Полный текст

Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение города Москвы
«Школа № 171»
Согласовано:
заместитель директора
_______________________
«_____»________20___г.
Рабочая программа учебного предмета (курса)
Органическая химия
(наименование учебного предмета)
основная
(ступень образования)
___________________________________2 года___________________________________
(срок реализации программы)
Составлена на основе авторской программы
Программа изучения химии в X и XI (лицейских) классах СОШ №171 г.Москвы
(наименование программы)
С.С. Бердоносов, С.С. Чуранов, А.Н. Григорьев, Н.А. Добрынина, Н.Б. Казеннова, Г.Н.
Куприянова, И.В. Морозов, Г.В. Прохорова
(авторы программы)
Сосонюк Сергей Евгеньевич
(Ф.И.О. учителя, составившего рабочую учебную программу)
Москва, 2015 г.
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
1.
Органическая химия – наука, имеющая дело с огромным количеством
индивидуальных соединений. Для того, чтобы научиться ориентироваться в
огромном количестве фактического материала, был выработан специфический
подход, заключающийся в классификации как самих соединений, так и способов их
превращений.
Данная программа предполагает изучение предмета на углубленном уровне. С
этой целью программа органической химии, фактически, проходится дважды: в
первый раз, в 10-м классе, закладываются основы, а в 11-м к ним добавляются
необходимые подробности.
За 2 часа в неделю в 10-м классе учащиеся должны познакомиться со всеми
основными
классами
органических
соединений,
изучить
способы
их
взаимопревращений и научиться на основании механизмов этих превращений
делать выводы об их селективности. Кроме того, происходит знакомство с
систематической номенклатурой, а также учащиеся получают навык уравнивания
ОВР с органическими соединениями в качестве субстратов.
За 6 часов в неделю в 11 классе программа предполагает увеличение арсенала
изучаемых реакций, получение навыка решения комплексных задач, в которых
кроме органической химии учащемуся потребуются знания неорганической и
физической химии, а также физики и математики. В курсе появляются темы,
имеющие практическое значение, например, «Нефтепереработка» и «Красители».
Также учащиеся получают возможность своими руками сделать несколько синтезов
и ознакомиться с основными методами выделения и очистки органических
соединений.
Данная программа разработана на основе федерального государственного
образовательного стандарта среднего (полного) общего образования (утвержден
приказом Минобрнауки России от 17 мая 2012 года номер 413).
2.
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА УЧЕБНОГО КУРСА
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
2.1.
Учебный
обязательной
МЕСТО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ В УЧЕБНОМ ПЛАНЕ
курс
«Органическая
предметной
области
химия»
является
учебным
«Естественно-научные
предметом
предметы»
ФГОС
среднего общего образования. Количество часов, отводимых на изучение учебного
материала:
Органическая химия
10 класс
2 часа в неделю
11 класс
6 часов в неделю (в том
числе 1 час в неделю –
практические занятия)
2.2.
РЕЗУЛЬТАТЫ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ.
Данная программа направлена на достижение обучающимися следующих
личностных результатов:
1) Понимание значимости химии как науки в современном обществе;
2) Умение ориентироваться в выбранной области деятельности с целью
сознательного выбора направления дальнейшего совершенствования своих знаний и
навыков;
3) Умение грамотно планировать свою работу и учебу.
Метапредметными результатами освоения программы по органической
химии являются:
1) использование умений и навыков различных видов познавательной деятельности,
применении основных методов познания (системно-информационный анализ,
моделирование) для изучения различных сторон окружающей действительности;
2) использование основных интеллектуальных операций: формулирование гипотез,
анализ и синтез, сравнение, обобщение, систематизация, выявление причинноследственных связей, поиск аналогов;
3) умение генерировать идеи и определять средства, необходимые для их
реализации;
4) использование различных источников для получения химической информации,
понимание зависимости содержания и формы представления информации от целей
коммуникации и адресата.
В области предметных результатов изучение химии предоставляет ученику
возможность на ступени среднего (полного) общего образования на углубленном
уровне научиться:
1) наблюдать демонстрируемые и самостоятельно проводимые опыты, химические
реакции, протекающие в природе и в быту;
2) описывать проведенные эксперименты, используя для этого русский язык и язык
химии;
3) давать определения изученным понятиям;
4) классифицировать изученные объекты и явления;
5) объяснять строение и свойства изученных классов органических соединений;
6) исследовать свойства органических веществ, определять их принадлежность к
основным классам соединений;
7) обобщать знания и делать обоснованные выводы о закономерностях изменения
свойств веществ;
8) структурировать учебную информацию;
9) самостоятельно добывать новое для себя химическое знание, используя для этого
доступные источники информации;
10) интерпретировать информацию, полученную из других источников (например,
Интернета), оценивать ее научную достоверность;
11) объяснять закономерности протекания химических реакций, прогнозировать
возможность их протекания на основе знаний о строении вещества и законов
термодинамики;
12) моделировать строение простейших молекул органических веществ;
13) проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям.
3. ТЕМАТИЧЕСКОЕ ПЛАНИРОВАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА
Курс рассчитан на изучение органической химии в два этапа. На первом этапе,
при изучении предмета в 10 классе, упор делается на знакомство с классами
органических соединений, их свойствами и механизмами наиболее характерных для
каждого класса химических превращений. Основными типами заданий на этом
этапе
являются:
использование
систематической
номенклатуры,
написание
уравнений химических реакций (в том числе ОВР), а также цепочек превращений.
3.1. ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ 10 КЛАССА
Номенклатура органических соединений IUPAC (все кроме ароматики и
производных карбоновых кислот).
Алканы.
Горение.
Радикальное
галогенирование
в
алканах.
Механизм,
индуктивный эффект, селективность.
Алкены. Геометрическая изомерия. Реакции присоединения к алкенам и диенам,
механизм
электрофильного
присоединения,
мезомерный
эффект,
правило
Марковникова. Присоединение воды, HHal, Hal2. Присоединение HBr по Харрашу.
Равновесие гидрирование-дегидрирование.
Алкины. Реакции присоединения воды, HHal, Hal2. Образование ацетиленидов.
Качественная реакция на терминальную тройную связь.
Окислительно-восстановительные реакции соединений с кратной связью.
Ароматичность. Номенклатура замещенных бензолов.
Реакции
ароматического
замещения:
галогенирование,
нитрование,
сульфирование, алкилирование и ацилирование.
Заместители первого и второго рода. Направление реакции электрофильного
замещения в зависимости от заместителей в бензольном кольце.
Реакции боковых цепей ароматических соединений. Окисление и радикальное
галогенирование.
Галогенпроизводные. Получение из углеводородов. Нуклеофильное замещение с
образованием простых эфиров, аминов и цианидов, алкилирование ацетиленидиона. Отщепление галогенводорода, правило Зайцева. Реакция Вюрца и получение
реактива Гриньяра. Реакция реактива Гриньяра с водой.
