Особенности изучения химии на углубленном уровне

2155700o2.fm Page 3 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Особенности изучения химии
на углубленном уровне
Данное пособие содержит примерное тематическое планирование учебного материала, поурочные
разработки и методические рекомендации к некоторым, наиболее сложным или новым в практике обучения урокам курса органической химии углубленного уровня, а также материалы для подготовки
к ЕГЭ и рубежные контрольные работы.
Углубленный курс химии в старшей общеобразовательной школе рассчитан на изучение предмета
в объеме 3—4 ч в неделю, что составляет 102 ч в год
при трехчасовом варианте или 136 ч в год при четырех часах в неделю.
Программа по химии для 10 класса является логическим продолжением авторского курса для основной школы и разработана с опорой на курс химии
8—9 классов. Курс обеспечивает формирование целостной химической картины мира и обеспечивает
преемственность между основной и старшей ступенями обучения в образовательных организациях.
Изучение органической химии строится на базе
основных законов и понятий химии, знакомых учащимся из курса основной школы. В первой главе
учебника 10 класса после введения основных понятий органической химии и повторения электронного
строения атома углерода (раздел «Введение») рассматриваются строение и классификация органических соединений. Теоретическую основу строения
органических соединений составляет современная
теория химического строения с некоторыми элементами электронной теории и стереохимии. Логическим продолжением ведущей идеи о взаимосвязи веществ (состав—строение—свойства) является тема
3
2155700o2.fm Page 4 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
«Химические реакции в органической химии», которая знакомит учащихся с классификацией реакций и дает представление о некоторых механизмах
их протекания. Полученные в первых темах теоретические знания учащихся затем закрепляются и
развиваются на богатом фактическом материале химии классов органических соединений, которые рассматриваются в порядке усложнения от более простых (углеводороды) до наиболее сложных (биополимеры). Такое построение курса позволяет усилить
дедуктивный подход к изучению органической химии и в полной мере использовать в обучении операции мышления: анализ и синтез, сравнение и аналогию, систематизацию и обобщение.
В основу конструирования курса также положена
идея о взаимосвязи органических соединений и их
взаимопревращениях, т. е. идея генетической связи.
Так как курс предназначен для старшеклассников, мотивированных на успешную сдачу ЕГЭ по
химии, а следовательно, и на ее основательное изучение, следует обратить особое внимание на самостоятельную работу обучающихся с различными источниками информации по органической химии:
ресурсы Интернета, справочники, энциклопедии,
пособия для подготовки к олимпиадам и т. п.
Значительное место в курсе отведено реальному
химическому эксперименту. Виртуальный эксперимент используется только в случаях, если это диктуется правилами техники безопасности.
Немаловажное значение при изучении химии на
углубленном уровне имеет форма организации учебных занятий. Очевидно, с целью преемственности
между средней школой и профессиональным образованием необходимо уделять внимание лекционносеминарской системе организации учебных занятий.
Все учебные темы, которые даны ниже в примерном тематическом планировании, учителю следует
в режиме сотворчества и сотрудничества со старшеклассниками сопровождать соответствующими презентациями.
4
2155700o2.fm Page 5 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
В обучении органической химии на углубленном
уровне учителю необходимо изменить философию
обучения — в соответствии с новыми ФГОС произвести замену знаниевой парадигмы на системно-деятельностную (табл. 1).
Таблица 1
Различия традиционного
и системно-деятельностного подходов в обучении
Современное обучение,
основанное на системнодеятельностной парадигме
Традиционное обучение,
основанное на знаниевой
парадигме
Базируется на принципе
доступности
Базируется на принципе
развития
Учащийся выступает
в роли объекта процесса
обучения
Учащийся действует
как субъект собственной
учебной деятельности
Ориентировано на усвоение определенной суммы
знаний, умений и навыков
Ориентировано на усвоение способов познания и
формирование ключевых
предметных, метапредметных и личностных
компетенций
Развивает преимущественно обыденное мышление
и эмпирический способ
познания
Развивает преимущественно теоретическое мышление и теоретический способ
познания
Учащиеся усваивают частные способы познания,
решая конкретные практические задачи
Учащиеся усваивают
общие способы умственной
деятельности, решая
соответствующие учебные
задачи
В результате обучения формируется личность, способная больше к исполнительской деятельности
В результате обучения
формируется личность,
способная больше к самостоятельной творческой
деятельности
5
2155700o2.fm Page 6 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Хотя старшая школа пока не перешла на новые
стандарты, уже сейчас необходимо готовиться к ним
и перестраивать уроки в соответствии с требованиями времени. Главное направление новых стандартов — усиление развивающей стороны обучения,
а также формирование у старшеклассников умения
учиться. Отсюда логичным является тезис, который
в психологии обучения давно является основополагающим: «Ученик в процессе обучения должен быть
не объектом, а субъектом учебной деятельности».
6
2155700o2.fm Page 7 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Примерное поурочно-тематическое
планирование
Примерное тематическое планирование является
составной частью учебно-методического комплекса
(УМК), включающего рабочую программу курса органической химии для 10 класса углубленного уровня О. С. Габриеляна «Химия. 10—11 классы. Рабочие программы» (М.: Дрофа, 2013 и последующие
годы) и учебник О. С. Габриеляна, И. Г. Остроумова,
С. Ю. Пономарева «Химия. 10 класс. Углубленный
уровень» (М.: Дрофа, 2013 и последующие годы).
В УМК также входят:
• Методическое пособие. 10 класс. Углубленный
уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.:
Дрофа.
• Контрольные и проверочные работы к учебнику О. С. Габриеляна, Ф. Н. Маскаева, С. Ю. Пономарева, В. И. Теренина «Химия. 10 класс. Профильный уровень» / О. С. Габриелян и др. — М.: Дрофа.
• Пособие по химии для подготовки к ЕГЭ /
О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. —
М.: Дрофа.
• Органическая химия в тестах, задачах и упражнениях / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов,
Е. Е. Остроумова. — М.: Дрофа.
• Химия. 10 класс. Профильный уровень /
О. С. Габриелян, Ф. Н. Маскаев, С. Ю. Пономарев,
В. И. Теренин. — М.: Дрофа.
• Химический эксперимент в школе. 10 класс /
О. С. Габриелян, Л. П. Ватлина. — М.: Дрофа.
В предлагаемом планировании учебный материал, предназначенный для 4 ч в неделю, выделен
курсивом.
7
2
8
2
5
1
на
136 ч
1
на
102 ч
Распределение
часов при
планировании
Предмет
органической химии.
Место и роль
органической химии
в системе наук о природе
3
Тема
урока
Введение
Предмет органической химии.
Особенности строения и свойств
органических соединений. Значение и роль органической химии в системе естественных наук и в жизни общества. Краткий
очерк истории развития органической химии.
4
Содержание урока
5
Вид деятельности
обучаемого
Сравнивать предметы органической и неорганической химии.
Устанавливать взаимосвязи
органической химии в системе
естественных наук и ее роль
в жизни общества
(204 ч за два года обучения, 3 ч в неделю;
272 ч за два года обучения, 4 ч в неделю)
Поурочно-тематическое планирование.
10 класс. Углубленный уровень
2155700o2.fm Page 8 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
8
1
2
Теория строения органических соединений
А. М. Бутлерова
2155700o2.fm Page 9 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
9
Предпосылки создания теории
строения: работы предшественников (теория радикалов и теория типов), работы А. Кекуле и
Э. Франкланда, участие в съезде
врачей и естествоиспытателей
в г. Шпейере. Основные положения теории строения А. М. Бутлерова. Химическое строение и
свойства органических веществ.
Изомерия на примере н-бутана
и изобутана.
Демонстрации. Модели молекул
СН4 и СН3ОН; С2Н2, С2Н4 и
С6Н6; н-бутана и изобутана.
Взаимодействие натрия с этанолом и отсутствие взаимодействия с диэтиловым эфиром. Коллекция полимеров, природных
и синтетических каучуков,
лекарственных препаратов,
красителей
Демонстрации. Коллекция
органических веществ, материалов и изделий из них
Объяснять изученные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Отражать
на письме зависимость свойств
органических соединений от их
строения на примере изомеров.
Наблюдать и описывать демонстрационный химический эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
2
2
1
2
2
1
Валентные
состояния
атома
углерода
Строение
атома
углерода
3
2155700o2.fm Page 10 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
10
Первое валентное состояние —
sp3-гибридизация — на примере
молекул метана и других алканов. Второе валентное состоя-
Электронное облако и орбиталь,
их формы: s и p. Электронные
и электронно-графические формулы атома углерода в нормальном и возбужденном состояниях.
Ковалентная химическая связь
и ее разновидности: σ и π. Образование молекул Н2, Cl2, N2,
HCl, H2O, NH3, CH4, С2Н4, С2Н2.
Водородная связь. Образование
ионов NH 4+ и Н3О+. Сравнение
обменного и донорно-акцепторного механизмов образования
ковалентной связи.
Демонстрации. Шаростержневые и объемные модели молекул
Н2, Cl2, N2, H2O, CH4
4
Устанавливать соответствие
между валентными состояниями атома углерода и типами гибридизации. Определять зависи-
Различать понятия «электронная оболочка» и «электронная
орбиталь». Описывать нормальное и возбужденное состояния
атома углерода и отражать их на
письме. Характеризовать ковалентную и водородную связи.
Объяснять механизмы их образования
5
Продолжение табл.
13
4
10
3
ние — sp2-гибридизация —
на примере молекулы этилена.
Третье валентное состояние —
sp-гибридизация — на примере
молекулы ацетилена. Геометрия молекул этих веществ и
характеристика видов ковалентной связи в них.
Модель Гиллеспи для объяснения взаимного отталкивания
гибридных орбиталей и их
расположения в пространстве
с минимумом энергии.
Демонстрации. Шаростержневые и объемные модели СН4,
С2Н4, С2Н2. Модель отталкивания гибридных орбиталей
с помощью воздушных шаров
мость между геометрией молекул органических соединений и
типом гибридизации орбиталей
в молекулах углеводородов
Классификация органических
соединений
Классификация органических
соединений по строению углеродного скелета: ациклические
(алканы, алкены, алкины,
Определять принадлежность
органического соединения к
определенному классу на основе
строения углеродного скелета и
Тема 1. Строение и классификация органических соединений
2155700o2.fm Page 11 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
11
2
1
2
2
Основы номенклатуры
органических соединений
3
2155700o2.fm Page 12 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
12
5
Тривиальные названия веществ.
Номенклатура рациональная
и ИЮПАК (IUPAC). Принципы
образования названий органических соединений по ИЮПАК замещения, родоначальной структуры, старшинства характеристических групп
Называть органические соединения в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Находить синонимы тривиальных
названий органических соединений
алкадиены), карбоциклические наличия функциональных групп
(циклоалканы и арены) и гетев составе молекул
роциклические. Классификация органических соединений
по функциональным группам:
спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры.
Демонстрации. Образцы представителей различных классов
органических соединений и их
модели
4
Продолжение табл.
2
2
4
2
Обобщение и
систематизация знаний
по строению
и классификации органических
соединений
Изомерия
в органической химии
и ее виды
2155700o2.fm Page 13 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
13
Краткие (до 5 мин) сообщения
учащихся по основным вопросам темы, решение задач на
вывод формул органических
соединений, упражнений на
составление моделей молекул,
выполнение тестов. Подготовка
к контрольной работе.
Структурная изомерия и ее
виды: изомерия «углеродного
скелета», изомерия положения
(кратной связи и функциональной группы), межклассовая
изомерия.
Пространственная изомерия и
ее виды: геометрическая и оптическая. Биологическое значение оптической изомерии.
Отражение особенностей строения молекул геометрических
и оптических изомеров в их
названиях.
Демонстрации. Шаростержневые модели молекул
Производить расчеты для вывода
формул органических соединений. Определять источники
информации, получать и анализировать информацию, готовить
информационный продукт и
представлять его. Совершенствовать коммуникативную компе-
Определять зависимость свойств
органических соединений от их
строения на примере изомерии.
Различать типы и виды изомерии молекул органических
соединений. Моделировать
строение молекул изомеров
1
1
1
2
Контрольная
работа № 1
3
2155700o2.fm Page 14 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
14
Проводить рефлексию собственных достижений в познании
классификации органических
соединений, их номенклатуры,
изомерии, а также в проведении расчетов для вывода формул органических соединений.
Анализировать результаты контрольной работы и выстраивать
пути достижения желаемого
уровня успешности
тентность, выступая перед одноклассниками, отстаивая и обосновывая собственную точку зрения, уважать мнение оппонента
при обсуждении вопросов семинара и сообщений (собственного
и одноклассников). Моделировать молекулы веществ — представителей различных классов
органических соединений
Лабораторные опыты. 1. Изготовление моделей молекул
веществ — представителей различных классов органических
соединений
Учет и контроль знаний по теме
«Строение и классификация
органических соединений»
5
4
Продолжение табл.
2
2
2
2
8
6
Реакции
отщепления
и изомеризации
Типы химических реакций в органической
химии. Реакции присоединения
и замещения
2155700o2.fm Page 15 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
15
Понятие о реакциях отщепления (элиминирования). Дегидрирование алканов. Дегидратация
спиртов. Дегидрохлорирование
на примере галогеналканов.
Понятие о реакциях замещения. Галогенирование алканов
и аренов, щелочной гидролиз
галогеналканов. Понятие о реакциях присоединения. Гидрирование, гидрогалогенирование,
галогенирование. Реакции полимеризации и поликонденсации.
Демонстрации. Взрыв смеси метана с хлором. Обесцвечивание
бромной воды этиленом и ацетиленом. Получение фенолоформальдегидной смолы и полимера
Определять тип и вид химической реакции в органической
химии. Устанавливать аналогии
между классификациями реакций в неорганической и органи-
Определять тип и вид химической реакции в органической
химии. Устанавливать аналогии
между классификациями реакций в неорганической и органической химии. Характеризовать особенности реакций полимеризации и поликонденсации.
Прогнозировать возможность
протекания химических реакций на основе знаний об электронном строении веществ.
Наблюдать и описывать демонстрационный химический эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
Тема 2. Реакции органических соединений
1
1
2
2
Реакционные частицы
в органической химии.
Взаимное
влияние атомов в молекулах органических
соединений
3
2155700o2.fm Page 16 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
16
Объяснять механизмы образования и разрыва ковалентной связи. Классифицировать реакции
по типу реагирующих (нуклеофильные и электрофильные)
частиц и принципу изменения
состава молекулы. Различать
индуктивный и мезомерный
эффекты. Наблюдать и описывать демонстрационный хими-
ческой химии. Характеризовать
особенности реакций изомеризации. Прогнозировать возможность протекания химических
реакций на основе знаний об
электронном строении веществ.
Наблюдать и описывать демонстрационный химический эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
Понятие о крекинге алканов
и деполимеризации полимеров.
Реакции изомеризации.
Демонстрации. Деполимеризация полиэтилена. Получение
этилена и этанола. Крекинг
керосина
Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной
химической связи; образование
ковалентной связи по донорноакцепторному механизму. Понятие о нуклеофиле и электрофиле. Классификация реакций
по типу реагирующих (нуклеофильные и электрофильные)
частиц и принципу изменения
5
4
Продолжение табл.
2
31
2
1
24
2
Алканы.
Строение,
номенклату-
Обобщение и
систематизация знаний о
типах химических реакций и видах
реагирующих частиц
2155700o2.fm Page 17 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
17
Обобщать и систематизировать
сведения о типах химических
реакций и видах реагирующих
частиц. Конкретизировать их
для решения задач и упражнений
Гомологический ряд и общая
формула алканов. Строение
молекулы метана и других алка-
Обобщать знания и делать выводы о закономерностях строения
и характере изменения физиче-
Тема 3. Углеводороды
Решение задач и упражнений,
выполнение тестов
состава молекулы. Взаимное
ческий эксперимент с помощью
влияние атомов в молекулах ор- родного языка и языка химии
ганических веществ. Индуктивный и мезомерный эффекты.
Правило Марковникова.
Демонстрации. Взрыв гремучего газа. Горение метана или пропан-бутановой смеси (из газовой зажигалки). Взрыв смеси
метана или пропан-бутановой
смеси с кислородом (воздухом)
1
2
4
нов. Изомерия алканов. Физические свойства алканов. Алканы в
природе. Промышленные способы получения: крекинг алканов,
фракционная перегонка нефти.
Лабораторные способы получения алканов: синтез Вюрца,
декарбоксилирование солей карбоновых кислот, гидролиз Al4C3.
Демонстрации. Растворение
парафина в бензине и испарение
растворителя из смеси. Плавление парафина и его отношение
к воде (растворение, сравнение
плотностей, смачивание). Разделение смеси бензин—вода с
помощью делительной воронки.
Получение СН4 из CH3COONa
и NaOH. Модели молекул
алканов — шаростержневые
и объемные.
3
ра, получение и физические
свойства
2155700o2.fm Page 18 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
18
ских свойств в гомологическом
ряду алканов. Различать понятия «изомер» и «гомолог».
Записывать формулы изомеров
и гомологов алканов и называть
их. Характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения алканов. Проводить,
наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии
5
Продолжение табл.
2
2
Химические
свойства
алканов
2155700o2.fm Page 19 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
19
Реакции замещения. Горение
алканов в различных условиях.
Термическое разложение алканов. Изомеризация парафинов.
Применение парафинов. Механизм реакции радикального
замещения, его стадии. Практическое использование знаний о
механизме (свободнорадикальном) реакции в правилах техники безопасности в быту и на
производстве.
Демонстрации. Горение метана,
пропан-бутановой смеси, парафина в условиях избытка и недостатка кислорода. Взрыв смеси СН4 с воздухом. Отношение
метана, пропан-бутановой смеси,
бензина, парафина к бромной
воде и раствору KMnO4. Взрыв
Лабораторные опыты. 2. Изготовление парафинированной
бумаги, испытание ее свойств —
отношение к воде и жирам
Прогнозировать химические
свойства алканов на основе
особенностей их строения. Подтверждать эти прогнозы характеристикой общих и особенных
свойств важнейших представителей алканов соответствующими уравнениями реакций. Относить их к той или иной классификационной группе реакций.
Устанавливать зависимость между свойствами алканов и их применением. Моделировать молекулы галогеналканов. Проводить, наблюдать и описывать
химический эксперимент с помощью родного языка и языка
химии
2
2
1
1
Алкены:
строение,
изомерия,
номенклатура, физические свойства, получение
3
2155700o2.fm Page 20 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
20
Гомологический ряд и общая
формула алкенов. Строение
молекулы этилена и других
алкенов. Изомерия алкенов:
структурная и пространственная.
Номенклатура и физические
свойства алкенов. Получение
этиленовых углеводородов из
алканов, галогеналканов, спиртов. Поляризация π-связи в
молекулах алкенов на примере
пропена. Понятие об индуктивном (+I) эффекте на примере
молекулы пропена.
смеси СН4 и Cl2, инициируемый
освещением. Восстановление
CuO, PbO или PbO2 парафином.
Лабораторные опыты. 3. Обнаружение Н2О, сажи, СО2 в продуктах горения свечи. 4. Изготовление моделей галогеналканов
4
Обобщать знания и делать выводы о закономерностях строения
и характере изменения физических свойств в гомологическом
ряду алкенов. Различать понятия «изомер» и «гомолог».
Записывать формулы изомеров
и гомологов алкенов и называть
их. Характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения алкенов. Проводить,
наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии
5
Продолжение табл.
2
2
Химические
свойства
алкенов
2155700o2.fm Page 21 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
21
Реакции присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование). Реакции окисления
и полимеризации алкенов.
Применение алкенов на основе
их свойств. Механизм реакции
электрофильного присоединения к алкенам. Окисление алкенов в «мягких» и «жестких»
условиях.
Демонстрации. Обесцвечивание
этеном бромной воды.
Обесцвечивание этеном раствора KMnO4. Горение этена.
Демонстрации. Модели молекул
структурных и пространственных изомеров алкенов. Объемные модели молекул алкенов.
Получение этена из этанола.
Лабораторные опыты. 5. Обнаружение непредельных соединений в нефтепродуктах
Прогнозировать химические
свойства алкенов на основе
особенностей их строения. Подтверждать эти прогнозы характеристикой общих и особенных
свойств важнейших представителей алкенов соответствующими уравнениями реакций. Относить их к той или иной классификационной группе реакций.
Характеризовать механизм
реакции электрофильного присоединения к алкенам. Устанавливать зависимость между
свойствами алкенов и их приме-
2
2
1
2
Обобщение и
систематизация знаний
по темам
«Алканы»
и «Алкены»
3
2155700o2.fm Page 22 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
22
Обобщать и систематизировать
сведения о строении, свойствах,
получении и применении алканов и алкенов. Сравнивать их.
Выполнять упражнения в
составлении реакций с участием
алканов и алкенов; реакций,
иллюстрирующих генетическую связь между классами химических соединений. Решать
расчетные задачи на установление химической формулы вещества по массовым долям элементов и продуктам горения. Экспериментально идентифицировать
образцы алканов и алкенов.
нением. Проводить, наблюдать
и описывать химический эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
Лабораторные опыты. 6. Ознакомление с образцами полиэтилена и полипропилена
Упражнения в составлении
химических формул изомеров и
гомологов веществ классов алканов и алкенов. Упражнения в
составлении реакций с участием
алканов и алкенов; реакций,
иллюстрирующих генетическую
связь между классами химических соединений. Решение расчетных задач на установление
химической формулы вещества
по массовым долям элементов
и продуктам горения. Решение
экспериментальных задач.
Лабораторные опыты. 7. Распознавание образцов алканов и
5
4
Продолжение табл.
1
1
2
2
Химические
свойства
алкинов
Алкины.
Строение,
изомерия,
номенклатура. Физические свойства. Получение
2155700o2.fm Page 23 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
23
Реакции присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция
Кучерова), гидрирование. Три-
Гомологический ряд алкинов.
Общая формула. Строение молекулы ацетилена и других алкинов. Изомерия алкинов. Номенклатура ацетиленовых углеводородов. Получение алкинов:
метановый и карбидный способы. Физические свойства алкинов.
Демонстрации. Получение С2Н2
из СаС2, ознакомление с его физическими свойствами и распознаванием.
Лабораторные опыты. 9. Изготовление моделей алкинов и их
изомеров
алкенов. 8. Обнаружение воды,
сажи и углекислого газа в продуктах горения углеводородов
Прогнозировать химические
свойства алкинов на основе
особенностей их строения. Подтверждать эти прогнозы харак-
Обобщать знания и делать выводы о закономерностях строения
молекулы ацетилена и характере
изменения физических свойств
в гомологическом ряду алкинов.
Различать понятия «изомер»
и «гомолог». Записывать формулы изомеров и гомологов алкинов и называть их. Характеризовать промышленные и лабораторные способы получения
алкинов. Моделировать молекулы алкинов. Проводить, наблюдать и описывать химический
эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
Проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент
с помощью родного языка
и языка химии
1
1
2
2
Алкадиены.
Строение
молекул.
Изомерия
и номенклатура
3
2155700o2.fm Page 24 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
24
Обобщать знания и делать выводы о закономерностях строения
и характере изменения физических свойств в гомологическом
ряду алкадиенов. Различать
понятия «изомер» и «гомолог».
Записывать формулы изомеров
и гомологов алкадиенов и
называть их. Характеризовать
промышленные и лабораторные
теристикой общих и особенных
свойств важнейших представителей алкинов соответствующими уравнениями реакций. Относить их к той или иной классификационной группе реакций.
Устанавливать зависимость между свойствами алкинов и их применением. Проводить, наблюдать и описывать химический
эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
меризация ацетилена в бензол.
Окисление алкинов. Особые
свойства терминальных алкинов. Применение алкинов.
Демонстрации. Взаимодействие
С2Н2 с бромной водой. Взаимодействие С2Н2 с раствором
KMnO4. Горение ацетилена.
Взаимодействие С2Н2 с раствором соли меди или серебра
Общая формула алкадиенов.
Строение молекул. Изомерия
и номенклатура алкадиенов.
Физические свойства. Взаимное
расположение π-связей в молекулах алкадиенов: кумулированное, сопряженное, изолированное. Особенности строения
сопряженных алкадиенов,
их получение.
5
4
Продолжение табл.
1
2
Химические
свойства
алкадиенов.
Каучуки.
Резина
2155700o2.fm Page 25 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
25
Аналогия в химических свойствах алкенов и алкадиенов. Полимеризация алкадиенов. Натуральный и синтетический каучуки. Вулканизация каучука.
Резина. Работы С. В. Лебедева.
Особенности реакций присоединения к алкадиенам с сопряженными π-связями.
Демонстрации. Модели (шаростержневые и объемные) молекул алкадиенов с различным
взаимным расположением π-связей. Сгущение млечного сока
каучуконосов (молочая, одуванчиков или фикуса). Обесцвечивание растворов KMnO4 и Br2.
Лабораторные опыты. 10. Ознакомление с коллекцией «Каучук и резина»
Демонстрации. Модели (шаростержневые и объемные) молекул алкадиенов с различным
взаимным расположением π-связей. Деполимеризация каучука
Прогнозировать химические
свойства алкадиенов на основе
особенностей их строения. Подтверждать эти прогнозы характеристикой общих и особенных
свойств важнейших представителей алкадиенов соответствующими уравнениями реакций.
Относить их к той или иной
классификационной группе
реакций. Устанавливать зависимость между свойствами алкадиенов и их применением.
Наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии
способы получения алкадиенов.
Наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии
2
2
1
2
2
1
Ароматические углеводороды (арены). Строение молекулы
Циклоалканы. Строение, изомерия, номенклатура,
свойства
3
2155700o2.fm Page 26 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
26
Бензол как представитель
аренов. Строение молекулы
бензола. Сопряжение π-связей.
Получение аренов. Изомерия и
номенклатура аренов. Гомологи
Гомологический ряд и общая
формула циклоалканов.
Напряжение цикла в С3Н6, С4Н8
и С5Н10, конформации С6Н12 .
Изомерия циклоалканов
(«по скелету», цис-транс-,
межклассовая). Химические
свойства циклоалканов: горение,
разложение, радикальное
замещение, изомеризация.
Особые свойства С3Н6, С4Н8.
Демонстрации. Шаростержневые модели молекул циклоалканов и алкенов. Отношение циклогексана к растворам KMnO4
и Br2
4
Обобщать знания и делать выводы о закономерностях строения
и характере изменения физических свойств в гомологическом
ряду аренов. Характеризовать
Обобщать знания и делать выводы о закономерностях строения
и характере изменения физических и химических свойств в
гомологическом ряду циклоалканов. Прогнозировать химические свойства циклоалканов
на основе их строения и знания
свойств алканов и алкенов.
Характеризовать механизм
реакции радикального замещения. Наблюдать и описывать
химический эксперимент с помощью родного языка и языка
химии
5
Продолжение табл.
2
2
бензола. Влияние боковой цепи
на электронную плотность сопряженного π-облака в молекулах гомологов бензола на примере толуола.
Демонстрации. Шаростержневые и объемные модели молекул
бензола и его гомологов. Разделение смеси «бензол—вода» с
помощью делительной воронки.
Растворение в бензоле различных органических и неорганических (например, серы)
веществ. Экстрагирование
красителей и других веществ
(например, иода) бензолом
из водных растворов.
Лабораторные опыты. 11. Ознакомление с физическими свойствами бензола. 12. Изготовление и использование простейшего прибора для хроматографии
Химические Химические свойства бензола.
свойства бен- Реакции замещения с участием
зола. Хлори- бензола: галогенирование, ни-
бензола.
Физические
свойства
и способы
получения
аренов
2155700o2.fm Page 27 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
27
Прогнозировать химические
свойства аренов на основе
особенностей их строения. Под-
особенности электронного строения молекулы бензола и ароматической связи. Устанавливать
зависимость между боковой
цепью и нарушением электронной плотности сопряженного
π-облака в молекулах гомологов
бензола на примере толуола. Записывать формулы изомеров и
гомологов аренов и называть их.
Характеризовать промышленные и лабораторные способы
получения алкенов. Проводить,
наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии.
Моделировать молекулы аренов
1
2
4
трование, алкилирование. Применение бензола и его гомологов. Радикальное хлорирование
бензола. Механизм и условия
проведения реакции радикального хлорирования бензола.
Каталитическое гидрирование
бензола. Механизм реакций
электрофильного замещения:
галогенирования и нитрования
бензола и его гомологов. Сравнение реакционной способности
бензола и толуола в реакциях замещения. Ориентирующее
действие метильной группы в
реакциях замещения с участием
толуола. Ориентанты I и II рода
в реакциях замещения с участием аренов. Реакции боковых
цепей алкилбензолов.
Демонстрации. Горение бензола. Отношение бензола к бром-
3
рование и
гидрирование бензола.
Реакции
замещения.
Применение
бензола и его
гомологов
2155700o2.fm Page 28 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
28
тверждать эти прогнозы характеристикой общих и особенных
свойств бензола и его гомологов
соответствующими уравнениями реакций. Относить их к той
или иной классификационной
группе реакций. Устанавливать
зависимость между свойствами
аренов и их применением. Проводить, наблюдать и описывать
химический эксперимент с помощью родного языка и языка
химии
5
Продолжение табл.
2
1
2
2
Природные
источники
углеводородов. Нефть,
природный
газ, каменный уголь
Генетическая связь
между классами углеводородов
2155700o2.fm Page 29 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
29
Понятие углеводородов. Природные источники углеводородов. Нефть и ее промышленная
переработка. Фракционная перегонка, термический и каталитический крекинг. Природный
газ, его состав и практическое
Решение расчетных задач на
вывод формул органических веществ по массовой доле и по продуктам сгорания. Выполнение
упражнений на генетическую
связь, получение и распознавание углеводородов
ной воде и раствору перманганата калия. Получение нитробензола. Обесцвечивание толуолом
раствора KMnO4 (подкисленного) и Br2
Характеризовать состав и
основные направления использования и переработки нефти,
природного газа и каменного угля. Устанавливать зависимость
между объемами добычи углеводородного сырья в РФ и бюдже-
Устанавливать генетическую
связь между классами углеводородов, отражать ее на письме
цепочкой переходов и конкретизировать соответствующими
уравнениями реакций. Выводить формулы органических
веществ по массовой доле и по
продуктам сгорания. Применять
знания о качественных реакциях углеводородов для выработки плана по их идентификации
2
1
2
2
Обобщение
знаний по
теме. Подготовка к контрольной
работе
3
2155700o2.fm Page 30 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
30
Обобщать и систематизировать
сведения о строении, свойствах,
получении и применении углеводородов. Сравнивать их. Выполнять упражнения в составлении
реакций с участием углеводоро-
том страны. Находить взаимосвязь между изучаемым материалом и будущей профессиональной деятельностью.
Устанавливать межпредметные
связи с биологией, характеризуя происхождение природных
источников углеводородов, и
физической географией, характеризуя месторождения природных источников углеводородов
в РФ. Правила экологически
грамотного поведения и безопасного обращения с нефтепродуктами и газом в быту и на производстве
использование. Каменный уголь.
Коксование каменного угля.
Происхождение природных
источников углеводородов.
Риформинг, алкилирование,
ароматизация нефтепродуктов. Экологические аспекты
добычи, переработки и использования полезных ископаемых.
Демонстрации. Коллекция
«Природные источники углеводородов». Сравнение процессов
горения нефти и природного газа. Образование нефтяной пленки на поверхности воды. Каталитический крекинг парафина
Упражнения по составлению
уравнений реакций с участием
углеводородов; реакций, иллюстрирующих генетическую связь
между различными классами
углеводородов. Составление фор-
5
4
Продолжение табл.
1
1
Контрольная работа
№ 2 по теме
«Углеводороды»
2155700o2.fm Page 31 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
31
Контроль и учет знаний
по изученной теме
мул и названий углеводородов,
их гомологов, изомеров. Решение расчетных задач на определение формул углеводородов по
продуктам сгорания. Выполнение тестовых заданий.
Лабораторные опыты. 13. Распознавание органических веществ. 14. Определение качественного состава парафина или
бензола. 15. Получение ацетилена и его окисление раствором
KMnO4 или бромной водой
Проводить рефлексию собственных достижений в познании
классификации углеводородов,
их номенклатуры, изомерии,
свойств, получении, применении. Проводить расчеты для
вывода формул углеводородов.
Анализировать результаты контрольной работы и выстраивать
пути достижения желаемого
уровня успешности
дов разных классов; реакций,
иллюстрирующих генетическую
связь между классами углеводородов. Решать расчетные задачи
на установление химической
формулы вещества по массовым
долям элементов и продуктам
горения. Экспериментально
идентифицировать образцы
углеводородов. Проводить,
наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии
2
1
4
28
23
3
2
1
Химические
свойства предельных
одноатомных
Спирты. Состав, классификация
и изомерия
спиртов
3
2155700o2.fm Page 32 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
32
Химические свойства спиртов,
обусловленные наличием в молекулах гидроксигрупп: образование алкоголятов, взаимодей-
Состав и классификация спиртов. Изомерия спиртов (положение гидроксильных групп, межклассовая, «углеродного скелета»). Физические свойства
спиртов, их получение. Особенности электронного строения
молекул спиртов. Межмолекулярная водородная связь.
Демонстрации. Физические
свойства этанола, пропанола-1
и бутанола-1. Шаростержневые
модели молекул изомеров с молекулярной формулой С3Н8О,
С4Н10О
5
Прогнозировать химические
свойства спиртов на основе
особенностей их строения. Подтверждать эти прогнозы харак-
Определять принадлежность органического соединения к классу спиртов и их конкретной
группе. Прогнозировать физические свойства спиртов на
основе водородной связи. Обобщать знания и делать выводы о
закономерностях строения и характере изменения физических
свойств в гомологическом ряду
алканов. Наблюдать и описывать химический эксперимент
с помощью родного языка
и языка химии
Тема 4. Кислородсодержащие соединения
4
Продолжение табл.
