный,
гидрофобный
характер);
классифицировать липиды по различным признакам.
Содержание занятия
1.
2.
3.
Обсуждение вопросов по теме занятия.
Выполнение лабораторных работ.
Тестовый контроль по теме «Липиды».
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1.
2.
Неомыляемые
липиды,
их
классификация.
Строение
и
биологическая рольхолестерина, холевой кислоты, эстрона и
андростерона.
Изопреноиды.
Сопряжённые
полиены:каротиноиды,
жирорастворимые витамины.
Лабораторная работа
Опыт 1. Реакция на желчные кислоты.
Реакция основана на образовании окрашенного соединения
холевой кислоты с гидроксиметилфурфуролом, которыйобразуется из
сахарозы под влиянием серной кислоты.
Для выполнения работы в пробирку наливают 2–3 мл разведенной
в 5 раз желчи, добавляя 3–4 капли 5%-го раствора сахарозы,
перемешивают
и
осторожно
подслаивают
равный
объём
концентрированной серной кислоты. На границе двух жидкостей
образуется осадок желчных кислот и появляется красно-фиолетовое
кольцо. Охлаждая пробирку под краном, осторожно смешивают обе
жидкости, вся жидкость приобретает вишнёво-красную окраску.
Опыт 2. Реакция на витамин А (ретинол) с концентрированной
серной кислотой.
Хлороформный раствор рыбьего жира, содержащий ретинол, при
добавлении
концентрированной
H2SO4
приобретает
красное
окрашивание, переходящее в красно-бурое.
Для выполнения работы в сухую пробирку вносят 2 капли рыбьего
жира, 5 капель хлороформа и добавляют 2 капли концентрированной
серной кислоты. Жидкость окрашивается в красный цвет.
Занятие 16. МЕТАБОЛИТЫ И ВАЖНЕЙШИЕ ГРУППЫ
ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ
Актуальность темы
В организме человека протекает множество химических реакций, в
которых участвуют разнообразные химические вещества. Эти вещества
в большинстве своём являются естественными составляющими
организма. Но в процессе жизнедеятельности в организм из внешней
среды попадают также чужеродные данному организму вещества. Эти
вещества называются ксенобиотиками. В тех случаях, когда
ксенобиотики, взаимодействуя с биологическими субстратами,
изменяют течение биохимических процессов в организме, они
называются биологически активными веществами.
Среди биологически активных веществ выделяют физиологически
активные вещества — соединения, нормализующие функционирование
организма, и лекарственные вещества — соединения, обладающие
терапевтическим или профилактическим действием.
Химические свойства и химическое строение определяют
поведение и судьбу органического вещества в организме и вызываемые
ими биологические эффекты.
Цель занятия
Сформировать представление о биологическом действии и
метаболизме органических соединений.
Содержание занятия
1. Обсуждение вопросов по теме занятия.
Вопросы, предлагаемые для обсуждения на занятии
1. Аминоспирты, их свойства. Биогенные амины, их образование в
организме.
2. Важнейшие оксокислоты – участники обменных процессов.
Строение и химические свойства. Кето-енольная таутомерия
ацетоуксуного эфира и щавелевой кислоты.
3. Роль замещённого катиона пиридиния в превращениях НАД, как
кофермента дегидрогеназ. Пиридиновый цикл как составная часть
витаминов и лекарственных средств.
4. Пурин и его производные. Значение биологических процессов с их
участием.
СПИСОК РЕКОМЕНДОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, О.Ю.
Бауков. – М.: Дрофа, 2008. – 542с.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. Щеголев А.Е. Органическая химия / А.Е. Щеголев. – Архангельск:
Издательский центр СГМУ, 2008.— 678 с.
2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А.
Органическая химия. Основной курс. Книга 1. Дрофа, 2008.— 640с.
3. Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Селиванова И.А., Тюкавкина Н.А.
Органическая химия. Специальный курс. В 2 кн. Кн 2. М.: Дрофа,
2009.— 595 с.
4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии /
Под ред. Н.А. Тюкавкиной — М.: Медицина, 1985.— 256 с.
Приложение 4 к рабочей
учебной программе
МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«СЕВЕРНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ «ХИМИЯ»
2014 г.
