ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №3. «Решение экспериментальных задач по органической химии».

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №3.
«Решение экспериментальных задач по органической химии».
Цели урока: совершенствовать практические умения и навыки выполнения химического
эксперимента, соблюдая правила ОТ и ТБ; научить применять знания теории темы в
решении экспериментальных задач.
Оборудование: набор реактивов, универсальный индикатор, спиртовка, пробирки,
держатель для пробирок; наборы для определения веществ по вариантам.
Ход урока.
І. Организационный момент.
Постановка целей и задач. Инструктаж по выполнению практической работы по заданиям
с соблюдением правил ОТ и ТБ; все реакции записываются в молекулярном и ионном
виде; работа парная.
ІІ. Выполнение заданий.
Задача 1.
С помощью характерных реакций распознайте, в какой из пронумерованных пробирок
находятся водные растворы: а)этанола; б)уксусной кислоты; в)глюкозы; г)глицерина.
Решение задачи (один из возможных вариантов).
Способ 1. Уксусную кислоту и этанол можно определить по запаху.
Используя качественные реакции на эти вещества, доказывают их наличие.
Определение уксусной кислоты. Разбавленный раствор уксусной кислоты нейтрализовать
щелочью. К раствору ацетата натрия прибавить несколько капель раствора хлорида
железа (III). Образуется характерное темно-красное окрашивание вследствие образования
ацетата железа.
Качественная реакция на спирт. (Опыт проводиться по усмотрению учителя).
Чувствительной реакцией на этанол является йодоформная проба. Образование
характерного желтого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи при
нагревании. (Для опыта можно использовать раствор йода в йодиде калия.)
Для распознавания глицерина (многоатомного спирта) и глюкозы (альдегидоспирта)
используют реакцию с гидроксидом меди (II) при нагревании. Образование желтого, а
затем красного осадка доказывает наличие в пробирке глюкозы. Темно-синий ( с
фиолетовым оттенком) раствор глицерата меди останется без останется без изменения.
Способ 2. Идентифицировать растворы предложенных веществ можно, используя один
реактив – гидроксид меди (II).
Данные вещества
Этанол
Уксусная кислота
Глюкоза
Глицерин
Реактив
Cu(OH)2
н/р
Р-р голубого цвета
Темно-синий
раствор
Темно-синий
раствор с
фиолетовым
оттенком
Нагревание
Вывод
↓ красный цвет
№1
№2
№3
Темно-синий
раствор с
фиолетовым
оттенком
№4
Задача 2.
С помощью характерных реакций распознайте, в какой из пронумерованных пробирок
находятся водные растворы: а) фенола; б) глицерина; в) формальдегида; г) глюкозы.
Решение задачи (один из возможных вариантов).
Фенол и формалин входят в перечень веществ, предлагаемых для определения по запаху.
Для доказательства наличия этих веществ можно использовать качественные реакции.
Качественная реакция на фенол. Характерной цветной реакцией для фенола является
реакция с раствором хлорида железа (III). К разбавленному раствору фенола добавляют
несколько капель раствора FeCl3. Жидкость окрашивается в темно-фиолетовый цвет.
Наличие формалина доказывается реакцией «серебряного зеркала».
Для определения глицерина и глюкозы используют свежеполученный гидроксид меди (II).
Реакцию проводят при нагревании (см. задачу 1).
Задача 3.
С помощью характерных реакций распознайте, в какой из пронумерованных пробирок
находятся: а) глицерин; б) растительное масло; в) машинное масло, полученное из нефти;
г) сахарный сироп.
Решение задачи.
Масла (растительное и машинное) можно отличить от глицерина и сахарного сиропа по
внешним признакам (по физическим свойствам): по цвету, по вязкости, по отношению к
воде, по запаху. Машинное и растительное масло можно распознать с помощью раствора
KMnO4.
