Методические указания и рабочая программа

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ
ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
________________________________________________________________
УТВЕРЖДАЮ
Директор ИДО
___________ С.И. Качин
«____» ________ 2009 г
ХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Методические указания и индивидуальные задания
для студентов ИДО, обучающихся по направлению
240100 «Химическая технология»
профиль «Химическая технология органических веществ»
Составитель
Волгина Т. Н.
Семестр
8
Кредиты
2
Лекции, часов
12
Лабораторные занятия, часов
8
Индивидуальные задания, количество № 1
Самостоятельная работа, часов
136
Формы контроля
зачет
9
10
6
6
12
14
14
14
№2, №3 №4, №5
129
129
экзамен экзамен
Издательство
Томского политехнического университета
2009
УДК 547+666.7(07)
Название дисциплины: метод. указ. и индивид. задания для студентов ИДО, обучающихся по напр. 240100 «Химическая технология»
профиль «Химическая технология органических веществ» / сост. Т. Н. Волгина. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. –
34 с.
Методические указания и индивидуальные задания рассмотрены и рекомендованы к изданию методическим семинаром
кафедры технологии органических веществ и полимерных материалов « 28 » января 2009 года, протокол № 51 .
Зав. кафедрой ТОВПМ
к.х.н., доц.
________________
В. Г. Бондалетов
Аннотация
Методические
указания
и
индивидуальные
задания
по дисциплине «Химия и технология органических веществ» предназначены для студентов ИДО, обучающихся по направлению
240100 «Химическая технология» по профилю подготовки «Химическая технология органических веществ». Данная дисциплина
изучается в трёх семестрах.
В методических указаниях отражено содержание основных
тем дисциплины, указаны темы лабораторных занятий, приведены
варианты индивидуальных домашних заданий и даны требования к
их выполнению.
2
Содержание
1. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ОСНОВНОЙ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ
ПРОГРАММЫ .................................................................................................................... 4
2. СОДЕРЖАНИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКОГО РАЗДЕЛА ДИСЦИПЛИНЫ ........................ 5
8 семестр ......................................................................................................................... 5
Тема 1. Важнейшие продукты основного органического синтеза ............................ 5
Тема 2. Технология основного органического синтеза ............................................. 5
Тема 3. Процессы окисления ........................................................................................ 6
9 семестр ......................................................................................................................... 7
Тема 1. Процессы галогенирования ............................................................................. 7
Тема 2. Процессы гидролиза и щелочного дегидрохлорирования ........................... 7
Тема 3. Процессы гидратации и дегидратации ........................................................... 8
Тема 4. Процессы этерификации.................................................................................. 9
10 семестр ....................................................................................................................... 9
Тема 1. Процессы алкилирования ................................................................................ 9
Тема 2. Процессы сульфатирования, сульфирования и нитрования ..................... 10
Тема 3. Процессы дегидрирования и гидрирования ................................................ 10
Тема 4. Синтезы на основе оксида углерода ............................................................. 11
Тема 5. Процессы конденсации .................................................................................. 12
3. СОДЕРЖАНИЕ ПРАКТИЧЕСКОГО РАЗДЕЛА ДИСЦИПЛИНЫ ........................ 13
3.1. Перечень лабораторных работ ............................................................................ 14
8 семестр ....................................................................................................................... 14
Тема 1. Окисление высших парафинов ..................................................................... 14
Тема 2. Окисление нафтеновых углеводородов и их производных ....................... 14
9 семестр ....................................................................................................................... 15
Тема 1. Гидролиз хлорпроизводных .......................................................................... 15
Тема 2. Реакции образования сложных эфиров ........................................................ 15
10 семестр ..................................................................................................................... 16
Тема 1. Алкилирование ароматических соединений олефинами ........................... 16
Тема 2. Дегидрирование алкилбензолов ................................................................... 16
Тема 3. Конденсация по карбонильной группе ........................................................ 17
4. ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ДОМАШНИЕ ЗАДАНИЯ.................................................... 18
4.1. Общие методические указания............................................................................ 18
4.2. Варианты индивидуальных заданий и методические указания ....................... 19
8 семестр ....................................................................................................................... 19
9 семестр ....................................................................................................................... 22
10 семестр ..................................................................................................................... 23
6. ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ КОНТРОЛЬ ............................................................................ 27
7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ .......................... 33
Обязательная литература ............................................................................................ 33
Дополнительная литература ....................................................................................... 33
3
1. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ
ОСНОВНОЙ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ ПРОГРАММЫ
Химическая промышленность обеспечивает национальную экономику огромным количеством продуктов, без которых была бы невозможна жизнь современного общества. Знание технологий производства
основных крупнотоннажных продуктов промышленной органической
химии, позволит обоснованно проводить выбор условий синтеза и конструкцию реакторов, обеспечивающих высокую производительность,
селективность, экологичность и экономичность каждого процесса.
Дисциплина «Химия и технология органических веществ» (ХТОВ)
относится к профессиональному циклу подготовки. Для её освоения
требуются знания курсов «Химия и технология сырья и мономеров»,
«Органическая химия», «Физическая химия» – пререквизиты. Кореквизиты – «Процессы и аппараты химической технологии», «Теория химико-технологических процессов органического синтеза», «Основы проектирования и оборудование предприятий органического синтеза». Знания, полученные при изучении дисциплины ХТОВ, необходимы для
выполнения курсового проекта по дисциплине «Основы проектирования и оборудование предприятий органического синтеза», выпускной
квалификационной работы и сдачи междисциплинарного экзамена.
4
2. СОДЕРЖАНИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКОГО РАЗДЕЛА
ДИСЦИПЛИНЫ
8 семестр
Тема 1. Важнейшие продукты основного органического синтеза
Ассортимент и объем производства крупнотоннажных продуктов
промышленности органического синтеза, получаемых из углеводородного сырья и продуктов его переработки.
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 8–17, 23–92], [3, стр. 4–
10].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать многообразие продуктов основного органического синтеза, подразделяющихся
на две группы: промежуточные продукты для синтеза других веществ и
целевые продукты, используемые в разных отраслях национальной экономики.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Дайте определение понятию – основной органический синтез.
2. Назовите исходные вещества для синтеза органических соединений.
3. Назовите и запишите структурные формулы некоторых промежуточных продуктов органического синтеза.
4. Изобразите схематически связь сырьевых источников и целевых
продуктов основного органического синтеза.
Тема 2. Технология основного органического синтеза
Отличительные черты технологии основного органического синтеза: доступное и дешевое сырье, повышение селективности, снижение
потерь сырья и продуктов, снижение капитальных вложений в производство, экономия энергии, охрана окружающей среды.
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 17–22], [4, стр. 16–19].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать основные
понятия и особенности технологии основного органического синтеза.
