Альдегиды, их электронное

Тема 19.
Альдегиды и кетоны
Содержание темы: Альдегиды, их электронное строение, изомерия и номенклатура.
Методы получения и химические свойства.
O
H
альдегид
O
R
кетон
R C
R C
C O
•
Атом углерода sp2-гибридизирован, образует три σ-связи. Гибридные орбитали
лежат в одной плоскости, углы между связями 120°. Атом кислорода карбонильной
группы sp2 -гибридизирован. Негибридные р-орбитали атомов кислорода и углерода
перекрываются и образуют π-связь.
•
Двойная связь С=О сильно полярна, так как атом кислорода значительно более
электроотрицателен, чем атом углерода.
•
Альдегиды активны в реакциях нуклеофильного присоединения: присоединяют
воду, спирты (с образованием полуацеталей). Альдегиды присоединяют водород и
восстанавливаются до первичных спиртов, кетоны — до вторичных спиртов.
•
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Кетоны не окисляются в
мягких условиях.
Методы получения альдегидов
O
CH3 C
+ Cu + H2O
H
O
H+
HC CH + H2O H H3C C ; CH3 C CH + H2O 2+ CH3
2+
H
Hg
Hg
PdCl2, CuCl2
O
t°
CH2 CH2 + 0.5O2
CH3 C ; CH4 + O2 cat H C
H
Свойства альдегидов
CH3CH2OH + CuO
t°
C CH3
O
O
+ H2O
H
O
Р, катализ
CH3CH(OH)2
CH3CH2OH; CH3C + H2O
CH3C
+ H2
H
(гидрат)
H
ОН
О
(полуацеталь)
СН3 С
+ С2Н5ОН
СН3 С
ОС2Н5
O
Н
O
O
O
CH3C + Cu2O + 2H2O
; CH3C + 2Cu(OH) 2
CH3C
CH3C
+ 0,5O2
OH
H
H
OH
NH3
CH3C(O)H + Ag2O
CH3C(O)OH + 2Ag
NH3
HC(O)H + 2Ag2O
CO2 + H2O + 4Ag
O
Домашнее задание для подготовки к занятию:
1) Проработайте главу 12, §12.3 ОХ и материал лекций.
2) Напишите структурные формулы для 6 изомеров с общей формулой C4 H8O.
Напишите название класса и название каждого соединения по заместительной
номенклатуре. Для одного из изомеров напишите уравнения реакций с водородом, водой,
оксидом серебра, гидроксидом меди(II). Назовите продукты. Укажите условия реакций.
САРС «Альдегиды и кетоны»
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
метаналь; бутаналь; ацетальдегид; бензальдегид; пентанон-2; ацетон (диметилкетон);
фенилэтанон; изопропилэтилкетон.
2. Определите класс и назовите по заместительной номенклатуре следующие
соединения:
H3C
O
O
CH3 CH2 C CH3
CH C ; г)
а) C4 H9C(O)H; б) CH3 CH2 C ; в)
H3C
H
H
O
.
3.
Напишите структурные формулы для 6 изомеров с общей формулой C5H10O.
Напишите название класса и название по систематической номенклатуре каждого
соединения.
4.
Напишите уравнения нескольких химических реакций, которые иллюстрируют
химические свойства формальдегида.
5.
Какие реакции можно использовать, чтобы различить водные растворы ацетона и
ацетальдегида? Приведите соответствующие уравнения, назовите продукты.
6.
Закончите уравнения реакций, укажите условия и катализаторы:
; б) этаналь + H2
; в) этанол + CuO
;
а) пропин + H2O
; д) метаналь + С2Н5 ОН;
г) бутаналь + Cu(OH)2
NH3
NH3
; ж) формальдегид + Ag2 O(избыток)
;
e) пропаналь + Ag2 O
; и) бензальдегид + метанол
.
з) этаналь + Н2О
7.
Напишите уравнения соответствующих реакций:
CH3OH
HC(O)H
CH3 OH;
а) CH3Cl
C2H2
CH3C(O)H
C2H5OH.
б) CH4
8.
Замените химические названия структурными формулами и напишите уравнения
реакций:
ацетилен
этаналь
этанол
бромоэтан
этилен
метан
этаналь
уксусная кислота.
этанол
Укажите условия реакций и катализаторы.
9.
Рассчитайте количество вещества формальдегида в 3 л раствора с ρ = 1.06 г/мл и
ωHCHO = 20%. (Ответ: 21.2 моль).