Урок химии &quot

Тема урока: «Органические кислоты»
«Единственный путь, ведущий к знанию,- это деятельность»
Бернард Шоу
«Не в том дело, что способности проявляются в деятельности, а в том, что они
создаются в этой деятельности»
Б.М.Теплов
«Всякое вещество – от самого простого до самого сложного – имеет три различные,
но взаимосвязанные стороны – свойство, состав, строение»
В.М.Кедров.
Девиз урока “Опыт – единственно верный путь спрашивать природу
и слышать ответ в ее лаборатории”.
Д.И.Менделеев
Цели: Выявить функциональные группы, определяющие кислотные свойства веществ
в органической химии. Понять и объяснить причину изменения кислотных свойств.
Обучающая
- использовать теоретические знания для прогнозирования свойств карбоновых
кислот и доказать предположения учащихся химическим экспериментом;
- создать условия для этапов исследовательского метода: выдвижение гипотез,
обсуждение гипотез, представление результата
- Способствовать закреплению умений решать задачи на вывод формулы
органического вещества.
- Совершенствовать исследовательские компетенции – разработка плана действий,
формулировки гипотезы, определение методов исследования и презентация
результатов.
Развивающая – способствовать развитию интеллектуальных умений учащихся
(сравнение, синтез, анализ, вывод), максимально включая их в процесс
самореализации, формированию адекватной самооценки; способствовать развитию
учебных компетенций: учебной, коммуникативной, личностной.
Воспитывающая – способствовать развитию культуры монологической речи и
представления результатов работы.
Преобладающий тип и характер взаимоотношений
- субъект-субъектный
Форма: творческая лаборатория в системе личностно – ориентированного обучения
Работа в малых группах.
Методы обучения: Исследовательский и частично-поисковый
“Формула обучения” – проблемная деятельность – рефлексия – знания
Способы усвоения – поисковая мыслительная деятельность
Функция учителя – управляющий поисковой работой учащихся, консультант
Функция учащихся – активность, присутствие мотивов к самосовершенствованию,
интересов к виду деятельности
Реактивы и оборудование: В пробирках содержатся: щавелевая, лимонная, винная,
молочная, янтарная, бензойная кислота.
Универсальный индикатор со шкалой.
В трех нумерованных пробирках находятся вещества: фенол, уксусная и муравьиная
кислота.
Нитрат серебра, раствор аммиака, раствор щелочи, спиртовка, зажим, спички,
гидрокарбонат натрия, раствор хлорида железа (III), гидролизованный раствор
ацетилсалициловой кислоты.
План:
Мотивационный этап.
Актуализация субъектного опыта учащихся.
Организация восприятия
Организация осмысления
Первичная проверка применения полученных знаний
Организация первичного закрепления знаний
Анализ
Домашнее задание
«Химическое оружие» используется в природе весьма широко. Мухоморы в
качестве ядовитых токсинов «используют» иботеновую кислоту. Это вещество так
ядовито, что мухомору незачем прятаться.
Ботаникам известно более 800 видов растений, вырабатывающих синильную кислоту
и использующих ее как оружие межвидовой борьбы.
Многие растения выделяют кислоты, угнетая ими другие виды растений.
Зарегистрированы даже случаи самоотравления растений.
Если вы присядете вблизи муравейника, то надолго запомните жгучие укусы его
обитателей. Муравей впрыскивает в ранку от укусу яд, содержащий муравьиную
кислоту. Муравьиной кислотой обусловлено жжение крапивы, ее выделяют некоторые
гусеницы.
Тропический паук педипальпида стреляет во врагов струйкой жидкости, содержащей
84% уксусной кислоты.
Плоские тысяченожки используют пары синильной кислоты.
Некоторые жуки выстреливают струйкой разбавленной серной кислоты.
Аскорбиновая, фолиевая, оротовая, пангамовая, никотиновая и другие кислоты
являются витаминами.
Аминокислоты, соединяясь друг с другом в самых причудливых сочетаниях, образуют
великое множество белков. А из них, в свою очередь, строятся почти все ткани нашего
организма.
Интересно, что у птиц, питающихся падалью, кислотность желудочного сока огромна.
И это помогает им расправляться с теми миллиардами микробов, которые буквально
кишат в падали.
Проблема: Ученые, пришли к выводу, что лимонный сок обладает большей
кислотностью, чем томатный, а кислотность томатного выше, чем пота и мочи. Как
определить кислотность, и от чего она зависит?
ЗАДАНИЕ № 1:
Рассмотрите формулы отдельных представителей данного класса:щавелевая,
лимонная, винная, молочная, янтарная, бензойная кислота. Распределите кислоты в
порядке увеличения их кислотности.
