Экспертное исследование "структурных аналогов" наркотических с

ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ПО КОНТРОЛЮ ЗА ОБОРОТОМ НАРКОТИКОВ
УПРАВЛЕНИЕ ПО СВЕРДЛОВСКОЙ ОБЛАСТИ
БАЗОВЫЙ ЭКСПЕРТНО-КРИМИНАЛИСТИЧЕСКИЙ ОТДЕЛ
МИНИСТЕРСТВО ВНУТРЕННИХ ДЕЛ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ГЛАВНОЕ УПРАВЛЕНИЕ ВНУТРЕННИХ ДЕЛ ПО СВЕРДЛОВСКОЙ ОБЛАСТИ
ЭКСПЕРТНО-КРИМИНАЛИСТИЧЕСКИЙ ЦЕНТР
Экспертное исследование некоторых наиболее распространенных
«структурных аналогов» наркотических средств и психотропных веществ
(информационное письмо для экспертных подразделений)
Екатеринбург
2010
2
Экспертное
исследование
некоторых
наиболее
распространенных
«структурных аналогов» наркотических средств и психотропных веществ.
Подготовили: старший эксперт УФСКН РФ по Свердловской области майор
полиции Шевырин В.А., главный эксперт ЭКЦ ГУВД по свердловской области
подполковник милиции Мелкозеров В.П.
В письме приводится информация о некоторых наиболее распространенных
«структурных
аналогах»
рекомендации
по
их
наркотических
анализу
методами
средств
и
психотропных
тонкослойной
веществ,
хроматографии,
ИК-
спектроскопии и хроматомасс-спектрометрии. Приведены результаты исследований
экспертных объектов по состоянию на июль 2010 года.
Для сотрудников экспертно-криминалистических подразделений.
3
ВВЕДЕНИЕ
Период 2009–2010 годов характеризуется резким всплеском распространения в
России и за ее пределами широкого спектра синтетических соединений, являющихся
«структурными аналогами» ряда наркотических средств и психотропных веществ [1]. Этому
активно способствует, прежде всего, отсутствие каких-либо реально действующих
законодательных ограничений в области аналогов наркотических средств и психотропных
веществ, что обеспечивает распространяемым препаратам фактически легальный статус.
Высокая популярность таких препаратов у злоупотребляющих ими лиц во многом вызвана
проводимой интернет-магазинами агрессивной рекламной политикой, зачастую скрывающей
истинный состав предлагаемой продукции, а также, по всей видимости, существующая
способность данных соединений воспроизводить, а в ряде случаев и превосходить
психоактивные свойства запрещенных веществ.
Согласно ст.1 Федерального закона РФ «О наркотических средствах и психотропных
веществах», «…аналоги наркотических средств и психотропных веществ – запрещенные для
оборота
в
Российской
Федерации
вещества
синтетического
или
естественного
происхождения, не включенные в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и
их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации, химическая структура и
свойства которых сходны с химической структурой и со свойствами наркотических средств
и психотропных веществ, психоактивное действие которых они воспроизводят».
В соответствии с ч.2 постановления Пленума Верховного Суда РФ от 15.06.2006г.
№14, для решения судом вопроса об отнесении к виду контролируемого вещества
(наркотическому
средству,
психотропному
веществу
или
их
аналогу)
требуются
соответствующие заключения экспертов или заключения специалистов. При этом вопрос о
сходстве
химических структур может быть решен в рамках физико-химических
исследований и экспертиз наркотических средств и психотропных веществ. Однако для
окончательного юридического отнесения исследуемого объекта к аналогам наркотических
средств и психотропных веществ необходимо заключение о его психоактивном действии на
организм человека, что выходит за рамки компетенции эксперта-химика и требует
привлечение специалистов со специализированным медицинским образованием.
Таким
образом,
процедура
признания
конкретного
вещества
аналогом
наркотического средства или психотропного вещества, является довольно длительной,
многоступенчатой, а зачастую и трудно выполнимой, главным образом на стадии выявления
психоактивных свойств вещества. Окончательное отнесение вещества к аналогам
наркотических средств и психотропных веществ, как к юридическому понятию, является
прерогативой следствия и суда. Установление химического состава исследуемого объекта
4
представляет собой лишь первый этап данного процесса и именно ему посвящены
материалы, приведенные в данном информационном письме.
Далее по тексту термин «структурные аналоги» подразумевает не юридическое
толкование термина «аналоги наркотических и психотропных веществ», а структурное
сходство молекул исследуемого вещества с молекулами контролируемых веществ и средств.
Объекты исследования
Изъятые в УрФО и на территории Свердловской области и исследованные в рамках
настоящей работы «структурные аналоги» в экспертной практике могут встречаться в
следующем виде:
– порошкообразные, как правило, неокрашенные вещества, как в оформленных
упаковках, так и без них;
– различного вида и цвета таблетки, как в оформленных упаковках, так и без них;
– капсулы, содержащие внутри порошкообразные вещества;
– любые высушенные травы, измельченные и нет, в том числе лекарственные, с
распыленными на них веществами в произвольной упаковке и без нее (курительные и
ароматизирующие смеси).