5
Уметь оперировать такими понятиями как многотоннажность, непрерывность, многовариантность, многомаршрутность, кооперирование и
комбинирование, высокая степень автоматизации, многообразие аппаратурного оформления и способы экономии материальных ресурсов.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. На примере винилхлорида приведите возможные варианты его
промышленного получения.
2. На примере винилацетата приведите возможные маршруты технологии его получения.
Тема 3. Процессы окисления
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
окисления. Химия и технология процессов окисления олефинов, циклоалканов, аренов.
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 338–438], [3, стр. 46–47],
[4, стр. 335–348].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические
основы
радикально-цепного
и
гетерогеннокаталитического окисления углеводородов. Более подробно следует
рассмотреть технологическое оформление процесса получения этиленоксида, адипиновой кислоты, акрилонитрила, фенола и уксусной кислоты.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Приведите классификацию реакций окисления.
2. Опишите механизм образования продуктов радикально-цепного
окисления.
3. Изобразите блок-схему кумольного метода получения фенола и
ацетона.
4. Изложите теоретические основы процесса синтеза адипиновой
кислоты окислением циклогексана.
5. Опишите процесс совместного получения уксусной кислоты и
уксусного ангидрида, приведите основные и побочные реакции и укажите условия проведения синтеза.
6. Перечислите важнейшие реакции гетерогенно-каталитического
окисления, приведите примеры реакций и катализаторов.
6
7. Составьте схему материальных потоков процесса получения акрилонитрила.
8. Приведите и опишите технологическую схему производства оксида этилена окислением этилена техническим кислородом.
9. Напишите реакцию эпоксидирования ненасыщенных соединений.
9 семестр
Тема 1. Процессы галогенирования
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
галогенирования. Химия и технология получения ряда галогенпроизводных.
Рекомендуемая литература: [2, стр. 93–159], [3, стр. 11–30].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов хлорирования (протекающих по радикально-цепному и ионно-каталитическому механизму), расщепления,
окислительного хлорирования и фторирования. Особое внимание следует уделить технологическому оформлению процессов получения таких галогенпроизводных как: дихлорэтан, хлористый винил и дифтордихлорметан.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Назовите и запишите структурные формулы основных галогенпроизводных и указать области их применения.
2. Объясните химизм и приведите примеры процессов радикальноцепного и ионно-каталитического хлорирования.
3. Назовите основные способы и условия получения винилхлорида.
4. Изобразите технологическую схему процесса получения дихлорэтана.
Тема 2. Процессы гидролиза и щелочного дегидрохлорирования
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
щелочного дегидрохлорирования и гидролиза. Химия и технология получения хлоролефинов и спиртов.
7
Рекомендуемая литература: [2, стр. 161–172].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процесса гидролиза хлорпроизводных. Технологическое оформление процессов получения таких веществ как: эпихлоргидрин и глицерин рассмотреть более детально.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Назовите и запишите структурные формулы основных галогенпроизводных и указать области их применения.
2. Объясните механизм гидролиза хлорпроизводных.
3. Укажите способы регулирования селективности в данном процессе.
4. Изобразите технологическую схему процесса получения глицерина.
Тема 3. Процессы гидратации и дегидратации
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
гидратации и дегидратации. Химия и технология получения спиртов и
гликолей.
Рекомендуемая литература: [2, стр. 172–187], [3, стр. 88–104], [4,
стр. 400–438].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов гидратации и дегидратации. Ключевыми вопросами в данном разделе являются процессы сернокислотной
и прямой гидратации олефинов и технологическое оформление процессов получения таких веществ как: этиловый и изопропиловый спирты.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Изложите теорию процесса прямой гидратации этилена.
2. Объясните механизм и укажите побочные продукты процесса
дегидратации.
3. Дайте сравнительную характеристику процессам сернокислотной и прямой гидратации.
4. Изобразите технологическую схему процесса получения этилового спирта.
8
Тема 4. Процессы этерификации
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
этерификации. Химия и технология получения сложных эфиров.
Рекомендуемая литература: [2, стр. 192–210], [3, стр. 105–111].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов этерификации. Более подробно следует рассмотреть условия проведения и технологию получения эфиров
карбоновых кислот.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Приведите примеры реакций этерификации различных типов и
укажите условия их протекания.
2. Классифицируйте сложные эфиры на группы и приведите примеры.
3. Дайте описание технологии получения 2,4-Д-2-этилгексилового
эфира.
4. Изобразите технологическую схему процесса получения этилацетата спирта.
10 семестр
Тема 1. Процессы алкилирования
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
алкилирования по атому углерода. Химия и технология получения изопропилбензола и метилтретбутилового эфира.
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 225–285], [3, стр. 31–45],
[4, стр. 271–298].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов β-оксиалкилрования и алкилрования
по различным атомам. Важным аспектом данной темы является рассмотрение технологического оформления процессов получения изопропилбензола и метилтретбутилового эфира.
9
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Назовите и сравните известные катализаторы алкилирования
ароматических углеводородов.
2. Объясните механизм алкилирования в присутствии катализатора
хлорида алюминия.
3. Запишите реакцию получения метилтртетбутилового эфира и
укажите условия ее протекания.
4. Изобразите технологическую схему процесса получения изопропилбензола.
Тема 2. Процессы сульфатирования,
сульфирования и нитрования
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
сульфатирования, сульфирования и нитрования. Химия и технология
процессов получения нитробензола и поверхностно-активных веществ.
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 304–338], [3, стр. 157–
174], [4, стр. 271–298].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов нитрования парафинов и ароматических соединений, сульфатирования спиртов и олефинов, сульфирования, сульфохлорирования и сульфоокисления парафинов. Более детально следует рассмотреть технологическое оформление процесса получения моющего средства на основе алкилсульфата.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Объясните особенности нитрования алканов.
2. Приведите блок-схему нитрования алканов в паровой фазе.
3. Опишите механизм процесса сульфирования с разными сульфирующими агентами.
4. Изобразите технологическую схему процесса получения моющего средства на основе алкилсульфата.
Тема 3. Процессы дегидрирования и гидрирования
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
гидрирования и дегидрирования. Химия и технология процессов получения стиролов и диенов.
10
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 442–503], [3, стр. 78–87],
[4, стр. 299–333].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов гидрирования и дегидрирования. Подробно следует изучить технологическое оформление и описание процессов получения стирола и бутадиена.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Объясните влияние термодинамических факторов на выбор
условий процесса.
2. Опишите возможные пути повышения селективности процессов
гидрирования и дегидрирования.
3. Составьте и приведите описание блок-схемы процесса получения циклогексана.
4. Приведите примеры и назовтье реакции гидрирования и дегидрирования, на основе которых реализованы промышленные процессы.
5. Укажите состав каталитических систем, применяемых в промышленном производстве стирола дегидрированием этилбензола.