и многоатом- ствие с галогеноводородами,
ных спиртов межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, этерификация, окисление и дегидрирование спиртов. Особенности свойств многоатомных
спиртов. Качественная реакция
на многоатомные спирты. Важнейшие представители спиртов.
Физиологическое действие
метанола и этанола.
Демонстрации. Количественное
вытеснение водорода из спирта
натрием. Сравнение протекания горения этилового и пропилового спиртов. Сравнение скоростей взаимодействия натрия
с этанолом, пропанолом-2,
глицерином. Получение эфира.
Получение сложного эфира.
Получение этена из этанола.
Лабораторные опыты. 16. Растворение глицерина в воде.
17. Взаимодействие глицерина с
Cu(OH)2. 18. Ректификация смеси вода—этанол (1—2 стадии)
2155700o2.fm Page 33 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
33
теристикой общих и особенных
свойств спиртов и их гомологов
(на примере алканолов) соответствующими уравнениями реакций. Относить их к той или иной
классификационной группе
реакций. Устанавливать зависимость между свойствами спиртов и их применением. Аргументировать свою убежденность в пагубных
последствиях алкоголизма.
Проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент
с помощью родного языка
и языка химии
2
2
1
2
Фенолы.
Фенол.
Строение,
физические
и химические
свойства
фенола.
Применение
фенола
3
2155700o2.fm Page 34 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
34
Фенол, его физические свойства
и получение. Химические свойства фенола как функция его
строения. Кислотные свойства.
Взаимное влияние атомов и
групп в молекулах органических веществ на примере фенола. Поликонденсация фенола с
формальдегидом. Качественная
реакция на фенол. Применение
фенола. Классификация
фенолов. Сравнение кислотных
свойств гидроксилсодержащих
веществ: воды, одно- и многоатомных спиртов, фенола. Электрофильное замещение в бензольном кольце. Применение
производных фенола.
Демонстрации. Растворимость
фенола в воде при обычной и
повышенной температуре. Вытеснение фенола из фенолята
4
Различать спирты и фенолы.
Прогнозировать химические
свойства фенола на основе особенностей строения его молекулы и взаимного влияния атомов
в ней. Подтверждать эти прогнозы характеристикой общих и
особенных свойств фенола соответствующими уравнениями
реакций. Относить их к той или
иной классификационной группе реакций. Устанавливать
зависимость между свойствами
фенола и его применением.
Сравнивать кислотные свойства
гидроксилсодержащих веществ:
воды, одно- и многоатомных
спиртов, фенола. Характеризовать реакции электрофильного
замещения в бензольном кольце. Соблюдать правила экологической безопасности при работе
5
Продолжение табл.
2
2
Альдегиды:
классификация, изомерия, номенклатура.
Строение
молекул и
физические
свойства
альдегидов
2155700o2.fm Page 35 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
35
Альдегиды и кетоны. Строение
их молекул, изомерия, номенклатура. Особенности строения
карбонильной группы.
Физические свойства формальдегида и его гомологов. Отдельные представители альдегидов
и кетонов.
Демонстрации. Шаростержневые модели молекул альдегидов
и изомерных им кетонов.
натрия угольной кислотой.
Реакция фенола с FeCl3. Реакция фенола с формальдегидом.
Лабораторные опыты. 19. Взаимодействие фенола с раствором
щелочи. 20. Распознавание растворов фенолята натрия и карбоната натрия (барботаж выдыхаемого воздуха или действие
сильной кислоты). 21. Взаимодействие фенола с бромной водой. 22. Распознавание водных
растворов фенола и глицерина
Определять принадлежность органического соединения к классу альдегидов или кетонов. Обобщать знания и делать выводы о
закономерностях строения и характере изменения физических
свойств в гомологическом ряду
альдегидов. Моделировать
строение молекул альдегидов
и кетонов. Наблюдать и описывать химический эксперимент
с фенолсодержащими бытовыми
препаратами и материалами.
Проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент
с помощью родного языка
и языка химии
2
2
1
2
Химические
свойства
альдегидов.
Качественные реакции
на альдегиды
3
2155700o2.fm Page 36 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
36
Химические свойства альдегидов, обусловленные наличием в
молекуле карбонильной группы
атомов (гидрирование, окисление аммиачными растворами
оксида серебра и гидроксида
меди(II)). Качественные реакции
на альдегиды. Повторение реакции поликонденсации фенола
с формальдегидом. Особенности
строения и химических свойств
кетонов. Нуклеофильное присоединение к карбонильным соединениям. Присоединение HCN
и NaHSO3. Галогенирование на
свету. Взаимное влияние ато-
Лабораторные опыты. 23. Знакомство с физическими свойствами отдельных представителей альдегидов и кетонов:
ацетальдегида, ацетона, водного
раствора формальдегида
4
Прогнозировать химические
свойства альдегидов и кетонов
на основе особенностей их строения. Подтверждать эти прогнозы характеристикой общих и
особенных свойств формальдегида и его гомологов соответствующими уравнениями реакций. Относить их к той или
иной классификационной
группе реакций. Устанавливать
зависимость между свойствами
альдегидов и кетонов и их
применением. Характеризовать
реакцию нуклеофильного
присоединения к карбонильным
с помощью родного языка
и языка химии
5
Продолжение табл.
2
4
Систематизация и обобщение знаний о спиртах, фенолах
и карбонильных соединениях
2155700o2.fm Page 37 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
37
Упражнения в составлении
уравнений реакций с участием
спиртов, фенолов, альдегидов,
а также на генетическую связь
между классами органических
соединений. Решение расчетных и экспериментальных задач. Подготовка к контролю зна-
мов в молекулах на примере
α-галогенирования альдегидов
и кетонов по ионному механизму. Качественная реакция
на метилкетоны.
Демонстрации. Окисление бензальдегида на воздухе. Реакция
«серебряного зеркала». Окисление альдегидов гидроксидом
меди(II).
Лабораторные опыты. 24. Окисление этанола в этаналь. 25.
Реакция «серебряного зеркала».
26. Окисление альдегидов гидроксидом меди(II). 27. Получение фенолформальдегидного
полимера
Обобщать и систематизировать
сведения о строении, свойствах,
получении и применении спиртов, фенолов и карбонильных
соединений. Сравнивать их.
Выполнять упражнения в составлении реакций с участием
представителей разных классов
соединениям. Проводить,
наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии.
Соблюдать правила экологической безопасности при работе
с формальдегидом и формальдегидсодержащими бытовыми
препаратами
1
1
1
2
Контрольная
работа № 3
по теме
«Спирты
и фенолы,
карбонилсодержащие
соединения», учет
3
2155700o2.fm Page 38 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
38
Проводить рефлексию собственных достижений в познании
строения, свойств, получения и
применения спиртов, фенолов и
карбонилсодержащих соединений. Анализировать результаты
контрольной работы и выстраивать пути достижения желаемого уровня успешности
спиртов, фенолов и карбонильных соединений. Записывать
уравнения реакций, иллюстрирующих генетическую связь
между этими классами соединений. Экспериментально идентифицировать водные растворы
этанола, этаналя, глицерина,
формальдегида и фенола.
Наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии
ний (проверочной работе, зачету
и т. д.). Написание уравнений
реакций с участием кетонов.
Экспериментальные задачи.
Демонстрации. Распознавание
водных растворов этанола и этаналя. Распознавание водных
растворов глицерина, формальдегида и фенола
Учет и контроль знаний
учащихся по изученной теме
5
4
Продолжение табл.
1
2
Карбоновые
кислоты, их
строение,
классификация, номенклатура.
Физические
свойства
предельных
одноосновных карбоновых
кислот
и контроль
знаний
учащихся
по теме
2155700o2.fm Page 39 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
39
Строение молекул карбоновых
кислот и карбоксильной группы. Классификация и номенклатура карбоновых кислот.
Физические свойства карбоновых кислот и их зависимость от
строения молекул. Карбоновые
кислоты в природе. Биологическая роль карбоновых кислот.
Демонстрации. Знакомство
с физическими свойствами
некоторых карбоновых кислот:
муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, щавелевой,
лимонной, олеиновой, стеариновой, бензойной. Возгонка бензойной кислоты. Отношение
различных карбоновых кислот
к воде
Определять принадлежность
органического соединения к
классу и определенной группе
карбоновых кислот. Устанавливать зависимость физических
свойств карбоновых кислот от
строения их молекул. Обобщать
знания и делать выводы о закономерностях строения и характере изменения физических
свойств в гомологическом ряду
карбоновых кислот. На основе
межпредметных связей с биологией раскрывать биологическую
роль карбоновых кислот.
Наблюдать и описывать химический эксперимент с помощью
родного языка и языка химии
2
2
1
2
Химические
свойства
карбоновых
кислот
3
2155700o2.fm Page 40 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
40
Общие свойства неорганических
и органических кислот (взаимодействие с металлами, оксидами
металлов, основаниями, солями). Влияние углеводородного
радикала на силу карбоновой
кислоты. Реакция этерификации, условия ее проведения.
Химические свойства непредельных карбоновых кислот, обусловленные наличием π-связи
в молекуле. Реакции электрофильного замещения бензойной
кислоты.
Демонстрации. Сравнение рН
водных растворов муравьиной
и уксусной кислот одинаковой
молярности. Получение приятно
пахнущего сложного эфира.
Отношение к бромной воде и раствору KMnO4 предельной и непредельной карбоновых кислот.
4
Прогнозировать химические
свойства карбоновых кислот на
основе особенностей строения
их молекул. Подтверждать эти
прогнозы характеристикой
общих, особенных и единичных
свойств карбоновых кислот
соответствующими уравнениями
реакций. Проводить аналогии
между классификацией и свойствами неорганических и органических кислот. Устанавливать зависимость между свойствами карбоновых кислот и их
применением. Характеризовать
реакции электрофильного замещения бензойной кислоты. Проводить, наблюдать и описывать
химический эксперимент с
помощью родного языка и языка
химии
5
Продолжение табл.
2
2
Сложные
эфиры: получение, строение, номенклатура,
физические
и химические свойства
2155700o2.fm Page 41 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
41
Строение сложных эфиров. Изомерия сложных эфиров («углеродного скелета» и межклассовая). Номенклатура сложных
эфиров. Обратимость реакции
этерификации, гидролиз сложных эфиров. Равновесие реакции этерификации — гидролиза, факторы, влияющие на него.
Решение расчетных задач на
определение выхода продукта;
установление формулы и строения вещества по продуктам его
сгорания (или гидролиза).
Демонстрации. Шаростержневые модели молекул сложных
Лабораторные опыты. 28. Взаимодействие раствора уксусной
кислоты с магнием (цинком),
оксидом меди(II), гидроксидом
железа(III), раствором карбоната натрия, раствором стеарата
калия (мылá)
На основе реакции этерификации характеризовать состав,
свойства и области применения
сложных эфиров. Называть
сложные эфиры. Предлагать
способы смещения обратимой
реакции этерификации. Проводить расчеты на определение
выхода продукта; установление
формулы и строения вещества
по продуктам его сгорания (или
гидролиза). Наблюдать, описывать и проводить химический
эксперимент. Соблюдать правила экологически грамотного и
безопасного обращения с горю-
2
1
2
2
Жиры. Состав и строение молекул.
Физические
и химические свойства жиров.
Мыла́ и СМС
3
2155700o2.fm Page 42 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
42
5
Жиры — сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Состав и строение молекул жиров.
Классификация жиров. Омыление жиров, получение мыла.
Мыла́, объяснение их моющих
свойств. Жиры в природе.
Биологическая функция жиров.
Понятие о СМС.
Демонстрации. Отношение
сливочного, подсолнечного
Характеризовать особенности
свойств жиров на основе строения их молекул, а также классификации жиров по их составу
и происхождению и производство твердых жиров на основе
растительных масел. Характеризовать мыла как натриевые
и калиевые соли жирных карбоновых кислот и объяснять их
моющие свойства. На основе
эфиров и изомерных им карбочими и токсичными веществами
новых кислот. Получение
в быту и окружающей среде
сложного эфира.
Лабораторные опыты. 29. Ознакомление с образцами сложных
эфиров. 30. Отношение сложных эфиров к воде и органическим веществам (например, красителям). 31. Выведение жирного пятна с помощью сложного
эфира
4
Продолжение табл.
2
2
Обобщение и
систематизация знаний
по теме
«Карбоновые кислоты.
Сложные
эфиры.
Жиры»
2155700o2.fm Page 43 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
43
Упражнения в составлении
уравнений реакций с участием
карбоновых кислот, сложных
эфиров, жиров, а также на генетическую связь между ними и
углеводородами. Решение расчетных задач. Решение экспериментальных задач. Задачи на
вывод формулы вещества.
Экспериментальные задачи.
1. Распознавание растворов ацетата натрия, карбоната натрия
и силиката натрия.
и машинного масел к водным
растворам брома и KMnO4.
Лабораторные опыты. 32. Растворимость жиров в воде и
органических растворителях.
33. Распознавание сливочного
масла и маргарина с помощью
подкисленного теплого раствора
KMnO4. 34. Получение мыла.
35. Сравнение моющих свойств
хозяйственного мыла и СМС
в жесткой воде
Обобщать и систематизировать
сведения о строении, свойствах,
получении и применении карбоновых кислот, сложных эфиров и жиров. Выполнять упражнения в составлении реакций
с участием представителей этих
классов соединений. Записывать уравнения реакций, иллюстрирующих генетическую связь
между классами соединений.
Экспериментально идентифицировать растворы ацетата натрия,
межпредметных связей с биологией раскрывать биологическую
роль жиров. Проводить, наблюдать и описывать химический
эксперимент с помощью родного
языка и языка химии. Сравнивать моющие свойства мыла
и СМС
9
2
1
1
1
7
2
1
Углеводы,
их состав
и классификация
Контрольная работа
№ 4 на тему
«Карбоновые кислоты
и их производные»
3
2155700o2.fm Page 44 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
44
Моно-, ди- и полисахариды.
Представители каждой группы.
Биологическая роль углеводов.
Их значение в жизни человека
и общества.
Характеризовать состав углеводов и их классификацию на
основе способности к гидролизу.
Устанавливать межпредметные
связи химии и биологии на осно-
Тема 5. Углеводы
Проводить рефлексию собственных достижений в изучении
строения, свойств, получения и
применения карбоновых кислот
и их производных. Анализировать результаты контрольной
работы и выстраивать пути
достижения желаемого уровня
успешности
карбоната натрия и силиката
натрия. Распознавать образцы
сливочного масла и маргарина
2. Распознавание образцов
сливочного масла и маргарина.
3. Получение карбоновой
кислоты из мыла
Контроль и учет знаний учащихся по пройденным темам
5
4
Продолжение табл.
2
2
Моносахариды. Гексозы.
Глюкоза и
фруктоза
2155700o2.fm Page 45 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
45
Глюкоза, ее физические свойства. Строение молекулы. Равновесия в растворе глюкозы. Зависимость химических свойств
глюкозы от строения молекулы. Взаимодействие с гидроксидом меди(II) при комнатной температуре и нагревании, этерификация, реакция «серебряного
зеркала», гидрирование. Реакции брожения глюкозы: спиртового, молочнокислого. Глюкоза
в природе. Биологическая роль
глюкозы. Применение глюкозы
на основе ее свойств. Фруктоза
как изомер глюкозы. Сравнение
строения молекул и химических свойств глюкозы и фрук-
Демонстрации. Образцы углеводов и изделий из них. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом
меди(II). Получение сахарата
кальция и выделение сахарозы
из раствора сахарата кальция
Описывать состав и строение
молекулы глюкозы как вещества с двойственной функцией
(альдегидоспирта). На этой
основе прогнозировать химические свойства глюкозы и подтверждать их соответствующими уравнениями реакций.
Раскрывать биологическую роль
глюкозы и ее применение на
основе ее свойств. Сравнивать
строение и свойства глюкозы
и фруктозы. Проводить, наблюдать и описывать химический
эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
ве раскрытия биологической
роли и химических свойств важнейших представителей моно-,
ди- и полисахаридов. Наблюдать, описывать и проводить
химический эксперимент
1
1
1
2
Дисахариды.
Важнейшие
представители
3
2155700o2.fm Page 46 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
46
Строение дисахаридов. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Сахароза,
лактоза, мальтоза, их строение
и биологическая роль. Гидролиз дисахаридов. Промышленное получение сахарозы из
природного сырья.
тозы. Фруктоза в природе и ее
биологическая роль.
Демонстрации. Реакция «серебряного зеркала». Взаимодействие глюкозы с фуксинсернистой кислотой.
Лабораторные опыты. 36. Ознакомление с физическими свойствами глюкозы (аптечная упаковка, таблетки). 37. Взаимодействие с Cu(OH)2 при различной
температуре
4
Характеризовать строение дисахаридов и их свойства (гидролиз). Раскрывать биологическую
роль сахарозы, лактозы и мальтозы. Описывать промышленное
получение сахарозы из природного сырья. Проводить, наблюдать и описывать химический
5
Продолжение табл.
2
2
Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза
2155700o2.fm Page 47 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
47
Крахмал, целлюлоза. Физические свойства полисахаридов.
Химические свойства полисахаридов. Гидролиз полисахаридов.
Сравнение строения и свойств
крахмала и целлюлозы. Качественная реакция на крахмал.
Полисахариды в природе, их биологическая роль. Применение
полисахаридов. Взаимодействие
целлюлозы с неорганическими
и карбоновыми кислотами —
образование сложных эфиров.
Понятие об искусственных
волокнах.
Демонстрации. Ознакомление
с физическими свойствами целлюлозы и крахмала. Набухание
Демонстрации. Отношение
растворов сахарозы и мальтозы
(лактозы) к Cu(OH)2 при нагревании.
Лабораторные опыты. 38. Кислотный гидролиз сахарозы
Сравнивать строение и свойства
крахмала и целлюлозы. Характеризовать полисахариды в природе, их биологическую роль.
Описывать взаимодействие
целлюлозы с неорганическими
и карбоновыми кислотами —
образование сложных эфиров.
Проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент
с помощью родного языка
и языка химии
эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
1
1
2
2
Систематизация и обобщение знаний по теме
«Углеводы»
3
2155700o2.fm Page 48 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
48
Упражнения в составлении
уравнений реакций с участием
углеводов, уравнения, иллюстрирующие цепочки превращений и генетическую связь
между классами органических
соединений. Решение экспериментальных задач.
Экспериментальные задачи.
1. Распознавание растворов
глюкозы и глицерина.
целлюлозы и крахмала в воде.
Получение нитрата целлюлозы.
Лабораторные опыты. 39. Знакомство с образцами полисахаридов. 40. Обнаружение крахмала с помощью качественной
реакции в меде, хлебе, клетчатке, бумаге, клейстере, йогурте,
маргарине. 41. Знакомство
с коллекцией волокон
4
Обобщать и систематизировать
сведения о строении, свойствах,
применении и значении углеводов. Выполнять упражнения в
составлении реакций с участием
представителей углеводов.
Записывать уравнения реакций,
иллюстрирующих генетическую связь между классами органических соединений. Экспериментально идентифицировать
5
Продолжение табл.
11
2
9
2
Амины:
строение,
классификация, номенклатура,
получение.
Химические
свойства
аминов
2155700o2.fm Page 49 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
49
растворы глюкозы и глицерина.
Определять наличие крахмала
в меде, хлебе, маргарине
Амины. Определение аминов.
Строение аминов. Классификация, изомерия и номенклатура
аминов. Алифатические амины.
Анилин. Получение аминов:
алкилирование аммиака, восстановление нитросоединений
(реакция Зинина). Физические
свойства аминов. Химические
свойства аминов: взаимодействие с водой и кислотами. Гомологический ряд ароматических
аминов. Алкилирование и ацилирование аминов. Взаимное
влияние атомов в молекулах на
примере аммиака, алифатических и ароматических аминов;
анилина, бензола и нитробензола.
Характеризовать строение, классификацию, изомерию и номенклатуру аминов. На основе
состава и строения аминов описывать их свойства как органических оснований. Сравнивать
свойства аммиака, метиламина
и анилина на основе электронных представлений и взаимного
влияния атомов в молекуле.
Устанавливать применение аминов как функцию их свойств.
Раскрыть роль личности в истории химии на примере реакции
Зинина. Наблюдать и описывать
химический эксперимент с помощью родного языка и языка
химии. Моделировать строение
молекул аминов
Тема 6. Азотсодержащие соединения
2. Определение наличия крахмала в меде, хлебе, маргарине
2
1
2
2
Аминокислоты. Состав
и строение
молекул.
Свойства
аминокислот, их но-
3
2155700o2.fm Page 50 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
50
Состав и строение молекул аминокислот. Изомерия аминокислот. Двойственность кислотноосновных свойств аминокислот
и ее причины. Взаимодействие
аминокислот с основаниями,
образование сложных эфиров.
Демонстрации. Физические
свойства метиламина: агрегатное состояние, цвет, запах, отношение к воде. Горение метиламина. Взаимодействие анилина и метиламина с водой и
кислотами. Отношение бензола
и анилина к бромной воде. Окрашивание тканей анилиновыми
красителями.
Лабораторные опыты. 42. Изготовление шаростержневых
моделей молекул изомерных
аминов
4
Характеризовать состав и строение молекул аминокислот.
Прогнозировать различные типы изомерии у соединений этого
класса и подтверждать их соответствующими моделями: графическими (формулами) и мате-
5
Продолжение табл.
2
2
Белки как
природные
биополимеры. Биологические функции белков.
Значение
белков
Белки как природные биополимеры. Пептидная группа атомов
и пептидная связь. Пептиды.
Белки. Качественные реакции
на белки. Первичная, вторичная
и третичная структуры белков.
Химические свойства белков:
горение, денатурация, гидро-
менклатура. Взаимодействие аминокислот с
Получение
сильными кислотами. Образовааминокислот ние внутримолекулярных солей. Реакция поликонденсации
аминокислот. Синтетические
волокна на примере капрона,
энанта и т. д.
Демонстрации. Обнаружение
функциональных групп в молекулах аминокислот. Нейтрализация щелочи аминокислотой.
Нейтрализация кислоты
аминокислотой.
Лабораторные опыты. 43. Изготовление моделей изомерных
молекул состава С3Н7NO2
2155700o2.fm Page 51 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
51
Характеризовать строение
(структуры белковых молекул),
химические и биологические
свойства белков на основе межпредметных связей с биологией. Раскрывать содержание проблемы белкового голодания на
планете и предлагать пути ее ре-
риальными. Описывать химические свойства аминокислот как
органических амфотерных
соединений. Сравнивать их
с неорганическими амфотерными соединениями. Характеризовать применение аминокислот
как функцию их свойств. Раскрывать роль аминокислот в
формировании белковой жизни
на планете. Наблюдать и описывать химический эксперимент
с помощью родного языка
и языка химии
1
1
2
2
Нуклеиновые кислоты
3
2155700o2.fm Page 52 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
52
Раскрывать роль нуклеиновых
кислот в процессах наследственности и изменчивости. Сравнивать структуры белков и нуклеиновых кислот. Раскрывать суть
шения. Наблюдать и описывать
химический эксперимент с помощью родного языка и языка
химии
лиз, качественные (цветные)
реакции. Биологические функции белков. Значение белков.
Четвертичная структура
белков как агрегация белковых
и небелковых молекул. Глобальная проблема белкового голодания и пути ее решения.
Демонстрации. Растворение
и осаждение белков. Денатурация белков. Качественные
реакции на белки.
Лабораторные опыты. 44. Растворение белков в воде и их
коагуляция. 45. Обнаружение
белка в курином яйце и в молоке
Понятие ДНК и РНК. Понятие
о нуклеотиде, пиримидиновых
и пуриновых основаниях. Первичная, вторичная и третичная
структуры ДНК. Биологическая
5
4
Продолжение табл.
1
2
роль ДНК и РНК. Генная инженерия и биотехнология. Трансгенные формы животных
и растений.
Демонстрации. Модель ДНК
и различных видов РНК. Образцы продуктов питания из трансгенных форм растений и животных; лекарств и препаратов,
изготовленных с помощью
генной инженерии
Обобщение и Подготовка к контрольной
систематиза- работе
ция знаний
по углеводам
и азотсодержащим
соединениям
2155700o2.fm Page 53 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
53
Обобщать и систематизировать
сведения о строении, свойствах,
применении и значении углеводов и азотсодержащих соединений. Выполнять упражнения
в составлении реакций с участием представителей углеводов
и азотсодержащих соединений.
Записывать уравнения реакций,
иллюстрирующих генетическую связь между классами
органических соединений
и значение генной инженерии
и биотехнологии. Аргументировать свою позицию по вопросу
безопасности применения
трансгенных продуктов
питания (ГМО)
8
2
1
1
1
6
2
1
4
Витамины
Проводить рефлексию собственных достижений в изучении
строения, свойств, получения и
применения углеводов и азотсодержащих соединений. Анализировать результаты контрольной работы и выстраивать пути
достижения желаемого уровня
успешности
5
Продолжение табл.
Понятие о витаминах. Их классификация и обозначение.
Норма потребления витаминов.
Водорастворимые (на примере
витамина С) и жирорастворимые
(на примере витаминов А и D).
Авитаминозы и их профилактика. Водорастворимые витамины (С, группы В, Р). Жирорастворимые витамины (А, D, Е).
На основе межпредметных
связей с биологией и экологией
характеризовать роль витаминов для сохранения и поддержания здоровья человека. Классифицировать витамины по их
отношению к воде или жирам.
Описывать авитаминозы и их
профилактику. Распознавать
витамины А, С и D
Тема 7. Биологически активные соединения
КонтрольКонтроль и учет знаний по
ная работа
темам «Углеводы» и «Азотсодер№ 5 по теме
жащие соединения»
«Углеводы и
азотсодержащие соединения»
3
2155700o2.fm Page 54 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
54
1
2
Ферменты
2155700o2.fm Page 55 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
55
Понятие о ферментах как о
биологических катализаторах
белковой природы. Особенности
строения и свойств в сравнении
с неорганическими катализаторами. Значение в биологии и
применение в промышленности.
Классификация ферментов.
Особенности строения и
свойств ферментов: селективность и эффективность. Зави-
Авитаминозы, гипер- и гиповитаминозы.
Демонстрации. Образцы витаминных препаратов. Поливитамины. Иллюстрации фотографий животных с различными
формами авитаминозов.
Лабораторные опыты. 46. Обнаружение витамина А в растительном масле. 47. Обнаружение витамина С в яблочном
соке. 48. Обнаружение витамина D в желтке куриного яйца
Характеризовать ферменты как
биологические катализаторы
белковой природы. Сравнивать
ферменты с неорганическими
катализаторами. Раскрывать их
роль в биологии и применение
в промышленности. Классифицировать ферменты. Устанавливать зависимость активности
фермента от температуры и рН
среды. Наблюдать и описывать
2
1
2
2
Гормоны
3
2155700o2.fm Page 56 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
56
Характеризовать гормоны как
биологически активные вещества, выполняющие эндокринную
регуляцию жизнедеятельности
организмов. Классифицировать
гормоны и называть их отдельных представителей: эстрадиол,
тестостерон, инсулин, адрена-
химический эксперимент с помощью родного языка и языка
химии
симость активности фермента
от температуры и рН среды.
Демонстрации. Сравнение скорости разложения Н2О2 под действием фермента (каталазы) и
неорганических катализаторов
(KI, FeCl3, MnO2).
Лабораторные опыты. 49. Ферментативный гидролиз крахмала под действием амилазы.
50. Разложение пероксида водорода под действием каталазы.
51. Действие дегидрогеназы на
метиленовый синий
Понятие о гормонах как биологически активных веществах,
выполняющих эндокринную
регуляцию жизнедеятельности
организмов. Понятие о классификации гормонов. Отдельные
представители гормонов: эстрадиол, тестостерон, инсулин,
5
4
Продолжение табл.
2
2
Лекарства
2155700o2.fm Page 57 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
57
Понятие о лекарствах как химиотерапевтических препаратах. Группы лекарств: сульфамиды (стрептоцид), антибиотики
(пенициллин), аспирин. Безопасные способы применения,
лекарственные формы. Краткие
исторические сведения о возникновении и развитии химиотерапии. Механизм действия
адреналин. Классификация гормонов: стероиды, производные
аминокислот, полипептидные
и белковые гормоны.
Демонстрации. Плакат или
кодограмма с изображением
структурных формул эстрадиола, тестостерона, адреналина.
Взаимодействие адреналина с
раствором FeCl3. Белковая природа инсулина (цветная реакция
на белки).
Лабораторные опыты. 52. Испытание растворимости адреналина в воде и соляной кислоте
Характеризовать применение
лекарств в фармакотерапии и
химиотерапии. Осваивать нормы экологического и безопасного обращения с лекарственными
препаратами. Формировать внутреннее убеждение о неприемлемости даже однократного применения наркотических веществ
лин. Раскрывать роль гормонов
для использования в медицинских целях. Проводить, наблюдать и описывать химический
эксперимент с помощью родного
языка и языка химии
7
1
10
2
3
2155700o2.fm Page 58 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
58
Химический практикум
некоторых лекарственных
препаратов, строение молекул,
прогнозирование свойств на
основе анализа химического
строения. Антибиотики, их
классификация по строению,
типу и спектру действия.
Демонстрации. Плакаты или
кодограммы с формулами амида
сульфаниловой кислоты, дигидрофолиевой и ложной дигидрофолиевой кислоты, бензилпенициллина, тетрациклина,
цефотаксима, аспирина.
Лабораторные опыты. 53. Обнаружение аспирина в готовой
лекарственной форме (реакцией
гидролиза или цветной реакцией с сульфатом бериллия)
4
5
Окончание табл.
10
136
5
102
2155700o2.fm Page 59 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
59
Соблюдать правила техники безопасности при работе с лабораторным оборудованием и нагревательными приборами, а также
химическими реактивами, экономно и экологически грамотно
обращаться с ними. Исследовать
свойства изучаемых веществ.
Идентифицировать органические вещества с помощью качественных реакций. Наблюдать
самостоятельно проводимые
опыты и отражать их на письме
с помощью соответствующих
уравнений. Фиксировать результаты наблюдений и формулировать выводы на их основе
Общее число часов по курсу
Резервное время
Рекомендуется выполнить практикум по маршрутной системе
индивидуально или в группах из
двух человек. Работе может предшествовать допуск — проверка
готовности к выполнению работы в соответствии с маршрутом.
ПР № 1 «Качественный анализ
органических соединений».
ПР № 2 «Углеводороды».
ПР № 3 «Спирты и фенолы».
ПР № 4 «Альдегиды и кетоны».
ПР № 5 «Карбоновые кислоты».
ПР № 6 «Углеводы».
ПР № 7 «Амины, аминокислоты, белки».
ПР № 8 «Идентификация
органических соединений».
ПР № 9 «Действие ферментов
на различные вещества».
ПР № 10 «Анализ некоторых
лекарственных препаратов»
2155700o2.fm Page 60 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Отработка элементов содержания курса
органической химии при подготовке
к итоговой аттестации
В соответствии со спецификацией контрольных
измерительных материалов для проведения единого
государственного экзамена по химии содержательный блок «Органическая химия» включен во все
части экзаменационной работы. По состоянию на
2013 г. общее число заданий содержательного блока
«Органическая химия» (табл. 2) составляет 8 заданий (часть А — 5 заданий, часть В — 2 задания,
часть С — 1 задание). Помимо этого, на материале
органической химии основано также одно задание
содержательного блока «Теоретические основы химии» (В6) и два задания блока «Методы познания в
химии. Химия и жизнь» (А17, С5). Кроме того, еще
7 заданий всех трех перечисленных содержательных
блоков могут потребовать для выполнения знания
органической химии. Таким образом, материал по
органической химии достаточно широко представлен в экзаменационной работе: это минимум — 25%
(11 заданий), максимум — 42% от общего числа
заданий.
Анализ результатов ЕГЭ по химии за последние
годы показывает, что успешность выполнения заданий по органической химии несколько ниже, чем по
общей и неорганической химии. Возможно, это отчасти связано с тем, что в старшей углубленной школе курс органики проходят в 10 классе, и в течение
последующего года он частично забывается. Следовательно, на заключительном этапе школьного обучения химии в 11 классе следует включать в текущий и рубежный контроль задания по органической
химии, а при подготовке к ЕГЭ — повторять этот
материал непосредственно перед экзаменом.
60
2155700o2.fm Page 61 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Таблица 2
Общее число заданий по органической химии
в структуре экзаменационной работы ЕГЭ
№ Содержательблока
ный блок
Число и номера заданий
Всего
Часть А
Часть В Часть С
1
Теоретические основы
химии
1 (3)
(А19), (А22)
В6
—
2
Органическая химия
8 (10)
(А7),
А13—А16,
А18
(В1),
В7, В8
С2
3
Методы познания в химии. Химия
и жизнь
2 (5)
А17,
(А26—А28)
—
С5
6 (12)
3 (4)
2
ВСЕГО 11 (18)
Далее мы приводим методические рекомендации
по отработке основных элементов содержания по органической химии при подготовке к итоговой аттестации. После схематического изложения теоретического материала и методических приемов его
изучения приведены примеры заданий экзаменационной работы ЕГЭ с комментариями хода решения
и ответами.
Теория строения
органических соединений
Гибридизация атомных орбиталей
Обучающиеся должны знать определение самого
термина: процесс выравнивания орбиталей по форме
и энергии называется гибридизацией.
