Тема: «Алканы».

МОУ «Грабцевская средняя общеобразовательная школа»
МР «Ферзиковский район»
Урок по химии
с применением ИКТ
(электронное издание «Химия (8-11 класс)».
Виртуальная лаборатория.)
в 10 классе
Тема: «Алканы».
Подготовила:
учитель химии
высшей квалификационной категории
Воейкова О.Г.
Тема урока: алканы (предельные углеводороды).
Цель урока: сформулировать более полное представление о гомологическом ряде,
химическом и электронном строении, изомерии и номенклатуре алканов. Рассмотреть
основные способы лабораторного и промышленного получения алканов.
Задачи урока: закрепление пройденного материала и развитие умений строить
изомеры и давать названия органическим соединениям по международной номенклатуре
на углеводородах этого класса. Изучить способы получения алканов.
План урока
1. Гамологический ряд алканов:
а) понятия об углеводородах;
б) гамологический ряд;
в) вывод общей формулы.
2. Строение алканов:
а) строение молекулы метана;
б) построение молекулы гексана.
3. Изомерия и номенклатура изомеров:
а) знакомство с «первичными», «вторичными», «третичными»
и «четвертичными» атомами углерода.
б) составление изомеров гексана и их номенклатура.
4. Способы получения алканов:
а) промышленный;
б) лабораторный.
1. Знакомясь с общими понятиями мы с вами уже говорили о различных классах
органических соединений. Сегодня мы приступаем к изучению первого класса , которые
называются - алканы.
Углеводородами называются органические соединения, состоящие из двух различных
элементов: углерода и водорода.
Алканами называются углеводороды, в молекулах которых только одинарные связи,
атом углерода в них находится в sp3 гибритизации и которые соответствуют общей
формуле С n Н2n+2 .
Гамологическим рядом называют органические соединения, имеющие одинаковый
качественный состав, одинаковые химические свойства и отличающиеся друг от друга на
одну или несколько групп СН 2 .
С Н 4 - метан
С 2 Н 6 - этан
и т. д.
Н
Н-
С Н
Н
Н
Н Н
Н–С -С–С–Н
Н
Н Н
Выделим общую группу СН 2 и еще в каждой молекуле на 2-а атома водорода
больше, чем атомов углерода . Следовательно Общая формула Сn Н 2n+2
2. а).Формула молекулы метана СН 4. Углерод в молекуле находится в sp3
гибритизации. (ученик выходит к доске и вспоминает пройденный материал). Углерод в
данном случае имеет четыре равноценные гибридные орбитали, оси которых направлены
к вершинам тетраэдра. Угол между осями этих орбиталей составляет 109 28
Все четыре ковалентные пары С-Н образованы за счет перекрывания
sp - гибридной орбитали атома углерода и s - орбитали атома водорода. Все связи в
молекуле метана относятся к - типу, т. к. линия, соединяющая ядра атомов проходит
через область электронной плотности.
3
На компьютере построим молекулу этана, затем посмотрим электронные эффекты этой
молекулы и определим, где какой тип связи ( ковалентная полярная и ковалентная
неполярная) и с чем это связано.
Это связано с электроотрицательностью атомов.
Определим длину связи и выясним при химических реакциях какая связь будет рваться:
С-С или С-Н
Несмотря на то, что связь С-Н короче чем С-С, но электронная пара в С – Н связи
смещена к атому углерода и поэтому будет отрываться атом водорода .
б). Построить молекулу гексана. Расположить ее на экране таким образом, чтобы все
атомы углеродного скелета были хорошо видны. Сравним ее со структурной молекулой
написанной на доске. Различие в том, что на доске молекула имеет линейное строение, а
на экране зигзагообразное. Где правильно?
С –С –С –С –С –С
Вследствие тетраэдрического строения атома углерода в молекулах алканов , атомы
углерода располагаются не линейно, а зигзагообразно. Установлено, что одинарная связь
между атомами углерода позволяет молекуле в пространстве иметь различные формы
( плакат).
3. Изомерами называются вещества , имеющие одинаковый качественный и
количественный состав, но разное строение.
Каждый на компьютере строит изомеры гексана.
Затем называют их.
С-С-С-С-С-С
С-С-С-С-С
С-С-С-С-С
С-С-С-С
С
С-С-С-С
С
Гексан
С
СС
2-метилпентан 3- метилпентан
2,3-диметилбутан
С
2,2 диметилбутан
Вывод: для алканов характерна изомерия углеродного скелета. При такой изомерии
атомы углерода отличаются порядком связи. Выделяются : «первичные», «вторичные»,
«третичные» и «четвертичные» атомы углерода. (показываем их)
4. а). Лабораторный
1).Пиролиз ( нагревание) солей карбоновых кислот с щелочью. Учащиеся проделывают
опыт на компьютере, а учитель записывает уравнение реакции на доске
CH 3– COONa + NaOH = CH 4 + Na 2 CO3
2).Синтез Вюрца. Под действием металла образуются радикалы, которые соединяются
между собой в молекулу нового алкана:
СН 3 – СН 2 – Вr
Br – CH 2 – CH 3 t
+
= CH 3 - CH 2 - CH 2- CH 3 + 2 NaBr
Na
Na
3) Гидролиз карбида алюминия:
Al 4 С 3 + 12 H 2 O = 4 Al( OH)
3+
3 CH 4
б). Промышленный.
1) Крекинг нефтепродуктов
СН 3–СН 2 - СН 2 - СН 3 = СН 3 -СН 3 + СН 2 = СН 2
2) Гидрирование алкенов
СН 2 = СН 2 - СН 3 + Н
2
= СН 3 - СН 3 - СН 3
3) Изомеризация алканов
СН
3
- СН - СН 2 - СН 3 = СН 3 - СН - СН 3
СН 3