6. Опишите механизм процесса синтеза стирола.
7. Изобразите технологическую схему процесса получения бутадиена.
Тема 4. Синтезы на основе оксида углерода
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
синтеза с применением оксида углерода. Химия и технология процессов
получения спиртов.
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 507–530], [3, стр. 113–
139], [4, стр. 369–398].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов синтеза углеводородов и спиртов путем каталитического превращения СО и Н2. В деталях необходимо рассмотреть процесс получения метанола из синтез-газа, его технологическое оформление и описание.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Приведите примеры синтезов на основе СО.
11
2. Изложите теоретические основы оксосинтеза метанола и сравните по эффективности катализаторы.
3. Дайте сравнительный анализ показателей промышленных процессов оксосинтеза.
4. Изложите сущность синтеза альдегидов гидроформилированием
алкенов.
5. Изобразите и опишите технологическую схему процесса получения метанола.
Тема 5. Процессы конденсации
Характеристика, механизм, кинетика и термодинамика процессов
конденсации альдегидов и кетонов с ароматическими соединениями и
азотсодержащими основаниями. Химия и технология процессов получения лактамов.
Рекомендуемая литература: [1], [2, стр. 533–556], [3, стр. 140–
156].
Методические указания
В результате изучения данного раздела необходимо знать химию и
теоретические основы процессов синтеза ацеталей и лактамов. Основные промышленные процессы – это процессы получения капролактама
и пентаэритрита.
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Укажите особенности синтезов с участием альдегидов и кетонов.
2. Изложите теоретические основы и приведите примеры альдольной и кротоновой конденсации.
3. Приведите механизм Бекмановской перегруппировки оксимов в
лактамы.
4. Изобразите и опишите технологическую схему процесса получения капролактама.
12
3. СОДЕРЖАНИЕ ПРАКТИЧЕСКОГО РАЗДЕЛА ДИСЦИПЛИНЫ
Количество лабораторных работ и последовательность их выполнения определяются календарным планом проведения лекционных занятий. На каждую лабораторную работу отводится определенное количество часов. К выполнению лабораторной работы студент может приступить только после того, как получит у преподавателя допуск
по результатам устного ответа на контрольные вопросы, с которыми
он должен ознакомиться при изучении методических указаний по данной лабораторной работе.
Методические указания по выполнению лабораторных работ
изложены в лабораторных практикумах [5, 6, 7].
Если лабораторные работы не сделаны или не защищены, то студент не допускается до сдачи экзамена.
Отчеты по лабораторным работам должны включать следующие
разделы:
Цель работы
Введение (кратко описываются общие сведения о получаемом продукте)
1.
Теоретическая часть
1.1. Методы получения продукта (приводится описание существующих промышленных методов синтеза получаемого
продукта)
1.2. Области применения продукта
1.3. Физико-химические свойства исходных реагентов
2. Экспериментальная часть
2.1. Схема установки (включает эскиз и описание)
2.2. Ход работы
2.3. Физико-химические методы анализа
3. Результаты и их обсуждение
3.1. Химия процесса (приводятся уравнения основных и побочных реакций и указываются условия их протекания)
3.2. Экспериментальные данные (приводятся полученные физико-химические характеристики и выход от теоретического
полученного продукта, делаются выводы о факторах, влияющих на выход и чистоту полученного продукта)
3.3. Материальный баланс (по результатам эксперимента составляется материальный баланс процесса)
3.4. Блок-схема процесса (приводится блок-схема и описание
промышленного процесса получения данного продукта)
13
3.1. Перечень лабораторных работ
8 семестр
Тема 1. Окисление высших парафинов
В результате выполнения лабораторной работы «Получение синтетических жирных кислот окислением нормальных парафиновых углеводородов» студенты должны ознакомиться с промышленными процессами окисления высших н-парафинов, провести окисление парафина и
определить изменение кислотного и гидроксильного числа. На выполнение лабораторной работы отводится 8 часов.
Рекомендуемая литература: [2, с. 365–372], [5, с. 4–20].
Вопросы и задания для самоконтроля
1.
2.
3.
4.
Приведите механизм окисления парафиновых углеводородов.
Что такое кислотное и гидроксильное число.
Изобразите общую схему окисления парафина
Перечислите параметры, влияющие на скорость окисления парафинов
Тема 2. Окисление нафтеновых углеводородов и их производных
В результате выполнения лабораторной работы «Получение адипиновой кислоты окислением циклогексанола» студенты должны изучить
теоретические основы процессов окисления нафтеновых углеводородов,
получить адипиновую кислоту и оценить факторы, влияющие на выход
и чистоту полученного продукта. На выполнение лабораторной работы
отводится 8 часов.
Рекомендуемая литература: [2, с. 372–382], [5, с. 20–28].
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Опишите условия окисления нафтеновых углеводородов в газовой и жидкой фазах.
2. Изложите теоретические основы процесса синтеза адипиновой
кислоты окислением циклогексана.
3. Приведите схему синтеза полиамидных волокон на основе циклогексана.
4. Изобразите последовательность реакций протекающих при
промышленном синтезе адипиновой кислоты из циклогексана.
14
5. Опишите основные стадии и условия промышленного производства адипиновой кислоты.
9 семестр
Тема 1. Гидролиз хлорпроизводных
В результате выполнения лабораторной работы «Гидролиз
эпихлоргидрина» студенты должны ознакомиться с промышленным
процессом получения глицерина хлорным методом, изучить реакцию
гидролиза эпихлоргидрина в глицерин в присутствии гидроксида
натрия, выделить глицерин и составить материальный баланс. На выполнение лабораторной работы отводится 8 часов.
Рекомендуемая литература: [2, с. 168–172], [7, с. 194–197].
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Приведите основные и побочные реакции синтеза глицерина.
2. Опишите условия, которые позволяют повысить селективность
процесса гидролиза.
3. Изобразите технологическую схему промышленного процесса
синтеза глицерина из эпихлоргидрина под действием водного
раствора карбоната натрия.
4. Опишите технологию получения глицерина из эпихлогидрина.
Тема 2. Реакции образования сложных эфиров
В результате выполнения лабораторной работы «Получение
сложных эфиров» студенты должны ознакомиться с промышленными
процессами получения данных продуктов, получить сложный эфир из
алифатического спирта и карбоновой кислоты или ее ангидрида,
провести его идентификацию и оценить факторы, влияющие на выход и
чистоту получаемого эфира. На выполнение лабораторной работы
отводится 6 часов. Каждая подгруппа получает от преподавателя
индивидуальный вариант задания, где указано название эфира, который
следует синтезировать, и описание установки для его получения.
Рекомендуемая литература: [1], [2, с. 192–207], [3, с. 105–111], [5,
с. 54–72].
