Теория отталкивания электронных пар

Теория отталкивания электронных пар
1
Теория отталкивания электронных пар
Теория отталкивания электронных пар валентных орбиталей (ОЭПВО) — один из подходов в химии,
необходимый для объяснения и предсказания геометрии молекул. Согласно этой теории молекула всегда будет
принимать форму, при которой отталкивание внешних электронных пар минимально (принцип минимума
энергии).
История
В 1940 г. Н. Сиджвик и Г. Пауэлл предложили модель отталкивания электронных пар, которая впоследствии
была развита (1957) Р. Гиллеспи и Р. Найхолмом. Основные идеи этого подхода, приложимого только к
соединениям непереходных элементов, сводятся к следующему:
1. Конфигурация связей многовалентного атома (или иона) обусловливается исключительно числом
связывающих и несвязывающих электронных пар в валентной оболочке центрального атома.
2. Ориентация облаков электронных пар валентных орбиталей определяется максимальным взаимным
отталкиванием заполняющих их электронов.
Описание
Если бы природа сил взаимного отталкивания электронных пар имела чисто электростатический характер, эти
силы определялись бы соотношением (
), где
. Однако кроме электростатического взаимодействия
электронные пары на разных локализованных молекулярных орбиталях (ЛМО) испытывают отталкивание еще
в силу действия принципа Паули, поэтому в выражении для сил
, где — расстояние между
«центрами тяжести» облаков электронных пар ЛМО,
электронных пар, расталкивающихся в соответствии с
. Задача поиска расположения центров облаков
при равных для всех пар величинах
,
эквивалентна задаче размещения нескольких частиц на поверхности сферы при их максимальном удалении
друг от друга. Эта задача решается строго для числа частиц от 2 до 12 и дает следующий результат:
Таблица 1. Конфигурация связей центрального атома А в зависимости от числа электронных пар q на его
валентных орбиталях.
q
Конфигурация
2
Линейная
3
Равносторонний треугольник
4
Тетраэдр
5
Тригональная бипирамида
6
Октаэдр
7
Октаэдр с дополнительной вершиной
8
Квадратная антипризма
9
Треугольная призма с тремя дополнительными вершинами
10 Квадратная антипризма с двумя дополнительными вершинами
11 Икосаэдр без одной вершины
12 Икосаэдр
В таблице 1 в число q входят электронные пары как на связывающих ЛМО, так и на несвязывающих, то есть
неподеденные электронные пары. Гиллеспи ввел для связывающих электронных пар обозначение X, а для
несвязывающих — Е. С учетом этих обозначений можно следующим образом представить геометрическую
Теория отталкивания электронных пар
2
конфигурацию молекул типа AXmEn. Как видно из данных таблицы 2 (приведены некоторые примеры), в
рамках теории ОЭПВО для определения топологии связей центрального атома в молекулах, образованных
непереходными элементами, необходимо только сосчитать число электронных пар на связывающих и
несвязывающих орбиталях и разместить их на осях соответствующего многогранника.
Таблица 2-3. Геометрия структуры молекул типа AXmEn без кратных связей.
Общее число
электронных пар.