Винная СООН(СНОН)2СООН
Бензойная С6Н5СООН
Янтарная НООССН2СН2СООН
Молочная СН3СН(ОН) СООН
Лимонная СООНСН2С(СООН)(ОН)СН2СООН
Щавелевая СООН-СООН
Описание:
На первом месте окажется рекордсмен по кислотности – лимонная кислота, которая
так же является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это
крыжовник, листья махорки, хвоя, малина, свекловичный сок, листья хлопчатника,
недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%).
На втором месте располагается щавелевая кислота, содержащаяся в листьях щавеля,
ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать
«ухо в остро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители
щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре.
Ниже располагаются винная и молочная кислоты. Они различаются по строению, и
тем не менее, их кислотность приблизительно одинакова. Винная кислота содержится
во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. При достаточно
длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато –
красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. О молочной кислоте мы
уже говорили. Она есть везде, где есть сахар, в том числе в моче и поте человека.
Янтарная кислота уже относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно,
условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека.
Однако бензойная кислота еще слабее, чем янтарная. Большое количество бензойной
кислоты содержится в клюкве и бруснике.
Вопрос: вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода?
Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель
стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря
этой способности клюква и брусника не гниют и могут долго сохраняться в свежем
виде. Благодаря своим свойствам бензойная кислота используется как пищевая
добавка - консервант Е210.
Вопросы – подсказки: Чем определяется сила кислоты?
Какие особенности строения влияют на силу кислот?
Выводы :
При введении в молекулу более ЭО элемента, электронная плотность переходит к
нему, оттягивая за собой электронную плотность от атома О  атом водорода
становится более подвижным  сила кислоты увеличивается.
Чем больше карбоксильных групп, тем сильнее кислота.
Чем больше R, тем меньше сила кислоты, т. к., электронная плотность теряется по
молекуле.
Вывод. Химические свойства зависят от взаимного влияния атомов. Водород
карбоксильной группы обладает повышенной подвижностью, и кислоты в водном
растворе диссоциируют с отщеплением иона водорода и изменяют окраску
индикаторов.
Гидроксильная группа связана с углеводородным
радикалом, и с карбонильной группой. В этом случае
более электроотрицательный карбонильный кислород
будет оттягивать на себя - электроны двойной связи.
Атом углерода карбонильной группы приобретает
некоторый положительный заряд. В результате этого
атом углерода притягивает к себе электронное облако
от атома кислорода гидроксильной группы.
Компенсируя смещенную электронную плотность,
атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако
соседнего атома водорода. Вследствие этого связь между атомами кислорода и
водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода
приобретает большую подвижность, чем в спиртах – происходит отрыв атома
водорода в гидроксильной группе
ЗАДАНИЕ № 2.Допишите правую часть уравнений:
….--> CH3COOH+C2H5COOH+MnSO4+K2SO4+H2O
… CH3COOH+ Cu2O+H2O
..--> (NH4)2CO3+ Ag+NH3+H2O
…CH3COONH4
…CH3COONa+CO2+H2O
… C2H5COOMgCl
…C6H5OK+H2
Объясните, какие реакции определяют способы получения карбоновых кислот, а какие
химические свойства?
ЗАДАНИЕ № 3:
В нумерованных пробирках содержатся вещества: фенол, уксусная, муравьиная
кислота. Составьте план распознавания веществ. Объясните, на основании каких
свойств вы предложили этот путь.
ЗАДАНИЕ № 4:
Решите задачу: Определите состав известного обезболивающего, жаропонижающего и
противоспалительного препарата, если в его состав входят углерод (60 масс.%),
водород (4,44 масс.%) и кислород. Определите брутто формулу этого соединения.
Приведите название этого препарата и изобразите его структурную формулу.
Решение: Пусть формула соединения CхHуOz . тогда:
Х:У:Z=60:12 :4,44:1 :35,56:16=5:4,44:2,22=9:8:4 Брутто-формула этого соединения
С9Н8О4. Это ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Изучите и предположите химические свойства ацетилсалициловой кислоты, а также
ее воздействие на организм человека.
Исследуйте выданный Вам образец гидролизованной ацетилсалициловой кислоты (что
образуется при гидролизе данного вещества?) С помощью каких качественных
реакций это можно обнаружить?)
Домашнее задание: Предложите метод синтеза ацетилсалициловой кислоты из
неорганических веществ.
Рефлексия
Блицопрос
Вопросы
1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования?
Ответ. Уксусную кислоту.
2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?
Ответ. Яблочную кислоту.
3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?
