План лекций - Кафедра общей и органической химии

№
№
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
Тематический план лекций и самостоятельной работы
по органической химии
(осенний семестр)
Тема лекции
Форма занятия
Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность. Типы химиче1 ских связей. Взаимное влияние атомов в молекулах органических
соединений и способы его передачи. Сопряжение и ароматичность.
Электронные эффекты заместителей.
Пространственное строение органических соединений. Конформация и конфигурация - важнейшие понятия стереохимии. Энантио2
мерия и диастереомерия. Связь пространственного строения с биологической активностью.
Физико-химические методы исследования органических соединений. Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область). Типы
3
электронных переходов. Смещение полос. Инфракрасная (ИК)
спектроскопия. Характеристические частоты.
Физико-химические методы исследования органических соединений. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Хими4
ческий сдвиг, спин-спиновое расщепление. Масс-спектрометрия.
Основные типы фрагментации.
Классификация органических реакций. Типы реагентов. Кислотные
и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда
5
и Льюиса. Типы органических кислот. Факторы, определяющие
кислотность и основность органических соединений.
Реакционная способность алканов и циклоалканов. Реакции ради6 кального замещения. Особенности строения и химических свойств
малых циклов. Конформации циклогексана и циклопентана.
Реакционная способность ненасыщенных углеводородов (алкены,
диены, алкины). Реакции электрофильного присоединения. Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Реакции
7
циклоприсоединения. Окисление алкенов. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду алкинов. Спектральная идентификация
алкенов.
Понятие о высокомолекулярных соединениях. Виниловые и диено8
вые полимеры.
Реакционная способность аренов. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Электронное влияние заместителей на направление и скорость реакций реакций электрофильного
9 замещения. Реакции, протекающие с потерей ароматичности. Реакции боковых цепей в алкилбензолах. Особенности протекания реакций электрофильного замещения в ряду конденсированных аренов. Спектральная идентификация аренов.
Реакционная способность галогенпроизводных углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода.
Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направ10 ленность.Реакции элиминирования.Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования. Винил- и арилгалогениды. Причина низкой подвижности галогена. Спектральная идентификация галогенопроизводных углеводородов.
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Спирты и фенолы. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции
окисления спиртов. Особенности химических свойств многоатомных спиртов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов. Спектральная идентификация спиртов и фенолов.
Простые эфиры. Основные свойства. Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление.
Тиолы. Сульфиды. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции
алкилирования и ацилирования. Окисление тиолов и сульфидов.
Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения; стереохимический результат присоединения нуклеофильных реагентов с участием карбонильной группы.
Реакции конденсации. Сравнение свойств альдегидов и кетонов.
Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Особенности
реакционной способности ненасыщенных карбонильных соединений. Хиноны. Бензохиноны. Антрахинон. Окислительные свойства
хинонов. Спектральная идентификация альдегидов и кетонов.
Реакционная способность карбоновых кислот. Кислотные свойства.
Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами (образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов).
Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот.
Малоновый эфир. Особенности химического поведения двухосновных
карбоновых кислот.
Функциональные производные карбоновых кислот ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы). Сравнительная
активность в реакциях нуклеофильного замещения. Роль кислотного и основного катализа.
Угольная кислота и ее функциональные производные.
Хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота, уретаны. Карбамид,
основные и нуклеофильные свойства.
Сульфоновые кислоты (кислотные свойства, образование солей).
Функциональные производные сульфоновых кислот (эфиры, амиды,
хлорангидриды).
Реакционная способность аминов. Кислотно - основные свойства,
образование солей. Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца. Реакционная способность нитросоединений.
Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.
Реакционная способность диазосоединений. Реакции диазотирования. Реакции солей диазония с выделением и без выделения азота.
Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азокрасители, их индикаторные свойства. Алифатические диазо- и азосоединения. Диазометан.
Обзорная лекция «Химические методы идентификации органических соединений».
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
Тематический план лекций и самостоятельной работы
по органической химии
(весенний семестр)
№
№
Тема лекции
Гетерофункциональность как причина появления специфических
свойств у гидрокси- и оксокислот. Стереоизомерия гидроксикислот. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием
1
функциональных групп. Фенолокислоты как гетерофункциональные соединения. Кето-енольная таутомерия
β-оксокислот. Синтезы на базе ацетоуксусного эфира.
Аминокислоты. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства.
Биполярная структура, образование внутрикомплексных солей.
2 Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием
функциональных групп. Декарбоксилирование – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов.
Пептиды, белки. Строение пептидной связи. Первичная структура
3
пептидов и белков.
Моносахариды. Строение. Стереоизомерия. Таутомерия. Конфор4
мации важнейших D-гексопираноз.
Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Строение, отноше5
ние полисахаридов к гидролизу.
Химические свойства моносахаридов. Образование простых и
сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы.
Образование гликозидов и отношение их к гидролизу. Восстанав6
ливающие свойства моносахаридов. Изомеризация моносахаридов
в щелочной среде. Восстанавливаюшие и невосстанавливающие
дисахариды. Таутомерия. Химические свойства.
Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (пиррол, тиофен, фуран). Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения.
Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных
7 гетероциклов. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
(пиридин). Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции нуклеофильного замещения. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина. Гомологи пиридина. Группа пирана.
Фенольные соединения (биофлавоноиды: рутин, кверцетин, кате8
хины); токоферолы (витамин Е).
Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол). Кислотно-основные свой9
ства. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле.
Лекарственные средства на основе пиразолона-3.
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиримидин,
пиразин, пиридазин). Пиримидин и его производные – компоненты
нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых основа10
ний. Барбитуровая кислота, таутомерия, кислотные свойства. Конденсированные системы гетероциклов (хинолин, изохинолин, пурин). Ароматичность, особенности химических свойств.
Форма занятия
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Аудиторная работа
Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Ал11 калоиды группы пиридина, хинолина, изохинолина, изохинолинофенантрена и тропана. Важнейшие химические свойства.
Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. РНК и ДНК. Первичная
12
структура нуклеиновых кислот.
Терпеноиды. Классификация. Изопреновое правило. Моно-, ди-,
три- и тетратерпены. Биогенетическая связь терпенов и стероидов.
Особенности реакционной способности терпеноидов. Перегруппи13
ровка Вагнера-Меервейна. Химическая модификации природных
терпеноидов – путь к созданию новых биологически активных соединений.
Дитерпены (ретинол ретиналь). Тритерпены. Сквален, биогенети14 ческая связь терпенов и стероидов. Тетратерпены (каротиноиды),
-каротин.
Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты как структурные
компоненты триацилглицеринов. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел. Понятие о важнейших константах качества
жиров и масел (йодное число, число омыление, кислотное число),
используемых в фармации. Фосфатидная кислота. Фосфолипиды.
Представление об их биологической роли.
Стероиды. Общий принцип строения стеринов, половых гормонов,
15 желчных кислот и агликонов сердечных гликозидов; химические
свойства, обусловленные функциональными группами.
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа
Аудиторная работа
Самостоятельная
работа