По химическому строению, а также, исходя из биологически активных свойств,
которыми описываемые соединения могут обладать, «структурные аналоги» наркотических
средств и психотропных веществ можно условно разбить на следующие группы:
1) Вещества, обладающие подобной тетрагидроканнабинолу биологической
активностью («синтетические каннабиноиды»), имеющие химическую структуру либо
близкую (модифицированную) к наркотическим средствам из серии «JWH» (например,
«JWH-018», «JWH-081»), либо напоминающую их строение. Такие вещества, как правило,
входят в состав так называемых «курительных или ароматизирующих смесей», однако могут
встречаться и в чистом виде.
В настоящее время зафиксировано появление и установлено строение следующих
веществ, которые можно отнести к данной группе:
«JWH-250»
[синонимы:
3-(2-метоксифенилацетил)-1-пентилиндол
или
2-(2-
или
2-(2-
метоксифенил)-1-(1-пентил-1Н-индол-3-ил)этанон], C22H25NO2, М=335 г/моль;
O
O
N
CH3
CH3
«JWH-251»
[синонимы:
3-(2-метилфенилацетил)-1-пентилиндол
метилфенил)-1-(1-пентил-1Н-индол-3-ил)этанон], C22H25NO, М=319 г/моль;
5
O
CH3
N
CH3
«JWH-203» [синонимы: 1-пентил-3-(2-хлорфенилацетил)индол или 1-(1-пентил-1НC21H22NOСl, М=339,5 г/моль.
индол-3-ил)-2-(2-хлорфенил)этанон],
Могут встречаться
изомеры: «JWH-206» (4-хлорфенил-) и «JWH-237» (3-хлорфенил-);
O
Cl
N
CH3
3-(4-Метоксибензоил)-1-пентилиндол [синоним: (4-метоксифенил)(1-пентил-1Ниндол-3-ил)метанон], C21H23NO2, М=321 г/моль;
O
CH3
O
N
CH3
«JWH-019»
[синоним:
(1-гексил-1Н-индол-3-ил)(нафталин-1-ил)метанон],
C25H25NO, М=355 г/моль;
O
N
CH3
«JWH-210»
[синоним:
(1-пентил-1Н-индол-3-ил)(4-этилнафталин-1-ил)метанон],
C26H27NO, М=369 г/моль;
O
CH3
N
CH3
«СВ-13» [синоним: нафталин-1-ил-(4-пентоксинафталин-1-ил)метанон],
М=368 г/моль;
C26H24O2,
6
O
O
«АМ-694»
{синоним:
(2-иодфенил)[(5-фторпентил)-1Н-индол-3-ил]метанон},
C20H19FINO, М=435 г/моль;
I
O
N
F
2) «Структурные аналоги» наркотического средства меткатинона (эфедрона) [2–
4]. Данные вещества встречаются в виде порошков, капсул, таблеток. В настоящее время
были исследованы и установлено строение следующих объектов:
«Мефедрон» или 4-метилметкатинон [синонимы: 4-ММС или 2-метиламино-1-(4метилфенил)пропан-1-он, или 2-амино-N-метил-1-(4-метилфенил)пропан-1-он],
C11H15NO,
М=177 г/моль;
O
CH3
CH3
HN
CH3
3-Фторметкатинон [синонимы: 3-FMC или 2-метиламино-1-(3-фторфенил)пропан1-он, или 2-амино-N-метил-1-(3-фторфенил)пропан-1-он], C10H12FNO, М=181 г/моль.
Как правило, в исследуемых объектах сопровождается примесью побочного
продукта синтеза – 3-фтор-изо-меткатиноном (синоним: 1-метиламино-1-(3-фторфенил)пропан-2-он). Могут встречаться: «флефедрон» (4-фтор-изомер) и 2-фтор-изомер;
O
NH
CH3
F
HN
CH3
CH3
O
F
CH3
3-фторметкатинон
3-фтор-изо-меткатинон
bkMDMA или «Метилон» [синонимы: beta-keto-MDMA или 2-метиламино-1-(3,4метилендиоксифенил)пропан-1-он,
или
2-амино-N-метил-1-(3,4-
7
метилендиоксифенил)пропан-1-он],
C11H13NO3, М=207 г/моль. Данное вещество, кроме
того, можно рассматривать как «структурный аналог» наркотического средства МДМА;
O
CH3
O
HN
O
CH3
bkMBDB или «Бутилон» [синонимы: beta-keto-MBDB или 2-метиламино-1-(3,4-метилендиоксифенил)бутан-1-он, или 2-амино-N-метил-1-(3,4-метилендиоксифенил)бутан-1он],
C12H15NO3, М=221 г/моль. Не путать с пентобарбиталом, также имеющим синоним
«бутилон»! Данное вещество, кроме того, можно рассматривать как «структурный аналог»
наркотического средства МБДБ;
O
O
HN
O
CH3
CH3
3) Производные фенэтиламина – «структурные аналоги» наркотических средств из
серии 2С (например, 2С-Т-7; 2С-В). Зафиксировано появление на рынке таблеток (например,
с названием «JAX SUN», содержащих в своем составе помимо наполнителя вещество
«2С-Е» [синоним: 2,5-диметокси-4-этилфенэтиламин], C12H19NO2, М=209 г/моль;
CH3
O
NH2
CH3
O
CH3
4) Производные триптамина – «структурные аналоги» наркотических средств:
ДМТ (N,N-диметилтриптамин), ДЭТ (N,N-диэтилтриптамин), псилоцин, этриптамин.