Ответ. Молочную кислоту.
4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический
запах масла?
Ответ. Масляной кислоты.
5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении
слоеного теста?
Ответ. Лимонная кислота.
6. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она
может содержаться в моче, поте, коже.
Ответ. Уксусная кислота.
7. Как по-другому называется метановая кислота?
Ответ. Муравьиная кислота.
8. Почему болят икры ног после продолжительного бега?
Ответ. В мышцах образуется молочная кислота.
9. Какая кислота содержится в янтаре?
Ответ. Янтарная кислота.
10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?
Ответ. Муравьиная и уксусная кислоты.
Приложение №1.
Аспирин содержит фенол, который является опасным ядом, поражающим весь
организм.
Токсические свойства фенола
Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор
фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу (ПДК 5мг/м³,
в водоёмах 0,001 мг/л). Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже
через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает
воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное
возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии
минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль,
головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления
характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания,
нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом,
нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний. При
остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его
паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному
воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает сильная боль в области
рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких;
возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено;
развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая,
быстро темнеет на воздухе.
Результаты одного из недавних исследований в сфере медицины свидетельствуют о
том, что прием аспирина и других препаратов, разрежающих кровь, может негативно
влиять на состояние здоровья особенно старшего поколения. Согласно официальному
заключению американских специалистов, опубликованному в издании «Архивы
неврологии», представители старшего поколения, принимающие подобные препараты,
подвергают свой организм риску возникновения краткосрочных и небольших
церебральных кровоизлияний в головной мозг. По мнению ученых, повышенный риск
практически всегда связан с увеличенной дозой приема аспирина.
Специалисты не настаивают на абсолютной вредности аспирина, поскольку этот
препарат часто используется старшим поколением для предупреждения обострений
сердечнососудистой системы. Очень важно, чтобы дозирование аспирина или иного
аналогичного лекарства осуществлялось доктором, а не самим больным.
На основании этого опыта, можно представить, что происходит в желудке человека.
Поэтому аспирином не следует злоупотреблять в качестве лекарства, его нельзя
употреблять беременным и кормящим женщинам. Не рекомендуется использовать
аспирин и при консервировании, так как в банке с овощами образуется
фенолпроизводное — яд. Нельзя добавлять аспирин и в воду для срезанных цветов.
Фенол вреден для организмов, поскольку он, как и его производные, - сильное
ядовитое вещество (вызывает отравления и ожоги), канцероген (способствует
возникновению
злокачественных
опухолей),
мутаген (вызывает мутации),
тератоген (вызывает уродства).
Приложение №2
Кислоты придают продуктам специфический вкус и тем самым способствуют их
усвоению. В растительных продуктах чаще всего встречаются органические кислоты
— яблочная, лимонная, винная, щавелевая, пировиноградная, молочная. В животных
продуктах распространены молочная, фосфорная и другие кислоты. Кроме того, в
свободном состоянии в небольших количествах в продуктах находятся жирные
кислоты, которые иногда ухудшают их вкус и запах. Благодаря наличию свободных
кислот и кислых солей многие продукты и их водные вытяжки обладают кислой
реакцией.
Кислоты широко используют в пищевой промышленности. Так, лимонную, виннокаменную, яблочную, молочную и уксусную кислоты в небольших количествах
применяют в кондитерской, безалкогольной, ликеро-водочной и консервной
промышленности для улучшения вкуса продуктов. Уксусную, сорбиновую, молочную
и бензойную кислоты добавляют к некоторым продуктам в качестве консерванта.
В продовольственных товарах наряду с нелетучими могут находиться и летучие
кислоты — уксусная, муравьиная, масляная и др. По количеству летучих кислот
можно судить о качестве вина, пива, плодово-ягодных и овощных соков и др.
органические кислоты – активные участники обменных процессов, происходящих в
организме. Они уменьшают и затормаживают процессы брожения в кишечнике.
Ароматические
органические
кислоты
полезны
при
гипертермии
в
послеоперационном периоде.
Муравьиная кислота
Муравьиная кислота (метановая кислота) — первый представитель в ряду
насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой
добавки под обозначением E236.В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое,
крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев.
Применение: В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и
антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет
процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные муравьиной
кислотой, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном
крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в
некоторых химических реакциях, как отбеливатель при дублении кожи и др.
Яблочная кислота
Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота) –
двухосновная оксикарбоновая кислота.
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе,
малине и др., не содержат ее только цитрусовые плоды и клюква. Растения махорки и
табака содержат её в виде солей никотина.