Пояснение к опыту. Для ускорения реакции и повышения контраста изменения окраски
раствор KMnO4 можно подкислить, например, добавив несколько капель уксусной
кислоты. Реакция (обесцвечивание раствора KMnO4 растительным маслом) идет во
времени, необходимо интенсивное встряхивание.
Данные вещества
Глицерин
Сахарный сироп
Реактив
Cu(OH)2
Темно-синий раствор с фиолетовым
оттенком
Ярко-синий раствор
Глицерин и сахарный сироп можно распознать с помощью свежеполученного гидроксида
меди (II).
Данные вещества
Растительное масло
Машинное масло
Реактив
KMnO4
Обесцвечивание раствора
Без изменений
Пояснение к опыту. При взаимодействии гидроксида меди (II) с раствором сахарозы
(сахарным сиропом) образуется ярко-синий раствор сахарата меди, а с раствором
глицерина – темно-синий раствор с фиолетовым оттенком – глицерата меди.
Если появились затруднения по определению данных веществ на основании сравнения
окраски сахарата и глицерата меди, то следует добавить небольшое количество воды и 1-2
капли раствора серной кислоты в каждую из пробирок с данными веществами и нагреть
растворы до закипания. В этих условиях протекает гидролиз сахарозы, одним из
продуктов которого является глюкоза. Она легко обнаруживается по реакции с
гидроксидом меди (II).
Задача 4.
Распознайте с помощью одного и того же реактива, в какой из пронумерованных
пробирок находятся водные растворы: а) фенолята натрия; б) ацетата натрия; в) карбоната
натрия.
Решение задачи.
Способ 1.
Уравнения реакций:
1. С6Н5ОNa + HCl → С6Н5ОH + NaCl.
2. СН3СОONa + HCl → СН3COOH + NaCl.
3. Na2CO3 + 2HCl → 2NaCl + H2O + CO2↑.
Фенол и уксусная кислота определяют по запаху.
Данные вещества
Реактив
HCl
Фенол
С6Н5ОNa
Уксусная кислота
СН3СОONa
↑ц
Na2CO3
з
Вывод
№1
№2
№3
Примечание. Фенолят натрия можно определить по физическим свойствам: водный
раствор С6Н5ОNa – прозрачен, имеет розовый цвет, пахнет фенолом:
С6Н5О- + НОН
С6Н5ОН + ОН-.
Затем, используя соляную кислоту, распознать ацетат натрия и карбонат натрия.
Способ 2.
Определите фенолят натрия по физическим свойствам. Распознайте ацетат натрия и
карбонат натрия с помощью водного раствора FeCl3.
Данные вещества
СН3СОONa (б/ц р-р)
Na2CO3 (б/ц р-р)
Уравнения реакций:
Реактив
FeCl3 (р-р)
Темно-красное окрашивание
↑,↓
1. 3СН3СОONa + FeCl3 = 3NaCl + (СН3СОО)3Fe.
Примечание.
Данное уравнение реакции записано в упрощенном виде: ацетат железа (III) –
комплексное соединение.
2. 3Na2CO3 + 2FeCl3 + 3Н2О = 2Fe(OH)3↓ + 6NaCl + 3CO2↑.
Признаки реакции: образование студенистого осадка бурого цвета Fe(OH)3 и
выделение газа СО2.
Примечание.
Решая задачу вторым способом, можно не исключать фенолят натрия из определения, а
распознать его с помощью водного раствора FeCl3.
При добавлении 1 – 2 капель раствора FeCl3 к раствору С6Н5ОNa наблюдается
образование бурого студенистого осадка Fe(OH)3, жидкость над осадком окрашивается в
темно-фиолетовый цвет.
Объяснение. Фенолят натрия в водном растворе гидролизуется:
С6Н5О- + НОН
С6Н5ОН + ОН- (рН ≈ 8 – 9).
1. Fe3+ + 3OH- = Fe(OH)3↓.
2. С6Н5ОH (р-р) дает реакцию с р-ром FeCl3.