Спирты и фенолы. Зависимость кислотности от строения. Качественные реакции
на спирты, фенолы и полиолы.
Окисление спиртов до кетонов и карбоновых кислот. Замещение гидроксильной
группы на галоген. Отщепление воды от спиртов с образованием простых эфиров и
алкенов.
Амины
и
анилины.
Зависимость
основности
от
строения.
Получение
производных анилина восстановлением нитро-группы.
Карбонильные соединения. Получение окислением алкенов и спиртов. Реакции
карбонильных соединений со спиртами и аминами.
Реакции присоединения к карбонильной группе цианида, ацетиленид-анионов и
реактивов Гриньяра. Восстановление комплексными гидридами.
Реакция енолизации. Монобромирование, галоформная реакция. Альдольнокротоновая реакция. Качественная реакция на альдегиды.
Карбоновые кислоты. Получение окислением алкенов, алкинов, алкилбензолов и
спиртов. Номенклатура производных карбоновых кислот.
Взаимопревращения карбоновых кислот и их производных. Реакция ГеляФольгарда-Зелинского. Конденсация Кляйзена. Взаимодействие сложных эфиров с
реактивами
Гриньяра.
Восстановление
производных
карбоновых
кислот
алюмогидридом лития.
Аминокислоты, амфотерность. Сахара, качественная реакция на гидроксильные
и альдегидную группы.
3.2. ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ 11 КЛАССА
В 11 классе основные реакции рассматриваются более подробно. Например,
если программа 10-го класса знакомит учащихся с правилом Марковникова, то в
программе 11-го класса обсуждаются не только исключения из этого правила , но и
причины возникновения этих исключений. Для достижения этой цели занятия
проводятся по лекционно-семинарской схеме. Основными типами семинарских
заданий, наряду с перечисленными для 10 класса, являются расчетные задачи,
которые зачастую требуют кроме знания химии также знания физики и навыка
решения математических задач. Кроме того, в курс органической химии 11-го
класса добавляется практикум.
Программа первого зачета
I. Строение органических соединений.
1. Многообразие органических соединений. Изомерия. Теория Бутлерова.
2. Природа химической связи, типы химической связи. - и -Связи.
Характеристики связей (энергия, полярность и поляризуемость). Гибридизация.
Пространственное строение. Пространственная изомерия (стереоизомерия).
Диастереомеры и энантиомеры.
II. Классификация органических соединений по типу углеродного скелета.
Функциональные группы. Номенклатура органических соединений (рациональная
и систематическая).
III. Классификация реакций. Радикалы, катионы и анионы; факторы, влияющие на их
устойчивость. Индуктивный и мезомерный эффект. Стерический фактор.
IV. Алканы. Понятие гомологического ряда.
1. Номенклатура, изомерия, физические свойства. Конформационный анализ,
проекция Ньюмена.
2. Способы получения алканов:
2.1. Гидрирование алкенов и алкинов.
2.2. Реакция Вюрца.
2.3. Реакция Кольбе.
2.4. Сплавление солей карбоновых кислот с щелочью.
2.5. Синтез метана из элементов.
3.Химические свойства алканов.
3.1. Галогенирование (механизм, селективность, устойчивость радикалов).
3.2. Сульфохлорирование.
3.3. Нитрование.
3.4. Горение.
3.5. Дегидрирование.
3.6. Крекинг, пиролиз, изомеризация под действием кислот Льюиса.
4. Использование алканов.
V. Циклоалканы.
1. Номенклатура, изомерия. Устойчивость цикла, напряжение, виды напряжения в
циклах. Конформационный анализ циклогексана.
2. Способы получения: по реакции Вюрца, гидрированием бензола.
3. Химические свойства циклоалканов. Реакции раскрытия цикла.
VI. Алкены.
1. Номенклатура, физические свойства. E/Z-Изомерия, сравнительная устойчивость
изомеров.
2. Способы получения алкенов:
2.1. Дегидрирование алканов.
2.2. Дегидратация спиртов (пропускание паров над оксидами металлов, с
помощью кислот).
2.3. Дегидрогалогенирование. Правило Зайцева, его объяснение.
2.4. Дегалогенирование вицинальных галогенидов.
3.Химические свойства алкенов. Присоединение по двойной связи. Механизм
реакции, правило Марковникова и его объяснение. Устойчивость карбокатионов.
Относительная скорость присоединения к различным алкенам. Реакции алкенов:
3.1. Присоединение галогеноводородов по и против правила Марковникова.
3.2. Присоединение воды.
3.3. Присоединение галогенов. Стереохимия присоединения.
3.4. Гидрирование алкенов. Стереохимия гидрирования.
3.5. Реакция алкенов с хлорной водой. Сопряженное присоединение.
3.6. Радикальное галогенирование алкенов (по Циглеру и по Львову).
3.7. Устойчивость аллильных радикалов, мезомерный эффект.
3.8. Полимеризация. Стереорегулярность полимеризации.
3.9. Окисление (по Вагнеру, озонолиз, окисление в эпоксиды, перманганат в
кислой среде и хромовая смесь; первую и последние две реакции уметь
уравнивать).
4. Использование алкенов.
VII. Нефть, природный и попутный газ. Перегонка и переработка нефти, основные
промышленные процессы (крекинг, риформинг, конверсия метана).
Программа второго зачета
I. Алкины. Пространственное и электронное строение, номенклатура, изомерия.
Физические свойства.
1.Способы получения.
1.1.
Дегидрогалогенирование.
1.2.
Пиролиз метана.
1.3.
Карбидный способ получения ацетилена - достоинства и недостатки.
1.4.
Алкилирование терминальных алкинов.
2.Реакции алкинов.
2.1.Электрофильное присоединение. Сравнение реакционной способности
алкенов и алкинов. Присоединение галогенов и галогеноводородов.
2.2.Гидрирование (до алкенов и до алканов).
2.3.Гидратация по Кучерову.
2.4.Окислительное расщепление.
2.5.Димеризация ацетилена в бутинен, тримеризация в бензол.
2.6.Кислотные свойства алкинов. Ионные и ковалентные ацетилениды. Реакции
ацетиленидов с алкилгалогенидами и карбонильными соединениями.
Сравнение кислотности алканов, алкенов и алкинов.
3.Использование ацетилена.
II. Диены. Типы диенов. Пространственное и электронное строение, номенклатура,
физические свойства, изомерия.
1 . Сопряженные диены. Эффект сопряжения и его влияние на реакционную
способность.
1.1. 1,2- и 1,4-присоединение электрофильных агентов.
1.2. Реакция Дильса-Альдера. Представление о согласованном механизме.
1.3. Полимеризация 1,3-диенов.