В изъятых образцах было идентифицировано следующее вещество:
«5-МеO-DALT» {синонимы: N,N-диаллил-5-метокситриптамин или N-аллил-N-[2(5-метокси-1Н-индол-3-ил)этил]проп-2-ен-1-амин}, C17H22N2O, М=270 г/моль;
N
CH3
O
NH
5) «Структурные аналоги» психотропного вещества пировалерона [5-7]:
MDPV
[синонимы:
3,4-метилендиоксипировалерон
или
метилендиоксифенил)-2-пирролидин-1-илпентан-1-он], C16H21NO3, М=275 г/моль;
1-(3,4-
8
O
O
O
N
CH3
O
N
пировалерон
MDPV
«О-2482» или «Нафирон» [синонимы: нафтилпировалерон или 1-нафталин-2-ил-2пирролидин-1-ил-пентан-1-он], C19H23NO, М=281 г/моль;
O
N
6) «Структурные аналоги» психотропного вещества пипрадрола [8]:
Дезоксипипрадрол или дезоксипипрадол [синонимы: 2-дифенилметилпиперидин
или (пиперидин-2-ил)дифенилметан],
С18H21N, М=251 г/моль. Существует в виде
стереоизомеров;
HN
HN
HO
H
пипрадрол
дезоксипипрадрол
Исследование
1. Исследование методом тонкослойной хроматографии
Для проведения исследования навеску представленного вещества экстрагируют
этанолом (метанолом) при комнатной температуре. Приготовленный экстракт, а также
имеющиеся стандартные образцы «структурных аналогов», наносят на стартовую линию
хроматографической пластинки. Для хроматографирования используют пластины с
немодифицированным
слоем
силикагеля,
например,
«Сорбфил
ПТСХ-П-А-УФ-254»
(Россия). Хроматографическое разделение рекомендуется проводить в следующих системах
растворителей:
а) для веществ, являющихся «структурными аналогами» наркотических средств из
серии «JWH» и входящих в состав «курительных или ароматизирующих смесей»,
рекомендуется использовать системы [9]:
1) «гексан–этилацетат–концентрированная уксусная кислота (18 : 2 : 1)»;
2) «гексан–ацетон (5 : 1)»;
б) для остальных веществ рекомендуется использовать хроматографические
системы, применяемые при анализе таких наркотических средств, как эфедрон [10],
амфетамин и его производные, героин и т.п. Наиболее удобной из таких систем является
9
система «толуол–этанол–триэтиламин (9 : 1 : 1)» В качестве резервных можно использовать
системы «толуол-ацетон-этанол-25%-ный раствор аммиака (45 : 45 : 7 : 3)» и «хлороформацетон-этанол-25%-ный раствор аммиака (20 : 20 : 3 : 1)».
После окончания хроматографирования пластину сушат при комнатной температуре
до удаления с ее поверхности следов растворителей, затем выявляют хроматографические
зоны по гашению флуоресценции УФ-излучения (при длине волны λ=254 нм) с
последующим проявлением реактивами Марки или раствором нингидрина в ацетоне (0,5 г
нингидрина на 40 мл растворителя) с последующим нагреванием хроматограммы до 70ºС и
выдержкой при этой температуре в течение 10–15 минут.
Ориентировочные значения коэффициентов хроматографической подвижности (Rf)
для пластин «Сорбфил ПТСХ-П-А-УФ-254» приведены в таблицах №№1, 2.
Таблица 1: Коэффициенты хроматографической подвижности наркотических средств
из серии «JWH» [9] и их «структурных аналогов»
Соединение
Значение Rf для системы
Окраска зоны после обработки реактивом
Марки
1
2
JWH-018
0,52
0,50
JWH-081
0,40
0,35
лимонно-желтая
JWH-210
0,54
0,52
лимонно-желтая
JWH-250
0,35
0,36
розовая
JWH-251
0,48
0,47
постепенно окрашивается в коричневый цвет
C21H23NO2*
0,29
0,28
*
лимонно-желтая,
переходящая в грязно-зеленую
лимонно-желтая,
переходящая в грязно-зеленую
3-(4-метоксибензоил)-1-пентилиндол
«JWH-019» и «JWH-203» имеют значения Rf, совпадающие с «JWH-018».
Таблица 2: Коэффициенты хроматографической подвижности «структурных аналогов»
в системе «толуол-этанол-триэтиламин (9 : 1 : 1)»
Окраска зоны после
Соединение
Значение Rf
обработки реактивом
Раствор нингидрина*
Марки
Мефедрон
0,58
нет
дает окрашивание
Метилон (bkMDMA)
0,55
желтый
дает окрашивание
Бутилон (bkMBDB)
0,64
желтый
дает окрашивание
MDPV
0,83
желтый
дает окрашивание
Дезоксипипрадрол
0,78
коричнево-серый
дает окрашивание
10
Окраска зоны после
Соединение
Значение Rf
обработки реактивом
Раствор нингидрина*
Марки
*
О-2482
0,83
серо-зеленый
дает окрашивание
5-MeO-DALT
0,64
коричневый
дает окрашивание
2С-Е
0,26
желтый
дает окрашивание
Окраска зон может зависеть от концентрации реактива, используемых для приготовления
хроматографической системы растворителей и условий обработки, цвет необходимо сравнить с
образцом.
Приведенные данные могут меняться в зависимости от условий окружающей среды,
партии хроматографических пластин, соблюдения точности процедур приготовления систем,
проявляющих реагентов и чистоты используемых для их приготовления реактивов.