Важно донести до ребят тот факт, что тип гибридизации определяет электронное и пространствен61
2155700o2.fm Page 62 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Таблица 3
Типы гибридизации орбиталей атома углерода
Тип гибридизации
sp3
sp2
Гибридизующиеся
орбитали
Одна s,
три р
Одна s,
две р
sp
Одна s,
одна р
Число гибридных
орбиталей
4
3
2
Число негибридизованных орбиталей
0
1
2
108°29'
120°
180°
Валентный угол
Пространственное
расположение
Число связей
данного атома
Тетраэдрическое
ПлоскостЛинейное
ное
σ-
4
3
2
π-
0
1
2
ное строение молекулы, распределение электронной
плотности и в конечном итоге влияет на химические
свойства соединения.
Атомы углерода в органических веществах могут
находиться в трех возможных состояниях: sp3-, sp2и sp-гибридизации (табл. 3).
Определить тип гибридизации орбиталей любого
атома углерода в молекуле можно по структурной
формуле вещества. Для этого нужно запомнить, что
число соседних атомов, с которыми связан данный
атом углерода, равно сумме надстрочных индексов
в обозначении типа гибридизации. Например:
СН4: у атома углерода 4 «соседа»; тип гибридизации sp3 или s1p3: 1 + 3 = 4 .
O
Н С
: у атома углерода 3 «соседа»; тип гибриН
дизации sp2 или s1p2: 1 + 2 = 3;
62
2155700o2.fm Page 63 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Н C С Н: у каждого атома углерода по 2 «соседа; тип гибридизации sp или s1p1: 1 + 1 = 2.
Для относительно простых случаев выполняется
правило, запомнить которое еще легче. Атом углерода, имеющий в молекуле только простые (одинарные) химические связи, находится в состоянии
sp3-гибридизации, образующий одну двойную
связь — в состоянии sp2-гибридизации, связанный
с соседним атомом тройной связью — в состоянии
sp-гибридизации.
Типы химических связей
в органических веществах
Большинство органических соединений представляют собой ковалентно построенные вещества, т. е.
основным типом связи в органической химии является именно ковалентная связь (неполярная и полярная). Следовательно, большинство органических
соединений — это вещества молекулярного строения.
Ионная связь имеется в солях карбоновых кислот
(между катионом металла или аммония и карбоксилат-анионом), солях аминов (между аммонийным
катионом и анионом кислотного остатка). Кроме того, соединения с ионным типом связи способны образовывать аминокислоты.
Образование межмолекулярной водородной связи
характерно для спиртов, карбоновых кислот, важнейших природных полимеров (полисахаридов, белков, дезоксирибонуклеиновых кислот). По типу перекрывания различают σ- и π-связи (схема 1).
Между атомами одних и тех же химических элементов энергия σ-связи выше, чем π-связи, следовательно, наличие кратных связей чаще всего определяет основные химические свойства органического
вещества. Кроме того, π-связь отличается большей
поляризуемостью. За счет смещения электронной
плотности в молекуле образуются нуклеофильные
и электрофильные реакционные центры.
63
2155700o2.fm Page 64 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Схема 1
Классификация связей в органических веществах
Тип связи
По природе
Ковалентная
Неполярная:
С С и др.
Полярная:
С Н, С О,
C N, О Н и др.
Ионная: О
По типу
перекрывания
М (в солях) и др.
σ-связь
π-связь
Водородная: О…Н
в спиртах, карбоновых
кислотах и др.
Если между двумя атомами имеется кратная
(двойная или тройная) связь, то только одна из связей обязательно относится к σ-типу, остальные (одна или две) — это π-связи.
Природа химической связи в значительной мере
определяет тип кристаллической решетки вещества в
твердом состоянии. Подавляющее большинство органических веществ имеет молекулярную кристаллическую решетку, определяющую типичные физические свойства: относительно невысокие температуры
плавления и кипения, летучесть (и часто, как следствие, — характерный запах), растворимость в органических (в том числе неполярных) растворителях.
Изомерия
Учитель акцентирует внимание старшеклассников, что изомерами называются вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и
количественный состав, но разное химическое строение и, следовательно, различные свойства. Таким
образом, он показывает значение основного положения теории химического строения (конкретизирует
взаимосвязь логического звена строение—свойства).
64
2155700o2.fm Page 65 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Затем он переходит к рассмотрению классификации, принятой для явления изомерии.
Существуют два основных типа изомерии — структурная и пространственная (схема 2).
В экзаменационных работах ЕГЭ часто встречаются задания на определение того, являются ли два указанных соединения изомерами, гомологами, одним
и тем же веществом или двумя разными веществами.
Прежде всего следует помнить, что два изомера
имеют один и тот же качественный и количественный состав, т. е. одинаковую молекулярную формулу. Это необходимое, но не достаточное условие. Если в задании приведены структурные формулы одинакового состава, нужно составить соответствующие
им названия по международной номенклатуре. Если
названия различаются, то приведенные вещества являются изомерами, а если совпадают, то приведены
различные изображения структурной формулы одного и того же вещества.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Соединением, в котором орбитали всех атомов углерода
находятся в состоянии sp2-гибридизации, является
1) этилбензол
3) метилциклогексан
2) бензол
4) бутен-1
Варианты ответа 1 и 3 можно исключить на том
основании, что, судя по названию, этилбензол и метилциклогексан в составе молекулы имеют алкильные заместители (этил и метил), в которых орбитали
атомов углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации, что противоречит условию. В бутене-1 два из
четырех атомов углерода не имеют кратных связей,
следовательно, их орбитали также находятся в состоянии sp3-гибридизации. Ответ: 2.
2. Изомерами положения кратной связи являются
1) 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан
2) пентин-1 и пентен-2
3) пентадиен-1,2 и пентадиен-1,3
4) бутанол-1 и бутанол-2
65
СН2 OH
этанол
СН3 О СН3
диметиловый
эфир
СН3
CH3
2-метилпропан
OH
пропанол-2
С
H
H3C
L-аланин
С
HООC
NH2 H2N
CH3
D-аланин
Н
СООН
С C
цис-бутен-2
С С
транс-бутен-2
Cхема 2
Оптическая
Пространственная
Геометрическая
СН2 СН2 OН
пропанол-1
СН3 СН CН3
СН3
Положения
функциональной
группы или
кратной связи
Изомерия
Типы изомерии
СН2 СН2 СН3
н-бутан
СН3 СН CН3
СН3
Углеродного
скелета
Межклассовая
Структурная
2155700o2.fm Page 66 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
66
2155700o2.fm Page 67 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Оба вещества в ответе 1 являются предельными углеводородами и кратной связи не содержат. Пентин-1
и пентен-2 (ответ 2) вовсе не являются изомерами, поскольку имеют разный состав: С5Н10 и С5Н8. Бутанол-1 и бутанол-2 — это изомеры положения функциональной (гидроксильной) группы. Ответ: 3.
3. Изомером 2,2-диметилпропана является
1) н-бутан
2) 2-метилбутан
3) 2-метилпропан
4) 2,2-диметилпропан
Все варианты ответов содержат названия предельных углеводородов. Следовательно, изомером
указанного в условии алкана будет углеводород с
тем же числом углеродных атомов. Даже не составляя формулы 2,2-диметилпропана, легко сообразить,
что в его молекуле содержится 5 атомов углерода
(«пропан» — 3 атома, два «метила» — еще 2 атома).
В молекуле н-бутана — 4 атома углерода, 2-метилбутана — 5 атомов, 2-метилпропана — 4 атома,
2,2-диметилпропана — 5 атомов. Ответ: 2.
4. Соединением, в котором орбитали всех атомов углерода
находятся в состоянии sp3-гибридизации, является
1) этанол
3) ацетилен
2) этилен
4) этаналь
Единственным из перечисленных веществом,
не содержащим кратных связей, является этанол.
Ответ: 1.
5. Изомерами являются
1) бензол и толуол
2) этилен и ацетилен
3) пропаналь и пропанол
4) циклогексан и гексен
Зная общие формулы соединений различных
классов, составим и сравним молекулярные формулы указанных в ответах веществ: 1) С6Н6 и С7Н8;
2) С2Н4 и С2Н2; 3) С3Н6О и С3Н8О; 4) С6Н12 и С6Н12.
Ответ: 4.
6. Пентанол-2 и пропанол-2 являются
1) структурными изомерами
2) одним и тем же веществом
3) гомологами
4) геометрическими изомерами
67
2155700o2.fm Page 68 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Зная молекулярные формулы обоих спиртов
(С5Н11ОН и С3Н7ОН), нетрудно сделать вывод, что
эти вещества не могут являться ни изомерами, ни
одним и тем же веществом. Их состав отличается
на две гомологические разности — группы СН2.
Ответ: 3.
7. Соединением, в молекуле которого отсутствует функциональная группа, является
1) бензол
3) этиловый спирт
2) ацетон
4) уксусная кислота
В молекулах углеводородов
группа отсутствует. Ответ: 1.
8. Гомологами являются
1) пропен и пропин
2) гексан и циклогексан
функциональная
3) бензол и толуол
4) пропаналь и пропанон-2
Гомологи — это вещества, которые принадлежат
к одному классу веществ. Во всех вариантах ответа
(кроме третьего) приведены пары веществ, относящиеся к разным классам органических соединений.
Бензол и толуол — это арены, состав которых отличается на одну группу СН2 — гомологическую разность. Ответ: 3.
9. Ацетон и пропанон-2 являются
1) структурными изомерами
2) геометрическими изомерами
3) гомологами
4) одним и тем же веществом
Ацетон — это тривиальное название пропанона-2,
т. е. речь идет об одном и том же веществе. Ответ: 4.
10. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации присутствуют в молекуле
1) циклопентана
3) глюкозы
2) ацетальдегида
4) ацетилена
sp-Гибридизация орбиталей характерна для атома углерода, имеющего тройную связь, в частности
для ацетиленовых углеводородов, в том числе и для
первого углеводорода этого ряда — ацетилена.
Ответ: 4.
68
2155700o2.fm Page 69 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
11. К веществам полимерного строения относятся
1) каучуки
2) жиры
3) мыла́
4) аминокислоты
Из приведенного перечня полимерное строение
имеют только каучуки. Ответ: 1.
12. Альдегидоспиртом можно назвать
1) фруктозу
3) сахарозу
2) глюкозу
4) крахмал
Фруктоза — это кетоноспирт. Дисахарид сахароза относится к невосстанавливающим углеводам,
альдегидная группа у нее отсутствует. Крахмал —
углевод полимерного строения, также не содержит
альдегидной группы. Ответ: 2.
13. Цис-пентен-2 и транс-пентен-2 являются
1) структурными изомерами
2) геометрическими изомерами
3) гомологами
4) одним и тем же веществом
Геометрическую изомерию называют также цистранс-изомерией. Сами названия веществ указывают на то, что они являются геометрическими
изомерами. Ответ: 4.
14. Только σ-связи содержатся в молекуле
1) циклогексана
2) этилена
3) ацетилена
4) бутадиена-1,3
Только σ-связи присутствуют в молекулах предельных углеводородов, к которым относятся и
циклоалканы. Ответ: 1.
15. π-Связь имеется в молекуле
1) метанола
3) формальдегида
2) 2-метилбутана
4) хлорэтана
В молекуле формальдегида содержится альдегидная группа, в которой атом углерода связан двойной
связью с атомом кислорода. Одна из этих связей относится к σ-типу, вторая — к π-типу. Все остальные
приведенные в ответах вещества кратных связей не
содержат. Ответ: 3.
69
2155700o2.fm Page 70 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
16. Кратная связь имеется в молекуле
1) метиламина
3) пропанола-2
2) дихлорметана
4) ацетилена
К кратным относятся двойные и тройные связи.
Среди приведенных веществ ацетилен содержит
тройную углерод-углеродную связь. Ответ: 4.
17. Среди указанных веществ наибольшее число σ-связей
имеется в молекуле
1) н-бутана
3) бутина-2
2) бутена-1
4) бутадиена-1,3
Чтобы ответить на вопрос, можно посчитать число σ-связей в каждом из веществ по структурным
формулам. С4Н10 (н-бутан) — 13 σ-связей, С4Н8
(бутен-1) — 11 σ-связей, С4Н6 (бутин-2 и бутадиен-1,3) — 9 σ-связей. Очевидно, что верный ответ 1.
К правильному ответу можно прийти и логическим
путем. Все четыре указанных вещества имеют по
4 атома углерода в молекуле. С увеличением числа
кратных связей количество σ-связей уменьшается,
а π-связей растет. Кратных связей не содержит только н-бутан, это и будет правильный ответ. Ответ: 1.
18. Межклассовыми изомерами являются
1) пропанол-1 и пропанол-2
2) триметиламин и метилэтиламин
3) нитроэтан и аминоуксусная кислота
4) циклогексан и метилциклопентан
Очевидно, что межклассовые изомеры должны
принадлежать к различным классам органических
веществ. Такой парой являются нитроэтан и аминоуксусная кислота, имеющие один и тот же состав
С2Н5NО2. Ответ: 3.
19. Тетраэдрическое строение имеет молекула
1) этилена
3) формальдегида
2) тетрахлорметана
4) бензола
Тетраэдрическое расположение связей характерно для атома углерода, орбитали которого находятся
в состоянии sp3-гибридизации. В этилене, бензоле,
формальдегиде все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Ответ: 2.
70
2155700o2.fm Page 71 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
20. Один тип гибридизации орбиталей всех атомов углерода
характерен для
1) бутадиена-1,3
3) уксусной кислоты
2) толуола
4) ацетона
Для ответа на этот вопрос необходимо знать
структуру каждого из приведенных веществ. По
структурным формулам нужно определить, что в молекулах толуола, уксусной кислоты и ацетона присутствуют атомы углерода в состоянии sp3- и sp2-гибридизации. И только в молекуле бутадиена-1,3 орбитали всех четырех атомов углерода находятся в
состоянии sp2-гибридизации. Ответ: 1.
21. Плоскостное строение не характерно для молекулы
1) бензола
3) формальдегида
2) этилена
4) метана
Вопросы, содержащие отрицание, достаточно коварны. При поиске ответа отрицание часто забывается, несмотря на то что в тексте оно выделено полужирным шрифтом.
Задание проверяет знание геометрии молекулы,
которая определяется типом гибридизации орбиталей атома углерода. Оси гибридизованных орбиталей находятся в одной плоскости только в случае
гибридизации sp2-типа. Именно таково валентное
состояние всех атомов углерода в веществах под
цифрами 1—3. Метан — классический пример тетраэдрического строения молекулы с sp3-гибридизацией орбиталей атома углерода. Ответ: 4.
22. Межмолекулярные водородные связи имеются в
1) метаноле
3) метане
2) ацетальдегиде
4) диметиловом эфире
Водородная связь характерна в первую очередь
для соединений, содержащих гидроксильную или
карбоксильную группы, т. е. для спиртов и карбоновых кислот. Из перечисленных веществ к спиртам
относится метанол. Ответ: 1.
23. В любом органическом веществе имеется связь
1) ионная
3) металлическая
2) ковалентная
4) водородная
71
2155700o2.fm Page 72 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Органические вещества представляют собой ковалентно построенные соединения. Ответ: 2.
24. Атома кислорода не содержит
1) гидроксильная группа
2) карбоксильная группа
3) карбонильная группа
4) аминогруппа
Вопрос не представляет сложности для того, кто
знает строение перечисленных функциональных
групп. Только следует быть внимательным, поскольку в формулировке вопроса содержится отрицание. Ответ: 4.
25. Изомерами являются
1) этанол и этаналь
2) пропанол и пропанон
3) глюкоза и фруктоза
4) уксусная кислота и этилацетат
На вопрос можно ответить при условии знания состава перечисленных веществ. Глюкоза и фруктоза
имеют одинаковый состав С6Н12О6, но различное
химическое строение. Ответ: 3.
26. Полимерную природу имеют оба вещества в группе
1) полисахариды и воски
2) мыла и каучуки
3) белки и нуклеиновые кислоты
4) жиры и моносахариды
Ответ 1 не может быть верным, поскольку воски —
это сложные эфиры высших карбоновых кислот и
высших спиртов, они не имеют полимерного строения. В ответе 2 к полимерам не относятся мыла —
соли высших карбоновых кислот. В ответе 4 оба типа веществ не обладают полимерным строением.
К высокомолекулярным природным веществам относятся и белки, и нуклеиновые кислоты. Ответ: 3.
27. В гомологическом ряду температуры кипения веществ
1) увеличиваются
2) уменьшаются
3) не изменяются
4) изменяются периодически
Возрастание молярной массы веществ в гомологическом ряду сопровождается ростом температуры
кипения веществ. Ответ: 1.
72
2155700o2.fm Page 73 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
28. В гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов уменьшается
1) молярная масса веществ
2) температура кипения веществ
3) температура плавления веществ
4) растворимость веществ в воде
В гомологическом ряду предельных одноатомных
спиртов увеличивается длина углеводородного радикала, который является гидрофобной частью молекулы и уменьшает растворимость вещества в воде.
Ответ: 4.
29. Геометрическая изомерия возможна для
1) бутена-1
3) бутина-1
2) бутина-2
4) бутена-2
Ответы 2 и 3 исключаем, поскольку у алкинов
этот тип изомерии отсутствует. Выбрать правильный ответ из двух оставшихся можно, используя
правило: геометрическая изомерия возможна для
алкена, у которого каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, имеет два различных заместителя. У бутена-1 первый атом углерода связан с
двумя атомами водорода. Это исключает возможность существования для этого вещества цис-трансизомеров. У бутена-2 каждый атом углерода при
двойной связи связан с двумя различающимися
между собой заместителями: атомом водорода и метильной группой. Бутен-2 существует в виде двух
геометрических изомеров: цис-бутен-2 и трансбутен-2. Ответ: 4.
30. Алкены являются структурными изомерами
1) алканов
2) циклоалканов
3) алкинов
4) алкадиенов
Сравнивая общие формулы различных классов углеводородов, нетрудно сделать вывод, что правильным является ответ под номером 2. Ответ: 2.
73
2155700o2.fm Page 74 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Органические вещества, их классификация,
строение и номенклатура
Учитель обращает внимание старшеклассников
на тот факт, что знание общих принципов классификации и номенклатуры органических соединений,
сравнение свойств веществ различных классов необходимо для выполнения таких заданий частей А и В
экзаменационной работы, как А7 (классификация
и номенклатура органических соединений), А19
(классификация химических реакций в органической химии), В1 (классификация и номенклатура
органических веществ).
Классификация углеводородов представлена на
схеме 3.
В качестве примера на схеме 4 представлена классификация производных предельных углеводородов (алканов), содержащих одну функциональную
группу или заместитель. Следует помнить, что функциональная группа может быть связана не только
с предельным радикалом СnH2n + 1, но и с радикалом
любого другого класса углеводородов. Например,
карбоновые кислоты могут быть предельными, непредельными, ароматическими и т. д. Из гидроксилКлассификация углеводородов
Схема 3
Углеводороды
Ациклические
Предельные
Алканы
СnH2n + 2
Циклические
Непредельные
Алкены
СnH2n
Алкины
СnH2n – 2
Алкадиены
СnH2n – 2
74
Алициклические
Ароматические
Нафтены
СnH2n
Арены
СnH2n – 6
2155700o2.fm Page 75 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Классификация монопроизводных
предельных углеводородов
Схема 4
Производные алканов
Галогенпроизводные
Азотсодержащие
Амины
СnH2n + 3N
СnH2n + 1X
Х = F, Cl, Br, I
Кислородсодержащие
Альдегиды
СnH2nО
Спирты
СnH2n + 1ОН
Кетоны
СnH2nО
Нитросоединения
СnH2n + 1NO2
Карбоновые кислоты
СnH2nО2
содержащих соединений важно знать строение и
свойства не только предельных одноатомных спиртов, но и фенолов, в молекулах которых гидроксильная группа связана непосредственно с ароматическим
бензольным кольцом. Кроме того, в органическом
соединении может содержаться несколько одинаковых функциональных групп (например, многоатомные спирты) или различных функциональных групп
(например, аминокислоты).
Отработка выполнения заданий части А
1. Одинарная связь между атомами углерода и кислорода
существует в молекуле
1) этанола
3) диметилкетона
2) ацетальдегида
4) метаналя
Чтобы ответить на вопрос, необходимо вспомнить
строение функциональных групп: гидроксильной,
альдегидной и карбонильной. Только одна из них —
гидроксильная — предполагает наличие одинарной
химической связи между атомом углерода радикала
и кислородом гидроксильной группы. Ответ: 1.
75
2155700o2.fm Page 76 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
2. Отличить метан от этилена можно с помощью
1) раствора перманганата калия
2) известковой воды
3) индикатора
4) раствора щелочи
Качественной реакцией на непредельные углеводороды является обесцвечивание ими раствора перманганата калия. Ответ: 1.
3. Одному и тому же веществу соответствуют оба названия
1) фенол и этанол
3) 2-метилбутан и изобутан
2) ацетальдегид и метаналь
4) толуол и метилбензол
Задание может оказаться достаточно сложным,
поскольку некоторые вещества названы тривиальными названиями, а не по международной номенклатуре. Может ввести в заблуждение пара 2-метилбутан и изобутан, однако, международное название
изобутана — 2-метилпропан. Ответ: 4.
4. В молекуле фенола влияние бензольного ядра на гидроксильную группу подтверждает реакция с
1) натрием
3) гидроксидом натрия
2) этанолом
4) хлорной водой
Сущность вопроса заключается в сравнении
свойств фенола и предельных спиртов, которые различаются природой связанного с гидроксильной
группой радикала. Фенол, в отличие от алканолов,
обратимо реагирует с щелочами, что объясняется
влиянием бензольного кольца на гидроксильную
группу. Ответ: 3.
5. Углеводородному радикалу соответствует название
1) этан
2) этил
3) этен
4) этин
Названия одновалентных углеводородных радикалов оканчиваются на -ил. Ответ: 2.
6. К одному классу веществ относятся
1) 2-метилбутаналь и пентанон-2
2) этилацетат и бутилформиат
3) бензол и фенол
4) нитробензол и аминобензол
76
2155700o2.fm Page 77 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Вариант 1 можно исключить из рассмотрения, поскольку по характерным суффиксам легко определить, что вещества относятся к различным классам
соединений. Префиксы нитро- и амино- (вариант 4)
также указывают на принадлежность веществ к различным классам. Сложнее выбирать правильный ответ из вариантов 2 и 3. Сходство звучаний терминов
не позволяет подключить логику. Элементарные
знания о формулах фенола и бензола позволяют
исключить и их. Ответ: 2.
7. Функциональная группа спиртов называется
1) карбонильной
2) карбоксильной
3) гидроксильной
4) аминогруппой
Спирты содержат гидроксильную функциональную группу. Ответ: 3.
8. Только углеводороды перечислены в ряду
1) ацетилен, бутадиен-1,3, нонан
2) пропин, ацетон, циклопентан
3) этан, этанол, этаналь
4) бензол, толуол, метанол
Характерные суффиксы -он, -аль, -ол указывают
на то, что в вариантах ответов 2, 3, 4 присутствуют
названия кетона, альдегида, спирта. Ответ: 1.
9. В молекуле анилина влияние аминогруппы на бензольное
кольцо подтверждает реакция с
1) соляной кислотой
3) хлорметаном
2) бромной водой
4) уксусным ангидридом
Поскольку речь в задании идет о влиянии аминогруппы на бензольное кольцо, из перечисленных
реагентов выбираем тот, который атакует именно
ароматический цикл анилина. С соляной кислотой,
хлорметаном и уксусным ангидридом анилин реагирует по аминогруппе. С бромом же анилин взаимодействует подобно фенолу по реакции электрофильного замещения с образованием 2,4,6-триброманилина. В этой реакции проявляется активирующее и
ориентирующее влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Ответ: 2.
77
2155700o2.fm Page 78 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
10. В молекуле фенола влияние гидроксильной группы на
бензольное кольцо подтверждает реакция с
1) натрием
2) хлорангидридом уксусной кислоты
3) гидроксидом калия
4) азотной кислотой
Поскольку речь в задании идет о влиянии гидроксильной группы на бензольное кольцо, из перечисленных реагентов выбираем тот, с которым фенол
реагирует по ароматическому циклу. Реакция с натрием, хлорангидридом уксусной кислоты и гидроксидом калия протекает по гидроксильной группе.
С азотной кислотой фенол вступает в реакцию электрофильного замещения. В зависимости от условий
могут образовываться нитрофенолы, динитрофенолы или тринитрофенол. В любом случае в данной
реакции проявляется ориентирующее действие гидроксила, направляющего электрофильный реагент
в орто- и пара-положения цикла. Ответ: 4.
11. В порядке усиления кислотных свойств кислоты расположены в ряду
1) соляная, уксусная, муравьиная, стеариновая
2) стеариновая, соляная, уксусная, муравьиная
3) стеариновая, уксусная, муравьиная, соляная
4) уксусная, муравьиная, стеариновая, соляная
Для ответа на вопрос нужно знать, что предельные одноосновные органические кислоты более слабые по сравнению с сильными неорганическими кислотами, в частности соляной. Кроме того, с увеличением длины алкильного радикала, связанного с
карбоксильной группой, сила кислот уменьшается
за счет положительного индуктивного эффекта алкила. Число возможных вариантов ответа можно сократить, «включив» химическую логику. В гомологическом ряду указанные карбоновые кислоты расположены так: муравьиная, уксусная, стеариновая.
Логично предположить, что их свойства (например,
температуры кипения, плавления, а также кислотность) монотонно изменяются в этой же последовательности — в прямом и обратном направлениях.
В вариантах ответов 1, 2, 4 последовательность кис78
2155700o2.fm Page 79 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
лот нарушена. Маловероятно, что один из них является правильным. Ответ: 3.
12. Третичным спиртом является
1) пропанол-2
3) глицерин
2) этанол
4) 2-метилпропанол-2
На этот вопрос трудно ответить правильно, не
зная, какие спирты называются третичными, а также не представляя структурных формул указанных
соединений. «Ловушками» являются первый вариант ответа (пропанол содержит три атома углерода) и третий (молекула глицерина содержит три гидроксильные группы). В 2-метилпропаноле-2 гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода, который связан с тремя другими углеродными
атомами. Этот спирт называют также третичным
бутиловым. Ответ: 4.
13. Двойная связь между атомами углерода имеется в молекуле
1) пропина
3) пропана
2) пропена
4) циклопропана
Двойная связь С С имеется в молекулах этиленовых и диеновых углеводородов. Из перечисленных
веществ к алкенам относится пропен. Ответ: 2.
14. Отличить раствор фенола от раствора пропанола-2 можно с помощью
1) раствора хлорида железа(III)
2) свежеприготовленного осадка гидроксида меди(II)
3) аммиачного раствора оксида серебра
4) раствора щелочи
Это пример вопроса, на который невозможно ответить без знания конкретных химических свойств
органических веществ различных классов. Фенолы
образуют окрашенные в сине-сиреневые тона комплексные соединения с хлоридом железа(III). Это одна из качественных реакций на фенолы. Ответ: 1.
15. Доказать, что глюкоза является альдегидоспиртом, можно с помощью
79
2155700o2.fm Page 80 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
1) раствора хлорида железа(III)
2) свежеприготовленного осадка гидроксида меди(II)
3) аммиачного раствора оксида серебра
4) кислотно-осно́вного индикатора
Среди перечисленных веществ гидроксид меди(II)
может служить реактивом как на многоатомные
спирты, так и на альдегидную группу. При комнатной температуре при добавлении раствора глюкозы к
осадку гидроксида меди(II) в щелочной среде появляется интенсивная синяя окраска образующегося
комплекса, при нагревании катион Cu2+ окисляет
альдегидную группу глюкозы, превращаясь в кирпично-красный осадок оксида меди(I). Ответ: 2.
16. Только непредельные углеводороды перечислены в ряду
1) алкены, алкины, циклоалканы
2) алкины, алкены, алкадиены
3) арены, алканы, алкены
4) алканы, алкены, алкины
Знание того факта, что алканы являются предельными углеводородами, позволяет отбросить два неверных ответа: 3 и 4. В первом ответе присутствуют
циклоалканы, также относящиеся к предельным
углеводородам. Ответ: 2.
17. Молекулярную формулу С7Н16 имеет углеводород с названием
1) н-гексан
3) 2,3-диметилпентен-2
2) 2,2-диметилбутан
4) 3-этилпентан
Чтобы ответить на вопрос, вовсе не обязательно
записывать структурные формулы всех перечисленных веществ. Прежде всего следует выяснить число
атомов углерода в каждом из названных веществ:
н-гексан — 6 атомов, 2,2-диметилбутан — 6 атомов
(2 · 1 + 4), 2,3-диметилпентен-2 — 7 атомов (2 · 1 + 5),
3-этилпентан — 7 атомов (2 + 5). Верный ответ выбираем из вариантов 3 и 4. В варианте 3 приведено название алкена, состав которого отвечает общей формуле СnH2n. В условии же дана формула предельного
углеводорода СnH2n + 2. 3-Этилпентан — предельный
углеводород. Ответ: 4.
80
2155700o2.fm Page 81 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
18. Реакции присоединения, окисления, полимеризации
характерны для
1) алканов
3) циклоалканов
2) алкенов
4) аренов
Реакции присоединения не являются типичными
для алканов и аренов, поэтому ответы 1 и 4 выбраковываем. Для циклоалканов не характерна реакция
полимеризации. Ответ: 2.
19. Из одинаковых повторяющихся элементарных звеньев
состоит полимерная цепь
1) белков
2) целлюлозы
3) рибонуклеиновых кислот
4) дезоксирибонуклеиновых кислот
Достаточно сложный вопрос, предполагающий
знание деталей строения природных полимеров.
Выбрать правильный ответ помогут знания по курсу
биологии. Ответ: 2.
20. Карбоновые кислоты, в отличие от неорганических кислот, способны вступать в реакции
1) нейтрализации
3) этерификации
2) с активными металлами
4) декарбоксилирования
Ответ на этот достаточно непростой вопрос лежит
на поверхности. Карбоксильную группу имеют только органические кислоты, следовательно, и «потерять» ее (в реакции декарбоксилирования) могут
только они. Ответ: 4.
21. Основные свойства проявляют
1) нитросоединения
2) альдегиды
3) амины
4) карбоновые кислоты
Вопрос не сложен для тех, кто хотя бы в общих
чертах представляет химические свойства органических веществ. Ответ: 3.
22. Веществами с двойственными кислотно-осно́вными
свойствами являются
1) аминокислоты
3) кетоноспирты
2) альдегидоспирты
4) дикарбоновые кислоты
81
2155700o2.fm Page 82 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Аминокислоты содержат в своем составе кислотную карбоксильную группу и основную аминогруппу. Именно они и проявляют как кислотные, так
и осно́вные свойства. Ответ: 1.
23. Наиболее выраженные кислотные свойства группа ОН
проявляет в
1) одноатомных спиртах
3) многоатомных спиртах
2) карбоновых кислотах
4) фенолах
Кислотные свойства гидроксильной группы зависят от того, насколько сильными электроноакцепторными свойствами обладает связанная с ней группа атомов. Чем сильнее акцепторные свойства связанного с гидроксилом фрагмента молекулы, тем
выше кислотность вещества. Из приведенных вариантов ответов правильным является вариант 2, поскольку в карбоновых кислотах гидроксил связан с
карбонильной группой, обладающей значительным
отрицательным индуктивным эффектом.
Выбрать верный ответ можно и не вдаваясь в тонкости электронных эффектов. Для этого следует упрощенно понять формулировку вопроса: вещества
какого класса проявляют более сильные кислотные
свойства. Ответ: 2.
24. Полимерная цепочка белков образована остатками
1) аминокислот
2) нуклеотидов
3) моносахаридов
4) дикарбоновых кислот и диаминов
Скорее всего, вопрос не вызовет трудностей для
тех, кто обладает элементарными знаниями по химии и биологии. Ответ на него требует именно знаний, а не логики. Ответ: 1.
25. Реакция полимеризации возможна для
1) 2,3-диметилбутана
3) 1,4-диметилциклогексана
2) 2-хлорбутадиена-1,3
4) толуола
Полимеризации могут подвергаться соединения,
содержащие в своем составе кратную связь (чаще
всего двойную углерод-углеродную) или цикл (значительно реже). На этом основании вариант ответа 1
82
2155700o2.fm Page 83 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
можно отбросить. Вспоминая типичные химические
свойства углеводородов, можно прийти к выводу, что
способность к полимеризации является одним из основных практически важных свойств диеновых углеводородов. Именно таким образом получают синтетические каучуки. Признак принадлежности вещества
к диеновым соединениям содержится в названии вещества — 2-хлорбутадиен-1,3. Тривиальное название этого вещества — хлоропрен, его полимеризацией получают хлоропреновый каучук. Ответ: 2.
26. Молекулярная формула С3H5Cl соответствует молекуле
1) хлорангидрида карбоновой кислоты
2) хлоралкана
3) хлоралкена
4) дихлоралкана
Хлорангидридом называется производное карбоновой кислоты, в молекуле которого гидроксильная
группа замещена на атом галогена. Однако второй
атом кислорода карбоксильной группы в веществе
остается, значит, ответ 1 не верен. Ответ 4 также отбрасываем, поскольку частица ди- в названии вещества указывает на присутствие двух одинаковых
структурных фрагментов, для дихлоралкана — двух
атомов хлора. В приведенной в условии формуле
атом хлора один. Выбор из двух возможных вариантов ответа 2 и 3 делаем на основании общих формул
двух классов углеводородов — алканов и алкенов.
Общая формула алканов СnН2n + 2. Заменив один
атом водорода на атом хлора, получим состав хлоралканов СnН2n + 1Cl, т. е. при n = 3 С3Н7Cl, что не
соответствует условию. Общая формула алкенов
СnН2n. Замена атома водорода на атом хлора даст
состав хлоралкенов — СnН2n – 1Cl. При n = 3 получим формулу вещества, приведенного в условии.
Ответ: 3.