Вопросы и задания для самоконтроля
15
1. Приведите классификацию сложных эфиров и области их применения.
2. Опишите методы получения сложных эфиров.
3. Объясните, каким образом строение спирта и карбоновой кислоты влияет на скорость реакции.
4. Запишите механизм реакции этерификации.
5. Опишите технологию получения сложного эфира.
10 семестр
Тема 1. Алкилирование ароматических соединений олефинами
В результате выполнения лабораторной работы «Получение изопропилбензола» студенты должны изучить теоретические основы процессов алкилирования ароматических углеводородов и методы получения алкилбензолов (алкилфенолов), провести синтез изопропилбензола
(циклогексилфенола) и рассмотреть факторы влияющие на выход продуктов алкилирования. На выполнение лабораторной работы отводится
8 часов. Каждая подгруппа получает от преподавателя индивидуальный
вариант задания, где указано название алкилпроизводного, которое следует синтезировать, и описание установки для его получения.
Рекомендуемая литература: [1], [2, с. 225–250], [3, с. 31–45], [5, с.
72–87].
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Приведите примеры алкилирующих агентов и катализаторов
алкилирования ароматических углеводородов.
2. Опишите механизм С-алкилирования (О-алкилирования)
3. Укажите, от чего может зависеть состав продуктов алкилирования.
4. Изобразите технологическую схему промышленного процесса
получения изопропилбензола.
Тема 2. Дегидрирование алкилбензолов
В результате выполнения лабораторной работы «Получение αметилстирола дегидрированием изопропилбензолом» студенты должны
изучить
теоретические
основы
процессов
гидрирования
и
дегидрирования, изучит методы получения стиролов, получить α16
метилстирол и рассмотреть факторы влияющие на выход продуктов. На
выполнение лабораторной работы отводится 6 часов.
Рекомендуемая литература: [1], [2, с. 442–478], [3, с. 78–87], [5, с.
87–103].
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Приведите классификацию реакций дегидрирования и гидрирования.
2. Опишите влияние термодинамических факторов на выбор условий процесса дегидрирования.
3. Назовите катализаторы дегидрирование, укажите их роль в
данных процессах, этапы подготовки и регенерации.
4. Приведите методы получения стиролов.
5. Изобразите технологическую схему промышленного процесса
получения стирола.
Тема 3. Конденсация по карбонильной группе
В результате выполнения лабораторной работы «Получение
циклогексаноноксима и капролактама» студенты должны изучить
промышленные методы производства капролактама, получить
капролактам из циклогексанола и оценить факторы, влияющие на выход
и чистоту капролактама. Лабораторная работа состоит из двух стадий:
первая – получение циклогексаноноксима, вторая получения из оксима
капролактама. На выполнение лабораторной работы отводится 14 часов.
Рекомендуемая литература: [1], [2, с. 533–572], [3, с. 140–156], [5,
с. 103–114].
Вопросы и задания для самоконтроля
1. Приведите примеры реакций взаимодействия альдегидов и кетонов с различными веществами.
2. Обоснуйте выбор условий проведения 1 и 2 стадии.
3. Приведите методы получения капролактама.
4. Изобразите технологическую схему промышленного процесса
получения капролактама.
17
4. ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ДОМАШНИЕ ЗАДАНИЯ
4.1. Общие методические указания
В соответствии с учебным графиком предусмотрено выполнение
пяти индивидуальных домашних заданий по одному – в 8 семестре, по
два в 9 и 10 семестрах. Индивидуальное домашнее задание (ИДЗ) в 8
семестре – это набор задач по расчетам химико-технологических процессов. В 9 семестре ИДЗ – это подготовка и защита портфолио, в котором должны быть систематизированы и проанализированы самостоятельно найденные информационные данные. В 10 семестре – расчет материальных балансов. Выполнение этих заданий необходимо для закрепления теоретических знаний и приобретения практических навыков
проведения типовых расчетов.
Тематика заданий выбирается с учетом постоянного обновления
существующих производств и технологий, а также с учетом возникающих проблем в области основного органического синтеза. Студентам
даются указания о привлекаемой учебной и научной литературе и программных продуктах по данной тематике. По каждой теме индивидуального задания имеются необходимое количество вариантов, в зависимости от числа студентов в группе.
Студенты выполняют индивидуальные домашние задания в течение семестра и отсылают их на проверку преподавателю.
При выполнении индивидуальных домашних заданий по дисциплине «Химия и технология органических веществ» следует руководствоваться следующим.
Материал необходимо изучать последовательно, по программе,
по рекомендуемым учебным пособиям и учебникам. При этом особое
внимание следует обратить на усвоение понятий и определений, механизмов реакций и технологического оформления промышленных процессов получения того или иного продукта. Для лучшего усвоения материала желательно вести конспект, который будет также полезен для
повторения материала в период подготовки к зачету и к экзамену. Для
закрепления материала рекомендуется отвечать на вопросы и задания
для самоконтроля.
Номер варианта индивидуального задания определяется по
последней цифре номера зачетной книжки. Например, если номер
зачетной книжки Д-11Г10/12, то номер варианта задания равен 2. Если
номер зачетной книжки оканчивается на 0 (например, З-3Б10/30), то
номер варианта задания равен 10.
18
Индивидуальные домашние задания, выполненные не по варианту, на проверку не принимаются.
В индивидуальные домашние задания входят вопросы и задачи
по каждой теме дисциплины. В конце индивидуального домашнего задания необходимо указать, какие учебники, учебные пособия, электронные ресурсы и программные продукты были использованы при выполнении индивидуального домашнего задания.
В случае если индивидуальное домашнее задание, не зачтено,
оно возвращается студенту для доработки. При этом студент должен
внести исправления и ответить на замечания, сделанные преподавателем.
Требования к оформлению индивидуального задания размещены на сайте ИДО в разделе СТУДЕНТУ  ДОКУМЕНТЫ.
4.2. Варианты индивидуальных заданий и методические указания
8 семестр
Практическая часть включает в себя задачи разного типа. При выполнении расчетов рекомендуется пользоваться литературой
[8,9].Каждый студент должен выполнить две задачи. Первая – соответствует варианту в зачетной книжке, вторая – по выбору.
Индивидуальное домашнее задание № 1
1. Определить мольные доли компонентов смеси, если массовые
доли в смеси равны: бутан – 50%, бутены – 30%, бутадиен – 15%, водород – 5%. Общая масса смеси равна 15000 кг.
2. Для пиролиза взято 1000 м3 природного газа, в котором объёмная доля метана равна 90 %. Определить массу образовавшегося ацетилена, если степень конверсии метана равна 96 %, а селективность по
ацетилену составляет 32 %.