1.4. Способы получения бутадиена - из циклогексена, по Лебедеву из этанола,
дегидрирование и окислительное дегидрирование, из ацетилена.
1.5. Циклопентадиен. Причина С-Н кислотности. Димеризация.
2. Аллены, присоединение электрофильных реагентов к алленам.
III. Ароматические углеводороды.
1 . Строение бензола. Формула Кекуле и ее недостатки. Явление ароматичности.
Примеры ароматических соединений: бензол, нафталин, антрацен, фенантрен,
азулен, гетероциклические ароматические соединения. Правило Хюккеля,
необходимые условия ароматичности. Номенклатура производных бензола,
изомерия. Физические свойства.
2. Химические свойства производных бензола. Случаи, когда бензол реагирует
как 1,3,5-гексатриен и когда реакция проходит с образованием продуктов
замещения. Влияние заместителей в бензольном ядре на скорость и
направление реакции замещения. Ориентанты первого и второго рода.
Объяснение правил ориентации. Конкурентное действие ориентантов.
2.1. Нитрование. Получение моно-, ди- и тринитробензола.
2.2. Галогенирование. Использование кислот Льюиса.
2.3. Сульфирование.
2.4. Протон как электрофил. Дейтерирование. Десульфирование.
2.5. Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Формилирование.
2.6. Присоединение хлора на свету с образованием гексахлорана.
2.7. Гидрирование до циклогексана.
2.8. Окисление бензола до малеинового ангидрида и нафталина до фталевого
ангидрида.
2.9. Галогенирование и окисление боковых цепей. Подвижность атома водорода
в бензильном положении.
3.Получение производных бензола. Кроме методов, перечисленных в п.2, также
надо иметь в виду:
3.1.
Дегидрирование производных циклогексана.
3.2.
Восстановление по Клеменсену ароматических кетонов, получаемых
ацилированием по Фриделю-Крафтсу.
3.3.
Синтез Вюрца-Фиттига.
3.4.
Декарбоксилирование солей ароматических кислот сплавлением с
щелочами.
3.5.
Получение производных бензола в промышленности из нефти.
Каталитическая дегидроциклизация алканов и алкенов.
5. Техническое использование производных бензола.
Программа третьего зачета
I. Галогенпроизводные
1 . Номенклатура, изомерия, физические свойства. Индуктивный и мезомерный
эффект атома галогена.
2. Способы получения.
2.1.
из алканов - радикальное галогенирование
2.2.
из алкенов и алкинов - присоединение ННа1, На12, На1-На1',
радикальное галогенирование в аллильное и пропаргильное положения
2.3.
из спиртов - замещение ОН-группы на галоген (галогеноводороды,
галогениды и оксогалогениды
фосфора и серы)
2.4.
из ароматических соединений - галогенирование в присутствии кислот
Льюиса, радикальное
галогенирование в бензильное положение
2.5.
термическое хлорирование этилена - промышленный метод синтеза
хлористого винила
3.Химические свойства.
3.1.Галогенпроизводные
замещение.
как
алкилирующие
Представление
реагенты.
Нуклеофильное
о
моно-
и бимолекулярном механизмах замещения. Подвижность атома галогена в
галогенидах разных типов (алкил - первичный, вторичный, третичный;
аллильное и бензильное положение; винил-, алкинил- и арилгалогениды).
Легкость замещения разных галогенов (фтор, хлор, бром, иод). Конкуренция
реакции элиминирования. Замещение в ароматическом кольце по механизму
«присоединение-отщепление».
Важнейшие
реакции
нуклеофильного
замещения: реакция Финкельштейна (замена галогена), гидролиз, синтез
простых эфиров по Вильямсону (реакция с алкоголятами), синтез нитрилов и
нитропроизводных (понятие амбидентности нуклеофила, принцип ЖМКО),
алкилирование аммиака и аминов (четвертичные аммониевые и фосфониевые
соли, их использование в межфазном катализе), синтез азидов, тиолов и
сульфидов.
3.2. Дегидрогалогенирование. Конкуренция с нуклеофильным замещением,
зависимость направления реакции от строения субстрата и условий
реакции.
3.3. Использование галогенпроизводных в реакции Фриделя-Крафтса.
3.4. Реакции с металлами - реакция Вюрца, синтез реактивов Гриньяра
(магнийорганических соединений).
4.Использование галогенпроизводных.
II. Спирты.
1 . Номенклатура, изомерия, физические свойства. Кислотность и основность.
Водородные связи. Правило Эльтекова. Индуктивный и мезомерный эффект ОНгруппы.
2. Получение.
2.1. Гидратация алкенов (присоединение воды под действием кислотных
катализаторов, гидроксимеркурирование)
2.2. Гидролиз галогенпроизводных
2.3. Восстановление карбонильных соединений - каталитическое и
комплексными гидридами. Синтез метанола из синтез-газа.
2.4. Синтез из карбонильных соединений и эпоксидов при помощи реактивов
Гриньяра.
2.5. Ферментативное сбраживание углеводов.
3.Химические свойства.
3.1. Образование алкоголятов. Зависимость кислотности спиртов от их строения.
3.2. Алкилирование по Вильямсону (синтез простых эфиров).
3.3. Замещение ОН-группы на галоген. Условия реакции в зависимости от
субстрата.
3.4. Дегидратация - образование простых эфиров и алкенов. Побочные
реакции.
3.5. Синтез бутадиена по Лебедеву.
3.6. Образование сложных эфиров минеральных и органических кислот.
3.7. Дегидрирование. Окисление в карбонильные соединения.
4. Многоатомные спирты. Синтез вицинальных диолов из алкенов.
Промышленный синтез этиленгликоля и глицерина, гликоляты меди(II).
5. Использование спиртов.
III. Фенолы.
1 . Номенклатура, изомерия, физические свойства. Кислотность, сравнение со
спиртами. Индуктивный и мезомерный эффект ОН-группы.
2. Промышленные методы получения фенола (кумольный, через галогенбензолы,
через сульфокислоты).
3. Лабораторный метод получения (через соли диазония).
4. Химические свойства.
4.1. Образование фенолятов.
4.2. Синтез простых и сложных эфиров фенола.
4.3. Карбоксилирование фенолов по Кольбе.
4.4. Качественная реакция на фенолы.
4.5. Реакции по ароматической части молекулы - гидрирование, окисление до
хинона, галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и
ацилирование, фенол-формальдегидные смолы.
IV. Простые эфиры.
1 . Номенклатура, изомерия, физические свойства. Основность. Индуктивный и
мезомерный эффект алкоксигруппы.
2. Способы получения.
2.1. Симметричные эфиры - дегидратация спиртов. Побочные реакции.
2.2. По Вильямсону (из алкоголята и алкилгалогенида).
2.3. Присоединение спиртов к алкенам (алкоксимеркурирование).
3. Расщепление простых эфиров.