1.Карта оценки компетенций
Коды
формируемых
компетенций
ОК №
Наименование
компетенции
Этапы
формирования
компетенций
Средства оценки
Общекультурные компетенции
Способность и
готовность
анализировать
социально-значимые
проблемы и процессы,
использовать на практике
методы гуманитарных,
естественнонаучных,
медико-биологических и
клинических наук в
различных видах
профессиональной и
социальной деятельности
Умеет применять на
практике методы
биоорганической
химии в целях
улучшения работы
по выбранной
профессии
Выполнение
лабораторной
работы,
ОК- 4
Способность и
готовность
анализировать
экономические проблемы
и общественные
процессы
Знает способы
решения
экономических
проблем с помощью
методов,
используемых на
кафедре
Составление
доклада и
выступление с
ним на
конференции
ОК-5
Способность и
готовность к
логическому и
аргументированному
анализу, к публичной
речи, ведению дискуссии
и полемики
Умеет
аргументированно
анализировать и
вести дискуссии по
вопросам
биоорганической
химии
Практические
занятия;
выполнение
контрольных
работ
ОК-8
Способность и
готовность осуществлять
свою деятельность с
учетом принятых в
обществе моральных и
правовых норм
Знает правила
поведения в
общественных
местах
Устное
собеседование
ОК- 1
устное
собеседование
ПК-№
Профессиональные компетенции
ПК- 1
Способность и
готовность применять
основные методы,
способы и средства
получения, хранения,
переработки научной и
профессиональной
информации; получать
информацию из
различных источников, в
том числе с
использованием
современных
компьютерных средств,
сетевых технологий, баз
данных и знаний.
Владеет методами
поиска и работы с
необходимой
информацией с
использованием
современных
средств
Составление
докладов,
рефератов и
выступление с
ними на
занятиях;
выполнение
тестовых
заданий
ПК -2
Способность и
готовность выявлять
естественнонаучную
сущность проблем,
возникающих в ходе
профессиональной
деятельности,
использовать для их
решения
соответствующий
физико-химический и
математический аппарат
Умеет выделить
главное из
возникающих в
ходе
профессиональной
деятельности
проблем и решать
их с помощью
физико-химических
методов
исследования
Выполнение
лабораторных,
контрольных и
самостоятельных
работ с
последующим их
обсуждением
ПК -3
Способность и
готовность к
формированию
системного подхода к
анализу медицинской
информации, опираясь на
всеобъемлющие
принципы доказательной
медицины, основанной
на поиске решений с
использованием
Владеет методами
системного подхода
к анализу
медицинской
информации,
используя при этом
знания и умения,
приобретенные в
процессе обучения
Выполнение
контрольных
работ,
составление
доклада и
выступление с
ним, участие в
обсуждении
изучаемого
материала
теоретических знаний и
практических умений в
целях
совершенствования
профессиональной
деятельности
ПК-5
Способность и
готовность проводить и
интерпретировать
результаты современных
лабораторноинструментальных
исследований
Умеет
анализировать и
делать
соответствующие
выводы из
проводимых
лабораторных и
практических работ
Выполнение
лабораторных
работ, устное
собеседование,
практические
занятия
ПК-9
Способность и
готовность к работе с
медико-технической
аппаратурой,
используемой в работе с
пациентами
Владеет
инструментальными
методами,
необходимыми в
практической
деятельности
Выполнение
лабораторных
работ, тестовых
заданий,
контрольных
работ
ПК -12
Способность и
готовность использовать
методы оценки
природных и медикосоциальных факторов
среды в развитии
болезней у взрослого
населения и подростков,
проводить их коррекцию
и осуществлять
профилактические
мероприятия по
предупреждению
заболеваний.
Умеет оценивать
факторы, влияющие
на здоровье
пациентов,
оказывать им
помощь в
профилактике
различных
заболеваний
Работа с учебной
и научной
литературой,
выполнение
лабораторных
работ и
практичесих
заданий
2.Оценочные средства для проведения текущего контроля
успеваемости студентов:
- перечень тем контрольных работ:
1.Строение атома, химическая связь, комплексные соединения.
2.Углеводы: моно- , ди-, полисахариды; строение, свойства.
3. Аминокислоты, пептиды, белки; строение, свойства.
4.Нуклеиновые кислоты.
5.Омыляемые и неомыляемые липиды.
- перечень тем рефератов:
1.Способы описания образования
молекулярных орбиталей.
химической связи; метод
2.Значение комплексных соединений для медицины и фармации.
3.Специфические реакции поли- и гетерофункциональных
соединений.
4.Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные
средства.
5.Способы расщепления рацемических смесей.