27. С разрушением углеродной цепочки протекает реакция
1) крекинга бутана
2) дегидратации этанола
3) дегидрирования пропана
4) дегидрохлорирования хлорэтана
83
2155700o2.fm Page 84 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С помощью химической логики, выбраковывая
«подозрительные» ответы, можно найти верный вариант. Для этого нужно проанализировать этимологию химических терминов, обозначающих типы
химических реакций. Дегидратация — отщепление
воды, дегидрирование — отщепление водорода, дегидрохлорирование — отщепление хлороводорода.
Отщепление от молекулы органического соединения
фрагмента, не содержащего атом углерода (Н2О, Н2,
HCl), не затрагивает углеродный скелет. Логично
предположить, что ответы 2—4 неверны. Действительно, крекингом (от англ. сracking — расщепление) называют процесс расщепления молекул углеводородов на вещества с более короткими углеродными цепочками. Ответ: 1.
28. Наличие в веществе двойной углерод-углеродной связи
можно обнаружить с помощью
1) раствора хлорида железа(III)
2) аммиачного раствора оксида серебра
3) бромной воды
4) гидроксида меди(II)
В качестве ответов приведены наиболее распространенные реактивы для распознавания органических веществ различных классов. Раствор хлорида
железа(III) служит для обнаружения фенола и родственных ему соединений. С помощью аммиачного
раствора оксида серебра проводят реакцию «серебряного зеркала» на альдегиды. Гидроксид меди(II)
позволяет провести качественную реакцию на многоатомные спирты. Обесцвечивание бромной воды
является признаком непредельного характера испытуемого вещества, т. е. наличие в его молекуле двойных углерод-углеродных связей. Ответ: 3.
29. Только кислородсодержащие вещества перечислены в
ряду
1) бутаналь, бутанон-2, бутиламин
2) этилацетат, этан, этанол
3) пропанол-2, бензол, этиленгликоль
4) глюкоза, уксусная кислота, формальдегид
84
2155700o2.fm Page 85 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Знание родовых суффиксов классов органических
соединений позволяет найти правильный ответ.
Ответ: 4.
30. Число атомов углерода в первом представителе гомологического ряда кетонов равно
1) двум
3) четырем
2) трем
4) пяти
Кетонами называются органические вещества, содержащие функциональную карбонильную группу
C O, связанную с двумя углеводородными радикалами. Простейший углеводородный радикал
метил СН3 содержит один атом углерода. Формула
первого представителя гомологического ряда кетонов СН3 СО СН3. В молекуле этого вещества, которое называется ацетоном, три атома углерода.
Ответ: 2.
Обратите внимание на одну из самых распространенных и обидных ошибок: в бланке ответов
№ 1 учащийся, правильно выполнивший задание,
отмечает не номер правильного ответа (2), а сам
ответ (3)! При этом очевидно, что верно выполненное задание не засчитывается как правильный
ответ.
Отработка выполнения задания В1
Знание классификации и номенклатуры органических веществ необходимо также и для успешного
выполнения более «дорогого» в балльном отношении задания В1. Напомним, что это задание может
быть сформулировано на материале как органической, так и неорганической химии.
Немаловажную роль играет и повышение скорости выполнения заданий части В с целью создания резерва времени для выполнения заключительной, самой сложной части экзаменационной
работы.
85
2155700o2.fm Page 86 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Установите соответствие между названием вещества и
классом (группой) органических соединений, к которым оно
принадлежит.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) ацетилен
Б) анилин
В) метанол
Г) метаналь
КЛАСС (ГРУППА) ВЕЩЕСТВ
1) альдегиды
2) спирты
3) аминокислоты
4) алкины
5) диены
6) амины
Обратите внимание, что левый столбик содержит
как тривиальные (ацетилен, анилин), так и международные названия веществ (метанол, метаналь).
Систематические названия содержат суффиксы, которые позволят однозначно определить классовую
принадлежность каждого вещества: -ол
спирты, -аль
альдегиды. Для этой части решения
даже не потребуется написания формул веществ.
А для того чтобы соотнести ацетилен и анилин с соответствующим им классом органических соединений, знание их формул или, по крайней мере, наличия функциональных групп и характеристических
элементов структуры просто необходимо: C6H5NH2
(амины, соединения, содержащие функциональную
аминогруппу NH2), CH СН (углеводороды с тройной связью имеют в названии класса суффикс -ин).
Ответ: 4621.
2. Установите соответствие между названием соединения
и общей формулой класса веществ, к которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) бутадиен-1,3
Б) циклопентан
В) 2- метилбутан
Г) метилбензол
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
КЛАССА ВЕЩЕСТВ
1) CnH2n
2) CnH2n – 2
3) CnH2n – 6
4) CnH2n + 2
5) CnH2n – 4
86
2155700o2.fm Page 87 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Анализ названий позволяет отнести Б и В к предельным углеводородам, однако название В содержит приставку цикло-. Отсюда нетрудно будет соотнести Б и 1, В и 4. Суффикс диен- соответствует углеводородам с двумя двойными связями и общей
формулой под цифрой 2. Метилбензол — арен, следовательно, ему соответствует формула под цифрой
3. Ответ: 2143.
3. Установите соответствие между формулой вещества и
классом (группой) органических соединений, к которому (которой) оно принадлежит.
ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА
А) CH3COOH
Б) CH3OC3H7
В) CH3CHO
Г) CH3COOC5H11
КЛАСС (ГРУППА) СОЕДИНЕНИЙ
1) сложные эфиры
2) простые эфиры
3) карбоновые кислоты
4) альдегиды
5) спирты
6) кетоны
Соответствия А-3 и В-4 легко устанавливаются
по наличию в формулах веществ соответствующих
функциональных групп: карбоксильной — СООН
для кислот и альдегидной — СНО для альдегидов.
Фрагмент карбоксильной группы, в которой атом
водорода замещен на углеводородный радикал, позволит установить соответствие Г-1. Два углеводородных радикала, связанных между собой через атом
кислорода, позволяют отнести вещество к простым
эфирам (Б-2). Ответ: 3241.
4. Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса органических соединений.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
1) 1,2-диметилбензол
2) бутадиен-1,3
3) 2-метилбутан
4) 3,3-диметилпентен-1
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
КЛАССА ВЕЩЕСТВ
А) СnH2n + 2
Б) СnH2n – 6
В) СnH2n – 2
Г) СnH2n
Д) СnH2n – 4
Это очень простое задание, которое не следует усложнять написанием формул указанных веществ.
87
2155700o2.fm Page 88 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Достаточно по родовым суффиксам определить принадлежность вещества к определенному классу и
вспомнить соответствующую общую формулу. Окончание названия первого соединения -бензол однозначно указывает на принадлежность его к классу
аренов, общая формула которых СnH2n – 6. Родовой
суффикс названия второго соединения -диен позволяет отнести его к диеновым углеводородам с общей
формулой СnH2n – 2. Аналогично родовой суффикс названия третьего вещества -ан позволяет отнести его
к алканам с общей формулой СnH2n + 2. Так же устанавливается соответствие между 4 и Г. Ответ:
БВАГ.
5. Установите соответствие между названием вещества и
функциональной группой, имеющейся в его составе.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
А) анилин
Б) пальмитиновая кислота
В) этаналь
Г) глицерин
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
1) гидроксильная группа
2) карбонильная группа
3) аминогруппа
4) карбоксильная группа
5) альдегидная группа
Обращаем внимание, что левый столбик представлен «собранием» как тривиальных, так и систематического (этаналь) названий. Вначале следует
отнести каждое из предложенных веществ к соответствующему классу органических соединений, а затем вспомнить функциональную группу каждого
класса. Это и позволит определить верный ответ.
Ответ: 3451.
6. Установите соответствие между названием углевода и его
молекулярной формулой.
НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДА
А) целлюлоза
Б) глюкоза
В) крахмал
Г) сахароза
ФОРМУЛА УГЛЕВОДА
1) С6Н12О2
2) (С6Н10О5)n
3) С5Н10О5
4) С6Н12О6
5) С3Н6О3
6) С12Н22О11
88
2155700o2.fm Page 89 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Для выполнения этого задания необходимо знать
классификацию углеводов на моно-, ди- и полисахариды. Это и позволит определить верный ответ. Еще
раз обращаем внимание, что цифры в ответах на вопросы В1—В5 могут повторяться. Ответ: 2426.
7. Установите соответствие между названием углеводорода
и соответствующим ему классом (группой) углеводородов.
НАЗВАНИЕ
УГЛЕВОДОРОДА
А) пентан
Б) пентен-1
В) циклопентан
Г) пентин-2
КЛАСС (ГРУППА)
УГЛЕВОДОРОДОВ
1) предельные, циклоалканы
2) непредельные, алкадиены
3) непредельные, алкены
4) ароматические, арены
5) непредельные, алкины
6) предельные, алканы
Несложное задание на знание родовых суффиксов
классов углеводородов. Суффикс -ан соответствует
предельным углеводородам (А-6), суффикс -ен — непредельным, алкенам (Б-3), суффикс -ан с приставкой цикло- отвечает предельным циклическим углеводородам (В-1), суффикс -ин — алкинам (Г-5).
Ответ: 6315.
8. Установите соответствие между названием органической
кислоты и ее формулой.
НАЗВАНИЕ КИСЛОТЫ
А) бензойная
Б) стеариновая
В) уксусная
Г) олеиновая
ФОРМУЛА КИСЛОТЫ
1) НСООН
2) СН3СООН
3) С6Н5СООН
4) С15Н31СООН
5) С17Н33СООН
6) С17Н35СООН
Единственным несложным соответствием в этом
задании является В-2. Корень бенз- в названии бензойной кислоты, возможно, поможет ассоциировать
ее формулу с наличием шести атомов углерода в углеводородном радикале (соответствие А-3). Стеариновая и олеиновая кислоты содержат по 17 атомов
углерода в углеводородном радикале, однако олеи89
2155700o2.fm Page 90 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
новая кислота, в отличие от стеариновой, является
непредельной и содержит на два атома водорода
меньше. Ответ: 3625.
9. Установите соответствие между названием вещества и
классом (группой) органических соединений, к которому (которой) оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ
ВЕЩЕСТВА
А) толуол
Б) аланин
В) пропин
Г) метилацетат
КЛАСС (ГРУППА)
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1) сложные эфиры
2) ацетиленовые углеводороды
3) ароматические углеводороды
4) этиленовые углеводороды
5) спирты
6) аминокислоты
Довольно сложное, с «двойным дном» задание.
Во-первых, в левом столбце приведены и тривиальные, и систематические названия веществ. Во-вторых, формальное отнесение к классам по суффиксам
(-ин — алкины) может привести к ошибке для аланина. При выполнении такого задания «работает»
исключительно знаниевая составляющая подготовки по химии. Ответ: 3621.
10. Установите соответствие между названием соединения
и функциональной группой, имеющейся в его составе.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
А) глицерин
Б) анилин
В) капроновая кислота
Г) метаналь
ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА
1) карбонильная группа
2) аминогруппа
3) гидроксильная группа
4) альдегидная группа
5) карбоксильная группа
Родовые суффиксы помогут быстро установить
первые два соответствия: В-1 и Г-4. Глицерин —
многоатомный спирт, в его составе содержатся три
гидроксильные группы. Анилин — первый представитель гомологического ряда ароматических аминов, характеризующийся наличием в составе аминогруппы NH2. Ответ: 3254.
90
2155700o2.fm Page 91 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Химические свойства
и получение органических веществ
При изучении курса органической химии следует
обратить внимание старшеклассников на то, что знание химических свойств и способов получения органических соединений проверяется несколькими заданиями части А (в том числе А14—А18), а также
необходимо для успешного выполнения заданий
части В (В6 — свойства углеводородов и механизмы
реакций, В7 — свойства кислородсодержащих органических веществ, В8 — свойства азотсодержащих
и биологически важных органических веществ) и С
(С3 — взаимосвязь органических веществ).
Для создания методической системы по отработке
этого блока курса необходимо классифицировать его
содержание. Задания этой группы можно условно
разделить на четыре типа:
• химические свойства представителей основных классов органических веществ (углеводородов,
спиртов, фенола, альдегидов, карбоновых кислот,
сложных эфиров, аминов, биологически важных
соединений);
• способы получения практически значимых органических соединений;
• применение органических веществ различных
классов;
• правила безопасного обращения с веществами.
К заданиям данного типа относятся и наиболее
сложные вопросы части А, поскольку успешность
ответа на них определяется не столько компетентностными качествами учащихся, сколько фактическими знаниями по химии. Кроме того, формулировка
заданий и объект проверки уровня знаний в каждом
варианте непредсказуемы, что затрудняет отработку
материала на типичных примерах.
Для выяснения вопроса о том, каким будет строение образующегося продукта реакции элиминирования или присоединения, необходимо знать правила Марковникова и Зайцева. Они применимы соответственно к реакциям присоединения к алкенам,
алкадиенам и алкинам, а также к реакциям эли91
2155700o2.fm Page 92 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
минирования (дегидрогалогенирования, дегидратации). Оба эти правила смышленые и веселые школьники заменили одним «непечатным»: «Где много —
там еще добавят, где мало — вовсе отберут».
Основные свойства различных классов химических соединений представлены на схемах 5—13.
Схема 5
Химические свойства алканов
Примеры
продуктов
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
Радикальное
замещение
Отщепление
Галогенирование
CH3Cl
Нитрование
CH3NO2
Дегидрирование
CH2
CH2
Ароматизация
Горение
Окисление
Каталитическое
окисление
Разрушение
цепи
CO2 + H2O
CH3OH
H
C
O
H
HCOOH
Пиролиз
метана
C + H2
HС CH + H2
Крекинг
CnH2n + 2 + CnH2n
Изомеризация
CH3
CH
CH3
92
CH3
2155700o2.fm Page 93 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Схема 6
Химические свойства алкенов
Х ИМ И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А А Л К Е Н О В
Примеры
продуктов*
Электрофильное
присоединение
Гидрирование
CH3
Галогенирование
H2Cl
Гидрогалогенирование
CH3
CH2Cl
Гидратация
CH3
CH2OH
Окисление
CO2 + H2O
Реакция
Вагнера
CH2
CH2
OH
OH
CH3
CHO
( CH2
* На примере этилена.
93
CH2Cl
Горение
Каталитическое
окисление
Полимеризация
CH3
CH2
)n
2155700o2.fm Page 94 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Схема 7
Химические свойства алкинов
Примеры
продуктов*
Х ИМ И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А А Л К И Н О В
Электрофильное присоединение
Гидрирование
CH2
CH3
CH2
CH3
Галогенирование
СH2
CH3
CHCl
CHCl2
Гидрогалогенирование
Гидратация
Горение
Окисление
Полимеризация
Кислотные
свойства
CHCl CHCl
CHCl2 CHCl2
CH3
CHO
CO2 + H2O
Обесцвечивание раствора
перманганата
калия
Строение продукта зависит
от концентрации и температуры
Димеризация
CH C CH CH2
Тримеризация
C6H6
Взаимодействие
с металлами
NaC
CNa
Взаимодействие
с ионами
металла
AgC
CAg
* На примере ацетилена.
94
2155700o2.fm Page 95 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Схема 8
Химические свойства аренов
Реакции
замещения
По кольцу
(электрофильное)
Галогенирование
Cl
Алкилирование
C2H5
Реакции
присоединения
Нитрование
По радикалу
SO3H
Галогенирование
CH2Cl
Галогенирование
Горение
CO2 + H2O
По радикалу
COOH
95
NO2
Сульфирование
Гидрирование
Реакции
окисления
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ
Примеры
продуктов
C6H6Cl6
2155700o2.fm Page 96 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Схема 9
Химические свойства алканолов
Реакции
замещения
Реакции
окисления
Дегидратация
Х И М И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А С П И Р ТОВ
Кислотные
свойства
Пример Каталиреагента затор
Взаимодействие с
щелочными и щелочноземельными
металлами
Na
—
Взаимодействие
с галогеноводородами
HBr
H+
Этерификация
CH3COOH
H+
Горение
O2
—
Окислительное
дегидрирование
CuO
—
Внутримолекулярная
—
H2SO4
(конц.)
Межмолекулярная
—
H2SO4
(конц.)
96
2155700o2.fm Page 97 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С х е м а 10
Химические свойства фенола
Продукт
ONa
Взаимодействие
с металлами
Na
Взаимодействие
с щелочами
NaOH
ONa
Реакции
электрофильного
замещения
OH
Нитрование
HNO3
NO2
O2N
NO2
OH
Бромирование
Br2
(водн.)
Br
Br
Реакции поликонденсации
Br
Качественная
реакция
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ
Кислотные
свойства
Пример
реагента
Взаимодействие
с альдегидами
H
C
O
H
OH
CH2–
n
Взаимодействие
с растворимыми
солями
железа(III)
97
FeCl3
Комплексные
соединения,
имеющие
интенсивную
окраску
2155700o2.fm Page 98 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С х е м а 11
Химические свойства альдегидов
Реакции
присоединения
Гидрирование
H2
Присоединение
циановодорода
HCN
Продукт
R
R
CH2OH
CH
C
Присоединение
NaHSO3
NaHSO3
R
OH
H
CH
OH
Реакции
окисления
SO3Na
Реакции
конденсации
Х И М И Ч Е С К И Е С В ОЙ С ТВ А А Л Ь Д Е ГИ Д ОВ
Пример
реагента
Реакция
«серебряного
зеркала»
Окисление
с помощью
Cu(OH)2
Самоконденсация
[Ag(NH3)2]OH
Cu(OH)2
—
R
RCOOH
R
CH
COOH
C
C
O
H
R
OH
Поликонденсация
C6H5OH
CH2–
n
98
2155700o2.fm Page 99 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С х е м а 12
Кислотные свойства
Образование функциональных производных
Реакции по
α-углеродному атому
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Химические свойства карбоновых кислот*
Примеры
Продукты
реагентов
Диссоциация
—
Взаимодействие
с металлами
Mg
Взаимодействие
с оксидами
CuO
Взаимодействие
с основаниями
NaOH
CH3COONa +
+ H2O
Взаимодействие
с солями
Na2CO3
CH3COONa +
+ CO2 + H2O
Этерификация
CH3OH
Образование
амидов
CH3COOCH3 +
+ H2O
NH3, t
CH3CONH2 +
+ H2O
Образование
хлорангидридов
SOCl2
Межмолекулярная дегидратация
P2O5
Галогенирование
Cl2
CH3COO– + H+
(CH3COO)2Mg + H2
(CH3COO)2Cu +
+ H2O
CH3COCl + SO2 +
+ H2O
(CH3CO)2O +
+ H3PO4
CH3Cl
* На примере уксусной кислоты СН3СООН.
99
COOH +
+ HCl
2155700o2.fm Page 100 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С х е м а 13
Химические свойства алифатических аминов*
Осно́вные свойства
Реакции
по аминогруппе
Окисление
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛИФАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
Примеры
реагентов
Продукты
Диссоциация
Н2О
СН3NH+3 + OН–
Взаимодействие
с кислотами
НCl
[СН3NH3]+Cl–
Алкилирование
CH3Cl
CH3NHCH3 +
+ HCl
Ацилирование
СH3COCl CH3CONHCH3 +
+ HCl
О2
Горение
* На примере метиламина СН3NН2.
100
СO2 + H2O + N2
2155700o2.fm Page 101 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
При изучении карбоновых кислот и аминов следует детально изучить влияние связанного с функциональной группой радикала на кислотно-оснóвные свойства соединений данных классов.
Кислотные свойства карбоновых кислот аналогичны свойствам слабых неорганических кислот.
Они взаимодействуют с активными металлами с выделением водорода, реагируют с оснóвными и амфотерными оксидами, основаниями, солями более слабых кислот (по реакции ионного обмена).
В гомологическом ряду карбоновых кислот их сила уменьшается с увеличением углеводородного радикала, поэтому наиболее сильной из них является
муравьиная кислота. Это объясняется увеличением
положительного индуктивного эффекта алкильного
заместителя в ряду H > CH3 > C2H5. Дальнейшее удлинение углеродной цепи не оказывает заметного
влияния на величину +I и, следовательно, силу
кислоты.
H
δ+
C
O
OH
δ+
> CH3 C
O
OH
δ+
> C2H5 C
O
OH
δ+
~ C3H7 C
=
O
OH
Если в непосредственной близости от карбоксильной группы углеводородный радикал содержит
электроноакцепторные заместители, это увеличивает силу кислоты:
CH3
δ+
C
O
OH
уксусная
кислота
> Cl
CH2
δ+
C
O
OH
> Cl
> Cl
C
δ+
C
δ+
C
O
OH
>
Cl
монохлоруксусная
кислота
Cl
CH
дихлоруксусная
кислота
O
OH.
Cl
трихлоруксусная
кислота
В соответствии с механизмом протекания реакции этерификации (нуклеофильное замещение) при
101
2155700o2.fm Page 102 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
образовании сложного эфира от молекулы кислоты
отщепляется гидроксильная группа, от молекулы
спирта — атом водорода гидроксила:
CH3 C
O
OH
+ H O C 2H 5
CH3 C
O
O
C 2H 5
H+
+ H2O.
Благодаря наличию неподеленной электронной
пары на атоме азота амины проявляют свойства оснований. Водный раствор алифатических аминов содержит гидроксид-анионы, определяющие щелочную реакцию среды.
Осно́вные свойства аминов зависят от числа и
природы углеводородных радикалов и пространственного строения амина. Алкильные заместители
за счет положительного индуктивного эффекта усиливают электронную плотность на атоме азота и увеличивают оснóвность амина по сравнению с аммиаком. Напротив, фенильный радикал задействует
неподеленную электронную пару азота в ароматическом сопряжении и уменьшает основные свойства
анилина по сравнению с аммиаком. Таким образом,
некоторые амины и аммиак в порядке усиления осно́вных свойств можно расположить в следующий
ряд:
:NH2
> H
..
N
H > CH3
H
..
N
H > CH3
H
..
N CH3.
H
Увеличение осно́вности аминов
Триметиламин — менее сильное основание по
сравнению с диметиламином из-за пространственных затруднений доступа к неподеленной электронной паре азота.
102
2155700o2.fm Page 103 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Отработка выполнения заданий части А
1. Толуол вступает в реакцию замещения с каждым из двух
веществ
1) хлороводородом и кислородом
2) водородом и серной кислотой
3) бромом и водородом
4) азотной кислотой и хлором
В трех из четырех вариантов ответов указаны водород и кислород. Эти простые вещества никогда не
вступают в реакции замещения с органическими веществами, и на этом основании методом выбраковки
можно убрать три неправильных ответа.
Обратите внимание на часто встречающуюся
ошибку. Для получения 2-хлортолуола предлагается реакция толуола с хлороводородом, вторым
продуктом этой реакции называют водород. Это грубейшая ошибка. Галогеноводороды не способны к
реакциям электрофильного замещения с аренами!
Ответ: 4.
2. При гидратации пропена преимущественно образуется
1) пропанол-1
2) пропанол-2
3) бутанол-1
4) бутанол-2
Два последних варианта ответа можно смело отбросить: в пропене — 3 атома углерода, а в бутаноле — 4. При реакции пропена с водой углеродная цепочка вырасти никак не может. Из двух первых вариантов ответа правильный выбираем на основании
правила Марковникова. Ответ: 2.
3. При действии воды на ацетилен в кислой среде в присутствии солей двухвалентной ртути образуется
3) СН3 CНО
1) СН3 CН2ОН
4) СН3 CООН
2) СН2ОН CН2ОН
По специфическому катализатору сразу определяем, что речь идет о реакции Кучерова. В результате гидратации алкенов образуется карбонильное
соединение, ацетилен превращается в уксусный альдегид. Ответ: 3.
103
2155700o2.fm Page 104 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
4. Алкены превращаются в алканы в ходе реакции
1) гидратации
2) изомеризации
3) гидрирования
4) дегидрирования
Для правильного ответа на этот несложный вопрос нужно представлять особенности строения алканов (предельные углеводороды, все связи одинарные) и алкенов (непредельные углеводороды, имеется одна двойная связь С С), а также уметь «разбирать по косточкам» химические термины.
Гидра (вода) + тация (процесс) = присоединение
воды (рука интуитивно хочет написать соединительную гласную «о», но это будет ошибкой, причем
очень распространенной).
Гидр (водород) + ирование (процесс) = присоединение водорода.
Де (отрицание) + гидр (водород) + ирование (процесс) = отщепление водорода.
Алкенам для превращения в алканы не хватает
двух атомов водорода. Ответ: 3.
5. С каждым из веществ — водой, бромоводородом, водородом — может реагировать
1) пропан
3) этан
2) бутен
4) хлорметан
В наборе реагентов из трех веществ, по крайней
мере, одно — водород — вступает с органическими
веществами только в реакции присоединения. Этот
тип реакций характерен только для веществ, содержащих кратную связь или цикл. В наборе ответов
такое вещество только одно — этиленовый углеводород бутен. Ответ: 2.
6. Ацетилен в лаборатории можно получить при взаимодействии
1) углерода с водородом
2) карбида алюминия с водой
3) карбида кальция с водой
4) хлорметана с натрием
Необходимо вспомнить, что одним из способов получения ацетилена является карбидный метод. Остается только не перепутать карбид алюминия (при
104
2155700o2.fm Page 105 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
его гидролизе выделяется метан) и карбид кальция
(при взаимодействии с водой образуется ацетилен).
Ответ: 3.
7. При дегидробромировании 2-бромбутана преимущественно образуется
1) бутен-1
3) 2-метилпропен
2) бутен-2
4) н-бутан
Реакция дегидробромирования галогеналканов —
один из способов получения этиленовых углеводородов. Из предложенных вариантов ответов н-бутан не
является алкеном и не может быть правильным ответом. Отщепление галогеноводорода не сопровождается перестройкой углеродного скелета молекулы,
следовательно, изобутен (2-метилпропен) также не
может быть правильным ответом. Из двух возможных вариантов ответа 1 и 2 выбираем ответ 2, учитывая правило Зайцева. Ответ: 2.
8. Гидролизу можно подвергнуть
1) карбоновую кислоту
2) сложный эфир
3) двухатомный спирт
4) вторичный амин
Из предложенного набора веществ с водой взаимодействует только одно — сложный эфир. Знание
этого факта позволяет не углубляться в понимание
сущности реакции гидролиза. Ответ: 2.
9. Реакция гидролиза возможна для каждого из двух веществ
группы
1) хлорэтан и сахароза
3) этилацетат и фенол
2) пропанол-2 и этилен
4) целлюлоза и глюкоза
Хлорэтан способен замещать атом хлора на гидроксильную группу под действием воды или водных
растворов щелочей. Любой дисахарид, в том числе
сахароза, гидролизуется с образованием моносахаридов. Следовательно, первый ответ верен. Почему
не являются правильными другие варианты ответа?
Пропанол-2, будучи предельным одноатомным спиртом, к реакции гидролиза не способен. В третьей паре гидролизу не подвергается фенол. Из пары целлюлоза—глюкоза гидролизуется только целлюлоза.
Ответ: 1.
105
2155700o2.fm Page 106 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
10. К восстанавливающим углеводам относится
1) глюкоза
3) крахмал
2) сахароза
4) целлюлоза
В водном растворе поддерживается равновесие
циклической и открытой форм глюкозы. Открытая
форма содержит альдегидную группу, что придает
глюкозе восстановительные свойства и способность
вступать в реакцию «серебряного зеркала». Дисахарид сахароза образован за счет обоих гликозидных
гидроксилов входящих в ее состав моносахаридов —
глюкозы и фруктозы. Значит, регенерация альдегидной группы без разрушения молекулы невозможна, и сахароза — невосстанавливающий углевод.
Любой полисахарид также относится к невосстанавливающим углеводам. Ответ: 1.
11. Ацетилен можно получить гидролизом
1) карбида алюминия
3) ацетата натрия
2) карбида кальция
4) хлорэтана
Ответить на вопрос поможет знание бытовой химии. Генераторы ацетилена для газовой сварки металлов заряжают карбидом, это известно многим из
тех, кто химию забыл. Отбросив два последних ответа, остается выяснить, карбид какого металла при
гидролизе дает ацетилен. Здесь поможет только знание специфики карбидов металлов. Карбид алюминия относится к так называемым метанидам и при
гидролизе образует метан. Карбид кальция — типичный ацетиленид, и его гидролиз ведет к получению ацетилена. Ответ: 2.
12. Этанол взаимодействует с
1) метанолом
3) водородом
2) метаном
4) медью
Вопрос не так прост, как кажется на первый
взгляд. В школьном курсе не обращается внимание
на то, что при действии серной кислоты на смесь
спиртов может образоваться смешанный простой
эфир. В данном случае этанол при взаимодействии с
метанолом может образовать метилэтиловый простой эфир. Скорее всего, к правильному ответу также
106
2155700o2.fm Page 107 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
легче прийти выбраковкой заведомо неверных ответов. Спирты проявляют крайне слабые кислотные
свойства и способны реагировать только с самыми
активными (например, щелочными) металлами.
Медь, стоящая в электрохимическом ряду напряжений металлов, со спиртами не взаимодействует. Этанол не содержит кратных связей или цикла, поэтому
его реакция с водородом также невозможна. Среди
свойств предельных углеводородов нет реакции со
спиртами. Ответ: 1.
13. Этилен в лаборатории легче всего получить
1) дегидрированием этана
2) крекингом бутана
3) гидрированием ацетилена
4) дегидратацией этилового спирта
Теоретически все приведенные в ответах реакции
могут привести к получению этилена. Однако процессы гидрирования, дегидрирования и крекинга
требуют специального оборудования, достаточно высоких температур, использования гетерогенных катализаторов. В лабораторных условиях удобнее получать этилен дегидратацией этанола нагреванием
его в смеси с концентрированной серной кислотой
при температуре от 180 °С. Ответ: 4.
14. Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух
веществ
1) метанолом и серебром
2) гидроксидом меди(II) и метанолом
3) серебром и гидроксидом меди(II)
4) магнием и метаном
Уксусная кислота относится к слабым органическим кислотам и не способна реагировать с металлами, стоящими в ряду электрохимического напряжения после водорода. Таким образом, варианты ответов 1 и 3 отбрасываем из-за серебра, с которым
уксусная кислота не реагирует. В 4-м варианте ответа в качестве реагента предлагается метан. Предельные углеводороды с карбоновыми кислотами не реагируют, этот ответ также не может быть верным.
Уксусная кислота взаимодействует с нераствори107
2155700o2.fm Page 108 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
мым в воде гидроксидом меди(II) с образованием
ацетата меди(II) и воды. С метанолом карбоновые
кислоты вступают в реакцию этерификации, при
этом образуется сложный эфир и вода. Ответ: 2.
15. Взаимодействие между глицерином и высшими карбоновыми кислотами относится к реакциям
1) обмена
3) присоединения
2) изомеризации
4) этерификации
Глицерин — это трехатомный спирт. Взаимодействие спиртов с кислотами называется реакцией
этерификации. Ответ: 4.
16. Гидратацией алкена не может быть получен
1) этанол
3) бутанол-2
2) пропанол-2
4) пропанол-1
Присоединение воды к алкенам происходит по
правилу Марковникова. Как следствие, первичный
спирт может быть получен только в реакции гидратации этилена. В наборе вариантов ответа есть еще
один первичный спирт — пропанол-1. Именно этот
первичный спирт не может быть получен гидратацией алкена. Присоединение воды к пропену в соответствии с правилом Марковникова приводит к образованию пропанола-2. Ответ: 4.
17. Метанол взаимодействует с
1) натрием
3) бромной водой
2) бромидом калия
4) серебром
Предельные одноатомные спирты проявляют
очень слабые кислотные свойства, поэтому могут
взаимодействовать с выделением водорода только с
самыми активными металлами, в том числе с натрием. Ответ: 1.
18. Муравьиная кислота не взаимодействует с
1) аммиачным раствором оксида серебра
2) гидроксидом кальция
3) карбонатом калия
4) пропаном
Два заведомо не удовлетворяющих условию задания варианта ответа можно отбросить относительно
108
2155700o2.fm Page 109 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
легко: карбоновые кислоты аналогично неорганическим веществам взаимодействуют с гидроксидами
металлов и солями более слабых кислот, в том числе
угольной, по реакции обмена. Следовательно, муравьиная кислота реагирует и с гидроксидом кальция, и с карбонатом калия. Делая выбор из двух оставшихся вариантов, необходимо знать специфику
строения молекулы муравьиной кислоты, содержащей в своем составе альдегидную группу, которая
придает ей несвойственные карбоновым кислотам
восстановительные свойства. Поэтому муравьиная
кислота дает реакцию «серебряного зеркала», восстанавливая аммиачный раствор оксида серебра. Остается ответ номер 4, который и является правильным. Ответ: 4.
19. Взаимодействие метана с хлором является реакцией
1) замещения, обратимой
3) замещения, необратимой
2) обмена, необратимой
4) обмена, обратимой
По сути, задание проверяет не один, а два элемента содержания химического образования: знание
классификации органических реакций по строению
исходных веществ и продуктов (точнее, по механизму протекания) и классификации реакций по принципу обратимости.
Галогенирование алканов — это реакция замещения, протекающая по свободнорадикальному механизму. Кроме того, хлорирование алканов — процесс необратимый. Ответ: 3.
20. Со свежеосажденным гидроксидом меди(II) реагирует
1) этанол
3) хлорэтан
2) этандиол
4) этилен
Свежеосажденный гидроксид меди(II) — очень
распространенный реагент в органической химии.
Однако реагируют с ним главным образом соединения трех классов: многоатомные спирты (образование растворимого комплекса ярко-синего цвета),
альдегиды (выпадение кирпично-красного осадка
оксида меди(I)) и карбоновые кислоты (растворение
осадка гидроксида меди(II) с образованием раствора
бледно-голубого цвета). Среди перечисленных в ва109
2155700o2.fm Page 110 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
риантах ответа веществ к данным классам относится
только этандиол (этиленгликоль) — двухатомный
спирт, который взаимодействует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего комплексного соединения. Ответ: 2.