Геометрия
0 свободных пар
1 свободная пара
2 свободные пары 3 свободные пары
2
Линейная
3
Равносторонний треугольник
Искаженная
4
Искаженная
Тригональная пирамида
Тетраэдр
5
Тригональная бипирамида
6
Квадратная пирамида
Октаэдр
7
Пентагональная пирамда
Пентагональная бипирамида
Теория отталкивания электронных пар
3
Тип молекулы
Конфигурация
AX1En
Двухатомная
HF, O2
AX2E0
Линейная
BeCl2, HgCl2, CO2
AX2E1
Искаженная
NO2−, SO2, O3
AX2E2
Искаженная
H2O, OF2
AX2E3
Линейная
XeF2, I3−
AX3E0
Равносторонний треугольник
BF3, CO32−, NO3−, SO3
AX3E1
Тригональная пирамида
NH3, PCl3
AX3E2
Т-образная
ClF3, BrF3
AX4E0
Тетраэдр
CH4, PO43−, SO42−, ClO4−
AX4E1
Дисфеноид («Качели»)
SF4
AX4E2
Плоскоквадратная геометрия
XeF4
AX5E0
Тригональная бипирамида
PCl5
Расположение электронных пар†
Геометрия‡
Примеры
Теория отталкивания электронных пар
4
AX5E1
Квадратная пирамида
ClF5, BrF5
AX6E0
Октаэдр
SF6
AX6E1
Пентагональная пирамида
XeF6
AX7E0
Пентагональная бипирамида
IF7
† Расположение электронных пар, включая свободные (помечены желтым цветом)
‡ Геометрия (без свободных элетронных пар)
Развитие теории ОЭПВО и примеры
1. Неподеленная электронная пара занимает больший объем, чем пара электронов на орбитали,
участвующей в образовании ординарной связи. Сила отталкивания электронных пар в данной
валентной оболочке понижается в следующем порядке: неподеленная пара — неподеленная пара (Е —
Е) > неподеленная пара — связывающая пара (Е—X) > связывающая пара — связывающая пара (X—X).
Это допущение вытекает из таких простых аргументов, как то, что неподеленная электронная пара
находится в поле только одного положительного атомного остова и, следовательно, более диффузна, чем
связывающая электронная пара, испытывающая сжатие полем зарядов двух атомных остовов. Отсюда
следует вывод, что в серии изоэлектронных молекул (то есть содержащих равное число электронных пар в
валентной оболочке) неподеленная пара, заменяя связывающую электронную пару, стремится занять
больше пространства вокруг атома. Это уменьшает валентные углы между связями, например, в ряду
Аналогичное объяснение имеют отклонения от полностью симметричной ориентации связей в молекуле типа
АХ5Е, АХ4Е, АХ3Е2.
Поскольку отталкивания электронных пар типа Е — X доминируют по сравнению с отталкиваниями X—X,
валентные углы ХАХ несколько сжаты:
:
Теория отталкивания электронных пар
В прямой связи с данными об эффективных объемах связывающих и неподеленных электронных пар
находится такое важное следствие, как положение о том, что в молекулах типа АХ4Е, АХ3Е2, АХ2Е3,
геометрическая форма которых производится от структуры тригональной бипирамиды, электронные пары
всегда занимают экваториальные положения (см. Таблица 2-3)
Это объясняется тем, что в структуре h имеются только два невыгодных Е—Х-взаимодействия электронных
пар, когда их оси составляют угол 90°. В структуре i (топомерной h) таких невыгодных взаимодействий три.
2. Объем электронной пары, участвующей в образовании связи, уменьшается с увеличением
электроотрицательности лиганда.
Более электроотрицательный лиганд сильнее притягивает общее электронное облако связывающей пары,
что можно представить как дополнительное сжатие этого облака. Данная электронная пара будет более
удалена от центрального атома и испытывает меньшее отталкивание со стороны других соседних
электронных пар. Все это поведет к тому, что валентные углы, составляемые связями центрального атома с
наиболее электроотрицательными лигандами, должны иметь наименьшие значения.
Эффект влияния изменения электроотрицательности лигандов на валентные углы связей иллюстрируется
сравнением молекул NH3 и NF3. Большая электроотрицательность фтора уменьшает размеры пары на связи
N—F, в результате углы FNF составляют всего 102°, что на 5° меньше, чем углы HNH в аммиаке. Такая же
тенденция наблюдается в ряду РI3 (102°), РВr3 (101,5°), РСl3 (100,3°), РF3(97,8°).
Интересный пример — молекула (СН3)2РF3.
5
Теория отталкивания электронных пар
6
Валентные углы в этой молекуле уменьшаются в порядке СРС >
СРF
>
FРF,
соответствующем
порядку
возрастания
электроотрицательности лигандов.