Задача5.
Распознайте с помощью одного итого же реактива. В какой из пронумерованных
пробирок находятся растворы: а) мыла; б) белка; в) соды.
Решение задачи.
Уравнения реакций:
1. С17Н35СОONa(конц.) + HNO3(конц.) = С17Н35СОOН↓ +NaHSO4.
2. Na2CO3 + 2HNO3 = 2NaNO3 + H2O + CO2↑.
Данные вещества
Мыло
Белок
Сода
Реактив
HNO3 (конц.)
Всплывают белые хлопья
Свертывание белка, медленное окрашивание в желтый цвет
↑ц
з
Примечание. Приготовление раствора мыла.
В пробирку помещают кусочек мыла, добавляют немного воды, тщательно взбалтывают
содержимое пробирки в течении 1 – 2 мин. После этого содержимое пробирки нагревают
в пламени спиртовки. Натриевые и другие щелочные мыла хорошо растворяются в воде.
Раствор мыла охлаждают и используют для распознавания. (несмотря на хорошую
растворимость мыла в воде при нагревании, раствор не будет прозрачным, останется
небольшое помутнение.)
Приготовленный раствор мыла должен быть концентрированным.
Задача 6.
Используя одну и ту же реакцию, но разные условия ее протекания, распознайте, в какой
из пробирок находятся растворы: а) глицерина; б) формалина; в) белка.
Решение задачи.
Для распознавания данных веществ используется один и тот же реактив – гидроксид меди
(II).
Раствор белка окрашивается в фиолетовый цвет (Биуретовая реакция).
Глицерин образует прозрачный темно-синий с фиолетовым оттенком раствор глицерата
меди.
Формалин, окисленный гидроксидом меди (II), при нагревании образует оксид меди (I) –
соединение красного цвета.
Тетрадь учащихся.
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №3.
«Решение экспериментальных задач по органической химии».
1 вариант.
Оборудование: аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH, глюкоза, глицерин,
уксусная кислота, этанол, свежеприготовленный раствор гидроксида меди (II) Cu(OH)2,
бромная вода, растительное масло, машинное масло, сахарный сироп, Na2CO3, HCl, белок,
мыло, спиртовка, пробирки, держатель для пробирок.
Ход опыта
Задача 1. Отлили из
каждой пробирки
образец вещества.
Добавили к каждому
образцу аммиачный
раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH.
Из оставшихся
пробирок снова отлили
образцы растворов,
добавили
свежеприготовленный
раствор гидроксида
меди (II) Cu(OH)2.
Из оставшихся
пробирок снова отлили
образцы растворов,
добавили к каждому
образцу изоамиловый
спирт и небольшое
количество
концентрированной
серной кислоты.
Пробирки нагрели.
Задача 3. Отлили из
каждой пробирки
образец вещества.
Добавили
свежеприготовленный
раствор гидроксида
меди (II) Cu(OH)2.
Из оставшихся
пробирок снова отлили
образцы растворов.
Добавили к каждому
образцу бромную воду.
Наблюдения
В одной из пробирок
произошло
выпадение серебра
Ag, в ней находился
раствор глюкозы.
В одной из пробирок
произошло
образование осадка
и раствора синего
цвета,
следовательно, в ней
находился глицерин.
В одной из пробирок
произошло
образование
вещества с
характерным
запахом грушевой
эссенции,
следовательно, в
этой пробирке
находилась уксусная
кислота.
В последней
пробирке
образовался простой
эфир, следовательно,
в этой пробирке
находился этанол.
В одной из пробирок
наблюдали
растворение осадка,
следовательно, в ней
находился глицерин.
В одной из пробирок
произошло
обесцвечивание
раствора,
следовательно, в ней
находилось
Уравнение реакции
C6H12О6 +2[Ag(NH3)2]OH →
C6H12О7 + 2Ag↓ +4NH3 + H2O
Вывод
№3
№4
№2
№1
№1
№3
Из оставшихся
пробирок снова отлили
образцы растворов.
