Фотохимическая активация реакций

Задачи для подготовки к семинару «Фотохимическая активация реакций»
1. Напишите продукты следующих реакций:
а)
б)
в)
г)
д)
е)
ж)
з)
и)
к)
л)
м)
н)
о)
п)
р)
с)
т)
кафедра ОХ СамГТУ
кафедра ОХ СамГТУ
Br
h I2, O2
у)
ф)
х)
ц)
ч)
2. Предложите механизм следующих фотохимических реакций:
а)
б)
в)
г)
д)
е)
ж)
-H2O
кафедра ОХ СамГТУ
з)
3. Какие продукты могут получиться при облучении следующих соединений:
O
а)
б)
в)
г)
д)
е)
4. Фотолиз нитрита 1 дает три оксима (2, 3, 4). Оксим 2 при обработк смесью NaNO2 и AcOH
приводит к соединению 5. Установите строение оксима 2 и объясните образование соединений 3,
4, 5.
5. В ряде случаев при фотолизе нитритов получаются промежуточные продукты, образование
которых обусловлено иным течением реакции. Приведите механизм указанной ниже реакции:
кафедра ОХ СамГТУ
6. Одним из продуктов реакции винилциклопропана с бензофеноном или бензальдегидом при
облучении являются соединения следующего строения:
Предложите механизм их образования.
7. Приведите механизм фотовосстановления бензофенона в бензпинакон в среде изопропанола и
ответьте на следующие вопросы:
а) Как изменится скорость реакции при заменен изопропанола на октадейтероизопропанол?
б) Какой квантовый выход имеет данная реакция?
в) Чем объясняется тот факт, что эффективность восстановления бензофенонов сильно
понижается, если в орто-положении имеется алкильный заместитель?
8. При облучении циклопентен-2-она в циклогексане получена смесь 2- и 3циклогексилциклопентанонов. Приведите механизм этой реакции.