3. Производительность реактора окисления метанола составляет
3500 кг формалина в час. Массовая доля формальдегида в нем равна 37
%. Диаметр сечения аппарата 1,4 м. Высота слоя контактной массы 75
мм. Определить производительность 1 кг и 1 л контактной массы.
Насыпная плотность катализатора равна 600 кг/м3.
4. В адиабатический реактор в час поступает на дегидрирование
до α-метилстирола 6240 кг паро-изопропилбензольной смеси с мольным
соотношением водяной пар: изопропилбензол 17,6:1. В этих условиях
степень конверсии изопропилбензола за один проход через катализатор
19
равна 45 %, а селективность по α-метилстиролу 83 %. Определить число
трубчатых реакторов, необходимых для обеспечения заданной производительности установки, если число труб в таком реакторе 26, длина 3 м,
внутренний диаметр 185 мм. Производительность 1 м3 катализатора
принять равной 97 кг α-метилстирола в час.
5. Часовая производительность реактора окисления ацетальдегида
равна 100 кг уксусной кислоты в час. Одновременно с этим протекает
реакция образования уксусного ангидрида, содержание которого в смеси в 2 раза больше количества уксусной кислоты. Составьте материальный баланс процесса.
6. Этиленоксид получают прямым каталитическим окислением
этилена в трубчатом реакторе с числом труб 3055, длина трубы 6 м. в
трубах с внутренним диаметром 24 мм размещен катализатор, производительность 1 м3 которого равна 90 кг этиленоксида в час. Определить
объемный расход газо-воздушной смеси на входе, объемная доля этилена в которой равна 4,4 %, если степень конверсии этилена 38 %, селективность по этиленоксиду 65 5, коэффициент заполнения труб катализатором 0,8.
7. Часовая производительность адиабатического реактора окислительного дегидрирования метанола равна 3500 кг формалина. Массовая
доля формальдегида в котором равна 37,5 %. В реактор поступает метаноло-воздушная смесь (мольное соотношение метанола и кислорода
равно 1:0,3) с объемной скоростью 24000 ч-1. определить объем контактной массы «серебро на пемзе» в реакторе, если степень конверсии
метанола в формальдегид равна 76,2 %.
8. Производительность линии производства фенола и ацетона кумольным методом составляет 930 кг фенола в час. Окисление ИПБ проводят О2возд. в колонне из которой отходят 1566 м3/ч абгазов, объемная
доля ИПБ в них равна 8,7 %. Определить степень конверсии ИПБ на
стадии его окисления, если селективность по фенолу в расчете на гидропероксид изопропилбензола равна 94 %, количество жидкого ИПБ в
реакционной массе в 2,7 раза больше, чем количество гидропероксида
изопропилбензола, а выход его в расчете на превращенный ИПБ составляет 86,6 %.
9. Определить количество теплоты, которая выделяется при гидрохлорировании ацетилена, если расход хлорводорода составляет 410
м3/ч, а степень конверсии ацетилена в винилхлорид равна 88 %. При
этом тепловой эффект процесса составляет 109 кДж/моль.
10. Процесс получения синтез-газа ведут при объемном отношении
пара к метану равным 4:1. Составьте материальный баланс установки
20
производительностью 1000 м3 синтез-газа в сутки при 30 % конверсии
СН4.
11. В барботажный реактор с целью получения этилбензола поступает в час 15000 кг бензола. В процессе алкилирования образуется алкилат, массовая доля этилбензола в котором равна 32 %, а доля бензола
62 %. Определить селективность процесса по этилбензолу, если степень
конверсии бензола равна 31 %.
12. Производительность трубчатого четырехпоточного реактора по
пропилену 1350 кг в час. Исходное сырье (пропан и водяной пар) подают в массовом соотношении 1:1,5. тепловая напряженность 1 м2 площади поверхности радиантных труб 92 кВт, количество передаваемой теплоты 3280 кДж на 1 кг поступающей смеси. Определить длину труб радиантной секции одного потока, если диаметр трубы равен 102 мм, а
степень конверсии пропана в пропилен составляет 19 %.
13. Дегидрирование этилбензола проводят в адиабатическом двухступенчатом реакторе производительностью 15625 кг стирола в час. В
каждой ступени реактора объем катализатора одинаков, что обеспечивается равной высотой его слоя (1,5 м). При объемной скорости жидкого этилбензола 0,5 ч-1 степень конверсии за проход составляет 60 %.
Определить внутренний диаметр реактора, если селективность по стиролу равна 82,6 % в расчете на разложенный этилбензол. Плотность
жидкого этилбензола принять 867 кг/м3.
14. Объемный расход этилена в реактор прямой гидратации равен
30000 м3/ч, а степень конверсии этилена составляет 4,3 %. Определить
тепловой эффект и количество выделяющейся теплоты, если теплота
образования равна: для этилена 52,3 кДж/моль, для воды –241,84
кДж/моль, для этанола –235,3 кДж/моль.
15. Производительность трубчатого двухпоточного реактора 5 т
этилена в час. Этан поступает на пиролиз в смеси с водяным паром в
мольном соотношении 7:1. Определить массовую скорость парогазовой
смеси в трубах, если диаметр трубы змеевика 124 мм, а выход этилена
54 % в расчете на исходный этан.
16. При проведении реакции этерификации степень конверсии кислоты составляет 80 %. Составьте материальный баланс установки производительностью 100 кг этилацетата в сутки, если 5 % спирта расходуется на образование простого эфира.
17. Производительность реактора окисления метанола составляет
3500 кг формалина в час. Массовая доля формальдегида в нем равна 37
%. Диаметр сечения аппарата 1,4 м. Высота слоя контактной массы 75
21
мм. Определить производительность 1 кг и 1 л контактной массы.
Насыпная плотность катализатора равна 600 кг/м3.
18. На установку термического гидродеметилирования толуола поступает в час 20000 м3 водорода. Процесс проводят при мольном соотношении водорода и толуола, равном 4,8:1, при этом селективность по
бензолу достигает 82 %. Определите количество теплоты,
выделяющейся в процессе реакции.
19. В реактор прямой гидратации этилена производительностью
2400 кг этанола в час поступает 50000 кг паро-газовой смеси в час (массовое соотношение водяной пар этилен = 0,4:1). Определите количество
тепла, выделяющегося при проведении реакции.
20. Производительность реактора прямой гидратации пропилена
равна 1400 кг изопропанола в час. В реактор поступает в час 23,8 т смеси водяного пара и пропилена в массовом соотношении 0,2:1. Составьте
материальный баланс процесса.
9 семестр
Теоретическая часть задания должна быть выполнена и оформлена
в соответствии с СТО ТПУ 2.5.01-2011 с использованием ссылок, указанных в разделе «Учебно-методическое обеспечение дисциплины».
