Органическая химия Механизмы, использование в органическом синтезе.

Органическая химия
1. Альдольная и кротоноваяконденсации карбонильных соединений.
Механизмы, использование в органическом синтезе.
2. Замещение гидрид-иона в бензольном и пиридином кольце.
Необходимые реагенты, условия. Механизм замещения. Использование
в органическом синтезе.
3. Из пропилена и неорганических реагентов получите амид изомасляной
кислоты.
4 Реакции с увеличением углеродного скелета. Механизмы.
Использование в органическом синтезе.
5 Понятие ароматичности, правило Хюккеля. Классическое и квантовохимическое описание строения бензолаНебензоидные ароматические
соединения..
Правила
ориентации
при
электрофильном
и
нуклеофильном замещении в бензольном ядре.
6 Влияние распределения электронной плотности в исходном
ароматическом соединении и влияние устойчивости интермедиата на
соотношение продуктов о-, м-, п-замещения.
7 Из 1-бутанола получите 2- аминобутан, используя Гофмановское
упрощение.
8 Реакция SN(C-sp2). Механизм. Пути практического использования.
9 Механизм электрофильного ароматического замещения (SE). Стадии
процесса, потенциальная кривая реакции. Используемые электрофилы,
скорости реакций электрофильного замещения.Особенности реакций
сульфирования. Методы исследования механизмов реакции на примере
реакции SE.
10 Из ацетилена и диметиламина получите N,N-диметилацетамид.
11 Окисление в органической химии. Химическое содержание
направлений синтетического и аналитического использования.
Применяемые реагенты.Окислительные реакции алкенов, алкинов.
12 Реакции присоединения в ряду ароматических и квазиароматических
соединений. Механизмы. Условия проведения. Использование в
органическом синтезе.
13 Из этилена, используя кротоновую конденсацию, получите 4-метилоктен-4-он-6.
14 Реакции нуклеофильного замещения (SN1, SN2) в галоидных алкилах,
спиртах. Механизмы, стереохимия. Элиминирование элементов
галоидоводородных кислот от галоидных алкилов.
15 Процессы алкилирования и ацилирования ароматических спиртов и
аминов.Реагенты, катализаторы, условия, механизмы и особенности
реакций. Использование этих реакций в органическом синтезе.
16 Из неорганических реагентов получите N,N-диметилацетамид. В ходе
синтеза получите кетен.
17 Амбидентные ионы. Электронное строение, регулирование их
реакционной способности.
18 Аринный механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ряду.
Экспериментальное подтверждение механизма. Дегидробензол.
Использование в органическом синтезе реакций, протекающих по
аринному механизму.
19 Получите из кумола капролактам.
20 Алкилирование в органической химии, алкилирующие средства,
механизмы реакций.
21 Замещение функциональных групп (галогена, сульфогруппы,
нитрогруппы) при бензольном ядре. Реагенты и механизмы.
Использование в органическом синтезе.
22 Из бензола получите 3-гидрокси-5-хлорфенол.
23 Восстановление в органической химии. Реагенты и механизмы в
восстановительном процессе. Роль катализа.
24 Особенности реакций электрофильного замещения в фенолах. Реакции
фенолов, приводящие к образованию углерод-углеродной связи, О- и
С-алкилирование,
аллилирование
и
ацилирование
фенолов.
Перегруппировки Кляйзена и Фриса.Сопоставление кислотноосновных свойств фенолов и спиртов. Влияние заместителей на
кислотные свойства фенолов.
25 Сопоставьте способность к реакциям нуклеофильного присоединения
(АN)
соединений:
метилацетилен,
уксусный
альдегид,
трихлоруксусный
альдегид,
ацетон,
метилэтилкетон,
диизопропилкетон.
26 Ацилирование в органической химии. Механизмы реакций и их
синтетическое значение. Используемые реагенты.
27 Методы синтеза обычных, пяти-, шести-, семи- и восьмичленных
алицикловалициклов. Химические свойства обычных и средних
циклов. Трансаннулярные взаимодействия. Валентная таутомерия, ее
проявление в превращениях циклооктатриена и циклононатриена..
28 Расположите соединения в порядке уменьшения активности в
реакциях AE: изопрен, ацетилен, метилацетилен, пропилен, бутадиен1,3, 2,3-диметилбутен-2.
29 Реакции нуклеофильного присоединения (AdN). Примеры. Механизм.
Использование в органическом синтезе.
30 Реакции циклоприсоединения как метод синтеза алициклов.Реакция
Дильса-Альдера как метод создания шестичленного кольца. Диены и
диенофилы. Стереохимия реакций. Использование в синтезе
алициклических и гетероциклических соединений.
31 Расположите соединения в порядке уменьшения активности в реакциях
SN(C-sp2): ацетат натрия, ацетилбромид, ацетилфторид, Nметилацетамид, уксусный ангидрид, метилацетат.
32 Секстетные перегруппировки в органической химии. Их химическое
содержание, катализ, направления использования в синтезе.
33 Внутримолекулярное циклоприсоединение. Значение симметрии
молекулярныхорбиталей. Стереохимия. Правило Вудворда-Гофмана.
Фотохимическая
циклизация
транс-2-цис-4-транс-6-октатриена2,4,6(3S-цис-5S-цис-).
34 Расположите соединения в порядке убывания способности вступать в
реакции SE: бензол, пиридин, нитробензол, ацетофенон, толуол, фенол,
анизол, пиррол, тиофен.
35 Механизм и условия проведения реакций SR. Пути синтетического
использования.
36 Пятичленныегетероциклы с одним гетероатомом. Электронное
строение, ароматичность. Пути синтеза. Взаимные переходы
гетероциклов по Юрьеву. Реакции присоединения и электрофильного
замещения для фурана и тиофена, их использование в органическом
синтезе.
37 Сравните по кислотным свойствам: ацетилен, этанол, вода,
триметилкарбинол, фенол, уксусная кислота, п-нитрофенол, аммиак,
анилин, пиррол.