2. Исследование методом хроматомасс-спектрометрии
Для проведения исследования экстракцию вещества из анализируемого объекта
проводят метанолом.
Полученный экстракт при необходимости отделяют от твердой фазы и исследуют
при следующих условиях анализа:
1) для «структурных аналогов» наркотических средств из серии «JWH»:
– колонка кварцевая капиллярная HP-5ms с химически привитой фазой 5%-дифенил95%-диметилполисилоксан (30.0 м × 0.25 мм × 0.25 мкм); температура испарителя 280ºС;
температура интерфейса детектора 280ºС; детектор в режиме электронного удара (70 эВ);
программирование температуры колонки: 1) выдержка при 100ºС в течение 2 минут; 2)
подъем температуры от 100 до 290ºС со скоростью 20ºС в минуту; 3) выдержка при 290ºС в
течение 20 минут; газ-носитель – гелий, режим постоянного потока – 1,0 мл/мин.
2) для остальных структурных аналогов:
– колонка кварцевая капиллярная HP-5ms с химически привитой фазой 5%-дифенил95%-диметилполисилоксан (30.0 м × 0.25 мм × 0.25 мкм); температура испарителя 280ºС;
температура интерфейса детектора 280ºС; детектор в режиме электронного удара (70 эВ);
программирование температуры колонки: 1) выдержка при 70ºС в течение 1 минуты; 2)
подъем температуры от 70 до 295ºС со скоростью 15ºС в минуту; 3) выдержка при 295ºС в
течение 10 минут; газ-носитель – гелий, режим постоянного потока – 1,0 мл/мин.
Идентификация выявленных компонентов проводится по параметрам удерживания и
масс-спектрам путем их сопоставления с использованием программного обеспечения
прибора, либо литературных данных.
В целях более надежной идентификации некоторых «структурных аналогов»
рекомендуется получать их трифторацетильные (ацетильные) производные. Для этого к
11
навеске вещества прибавляют растворитель (этилацетат или хлороформ), 50–100 мкл
трифторуксусного (уксусного) ангидрида и выдерживают полученную смесь в закрытой
виале при температуре 60ºС в течение 15–20 минут. После охлаждения полученный раствор
хроматографируют. При необходимости полученный раствор можно упарить в токе воздуха
и остаток перерастворить в метаноле.
Ниже приведены масс-спектры и времена удерживания (RТ) «структурных
аналогов» наркотических средств и психотропных веществ, полученные на приборе "Agilent
6890N/5973N" при указанных выше условиях анализа.
b
u
n
d
a
n
ce
S
ca
n2
0
3
1 (1
5
.4
5
8m
in
): S
P
R2
2
4
.D (-1
9
7
6
) (-)
2
1
4
6
5
0
0
0
0
0
6
0
0
0
0
0
0
5
5
0
0
0
0
0
5
0
0
0
0
0
0
4
5
0
0
0
0
0
4
0
0
0
0
0
0
3
5
0
0
0
0
0
3
0
0
0
0
0
0
2
5
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0
0
0
1
5
0
0
0
0
0
1
4
4
1
0
0
0
0
0
0
3
3
5
5
0
0
0
0
0
4
3
0
2
7
2
0
4
0
1
1
6
9
1
6
5
6
0
1
7
0
8
0
1
0
0
1
2
0
1
4
0
1
6
0
1
9
1
1
8
0
2
0
0
2
3
42
5
0
2
2
0
2
4
0
2
6
0
2
7
8
2
8
0
3
0
6
3
0
0
3
2
0
3
5
1
3
4
0
3
7
6
3
6
0
m
/z
-->
Масс-спектр JWH-250 (RТ=15,51 мин.)
undance
Scan 1878 (14.526 m
in): SPR405 - NONAM
E- JW
H-251.D
214
7500000
7000000
6500000
6000000
5500000
5000000
4500000
4000000
3500000
3000000
2500000
2000000
144
1500000
1000000
500000
0
27
43
40
319
116
63
60
89
80
170 189
230246262
290
355
377
405
100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400
z-->
Масс-спектр JWH-251 (RТ=14,52 мин.)
12
dance
S
can 1142 (15.429 m
in): JW
H
-203-.D(-1140) (-)
214
500000
450000
400000
350000
300000
250000
200000
150000
144
100000
50000
43
116
89
29
130
63
170184198
0
40
60
80
100
120
140
160
180
200
232246
220
240
266 282
260
280
339
304
300
320
340
>
Масс-спектр JWH-203 (JWH-206 и JWH-237) (RТ=15,42 мин.)
undance
S
can 2106 (15.915 m
in): S
P
R435.D(-2073) (-)
321
2400000
2300000
2200000
2100000
2000000
1900000
1800000
1700000
1600000
1500000
1400000
264
1300000
1200000
1100000
1000000
900000
135
800000
214
700000
600000
500000
400000
300000
200000
100000
77
43
27
0
20
40
186
92
118
152 170
62
60
80
100
120
140
1
60
180
290
236
200
220
240
306
355
260
280
300
320
z
-->
Масс-спектр 3-(4-Метоксибензоил)-1-пентилиндола (RТ=15,99 мин.)