Индивидуальное домашнее задание № 2
Рассмотрите промышленные процессы получения продукта Х*
(выбор продукта осуществляется в соответствие с таблицей 1, представленной ниже) и ответьте на следующие вопросы:
1. Области технического применения
Х*
(привести уравнения реакции получения).
2. Источники сырья для производства
Х*
и требования к
нему (история вопроса, коньюктура сырья, ситуация на мировом и отечественном рынках).
3. Приведите химизм и механизм процесса (запишите основные и
побочные реакции).
4. Роль термодинамики в выборе условий процесса (аргументируйте выбор температуры, давления, соотношения реагентов, инертного
растворителя или его отсутствия).
5. Опишите используемые в технологии катализаторы (аргументируйте выбор).
6. Роль кинетики и катализа в выборе условий процесса (проведите
выбор параметров процесса).
7. Предложите способы снижения себестоимости производства Х.
22
Индивидуальное домашнее задание № 3
ИДЗ № 3 является продолжением задания № 2, поэтому для уже
выбранного продукта Х* дайте ответы на следующие вопросы:
1. Обоснуйте выбор типа реактора, в котором осуществляется синтез Х* (по тепловому режиму, по конструкции, в зависимости от используемого катализатора).
2. Схематично изобразите и опишите выбранный реактор (конструкция, материалы, изоляция, футировка, перемешивающее устройство, опишите принцип работы).
3. Изобразите и приведите с необходимыми комментариями технологическую схему процесса (подготовительная, основная и заключительная стадия, утилизация побочных продуктов и отходов производства).
Таблица 1
Варианты индивидуального домашнего задания
Вариант
1
2
Продукт
этилацетат
формальдегид
Вариант
8
9
Продукт
этанол
этиленоксид
Вариант
15
16
3
пропилен
10
бутилацетат
17
4
5
6
капролактам
α-метилстирол
фенол
11
12
13
18
19
20
7
этиленгликоль
14
синтез-газ
кумол
винилхлорид
уксусная
кислота
Продукт
метанол
этилен
адипиновая
кислота
стирол
этилбензол
глицерин
21
винилацетат
10 семестр
Индивидуальные домашние задания заключаются в проведении
материальных и тепловых расчетов при проектировании производств
органического синтеза. При выполнении расчетов рекомендуется пользоваться литературными источниками [2, 8, 9].
Индивидуальное домашнее задание № 4
В соответствии с вариантом задания, указанным в таблице 1, необходимо провести следующие тепловые расчеты:
1. Рассчитать теплоты образования исходных соединений и продуктов реакции.
23
2. Рассчитать тепловой эффект реакции получения продукта Х*.
3. Определить теплоемкости исходных веществ и продуктов.
Индивидуальное домашнее задание № 5
Варианты 1,3,5: провести расчеты и составить материальный баланс реактора гидратации при производстве синтетического этилового
спирта.
Исходные данные:
Вариант задания
Производительность установки по спирту, кг/ч
Мольное соотношение водяной пар: этилен
Конверсия этилена за один проход, %
Распределение этилена на образование продуктов,
% мас.:
этилового спирта
диэтилового эфира
ацетальдегида
полимеров
1
125000
0,7:1
4,5
3
115000
0,75:1
5
5
105000
0,8:1
5,5
95,5
2
1,5
1
95
2,5
1
1,5
95
2
1,5
1,5
Варианты 2,4,6: провести расчеты и составить материальный баланс реактора окисления этилена воздухом при производстве оксида
этилена.
Исходные данные:
Вариант задания
Производительность установки по оксиду этилена,
т/год
Степень окисления этилена
Состав исходной газовой смеси, % об.:
этилен
воздух
2
4
6
1000
1500
2000
0,5
0,6
0,7
2,8
97,2
2,5
97,5
2
98
Варианты 7,9,11: провести расчеты и составить материальный баланс процесса хлорирования бензола.
Исходные данные:
Вариант задания
Производительность установки по хлорбензолу,
т/год
Содержание чистого бензола в техническом бензоле, % мас.
Содержание чистого вещества в техническом хлоре,
% мас.
Состав жидких продуктов реакции, % мас.:
бензол
хлорбензол
дихлорбензол
трихлорбензол
24
7
9
11
500
600
700
97,5
97
96,5
98
97
96
65
32
2,5
0,5
62
33
3
2
60
35
3
2
Варианты 8,10,12: провести расчеты и составить материальный баланс процесса дегидрирования циклогексанола.
Исходные данные:
Вариант задания
Производительность установки по циклогексанону,
т/год
Ресурс рабочего времени, ч/год
Степень превращения циклогексана, %
Избирательность, %:
по циклогексанону
циклогексену
дианону
Состав сырья, подаваемого на дегидрирование, %
мас.:
циклогексанол
циклогексанон
эфиры
Состав циклогексанона, % мас.:
циклогексанон
примеси (циклогексанол, вода, спирты)
Потери циклогексанола с водородом, % мас.
Потери циклогексанона при ректификации, % мас.
8
10
12
20000
22000
25000
8000
62
8000
60
8000
58
98
0,5
1,5
97,5
1
1,5
97
1
2
99
0,5
0,5
98
1
1
97
1,5
1,5
99,9
0,1
0,1
2
99,8
0,2
0,15
2,5
99,7
0,3
0,2
3
Варианты 13,15,17: провести расчеты и составить материальный
баланс стадии дегидрирования этилбензола в стирол.
Исходные данные:
Вариант задания
13
Производительность установки по стиролу, т/год
10000
Конверсия этилбензола
0,4
Массовое соотношение этилбензола к водяному па1:3
ру
Селективность по этилбензолу, %
90
Состав органической фазы, поступающей на ректификацию, % мас.:
этилбензол
60,89
стирол
35,86
бензол
1,51
толуол
1,74
Состав реакционного газа на выходе установки, %
об.:
водород
88,24
этилен
5,88
метан
5,88
3
3
Жидкого этилбензола приходится 0,25 м /ч на 1 м катализатора
25
15
15000
0,45
17
20000
0,5
1,1:3
1,2:3
88
92
60,85
35,7
1,6
1,85
60,83
35,8
1,62
1,75
88,2
5,9
5,9
88
6
6
Варианты 14,16,18: провести расчеты и составить материальный
баланс реакторного узла процесса гидрирования фенола.
Исходные данные:
Вариант задания
Производительность установки по циклогексанолу,
т/год
Ресурс рабочего времени, ч/год
Массовое соотношение фенола к водороду на входе
в реактор
Чистота фенола, %
Состав технического водорода, % мас.:
водород
азот
Состав «сдувки», % мас.:
водород
азот
Степень превращения фенола
Селективность по циклогексанолу
14
16
18
5000
5100
5200
8000
8000
8000
1,9
1,8
1,7
100
100
100
96
4
95,5
4,5
95
5
17,6
82,4
1
1
17,3
82,7
1
1
17
83
1
1
Методические указания
При выполнении расчетов следует придерживаться следующей
схемы. Сначала необходимо изучить теоретически основы процесса получения заданного продукта, рассмотреть технологическую схему и
отобразить ее в виде схемы материальных потоков. Далее записать
уравнения реакции получения целевых и побочных продуктов и найти
стехиометрические коэффициенты. После это приступить непосредственно к расчету отдельных стадий производства, в которых происходит изменение состава материальных потоков. При этом необходимо
учитывать потери товарного продукта на различных стадиях.