Следует отметить, что, если рассматривать неподеленную
электронную
пару
как
некий
воображаемый
лиганд
(фантом-лиганд) с предельно малой электроотрицательностью,
правила 1 и 2 легко обобщаются.
3. Две электронные пары двойной связи или три электронные
пары тройной связи занимают больший объем, чем
электронная пара одинарной связи.
Это правило является основным при рассмотрении
геометрической структуры молекул, содержащих кратные связи.
Как и для остальных молекул, определение конфигурации
связей центрального атома основывается на выделении
электронных пар σ-cвязей и неподеленных электронов. Электроны π-связей на этой стадии не учитываются.
Так, например, чтобы определить форму молекулы S02 (k), необходимо учесть, что из шести электронов в
валентной оболочке серы два расходуются на образование двух π-связей. Из оставшихся четырех два
образуют с неподеленными электронами кислородных атомов а-связи, а два остаются в виде неподеленной
пары. Таким образом, необходимо учесть относительную ориентацию облаков трех электронных пар, что в
согласии с данными табл. 4 ведет к угловой конфигурации.
В табл. 5 представлены данные о геометрической структуре
широкого ряда молекул непереходных элементов с кратными
связями. Так как кратная связь содержит более чем одну
электронную пару, ее электронное облако занимает большее
пространство, чем электронная пара ординарной связи. Размер
электронного облака двойной связи по сравнению с размером
орбитали неподеленной электронной пары недостаточно определен.
Обычно их размеры принимают равными. Больший размер кратной
связи виден из примеров молекул типа Х2СО и Х2С=СН2,
пирамидальных молекул типа Х2SO, тетраэдрических молекул типа
РОХ3. Из табл. 5 видно, что угол ХСХ всегда меньше 120°, угол
ХS0 больше угла ХSХ.
Таблица 4. Геометрическая структура молекул непереходных элементов, содержащих кратные связи.
Общее число электронных пар
σ-орбиталей и несвязывающих
орбиталей
Число
σ-связей
2
2
Число неподеленных Конфигурация связей
пар
0
Примеры
Линейная
,
3
3
0
Треугольная
2
1
Угловая
,
Теория отталкивания электронных пар
4
5
7
4
0
Тетраэдрическая
3
1
Пирамидальная
2
2
Угловая
5
0
4
1
Тригональная
бипирамида
,
Бисфеноидная
6
6
0
Октаэдрическая
Важно подчеркнуть, что выводы теории ОЭПВО о геометрическом строении молекул легко
экстраполируются на более сложные молекулы и ионы, чем рассмотренные в табл. 2-5. В каждом случае
необходимо выделить фрагмент, содержащий центральный атом, координирующий около себя другие
атомы или их группировки, и установить число и тип окружающих данный атом электронных пар. Таким
образом, нетрудно определить, например, структуру молекулы Р4. Каждый атом фосфора в ней имеет
три соседа и, кроме того, сохраняет одну неподеленную электронную пару. Следовательно, должна
реализоваться тетраэдрическая конфигурация осей электронных пар, отвечающая молекулярной
структуре l:
Молекула
Угол, град
Молекула
Угол, град
XCX
CXO
F2CO
108,0
126
CH3COF
110
128; 122
H2C=CHF
115,4 123,3; 120,9
Cl2CO
111,3
124,3
H2C=CF2
109,3
125,3
H2CO
115,8
122,1
H2C=CCl2
114
123
(NH2)2CO
118
121
F2C=CH2
110
125
(NH2)2CS
116
122
F2C=CFCl
114
123
Молекула XSX
XSO
Молекула
XPX
XPO
106,8
POF3
101,3
113
F2SO
92,8
XCX
H2CH=CH2 116,8
XCC
122
Теория отталкивания электронных пар
8
Br2SO
96
108
POCl3
103,3
112
(CH3)2SO
100
107
POBr3
108
110
(C6H5)2SO
97,3
106,2
PSF3
100,3
113,8
Таким же образом приходим к пирамидальной конфигурации связей атома селена (m) в полимерном
диоксиде селена (SeO2)n, угловой структуре полимерной цепи кристалла НF (n). Положения теории
ОЭПВО полезны при определении строения не только стабильных молекул и ионов, но также для
описания относительной ориентации групп в метастабильных комплексах и даже переходных состояниях
реакций присоединения, замещения. Так, например, в полном согласии с данными строгих расчетов
предсказывается тригонально-бипирамидальное строение переходного состояния в реакции
бимолекулярного замещения на sp3-углеродном центре:
Действительно, пять электронных пар, окружающих центральный атом углерода в переходном состоянии
реакции замещения, обусловливает его структуру p.