340
360
13
ance
S
can 1310 (17.347 m
in): JW
H
-203-.D(-1307) (-)
127
7500
7000
6500
6000
228
5500
284
5000
355
144
4500
4000
43
3500
3000
2500
338
2000
1500
270
167
29
254
1000
77
500
101
214
63
0
20
40
60
298312
184198
80
100
120
140
160
180
200
220
240
260
280
300
320
340
360
Масс-спектр JWH-019 (RТ=19,78 мин.)
ndance
S
can 3102 (21.986 m
in): S
P
RP
E
RV
O
URA
LS
K
.D(-3030) (-)
369
600000
550000
500000
450000
400000
350000
312
300000
250000
214
200000
340
150000
144
100000
195
254
283
50000
43
116
63
0
20
40
60
89
167
236
405
80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 42
-->
Масс-спектр JWH-210 (RТ=21,99 мин.)
14
S
can 3300 (22.203 m
in): 3327 (C
B
-13 quasi).D(-3285) (-)
171
8500
8000
7500
7000
6500
127
6000
5500
5000
368
4500
297
4000
3500
43
155
3000
281
2500
239
2000
1500
1000
77
500
0
20
101
255
191 207
40
60
80
100
120
140
160
180
200
220
240
260
280
300
320
340
360
Масс-спектр СВ-13 (RТ=21,52 мин.)
ndance
Scan 3609 (24.886 m
in): 3-160410.D
232
110000
100000
90000
435
80000
70000
60000
144
50000
41
40000
204
30000
76
116
360
164
20000
10000
184
95
0
20
40
60
415
308
256
288
331
80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440
-->
Масс-спектр АМ-694 (RT=17,07 мин.)
15
d
a
n
ce
S
ca
n9
2
2(
8
.6
4
9m
in
)
: M
E
P
H
E
D
R
O
N- S
T
1
.D(
9
0
1
)(
)
5
8
5
8
0
0
0
0
0
5
6
0
0
0
0
0
5
4
0
0
0
0
0
5
2
0
0
0
0
0
5
0
0
0
0
0
0
4
8
0
0
0
0
0
4
6
0
0
0
0
0
4
4
0
0
0
0
0
4
2
0
0
0
0
0
4
0
0
0
0
0
0
3
8
0
0
0
0
0
3
6
0
0
0
0
0
3
4
0
0
0
0
0
3
2
0
0
0
0
0
3
0
0
0
0
0
0
2
8
0
0
0
0
0
2
6
0
0
0
0
0
2
4
0
0
0
0
0
2
2
0
0
0
0
0
2
0
0
0
0
0
0
1
8
0
0
0
0
0
1
6
0
0
0
0
0
1
4
0
0
0
0
0
1
2
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
0
8
0
0
0
0
0
9
1
6
0
0
0
0
0
6
5
4
0
0
0
0
0
3
0
1
1
9
4
2
2
0
0
0
0
0
5
1
7
7
0
3
0
4
0
5
0
6
0
7
0
0
51
9
8 1
1
2
8
4
8
0
9
0
1
0
0
1
1
0
4
71
3
31
1
2
61
4
01
5
4
1
2
0
1
3
0
1
4
0
1
5
0
1
6
2
1
6
0
1
7
8
1
7
0
1
8
0
>
Масс-спектр мефедрона (RТ=8,64 мин.)
dance
S
can 1054 (9.447 m
in): M
E
P
H
E
D
R
O
N
E+ M
E
TH
Y
LO
N
E+ TF
A- S
T.D
119
6500000
6000000
5500000
5000000
4500000
4000000
3500000
3000000
2500000
2000000
91
154
1500000
1000000
42
500000
0
20
65
28
77
40
60
80
105
100
133
120
140
176 188
160
180
204 216 230 242 254
200
220
240
260
273 285
280
>
Масс-спектр N-трифторацетильного производного мефедрона (RТ=9,44 мин.; М=273 г/моль)
16
ance
S
can 1468 (11.309 m
in): M
IX
-A
C
.D(-1459) (-)
58
550000
500000
450000
400000
100
350000
300000
250000
200000
150000
100000
91
43
50000
119
30
68
0
30
40
50
60
70
77
80
133
90
148
161
176
202
219
100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220
Масс-спектр N-ацетильного производного мефедрона (RТ=11,31 мин.; М=219 г/моль)
ndance
58
S
can 1273 (10.770 m
in): TUM
E
N' 01A.D(-1240) (-)
7500000
7000000
6500000
6000000
5500000
5000000
4500000
4000000
3500000
3000000
2500000
2000000
1500000
1000000
500000
0
30
30
149
121
42
40
91
50
50
66 74
60
70
103111
83
80
90
135
162
176
192
208
100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210
-->
Масс-спектр метилона (bkMDMA) (RТ=10,78 мин.)