21. Уксусная кислота проявляет окислительные свойства
при взаимодействии с
1) оксидом магния
3) карбонатом натрия
2) гидроксидом калия
4) кальцием
Если в реакции участвует хотя бы одно простое
вещество, такая реакция является окислительно-восстановительной. Значит, реакция уксусной кислоты
с кальцием относится к ОВР.
Составим уравнение реакции и проверим, какую
функцию выполняет в ней уксусная кислота.
2СН3СООН + Са0
(СН3СОО)2Са2+ + Н2.
Прежде всего определяем, как в результате реакции изменилась степень окисления кальция. Кальций в реакции окисляется, следовательно, окислителем является уксусная кислота. Ответ: 4.
22. Сложный эфир образуется при взаимодействии аминоуксусной кислоты с
1) серной кислотой
3) этанолом
2) гидроксидом калия
4) пропаном
Сложные эфиры образуются по реакции этерификации между карбоновыми кислотами (а также аминокислотами) и спиртом. Ответ: 3.
23. Алканы превращаются в алкены в ходе реакции
1) гидратации
3) гидрирования
2) изомеризации
4) дегидрирования
Сравнивая общие формулы алканов (СnH2n + 2) и
алкенов (СnH2n), нетрудно заметить, что в молекулах
этиленовых углеводородов содержится на два атома
водорода меньше, чем в соответствующих предельных углеводородах. Следовательно, алканы в алкены превращаются в результате реакции отщепления
водорода, т. е. дегидрирования. Ответ: 4.
110
2155700o2.fm Page 111 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
24. Полимеризацией СН2 С CН СН2 получают каучук
1) бутадиеновый
2) изопреновый
СH3
3) бутадиен-стирольный
4) хлоропреновый
Ответить на данный вопрос можно, либо зная тривиальное название 2-метилбутадиена-1,3 (изопрен),
либо методом исключения неверных ответов. Ответ: 2.
25. При гидролизе метилового эфира пропановой кислоты
образуются
1) СН3ОН и СН3 СН2 CООН
2) СН3 CН2 ОН и СН3 CН2 CООН
3) СН3ОН и СН3 CН2 CН2 CООН
4) СН3 CН2 CН2 ОН и СН3 CН2 CООН
По названию сложного эфира в условии задачи
можно определить, что в состав спиртовой части (метиловый эфир) входит один атом углерода, а в состав
кислотной части (пропановой кислоты) входят 3 атома углерода. Ответ: 1.
26. Образование белков из отдельных аминокислот относится к реакциям
1) гидратации
3) поликонденсации
2) полимеризации
4) дегидрирования
В результате образования полимерной белковой
молекулы из аминокислот в качестве низкомолекулярного продукта образуется вода, следовательно,
это реакция поликонденсации. Ответ: 3.
27. Верны ли следующие суждения о свойствах глюкозы?
А. Раствор глюкозы проводит электрический ток.
Б. Для глюкозы характерна реакция брожения.
1) верно только А
3) верны оба суждения
2) верно только Б
4) оба суждения неверны
Это одна из разновидностей заданий части А, в которой необходимо сделать вывод о правильности двух
суждений. Можно предложить следующую методику выполнения подобных заданий. Сначала из двух
суждений выбирают заведомо верное или неверное.
111
2155700o2.fm Page 112 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Число возможных вариантов ответа после этого сокращается вдвое. Затем анализируют второе суждение и выбирают верный вариант ответа из двух оставшихся.
В данном случае вначале выбираем заведомо верное суждение. Реакция брожения — это специфическое свойство углеводов, в том числе глюкозы. Следовательно, для выбора остается два ответа — 2 и 3.
Молекула глюкозы не содержит функциональных
групп, подвергающихся в водном растворе заметной
диссоциации (например, карбоксильной группы).
Это вещество при изучении темы «Электролитическая диссоциация» часто приводят в качестве примера водорастворимого соединения, раствор которого не проводит электрический ток. Ответ: 2.
28. Верны ли следующие суждения?
А. В реакции с гидроксидом меди(II) ацетальдегид проявляет
свойства восстановителя.
Б. При взаимодействии формальдегида с водородом образуется метановая кислота.
1) верно только А
3) верны оба суждения
2) верно только Б
4) оба суждения неверны
Пожалуй, легче прийти к выводу о верности первого утверждения. При взаимодействии альдегидов
с гидроксидом меди(II) альдегидная группа CНО
окисляется до карбоксильной CООН. Следовательно, альдегид выступает в роли восстановителя.
Окончательный ответ выбираем из вариантов 1 и 3.
Суждение Б также связано с химическими свойствами альдегидов. Присоединение водорода — это реакция восстановления, поэтому альдегид в подобных
процессах восстанавливается до спирта, а не окисляется до карбоновой кислоты. Ответ: 1.
29. Верны ли следующие суждения о производстве метанола?
А. В промышленности метанол получают из синтез-газа —
смеси СО и Н2.
Б. Реакция синтеза метанола — каталитическая.
1) верно только А
3) верны оба суждения
2) верно только Б
4) оба суждения неверны
112
2155700o2.fm Page 113 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Задание полностью основано на фактических знаниях, пытаться рассуждать логически при его выполнении не получится. Метанол в промышленности
получают из синтез-газа (смесь оксида углерода(II) и
водорода) в присутствии катализатора ZnO • Cr2O3.
Ответ: 3.
30. Верны ли следующие суждения о свойствах уксусной
кислоты?
А. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях.
Б. Уксусная кислота взаимодействует с гидрокарбонатом
натрия с выделением углекислого газа.
1) верно только А
3) верны оба суждения
2) верно только Б
4) оба суждения неверны
Верно ответить на данный вопрос поможет ваш
личный опыт. В розничной продаже встречается как
уксусная эссенция (70%-й раствор уксусной кислоты), так и столовый уксус (водный раствор с концентрацией от 3 до 7%). Учитывая такой широкий
разброс концентраций, можно сделать вывод о полной взаимной растворимости воды и уксусной кислоты. Следовательно, утверждение А верно. Второе
утверждение также описывает практически используемый в быту процесс гашения пищевой соды уксусом. Ответ: 3.
Отработка выполнения задания В6
Учитель подчеркивает, что знание химических
свойств и способов получения органических соединений различных классов проверяется и в части В
экзаменационной работы. Это задания В6—В8.
Необходимо помнить, все перечисленные задания
по типу отличаются от задания В1 — это не установление соответствия между двумя колонками,
а вопросы с множественным выбором правильного
ответа. При выполнении заданий этого типа выпускнику необходимо выбрать несколько правильных
ответов из приведенного перечня, например:
113
2155700o2.fm Page 114 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Гидроксид натрия взаимодействует
1) с фенолом
4) с ацетатом калия
2) с метиламином
5) со стеариновой кислотой
3) с жирами
6) с этиловым спиртом
Во всех вариантах ЕГЭ по химии из шести возможных вариантов ответов три правильных, хотя
утверждать это категорически оснований нет. По
крайней мере, в указании к выполнению заданий
В6—В8 число верных ответов не оговаривается.
В бланк ответов № 1 справа от номера соответствующего задания записывается набор цифр верных
вариантов ответов. В нашем случае это 135.
Требуемая запись ответа психологически воспринимается как число сто тридцать пять, а не набор
трех отдельных цифр. Поэтому интуитивно многие
выпускники разделяют цифры запятыми или пропускают между ними одну клетку в бланке ответов
№ 1. Эта ошибка приводит к тому, что ответ считается неверным. Избежать подобных ошибок можно
только неоднократными тренировками выполнения
репетиционных вариантов ЕГЭ на бланках установленного образца. В этом случае появляется также
возможность отработать технологию замены неверного ответа правильным.
Большие затруднения вызывают вопросы, касающиеся механизмов реакций в органической химии.
В школьном курсе химии достаточно подробно изучаются реакции, протекающие по механизмам радикального, нуклеофильного и электрофильного замещения, а также электрофильного присоединения.
Систематизация знаний о механизмах химических
реакций приведена в таблице 4.
Гидратация и гидрогалогенирование алкенов протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи.
Различные варианты присоединения иллюстрирует
схема 14.
114
Алканы, гомологи бензола
(по алкильному
заместителю)
Галогены*,
азотная кислота
Замещение атома
водорода на атом
галогена или
нитрогруппу
Типичные
реагенты
Сущность
реакции
радикального
замещения
Типичные
субстраты
Характеристики
реакций
Вода, галогеноводороды, галогены
Присоединение
по кратной С С
связи с разрывом
π-связи по правилу Марковникова
Галогены (хлор,
бром), галогеналканы, алкены,
азотная кислота
(нитрующая
смесь), серная
кислота и др.
Замещение атома
водорода цикла на
атомы галогена,
алкильный
радикал, нитрогруппу, сульфогруппу и др.
Замещение атома
галогена на гидроксогруппу и
наоборот, реакция этерификации
Галогеналканы**,
спирты, карбоновые кислоты
Для галогеналканов — щелочи,
для спиртов —
галогеноводороды***, для кислот — спирты
электрофильного
присоединения
Алкены
электрофильного
замещения
Таблица 4
Арены,
ароматические
гетероциклы
нуклеофильного
замещения
Механизмы реакций
Механизмы реакций в органической химии
2155700o2.fm Page 115 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
115
Алкильные
карбокатионы
σ- и π-комплексы
Алкильные
радикалы
Промежуточные
частицы
* Здесь и далее галогены — хлор и бром.
** Здесь и далее галогеналканы — хлор- и бромалканы.
*** Здесь и далее галогеноводороды — хлороводород и бромоводород.
В отдельных
случаях
карбокатионы
Для гидратации —
кислотный
катализ
Использование
катализаторов —
галогенидов
алюминия, железа(III), цинка
Облучение светом Водный раствор
(галогены), нагревание (азотная
кислота)
Условия
проведения
реакций
электрофильного
присоединения
электрофильного
замещения
радикального
замещения
Механизмы реакций
Окончание табл. 4
нуклеофильного
замещения
Характеристики
реакций
2155700o2.fm Page 116 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
116
2155700o2.fm Page 117 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С х е м а 14
Направления присоединения воды и галогеноводородов
к алкенам различного строения
СН2 СН
СН2 С
H
X*
СН С
* Cl, Br, OH.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Промежуточное образование карбокатиона СН3 CН+ CН3
происходит при взаимодействии
1) пропена и водорода
2) пропена и бромоводорода
3) пропана и хлора
4) пропена и хлороводорода
5) пропена и кислорода
6) пропена и воды
Карбокатионы чаще всего образуются в качестве
промежуточных частиц в реакциях электрофильного присоединения и иногда нуклеофильного замещения. Следовательно, в соответствии с таблицей 4 отбрасываются заведомо неверные ответы: 3 (исходное
вещество — алкан), 1 и 5 (водорода и кислорода нет
в перечне возможных реагентов реакций по данным
механизмам). Оставшиеся три ответа удовлетворяют
содержанию таблицы. Ответ: 246.
2. По радикальному механизму протекают реакции
1) C2H6 + Cl2
2) C2H4 + HBr
3) CH3OH + HBr
4) CH4 + HNO3
C2H5Cl + HCl
C2H5Br
CH3Br + H2O
CH3NO2 + H2O
117
2155700o2.fm Page 118 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
5) CH4 + Br2
CH3Br + HBr
C2H4 + NaBr + H2O
6) C2H5Br + NaOH
По радикальному механизму протекают реакции
галогенирования и нитрования алкенов и аренов (по
алкильному заместителю). На основании принадлежности исходного вещества к данным классам отбираются возможные варианты ответа — 1, 4, 5.
Анализ природы реагента (галогены и азотная кислота) подтверждают правильность ответа. Ответ:
145.
3. По механизму электрофильного замещения протекает
реакция
CH3OH + NaBr
1) СН3Br + NaOH
CH3Cl + HCl
2) CH4 + Cl2
C6H5Cl + HCl
3) C6H6 + Cl2
C6H2(NO2)3CH3 + H2O
4) C6H5CH3 + HNO3
C6H5CH2Br + HBr
5) C6H5CH3 + Br2
C6H5CH3 + HBr
6) C6H6 + CH3Br
Реакция электрофильного замещения характерна
для аренов. На этом основании отбираются возможные ответы 3—6. Однако бромирование толуола (вариант 5) протекает по боковой цепи, а не по ароматическому кольцу, следовательно, идет по радикальному механизму. Остальные варианты ответов
удовлетворяют условию. Ответ: 346.
4. Радикальный механизм бромирования этана состоит из
стадий
1) слияние цепи
4) разветвление цепи
2) зарождение цепи
5) удлинение цепи
3) развитие цепи
6) обрыв цепи
Ответ на вопрос предполагает хорошее знание механизмов реакций в органической химии. Так, реакция радикального замещения проходит ряд последовательных стадий: зарождение цепи, развитие
цепи и обрыв цепи. Остальные термины для реакций
такого типа не используются (слияние, удлинение)
либо не отражают особенность реакций бромирования алканов (разветвление). Ответ: 236.
118
2155700o2.fm Page 119 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
5. Реакция гидробромирования пропена протекает
1) в соответствии с правилом Марковникова
2) в соответствии с правилом Зайцева
3) по радикальному механизму
4) по электрофильному механизму
5) с преимущественным образованием 2-бромпропана
6) с преимущественным образованием 1-бромпропана
Анализ природы субстрата (алкен) и реагента (галогеноводород) позволяет сделать вывод о механизме протекания реакции — электрофильное присоединение (ответ 4). Присоединение галогеноводородов к алкенам протекает в соответствии с правилом
Марковникова (ответ 1): атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода, атом брома —
к центральному, следовательно, преимущественно
образуется 2-бромпропан (ответ 5). Ответ: 145.
6. Этилен можно получить в результате реакции
1) дегидрирования этана
2) дегидратации этанола
3) дегидрохлорирования хлорэтана
4) гидролиза карбида кальция
5) окисления ацетальдегида
6) пиролиза метана
Знание способов получения этиленовых углеводородов позволяет отбросить неверные ответы 4 (образуется ацетилен), 5 (образуется уксусная кислота)
и 6 (пиролиз метана приводит к получению ацетилена или водорода и углерода). Ответ: 123.
7. И с водой, и с водородом реагирует
1) ацетилен
2) бензол
3) метан
4) пропен
5) бутадиен-1,3
6) 2-метилпропан
Из всех классов углеводородов с водородом могут
реагировать только те, которые содержат кратные
связи или цикл. Следовательно, ответы 3 и 6 отбрасываются, так как исходные вещества — алканы.
Оставшиеся 4 вещества реагируют с водородом. Однако с водой не взаимодействует бензол. Ответ:
145.
119
2155700o2.fm Page 120 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
8. В соответствии с правилом Марковникова протекает реакция
1) гидратации бутена-1
2) гидрохлорирования пропена
3) гидратации ацетилена
4) гидробромирования бутена-2
5) гидрирования пропена
6) гидратации пропина
Правило Марковникова определяет порядок присоединения полярных реагентов (например, галогеноводородов, воды) к непредельным углеводородам
(алкенам, алкадиенам, алкинам) и циклоалканам.
По этой причине отбрасывается вариант ответа 5
(реагент водород — неполярный). Еще два варианта
ответа — 3 и 4 — исключаются потому, что исходные непредельные углеводороды (ацетилен и бутен-2) имеют симметричное строение, и структура
продукта не зависит от порядка присоединения реагента. Ответ: 126.
9. Для пропана возможны реакции
1) гидрирования
2) гидрогалогенирования
3) нитрования
4) полимеризации
5) галогенирования
6) дегидрирования
Пропан — предельный углеводород, следовательно, реакции присоединения (ответы 1 и 2) и полимеризации (ответ 4) для него не характерны. Ответ:
356.
10. С водородом вступают в реакцию
1) этан
4) бензол
2) этен
5) пропан
3) этанол
6) циклопропан
Водород способен присоединяться по кратным
связям С С и С О, а также гидрировать циклоалканы с раскрытием цикла. Следовательно, из приведенного набора выбираем этен, бензол и циклопропан. Ответ: 246.
120
2155700o2.fm Page 121 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Отработка выполнения задания В7
Задание В7 проверяет знание характерных химических свойств предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных
карбоновых кислот, сложных эфиров.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. С разрывом связи С О у спиртов происходят реакции,
уравнения которых
2CH3ONa + H2
1) 2СН3ОН + 2Na
2) СН3
CН2
CH2OH
CH3
CH
CH2 + H2O
CH3
3) CH3 CH2OH + CH3 COOH
4) CH3OH + HBr
CH3Br + H2O
5) CH3
CH2
CH2OH + NH3
6) CH3
CH2OH + CuO
CH3
CH3
COOC2H5 + H2O
CH2
CH2NH2 + H2O
CHO + Cu + H2O
Задание довольно сложное, формальный анализ
уравнений реакций может не дать полного ответа на
вопрос. Предполагая, что при разрыве связи С О
молекулы субстрата теряют атомы кислорода, отбираются три правильных ответа — 2, 4 и 5. Наиболее
сложна для анализа реакция этерификации 3. Следует помнить, что в соответствии с механизмом ее
протекания при образовании сложного эфира от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа ОН, от молекулы спирта — атом водорода (т. е.
разрывается связь О Н). Ответ: 245.
2. И этанол, и уксусный альдегид взаимодействуют с
1) кислородом
2) натрием
3) раствором перманганата калия при нагревании
4) водородом в присутствии катализатора
5) аммиачным раствором оксида серебра
6) оксидом хрома(VI)
Как для спиртов, так и для альдегидов характерны реакции окисления, причем альдегиды окисля121
2155700o2.fm Page 122 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ются легче спиртов. Следовательно, окислители,
с которыми реагируют спирты, будут взаимодействовать и с альдегидами. Из четырех приведенных в
вариантах ответов окислителей спирты окисляются
тремя: 1, 3 и 6. Аммиачный раствор оксида серебра
окисляет только альдегиды. Водород также реагирует только с альдегидами, а с натрием взаимодействуют только спирты. Ответ: 136.
3. Реакции окисления, протекающие без разрыва углеродной цепи, характерны для
1) бутанола-1
2) уксусной кислоты
3) пропаналя
4) глюкозы
5) бутанона-2
6) этилового эфира уксусной кислоты
Устойчивы к окислению кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры. Относительно легко окисляются гидроксильная и альдегидная функциональные группы, причем при их окислении углеродная
цепь не разрушается. Следовательно, из предложенного перечня в качестве верного ответа выбираются
бутанол-1, пропаналь и глюкоза, являющаяся альдегидоспиртом. Ответ: 134.
4. В отличие от этанола фенол
1) содержит гидроксильную группу
2) реагирует с натрием
3) реагирует с гидроксидом натрия
4) вступает в реакцию с альдегидами
5) при комнатной температуре хорошо растворяется в воде
6) окисляется на воздухе
Задание проверяет знание физических и химических свойств фенола в сравнении с предельными одноатомными спиртами. И фенол, и этанол содержат
гидроксильную группу, реагируют с натрием. Элементами различия являются свойства 3, 4, 5 и 6. Однако в воде при комнатной температуре хорошо растворяется этанол, а не фенол. В отличие от этанола,
фенол реагирует с щелочами, вступает в реакцию
122
2155700o2.fm Page 123 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
конденсации с альдегидами и окисляется кислородом воздуха. Ответ: 346.
5. Для уксусной кислоты характерны реакции
1) окисления
2) нейтрализации
3) поликонденсации
4) с алканами
5) этерификации
6) с активными металлами
Знание свойств карбоновых кислот поможет определить правильный ответ. Уксусная кислота проявляет все характерные для слабых кислот свойства,
в частности вступает в реакцию нейтрализации и реагирует с активными металлами. Кроме того, важнейшим свойством карбоновых кислот является их
способность вступать в реакцию этерификации со
спиртами. Ответ: 256.
6. Формальдегид способен взаимодействовать с
1) гидроксидом меди(II)
2) уксусной кислотой
3) водородом
4) диэтиловым простым эфиром
5) этаном
6) фенолом
Для ответа на вопрос требуется знание свойств
альдегидов. Будучи сильными восстановителями,
альдегиды окисляются таким специфическим (и относительно слабым) окислителем, как гидроксид меди(II). Водород в присутствии катализатора способен
присоединяться по двойной связи С О альдегидной
группы. Конденсацией формальдегида с фенолом
получают полимерные смолы. Ответ: 136.
7. В каких рядах кислоты расположены в порядке усиления
их кислотных свойств?
1) муравьиная
уксусная
пропионовая
2) щавелевая
стеариновая
бензойная
3) бензойная
уксусная
соляная
4) стеариновая
уксусная
муравьиная
5) уксусная
хлоруксусная
дихлоруксусная
6) масляная
муравьиная
уксусная
Кислотность карбоновых кислот усиливается:
• с уменьшением числа углеродных атомов (для
предельных одноосновных карбоновых кислот);
123
2155700o2.fm Page 124 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
• с увеличением числа электроноакцепторных
заместителей в молекуле (галогены, нитрогруппа);
• с увеличением числа карбоксильных групп
(дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых
кислот).
Приведенные выше правила позволяют найти
правильный ответ. Ответ: 345.
8. Уксусный альдегид можно получить
1) окислением уксусной кислоты
2) гидратацией ацетилена
3) гидролизом этилового эфира уксусной кислоты
4) окислением этанола
5) окислением этилена
6) восстановлением ацетона
Помимо одного из общих способов получения альдегидов, приведенного в варианте ответа 4, приведены и два специфических способа синтеза ацетальдегида — 2 и 5. Ответ: 245.
9. Уксусная кислота взаимодействует с
1) медью
2) ацетальдегидом
3) фенолом
4) метиловым спиртом
5) карбонатом кальция
6) хлором
С метиловым спиртом уксусная кислота вступает
в реакцию этерификации, с карбонатом кальция —
в обменную реакцию с выделением более слабой
угольной кислоты, разлагающейся на углекислый
газ и воду. С хлором уксусная кислота реагирует в
присутствии катализатора (красный фосфор) по углеводородному радикалу с замещением атома водорода на атом хлора. Ответ: 456.
10. В реакцию с гидроксидом меди(II) способны вступать
1) этиленгликоль
4) бутанон-2
2) уксусная кислота
5) метанол
3) пропаналь
6) этиловый эфир муравьиной
кислоты
Гидроксид меди(II) — слабый окислитель, способный реагировать с альдегидами, окисляя их до карбоновых кислот. Кроме того, гидроксид меди(II) образует с многоатомными спиртами комплексные со124
2155700o2.fm Page 125 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
единения ярко-синего цвета, эта реакция является
качественной на многоатомные спирты. И наконец,
осадок гидроксида меди(II) растворяется в кислотах,
вступая с ними в реакцию обмена. Ответ: 123.
Отработка выполнения задания В8
Задание В8 проверяет знание характерных химических свойств азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Кроме того, нередко
встречаются задания, для выполнения которых нужно знать строение, способы получения и свойства биологически важных веществ: жиров, углеводов (моносахаридов, дисахаридов, полисахаридов), белков.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Анилин, в отличие от метиламина,
1) плохо растворим в воде
2) проявляет оснóвные свойства
3) вступает в реакции электрофильного замещения
4) более слабое основание
5) реагирует с кислотами
6) содержит аминогруппу
Структурные различия — ароматический характер анилина и алифатическая природа метиламина — существенно отражаются на свойствах этих
аминов. Бензольное кольцо понижает оснóвность
анилина и его растворимость в воде, однако делает
его способным вступать в реакции электрофильного
замещения. Ответ: 134.
2. Аланин взаимодействует с
1) соляной кислотой
2) бензолом
3) гидроксидом натрия
4) глицином
5) пропаном
6) сульфатом натрия
Вопрос основан на знании химических свойств
аминокислот. Будучи амфотерными органическими
веществами, они реагируют как с кислотами (ответ 1),
так и с щелочами (ответ 3), а также друг с другом
(ответ 4), образуя полипептиды. Ответ: 134.
125
2155700o2.fm Page 126 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
3. Этиламин
1) проявляет амфотерные свойства
2) растворяется в воде
3) реагирует с щелочами
4) способен к полимеризации
5) в водном растворе изменяет окраску индикаторов
6) можно получить взаимодействием бромэтана с аммиаком
Приведенный вопрос сложен, поскольку требует
знание физических, химических свойств и способов
получения алифатических аминов. Для ответа на
вопросы В8 требуется знание не только химических,
но и физических свойств аминов и аминокислот,
в частности их растворимости в воде. Необходимо
помнить, что низшие алифатические амины и простейшие аминокислоты (глицин, аланин) хорошо
растворяются в воде, анилин и его гомологи в воде
малорастворимы. Ответ: 256.
4. Метиламин можно получить взаимодействием
1) метанола с аммиаком
2) метана с азотной кислотой
3) хлорметана с азотом
4) хлорида метиламмония с щелочью
5) метана с аммиаком
6) хлорметана с аммиаком
В вопросах на способы получения алифатических
аминов приведены, как правило, три возможных метода синтеза веществ этого класса: взаимодействие
спиртов или галогеналканов с аммиаком и вытеснение амина из его соли взаимодействием с щелочью.
Ответ: 146.
5. Для характеристики аминоуксусной кислоты верны утверждения:
1) проявляет амфотерные свойства
2) имеет оптические изомеры
3) растворяется в воде
4) входит в состав нуклеиновых кислот
5) представляет собой газообразное вещество
6) является α-аминокислотой
Наиболее сложным для анализа может оказаться
вариант 2. Глицин (аминоуксусная кислота) — един126
2155700o2.fm Page 127 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ственная из природных α-аминокислот, не содержащая в составе асимметрического центра и, следовательно, не имеющая оптических изомеров. Кроме
того, следует помнить, что среди аминокислот газообразных веществ нет. Ответ: 136.
6. Диметиламин, в отличие от метиламина,
1) является вторичным амином
2) относится к алифатическим аминам
3) проявляет более сильные оснóвные свойства
4) растворяется в воде
5) реагирует с соляной кислотой
6) имеет более высокую температуру кипения
Для полного и правильного ответа на поставленный вопрос необходимо помнить, что в гомологических рядах с увеличением числа атомов углерода
в молекуле повышаются температуры кипения и
плавления веществ. Следовательно, диметиламин
имеет более высокую температуру кипения по сравнению с метиламином, поэтому утверждение 6 наряду с утверждениями 1 и 3 включается в правильный
ответ. Ответ: 136.
7. Основания расположены в порядке ослабления их оснóвных свойств в рядах
1) аммиак
диметиламин
метиламин
2) гидроксид натрия
диметиламин
аммиак
3) анилин
аммиак
метиламин
4) метиламин
аммиак
анилин
5) диметиламин
метиламин
анилин
6) анилин
гидроксид натрия
диметиламин
Оснóвные свойства аминов по сравнению друг с
другом, аммиаком и щелочами изменяются следующим образом:
• усиливаются в ряду: ароматические амины
аммиак
алифатические амины
гидроксиды
щелочных металлов;
• вторичные алифатические амины более сильные основания, чем первичные.
Знание этих закономерностей позволит найти
правильный ответ. Ответ: 245.
127
2155700o2.fm Page 128 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
8. И анилин, и метиламин
1) хорошо растворяются в воде
2) реагируют с гидроксидом натрия
3) проявляют оснóвные свойства
4) реагируют с соляной кислотой
5) содержат в своем составе аминогруппу
6) способны к реакциям электрофильного замещения
Помимо реакций по аминогруппе, ароматические
амины, в отличие от алифатических, вступают в реакции электрофильного замещения по бензольному
кольцу. Утверждение 5 наряду с утверждениями 3
и 4 составляют правильный ответ. Ответ: 345.
9. Этиламин можно получить взаимодействием
1) этанола с аммиаком
2) этана с азотной кислотой
3) бромэтана с аммиаком
4) хлорида этиламмония с гидроксидом калия
5) метиламина с метаном
6) этана с азотом
Правильный ответ определяется аналогично примеру 4. Ответ: 134.
10. Анилин
1) относится к нитросоединениям
2) получают нитрованием бензола
3) является ароматическим амином
4) взаимодействует с бромной водой
5) относится к третичным аминам
6) реагирует с соляной кислотой
Утверждения 1 и 2 отбрасываются как заведомо
неверные, поскольку в них речь идет о нитросоединениях, в то время как анилин относится к ароматическим аминам. Анилин — первичный амин, поэтому утверждение 5 также неверно. Ответ: 346.
Отработка выполнения задания С3
Задание С3 заключается в написании уравнений
реакций, с помощью которых можно осуществить
указанную цепочку превращений между органическими веществами. Как правило, такая цепочка состоит из шести звеньев (веществ) и пяти превраще128
2155700o2.fm Page 129 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ний (реакций). За каждое верно записанное уравнение реакции начисляется 1 балл (всего 5 баллов).
Такие цепочки обязательно содержат вещества, обозначенные X1, X2 и т. д., которые необходимо определить для написания уравнений соответствующих
реакций (хотя за эту операцию дополнительные баллы не начисляются). Звенья цепочек переходов могут быть представлены как формулами, так и названиями органических соединений. Следует иметь в
виду, что задание требует написания именно уравнений, а не схем реакций.
Если выполнение этого задания вызывает затруднения, то следует внимательно ознакомиться с предлагаемой схемой превращений и попытаться написать те уравнения, которые выпускнику известны,
ведь за каждое превращение выставляется свой балл.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
С2Н6
Ni
Х1
С2Н5ОН
хлоруксусная кислота.
Х2
СН3СООН
Для определения X1 обращается внимание на условие его получения из этана — никелевый катализатор подразумевает реакцию дегидрирования. Звено Х2 соединяет этиловый спирт и этановую кислоту, следовательно, ничем иным, как уксусным
альдегидом, оно быть не может. Затем по названию
последнего вещества записывается его формула.
Полная схема превращений приобретает вид:
Ni
С 2Н 4
С2Н5ОН
СН3СНО
С2 Н6
СН2ClCOOH.
СН3СООН
В бланк ответов № 2 записываются уравнения
реакций, соответствующие этой цепочке:
С2 Н6
Ni
С 2Н 4 + Н 2;
С 2 Н 4 + Н 2О
H2SO4, t
C2H5OH + CuO
t
С2Н5ОН;
CH3CHO + Cu + H2O;
CH3CHO + 2Cu(OH)2
СН3СООН + Cl2
Pкр
t
СН3СООН + Cu2O + 2H2O;
CH2ClCOOH + HCl.
129
2155700o2.fm Page 130 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Очевидно, что для успешного выполнения цепочки превращений органических веществ нужно знать
химические свойства органических соединений различных классов. Следует помнить, что для любого
вещества в цепочке предыдущее уравнение можно
рассматривать как способ его получения, а последующее — как химическое свойство.
Однако спектр реакций, встречающихся в цепочках, все-таки ограничен, и наиболее часто повторяющиеся из них можно отработать. Если промежуточные вещества в цепочке зашифрованы буквами,
то «вычислить» реакцию можно по характерным условиям ее проведения или используемому катализатору. Ниже приведены примеры наиболее часто встречающихся реакций.
+ NaOHводн, t
1. А
В
Это реакция замещения галогена в молекуле галогенпроизводного углеводорода на гидроксильную
группу. Вещество А в подавляющем большинстве
случаев — это галогеналкан, вещество В — предельный одноатомный спирт с тем же строением углеродного скелета, что и вещество А.
Пример реакции:
H O, t
СН3 CНBr CH2 CH3 + NaOH 2
СН3 CНOH CH2 CH3.
+ NaOHспирт, t
2. А
В
Замена всего лишь одного из условий протекания
реакции — растворителя — приводит к принципиальному изменению направления течения процесса.
Это реакция дегидрогалогенирования галогенпроизводных. Вещество А — это, скорее всего, галогеналкан, вещество В — соответствующий алкен. Действует правило ПНЗ: двойная связь из двух возможных
вариантов будет располагаться в середине молекулы.
спирт, t
СН3 CНBr CH2 CH3 + NaOH
СН3 CН CH CH3 + NaBr + H2O
130
2155700o2.fm Page 131 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
H2SO4, t < 140 °C
3. А
В
В этих условиях протекает реакция межмолекулярной дегидратации спиртов (вещество А), в результате которой образуются простые эфиры (вещество В). В данном случае важен не только значок t,
указывающий, что реакция идет при нагревании, но
и значение температуры. В случае межмолекулярной дегидратации оно должно быть не более 140 °С.
2СН3СН2ОН
H2SO4, t < 140 °C
СН3СН2О CН2СН3 + Н2О
H2SO4, t > 180 °C
4. А
В
С изменением температуры проведения реакции
изменяется и ее продукт. При более высокой температуре протекает уже внутримолекулярная дегидратация, приводящая к получению алкена (ПНЗ).
СН3 CН2 CН
OН
CН
CН3
H2SO4, t > 180 °C
CН3
СН3 CН2 CН
С CН3 + Н2О
CН3
+ Na, t
5. А
В
Нагревание вещества с металлическим натрием
(значительно реже, но не исключено — с цинковой
пылью) — отличительный признак реакции Вюрца.
Вещество А представляет собой галогеналкан, вещество В — предельный углеводород с удвоенным числом углеродных атомов в молекуле по сравнению
с веществом А. Например:
t
2СН3 CНBr CH3 + 2Na
CH3 CН CН CH3 + 2NaBr.
CН3 CН3
Нельзя записывать уравнение реакции, используя молекулярные формулы веществ С3Н7Br и С6Н14,
ведь смысл задания как раз и состоит в том, чтобы
проверить знание сущности протекающей реакции.