4. Аутоокисление простых эфиров.
5. Использование простых эфиров.
6. Эпоксиды. Синтез из галогенгидринов и по реакции Прилежаева (окисление
алкенов надкислотами). Промышленный синтез окиси этилена. Легкость
раскрытия оксиранового цикла, основанное на этом факте использование окиси
этилена в синтезе.
V.Нитропроизводные.
1 . Номенклатура, изомерия, физические свойства. Индуктивный и мезомерный
эффект нитрогруппы. Влияние нитрогруппы на реакционную способность
ароматических соединений (электрофильное замещение в ядро, кислотность
фенолов, основность анилинов).
2. Способы получения.
2.1. По Коновалову (нитрование алканов).
2.2. Нуклеофильное замещение галогена.
2.3. Нитрование ароматических соединений.
3.Химические свойства.
3.1. С-Н-кислотность, аци-форма алифатических нитросоединений.
3.2. Восстановление (каталитическое и водородом в момент выделения)
VI. Амины.
1 . Номенклатура, изомерия, классификация, физические свойства.
Индуктивный и мезомерный эффект атома азота в аминогруппах и
четвертичных аммониевых солях. Основность аминов, зависимость от
заместителей при атоме азота.
2. Способы получения.
2.1. Алкилирование аммиака и аминов по Гофману.
2.2. Синтез Габриэля (из фталимида)
2.3. Синтез первичных аминов восстановлением азидов.
2.4. Восстановление нитросоединений металлами в кислой среде и
гидразином в присутствии катализатора.
2.5. Восстановление соединений с кратной связью углерод-азот.
3.Химические свойства.
3.1. Алкилирование и ацилирование.
3.2. Реакции с альдегидами и кетонами - образование азометинов и енаминов.
3.3. Реакции с азотистой кислотой первичных, вторичных и третичных
алифатических и ароматических аминов.
3.4. Реакции анилина по ароматическому ядру.
4.Применение аминов и их производных.
VII.Диазосоединения.
1 . Строение диазосоединений.
2. Получение диазосоединений диазотированием ароматических аминов.
3. Важнейшие реакции диазосоединений.
3.1. Реакции с выделением азота. Замещение диазониевой группы на гидроксил,
галоген (фтор, хлор, бром и иод), CN-группу, водород, тиольную группу.
3.2. Реакции без выделения азота. Восстановление до гидразина,
азосочетание. Азосоединения как красители. Хромофоры и ауксохромы.
Программа четвертого зачета
I. Альдегиды и кетоны
1 . Номенклатура, изомерия, физические свойства. Индуктивный и мезомерный
эффект карбонильной группы.
2 . Способы получения.
2.1. из алкенов (озонолиз; Вакер-процесс - синтез ацетальдегида из этилена).
2.2. из алкинов (присоединение воды по правилу Марковникова – реакция
Кучерова, против правила Марковникова – через гидроборирование).
2.3. гидролиз геминальных дигалогенпроизводных.
2.4. из спиртов – окисление, реагенты окисления; каталитическое
дегидрирование.
2.5. из ароматических соединений – ацилирование по Фриделю-Крафтсу,
формилирование.
2.6. из солей карбоновых кислот – «сухая перегонка».
3.Химические свойства. Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе.
Зависимость карбонильной активности от строения субстрата. Устойчивые и
неустойчивые продукты присоединения.
3.1. Присоединение воды. Факторы, влияющие на смещение равновесия.
3.2. Присоединение спиртов. Ацетали и полуацетали. Защита карбонильной
группы.
3.3. Реакции
с
аммиаком
(уротропин)
и
другими
азотсодержащими
нуклеофилами. Образование аминалей, енаминов, оксимов (перегруппировка
Бекмана), гидразонов (Восстановление по Кижнеру-Вольфу) и азинов.
3.4. Восстановление до спиртов комплексными гидридами и каталитическим
гидрированием.
3.5. Образование циангидринов и бисульфитных производных.
3.6. Взаимодействие с ацетиленидами. Синтез Фаворского-Реппе.
3.7. Реакция с магнийорганическими соединениями.
4.С-Н кислотность, кето-енольная таутомерия и связанные с ней реакции
карбонильных соединений.
4.1. Енолизация в кислой и щелочной среде. Рацемизация оптически активных
кетонов и альдегидов. Дейтерирование.
4.2. Галогенирование, галоформная реакция.
4.3. Альдольная конденсация, реакция Анри.
5. Разные реакции.
5.1. Восстановление до алканов по Клемменсену и Кижнеру-Вольфу.
5.2. Получение геминальных дигалогенпроизводных.
5.3. Реакция Каницарро, синтез пентаэритрита.
5.4. Окисление альдегидов до карбоновых кислот. Реакция «серебряного
зеркала» и гидроксид меди (II) – качественные реакции на альдегид.
5.5. Полимеризация. Параформ и паральдегид, сухой спирт.
5.6. Конденсация с фенолом. Фенол-формальдегидные смолы.
6. Использование карбонильных соединений.
II. Карбоновые кислоты и их производные.
1. Строение карбоксильной группы. Номенклатура производных карбоновых
кислот. Сравнительная кислотность, водородные связи (в растворе и в парах).
ПАВ. Жиры.
2. Методы синтеза карбоновых кислот.
2.1. Окисление алкилбензолов, алкенов, алкинов, спиртов и альдегидов.
2.2. Гидролиз тригалогенидов.
2.3. Реакция магнийорганических соединений с диоксидом углерода.
2.4. Синтез гидрокси-производных ароматических карбоновых кислот
карбоксилированием фенолов по Кольбе.
2.5. Синтез нитрилов алкилированием цианид-аниона.
2.6. Синтез амидов из кетонов – перегруппировка Бекмана.
2.7. Взаимные превращения друг в друга различных производных карбоновых
кислот.
3. Свойства карбоксильных соединений. Сравнение реакционной способности
различных производных карбоновых кислот в реакциях с нуклеофилами.
3.1.
Взаимные превращения друг в друга различных производных карбоновых
кислот. Равновесие реакции этерификации.
3.2.
Альфа-галогенирование карбоновых кислот (Реакция Гелля-ФольгардаЗелинского).
3.3.
Енолизация сложных эфиров. Конденсация Кляйзена.
3.4.
Восстановление производных карбоновых кислот до спиртов, аминов и
альдегидов.
3.5.
Декарбоксилирование карбоновых кислот.
3.6.
Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).
3.7.
Реакции производных карбоновых кислот с реактивами Гриньяра.
4. Дикарбоновые кислоты. Алкилирование и декарбоксилирование производных
малоновой кислоты. Конденсация Кневенагеля.
5. Ненасыщенные кислоты. Полимеризация производных акриловой кислоты.
Присоединение к двойной связи ,-ненасыщенных прооизводных
карбонильных и карбоксильных соединений – гидрирование, присоединение
аммиака и аминов, галогеноводородов, присоединение по Михаэлю.