17
dance
Scan 1391 (11.483 m
in): MEPHEDRONE+ METHYLONE+TFA- ST.D
149
8000000
7000000
6000000
5000000
4000000
3000000
2000000
121
65
1000000
0
42
28
78
40
60
80
303
91
135
104
100
120
140
162 177190 205218 234247
160
180
200
220
240
272 286
260
280
321
300
320
>
Масс-спектр N-трифторацетильного производного метилона (RТ=11,50 мин.; М=303 г/моль)
n
d
a
n
ce
S
ca
n1
7
7
4 (1
3
.1
2
9m
in
): M
IX
-A
C
.D(-17
6
9
) (-)
58
4
2
0
0
0
0
4
0
0
0
0
0
3
8
0
0
0
0
3
6
0
0
0
0
3
4
0
0
0
0
3
2
0
0
0
0
3
0
0
0
0
0
2
8
0
0
0
0
2
6
0
0
0
0
2
4
0
0
0
0
2
2
0
0
0
0
1
0
0
2
0
0
0
0
0
1
8
0
0
0
0
1
6
0
0
0
0
1
4
0
0
0
0
1
2
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
8
0
0
0
0
6
0
0
0
0
2
0
0
0
0
1
4
9
4
3
4
0
0
0
0
1
2
1
3
0
7
4
0
4
0
6
0
8
0
1
3
5
8
9
1
0
0
1
2
0
1
4
0
1
6
0
1
6
0
1
7
8
1
8
0
24
9
1
9
1
2
0
6
2
0
0
2
3
4
2
2
0
2
4
0
-->
Масс-спектр N-ацетильного производного метилона (RТ=13,13 мин.; М=249 г/моль)
18
undance
S
can 1336 (11.151 m
in): M
E
LK
O
ZE
R
O
V- 2 S
T.D(-1322) (-)
72
2600000
2400000
2200000
2000000
1800000
1600000
1400000
1200000
1000000
800000
600000
400000
57
42
200000
91
81
20
0
30
40
50
60
149
121
30
70
80
90
135
103
162
192
176
204
219
100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230
z-->
Масс-спектр бутилона (bkMBDB) (RТ=11,15 мин.)
ndance
Scan 1427 (11.700 min): BUTYLONE+TFA- ST.D
149
1000000
900000
800000
700000
600000
500000
400000
300000
168
200000
42
100000
0
121
65
91
28
40
60
80
100
317
135
105
120
140
190 204 219232 248
160
180
200
220
240
269 288 302
260
280
300
320
-->
Масс-спектр N-трифторацетильного производного бутилона (RТ=11,70 мин.; М=317 г/моль)
19
ndance
S
can 1832 (13.474 m
in): M
IX
-A
C
.D(-1825) (-)
72
400000
380000
360000
340000
320000
300000
280000
260000
240000
220000
114
200000
180000
160000
140000
120000
100000
80000
60000
20000
149
43
40000
57
91
30
40
60
80
135
103
0
100
120
140
162
192 204
175
160
180
200
220
220
248
240
263
260
-->
Масс-спектр N-ацетильного производного бутилона (RТ=13,47 мин.; М=263 г/моль)
ndance
Scan 964 (8.905 m
in): 4MMC3F~1.D
58
2200000
2000000
1800000
1600000
1400000
1200000
1000000
800000
600000
400000
200000
30
42
0
30
40
95
75
50
50
68
60
70
102 109 116
83
80
90
100
110
123
120
133
130
144151
140
150
166
160
170
180
180
-->
Масс-спектр 3-фторметкатинона (RТ=7,43 мин.) и его 2-фтор- и 4-фтор-изомеров
20
undance
S
can 991 (8.473 m
in): F
-E
F
E
-TF
.D (-984) (-)
154
340000
320000
300000
280000
260000
240000
220000
200000
180000
160000
140000
110
120000
100000
123
80000
95
42
60000
69
40000
56
20000
0
80
29
40
60
165
135
80
100
120
140
160
180 192
180
208
200
277
220
240
260
280
z-->
Масс-спектр N-трифторацетильного производного 3-фторметкатинона (RТ=8,47 мин.; М=277
г/моль)
ndance
S
can 1284 (10.215 m
in): F
-E
F
E
-TF
.D(-1277) (-)
58
320000
300000
280000
260000
240000
220000
200000
180000
160000
100
140000
120000
100000
80000
60000
43
40000
20000
75
123
30
86
0
30
40
50
60
70
80
90
109
133
151
166
180
206
223
100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220
-->
Масс-спектр N-ацетильного производного 3-фторметкатинона (RТ=10,22 мин.; М=223
г/моль)
21
dance
S
can 921 (8.645 m
in): 4M
M
C
3F
~1.D
138
180000
170000
160000
150000
140000
130000
120000
110000
100000
42
90000
80000
70000
60000
50000
40000
30000
20000
10000
0
28
51
36
30
40
57
50
63
60
69
75
70
83
80
95
109
103
89
90
100
122
151
116
110
120
130
140
150
>
Масс-спектр 3-фтор-изо-меткатинона (RТ=7,18 мин.)
ndance
Scan 816 (8.052 m
in): TABL - JAXSUN.D(-806) (-)
180
3500000
3000000
2500000
165
2000000
1500000
1000000
209
500000
91
30
77
0
20
41
40
53
65
60
105
117
149
134
193
80
100
120
140
160
-->
Масс-спектр 2С-Е (RТ=10,28 мин.)
180
200
221
220
239
240
22
ndance
Scan 1338 (11.163 min): 2CE+TFA- ST.D
179
450000
305
400000
192
350000
300000
250000
200000
150000
117
77
50000
0
149
91
100000
26
40
134
163
104
39 53
60
80
100
120
140
160
207220
180
200
220
238
258 276 290
321
260
320
240
280
300
-->
Масс-спектр N-трифторацетильного производного 2С-Е (RТ=11,17 мин.; М=305 г/моль)
ndance
Scan 1923 (14.697 m
in): MELKOZEROV- 3.D
110
8000000
7000000
6000000
5000000
4000000
3000000
2000000
41
160
1000000
0
20
68
55
28
40
60
81
96
80
100
130
120
145
140
174
160
187 199 214 229 241 255
180
200
220
-->
Масс-спектр 5-MeO-DALT (RТ=14,72 мин.)