131
2155700o2.fm Page 132 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
+ H2O, Hg2+, H+
6. А
В
В присутствии солей ртути в качестве катализатора протекает единственная реакция — гидратация
алкинов (реакция Кучерова). Следовательно, вещество А — это ацетиленовый углеводород, вещество
В — карбонильное соединение (чаще всего — ацетальдегид, реже — ацетон или иной кетон).
В случае ацетилена уравнение реакции
НС СН + Н2О
Hg2+, H+
Cакт, t
O
СН3 C H.
7. А
В
Единственно возможной в данных условиях реакцией является реакция Зелинского — тримеризация
простейших алкинов. В задании ЕГЭ ничего, кроме
ацетилена (вещество А), в этой реакции встретиться
не должно. Следовательно, продуктом тримеризации будет бензол.
3НС СН
Cакт, t
Для бензола вместо структурной формулы можно
использовать и молекулярную С6Н6.
+ KMnO4 водн, H+
8. А
В
Если реакция с водным раствором перманганата
калия протекает при комнатной температуре (этот
факт тоже может быть указан над стрелкой), то в цепочке зашифрована реакция Вагнера — окисление
алкенов до двухатомных спиртов. Вещество А здесь —
этиленовый углеводород, вещество В — гликоль.
Уравнение реакции довольно трудное для написания. Более того, набор продуктов реакции зависит от
кислотности среды. В кислой среде восстановление
перманганата происходит до солей марганца(II),
в нейтральной — до оксида марганца(IV), в щелочной — до манганата калия. Приведем уравнение реакции в кислой среде.
5СH2 CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 + 2H2O
5HOCH2 CH2OH + K2SO4 + 2MnSO4
132
2155700o2.fm Page 133 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Заметим, что набор коэффициентов в данных реакциях не зависит от природы алкена.
Если на экзамене никак не удается вспомнить
уравнение реакции, следует воспользоваться сокращенным схематическим вариантом:
СH2 CH2 + [O] + H2O
KMnO4
HOCH2 CH2OH.
+ KMnO4 водн, t
9. А
В
Если реакция с перманганатом калия проводится
при нагревании (может быть указано: «кипячение»),
это свидетельствует о жестком окислении органического вещества с образованием карбоновых кислот.
Чаще всего это окисление аренов (вещество А) до
бензойной кислоты (вещество В).
t
3С6Н5СН3 + 6KMnO4
t
3С6Н5СOOН + 6MnO2↓ + 6KOH
Если уравнение написать затруднительно, следует привести хотя бы схему процесса:
С6Н5СН3 + 3[O]
KMnO4 водн, t
С6Н5СOOН + H2O.
+ Ag2O аммиач. р-р, t
10. А
В
Чаще всего такая запись означает реакцию «серебряного зеркала». Вещество А — альдегид, вещество В — соответствующая карбоновая кислота.
В уравнении реакции не обязательно записывать
истинную формулу комплексного основания.
СН3 CНО + Ag2O аммиач. р-р
t
CH3COOH + 2Ag↓
+ Cl2, hν
11. А
В
Реакция представляет собой радикальное галогенирование предельного углеводорода (или гомолога
бензола по боковой цепи). Вместо значка hν может
быть указано «свет». Выполняется ПНЗ.
hν
CH3 CH2 CH3 + Cl2
CH3 CHCl CH3 + HCl
133
2155700o2.fm Page 134 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
+ Cl2, FeCl3
12. А
В
Изменились условия проведения реакции — изменились и вещества по обе стороны стрелки. Теперь
это реакция замещения в ароматическом цикле. Вещество А — арен, вещество В — галогенпроизводное. На примере бензола уравнение реакции выглядит следующим образом:
FeCl3
C6H6 + Cl2
C6H5Cl + HCl.
Аналогично реакция протекает с бромом, тогда
и в качестве катализатора используется бромид металла (железа, алюминия, цинка). Гомологи бензола
галогенируются в орто- и пара-положения цикла.
С теми же катализаторами осуществляют реакции
алкилирования аренов галогеналканами.
В цепочках превращений органических веществ
в подавляющем большинстве заданий встречаются
ОВР. Эксперт имеет право начислить балл только
в том случае, если записано уравнение, а не схема
реакции, т. е. верно расставлены коэффициенты.
В реакциях с участием неорганических окислителей
(перманганат калия, соединения хрома(VI), пероксид водорода и др.) сделать это бывает непросто.
При подготовке к экзамену поможет опорный
конспект.
1. Определение степени окисления атомов в молекулах органических соединений легко и просто
можно выполнить, используя правило: степень
окисления (атома) равна числу связей с более ЭО
атомами минус число связей с менее ЭО атомами.
Например:
–3
–1
0
+3
СН3 CH CH C
–3
–3
O
O
–1
CH3 NH2
–3
–2
+1
СН3 CH2 C
134
–3
;
CH2 CH3
O
.
H
2155700o2.fm Page 135 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
2. Для мягкого окисления органических соединений (спиртов, альдегидов, непредельных соединений) используются соединения хрома(VI) — оксид
хрома(VI), CrO3, дихромат калия K2Сr2O7 и др. Как
правило, окисление проводится в кислой среде, продуктами восстановления являются соли хрома(III),
например:
3CH3 CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4
3CH3 COOH + 4K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O.
3. При окислении спиртов дихроматом калия на
холоду реакцию можно остановить на стадии образования альдегида, при нагревании же образуются
карбоновые кислоты:
3CH3 CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
3CH3 CНO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O;
t
3CH3 CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4
3CH3 COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O.
4. Значительно более сильным окислителем перманганат калия является в кислой среде. Органические соединения, содержащие один атом углерода,
окисляются в этих условиях до углекислого газа, но
не до формальдегида или муравьиной кислоты:
5CH3 OH + 6KMnO4 + 18HCl
5CO2 + 6MnСl2 + 6KCl + 19H2O.
5. В нейтральной среде продуктом восстановления перманганата калия является оксид марганца(IV). Органические восстановители (спирты, альдегиды) с одним атомом углерода окисляются до
карбоната калия, содержащие более одного атома
углерода — до соответствующих кислот и их солей:
CH3 OH + 2KMnO4
K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O;
3СН3 CНО + 2KMnO4
2CH3COOK + СН3СООН + 2MnO2 + H2O.
135
2155700o2.fm Page 136 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
6. Альдегиды являются значительно более сильными восстановителями, чем спирты. Они окисляются в соответствующие карбоновые кислоты не
только под действием сильных окислителей (кислород воздуха, подкисленные растворы KMnO4 и
K2Cr2O7), но и под действием слабых, например аммиачный раствор оксида серебра или гидроксида
меди(II):
5CH3 CНO + 2KMnO4 + 3H2SO4
5CH3 COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O;
3C6H5 CНО + K2Cr2O7 + 4H2SO4
3C6H5COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O;
t
CH3 CНO + 2[Ag(NH3)2]OH
CH3 COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.
Формальдегид в данных условиях окисляется не
до муравьиной кислоты (она также формально содержит альдегидную группу и является сильным
восстановителем), а до соли угольной кислоты.
HCНO + 4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
Поскольку в задании С3 при составлении уравнений ОВР не требуется написания уравнений электронного баланса, подбирать коэффициенты удобно
так называемым методом подстрочного баланса —
упрощенным способом баланса электронного.
Алгоритм подбора коэффициентов таков.
1. Составляется схема ОВР. Например, для окисления толуола до бензойной кислоты подкисленным
раствором перманганата калия схема реакции такова:
С6Н5 CН3 + KMnO4 + H2SO4
С6Н5 COOН + K2SO4 + MnSO4 + H2O.
2. Указываются степени окисления атомов. Степень окисления атома углерода определяется по
приведенному выше способу.
С6Н5 C–3Н3 + KMn+7O4 + H2SO4
С6Н5 C+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O
136
2155700o2.fm Page 137 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
3. Число электронов, отданных атомом углерода
(6), записывается как коэффициент перед формулой
окислителя (перманганата калия):
С6Н5 C–3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4
С6Н5 C+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O.
4. Число электронов, принятых атомом марганца
(5), записывается как коэффициент перед формулой
восстановителя (толуола):
5С6Н5 C–3Н3 + 6KMn+7O4 + H2SO4
С6Н5 C+3OOН + K2SO4 + Mn+2SO4 + H2O.
5. Важнейшие коэффициенты на месте. Дальнейший подбор не составляет труда:
5С6Н5 CН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
5С6Н5 COOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
С2Н2
Hg2+, H+
СН4
Х1
Cl2 эквимол, hν
KMnO4, H+
СН3СООН
Х2
X3 .
По характерным признакам очевидно, что первая
реакция — это реакция Кучерова.
CH CH + H2O
Hg2+, H+
CH3CHO
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в том числе таким сильным окислителем, как
перманганат калия в кислой среде:
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4
5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O.
Для выполнения следующего звена цепочки необходимо оценить вещество Х2 с двух позиций: во-первых, оно в одну стадию образуется из уксусной кис137
2155700o2.fm Page 138 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
лоты, во-вторых, из него можно получить метан. Это
вещество — ацетат щелочного металла. Записываются уравнения третьей и четвертой реакций:
CH3COOH + NaOH
CH3COONa + NaOH
CH3COONa + H2O;
сплавление
CH4 + Na2CO3.
Условия протекания следующей реакции (свет)
однозначно указывают на ее радикальный характер.
С учетом указанного соотношения реагентов (эквимолярное) записывается уравнение последней реакции:
CH4 + Cl2
hν
CH3Cl + HCl.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
С2Н4
Х1
C6H5CH3
KOHспирт, t
KMnO4, H+, t
С2Н2
t, Cакт
Х2
CH3Cl, AlCl3
X3 .
Начать выполнение задания следует со второго звена цепочки — получения ацетилена. По приведенным
условиям реакции (спиртовой раствор щелочи при нагревании) нетрудно определить реакцию дегидрогалогенирования. Следовательно, Х1 — это галогенпроизводное углеводорода (допустим, хлорпроизводное).
Из этилена С2Н4 можно в одну стадию получить хлорэтан (С2Н5Сl) и дихлорэтан (С2Н4Cl2). Для получения
ацетилена необходимо отщепить от Х1 две молекулы
HCl, следовательно, Х1 — дихлорэтан:
C2H4 + Cl2
CH2Cl CH2Cl + 2KOH
CH2Cl CH2Cl;
спирт, t
CH CH + 2KCl + 2H2.
Условия третьего процесса (нагревание с активированным углем) указывают на протекание реакции
Зелинского — тримеризацию алкина в арен:
3CH СН
Cакт, t
C 6 Н6 .
Записать уравнения двух последующих реакций
цепочки вновь помогает анализ условий их проведения. Реакция 4 — алкилирование бензола до толу138
2155700o2.fm Page 139 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ола, а реакция 5 — окисление образующегося толуола до бензойной кислоты:
С6Н6 + CH3Cl
AlCl3
C6H5CH3 + HCl;
t
5С6Н5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
5С6Н5СOOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.
3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
Х1
t, Cакт
луол
C6H6
Br2, кат.
KMnO4, H+, t
Х2
С6Н5СН3
п-нитрото-
X4.
В присутствии активированного угля при нагревании бензол можно получить только из ацетилена.
Следовательно, вещество Х1 — ацетилен, первое звено цепочки — реакция Зелинского:
3СH СH
Cакт, t
C 6 H6 .
В присутствии катализатора протекает электрофильное бромирование бензола:
С6Н6 + Br2
кат.
C6H5Br + HBr.
Следующая реакция не всегда изучается в курсе
средней школы. Сравнивая структуры бромбензола
и толуола, можно сделать вывод, что для осуществления превращения атом брома следует заменить на
метильную группу. Сделать это можно действием
бромметана при нагревании и в присутствии металлического натрия. Процесс напоминает реакцию
Вюрца и называется реакцией Вюрца—Фиттига:
C6H5Br + СН3Br + 2Na
t
C6H5CH3 + 2NaBr.
Толуол легко нитруется, при этом образуется
смесь орто- и пара-изомеров:
CH3
CH3
CH3
NO2
+
+ HNO3
+ H2O.
NO2
139
2155700o2.fm Page 140 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Сильный окислитель (перманганат калия в кислой среде) окисляет метильную группу до карбоксильной. В результате образуется пара-нитробензойная кислота.
t
5пNO2 C6H4 CН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
5пNO2 C6Н4 COOН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
пропанол-2
пан
Al2O3, t
KOHспирт, t
Х1
KMnO4, H2O
Х2
1,2-дибромпро-
С3Н6О.
Х3
В присутствии катализатора (оксид алюминия)
в промышленности осуществляют дегидратацию
спиртов:
CH3 CH
CH3
Al2O3, t
CH2 CH CH3 + H2O.
OH
Алкены под действием водного раствора перманганата калия при комнатной температуре окисляются до гликолей:
3CH2 CH CH3 + 2KMnO4 + 4H2O
3CH2 CH CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH.
OH
OH
Превратить пропандиол-1,2 в 1,2-дибромпропан
можно действием избытка бромоводорода:
CH2
CH
CH3 + 2HBr
OH OH
CH2Br CHBr CH3 + H2O.
Условия проведения следующей реакции подсказывают ее тип: реакция дегидрогалогенирования:
спирт, t
CH2Br CHBr CH3 + 2KOH
CH C CH3 + KBr + 2H2O.
140
2155700o2.fm Page 141 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Молекулярные формулы пропина (С3Н4) и продукта последнего звена цепочки (С3Н6О) различаются на
два атома водорода и атом кислорода: Н2О. Следовательно, заключительная реакция — гидратация пропина с образованием ацетона (реакция Кучерова):
CH C CH3 + H2O
Hg2+, H+
CH3 C
CH3.
O
5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
СН3
CH2 CH2Br
Х2
KOHводн, t
Na, t
Х1
C6H6
С6Н5СН3
Cl2 эквимол, hν
Х3 .
Условия проведения первой реакции однозначно
указывают на то, что это реакция Вюрца:
t
2СН3 CH2 CH2Br + 2Na
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + 2NaBr.
н-Гексан превращают в бензол реакцией дегидроциклизации:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
С6Н6 + 4Н2.
Pt, t
Алкилированием бензола получают толуол:
С6Н6 + СН3Cl
AlCl3
C6H5CH3 + HCl.
Хлорирование толуола в условиях проведения реакций радикального замещения протекает по боковой цепи.
C6H5CH3 + Cl2
hν
С6Н5СН2Cl + HCl
Условия последней реакции цепочки указывают,
что это замещение атома галогена на гидроксильную
группу:
водн., t
C6H5CH2Cl + KOH
С6Н5СН2OH + KCl.
141
2155700o2.fm Page 142 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Отработка выполнения задания С5
Расчетные задачи С5 — это задачи на нахождение
молекулярной формулы вещества. За верное выполнение этого задания начисляется три первичных балла. Один балл выставляется за написание уравнения
реакции или составление общей формулы вещества, второй — за расчет необходимых параметров, третий — за верно найденную формулу вещества.
ПРИМЕРЫ ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЙ
И РЕКОМЕНДАЦИИ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ
1. При взаимодействии предельного одноатомного спирта
с натрием было получено 17 г органического вещества и 2,8 л
газа (н. у.). Выведите молекулярную формулу спирта.
1. Записывается общее уравнение реакции:
2СnH2n + 1OH + 2Na
2CnH2n + 1ONa + H2.
2. Составляется уравнение для расчета числа атомов углерода в молекуле:
n(СnH2n + 1ONa) = 2n(H2).
17
2•2,8
------------------------ = ----------------- , откуда n = 2.
14n + 40
22,4
3. Выводится формула спирта С2Н5ОН.
Ответ: С2Н5ОН.
2. При сгорании первичного амина выделилось 2,688 л
(н. у.) углекислого газа, 2,97 г воды и 0,336 л (н. у.) азота. Установите молекулярную формулу амина.
1. Записывается общая формула амина: СхНуNz.
2. Вычисляются количества вещества углекислого
газа, воды и азота, а также соответствующие им количества вещества атомов углерода, водорода и азота:
V ( CO )
Vm
2,688 л
2
= ----------------------------------- = 0,12 моль,
n(CO2) = -------------------22,4 л/моль
n(C) = n(CO2) = 0,12 моль;
m(H O)
M ( H2 O )
2,97 г 2
- = ---------------------------n(Н2O) = ----------------------= 0,165 моль,
18 г/моль
n(Н) = 2n(Н2О) = 0,33 моль;
142
2155700o2.fm Page 143 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
V(N )
Vm
0,336 л
2
- = ----------------------------------- = 0,015 моль,
n(N2) = ---------------22,4 л/моль
n(N) = 2n(N2) = 0,03 моль.
3. Определяется молекулярная формула амина:
x : y : z = 0,12 : 0,33 : 0,03 = 4 : 11 : 1, простейшая
формула С4Н11N.
Поскольку амин первичный, в его молекуле содержится группа NH2, следовательно, более точно
формула амина записывается С4Н9NН2.
Ответ: С4Н9NН2.
3. В результате взаимодействия 1,12 г этиленового углеводорода с избытком бромоводорода получили 2,74 г продукта.
Определите молекулярную формулу алкена.
1. Записывается уравнение химической реакции, в котором формулы веществ записаны в общем
виде:
CnH2n + 1Br.
СnH2n + HBr
2. Приравниваются количества веществ алкена и
бромалкана, выраженные через массы участников
реакции, и их молярные массы:
n(CnH2n) = n(CnH2n + 1Br),
1,12 г
2,74 г
--------------------------------- = ------------------------------------------------ , отсюда n = 4.
14n г/моль
14n + 81 г/моль
3. Определяется общая формула алкена С4Н8.
Ответ: С4Н8.
4. Некоторый спирт подвергли окислению. При этом образовалась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 1,32 г
этой кислоты получили углекислый газ, для полной нейтрализации которого потребовалось 19,2 мл раствора гидроксида калия
с массовой долей 28% (ρ = 1,25 г/мл). Установите молекулярную
формулу исходного спирта.
1. Записываются уравнения химических реакций, включающих формулы веществ в общем виде:
CnH2n + 2O + 2[O]
CnH2nO2 + H2O;
CnH2nO2 + O2
nCO2 + nH2O;
СО2 + 2KОН = K2СО3 + Н2О.
143
2155700o2.fm Page 144 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
2. Рассчитываются количество вещества KОН и
количество вещества СО2, вступивших в реакцию:
m(KOH) = Vр-ра•ρр-ра•w(KOH) = 6,72 г.
m ( KOH )
6,72 г
n(KOH) = -------------------------- = ----------------------------- = 0,12 моль.
M ( KOH )
n(CO2) =
1/
56 г/моль
2n(KOH)
= 0,06.
3. Сопоставляются количества вещества кислоты
и образующегося при ее сжигании углекислого газа.
1,32
0,06
-------------------------- = ------------ , отсюда n = 4.
14n + 32
n
Ответ: С4Н9ОН.
5. При взаимодействии 2,9 г неизвестного предельного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра образовалось
10,8 г металла. Определите формулу неизвестного альдегида.
1. Записывают упрощенное уравнение химической реакции с использованием общих формул предельного альдегида соответствующей ему карбоновой кислоты:
СnH2nO + Ag2O
CnH2nO2 + 2Ag.
2. Находят количество вещества серебра, образовавшегося в результате реакции и количество вещества альдегида, подвергшегося окислению:
m ( Ag )
10,8 г
n(Ag) = -------------------- = -------------------------------- = 0,1 моль.
M ( Ag )
108 г/моль
Следовательно, n(CnH2nO) = 1/2n(Ag) = 0,05 моль.
3. Рассчитывают число атомов С в альдегиде и
находят его молекулярную формулу:
2,9 ------------------------= 0,05; отсюда n = 3.
14n + 16
Ответ: С3Н6О или СН3 CН2 CНО.
144
2155700o2.fm Page 145 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Примерные контрольные работы
по курсу органической химии
По окончании изучения каждой темы курса органической химии обучающиеся выполняют контрольную работу. Мы предлагаем различные варианты ее проведения с учетом требования дифференцированного подхода к контролю и оценке знаний
учащихся.
Формы проведения контрольной работы могут
быть различны. В качестве примера предлагаем два
различных формата контроля знаний — два комплекта заданий.
Первый комплект предполагает проведение письменной контрольной работы с развернутыми ответами
на поставленные вопросы. Варианты этого комплекта включают теоретический вопрос, цепочку превращений на знание способов получения, химических
свойств и номенклатуры веществ, а также расчетную задачу с элементами изомерии. Таким образом,
комплект содержит задания, ориентированные на
развитие логики изложения материала, способности
химически грамотно и последовательно выразить
свои мысли. Ведь не секрет, что для ученика проще
молча решить задачу, написать несколько уравнений химических реакций, чем «складно и гладко»
рассказать у доски или изложить на бумаге строение
или химические свойства того или иного соединения, класса веществ. Такие задания, в противовес
широко используемой тестовой форме контроля,
способствуют формированию химического мышления в сочетании с развитием культуры письма.
Прочно вошедшая в школьную практику компьютеризация контроля знаний обучающихся, введение
145
2155700o2.fm Page 146 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
единого государственного экзамена в качестве итоговой аттестации выпускников общеобразовательных
учреждений и учреждений профессионального образования побуждают учителя сделать выбор в пользу
второго комплекта заданий, выполненного в форме
теста. Эта форма контроля имеет свои неоспоримые
плюсы, равно как и серьезные минусы, о чем «сломано немало копий» на страницах методической
литературы. Мы не беремся разрешить этот спор в
пользу того или иного принципа, поэтому предоставляем учителю право самостоятельного выбора.
Каждый комплект заданий дифференцирован на
два уровня сложности. В каждом комплекте — по
четыре варианта заданий. Один из вариантов учитель может использовать на уроке подготовки к контрольной работе. По итогам подготовительного урока
обучающиеся оценивают уровень сложности заданий, заранее рассчитывают время, необходимое для
выполнения каждого из них.
Контрольная работа по теме
«Углеводороды»
КОМПЛЕКТ 1
1-й уровень
Вариант 1
1. Опишите способы получения и химические
свойства предельных углеводородов.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
СН4
HC CH
C6H6
C6H5NO2
3. Какой объем воздуха, содержащего 20% кислорода, потребуется для полного сжигания 11,2 г смеси изомерных бутенов? Напишите структурные формулы всех возможных изомеров бутена и назовите
их по международной номенклатуре.
146
2155700o2.fm Page 147 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Вариант 2
1. Охарактеризуйте химические свойства этиленовых углеводородов.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
CH4
CH3Br
CH3 CH3
CH2 CH2
3. При взаимодействии 4,6 г толуола с избытком
брома в присутствии катализатора получили 5,3 г
п-бромтолуола. Определите массовую долю выхода
указанного продукта реакции. Какой изомер п-бромтолуола может также получиться при этом? Напишите его структурную формулу.
Вариант 3
1. Перечислите способы получения ацетилена.
Каковы особенности реакций присоединения по
тройной углерод-углеродной связи?
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
СH3 CH2 OH
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH2Cl
3. Массовая доля углерода в предельном углеводороде составляет 83,33%. Составьте структурные
формулы всех изомеров данного углеводорода и назовите их.
Вариант 4
1. Каким образом из н-гексана можно получить
бензол? Охарактеризуйте химические свойства бензола.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
147
2155700o2.fm Page 148 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
CH2 CH2
CH2Br CH2Br
HC CH
O
CH3 C
H
3. При сжигании углеводорода, плотность паров
которого по водороду равна 28, образовалось 8,96 л
углекислого газа (н. у.) и 7,2 г воды. Определите
молекулярную формулу углеводорода и составьте
структурные формулы всех его изомеров, если известно, что он содержит двойную связь.
2-й уровень
Вариант 1
1. Опишите особенности реакций присоединения
диеновых углеводородов. Приведите примеры реакций полимеризации диенов. Что собой представляют натуральный и синтетические каучуки?
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
СH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH CH3
CH3
CH2 CH3
CBr
CH3
OH
C
C H2 CH3
CH3
3. При гидробромировании 5,6 г этиленового углеводорода образовалось 13,7 г бромпроизводного.
Определите структурную формулу исходного алкена, если известно, что продукт реакции содержит
бром у третичного углеродного атома. Имеет ли данный алкен геометрические изомеры?
Вариант 2
1. Опишите химические свойства гомологов бензола. Проиллюстрируйте на примерах взаимное
влияние атомов в молекулах органических веществ
на примере толуола.
148
2155700o2.fm Page 149 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
CH2 CH CH3
СH3 CH2 CH3
CH2 CH CH3
OH
OH
3. Смесь пяти изомерных углеводородов имеет
массу 21,5 г и при нормальных условиях занимает
объем 5,6 л. Напишите структурные формулы всех
изомеров и назовите их по международной номенклатуре.
Вариант 3
1. Опишите электронное и пространственное строение молекулы этилена. Приведите не менее четырех способов получения этого углеводорода.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
CH3
COOH3
3. Смесь газообразного углеводорода состава С4Н10
и хлора при н. у. занимает объем 10,08 л, причем
2/ этого объема приходится на долю хлора. Опреде3
лите состав и массу хлорпроизводного, которое можно получить при действии света на данную смесь. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров продукта реакции и назовите их.
Вариант 4
1. Охарактеризуйте электронное и пространственное строение молекулы ацетилена. Напишите уравнения реакций ацетилена с бромом (2 моль), водой
149
2155700o2.fm Page 150 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
в условиях реакции Кучерова, аммиачным раствором оксида серебра, кислородом. Какие вещества
можно получить димеризацией и тримеризацией
ацетилена?
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
СН3СOONa
CH4
HC CH
CH2 CHCl
( CH2 CHCl )n
3. Ароматический углеводород массой 42,4 г, содержащий 90,566% углерода, подвергли каталитическому бромированию. Рассчитайте массу полученного монобромпроизводного, если его выход составил 82% от теоретически возможного. Какой из
четырех изомерных аренов был взят в реакцию, если
в реакции получается единственный продукт бромирования? Ответ поясните.
1-й уровень
КОМПЛЕКТ 2
Вариант 1
I. Вещества с общей формулой CnH2n + 2 относятся
к классу
1) алканов
3) алкинов
2) алкенов
4) аренов
II. Гомологами являются
1) метан и хлорметан
2) этен и пропен
3) этилен и ацетилен
4) бензол и гексан
III. π-Связь отсутствует в молекуле
1) этана
3) этина
2) этена
4) бутадиена-1,3
IV. Укажите формулу алкана.
1) С2H4
3) C12H26
2) C8H16
4) C6H6
150
2155700o2.fm Page 151 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
V. В одну стадию ацетилен можно получить из
1) карбида кальция
3) углерода
2) карбоната кальция
4) гидроксида кальция
VI. Для алканов характерна изомерия
1) положения функциональной группы
2) углеродного скелета
3) положения кратной связи
4) геометрическая
VII. Допишите уравнение реакции
CH2 CH CH3 + HCl
и определите ее тип.
1) галогенирование
2) гидрогалогенирование
3) гидрирование
4) дегидрогалогенирование
VIII. Четыре атома углерода в молекуле содержит
1) пентан
3) бутадиен-1,3
2) пропин
4) циклогексан
IX. Природный газ состоит главным образом из
1) водорода
3) бутана
2) пропана
4) метана
X. Для полного сгорания 10 л этана потребуется
объем кислорода, равный
1) 25 л
3) 35 л
2) 30 л
4) 40 л
Вариант 2
I. Вещество с общей формулой CnH2n – 2 может
относиться к классу
1) алканов
3) алкинов
2) алкенов
4) аренов
II. Гомологами могу быть вещества, имеющие
формулы
1) C2Н2 и С3Н4
3) C6H6 и C6H14
2) C2H6 и C2H4
4) СН3Сl и CH2Cl2
151
2155700o2.fm Page 152 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
III. Атомы углерода в состоянии sp-гибридизации
имеются в молекуле
1) этана
3) этина
2) этена
4) толуола
IV. Укажите формулу алкена.
3) C2H2
1) С2H4
2) C8H18
4) C6H6
V. По реакции Кучерова из ацетилена получают
1) уксусный альдегид
3) бензол
2) уксусную кислоту
4) этан
VI. Геометрическая изомерия характерна для
1) алканов
3) алкинов
2) алкенов
4) аренов
VII. Допишите уравнение реакции
СH4 + Cl2
свет
и определите ее тип.
1) галогенирование
2) гидрогалогенирование
3) гидрирование
4) дегалогенирование
VIII. Ароматическое кольцо содержится в молекуле
1) гексана
3) гексена
2) циклогексана
4) 1,4-диметилбензола
IX. В реакцию полимеризации вступает
1) пропан
3) изопрен
2) толуол
4) 1,2-дихлорэтан
X. Один моль ацетилена может присоединить
объем водорода (н. у.), равный
1) 11,2 л
3) 33,6 л
2) 22,4 л
4) 44,8 л
152
2155700o2.fm Page 153 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Вариант 3
I. Вещество с общей формулой CnH2n
относиться к классу
1) алканов
3) алкинов
2) алкенов
4) аренов
– 6
может
II. Гомологами являются вещества, имеющие
формулы
1) C3H4 и С4H8
3) С6Н6 и С7Н14
2) CH4 и C3H8
4) С2Н2 и С6Н6
III. Цикл имеется в молекуле
1) бутана
3) ацетилена
2) пентена
4) бензола
IV. Ароматический углеводород может иметь
формулу
1) С2H6
3) C12H26
2) C8H16
4) C7H8
V. Реакция полимеризации возможна для
1) бутана
3) хлорэтана
2) бутадиена
4) этилбензола
VI. Цис- и транс-бутен-2 являются примерами
изомерии
1) положения функциональной группы
2) углеродного скелета
3) положения кратной связи
4) геометрической
VII. Допишите уравнение реакции
CH2 CH CH3 + Br2
и определите ее тип.
1) галогенирование
2) гидрогалогенирование
3) гидрирование
4) дегидрогалогенирование
153
2155700o2.fm Page 154 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
VIII. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии
содержатся в молекуле
1) аренов
3) циклоалканов
2) алкинов
4) алканов
IX. Промышленным процессом переработки нефти является
1) ректификация
3) коксование
2) электролиз
4) конверсия
X. При взаимодействии 5 л этилена с 5 л водорода
при 100%-м выходе получается этан, объем которого в тех же условиях равен
1) 1 л
3) 10 л
2) 5 л
4) 25 л
Вариант 4
I. Вещества с общей формулой CnH2n + 2 относятся
к классу
1) алканов
3) алкинов
2) алкенов
4) аренов
II. Изомерами являются вещества, формулы которых
1) CH3 CH3 и CH3 CH2Cl
2) СН3 CH CH2 и CH2 CH CH3
3) C5H12 и C6H14
4) HC C CH2 CH3 и CH3 C C CH3
III. Двойная связь имеется в молекулах
1) циклоалканов
3) алкинов
2) алкенов
4) алканов
IV. Ацетиленовый углеводород может иметь формулу
1) С2H6
3) C12H24
2) C8H14
4) C6H6
V. Для алканов характерны реакции
1) полимеризации
3) замещения
2) присоединения
4) гидролиза
154
2155700o2.fm Page 155 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
VI. Обесцвечивать водный раствор перманганата
калия способен
1) гексан
3) пропен
2) 2,3-диметилбутан
4) толуол
VII. Реакция, протекающая по уравнению
nCH2 CH2
(CH2 CH2 )n,
относится к реакциям
1) окисления
2) замещения
3) конденсации
4) полимеризации
VIII. Орбитали атомов углерода в этилене находятся в состоянии гибридизации
1) sp
3) sp2
3
2) sp
4) sp4
IX. Бутадиен содержит
1) одну двойную связь
2) две двойные связи
3) одну тройную связь
4) две тройные связи
X. Один моль пропена может присоединить бром
в количестве
1) 4 моль
3) 2 моль
2) 3 моль
4) 1 моль
2-й уровень
Вариант 1
I. Формула углеводорода, выпадающего из данного ряда
1) С7H8
3) C8H10
2) C6H6
4) C5H4
II. Гомологом пентана является вещество, имеющее формулу
1) C3H8
3) C6H6
2) C2H4
4) C7H12
III. Третичный атом углерода имеется в молекуле
1) этана
3) 2-метилпропана
2) 2,2-диметилпропана
4) пропана
155
2155700o2.fm Page 156 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
IV. Диеновый углеводород может иметь формулу
3) C12H26
1) С2H6
2) C8H14
4) C6H6
V. Реакции электрофильного замещения характерны для
1) алканов
3) алкинов
2) алкенов
4) аренов
VI. Цис-транс-изомеры имеет
1) этен
3) 2-метилпентен-2
2) пентен-2
4) пентен-1
VII. Допишите уравнение реакции
C6H5 CН3 + Br2
и определите ее тип.
1) обмен
2) присоединение
кат.
3) окисление
4) замещение
VIII. Атомы углерода в sp-гибридном состоянии
содержатся в молекуле
1) аренов
3) альдегидов
2) алкинов
4) алканов
IX. Промышленным процессом переработки каменного угля является
1) ректификация
3) коксование
2) электролиз
4) крекинг
X. При хлорировании 22,4 л метана (н. у.) можно
получить хлорметан массой
1) 50,5 г
3) 35,5 г
2) 84 г
4) 22,4 г
Вариант 2
I. Число атомов водорода в два раза больше числа
углеродных атомов в молекулах
1) алканов
3) алкадиенов
2) циклоалканов
4) аренов
156
2155700o2.fm Page 157 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
II. 2,3-Диметилбутан имеет молекулярную формулу
3) С6H14
1) С4H10
2) C5H12
4) C7H16
III. Цикл отсутствует в молекуле
1) бутана
3) бензола
2) циклобутана
4) кумола
IV. Пентен-2 можно получить нагреванием со
спиртовым раствором щелочи
1) 2,3-дибромпентана
3) 3-бромпентана
2) 1-бромпентана
4) бромциклопентана
V. Реакция дегидратации возможна для
1) бутана
3) хлорэтена
2) бутадиена
4) этанола
VI. Изомеров нет у
1) пропана
2) бутана
3) гексана
4) пентана
VII. Допишите уравнение реакции
CH3 CH2 Br + NaOH
вода, t
и определите ее тип.