6. Использование производных карбоновых кислот. Полимеризация и
поликонденсация производных карбоновых кислот. Важнейшие полимеры –
лавсан, нейлон, полиакрилаты и метакрилаты.
Программа пятого зачета
I. Гидроксикислоты.
1.
Номенклатура, изомерия, физические свойства. Молочная, яблочная, винная и
лимонная кислоты. Салициловая кислота. Оптическая активность, D/L, d/l-изомеры.
Изомерия соединений с несколькими асимметрическими центрами. Энантиомеры,
диастереомеры, трео/эритро-изомеры, мезоформа, рацемическая смесь.
2.
Способы получения. Получение последовательным введением в молекулу
органического соединения гидрокси- и карбоксильной группы. Защита гидроксигруппы (например, в реакциях с реактивами Гриньяра). Синтез салициловой кислоты
из фенола (реакция Кольбе). Циангидринный синтез.
3.
Химические свойства. Реакции, затрагивающие только одну из двух
функциональных групп (получение простых и сложных эфиров), и реакции с
участием обеих групп (образование лактидов).
II. Кетокислоты.
1. Строение кетокислот. Кето-енольная таутомерия.
2. Методы синтеза кетокарбоновых кислот – конденсация Кляйзена, окисление
гидроксикислот.
3. Реакции: алкилирование производных кетокислот, декарбоксилирование,
синтезы кетонов на основе ацетоуксусного эфира. Селективное восстановление
карбонильной группы в присутствии карбоксильной.
III. Аминокислоты. Пептиды, белки.
1. Номенклатура, изомерия, физические свойства аминокислот. Кислотность и
основность, бетаины. Природные аминокислоты.
2. Способы получения: алкилирование аммиака галогензамещенными
карбоновыми кислотами, присоединение аммиака к ненасыщенным
карбоновым кислотам, синтез Штреккера, восстановление нитробензойных
кислот.
3. Реакционная способность аминокислот. Реакции по карбоксильной группе.
Реакции по аминогруппе. Образование лактамов и дикетопиперазинов.
4. Строение белков. Пептидная связь, первичная, вторичная, третичная и
четвертичная структура. Свертывание, гидролиз белков. Биологическая
функция белков.
IV. Моно-, ди- и полисахариды. Нуклеиновые кислоты.
1. Номенклатура, изомерия, физические свойства моносахаридов. Тетрозы,
пентозы, гексозы. Альдозы и кетозы. Линейная и циклическая формы.
Пиранозы и фуранозы. - и -аномеры, мутаротация.
2. Реакции моносахаридов.
2.1. Реакционная способность гликозидного гидроксила. Образование гликозидов.
2.2. Реакции спиртовых групп: образование комплекса с гидроксидом меди(II),
алкилирование и ацилирование.
2.3. Реакции альдегидной группы: окисление до глюконовой кислоты,
восстановление до сорбита, образование циангидринов.
2.4. Образование фурфурола, брожение.
3. Дисахариды. Изомерия, восстанавливающие и невосстанавливающие
дисахариды. Сахароза, целлобиоза, мальтоза, лактоза и трегалоза.
4. Полисахариды.
4.1. Крахмал, строение и свойства крахмала. Амилоза и амилопектин.
4.2. Целлюлоза. Строение целлюлозы, применение. Пироксилин, коллоксилин,
целлулоид. Ацетатное волокно, вискозный и медно-аммиачный шелк.
5. Строение нуклеиновых кислот. ДНК и РНК, нуклеотиды и нуклеозиды,
пуриновые и пиримидиновые основания. Гидролиз нуклеиновых кислот.
Биологическая роль нуклеиновых кислот.
4.1.
КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧЕСКОЕ ПЛАНИРОВАНИЕ
уроков по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Класс10
УчительСосонюк С. Е.
Количество часов на год68
В неделю2
№
Тема урока
урока
Параграф
Характеристика
учебника
основных видов
учебной
деятельности
обучающихся
Тема 1 Введение в органическую химию (2 ч)
1-2
Номенклатура органических
§21
соединений. Методика: выбор
Находить в молекуле
старшую
и нумерация главной цепи,
функциональную
составление названия.
группу и главную
цепь. Нумеровать
главную цепь и
составлять название.
Тема 2. Неароматические углеводороды (16ч).
3-4
Алканы. Радикальное
§24,25
галогенирование и нитрование
возможные продукты
в алканах. Механизм цепного
для любой реакции
радикального
радикального
галогенирования.
5-6
Написать все
Индуктивный эффект.
Стабильность радикалов.
Селективность радикального
замещения в алканах.
замещения
§19,25
Объяснить
преимущественное
образование
основного продукта в
реакции замещения.
7-8
Алкены, геометрическая
§23,28-30
изомерия в алкенах.
Находить
геометрические
Гидрирование и
изомеры, уравнивать
дегидрирование.
окислительно-
Окислительно-
восстановительные
восстановительные реакции.
реакциии
органических
соединений.
9-10
Реакции электрофильного
§29
присоединения. Виды
Уметь определять,
какие продукты
электрофилов.
образуются в
реакциях
электрофильного
присоединения к
двойной связи.
11-12
Мезомерный эффект.
Стабильность карбокатионов.
Правило Марковникова.
§19,29
Уметь предсказать
основной продукт
при электрофильном
присоединении к
несимметричным
алкенам и объяснить
свой выбор.
13-14
Алкины. Реакции
§33,34
Писать продукты для
электрофильного
любой реакции
присоединения по тройной
электрофильного
связи.
присоединения к
алкинам.
15-16
Реакции гидрирования
Писать продукты
§23,34
алкинов. Окислительно-
перечисленных
восстановительные реакции
реакций, уравнивать
алкинов. Кислотность алкинов.
окислительно
восстановительные
реакции. Определять
с помощью
качественных
реакций наличие
кратных и
терминальных
тройных связей.
17-18
Контрольная работа, разбор
контрольной работы.
Тема 3. Ароматические углеводороды (10ч).
19-20
Ароматичность. Номенклатура
замещенных бензолов.
§36
Уметь
называть
производные бензола
и
определять,
является
соединение
ароматическим.
ли
21-22
Реакции ароматического
§37,38
Записывать реакции
замещения: галогенирование,
электрофильного
нитрование, сульфирование,
замещения
алкилирование и
бензола.
для
ацилирование.
23-24
Заместители первого и второго
§37,38
рода. Селективность
Уметь выбирать
правильный продукт
электрофильного
в реакциях с
ароматического замещения.
производными
бензола и объяснять
свой выбор исходя из
устойчивости
аренониевого иона.
25-26
Реакции боковых цепей
§23,37,38
ароматических соединений:
радикальное галогенирование
и окисление.