Применение:
Применяется как пищевая добавка (Е296) при изготовлении фруктовых вод и
кондитерских изделий. Также применяется в медицине для производства
слабительного и лекарств от хрипоты; как один из компонентов косметических
препаратов.
Винная кислота
Винная кислота (диоксиянтарная кислота – двухосновная оксикислота.
В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например,
в виноградном соке.
Применение:
Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в
аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др.
Молочная кислота
Молочная кислота – этилиденмолочная кислота
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в
прокисшем молоке, при брожении вина и пива.
Применение:
В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.
Щавелевая кислота
Щавелевая кислота (этандиовая кислота) – двухосновная предельная карбоновая
кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам.
В природе содержится в щавеле, ревене и некоторых других растениях в свободном
виде и в виде оксалатов калия и кальция.
Применение:
Щавелевую кислоту и её соли применяют в текстильной и кожевенной
промышленности в качестве протравы; как реагент в аналитической и органической
химии; компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов; для
осаждения редкоземельных элементов, в качестве растворителей целлюлозы;
некоторые эфиры щавелевой кислоты и замещённых фенолов – в качестве
хемилюминесцентных реагентов.
Лимонная кислота
Лимонная кислота – натуральный или синтетический антиоксидант (E-330).
Вещество чрезвычайно распространено в природе: содержится в ягодах, плодах
цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и
недозрелых лимонах.
Применение:
Сама кислота, как и ее соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко
используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой
промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих
шипучих напитков.
Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический
обмен. В косметике используется, как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий
агент, для шипучих композиций (ванны).
При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых)
активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма. При похмелье
рассматривается токсикологами как мера химической дезинтоксикации.
Бензойная кислота
Бензойная кислота – простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического
ряда.
Встречается в бруснике и клюкве в свободном и связанном состоянии, обладает
антисептическими свойствами, поэтому брусника и клюква хорошо сохраняются в
свежем виде.
Применение:
Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное
антисептическое (противомикробное) и противогрибковое средства, а её натриевую
соль – как отхаркивающее средство. Кроме того, бензойную кислоту и её соли
используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211,
E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) обладают
сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие
производные бензойной кислоты, такие как, например хлор- и нитробензойные
кислоты, широко применяются для синтеза красителей.
Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота – пищевая добавка, относится к группе консервантов (E 200).
Впервые получена из сока рябины. Сорбиновая кислота является природным
консервантом. Обладает эффективным антимикробным действием – подавляет рост
большинстве микроорганизмов, особенно дрожжевых грибков и плесеней.
Содержится в соке рябине рода Sorbus.
Применение:
Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения
безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских
изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров,
полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его
потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).
Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.
Фосфорная кислота
Фосфорная кислота – кислородная кислота фосфора, представляющая собой продукты
гидратации фосфорного ангидрида.
Применение:
Применяют
ортофосфорную
кислоту
в
настоящее
время
довольно
широко.Основным ее потребителем служит
производство
фосфорных
и
комбинированных удобрений. Немало ортофосфорной кислоты потребляет пищевая
промышленность. Дело в том, что на вкус разбавленная ортофосфорная кислота
очень приятна и небольшие ее добавки в мармелады, лимонады и сиропы заметно
улучшают их вкусовые качества.
Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к
концу XVIII в стало известно около десяти различных органических кислот. Он
выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую и другие кислоты.
Муравьиная кислота.
Муравьи рода Formika используют различные кислоты как средство общения друг с
другом, точно так же, как многие общественные насекомые. Муравьиная кислота,
выделяемая муравьями в момент опасности, служит сигналом для всех остальных
особей этого вида и является средством защиты при нападении хищников. Благодаря
этой кислоте муравьи имеют не так уж много врагов.
Муравьиная кислота полезна для крупных млекопитающих, так, медведи после зимней
спячки избавляются от паразитов, ложась на муравейник. Муравьи, кусая его,
впрыскивают муравьиную кислоту.
НСООН широко встречается в природе. Она содержится в соке крапивы, хвое,
фруктах, а также в небольших количествах в поте и моче.
Молочная кислота.
Молочная кислота (С3Н6О3) является промежуточным продуктом обмена веществ у
теплокровных животных. Запах этой кислоты улавливается кровососущими
насекомыми, в частности комарами, на значительном расстоянии. Это позволяет
насекомым находить свою жертву.
Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании
сыра.
Конкуренция среди особей различных видов встречается не только среди животных,
но и у растений. Многие сорные растения выделяют вещества, угнетающие рост
культурных растений. Некоторые дикорастущие растения выделяют уксусную и
масляную кислоту, которая подавляет рост или вызывает гибель других растений.