1) галогенирование
2) гидрогалогенирование
3) гидролиз
4) дегидрогалогенирование
VIII. Все атомы углерода находятся в sp3-гибридном состоянии в молекулах
1) аренов
3) алкенов
2) циклоалканов
4) алкинов
IX. Основную часть природного газа составляют
углеводороды
1) предельные
3) ацетиленовые
2) этиленовые
4) ароматические
157
2155700o2.fm Page 158 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
X. Для получения 22,4 л ацетилена (н. у.) потребуется карбид кальция массой
1) 32 г
3) 50 г
2) 96 г
4) 64 г
Вариант 3
I. Цис-2,3,4-триметилгексен-3 имеет молекулярную формулу
1) С9H20
3) C9H18
2) C6H12
4) C9H16
II. Гомологом н-пентана является
1) 2-метил-3-этилпентен-2
2) метан
3) пентин-1
4) циклопентан
III. Геометрическая изомерия возможна для
1) бутана
3) бензола
2) циклобутана
4) пентена-2
IV. Четвертичный атом углерода имеется в молекуле
1) 2-метилбутана
3) метана
2) 3,3-диметилпентана
4) циклобутана
V. Метан в одну стадию можно получить из
1) карбоната кальция
3) карбида алюминия
2) карбида кальция
4) оксида алюминия
VI. Наиболее коптящим пламенем горит
1) ацетилен
3) метан
2) природный газ
4) этан
VII. Допишите уравнение реакции
CH2 CH2 + [O] + H2O
и определите ее тип.
1) гидратация
2) окисление
KMnO4
3) гидрирование
4) восстановление
158
2155700o2.fm Page 159 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
VIII. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии
имеются в молекуле
1) пентена
3) пентина
2) пентана
4) циклопентана
IX. Природный каучук по химическому строению
представляет собой
1) полибутадиен
3) полипропилен
2) транс-полиизопрен
4) цис-полиизопрен
X. Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола.
Выход продукта реакции составил
1) 70%
3) 80%
2) 65%
4) 78%
Вариант 4
I. Формула углеводорода, выпадающего из данного ряда
1) С3H4
3) C4H8
2) C2H2
4) C5H8
II. 2,2,4-триметилпентан
формулу
1) С8H18
2) C5H12
имеет
молекулярную
3) С6H14
4) C7H16
III. Радикал бензил имеет формулу
1) С6Н5
3) СН2 СН
4) С6Н5СН2
2) С2Н5
IV. Изомером бутина-1 является
1) бутан
3) бутадиен-3
2) циклобутан
4) 2-метилпропен
V. Для аренов характерны реакции
1) замещения
3) полимеризации
2) присоединения
4) элиминирования
VI. По реакции Вюрца 2,3-диметилбутан можно
получить из
1) 2-бромпропана
3) 1-бромпропана
2) бромэтана
4) 2,3-дибромбутана
159
2155700o2.fm Page 160 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
VII. Допишите уравнение реакции
HС CH + H2О
и определите ее тип.
1) окисление
2) гидрирование
кат., t
3) гидратация
4) димеризация
VIII. Величина валентного угла между осями
sp2-гибридных орбиталей составляет
1) 109°28ʹ
3) 90°
2) 120°
4) 180°
IX. Реакция полимеризации возможна для
1) 2-метилбутана
2) 1,2-диметилбензола
3) 2-метилбутадиена-1,3
4) метилциклогексана
X. Формула углеводорода, содержащего 92,3%
углерода,
3) С7Н8
1) С8Н18
2) С3Н4
4) С6Н6
Контрольная работа по теме
«Кислородсодержащие органические
соединения. Углеводы»
Аналогично итоговой контрольной работе по теме
«Углеводороды» мы предлагаем два комплекта заданий в форме письменной работы и теста к главам
«Кислородсодержащие органические соединения» и
«Углеводы». Каждый комплект дифференцирован
на варианты 1-го и 2-го уровней сложности. В каждом уровне по 4 варианта заданий, один из которых
учитель разбирает в классе на уроке подготовки к
контрольной работе или задает обучающимся на дом
для самостоятельной работы.
160
2155700o2.fm Page 161 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
КОМПЛЕКТ 1
1-й уровень
Вариант 1
1. Охарактеризуйте общие и специфические способы получения предельных одноатомных спиртов.
Объясните различие в строении первичных, вторичных и третичных спиртов.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
СН3 CН2ОН
СН3 C
СН3 CООН
O
H
СН3 CООСН3
3. Какой объем водорода (н. у.) можно получить
при взаимодействии 13,2 г смеси изомерных карбоновых кислот состава С4Н8О2 с избытком металлического натрия? Напишите уравнения реакций для
каждого изомера и назовите исходные кислоты по
международной номенклатуре.
Вариант 2
1. Дайте характеристику химических свойств карбоновых кислот, обусловленных наличием карбоксильной группы. Приведите примеры реакций этерификации, как способа получения сложных эфиров.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
(С6Н10О5)n
С6 Н12О6
CH3 CH2OH
CH2 CH2
3. При сгорании органического вещества массой
6,9 г образовалось 13,2 г оксида углерода(IV) и 8,1 г
воды. Плотность паров этого вещества по воздуху
равна 1,59. Определите молекулярную формулу вещества, напишите структурные формулы возможных изомеров и назовите их.
161
2155700o2.fm Page 162 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Вариант 3
1. Приведите основные промышленные способы
получения фенола в промышленности. Опишите химические свойства фенола: кислотные свойства, реакции замещения по ароматическому кольцу, реакцию конденсации с формальдегидом.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
СН3 CН2 C
O
СН3 CН2 CООН
H
СН3 CНСl CООН
СН3 CНСl CООС2Н5
3. При окислении 12 г пропанола-1 получили 10 г
соответствующего альдегида. Рассчитайте выход
продукта реакции от теоретически возможного.
Какой продукт получится при окислении спирта,
являющегося изомером пропанола-1?
Вариант 4
1. Охарактеризуйте химические свойства альдегидов. Приведите качественные реакции на альдегидную группу.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
С 2Н 2
СН3 C
O
H
СН3 CН2ОН
СН3 CН2 О CН2 CН3
3. При окислении 4,3 г альдегида аммиачным
раствором оксида серебра выделилось 10,8 г металла. Напишите формулы всех возможных изомеров
альдегида и назовите их по международной номенклатуре.
162
2155700o2.fm Page 163 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
2-й уровень
Вариант 1
1. Сравните химические свойства предельных одноатомных спиртов и фенолов. Приведите доказательства взаимного влияния атомов в молекулах
органических веществ на примере фенола.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
СН3 CН2 CН2ОН
СН3 CН2 C
O
H
СН3 CН2 CООН
СН3 CHBr COOH
CH3 CHBr COOCH3
CH2 CH COOCH3
3. Масляную кислоту массой 8,8 г растворили
в 41 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 20% (ρ = 1,22 г/мл). Полученный раствор выпарили досуха, твердый остаток прокалили. Какой газ
и в каком объеме (н. у.) выделился при этом? Какой
газ получится, если вместо масляной кислоты в этой
реакции использовать изомасляную кислоту? Напишите уравнения реакций.
Вариант 2
1. Сравните кислотные свойства предельных одноатомных спиртов, фенолов и карбоновых кислот.
Приведите примеры химических реакций, подтверждающих сделанные выводы.
2. Белое твердое вещество А полимерного характера, дающее синее окрашивание с раствором иода,
образует при гидролизе вещество Б. Окисление вещества Б аммиачным раствором вещества В дает
продукт Г. Действием метилового спирта в присутствии HCl вещество Б можно перевести в простой
эфир Д. Напишите уравнения упомянутых реакций
и назовите соединения А—Д.
3. Предельный одноатомный спирт массой 1,48 г,
содержащий 64,86% углерода, сожгли в избытке
кислорода. Образовавшуюся смесь газов пропустили
163
2155700o2.fm Page 164 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
через 200 мл раствора KОН с массовой долей 5%
(ρ = 1,04 г/мл). Какая соль образовалась и какова ее
масса? Напишите структурные формулы всех изомеров исходного спирта и назовите их по международной номенклатуре.
Вариант 3
1. Дайте характеристику химического строения
глюкозы. Приведите формулы открытой и циклических форм этого моносахарида. Опишите химические свойства, подтверждающие полифункциональность глюкозы. Охарактеризуйте ее биологическое
значение.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений.
При необходимости укажите условия проведения
реакций. Назовите все органические вещества.
НС С CН3
+ H 2O
H+, Hg2+
В
?
А
?
СН3
CH2
CH
OH
OH
CH
CН3
?
OH
CН3
3. Предельная одноосновная карбоновая кислота
и предельный одноатомный спирт имеют одинаковую относительную молекулярную массу, причем в
спирте число атомов углерода в 1,5 раза больше, чем
в кислоте. Какую массу сложного эфира можно получить при взаимодействии этих кислоты и спирта
массой по 12 г при 60%-м выходе продукта этерификации? Сколько изомерных сложных эфиров может
получиться в результате этой реакции? Напишите
их структурные формулы и названия.
Вариант 4
1. Опишите электронное и пространственное строение карбонильной группы. Укажите сходства и различия в химических свойствах альдегидов и кетонов.
164
2155700o2.fm Page 165 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
2. При реакции вещества А с металлическим натрием выделяется водород и продукт Б. Взаимодействие А с бромоводородом приводит к образованию
вещества В, при нагревании которого со спиртовым
раствором щелочи получается 2-метилпропен. Напишите уравнения всех упомянутых реакций, структурные формулы и названия веществ А—В, если известно, что вещество А не окисляется без разрушения углеродного скелета молекулы.
3. Процесс фотосинтеза можно упрощенно представить следующим уравнением:
6СО2 + 6Н2О + 2696 кДж
С6Н12О6 + 6О2.
Каждый квадратный сантиметр земной поверхности ежеминутно получает в среднем 2 Дж солнечной
энергии. Сколько времени потребуется, чтобы в 10
листьях образовалась глюкоза массой 0,9 г, если
площадь каждого листа 10 см2, а солнечная энергия
используется только на 10%?
КОМПЛЕКТ 2
1-й уровень
Вариант 1
I. Предельный одноатомный спирт может иметь
молекулярную формулу
1) С3Н8О2
3) С2Н4О2
2) С5Н12О
4) С3Н6О
II. Реакцию «серебряного зеркала» не дает
1) муравьиная кислота
3) этанол
2) формальдегид
4) уксусный альдегид
III. Вещество, имеющее формулу
CН3 CH
CН2 CH
OH
называется
1) 2-этилпентанол-5
2) 4-этилпентанол-2
CН3,
C 2H 5
3) 3-метилгексанол-5
4) 4-метилгексанол-2
165
2155700o2.fm Page 166 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
IV. Карбоновую кислоту нельзя получить
1) окислением альдегида
2) гидролизом сложного эфира
3) восстановлением альдегида
4) окислением алкана
V. Наиболее сильные кислотные свойства проявляет кислота
1) CCl3 COOH
3) CH2Cl COOH
2) CH3 COOH
4) CH3 CH2 COOH
VI. Допишите уравнение химической реакции
НС СН + Н2О
и укажите ее название.
1) реакция Вагнера
2) реакция Зелинского
H+, Hg2+
3) реакция Кучерова
4) реакция Вюрца
VII. С помощью раствора иода обнаруживают
1) глюкозу
3) фенол
2) этанол
4) крахмал
VIII. Из перечисленных веществ — муравьиная
кислота, водород, циановодород, магний, гидросульфит натрия, гидроксид меди(II) — с этаналем реагируют
1) три вещества
3) пять веществ
2) четыре вещества
4) шесть веществ
IX. Мыло представляет собой
1) сложный эфир высшей карбоновой кислоты
2) сложный эфир глицерина
3) натриевую соль высшей карбоновой кислоты
4) смесь высших карбоновых кислот
X. При взаимодействии 0,1 моль этанола с избытком металлического натрия (н. у.) выделится водород объемом
1) 2,24 л
3) 3,36 л
2) 1,12 л
4) 4,48 л
166
2155700o2.fm Page 167 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Вариант 2
I. Многоатомным спиртом не является
1) этиленгликоль
3) глицерин
2) глюкоза
4) пропанол-2
II. π-Связь имеется в молекуле
1) этаналя
3) метанола
2) глицерина
4) этиленгликоля
III. Изомерами являются
1) метанол и этанол
2) фенол и гексанол-1
3) глюкоза и фруктоза
4) ацетон и уксусный альдегид
IV. Первичный спирт можно получить
1) окислением пропаналя
2) гидратацией пропена
3) восстановлением бутаналя
4) окислением бутана
V. В порядке усиления кислотных свойств вещества: а) НСООН; б) НCl; в) С6Н5ОН; г) СН3 CООН
расположены в ряду
1) а, в, г, б
3) в, г, а, б
2) а, г, в, б
4) б, в, а, г
VI. Допишите уравнение химической реакции
НСООН + С2Н5ОН
и укажите ее тип.
1) омыление
2) гидролиз
H+
3) нейтрализация
4) этерификация
VII. Образование ярко-синего комплексного соединения с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на
1) альдегиды
2) многоатомные спирты
3) фенолы
4) карбоновые кислоты
167
2155700o2.fm Page 168 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
VIII. Из перечисленных веществ — гидроксид
железа(III), пропанол-1, цинк, хлор (в присутствии
катализатора), карбонат натрия, формальдегид —
с уксусной кислотой реагируют
1) три вещества
3) пять веществ
2) четыре вещества
4) шесть веществ
IX. Жиры представляют собой
1) сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот
2) сложные эфиры этиленгликоля и высших карбоновых кислот
3) натриевые соли высших карбоновых кислот
4) смесь высших карбоновых кислот
X. Окислением 4,4 г уксусного альдегида получили 5,4 г уксусной кислоты. Выход продукта составил (% от теоретического)
1) 81,5
3) 80
2) 73,3
4) 90
Вариант 3
I. Альдегидом не является
1) 2-метилбутаналь
3) бензальдегид
2) 3-метилпентанон-2
4) этаналь
II. Карбоксильную группу в молекуле содержит
1) бутанол-2
2) 3-метилпентановая кислота
3) пентанон-2
4) глюкоза
III. Гомологами являются
1) глицерин и этиленгликоль
2) метанол и бутанол-2
3) уксусный альдегид и уксусная кислота
4) фенол и этанол
IV. Реакция поликонденсации возможна между
1) фенолом и формальдегидом
2) пропионовой кислотой и этанолом
3) уксусным альдегидом и циановодородом
4) метанолом и бромоводородом
168
2155700o2.fm Page 169 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
V. Окраску лакмуса изменяет раствор
1) C6H5ОН
3) C2Н5OH
2) H C
O
4) CH3COOH
H
VI. Допишите уравнение химической реакции
СН2 СН CН3 + Н2О
и укажите ее тип.
1) гидратация
2) гидролиз
H+
3) гидрирование
4) дегидратация
VII. Синее окрашивание с раствором иода дает
1) глюкоза
3) целлюлоза
2) крахмал
4) сахароза
VIII. Из перечисленных веществ — уксусная кислота, бромистый водород, гидроксид меди(II), натрий, аммиачный раствор оксида серебра, оксид
меди(II) — с пропанолом-2 реагируют
1) три вещества
3) пять веществ
2) четыре вещества
4) шесть веществ
IX. Жидкие жиры отличаются от твердых тем,
что в их составе содержатся
1) свободные гидроксильные группы
2) остатки ароматических карбоновых кислот
3) сложные эфиры высших карбоновых кислот
и этиленликоля
4) остатки непредельных карбоновых кислот
X. При взаимодействии раствора, содержащего
2,3 г муравьиной кислоты, с избытком карбоната
кальция (н. у.) выделится оксид углерода(IV) объемом
1) 1,12 л
3) 2,24 л
2) 0,56 л
4) 1,68 л
Вариант 4
I. Предельная одноосновная карбоновая кислота
может иметь формулу
3) С4Н6О2
1) С3Н6О2
2) С2Н6О2
4) С6Н6О2
169
2155700o2.fm Page 170 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
II. Гомологом муравьиной кислоты является
1) стеариновая кислота
3) бензойная кислота
2) олеиновая кислота
4) щавелевая кислота
III. Межклассовым изомером альдегидов являются
1) карбоновые кислоты
3) кетоны
2) сложные эфиры
4) спирты
IV. Получить предельный одноатомный спирт
можно
1) окислением альдегида
2) этерификацией карбоновой кислоты
3) окислением алкена
4) гидратацией алкена
V. Кислотных свойств не проявляет
3) C6H5OH
1) CH3ОН
2) CH3 C
O
4) C17H35 COOH
H
VI. Допишите уравнение химической реакции
H+
СН3 CН2 CООСН3 + Н2О
и укажите ее тип.
1) гидратация
3) гидрирование
2) гидролиз
4) дегидратация
VII. Полимерное строение имеет
1) глюкоза
3) целлюлоза
2) тристеарат глицерина
4) этиленгликоль
VIII. Из перечисленных веществ — водород
(в присутствии катализатора), фенол, аммиачный
раствор оксида серебра, этаналь, гидроксид меди(II), ацетат натрия — с глюкозой реагируют
1) три вещества
3) пять веществ
2) четыре вещества
4) шесть веществ
IX. В природных жирах не содержится остатка
кислоты
1) муравьиной
3) олеиновой
2) масляной
4) пальмитиновой
170
2155700o2.fm Page 171 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
X. Для хлорирования 6 г уксусной кислоты
до монохлоруксусной (н. у.) потребуется хлор объемом
1) 2,24 л
3) 4,48 л
2) 1,12 л
4) 3,36 л
2-й уровень
Вариант 1
I. Неправильным является химическое название
кислоты
1) 2-этилпропановая
3) 4-метилбензойная
2) 2,2-дихлорбутановая
4) пропеновая
II. Число структурных изомеров состава С4Н10О
равно
1) четырем
3) шести
2) пяти
4) семи
III. Водородная связь образуется между молекулами
1) альдегидов
3) спиртов
2) сложных эфиров
4) простых эфиров
IV. Спирт нельзя получить
1) гидратацией алкена
2) гидролизом галогеналкана
3) восстановлением альдегида
4) окислением альдегида
V. Среди приведенных веществ наиболее сильные
кислотные свойства проявляет
3) С6Н5 CООН
1) пСН3 C6Н4 CООН
4) пNO2 C6H4 COOH
2) С6Н5СООСН3
VI. Допишите уравнение химической реакции
OH
+ Br2
и укажите, по какому механизму она протекает.
171
2155700o2.fm Page 172 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
1) радикальное замещение
2) электрофильное присоединение
3) электрофильное замещение
4) элиминирование
VII. Реакцию «серебряного зеркала» не дает
1) глюкоза
3) муравьиная кислота
2) сахароза
4) формальдегид
VIII. Реакция полимеризации возможна для
1) уксусной кислоты
2) фенола
3) метилового эфира акриловой кислоты
4) этиленгликоля
IX. Молекула целлюлозы построена из остатков
1) α-глюкозы
3) β-фруктозы
2) β-глюкозы
4) сахарозы
X. Масса бутилового эфира уксусной кислоты, полученного из 9 г уксусной кислоты и 7,4 г бутанола-1 при 60%-м выходе продукта, составляет
1) 16,4 г
3) 6,96 г
2) 11,6 г
4) 10,44 г
Вариант 2
I. Гомологом фенола может быть вещество, имеющее формулу
1) С5Н4ОН
3) С6Н4(ОН)2
2) С7Н7ОН
4) С6Н13ОН
II. Три атома углерода в молекуле содержит первый представитель гомологического ряда
1) фенолов
3) кетонов
2) альдегидов
4) карбоновых кислот
III. Межмолекулярная водородная связь отсутствует между молекулами
1) карбоновых кислот
2) альдегидов
3) одноатомных спиртов
4) гликолей
172
2155700o2.fm Page 173 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
IV. Альдегид можно получить гидратацией
1) НС СН
3) СН3 C С CН3
2) НС С CН3
4) СН2 СН2
V. Из приведенных веществ самые сильные кислотные свойства проявляет
1) СН3 CООН
3) CH3 CН2OH
4) НСООН
2) С6Н5 ОН
VI. Допишите уравнение химической реакции
СН3 C
O
H
+ НCN
и укажите, по какому механизму она протекает.
1) нуклеофильное присоединение
2) электрофильное присоединение
3) электрофильное замещение
4) нуклеофильное замещение
VII. Функциональным производным уксусной
кислоты не является
1) уксусный альдегид
3) уксусный ангидрид
2) этилацетат
4) ацетамид
VIII. Окислением этилбензола можно получить
1) бензойную кислоту
2) уксусную кислоту
3) муравьиную кислоту
4) фенилуксусную кислоту
IX. По химическому строению жиры представляют собой
1) сложные эфиры
3) карбоновые кислоты
2) трехатомные спирты
4) полисахариды
X. При взаимодействии 180 г раствора глюкозы
с массовой долей 10% с избытком аммиачного раствора оксида серебра образовался металл массой
1) 10,8 г
3) 16,2 г
2) 5,4 г
4) 21,6 г
173
2155700o2.fm Page 174 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Вариант 3
I. Минимальное число атомов углерода, которые
могут содержаться в молекуле трехатомного спирта,
равно
1) одному
3) трем
2) двум
4) четырем
II. Карбоновая кислота состава С3Н4О2 является
1) предельной
3) двухосновной
2) непредельной
4) ароматической
III. π-Связь имеется в молекуле
1) 2-метилбутаналя
2) 2,3-диметилбутанола-1
3) этандиола-1,2
4) пропантриола-1,2,3
IV. Третичный спирт получится при гидратации
1) бутена-2
3) 3-метилпентена-1
2) пропена
4) 2-метилбутена-1
V. Кислотных свойств не проявляет вещество,
имеющее формулу
3) СН3 CООСН3
1) СН3ОН
2) СН3 C СН
4) С17Н35 COOH
VI. Допишите уравнение химической реакции
СН2 СН CН3 + KMnO4 + Н2SO4
и укажите ее тип.
1) гидратация
3) гидролиз
2) окисление
4) восстановление
VII. Карбоновая кислота превращается в ангидрид кислоты под действием
1) H2SO4(конц)
3) P2O5
2) Cl2
4) Al2O3
VIII. Сорбит получают
1) гидролизом сахарозы
2) димеризацией глицерина
3) окислением глюкозы
4) восстановлением глюкозы
174
2155700o2.fm Page 175 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
IX. По химическому строению глюкоза представляет собой
1) многоатомный спирт
2) сложный эфир
3) оксикислоту
4) альдегидоспирт
X. При окислении 10,6 г альдегида получено
12,2 г одноосновной карбоновой кислоты. Формула
исходного альдегида
1) С6Н5 C
2) СН3 C
O
3) СН3 (СН2)4 C
H
O
4) СН2 СН C
H
O
H
O
H
Вариант 4
I. Свойства альдегида проявляет кислота
1) бензойная
3) щавелевая
2) муравьиная
4) глюконовая
II. Изомером глюкозы является
1) формальдегид
3) крахмал
2) сахароза
4) фруктоза
III. Атомы углерода в sp2-гибридном состоянии
отсутствуют в молекуле
1) фенола
2) этилового эфира уксусной кислоты
3) изопропилового спирта
4) пропионового альдегида
IV. Окислением 2-метилпропаналя можно получить кислоту
1) изомасляную
3) масляную
2) пропионовую
4) изовалериановую
V. В порядке усиления кислотных свойств вещества
а) НС СН
в) СН3 CН2 CН ОН
г) НООС CООН
б) СН3 CООН
расположены в ряду
175
2155700o2.fm Page 176 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
1) а, б, в, г
2) а, в, б, г
3) в, а, б, г
4) а, в, г, б
VI. Допишите уравнение химической реакции
CH2 CH
OH
CH2 + 3С17Н35 CООН
OH OH
и укажите, к какому типу веществ относится ее продукт.
1) мыло
2) синтетическое моющее средство
3) полисахарид
4) жир
VII. Равновесие реакции этерификации
СН3 CООН (ж) + СН3ОН (ж)
СН3 CООСН3 (ж) + Н2О (ж)
можно сместить вправо
1) использованием катализатора
2) увеличением давления
3) отгонкой воды
4) уменьшением концентрации спирта
VIII. Реакции окисления наиболее характерны
для
1) кетонов
3) альдегидов
2) фенолов
4) карбоновых кислот
IX. Ацетатный шелк представляет собой
1) натуральное волокно
2) синтетическое волокно
3) искусственное волокно
4) природный биополимер
X. Для полного взаимодействия с фенолом массой
0,94 г потребуется 2%-й раствор брома массой
1) 240 г
3) 120 г
2) 80 г
4) 160 г
176
2155700o2.fm Page 177 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Методические рекомендации
к урокам по теме
«Биологически активные соединения»
В заключение приведем методические рекомендации по изучению темы «Биологически активные соединения», которая знакомит старшеклассников с
важнейшими группами органических соединений:
витаминами, ферментами, гормонами и лекарствами.
Мы рекомендуем использовать для изучения этих
веществ такую удобную для старших классов форму,
как лекционно-семинарское занятие, проводимое с
элементами химического практикума: демонстрационным и лабораторным экспериментом.
Каждая группа биологически активных веществ
при 4 ч в неделю изучается на двух уроках: 1-й
час — лекция с демонстрационным экспериментом и
элементами лабораторной работы; 2-й час — семинар по предложенному учителем плану с элементами
практической работы. При 3-часовом варианте изучения предмета на ознакомление с витаминами и
ферментами отводится по 1 ч, с гормонами и лекарственными средствами — по 2 ч.
Витамины
Ц е л и у р о к а. Дать общее представление о витаминах, познакомить учащихся с их классификацией, представителями и значением. На основе
межпредметных связей с биологией раскрыть важнейшую роль витаминов для здоровья человека,
дать понятие об авитаминозах и гиповитаминозах на
примере важнейших представителей водо- и жирорастворимых витаминов.
О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: коллекция
витаминных препаратов, аскорбиновая кислота (по177
2155700o2.fm Page 178 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
рошок), рыбий жир, хлороформ, концентрированная серная кислота, лакмусовая бумажка, шпатели,
стаканчики, часовые стекла, пипетки. Иллюстрации фотографий больных с разными формами авитаминозов, плакаты с формулами отдельных представителей витаминов.
Так как этот материал учащимся знаком из курса
биологии, то очевидно, что первая часть занятия (лекция) будет носить синтетический характер, так как
учитель регулярно будет варьировать ее с беседой,
с обращением к знаниям, полученным учащимися на
уроках биологии, и к их жизненному опыту. Понятно,
что удельный вес такого обращения будет определяться психолого-педагогическими особенностями каждого конкретного класса. Поэтому мы остановимся на
материале, который может быть включен в лекцию.
Историческая справка
Начало изучения витаминов было положено русским врачом Н. И. Луниным, который еще в 1888 г.
установил, что для нормального роста и развития
животного организма кроме белков, жиров, углеводов, воды и минеральных веществ необходимы еще
какие-то, пока неизвестные науке вещества, отсутствие которых приводит к гибели организма.
В 1912 г. польский врач и биохимик К. Функ выделил из рисовых отрубей вещество, излечивающее
паралич голубей, питавшихся только полированным рисом (бери-бери — так называли это заболевание в странах Юго-Восточной Азии, где население
питается преимущественно рисом). Химический
анализ выделенного К. Функом вещества показал,
что в его состав входит азот. Открытое им вещество
Функ назвал витамином (от слов «витa» — жизнь и
«амин» — содержащий азот). Правда, потом оказалось, что не все витамины содержат азот, но старое
название этих веществ сохранилось.
В наши дни принято обозначать витамины их химическими названиями — ретинол, тиамин, аскорбиновая кислота, никотинамид — соответственно
витамины А1, В1, С, РР. Привычные нам буквенные
обозначения витаминов — это дань традиции.
178
2155700o2.fm Page 179 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Виды витаминной недостаточности
Полное отсутствие в организме какого-либо витамина служит причиной авитаминоза — тяжелого
заболевания организма. Учащиеся сами назовут
примеры таких авитаминозов, как цинга, рахит,
куриная слепота, пеллагра, бери-бери.
Чаще встречаются случаи частичной недостаточности витамина — гиповитаминозы, которые
проявляются легким недомоганием, быстрой утомляемостью, снижением работоспособности и сопротивляемости организма инфекциям, повышенной
раздражимостью.
Снабжение организма витаминами приобретает
особое значение в конце зимы и весной, когда организм истощает свои ресурсы витаминов, а «витаминная кладовая» продуктов питания значительно снижена.
Причинами гиповитаминозов могут быть:
• однообразное и, как правило, неполноценное
питание;
• ограниченное питание в период религиозных
постов;
• повышенная потребность в витаминах в период
беременности и кормления, роста организма и т. д.;
• различные заболевания, нарушающие всасывание или усвоение витаминов, и др.
Будет верным, если учитель подчеркнет, что
вредны обе крайности: как недостаток, так и избыток витаминов. Так, при избыточном потреблении
витаминов развивается отравление (интоксикация)
организма, получившее название гипервитаминоза. Он часто наблюдается у подростков, занимающихся столь модным сейчас культуризмом — бодибилдингом, которые неумеренно потребляют пищевые добавки и витамины.
Понятно, что более токсичным действием обладают избыточные дозы жирорастворимых витаминов в
силу того, что они способны накапливаться в организме. Менее токсичны избыточные дозы водорастворимых витаминов, которые легче удаляются из
организма через почки.
179
2155700o2.fm Page 180 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Классификация витаминов
Учитель указывает, что важнейший признак
классификации был уже назван — это способность
витаминов растворяться в воде или жирах. По этому
признаку различают два класса витаминов:
1) водорастворимые витамины: С, Р, группы В
и др.;
2) жирорастворимые витамины: группы витаминов А, D, Е и K.
Водорастворимые витамины
Основным источником этого класса витаминов
служат овощи и фрукты. Вместе с витаминами, подчеркивает учитель, они содержат также и фитонциды, обладающие антисептическим и дезинфицирующим действием (лук, чеснок, антоновские яблоки и др.) и эфирные масла (цитрусовые, пряности,
зелень и др.), способствующие санации пищеварительной системы.
Этот класс витаминов мы предлагаем рассмотреть
на примере витамина С. Здесь учитель может предложить учащимся решить проблему: проанализировать формулу аскорбиновой кислоты (первая
формула).
HO
O
O
C
C
C
HO
C
H
C
HO
C
O
– 2H
+ 2H
H
CH2OH
O
C
O
C
H
C
HO
C
O
H
CH2OH
аскорбиновая
кислота
дегидроаскорбиновая
кислота
180
2155700o2.fm Page 181 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Опыт. Растворить немного (на кончике ножа) порошка витамина С в стакане с 5 мл воды и испытать раствор лакмусовой бумажкой. Что можно сказать о растворимости и кислотных свойствах вещества? Почему вещество называется кислотой, хотя
в его молекуле отсутствует карбоксильная группа?
Если учащиеся затрудняются с ответом, учитель
напоминает, что и в молекуле фенола нет карбоксильной группы, однако из-за большой подвижности
атома водорода в гидроксиле он проявляет кислотные свойства и даже называется карболовой кислотой. Аналогично, в молекуле витамина С значительная подвижность водородных атомов ОН-групп у
С3 и С4 придает ей кислотные свойства. Изучение химической структуры витамина С позволило наладить его синтез из глюкозы.
Аскорбиновая кислота является сильным восстановителем и легко превращается в свою дегидроформу (вторая формула).
Витамин С способствует увеличению сопротивляемости организма к простудным заболеваниям и различным видам стрессов.
Ежедневная потребность в этом витамине С у
мужчин составляет от 70 до 95 мг, у женщин —
60—80 мг, у подростков — 60—70 мг. Эта норма возрастает при увеличении физической и нервно-психической нагрузки.
Особенностью витамина С является его быстрое
(14—16 суток) окисление в организме. А так как витамин С в организме человека не вырабатывается,
возникает необходимость его постоянного потребления.
Учитель может также подчеркнуть, что длительная термическая обработка овощей и фруктов (варка) или хранение их в воде, варка в открытой посуде
или в присутствии следов железа и меди, которые
активизируют окисление витамина С, приводит к
его разрушению.
Наиболее богаты аскорбиновой кислотой такие
продукты, как шиповник, зеленый и красный болгарский перец, черная смородина, цитрусовые, овощи, хвоя и т. д.
181
2155700o2.fm Page 182 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С-авитаминоз — цинга — проявляется точечными кровоизлияниями на коже, во внутренних органах, кровоточивостью десен, выпадением зубов,
одышкой, болями в области сердца и др.
Жирорастворимые витамины
Учитель просит ребят попытаться назвать отличительные особенности этого класса витаминов, исходя
из информации, которую они получили ранее. Учащиеся без особого труда называют такие особенности:
• жирорастворимые витамины, что следует из их
названия, растворяются в жирах и поэтому усваиваются организмом только в присутствии жиров
и желчи;
• при поступлении в больших количествах с пищей они способны накапливаться в организме, что,
в свою очередь, может привести к развитию гипервитаминоза.
Учитель называет и еще одну особенность жирорастворимых витаминов — наличие нескольких аналогов с близкой структурой и идентичным биологическим действием. Так, у витаминов А и K обнаружено по два аналога, у Е — четыре, а у витамина
D — десять.
Учитель подчеркивает, что, так как эти витамины нерастворимы в воде и экстрагируются органическими растворителями, их относят к липидам.
Жирорастворимые витамины имеют общую структурную особенность — их молекулы подобно терпенам и стероидам построены из изопреновых структур — изопреноидных блоков.