Уметь различать
условия, в которых
реакция проходит по
боковой цепи и по
ароматическому
кольцу. Уметь
уравнивать еще один
вид ОВР с
органическим
субстратом.
27-28
Итоговая полугодовая
контрольная работа по теме
«Углеводороды»
Тема 4. Функциональные производные (28ч).
29-30
Галогенпроизводные.
§41,42
Расшифровывать
Получение из углеводородов.
цепочки
Отщепление галогенводорода,
превращений,
правило Зайцева. Реакция
демонстрирующих
Вюрца и получение реактива
связь между собой
Гриньяра. Реакция реактива
изученных на данный
Гриньяра с водой.
момент классов
органических
соединений.
31-32
Нуклеофильное замещение в
§42
Видеть в цепочках и
галогенпроизводных с
и использовать в
образованием простых эфиров,
синтезах реакции
аминов и цианидов,
нуклеофильного
алкилирование ацетиленид-
замещения галогена.
иона.
33-34
Спирты и фенолы. Влияние
§19,43-46
Уметь объяснять
строения на кислотность.
кислотность
Качественные реакции на
кислородсодержащих
спирты, фенолы и полиолы.
органических
соединений при
помощи электронных
эффектов. Ументь
определять наличие
гидроксильной
группы при помощи
качественных
реакций.
35-36
Замещение гидроксильной
§44
Отличать условия
группы на галоген.
реакций замещения
Отщепление воды.
от условий реакций
отщепления.
37-38
Окисление спиртов.
§23,44
Уметь уравнивать
ОВР с участием
спиртов.
39-40
Амины и анилины.
§19,53,54
Уметь сравнивать
Зависимость основности от
основность
строения.
соединений,
содержащих аминогруппу и объяснять
свой выбор с
использованием
электронных
эффектов.
41-42
Получение аминов реакциями
нуклеофильного замещения.
§53,54
Записывать реакции
нуклеофильного
Амины как нуклеофилы.
замещения с
Получение производных
аммиаком и аминами
анилина восстановлением
в качестве
нитро-группы.
нуклеофилов.
Уравнивать реакции
восстановления
нитрогруппы.
43-44
Альдегиды и кетоны. Способы
§47,48
Уметь получать
получения. Реакции с
карбонильные
кислород- и азотсодержащими
соединения из
нуклеофилами.
соединений других
классов и записывать
их реакции со
спиртами и аминами.
45-46
Реакции присоединения к
§48
карбонильной группе
Уметь превращать
карбонильные
углеродных нуклеофилов:
соединения в спиры
цианида, ацетиленид-анионов
различного строения.
и реактивов Гриньяра.
Восстановление
комплексными гидридами.
47-48
Реакция енолизации.
Бромирование, галоформная
Уметь использовать
енольную форму для
реакция. Альдольно-
получения
кротоновая реакция.
производных
Качественная реакция на
карбонильных
альдегиды.
49-50
§48
Контрольная работа. Разбор
контрольной работы.
соединений.
51-52
Карбоновые кислоты.
§49
Получение окислением
Уметь называть по
систематической
алкенов, алкинов,
номенклатуре
алкилбензолов и спиртов.
производные
Номенклатура производных
карбоновых кислот.
карбоновых кислот. Жиры.
Уметь получать
кислоты из других
классов органических
соединений.
53-54
Взаимопревращения
§49
Уметь получать
карбоновых кислот и их
любые производные
производных. Восстановление
карбоновых кислот и
производных карбоновых
превращать их в
кислот. Взаимодействие
соответствующие
сложных эфиров с реактивами
спирты и амины.
Гриньяра.
55-56
Енолизация производных
§49
карбоновых кислот: реакция
Уметь использовать
енолизацию
Геля-Фольгарда-Зелинского и
карбоновых кислот
конденсация Кляйзена.
для получения
полифункциональны
х производных.
Тема 5. Полифункциональные производные. Основы биохимии (12ч).
57-58
Оптическая изомерия. Понятие
хиральности.
§18
Отличать хиральные
и ахиральные
Асимметрический атом
вещества и предметы.
углерода
Находить количество
стереоизомеров.
59-60
Аминокислоты.
§64-66
Амфотерность. Получение
Уметь получать и
называть
аминокислот. Пептиды,
аминокислоты. Уметь
строение белков.
записывать реакцию
гидролиза
полипептидов.
61-62
Моносахариды. Строение и
§59,60
реакции.
Изображать сахара в
линейной и
циклической форме.
Записывать реакции,
характерные для
функциональных
групп,
присутствующих в
сахарах.
63-64
Ди- и полисахариды. ДНК и
РНК. Строение и гидролиз.
§61,62,67
Называть фенолы,
сравнивать их
кислотные свойства,
записывать реакции
фенолов с бромной
водой.
65-66
Повторение, подготовка к
контрольной работе.
67-68
Итоговая контрольная работа.
Разбор контрольной работы
4.2.
КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧЕСКОЕ ПЛАНИРОВАНИЕ
уроков по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Класс11
УчительСосонюк С. Е.
Количество часов на год204
В неделю6
Плановых практических работ10
№
Тема урока
урока
Параграф
Характеристика
учебника
основных видов
учебной
деятельности
обучающихся
Тема 1 Введение в органическую химию (10 ч)
1-10
Строение органических
соединений, теория Бутлерова,
взаимное влияние атомов в
молекулах.
Называть
органические
соединения, находить
брутто-формулу
Пространственное
органических
§13-19,21,22
строение
соединений,
типы
реакций,
функциональные группы
Классификация органических
соединений, номенклатура
Решение задач по теме:
Нахождение состава
соединения по данным
элементного анализа
Тема 2. Алканы, алкены (24ч).
неизвестного
вещества и все его
возможные изомеры,
включая
геометрические.
11-14
Строение, физические
§24-26
Получать алканы из
свойства, природные
соединений других
источники алканов.
классов. Уметь
Пространственное строение
писать любые
алканов, конформации.
радикальные реакции
Химические свойства алканов.
алканов и
Механизм цепной радикальной
предсказывать их
реакции.
селективность.
Решение задач по теме:
Реакции алканов
15-26
Алкены: строение,
геометрическая изомерия.
Химические свойства алкенов.
Механизм электрофильного
присоединения, правило
Марковникова. Другие
реакции алкенов: окисление,
§27-30
Уметь получать
алкены из
соединений других
классов. Писать
реакции
присоединения к
алкенам и объяснять
радикальное замещение,
селективность,
полимеризация. Синтез
включая исключения
алкенов. Циклоалканы.
из правила
Решение задач по теме:
Марковникова и
Электрофильное
присоединение и другие
реакции алкенов.
стереоселективность.
Знать, в каких
случаях циклоалканы
реагируют как
алкены, а в каких –
как алканы.