240
270
260
282
280
23
ance
Scan 1758 (13.700 m
in): EXP632 (MDPV-ST).D
126
8000000
7000000
6000000
5000000
4000000
3000000
2000000
1000000
0
28
65
42
40
60
84
80
97
149
110
100
120
161
140
160
177 189 204 216
180
200
232 246 260 274
220
240
260
280
Масс-спектр MDPV (RТ=13,71 мин.)
dance
Scan 1926 (14.715 m
in): O-2482 ST.D
126
7000000
6000000
5000000
4000000
3000000
2000000
1000000
0
20
28
42
40
55
60
69
84 96
80
110
100
120
141
140
155
167 181 195 210 223 238 252 266 280
160
180
200
>
Масс-спектр О-2482 (RТ=14,71 мин.)
220
240
260
280
24
ndance
Scan 1654 (13.072 m
in): DESOXYPIPRADOL - ST.D
84
7000000
6500000
6000000
5500000
5000000
4500000
4000000
3500000
3000000
2500000
2000000
1500000
1000000
500000
0
20
165
56
28
41
67
40
103
60
80
115 128 139
100
120
140
152
178 191
160
180
250
206 220 234
200
220
240
260
-->
Масс-спектр дезоксипипрадрола (RТ=13,08 мин.)
ndance
S
can 1776 (13.809 m
in): D
E
S
O
X
Y
P
IP
R
A
D
O
L + TF
A- S
T.D (-1758) (-)
180
8000000
7500000
7000000
6500000
6000000
5500000
5000000
4500000
4000000
3500000
3000000
2500000
2000000
1500000
165
1000000
67
126
500000
41
27
0
20
40
91
60
80
110
100
120
206220234 249263 278 292 308
151
140
160
180
200
220
240
260
280
300
328
320
347
340
-->
Масс-спектр N-трифторацетилдезоксипипрадрола (RТ=13,81 мин.; М=347 г/моль)
25
ndance
Scan 2005 (15.193 m
in): AC
ETYLDESO
XYPIPRADO
L - ST.D(-1980) (-)
84
5000000
4500000
126
4000000
3500000
3000000
2500000
2000000
1500000
1000000
165
500000
0
43
28
56
152
68
40
60
80
100
178 191 206 220 234
139
102
120
140
160
180
200
220
250 264 278
240
260
280
294
300
-->
Масс-спектр N-ацетилдезоксипипрадрола (RТ=15,20 мин.; М=293 г/моль)
3. Исследование методом газожидкостной хроматографии
При идентификации «структурных аналогов» (для подтверждения результатов
тонкослойной хроматографии) можно использовать метод газожидкостной хроматографии,
ориентируясь
по
индексам
удерживания
или
другим
относительным
параметрам
удерживания. В данном случае рекомендуется предварительно определить индексы
удерживания (или другие параметры) для конкретных условий анализа на применяемом
приборе, хроматографируя образцы заведомо известного состава.
4. Исследование методом ИК-спектроскопии
Метод
инфракрасной
спектроскопии
позволяет
достаточно
надежно
идентифицировать описываемые структурные аналоги. При этом можно проводить
исследование поступивших образцов как в представленном виде, в случае относительно
чистых порошкообразных веществ, так и после предварительного выделения компонентов
методами экстракции или препаративной тонкослойной хроматографии в указанных выше
системах элюентов.
Приведенные ниже ИК-спектры были получены нами при исследовании веществ в
спрессованных таблетках из бромида калия на ИК-Фурье спектрометре модели «Avatar 370»
фирмы «Nicolet» в диапазоне 4000–400 см-1 с разрешением 4 см-1, число сканирований пробы
16, фона – 64.