6.Пространственное строение полипептидов и белков.
7.Способы определения первичной структуры пептидов и белков.
8.Строение и биологическая роль производных моносахаридов.
9.Протеогликаны соединительной ткани.
10.Лекарственные средства нуклеиновой природы.
11.Строение и биологическая роль сфинголипидов.
- перечень тем докладов:
1.Водородная связь; ее значение для биологических систем.
2.Металлоферменты, их строение и значение для биологических
систем.
3.Функциональные производные угольной кислоты.
4.Функциональные производные сульфоновых кислот.
5.Производные пиримидина как лекарственные средства.
6.Четвертичная структура белков.
7.Участие фосфатов моносахаридов в биохимических процессах.
8.Уроновые кислоты – компоненты растительных и бактериальных
полисахаридов.
9.Нуклеозидполифосфаты; строение, биологическая роль.
8.Никотинамиднуклеотиды; строение, биологическая роль.
3. Оценочные средства для промежуточной аттестации студентов:
Перечень зачетных вопросов:
СТРОЕНИЕ АТОМА. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ
1. Современные представления о состоянии электрона в атоме.
Дуализм электрона. Уравнение де Бройля. Вероятностный характер
движения электрона в атоме.
2. Электронное облако. Атомная орбиталь. Характеристика
энергетического состояния электрона в атоме системой квантовых чисел:
главное, орбитальное, магнитное, спиновое квантовые числа, их
физический смысл, взаимосвязь.
3. Последовательность заполнения атомных орбиталей электронами.
Принцип минимума энергии. Принцип Паули. Правило Хунда. Основное и
возбуждённое состояние атома. Связь между строением атомов и
положением элементов в периодической системе. s-, p-, d-семейства
элементов. Электронные формулы s-, p-, d-элементов.
4. Метод валентных связей: основные положения метода.
Ковалентная связь. Условия образования, направленность, насыщаемость,
кратность, полярность и поляризуемость. Валентность и степень окисления
химических элементов. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентной
связи. Донорно-акцепторная связь; условия её образования. Ионная связь.
5. Понятие о гибридизации атомных орбиталей. Геометрия молекул.
6. Водородная связь. Межмолекулярные и внутримолекулярные
водородные связи. Роль водородной связи в биологических системах.
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ И КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1. Поляризация связей. Электронные эффекты – индуктивный,
мезомерный, их влияние на реакционную способность органических
соединений. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
2. Кислотность и основность органических соединений: теория
Брёнстеда. Классификация кислот и оснований Брёнстеда. Влияние природы
атома в кислотном и основном центрах и электронных
эффектов
заместителей при этих центрах на кислотность (спирты, фенолы, карбоновые
кислоты, тиолы, амины) и основность (амины, спирты, тиолы, простые
эфиры, карбонильные соединения) органических соединений.
ОСНОВНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О СТЕРЕОИЗОМЕРИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
3. Структура органических соединений как комплекс понятий о
химическом составе, строении, конфигурации и конформации молекул.
Структурные и пространственные изомеры: связь пространственного
строения органических соединений с типом гибридизации атома углерода.
4. Хиральные молекулы, хиральные (ассиметричные) центры в
молекулах. Оптическая активность. Стереоизомерия молекул с одним и более
центрами хиральности: энантиомеры, диастереомеры.
5. Стереохимические ряды органических соединений (D- и L-).
Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Связь
пространственного строения с биологической активностью органических
соединений.
УГЛЕВОДЫ
6. Моносахариды, их классификация. Стереоизомерия моносахаридов;
D- и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические (пиранозные,
фуранозные) формы, их взаимопревращения в растворе; α- и β-аномеры.
Формулы Фишера и Хеуорса. Циклооксотаутомерия, мутаротация.
7.
Химические
свойства
моносахаридов
Окислительновосстановительные реакции моносахаридов. Значение этих реакций.
8. О- и N-гликозиды. Их образование и гидролиз; биологическая роль.
Реакция фосфорилирования моносахаридов и ее биологическое значение
9. Олигосахариды; Дисахариды, их строение, циклооксотаутомерия.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, примеры.
Гидролиз дисахаридов. Биологические функции.
10. Полисахариды; классификация полисахаридов. Гомополисахариды:
крахмал, гликоген. Строение, гидролиз, биологическая роль.
11. Гетерополисахариды. Представители гетерополисахаридов:
гиалуроновая кислота, гепарин. Строение, биологическая роль в организме.
АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ. БЕЛКИ
12. Строение и стереоизомерия α-аминокислот, входящих в состав
белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Классификация с учетом
химической природы радикала и его способности взаимодействовать с водой.
13. Кислотно-основные свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка
нейтральных, кислых и основных аминокислот.
14. Химические свойства α-аминокислот как гетерофункциональных
соединений: образование внутрикомплексных солей, реакции этерификации.
Взаимодействие с азотистой кислотой и формальдегидом.
15. Биологически важные реакции аминокислот. Образование
аминокислот в результате восстановительного аминирования и реакции
трансаминирования. Реакции дезаминирования (окислительного и
неокислительного), декарбоксилирования. Условия их протекания в
организме.
16. Полипептиды и белки. Образование, гидролиз (частичный и
полный). Электронное и пространственное строение пептидной группы.
Первичная структура пептидов и белков, методы ее определения.
17. Вторичная структура белков (α-спираль и β-складчатая структура);
стабилизация в пространстве. Третичная структура белков; взаимодействия,
стабилизирующие третичную структуру.
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
18. Структурные компоненты нуклеиновых кислот: нуклеиновые
основания (пиримидиновые и пуриновые), пентозы, фосфорная кислота.
Лактим-лактамная таутомерия азотистых оснований. Нуклеозиды,
нуклеотиды, характер связи между их структурными компонентами;
гидролиз. Биологические функции нуклеотидов (АТФ, НАД).
19. Первичная и вторичная структуры нуклеиновых кислот, их
нуклеотидный состав. Взаимодействия, стабилизирующие вторичную
структуру ДНК. Биологическая роль ДНК и РНК.
ЛИПИДЫ
20. Общее представление о липидах. Классификация липидов.
Структурные компоненты липидов – жирные высшие кислоты; их структура
и свойства. Триацилглицерины; состав, строение, свойства (гидролиз,
реакции присоединения, окисления), биологическая роль.
21. Глицерофосфолипиды, их состав, строение, гидролиз,
биологическая роль
22. Соединения стероидной природы: холестерин, стероидные
гормоны, желчные кислоты. Представление о химическом строении и
биологической роли.
Критерии оценки контрольных работ (тестовых заданий)
Шкала оценивания результатов работы:
-оценка «отлично» - 95%-100% правильных ответов
-оценка «хорошо» - от 80% до 94% правильных ответов
-оценка «удовлетворительно» -в случае 60%-79% правильных ответов
-оценка «неудовлетворительно» - менее 60% правильных ответов.
Итоговым контролем знаний студентов по дисциплине «Химия» для
специальности «Стоматология» является зачет.
В случае, если студент написал на оценку «4» и «5» все контрольные
работы, выполнил все лабораторные работы и был систематически готов к
занятиям, он может быть освобождён от сдачи зачета с оценкой, являющейся
средним арифметическим результатом оценок контрольных работ. Если
студент желает повысить оценку, он должен сдать зачет, который
проводится в письменной форме.
Необходимо ознакомить студентов с вопросами, выносимыми на зачет, не
позднее, чем за месяц до его проведения.
Каждый из разделов дисциплины должен оцениваться отдельно, поэтому
итоговая оценка должна являться результирующей .Студент должен быть
познакомлен с критериями оценки каждого раздела:
-оценка «отлично»- ответ полный, приведены все примеры реакций,
характеризующие свойства данного класса биополимеров;
-оценка «хорошо» ответ не достаточно полный, приведены не все примеры
реакций, характеризующие свойства данного класса биополимеров ;
-оценка «удовлетворительно» - ответ не полный и имеются принципиальные
ошибки при написании уравнений реакций, характеризующих свойства
данного класса биополимеров ;
-оценка «неудовлетворительно» - ответа нет или он дан не по теме.
В случае проведения зачета в форме тестовых заданий оценка
выставляется по шкале, приведенной выше.
4.Материалы для контроля остаточных знаний студентов (АПИМ)
ЛИСТ РЕГИСТРАЦИИ ИЗМЕНЕНИЙ В УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОМ
КОМПЛЕКСЕ ДИЦИПЛИНЫ «ХИМИЯ»
НА 20
/20
УЧЕБНЫЙ ГОД
В учебно-методический комплекс вносятся следующие изменения:
1.
2.
3.
Учебно-методический комплекс пересмотрен и одобрен на заседании
кафедры « «
20 г.