Добавили воду.
Задача 5. Прилили в
каждую из пробирок
концентрированную
соляную кислоту HCl.
растительное масло.
В одной из пробирок
наблюдали
растворение осадка,
следовательно, здесь
был сахарный сироп
и произошел
гидролиз сахарозы.
В последней
пробирке
растворения не
наблюдалось – там
машинное масло.
В одной из пробирок
произошло
выделение газа без
запаха СО2,
следовательно, в ней
находился карбонат
натрия.
В другой пробирке
наблюдали
образование осадка,
следовательно. В ней
находился белок, и
произошла его
коагуляция под
действием
концентрированной
кислоты
В третьей пробирке
находилось мыло.
№2
№4
Na2CO3+2HCl→2NaCl+CO2↑+H2O
2Na++CO32-+2H++2Cl-→2Na++2Cl-+
CO2↑+H2O
CO32- + 2H+ → H2O + CO2↑
№1
№2
№3(искл.)
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №3.
«Решение экспериментальных задач по органической химии».
2 вариант.
Оборудование: бромная вода, свежеприготовленный раствор гидроксида меди (II)
Cu(OH)2, фенол, глицерин, глюкоза, формальдегид, аммиачный раствор оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH, HCl, Na2CO3, фенолят натрия, ацетат натрия, белок, формалин, спиртовка,
пробирки, держатель для пробирок.
Ход опыта
Задача 2. Отлили из
каждой пробирки
образец вещества.
Добавили к каждому
образцу бромную
воду.
Наблюдения
В одной из
пробирок
произошло
выпадение
белого осадка,
следовательно,
в ней находился
Из оставшихся
фенол.
пробирок снова
В двух
отлили образцы
пробирках
растворов. Добавили
наблюдали
свежеприготовленный окрашивание
раствор гидроксида
раствора и
меди (II) Cu(OH)2.
растворение
осадка,
следовательно,
в них
находились
Из пробирок с
глюкоза и
окрашенными
глицерин.
растворами отлили
В последней
образцы растворов.
пробирке
Добавили к каждому
находился
аммиачный раствор
формальдегид.
оксида серебра
В одной из двух
[Ag(NH3)2]OH.
пробирок
произошло
выпадение
осадка черного
цвета,
следовательно,
в ней
находилась
глюкоза.
А в другой
глицерин.
Задача 4. Прилили в
В одной из
каждую из пробирок
пробирок
раствор соляной
произошло
кислоты HCl.
выделение газа
без запаха СО2,
следовательно,
Уравнение реакции
Вывод
№1
№3(искл.)
№2
№4
Na2CO3+2HCl→2NaCl+CO2↑+H2O
2Na++CO32-+2H++2Cl-→2Na++2Cl+ CO2↑+H2O
CO32- + 2H+ → H2O + CO2↑
№3
в ней находился
карбонат
натрия.
В другой
пробирке
наблюдали
выпадение
осадка белого
цвета,
следовательно,
в ней был
помещен
фенолят натрия.
В третьей
пробирке
произошло
образование
вещества, с
характерным
запахом
уксусной
кислоты,
следовательно,
в ней находился
ацетат натрия.
В последней
пробирке
находился
этилат натрия.
Задача 6. Добавили к В одной из
каждому образцу
пробирок
свежеприготовленный наблюдали
раствор гидроксида
растворение
меди (II) Cu(OH)2.
осадка и
окрашивание
раствора в
синий цвет,
следовательно,
в ней находился
глицерин.
В другой
пробирке
наблюдали
окрашивание
раствора в
фиолетовый
цвет,
следовательно,
в ней находился
белок.
Соответственно
в третьей
находился
формалин.
№1
№2
№4 (искл.)
№1
№2
№3 (искл.)