Основой материального баланса являются законы сохранения массы вещества и стехиометрических соотношений. Общая масса всех поступающих в аппарат материалов, то есть приход, равна общей массе
выходящих материалов, то есть расходу. Материальный баланс составляют на единицу массы основного продукта (кг, т) или единицу времени
(ч, сут). Материальные балансы отдельных стадий и всего процесса в
целом представляются в виде таблиц прихода и расхода. В приходной
части приводятся количества веществ, введенных в производство, а в
расходной части – количества получаемых продуктов и потерь. Материальные расчеты непрерывных процессов ведут в массовых единицах в
единицу времени. Часовую производительность определяют, исходя из
эффективного фонда времени работы оборудования и годовой производительности.
26
6. ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ КОНТРОЛЬ
После завершения изучения дисциплины студенты сдают в 8 семестре – зачет, в 9 и 10 – экзамен.
К экзамену (зачету) допускаются только те студенты, у которых зачтено индивидуальное задание и лабораторные работы.
Образец экзаменационного билета для студентов, изучающих дисциплину по классической заочной форме, приведен в разделе 6.2.
При определении результата экзамена учитываются результаты
выполненного индивидуального домашнего задания и защищенных лабораторных работ.
6.1. Вопросы для подготовки к экзамену (зачету)
8 семестр
1. Дайте определение понятию – основной органический синтез.
2. Назовите исходные вещества для синтеза органических соединений.
3. Запишите структурные формулы некоторых промежуточных продуктов органического синтеза.
4. Изобразите схематически связь сырьевых источников и целевых
продуктов основного органического синтеза.
5. На примере винилхлорида приведите возможные варианты его промышленного получения.
6. На примере винилацетата приведите возможные маршруты технологии его получения.
7. Приведите классификацию реакций окисления.
8. Опишите механизм образования продуктов радикально-цепного
окисления.
9. Изобразите блок-схему совместного получения фенола и ацетона.
10. Изложите теоретические основы процесса синтеза адипиновой кислоты окислением циклогексана.
11. Опишите процесс совместного получения уксусной кислоты и уксусного ангидрида, приведите основные и побочные реакции и укажите условия проведения синтеза.
12. Перечислите важнейшие реакции гетерогенно-каталитического
окисления, приведите примеры реакций и катализаторов.
13. Составьте схему материальных потоков процесса получения акрилонитрила.
14. Приведите и опишите технологическую схему производства оксида
этилена окислением этилена техническим кислородом.
27
15. Напишите реакцию эпоксидирования ненасыщенных соединений.
16. Приведите механизм окисления парафиновых углеводородов.
17. Изобразите общую схему окисления парафина.
18. Назовите параметры, влияющие на скорость окисления парафинов.
19. Опишите условия окисления нафтеновых углеводородов в газовой и
жидкой фазах.
20. Изложите теоретические основы процесса синтеза адипиновой кислоты окислением циклогексана.
21. Приведите схему синтеза полиамидных волокон на основе циклогексана.
22. Изобразите последовательность реакций протекающих при промышленном синтезе адипиновой кислоты из циклогексана.
23. Опишите основные стадии и условия промышленного производства
адипиновой кислоты.
9 семестр
1. Назовите и запишите структурные формулы основных галогенпроизводных и укажите области их применения.
2. Объясните химизм и приведите примеры процессов радикальноцепного и ионно-каталитического хлорирования.
3. Назовите основные способы и условия получения винилхлорида.
4. Изобразите технологическую схему процесса синтеза дихлорэтана.
5. Назовите и запишите структурные формулы основных галогенпроизводных и укажите области их применения.
6. Объясните механизм гидролиза хлорпроизводных.
7. Укажите способы регулирования селективности в данном процессе.
8. Изобразите технологическую схему процесса получения глицерина.
9. Изложите теорию процесса прямой гидратации этилена.
10. Объясните механизм и укажите побочные продукты процесса дегидратации.
11. Дайте сравнительную характеристику процессам сернокислотной и
прямой гидратации.
12. Изобразите технологическую схему получения этилового спирта.
13. Приведите примеры реакций этерификации различных типов и укажите условия их протекания.
14. Классифицируйте сложные эфиры на группы и приведите примеры.
15. Опишите технологию получения 2,4-Д-2-этилгексилового эфира.
16. Изобразите технологическую схему получения этилацетата.
17. Приведите основные и побочные реакции синтеза глицерина.
28
18. Опишите условия, которые позволяют повысить селективность процесса гидролиза.
19. Изобразите технологическую схему промышленного процесса синтеза глицерина из эпихлоргидрина под действием водного раствора
карбоната натрия.
20. Опишите технологию получения глицерина из эпихлогидрина.
21. Приведите классификацию и области применения сложных эфиров.
22. Опишите методы получения сложных эфиров.
23. Объясните, каким образом строение спирта и карбоновой кислоты
влияет на скорость реакции этерификации.
24. Запишите механизм реакции этерификации.
25. Опишите технологию получения простого эфира.
10 семестр
1. Назовите и сравните известные катализаторы алкилирования ароматических углеводородов.
2. Объясните механизм алкилирования в присутствии катализатора
хлорида алюминия.
3. Запишите реакцию получения метилтртетбутилового эфира и укажите условия ее протекания.
4. Изобразите технологическую схему процесса получения изопропилбензола.
5. Объясните особенности нитрования алканов.
6. Приведите блок-схему нитрования алканов в паровой фазе.
7. Опишите механизм процесса сульфирования с разными сульфирующими агентами.
8. Изобразите технологическую схему процесса получения моющего
средства на основе алкилсульфата.
9. Объясните влияние термодинамических факторов на выбор условий
процесса.
10. Опишите возможные пути повышения селективности процессов
гидрирования и дегидрирования.
11. Составьте и приведите описание блок-схемы процесса получения
циклогексана.
12. Приведите примеры и название реакции гидрирования и дегидрирования, на основе которых реализованы промышленные процессы.
13. Укажите состав каталитических систем, применяемых в промышленном производстве стирола.
14. Опишите механизм процесса синтеза стирола.
29
15. Изобразите технологическую схему процесса получения бутадиена.
16. Приведите примеры синтезов на основе СО.