Недостатки теории ОЭПВО и отклонения от ее предсказаний
Как и всякая приближенная теория, основанная на той или иной модели, теория ОЭПВО сталкивается с рядом
трудностей, предопределенных недостатками модели, лежащей в ее основе. Укажем на некоторые из них.
1 Как было отмечено в предыдущих разделах, теория приложима к описанию строения молекул только
непереходных элементов, то есть элементов, не имеющих не полностью заполненные внутренние электронные
оболочки. Дело в том, что наличие таких оболочек, например d-электронов в атомах переходных элементов,
приводит к отклонениям от сферической симметрии распределения электронов остова. Это, в свою очередь,
ведет к тому, что распределение облаков электронных пар в пространстве относительно центрального атома не
подчиняется точно соотношению (1). Эти отклонения особенно заметны при значительном количестве (6—9)
электронов в d-оболочках переходных элементов.
2 Участие d-орбиталей в связях, образуемых элементами низших периодов, также приводит к отклонениям от
ожидаемой на основании представлений теории ОЭПВО геометрии. Хорошо известным примером являются
угловые искажения молекул галогенидов щелочноземельных металлов. Эти отклонения иллюстрируются в
табл. 6.
Таблица 6. Конфигурация связей в молекулах галогенидов щелочноземельных металлов МХ2 (л — линейная,
у — угловая конфигурации)
Теория отталкивания электронных пар
9
F Cl Br I
Be л
л
л
л
Mg у
л
л
л
Ca у
л
л
л
Sr
у
у
л
л
Ba у
у
у
у
Причины этих отклонений вызваны изменениями в типе орбиталей центрального атома, образующих связи с
галогенами, переходом от sp-типа к sd-типу по мере возрастания порядкового номера элемента и
электроотрицательности лиганда. Теория ОЭПВО в отличие от представлений ЛМО и теории гибридизации
АО не учитывает прямо тип орбиталей электронных пар, что и не позволяет учесть отдельные тонкие
различия.
3 В соединениях типа АХ6Е и других с высоким координационным числом центрального атома неподеленная
электронная пара является стереохимически инертной и структура соответствует конфигурации, получаемой
без учета электронной пары Е. Так, анионы SbCl63-, ТеСl62- имеют октаэдрическое строение, хотя они, как и
гек-сафторид ксенона ХеF6, содержат в валентной оболочке по семь электронных пар. Однако ХеF6 имеет в
согласии с теорией ОЭПВО структуру неправильного октаэдра (табл. 3), тогда как в указанных анионах все
связи равноценны. Другой пример — Сs2[XeF8]2-Анион этой соли, в котором центральный атом окружен
девятью электронными парами, вопреки ожиданиям теории имеет строение квадратной антипризмы. Причина
отмеченных отклонений состоит в том, что одна из валентных электронных пар, а именно ns2, сильно
локализована и по своим свойствам резко отличается от характеристик остальных электронных пар.
4 Большие расхождения с предсказаниями теории ОЭПВО наблюдаются для соединений с высокополярными
связями, близкими к ионному типу. Так, молекула Li2O, относящаяся к типу АХ2Е2, имеет не угловую, а
линейную форму. Последнее понятно из электростатических соображений, если представить Li2O в форме
ионной структуры Li+02-Li+.