27-28
Навык
Инструктаж по ТБ
Практическая работа № 1
перекристаллизации
«Очистка твердых соединений
органических
перекристаллизацией»
29-30
Зачет по темам 1 и 2
31-32
Контрольная работа по темам
соединений.
1 и 2. Разбор контрольной
работы.
33-34
Навык перегонки
Практическая работа № 2
«Разделение смеси двух жидкостей
жидких органических
перегонкой»
соединений при
нормальном
давлении.
Тема 3. Алкины, диены (10ч).
35-42
Диены. Классификация и строение
диенов, реакции присоединения и
полимеризации, реакция ДильсаАльдера. Синтез диенов.
Решение задач по теме: Диены
Алкины: строение, методы синтеза,
реакции присоединения.
§31-35
Уметь писать
продукты 1,2 и 1,4присоединения к
диенам, продукты
реакции ДильсаАльдера, продукты
Ацетилениды.
присоединения к
Решение задач по теме: Алкины.
алкинам. Уметь
использовать
кислотность алкинов.
43-44
Научиться приемам
Практическая работа № 3
«Хроматография»
тонкослойной и
колоночной
хроматографии.
Тема 4. Ароматические углеводороды (22ч).
45-60
§36-38, 56-57 Уметь
Строение ароматических
соединений, явление
производные бензола
ароматичности.
и
Реакции электрофильного
ли
соединение
соединениях.
задач
Электрофильное
по
теме:
замещение
в
ароматических соединениях.
Реакции боковых цепей
ароматических соединений.
Реакции с нарушением
61-62
определять,
является
замещения в ароматических
Решение
называть
ароматическим.
Уметь
узнавать
условия
реакций,
идущих в кольцо и с
участием
боковых
ароматичности. Методы синтеза
групп. Знать и уметь
ароматических соединений.
объяснять
Решение задач по теме: Реакции
региоселективность
ароматических соединений.
этих реакций.
Практическая работа № 4 «Синтез
Навык
нитробензола»
ароматических
нитрования
соединений
и
отделения
органической
от
водной
фазы
при
помощи делительной
воронки.
63-64
Зачет по темам 3 и 4
65-66
Контрольная работа по темам 3 и 4,
разбор контрольной работы.
Тема 5. Спирты, галогенпроизводные и азотсодержащие соединения. (34ч)
67-82
Галогенпроизводные, спирты и
фенолы. Методы синтеза,
взаимопревращения, важнейшие
реакции. Кислотность спиртов и
фенолов.
§42-46
Расшифровывать
цепочки
превращений,
демонстрирующих
связь между собой
Решение задач по теме: Спирты,
фенолы, галогенпроизводные.
изученных на данный
момент классов
органических
соединений. Уметь
объяснять
кислотность
кислородсодержащих
органических
соединений.
83-84
Практическая работа № 5 «Синтез
этилбромида»
Навык получения и
перегонки
легкокипящей
жидкости.
85-92
Азотсодержащие соединения:
§52-54
нитропроизводные и амины.
Азокрасители.
Решение задач по теме:
Азотсодержащие соединения.
Уметь сравнивать
основность
азотсодержащих
соединений. Уметь
писать уравнения
реакций их
получения и
дальнейшего
превращения в
другие производные.
93-94
Практическая работа № 6 «Синтез
Навык проведения
флуоресцеина»
синтеза спеканием.
Наблюдение
флуоресценции.
95-96
Зачет по теме 5
97-98
Контрольная работа по теме 5,
разбор контрольной работы.
99-100
Практическая работа № 7 «Синтез
метилоранжа»
Синтез красителя и
изучение его
способности менять
цвет в зависимости
от кислотности
среды.
Тема 6. Карбонильные и карбоксильные производные. (36ч)
101-108
Кетоны и альдегиды. Строение,
§47,48
способы получения, важнейшие
Уметь получать
карбонильные
реакции.
соединения и
Решение задач по теме: Альдегиды
превращать их в
и кетоны.
различные
производные, а также
в спирты, амины и
производные
карбоновых кислот.
109-110
Практическая работа № 8 «Синтез
Получение легко
йодоформа»
возгоняющегося
соединения.
111-130
Карбоновые кислоты. Зависимость
кислотности от строения. Методы
синтеза. Реакции карбоновых
кислот. Производные карбоновых
кислот, их взаимопревращения и
другие реакции.
§49-51,63
Уметь писать
реакции получения
карбоновых кислот и
их производных, а
также рпевращения
Полифункциональные производные
их в производные
карбоновых кислот и полимеры на
других классов.
их основе. Жиры
Решение задач по теме: Карбоновые
кислоты и их производные.
131-132
Практическая работа № 9 «Синтез
изоамилацетата»
Синтез, в котором
требуется смещение
равновесия при
помощи азеотропной
отгонки воды.
133-134
Зачет по теме 6.
135-136
Контрольная работа по теме 6.
Разбор контрольной работы.
Тема 7. Полифункциональные производные. Основы биохимии (20ч).
137-140
Аминокислоты и белки
Решение
задач
§64-66
по
теме:
Уметь получать
аминокислоты,
Аминокислоты и белки.
писать реакции
гидролиза белков.
141-142
143-150
Практическая работа № 10
Синтез при помощи
«Синтез адипиновой кислоты»
реакции окисления.
Углеводы.
§58-62
Уметь писать
реакции,
Решение задач по теме: Углеводы.
свойственные
различным
функциональным
группа сахаров, а
также гидролихз дии полисахаридов.
151-154
Нуклеиновые кислоты.
Решение задач по теме:
Нуклеиновые кислоты.
§67
Уметь находить и
объяснять
соответствие
нуклеотидов в
двухцепочечной
ДНК. Писать
уравнение гидролиза
полинуклеотидов.
155-156
Зачет по теме 7.
Тема 8. Повторение. (48 ч)
157-164
Алканы, алкены, диены,
алкины.
164-172
Ароматические соединения.
Тренировка
написания вариантов
ЕГЭ и ДВИ
173-180
Галогенпроизводные, спирты,
нитропроизводные и амины.
181-188
Карбонильные соединения.
189-196
Карбоксильные соединения.
197-204
Полифункциональные
соединения и основы
биохимии.
химического
факультета МГУ.
5. ОПИСАНИЕ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОГО И МАТЕРИАЛЬНОТЕХНИЧЕСКОГО ОБЕСПЕЧЕНИЯ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО
ПРОЦЕССА
Рекомендованный учебник:В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А.
Дроздов, В.И. Теренин Химия, 10 класс, Углубленный уровень. М.: Дрофа, 2013
Методические материалы: С.С. Чуранов, С.Е. Сосонюк, Г.А. Середа, Т.И.
Лихоманова Задачи и упражнения по органической химии для классов с
углублённым изучением химии при Химическом факультете МГУ им. М.В.