17. Изложите теоретические основы оксосинтеза метанола и сравните
по эффективности катализаторы.
18. Дайте сравнительный анализ показателей промышленных процессов
оксосинтеза.
19. Изложите сущность синтеза альдегидов гидроформилированием алкенов.
20. Изобразите и опишите технологическую схему процесса получения
метанола.
21. Укажите особенности синтезов с участием альдегидов и кетонов.
22. Изложите теоретические основы и приведите примеры альдольной и
кротоновой конденсации.
23. Приведите механизм Бекмановской перегруппировки.
24. Изобразите и опишите технологическую схему процесса получения
капролактама.
25. Приведите примеры алкилирующих агентов и катализаторов алкилирования ароматических углеводородов.
26. Опишите механизм С-алкилирования
27. Укажите, от чего может зависеть состав продуктов алкилирования.
28. Изобразите технологическую схему промышленного процесса получения изопропилбензола.
29. Приведите классификацию реакций дегидрирования и гидрирования.
30. Опишите влияние термодинамических факторов на выбор условий
процесса дегидрирования.
31. Назовите катализаторы дегидрирование, укажите их роль в данных
процессах, этапы подготовки и регенерации.
32. Приведите методы получения стиролов.
33. Изобразите технологическую схему промышленного процесса получения стирола.
34. Приведите примеры реакций взаимодействия альдегидов и кетонов с
различными веществами.
35. Приведите методы получения капролактама.
36. Изобразите технологическую схему промышленного процесса получения капролактама.
30
6.2. Образец экзаменационного билета для студентов
В данном разделе приведены образцы экзаменационных билетов
для студентов, сдающих экзамен в очной форме, во время сессии в
г. Томске.
8 семестр
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Кафедра технологии органических веществ и полимерных материалов
Специальность
240100
Дисциплина
Химия и технология органических веществ
Курс, семестр
4, 8
Вид контроля
Экзамен
Билет № 1
1. Перечислите важнейшие продукты основного органического синтеза
2. Классифицируйте реакции неполного окисления, имеющие значение в основном органическом
синтезе: А) ____________________, Б) _______________________, В) ____________________
3. Закончите реакцию и назовите продукт:
4. Составьте материальный баланс установки производительностью 200 кг этиленоксида в сутки, если селективность по продукту составляет 80 %.
9 семестр
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Кафедра технологии органических веществ и полимерных материалов
Специальность
240100
Дисциплина
Химия и технология органических веществ
Курс, семестр
5, 9
Вид контроля
Экзамен
Билет № 1
1. Привести примеры процессов радикально-цепного хлорирования
2. Назовите соединения:
1. ССl4
5. СlCH2COOH
1. ___________________________
2. ___________________________
2. CH2=CHCH2Cl
CH2Cl
3. ___________________________
4. ___________________________
3. СН3Сl
6.
5. ___________________________
6. ___________________________
4. СН2Сl2
31
3. Расположите гидролизующие агенты (H2O, Ca(OH)2, NaOH, Na2CO3) в порядке убывания их
силы:___________________________________________
4. Опишите
технологическую схему
10 семестр
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТОМСКИЙ
ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Кафедра технологии органических веществ и полимерных материалов
Специальность
240100
Дисциплина
Химия и технология органических веществ
Курс, семестр
5, 10
Вид контроля
Экзамен
Билет № 1
1. Допишите недостающие элементы химических превращений:
С6Н5СН2СН3 + Н2 = С6Н6 + ________
________ + Н2 = С6Н5СН3 + СН4
2.
Объясните влияние давления, температуры, водяного пара на конверсию этилбензола
при синтезе стирола.
3. Выберите правильный ответ:
а) реакции дегидрирования протекают с выделением тепла,
б) реакции дегидрирования протекают с поглощением тепла
4. Изобразите в виде схемы процессы превращения олефинов при дегидрировании
32
7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Обязательная литература
1. Волгина Т. Н. Химия и технология органических веществ: учебное
пособие для вузов. – Томск: Изд-во ТПУ, 2014.
2. Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: учебник. – М.: Альянс, Изд. IV, 2013. – 592 с.
3. Мозговой И. В. Технология органических веществ (курс лекций):
учебное пособие. – Омск: Изд-во ОмГТУ, 2006. – 184 с.
4. Тимофеев В. С., Серафимов Л. А.. Принципы технологии основного
органического и нефтехимического синтеза: учебное пособие для вузов, 2-е изд., перераб. – М.: Высшая школа, 2003. – 536 с.
5. Сухорослова М. М., Новиков В. Т., Бондалетов В. Г. Лабораторный
практикум по химии и технологии органического синтеза. – Томск:
Изд. ТПУ, 2002. – 132с.
6. Волгина Т. Н., Татаркина А. И. Лабораторный практикум по промышленной органической химии. – Томск: Изд-во ТПУ, 2014.
7. Одабашян Г. В. Лабораторный практикум по химии и технологии
основного органического и нефтехимического синтеза: учебное пособие. – М.: Химия, 1992. – 239 с.
8. Гутник С. П. Примеры и задачи по технологии органического синтеза: учебное пособие. – М.: Химия, 1984. – 192 с.
9. Гутник С. П., Сосонко В. Е., Гутман В. Д. Расчеты по технологии
органического синтеза: учебное пособие. – М.: Химия, 1988. – 272 с.
Дополнительная литература
10. Сорока Л. С., Волгина Т. Н. Промышленная органическая химия. Основной органический синтез: учебное пособие для вузов. – Томск: Издво ТПУ, 2006. – 163 с.
11. Мозговой И. В. Технология нефтехимического синтеза. Мономеры:
учебное пособие. – Омск: Изд-во ОмГТУ, 2008. – 279 с.
12. Столяров В. А., Поконова Ю. В. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. – 2005 г. – 1141 с.
13. Химическая промышленность сегодня: научно-технический журнал.
– М.: «Химпром Сегодня».
14. Химическая технология: ежемесячный производственный, научнотехнический журнал. – М.: ООО «Наука и технология».
15. Нефтепереработка и нефтехимия. – М.: ЦНИИТЭнефтехим.
33
Учебное издание
ХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Методические указания и индивидуальные задания
Составитель
Волгина Татьяна Николаевна
Рецензент
Бочкарев Валерий Владимирович
Компьютерная верстка
?????
Подписано к печати
Формат 60х84/16. Бумага «Снегурочка».
Печать XEROX. Усл.печ.л. Уч.-изд.л.
Заказ . Тираж экз.
Национальный исследовательский Томский политехнический университет
Система менеджмента качества
Издательства Томского политехнического университета сертифицирована
NATIONAL QUALITY ASSURANCE по стандарту BS EN ISO 9001:2008
. 634050, г. Томск, пр. Ленина, 30
Тел./факс: 8(3822)56-35-35, www.tpu.ru
34