5 В теории ОЭПВО характеристики заместителей X фактически не принимаются во внимание. Кроме
неправильных предсказаний для ионных соединений, это ведет к неточному предсказанию и для соединений, в
которых X представляет собой π-сопряженную систему. Так, анионы АХ3Е типа C(CN)3-,C(NO2)3- имеют не
ожидаемую пирамидальную, а плоскую форму вследствие того, что последняя обеспечивает лучшие условия
для включения неподеленной электронной пары в общую π-систему. Несмотря на отмеченные недостатки,
представления теории ОЭПВО исключительно полезны и при правильном применении достаточно надежны
для объяснения и предсказания структурных характеристик молекул и ионов, образованных непереходными
элементами в самых различных валентных состояниях. Теория ОЭПВО может служить примером простой и
эффективной теоретической концепции, позволяющей предвидеть главные детали молекулярной структуры
без проведения трудоемких расчетов.
Теория отталкивания электронных пар
Основной источник
Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев Р. М. Теория строения молекул. — Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. —
С. 397-406. — ISBN 5-222-00106-7
Рекомендуемая литература
1. Гиллеспи Р. Геометрия молекул / Пер. с англ. Е. З. Засорина и В. С. Мастрюкова, под ред. Ю. А.
Пентина. — М.: Мир, 1975. — 278 с.
2. Modern Inorganic Chemistry W.L. Jolly ISBN 0-07-032760-2
3. VGS Box. Journal of Molecular Modeling, 1997, 3, 124—141.
4. http://www.jstor.org/pss/97507 N.V.Sidgwick and H.M.Powell, Proc.Roy.Soc.A 176, 153—180 (1940)
Bakerian Lecture. Stereochemical Types and Valency Groups
5. R.J.Gillespie and R.S.Nyholm, Quart.Rev. 11, 339 (1957)
6. R.J.Gillespie, J.Chem.Educ. 47, 18(1970)
7. Baran, E (2000). «Mean amplitudes of vibration of the pentagonal pyramidal XeOF5− and IOF52− anions».
Journal of Fluorine Chemistry 101: 61. doi:10.1016/S0022-1139(99)00194-3. edit
8. Models of molecular geometry, Gillespie R. J., Robinson E.A. Chem. Soc. Rev., 2005, 34, 396—407, doi:
10.1039/b405359c
9. Landis, C. K.; Cleveland, T.; Firman, T. K. Making sense of the shapes of simple metal hydrides. J. Am. Chem.
Soc. 1995, 117, 1859—1860.
10. Landis, C. K.; Cleveland, T.; Firman, T. K. Structure of W(CH3)6. Science 1996, 272, 182—183.
11. Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (2nd ed.), Oxford:
Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4
12. Core Distortions and Geometries of the Difluorides and Dihydrides of Ca, Sr, and Ba Bytheway I, Gillespie R.J,
Tang T.H., Bader R.F. Inorganic Chemistry, 34,9, 2407—2414, 1995 doi:10.1021/ic00113a023