Ломоносова Москва 2001
Н.В. Лукашев, В.И. Дайнеко, Н.Б. Казеннова Методические разработки к
практическим работам по органической химии для школ с углубленным
изучением химии. Москва 1986
Дополнительная литература: И. И. Грандберг Органическая химия, Дрофа,
2004
МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО
ПРОЦЕССА
№
Наименование объектов и средств
Количество
п/п
материально – технического
по факту
обеспечения
I. Печатные пособия
1
Комплект портретов ученых-химиков
1
2
Серия справочных таблиц по химии
1
(«Периодическая система
химических элементов Д.И. Менделеева»,
«Растворимость солей, кислот
и оснований в воде», «Электрохимический
ряд напряжений металлов»,
«Окраска индикаторов в различных
средах»).
3
Серия инструктивных таблиц по химии
1
4
Серия таблиц по неорганической химии
1
II. Информационно-коммуникативные средства
5
Мультимедийные программы (обучающие,
2
тренинговые,
контролирующие) по всем разделам курса
химии
6
Электронные библиотеки по курсу химии
1
III. Технические средства обучения
8
Компьютер
1
9
Телевизор с подключением к компьютеру
1
IV. Учебно-практическое и учебно-лабораторное оборудование
Приборы, наборы посуды и лабораторных принадлежностей для
химического эксперимента
10
Весы
2
11
Нагревательные приборы :
20
- спиртовки
12
Доска для сушки посуды
2
13
Набор посуды и принадлежностей для
1
демонстрационных опытов по
химии
14
Штатив для демонстрационных пробирок
2
ПХ-21
15
Набор флаконов (250 – 300 мл для хранения 180 шт
растворов реактивов)
16
Аппарат (прибор) для получения газов
2
(Киппа)
17
Воронка делительная для работы с
2
вредными веществами
18
Воронка делительная общего назначения
7
Комплекты для лабораторных опытов и практических занятий по
химии
19
Весы механические лабораторные
15
20
Набор банок для хранения твердых
180
реактивов (30 – 50 мл)
21
Набор склянок (флаконов) для хранения
330
растворов реактивов
22
Набор пробирок (ПХ-14, ПХ-16)
300
23
Прибор для получения газов
20
24
Цилиндры мерные
15
25
Кристаллизатор
20
V. Модели
26
Набор шаростержневой
40
VI.Натуральные объекты, коллекции
27
Каменный уголь
3
28
Минералы и горные породы
3
29
Нефть
3
30
Топливо
3
31
Металлы
3
32
Алюминий
3
33
Сплавы
3
34
Шкала твёрдости
3
Минеральные удобрения
3
Реактивы (по норме)
35
Набор № 1 ОС «Кислоты»
Соляная кислота
Серная кислота
36
Набор № 2 ОС «Кислоты»
Ортофосфорная кислота
Азотная кислота
37
Уксусная кислота
38
Муравьиная кислота
39
Щавелевая кислота
40
Набор № 3 ОС «Гидроксиды»
Гидроксид натрия
Гидроксид лития
Гидроксид кальция
Гидрокксид бария
41
Набор № «Сульфаты. Сульфиты.
Сульфиды»
Алюминия сульфат
Железа (II) сульфат
Калия сульфат
Кальция сульфат
Магния сульфат 0
Меди (II) сульфат безводный
Меди (II) сульфат 5-ти водный
Натрия сульфид
Натрия сульфат
Цинка сульфат
42
Набор «Карбонаты»
Калия карбонат (поташ)
Меди (II) карбонат основной
Натрия карбонат
Натрия гидрокарбонат 0,100
Кальция карбонат 0,200
Магния карбонат 0,200
43
Набор «Фосфаты. Силикаты»
Натрия силикат 9-ти водный
Натрия ортофосфат трехзамещенный
44
Набор «Нитраты»
Алюминия нитрат
Калия нитрат
Кальция нитрат
Меди (II) нитрат
Натрия нитрат
Серебра нитрат
45
Набор «Галогениды»
Бария хлорид
Железа (III) хлорид
Калия хлорид
Кальция хлорид
Магния хлорид
Меди (II) хлорид
Натрия хлорид
46
Набор «Огнеопасные вещества»
Сера (порошок)
47
Набор индикаторов:
Лакмоид
Метиловый оранжевый
Фенолфталеин
48
Набор «Оксиды»
Алюминия оксид
Бария оксид
Железа (III) оксид
Кальция оксид
Магния оксид
Меди (II) оксид (гранулы)
Калия оксид
Цинка оксид 0,100
49
Набор «Металлы»
Алюминий (гранулы)
Алюминий (стружка)
Железо восстановленное (порошок)
Магний (опилки)
Медь (гранулы)
Цинк (гранулы)
6. ПЛАНИРУЕМЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ ИЗУЧЕНИЯ КУРСА
1. Знакомство
с
основными
классами
органических
соединений
и
систематической номенклатурой;
2. Умение предсказывать реакционную способность органических соединений
исходя из их строения;
3. Умение прогнозировать селективность химических процессов исходя из
предполагаемого механизма;
4. Умение определять строение органического соединения исходя из его состава
и свойств;
5. Знакомство со способами взаимопревращений веществ разных классов;
6. Умение решать задачи на нахождение брутто-формулы органического
вещества;
7. Умение решать задачи, требующие проведения расчетов по уравнениям
реакций органических соединений;
8. Умение
уравнивать
окислительно-восстановительные
реакции
с
органическими соединениями в качестве субстратов;
9. Знание наиболее важных промышленных процессов органической химии;
10.Умение
пользоваться
основными
лабораторными
выделения и очистки органических соединений.
приемами
синтеза,
7. ПЕРЕЧЕНЬ КОНТРОЛЬНЫХ И ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ
За 10й класс:
1. Контрольная работа по теме «Неароматические углеводороды»
2. Итоговая
контрольная
работа
за
первое
полугодие
по
теме
«Углеводороды»
3. Контрольная работа по темам «Галогенпроизводные, спирты и амины» и
«Карбонильные соединения»
4. Итоговая годовая контрольная работа по всем темам
За 11 класс:
1. Контрольная работа по теме «Алканы, алкены»
2. Контрольная работа по темам «Диены, алкины» и «Ароматические
соединения»
3. Контрольная работа по теме «Галогенпроизводные, спирты, фенолы и
азотсодержащие соединения»
4. Контрольная
работа
по
теме
«Карбонильные
соединения»
Практические работы:
1. Очистка твердых соединений перекристаллизацией;
2. Разделение смеси двух жидкостей перегонкой;
3. Хроматография;
4. Синтез нитробензола;
5. Синтез этилбромида;
6. Синтез флуоресцеина;
7. Синтез метилоранжа;
8. Синтез йодоформа;
9. Синтез изоамилацетата;
10.Синтез адипиновой кислоты.
и
карбоксильные