Этот класс витаминов мы предлагаем рассмотреть
на примере витамина — ретинола. По своей химической структуре ретинол является непредельным
циклическим одноатомным спиртом, который легко
окисляется в альдегид (ретиналь).
H3C
CH3
CH3
CH3
CH2OH
ретинол
182
2155700o2.fm Page 183 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Как уже упоминалось, витамин А существует в
виде двух аналогов: А1 (ретинол-1) и А2 (ретинол-2).
Оба аналога представляют собой спирты, содержащие шестичленный цикл и боковые изопреновые
цепи.
Недостаток витамина А в пище ведет к нарушению зрения («куриная слепота»), поражению дыхательных путей (склонность к бронхитам, пневмониям), поражению кожных покровов (сухость кожи,
фурункулезы). Участие ретинола в механизме зрения заключается в том, что содержащиеся в сетчатке глаза комплексное соединение — родопсин
(зрительный пурпур) распадается на составные части: белок (опсин) и альдегид (ретиналь), который
восстанавливается в ретинол (схема 15).
Суточная потребность в витамине А у человека
составляет 1,5—2 мг.
Ретинол содержится только в продуктах животного происхождения: печени животных и рыб, сливочном масле, сыре, яичном желтке, рыбьем жире.
Растения лишены витамина А, однако они содержат провитамин (предшественник) этого витамина.
β-Каротины, содержащиеся в моркови, красном перце, зеленых растениях, плодах шиповника и облепихи, абрикосах, представляют собой удвоенную молекулу витамина А. При ее окислительном распаде в
С х е м а 15
Превращение родопсина в сетчатке глаза
Родопсин
(зрительный пурпур)
Свет
Ретиналь
(альдегид)
+ 2Н
+
– 2Н
Ретинол
(спирт)
183
Темнота
Опсин
(белок)
2155700o2.fm Page 184 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
животных тканях образуются две молекулы витамина А.
Гипервитаминоз А возникает при избыточном
потреблении продуктов, богатых витамином А, и накоплении его в печени. У детей гипервитаминоз возникает при передозировке синтетическими препаратами. Признаками его являются похудание, тошнота, рвота, частые переломы костей, кровоизлияния.
Поэтому необходим строгий контроль за потреблением этого витамина. Учитель предлагает проделать
лабораторный опыт по обнаружению витамина А
микрометодом.
Опыт. На сухое часовое стекло пипеткой помещают 1 каплю
рыбьего жира, затем добавляют 5 капель хлороформа и 1 каплю
концентрированной серной кислоты. Смешивают. Возникает фиолетово-красное окрашивание, которое быстро переходит в бурое.
Сохранность витаминов
в плодоовощной продукции
Эта часть урока решает проблему, с которой сталкивается каждый, кто имеет приусадебный участок
или дачу. Существует мнение, что зимние запасы
выращенных на участке или даче лука, чеснока, свежей капусты, картофеля и т. п. теряют запасы содержащихся в них витаминов чуть ли не через 2—3
недели хранения. Так ли это, учащиеся могут узнать, проанализировав данные таблицы 5, составленной специалистами Всероссийского НИИ селекции и семеноводства овощных культур России.
ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА
«ОПРЕДЕЛЕНИЕ ВИТАМИНА С В АПЕЛЬСИНОВОМ СОКЕ»
Аптечную настойку иода разбавить водой в 40 раз.
20 мл сока разбавить водой до 100 мл и прилить к нему немного крахмального раствора, приготовленного из расчета 1 г крахмала на 200 г воды. После этого
к смеси растворов пипеткой (по каплям) добавляют
раствор иода. Как только иод полностью окислит
всю аскорбиновую кислоту, следующая его капля
окрасит раствор в синий цвет. Это означает, что тит184
С, группы В,
РР, K
Конец августа—сентябрь
(закладка
на хранение
через 2—3
недели после
уборки)
Время уборки
и закладки
на хранение
Лук
репчатый
С, В1,В2, РР, Е,
каротин
От –1 до
+2 °С,
90—95%
+2...+4 °С,
85—95%
Оптимальные температура,
влажность
Май—июль
(в зависимости
от сорта)
Май
Предельный
срок хранения
Конец июля— +18...+22 °С, Май
начало августа 60—70%
Капуста
С, группы В,
Первая полобелокочанРР, каротин
вина октября
ная (поздние (провитамин А)
сорта)
Картофель
(средне- и
позднеспелые сорта)
Культура
Основные
витамины
Сохранность витаминов в плодоовощной продукции
2155700o2.fm Page 185 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
185
Снижение содержания всех витаминов на 6—7%
Снижение содержания всех витаминов на 5—6%
Снижение содержания витамина С
на 11—13%
Изменения
витаминного состава к предельному
сроку хранения
Таблица 5
С, Е, РР,
каротин
С, группы В, Е,
K, Р, каротин
Морковь
С, В1, В2,
каротин
Чеснок
Лук-порей
Культура
Основные
витамины
2155700o2.fm Page 186 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
186
Середина
сентября
Озимый —
конец июля;
яровой —
середина
августа
Вторая
половина
октября
Время уборки
и закладки
на хранение
Февраль—
март
Предельный
срок хранения
Увеличение содержания витамина С
на 9—11%, снижение содержания
остальных витаминов на 7—8%
Изменения
витаминного состава к предельному
сроку хранения
+1...+2 °С,
95%
Март—апрель
Снижение содержания всех витаминов
на 10%
+18...+22 °С, Озимый —
Снижение содержа60—70%
декабрь—янния всех витаминов
варь; яровой — на 10—11%
до середины
августа следующего года
От –1 до
+1 °С, 85%
Оптимальные температура,
влажность
Окончание табл. 5
Яблоки
(зимние
сорта)
С, группа В, Е,
РР
Тыква
С, В1, В2, Р, РР, Конец сентябкаротин
ря — начало
октября
До первых
заморозков
С, В1, В2, Р, РР, Сентябрь
U, каротин
Свекла
2155700o2.fm Page 187 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
187
Март—апрель
+1...+5 °С,
80—90%
Апрель—май
+3...+10 °С, Май (некото70—75%
рые сорта
до 2—3 лет)
+1...+2 °С,
85—90%
Снижение содержания витаминов
на 15—17%
Снижение содержания витаминов
крайне незначительно (десятые
доли процента)
Снижение содержания всех витаминов
крайне незначительно (десятые
доли процента)
2155700o2.fm Page 188 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
рование закончено. Чтобы узнать, сколько иода пошло на титрование, заранее нужно определить объем
одной капли, перевести число капель в миллилитры
и умножить на 0,88. Чтобы узнать объем одной капли, нужно с помощью пипетки проверить, сколько
капель содержится в известном объеме раствора
иода, например в 2 мл.
Инструкцию по выполнению практической работы учитель может выдать ученикам заранее.
Ферменты
Ц е л и у р о к а. Обобщить знания обучающихся
об этом классе биологически активных веществ, как
о биокатализаторах. Сравнить особенности ферментов и неорганических катализаторов. Показать роль
ферментов в функционировании живых организмов,
а также в промышленности, медицине и повседневной жизни человека.
О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: пероксид водорода, демонстрационный штатив с пробирками,
две чашки Петри с кусочками сырого мяса и картофеля (первая чашечка) и такими же кусочками,
но вареного мяса или картофеля (вторая чашечка),
лучинка, спички.
Основные сведения о ферментах
Учитель просит обучающихся дать определение
ферментов. Ферменты — биологические катализаторы белковой природы, ускоряющие химические
реакции в живых организмах и вне их.
Учитель обращает внимание обучающихся на последнюю характеристику ферментов, приведенную
в определении. Эта особенность состоит в том, что
действие ферментов не связано с клеткой. Это было
доказано Дж. Самнером, впервые получившим фермент уреазу в чистом виде.
В ферментологию или энзимологию — учение о
ферментах — значительный вклад внесли как отечественные (К. С. Кирхгоф, И. П. Павлов, С. Е. Севе188
2155700o2.fm Page 189 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
рин, В. А. Энгельгардт и др.), так и зарубежные
(Э. Фишер, Дж. Нортрон, А. Спаланцани, М. Дюкло
и др.) ученые.
Ферменты обладают уникальными свойствами,
которые отличают их от обычных органических катализаторов гомогенного типа. Это прежде всего
необычно высокая каталитическая активность. Так,
добавка незначительной концентрации фермента
(10–9—10–7 М) ускоряет превращение субстрата в
108—1012 раз.
Другое важнейшее свойство ферментов — это селективность (избирательность) их действия в отношении структуры субстрата, типа реакции и условий ее проведения. Селективность определяется способностью фермента превращать только данный тип
субстратов в определенных реакциях и условиях.
Превращение субстрата происходит на активном
центре фермента. Для многих ферментов, состоящих из субъединиц, характерно наличие регулярного участка, который взаимодействует с веществами,
влияющими на активность фермента: активаторами, ингибиторами или инактиваторами (схема 16).
Важным свойством ферментов, которое необходимо учитывать при их практическом пользовании,
является стабильность, которая выражается в способности сохранять каталитическую активность.
С х е м а 16
Схема взаимодействия фермента с субстратом
Ингибитор
S (субстрат)
E (фермент)
P (продукт)
Активатор
189
2155700o2.fm Page 190 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Благодаря высокой специфичности ферментов в
организме не воцаряется хаос: каждый фермент выполняет строго отведенные ему функции, не влияя
на течение многих десятков и сотен других реакций,
происходящих в его окружении.
Удивительную специфичность действия ферментов можно объяснить точным взаимным пространственным соответствием молекулы субстрата и связывающего ее участка фермента (он называется активным центром фермента). Эта гипотеза получила
название «гипотеза ключа и замка» или «рука и перчатка».
Роль ферментов в жизнедеятельности организмов
можно показать с помощью схемы 17.
Сейчас известно, что многочисленные заболевания вызываются снижением активности ферментов,
а нарушения синтеза одного из них может стать причиной гибели организма. Например, недостаток у
детей фермента, превращающего галактозу в глюкозу, вызывает галоктоземию, при которой дети отравляются избытком галактозы и погибают в первые
месяцы жизни.
С х е м а 17
Роль ферментов в жизнедеятельности организмов
Бактериальное
брожение
Врожденные
Физиологическая
нарушения обмена
регуляция
Взаимопревращение
веществ
Катализ
Биохимическая
Клеточный
эволюция
метаболизм
Е
Превращение
Макромолекулы
(ферменты)
энергии
Кинетика
реакций
Питание
Биосинтез
Взаимодействие
с лекарствами
Коферменты
190
Генетический
аппарат
Ультраструктура
мембраны
2155700o2.fm Page 191 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
С помощью ферментов сейчас расшифровывают
сложные структуры белков и нуклеиновых кислот.
Так, например, ферменты помогли ученым с триумфом расшифровать геном человека, который, как
оказалось, состоит «всего лишь» из 26—30 тыс. генов. Биотехнологии и генная инженерия успешно
развиваются.
Многочисленные отрасти пищевой промышленности: виноделие, хлебопечение, сыроварение, производство чая, спирта и некоторые другие — основаны на широком применении ферментов.
В медицинской промышленности с помощью ферментов получают различные фармацевтические препараты: витамины, лекарства, антибиотики.
Сравнение ферментов
с неорганическими катализаторами
Учитель просит ребят назвать примеры каталитических процессов, известных им из курсов неорганической (железо в синтезе аммиака, оксид ванадия(V) в производстве серной кислоты) и органической (алюмосиликаты в крекинге нефтепродуктов)
химии.
Ферменты, являясь биологическими катализаторами, предполагают учащиеся, должны, очевидно,
подчиняться всем законам катализа. Учитель соглашается с ними, подкрепляя это умозаключение схемой, отражающей сущность ферментативной реакции:
E+S
ES
E + P,
где E — фермент (энзим), S — субстрат, Р — продукт
реакции, ES — фермент-субстратный комплекс, который в зависимости от условий реакции может
расщепляться с образованием продуктов (прямая
реакция) или распадаться на исходные вещества
(обратная реакция).
О высокой активности ферментов уже говорилось, однако не лишним будет еще раз обратить внимание ребят прямо-таки на «космические» скорости
ферментативных реакций. Например, 2 г пепсина
191
2155700o2.fm Page 192 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
(кто-то из учащихся обязательно вспомнит из курса
биологии 9 класса, что это фермент желудочного
сока, который расщепляет белки) способны расщепить за 2 ч 100 кг денатурированного яичного белка,
а 1,6 г амилазы (фермента сока поджелудочной железы) за сутки гидролизуют 175 кг крахмала.
По сравнению с неорганическими катализаторами ферменты обладают строгой избирательностью,
т. е. на каждую биохимическую реакцию нужен
свой фермент или небольшая группа сходных ферментов. Но десятки неорганических процессов ускоряет, например, такой универсальный катализатор,
каким является платина.
Таблица 6
Различия между неорганическими катализаторами
и ферментами
Признаки
различий
Неорганические
катализаторы
Ферменты
Химическая
природа
Низкомолекулярные вещества, образованные одним
или несколькими
элементами
Белки — высокомолекулярные
полимеры
Селективность
Низкая
Очень высокая
Оптимум рН
Сильнокислая
или щелочная
Небольшой физиологический интервал рН среды
Изменение
Изменяется незнаструктуры
чительно или не
катализатора
изменяется вовсе
в ходе реакции
Увеличение
скорости
реакции
В 102—106 раз
192
Изменяется в значительной степени и восстанавливается в исходную
структуру по окончании реакции
В 108—1012 раз
2155700o2.fm Page 193 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Ферменты, в отличие от неорганических катализаторов, действуют в небольших интервалах температур и значений рН. Учитель демонстрирует разложение пероксида водорода с помощью кусочков
сырого и вареного мяса или картофеля.
Будучи катализаторами процессов в живых организмах, ферменты характеризуются также и тем,
что их активность зависит от пола, возраста и физиологических особенностей организма, что абсолютно
несвойственно неорганическим катализаторам.
Обобщение по этой части урока учитель может
оформить в виде таблицы (табл. 6).
Свойства ферментов
Эту часть урока учитель может провести в форме
беседы, которую строит исходя из белковой природы
ферментов. Ученики предлагают следующую классификацию ферментов — их деление на протеины
и протеиды. Последние представлены белковой
частью (апроферментом) и небелковой (коферментом). Ученики также сами назовут и такие общие
для всех белков, и в частности для ферментов, свойства, как:
• способность к растворению в воде и образованию коллоидных растворов;
• амфотерность;
• способность к денатурации и гидролизу;
• протекание цветных реакций (биуретовой и
ксантопротеиновой).
Как можно заключить из всего сказанного ранее,
ферменты обладают некоторыми особыми, присущими только им свойствами:
1) сочетание высочайшей активности с соблюдением строгого ряда условий: концентрация фермента, субстрата и коферментов; наличие ингибиторов и активаторов; узкие интервалы температуры
и рН среды;
2) специфичность действия, в основе которой лежит строгое соответствие структуры субстрата и активного центра фермента («ключ—замок» или «ру193
2155700o2.fm Page 194 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
ка—перчатка»); при этом степень специфичности
у разных ферментов различна:
• относительной специфичностью обладают ферменты, которые действуют на несколько веществ,
имеющих определенный тип связи (например, эстеразы гидролизуют все соединения с простой эфирной связью О , протеиназы расщепляют вещества
с пептидными связями NH CO );
• абсолютной специфичностью обладают ферменты, катализирующие превращение только одного
субстрата определенной структуры (например, уреаза расщепляет только мочевину, сахараза — только
сахарозу);
3) обратимость действия. Ферменты могут катализировать как прямую, так и обратную реакцию
в зависимости от определенных условий, т. е. их
действие в ряде случаев является обратимым; например, лактатдегидрогеназа катализирует как распад, так и синтез молочной кислоты. Однако обратимость действия присуща не всем ферментам.
Классификация ферментов
и их использование в промышленности
Задается для самостоятельной работы по учебнику при подготовке к семинару.
ХИМИЧЕСКИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ
Эксперимент проводится на заключительном этапе (10 мин) семинарского занятия по двум вариантам: 1-й вариант — первая часть практической работы № 10 «Действие амилазы слюны на крахмал»;
2-й вариант — третья часть практической работы № 10 «Действие каталазы на пероксид водорода».
Вторая часть работы «Действие дегидрогеназы на
метиленовый синий» в классах с трехчасовым вариантом изучения предмета не выполняется из-за недостатка времени. В классах с бóльшим числом часов вся практическая работа выполняется на дополнительном уроке.
194
2155700o2.fm Page 195 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Гормоны
Ц е л и у р о к а. На основе межпредметных связей с курсом биологии дать общее понятие о гормонах как секретах желез внутренней секреции. Познакомить с химической природой гормонов и их
значением в регуляции жизнедеятельности организма на основе представлений о гипо- и гиперфункциях отдельных эндокринных желез.
О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: образцы аптечных препаратов инсулина и адреналина, других
гормональных препаратов; растворы HCl, HNO3,
FeCl3, CuSO4, NaOH; пробирки, спиртовка, спички.
Общие понятия о гормонах
Будет нелишним в начале урока вспомнить, что
жизнедеятельность организма регулируется с помощью двух систем: нервной и гуморальной. В последней системе главенствующая роль принадлежит
гормонам.
Гормоны — это продукты желез внутренней секреции, выделяющиеся непосредственно в кровоток.
Такими железами являются надпочечники, гипофиз, щитовидная и половые железы и др.
Гормоны — это биологически активные, жизненно необходимые вещества, которые вырабатываются
в незначительных количествах, но оказывают на
организм очень сильное воздействие.
Учитель предлагает следующую классификацию
гормонов, в основу которой положена их химическая природа:
• стероидные (тестостерон, эстрадиол);
• белковые (инсулин, глюкагон);
• аминокислотные (адреналин, тироксин).
Отдельные представители гормонов
Для знакомства со строением и значением гормонов в общеобразовательных классах учителю будет
достаточно представить учащимся формулы отдельных представителей гормонов, рассмотреть функцио195
2155700o2.fm Page 196 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
нальные группы, входящие в состав их молекул,
указать железы внутренней секреции, которые вырабатывают эти гормоны и познакомить учащихся
с гипо- и гиперфункциональными нарушениями в
жизнедеятельности организма, связанные с выработкой недостаточного или избыточного количества
того или иного гормона.
Так, группу стероидных гормонов можно рассмотреть на примере женского полового гормона эстрадиола и мужского полового гормона тестостерона
(схема 18).
Оба гормона — стероиды. Различия в их строении, как могут убедиться учащиеся, анализируя их
С х е м а 18
Сравнительная характеристика
женского и мужского половых гормонов
OH
CH3
H3C
OH
H3C
HO
O
эстрадиол
тестостерон
Вырабатывается
яичниками
Вырабатывается
семенниками
Регулирует функции
половых органов
и появление вторичных
половых признаков
у женщин
Регулирует функции
половых органов
и появление вторичных
половых признаков
у мужчин
Гипофункция — убывание
отличительных признаков
женских особей
Гипофункция — убывание
отличительных признаков
мужских особей
196
2155700o2.fm Page 197 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
формулы, незначительные: в молекуле тестостерона
по сравнению с эстрадиолом одна лишняя метильная группа, а в другом положении вместо гидроксильной группы находится атом кислорода.
Из белковых гормонов мы рекомендуем познакомить учащихся с инсулином, регулирующим углеводный обмен в организме.
Инсулин вырабатывается в особых образованиях
в ткани поджелудочной железы — островках Лангерганса, что доказали работы русского физиолога
Л. В. Соболева (1901). Свое название гормон получил от латинского insula — «остров». Островки Лангерганса продуцируют и еще один гормон — глюкогон.
Гипофункция островков Лангерганса поджелудочной железы проявляется в повышении сахара
в крови и заболевании сахарным диабетом.
Первые упоминания о сахарном диабете историки
медицины находят еще в трудах врачей I в. Дальнейшее его изучение показало, что один из главнейших
симптомов диабета — выделение больших количеств
сахара с мочой и обезвоживание организма. Ткани
утрачивают способность усваивать сахар, начинают
вместо этого расходовать жиры и белки, наступает
потеря массы тела. При этом окисление жиров сопровождается образованием токсичных продуктов —
так называемых кетоновых тел. Истощение и интоксикация приводят в конечном счете к гибели
больного.
Инсулин оказался первым белком, для которого англичанин Ф. Сэнджер в 1953 г. установил
последовательность чередования аминокислотных
остатков, за это он был удостоен Нобелевской премии.
Оказалось, что молекула инсулина состоит из
двух полипептидных цепей (21 и 30 остатков аминокислот соответственно), соединенных между собой
двумя ковалентными связями через боковые радикалы остатков цистеина (дисульфидными мостиками).
197
2155700o2.fm Page 198 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
На примере инсулина был раскрыт механизм формирования пространственной структуры белков, состоящих из нескольких полипептидных цепей. Первоначально синтезируется одна цепь, включающая
в себя оба компонента будущей молекулы, и какие-то
соединяющие их участки. Для инсулина эта цепь состоит из 86 остатков — это так называемый проинсулин. Он не обладает гормональной активностью инсулина, и для превращения его в инсулин необходимо удалить перемычку, соединяющую две цепи, —
пептид, состоящий из 35 остатков. Это и происходит
в островках Лангерганса под действием особых ферментов.
Инсулин оказался первым белком, который удалось синтезировать химическим путем.
И наконец, инсулин оказался также в числе первых фармацевтических препаратов, промышленный
способ выпуска которых был освоен с помощью
методов генной инженерии.
Гиперфункция островков Лангерганса поджелудочной железы проявляется возникновением гипогликемии и может сопровождаться метаболическими нарушениями и потерей сознания — гипогликемическая кома.
Аминокислотные гормоны мы предлагаем рассмотреть на столь часто встречающемся в текстах
современных молодежных песен гормоне адреналине — производном фенилаланина:
HN
CH3
CH2
HO
C
H
HO
OH
адреналин
198
2155700o2.fm Page 199 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Этот гормон вырабатывается в мозговом веществе
надпочечников. Он вызывает сужение сосудов кожи
и внутренних органов, но способствует расширению
сосудов головного мозга. Адреналин повышает кровяное давление, учащает ритм сердечных сокращений, увеличивает содержание глюкозы в крови.
При гипофункции надпочечников происходит
понижение кровяного давления и содержания глюкозы в крови, уменьшается время свертываемости
крови.
При гиперфункции надпочечников происходит
сокращение капилляров, повышается содержание
глюкозы в крови.
ПРАКТИКУМ
НА ОСНОВЕ АПТЕЧНЫХ ПРЕПАРАТОВ
ГОРМОНОВ
Здесь учитель может провести или лабораторную
работу, или демонстрационный эксперимент по обнаружению фенольного фрагмента в молекуле адреналина в результате взаимодействия аптечного
препарата этого гормона с раствором FeCl3 (образуется сложное комплексное соединение зеленого
цвета).
Чтобы показать белковую природу другого аптечного препарата — инсулина, учитель может предложить учащимся проделать цветные реакции на белок (при недостатке препарата можно ограничиться
демонстрацией).
В углубленных классах знакомство с гормонами
проводится более детально в объеме сведений параграфа учебника.
При выполнении практикума, который проводится на отдельном занятии, учащиеся проводят эксперимент по обнаружению в составе адреналина различных функциональных групп, испытывают растворимость адреналина в различных средах.
Для обнаружения инсулина все учащиеся обязательно проводят цветные реакции на белок.
199
2155700o2.fm Page 200 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Лекарства
Ц е л и у р о к а. Познакомить обучающихся с химиотерапией, используя межпредметные связи с
биологией. Рассмотреть химическую природу, механизм действия и безопасные способы применения
некоторых лекарственных препаратов (сульфамидов, антибиотиков, аспирина). Научить ребят анализировать строение молекул лекарственных препаратов и предсказывать на основе этого анализа их химические свойства.
О б о р у д о в а н и е и р е а к т и в ы: аптечные
упаковки представителей различных групп лекарственных препаратов (сульфамидных, антибиотиков,
различных форм аспирина).
Общие понятия
о лекарственных веществах
В начале урока учитель может предоставить слово
отдельным ученикам для краткого сообщения — исторического очерка о возникновении и развитии
применения лекарственных средств в борьбе с болезнями (5 мин), которое старшеклассники готовят
заранее, используя материал учебника и другую литературу. Своеобразным эпиграфом к этой части
урока может служить высказывание основоположника медицинской химии (ятрохимии) Парацельса:
«Явления жизнедеятельности организма, как больного, так и здорового, можно понять, лишь рассматривая и оценивая происходящие в нем химические
процессы, а излечения можно достичь с помощью
химических средств».
А вот своеобразным обобщением по подготовленным учащимися материалам может стать сформулированный русским ученым Д. Л. Романовским
в 1891 г. общий химиотерапевтический принцип,
т. е. принцип лечения различных заболеваний химическими препаратами. Идеальным лекарством
Романовский считал «вещество, которое при введении в заболевший организм окажет наименьший
200
2155700o2.fm Page 201 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
вред последнему и вызовет наибольшие деструктивные изменения в поражающем агенте».
Затем учитель подчеркивает, что развитие представлений о том, что многие болезни вызываются
различными микроорганизмами, позволили создать
целый арсенал антибактериальных и химиопрепаратов. Начало ему было положено немецким терапевтом и бактериологом П. Эрлихом, который впервые
«химически прицелился» в возбудителя страшнейшего венерического заболевания — сифилиса, создав препарат «сальварсан», что в переводе с латинского означает «салют мышьяку».
Начало эры химиотерапии бактериальных инфекций связано с открытием антибактериальных
свойств у довольно простого по химической структуре органического соединения — амида сульфаниловой кислоты — стрептоцида.
H2N
SO2NH2
стрептоцид
Сенсационное для 1936 г. сообщение немецкого
ученого Г. Домагка о том, что молекула стрептоцида
убивает бактерии и способна излечивать такие тяжелые инфекционные заболевания, как менингит,
пневмонию, скарлатину, явилось мощным стимулом для развития работ по созданию сульфамидных
препаратов.
Сульфамиды
Стрептоцид ингибирует рост и жизнедеятельность микроорганизмов, что приводит в конце концов к их гибели. Это связано с тем, что вместо синтеза необходимой бактериям дигидрофолиевой кислоты сульфамиды конкурентно включаются в синтез
«ложной» дигидрофолиевой кислоты, которая и
уничтожает болезнетворные микробы.
Учитель может представить в профильных классах формулу той и иной кислоты и попросить учащихся найти различия в строении этих веществ.
201
2155700o2.fm Page 202 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
OH
N
N
H2N
N
CH2 NH
СO
NH
CH
COOH
CH2
N
CH2
H
дигидрофолиевая кислота
COOH
OH
N
N
H2N
N
CH2 NH
SO2 NH
CH
COOH
CH2
N
CH2
H
«ложная» дигидрофолиевая кислота
COOH
Наиболее эффективные представители сульфамидов (сульфален, сульфадиметоксин, сульфаметоксазол и др.) сохранили свое значение и в наше время.
Например, последний из названных, а именно сульфаметоксазол, входит в состав широко известного
современного бинарного препарата бисептола.
Антибиотики
Важнейшим этапом в развитии химиотерапии
явилось открытие и создание антибиотиков. Учитель спрашивает, что известно учащимся об этой
группе лекарств, и обобщает, что в настоящее время
вряд ли можно встретить человека, не слышавшего
об антибиотиках. Они радикально изменили возможности медицины, которую сегодня нельзя представить себе без этого класса препаратов.
В 1928 г. английский микробиолог А. Флеминг
отметил способность нитчатого гриба зеленой плесени Penicillium notatum вызывать гибель стафилококков (учитель просит ребят вспомнить особенности строения этой зеленой плесени из курса ботаники).
202
2155700o2.fm Page 203 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Дальнейшая совместная работа А. Флеминга с
Х. Флори, Е. Чейном и Е. Абрахом привела к выделению в чистом виде первого антибиотика — пенициллина. За пенициллином последовало получение
стрептомицина, тетрациклинов, эритромицинов
и др. В 1960-е гг. появились вначале полусинтетические, а затем и синтетические антибиотики.
Сейчас под антибиотиками понимают небелковые тела изначально природного происхождения,
обладающие антимикробными свойствами.
Антибиотики, продуцируемые растениями, называются фитонцидами (учитель просит ребят назвать
известные им фитонцидные растения).
Исследование химической структуры пенициллина заняло более 5 лет, и лишь в 1945 г. методом рентгеноструктурного анализа было установлено, что
основу скелета этой молекулы составляет пятичленный тиазольный цикл, соединенный с четырехчленным циклическим амидом — β-лактамом. Впоследствии химики научились выделять β-лактамные
бициклы и ацилировать их, получая все более активные антибиотики.
В настоящее время в медицине используют несколько десятков антибиотиков разных групп:
• β-лактамы (пенициллины, цефалоспорины);
• макролиды (эритромицин, олеандомицин);
• аминогликозиды (гентамицин, амикацин);
• тетрациклины;
• линкосамиды (линкомицин);
• гликопептиды (ванкомицин);
• амфениколы (левомицетин);
• антигрибковые (нистатин) и др.
Химические формулы некоторых антибиотиков
приведены ниже.
По механизму действия антибиотики делят на
группы:
• бактерицидные (убивающие микробы — β-лактамные, аминогликозиды, полимиксины);
• бактериостатические (лишающие микробы способности делиться — тетрациклины, макролиды).
203
2155700o2.fm Page 204 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
H3C
O
O
NH S
N
H2N
OH O
OH O
OH
CONH2
тетрациклин
O
S
N(CH3)2
CH3
CH3
COOH
бензилпенициллин
N
OH
NH
N
O
OCH3
S
N
CH3R, R = OCOCH3
COOH
цефотаксим
По спектру действия различают антибиотики:
• широкого спектра действия (тетрациклины,
цефалоспорины);
• узкоспециализированные.
Первые нередко вызывают гибель полезных бактерий кишечной флоры — дисбактериоз, поэтому
их применение должно проводиться под строгим
контролем врача.
Механизм действия антибиотиков заключается
в том, что они вызывают у бактерий:
• нарушение синтеза клеточной стенки (пенициллины, цефалоспорины);
• нарушение синтеза белка (тетрациклины);
• повреждение цитоплазматической мембраны
(полимиксины, грамицидин);
• нарушение синтеза нуклеиновых кислот (рифамицины, противоопухолевые антибиотики).
Аспирин
Аспирин в качестве объекта изучения на уроке
выбран нами не случайно, так как он:
• широко используется в медицине, о чем красноречиво говорит его мировое производство — десятки тысяч тонн в год;
• позволяет рассмотреть полифункциональность
групп атомов, т. е. химическую природу;
204
2155700o2.fm Page 205 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
• известен учащимся и широко рекламируется
средствами массовой информации.
Учитель может сделать небольшое сообщение
примерно такого содержания.
Издавна при лихорадке люди использовали кору
ивы, из которой в 1827 г. был выделен гликозид салицин, ставший источником получения салициловой кислоты. С 1899 г. ацетилсалициловая кислота вошла в медицинскую практику как лекарственный препарат «аспирин».
С
O
O
OH
С
СH3
O
ацетилсалициловая кислота
Учитель просит ребят назвать функциональные
группы, предложить пути их экспериментального
обнаружения, предсказать растворимость аспирина
в различных средах (например, в воде, спирте, щелочном растворе).
Аспирин относится к группе нестероидных противовоспалительных средств, куда, например, включают и такие известные препараты, как ортофен,
индометацин, бутадион. К другой группе — стероидным противовоспалительным средствам — относятся препараты коры надпочечников (гидрокортизон,
преднизолон). Учитель просит учащихся вспомнить,
к какому классу биологически активных веществ
относятся эти препараты.
Лекарственные средства обеих обладают триединым действием: противовоспалительным, жаропонижающим и несколько менее выраженным обезболивающим эффектами.
В настоящее время аспирин рекомендуется для
профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, так
как он оказывает и антитромбическое действие —
предупреждает образование тромбов, которые могут
205
2155700o2.fm Page 206 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
нарушить кровоснабжение органа (ишемия) или закупорить кровеносный сосуд (эмболия).
Аспирин широко используется при лечении ревматических заболеваний, головной и зубной боли,
мигрени, невралгиях и т. д.
Вместе с тем применение аспирина может иметь и
негативные последствия — образование язв желудка
и токсичное влияние на почки.
ХИМИЧЕСКИЙ ПРАКТИКУМ
Практикум проводится на заключительном этапе
второго урока в виде небольшой практической работы (10—15 мин) по инструкции учебника к работе
№ 10. Эту же часть работы учащиеся могут проделать и во время лекции в качестве лабораторных
опытов. Кроме того, можно провести другую лабораторную работу по обнаружению аспирина.
Опыт. Разотрите таблетку аспирина, поместите порошок
в пробирку и прокипятите с раствором карбоната натрия. Добавьте разбавленный раствор соляной кислоты, смесь нагрейте.
Что наблюдаете? (Ощущается запах уксусной кислоты.)
206
2155700o2.fm Page 207 Wednesday, May 29, 2013 3:26 PM
Содержание
Особенности изучения химии
на углубленном уровне. . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3
Примерное поурочно-тематическое
планирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7
Отработка элементов содержания курса
органической химии при подготовке
к итоговой аттестации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Теория строения органических соединений. . .
Органические вещества, их классификация,
строение и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . .
Химические свойства и получение
органических веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
60
61
74
91
Примерные контрольные работы
по курсу органической химии . . . . . . . . . . . . . . . 145
Контрольная работа по теме «Углеводороды» 146
Контрольная работа по теме
«Кислородсодержащие органические
соединения. Углеводы» . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
Методические рекомендации к урокам по теме
«Биологически активные соединения» . . . . . . .
Витамины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Ферменты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Гормоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Лекарства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
207
177
177
188
195
200