26
95
90
85
80
75
70
65
30
25
20
10
5
3500
3000
2500
2000
647,6
792,9
1100,2
1051,2
1029,3
758,6
1638,3
15
738,3
35
1140,9
40
1300,1
45
1245,6
1217,9
1608,6
1598,3
50
1189,1
55
1525,8
1495,6 1485,7
1465,1
1455,0 1438,7
1388,7
Пропускание
60
1500
1000
500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр JWH-250
95
90
85
80
75
70
65
55
50
45
1465,1
40
35
20
15
10
743,9
1383,7
1644,4
25
1526,3
30
1576,3
Пропускание
60
5
3500
3000
2500
2000
Волновое число (см-1)
ИК-спектр JWH-251
1500
1000
500
27
ИК-спектр 3-(4-Метоксибензоил)-1-пентилиндола (полностью и фрагмент)
28
95
90
85
80
75
35
899,7
1006,3
975,2
1606,7
2908,0
40
832,8
45
1469,3
2457,3
50
1187,6
55
2803,7
Пропускание
60
1248,5
1435,4
65
1358,2
1299,2
70
2719,9
30
25
20
15
1687,0
10
5
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр мефедрона гидрохлорида
100
95
90
85
80
75
70
45
778,8
743,6
828,9
50
1123,4
1452,1
55
35
960,4
1180,0
40
1606,7
30
25
20
15
10
1681,1
Пропускание
60
1237,9
1202,8
65
5
3500
3000
2500
2000
1500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр мефедрона (свободное основание)
1000
500
29
95
90
85
80
75
70
35
1503,0
1679,0
25
20
1007,3
991,3
930,6
887,7
880,5
1037,9
1452,0
30
1090,4
40
1470,9
45
2732,8
50
1423,2
1603,1
2799,1
55
2918,4
Пропускание
60
1121,0
1383,2
65
15
1261,1
10
5
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр метилона (bkMDMA) гидрохлорида
95
90
85
80
75
70
50
45
1503,9
1488,7
55
1674,7
35
1038,0
40
1440,1
30
25
20
15
10
1251,6
Пропускание
60
1105,9
1604,6
65
5
3500
3000
2500
2000
1500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр метилона (bkMDMA) (свободное основание)
1000
500
30
95
90
85
80
75
70
65
856,8
1464,0
55
50
45
1406,5
Пропускание
60
40
1043,3
25
1509,1
2958,9
30
2849,0
35
2917,2
20
15
1207,1
10
5
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр 2С-Е гидрохлорида
95
90
85
80
75
70
55
1511,0
50
45
40
35
1047,1
2917,7
30
25
20
15
10
1211,2
Пропускание
60
1467,4
1404,0
2849,8
65
5
3500
3000
2500
2000
1500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр 2С-Е (свободное основание)
1000
500
50
1257,1
55
1035,4
65
15
3500
3500
3000
3000
2500
2500
2000
2000
1500
70
Волновое число (см-1)
1500
ИК-спектр MDPV гидрохлорида
80
1000
792,0
934,2 918,6
25
1000
568,7
5
868,7
30
1238,7
1471,7
1585,5
837,9
639,7
1058,5
1030,9
1005,5
1490,8
1447,2
35
930,6
20
1109,5
40
1105,1
10
1219,3
45
1376,2
1337,2
50
3000,0
2941,7
2923,5
2878,0
2839,7
3127,6
55
1355,3
75
1610,8
Пропускание
60
1491,2 1506,8
1437,1
1686,0
Пропускание
31
95
90
85
80
75
70
65
Волновое число (см-1)
500
ИК-спектр 5-МеО-DALT
95
90
85
60
500
32
100
95
90
85
80
1093,8
1485,3
55
50
1038,8
45
1440,2
40
35
30
25
20
15
10
1253,6
Пропускание
60
1502,5
65
1672,5
2958,9
70
1604,4
75
5
3500
3000
2500
2000
1500
Волновое число (см-1)
ИК-спектр MDPV (свободное основание)
ИК-спектр дезоксипипрадрола гидрохлорида
1000
500
33
ИК-спектр дезоксипипрадрола (свободное основание)
Литература
1. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. EMCDDA–Europol 2009
Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA. In accordance with
Article 10 of Council Decision 2005/387/JHA on the information exchange, risk-assessment and
control of new psychoactive substances. – 16 p.
URL:
http://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_101536_EN_EMCDDA-
Europol%20Annual%20Report%202009_EDOC%20458303-1.pdf (дата обращения: 31.05.2010).
2. Davies S., Ramsey J., Archer R. Analytical profiles of Methcathinone Related
Compounds.
London
Toxicology
Group,
2009.
URL:
http://www.ltg.uk.net/admin/files/Methcathinones.pdf (дата обращения: 29.04.2010).
3. Camilleri A., Johnston M. R., Brennan M., Davis S., Caldicott D.G.E. Chemical analysis
of four capsules containing the controlled substance analogues 4-methylmethcathinone, 2fluoromethamphetamine, α-phthalimidopropiophenone and N-ethylcathinone // Forensic Science
International. 2010. Vol. 197. p. 59-66.
4. Davies S., Ramsey J. Analytical profiles of the beta keto amphetamines (bkMDMA,
bkMDEA,
and
bkMBDB).
London
Toxicology
Group,
http://www.ltg.uk.net/admin/files/beta%20keto.pdf (дата обращения: 29.04.2010).
2008.
URL:
34
5. Westphal F., Junge F., Rösner P., Sönnichsen F., Schuster F. Mass and NMR
spectroscopic characterization of 3,4-methylenedioxypyrovalerone: A designer drug with apyrrolidinophenone structure // Forensic Science International. 2009. Vol. 190. p. 1-8.
6. Yohannan J. C., Bozenko J. S. The Characterization of 3,4-Methylenedioxypyrovalerone
(MDPV)
//
Microgram
Journal.
Vol.
7.
№
1.
http://www.justice.gov/dea/programs/forensicsci/microgram/journal2010/mj7-1_12-15.pdf
URL:
(дата
обращения 15.04.2010).
7. Meltzer P.C., Butler D, Deschamps J.R., Madras B.K. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues: A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
// J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. p. 1420-1432.
8. 2-Diphenyl-methyl-piperidine: Patent 2820038 USA. patented 14.01.1958.
9. Шевырин В.А. Экспертное исследование курительных смесей, содержащих
синтетические аналоги ТГК (информационное письмо для экспертов). Екатеринбург: БЭКО
УФСКН России по Свердловской обл., 2010.
10. Савенко В.Г., Семкин Е.П., Сорокин В.И., Казанков С.П. Экспертное
исследование
наркотических
средств,
получаемых
рекомендации). М.: ВНИИ МВД СССР, 1989. 24с.
из
эфедрина
(методические