13. A spectroscopic determination of the bond length of the LiOLi molecule: Strong ionic bonding, D. Bellert, W.
H. Breckenridge, J. Chem. Phys. 114, 2871 (2001); doi:10.1063/1.1349424
14. Wells A.F. (1984) Structural Inorganic Chemistry 5th edition Oxford Science Publications ISBN 0-19-855370-6
15. Catherine E. Housecroft, Alan G. Sharpe (2005), Inorganic Chemistry, Pearson Education, ISBN 0-13-039913-2
10
Источники и основные авторы
Источники и основные авторы
Теория отталкивания электронных пар Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41965755 Редакторы: Almapater44, DMacks, Edgar181, Ericvse, Filnik, N-regen, Peni,
Qkowlew, S Levchenkov, Structor, Xion, Александр Мотин, РобоСтася, 14 анонимных правок
Источники, лицензии и редакторы
изображений
Файл:AX2E0-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E0-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX3E0-side-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX3E0-side-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX2E1-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E1-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX4E0-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4E0-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX3E1-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX3E1-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX2E2-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E2-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX5E0-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX5E0-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX4E1-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4E1-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX3E2-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX3E2-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX2E3-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E3-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX6E0-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX6E0-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX5E1-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX5E1-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX4E2-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4E2-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX7E0-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX7E0-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX6E1-2D.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX6E1-2D.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX1E0-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX1E0-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX2E0-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E0-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Linear-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Linear-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX2E1-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E1-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Bent-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Bent-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX2E2-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E2-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX2E3-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX2E3-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX3E0-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX3E0-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Trigonal-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Trigonal-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX3E1-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX3E1-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Pyramidal-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Pyramidal-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX3E2-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX3E2-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:T-shaped-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:T-shaped-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX4E0-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4E0-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Tetrahedral-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Tetrahedral-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX4E1-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4E1-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Seesaw-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Seesaw-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX4E2-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4E2-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Square-planar-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Square-planar-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27, Zzyzx11
Файл:Trigonal-bipyramidal-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Trigonal-bipyramidal-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы:
Benjah-bmm27
Файл:AX5E1-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX5E1-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Square-pyramidal-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Square-pyramidal-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX6E0-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX6E0-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Octahedral-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Octahedral-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:AX6E1-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX6E1-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Pentagonal-pyramidal-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Pentagonal-pyramidal-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы:
Benjah-bmm27
Файл:AX7E0-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX7E0-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27
Файл:Pentagonal-bipyramidal-3D-balls.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Pentagonal-bipyramidal-3D-balls.png Лицензия: Public Domain Редакторы:
Benjah-bmm27
Файл:Methane Str.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Methane_Str.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Myself
Файл:Ammonia structure.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Ammonia_structure.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Myself
Файл:Water-molecule.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Water-molecule.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Sulfur Tetrafluoride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Sulfur_Tetrafluoride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Ericvse
Файл:Bromine-fluoride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Bromine-fluoride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Chlorine-fluoride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Chlorine-fluoride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:A-eq-ex-molecule-type.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:A-eq-ex-molecule-type.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:AX4-molecule.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4-molecule.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Myself
Файл:AX4-molecule-type-2.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:AX4-molecule-type-2.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Myself
Файл:Phosphin.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Phosphin.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Sulfur-dioxide.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Sulfur-dioxide.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Carbon-dioxide.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Carbon-dioxide.png Лицензия: Public Domain Редакторы: Benjah-bmm27, Bryan Derksen, DMacks,
King of Hearts, 1 анонимных правок
11
Источники, лицензии и редакторы изображений
Файл:Hydrogen-cyanide-2D.svg Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Hydrogen-cyanide-2D.svg Лицензия: Public Domain Редакторы: Hydrogen-cyanide.png:
Ericvse SVG-version: n-regen
Файл:Carbonyl-chloride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Carbonyl-chloride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Sulfur-trioxide.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Sulfur-trioxide.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Ozone-structure.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Ozone-structure.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Nitrosyl chloride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Nitrosyl_chloride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Trichloro-oxide phosphorus.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Trichloro-oxide_phosphorus.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Sulfur-acid-structure.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Sulfur-acid-structure.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Thionyl chloride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Thionyl_chloride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Hypochlorige Säure.svg Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Hypochlorige_Säure.svg Лицензия: Public Domain Редакторы: NEUROtiker
Файл:Sulfur oxytetrafluoride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Sulfur_oxytetrafluoride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Structure-H3-I-O4.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Structure-H3-I-O4.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Structure-H5-I-O6.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Structure-H5-I-O6.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Phosphorus.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Phosphorus.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Selenium oxyde.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Selenium_oxyde.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Hydrogen fluoride.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Hydrogen_fluoride.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Файл:Reaction-ch3f.png Источник: http://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Файл:Reaction-ch3f.png Лицензия: Public Domain Редакторы: myself
Лицензия
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
//creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/
12