ПЕРЕЧЕНЬ КОНТРОЛЬНЫХ ВОПРОСОВ И ЗАДАНИЙ К ЗАЧЕТУ
advertisement
ПЕРЕЧЕНЬ КОНТРОЛЬНЫХ ВОПРОСОВ И ЗАДАНИЙ К ЗАЧЕТУ На зачете студенту будет предложено для решения 3 из представленных ниже заданий, образцы решения которых приведены после каждого задания. ЗАДАНИЕ 1 (темы 1, 2) Среди указанных веществ выберите соединения, имеющие межклассовые изомеры, изобразите структурную формулу одного из них, назовите классы соединений и приведите соответствующие названия по номенклатуре IUPAC. Определите, какое из соединений А–В существует в виде пространственных изомеров. Изобразите пару пространственных изомеров с указанием конфигурации (R, S или Z, E). Индивидуальные варианты к заданию 1 Соединение А Соединение Б Соединение В Номер варианта 1 бутаналь 2 2-метилпентановая кислота 3 бутан-1-амин 4 гекс-2-ен 5 2-метилгексан 6 гекса-2,4-диен 7 бутан-2-ол 8 бутан-1-ол 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 гексановая кислота пентиламин гекс-1-ин циклопентан пентан-2-он 2-метилгептан гексан-3-он 3-бромпентан пент-2-ен 1-иодбутан метилвторбутиловый эфир 4-метилпент-2-ен 2-хлорбутан пент-1-ин гекс-1-ен гептан гекс-1-ен трет-бутиламин 2-метилпентан-3-ол бут-2-ен 1-хлорпентан 3-метилпентановая кислота 1-фторбутан 2-метилгекс-3-ен гексаналь изопропиламин гекс-3-ен 2-метилбутан-2-ол бут-2-ин бутан-2-ол октан 2-метилбутан-1-ол бутанон 2-метилпентан-1-ол бутанон бутановая кислота изопентиламин циклогексан 4-метилгептан 3-хлорпентан гексан-2-он пент-2-ен пропановая кислота 2-иодпентан 3-метилбутан-2-ол 1-бромбутан бутаналь вторбутиламин метилциклобутан пентаналь пента-1,3-диен гексиламин Образец оформления задания 1 на примере варианта 1. бутаналь 2-хлорбутан гекс-1-ен O H3 C CH CH2 CH3 H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 C Cl H алкен галогеналкан альдегид межклассовый изомер – межклассовый циклоалкан изомер – ненасыщенне имеет межный спирт классового изоCH3 CH CH CH2 OH мера бут-2-ен-1-ол циклогексан В виде пространственных изомеров существует 2-хлорбутан: энантиомерная пара для 2-хлорбутана CH3 CH3 CH2 CH2 H H CH3 CH3 Cl Cl (S)-2-хлорбутан (R)-2-хлорбутан ЗАДАНИЕ 2 (темы 3, 4) Напишите уравнение реакций 1 моль Br2 с соединениями А, Б и В, укажите условия. Какие из этих соединений будут реагировать с HBr, напишите уравнения реакций. Назовите продукты всех реакций. Для алкена Б напишите уравнение полимеризации. Индивидуальные варианты к заданию 2 Номер варианта 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Соединение А Соединение Б 2 2,5-диметилгексан 2-метилпропан бутан 3-этилпентан изобутан 2-метилпентан 3-метилпентан 2,3-диметилбутан 2,2-диметилпропан толуол 3 пропен 2-метилпент-2-ен 2-метилпропен бут-1-ен 3-метилпент-2-ен гекс-1-ен 2-метилбут-2-ен стирол 2-метилпент-2-ен 3-метилпент-1-ен Соединение В 4 пропин 3-этилпент-1-ин 3-метилпент-1-ин 3,3-диметилпент-1-ин пент-1-ин 3-метилбут-1-ин 2,5-диметилгекс-3-ин гепт-1-ин 4,4-диметилпент-1-ин 5-метилгекс-1-ин 3 1 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2 2,2-диметилбутан 2,4-диметилпентан 3,3-диметилпентан 2,2-диметилпентан гексан 2,3-диметилпентан 2,2,3-триметилбутан 2,2,3,3тетраметилбутан 3,3-диэтилпентан 2,2,4,4тетраметилпентан Окончание задания 2 3 4 3-метилпент-2-ен бут-2-ин 4-метилпент-1-ен 3,3-диметилбут-1-ин пропилен 4-метилгекс-1-ин изобутилен пент-1-ин 3,3-диметилбут-1-ен изопропилацетилен 3-метилбут-1-ен гекс-3-ин 2-метилпент-1-ен бут-1-ин 3-этилпент-2-ен 4-метилпент-1-ин 3-метилбут-1-ен бут-2-ен 3-метилгекс-1-ин гекс-1-ин Образец оформления задания 2 на примере варианта 1. Соединение А – 2,5-диметилгексан – алкан, поэтому бромируется на свету: CH3 CH3 Br Br2, hv CH2 CH CH2 CH H3C H3C CH CH2 CH3 -HBr C CH3 CH2 CH3 CH3 2-бром-2,5-диметилгексан основное вещество CH3 Br H3C CH CH CH CH2 CH3 CH3 3-бром-2,5-диметилгексан H2C Br H3C CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 1-бром-2,5-диметилгексан незначительное содержание Соединение Б – пропен – алкен, поэтому реагирует с бромной водой: 4 Br2 H2C CH CH3 Br H2C CH CH3 Br пропен 1,2-дибромпропан Соединение В – пропин – алкин, поэтому также реагирует с бромной водой: Br Br2 HC C CH3 HC C CH 3 Br пропин 1,2-дибромпроп-1-ен С HBr будут реагировать ненасыщенные соединения – алкены и алкины, при этом присоединение по кратным связям будет происходить в соответствии с правилом Марковникова: Br HBr H3C CH CH3 H C CH CH 2 3 пропен HC C CH3 пропин HBr 2-бромпропан Br H2C C CH3 2-бромпроп-1-ен HBr Br H3C C CH3 Br 2,2-дибромпропан Уравнение полимеризации алкена: n H2C CH CH3 пропен kt CH3 CH2 CH n ЗАДАНИЕ 3 (тема 5) Для соединений А и Б приведите уравнения реакций, указанных в последнем столбце, по ароматическому кольцу. Укажите условия, необходимые для протекания этих реакций. Расположите бензол и соединения А и Б в ряд по увеличению скорости в реакциях электрофильного замещения. 5 Номер варианта 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Индивидуальные варианты к заданию 3 Соединение А Соединение Б фенилпропионат бензальдегид нитробензол метоксибензол бензойная кислота этилбензол толуол бензонитрил бензотрихлорид ацетанилид этоксибензол бензолсульфокислота бензальдегид хлорбензол бензотрибромид анилин бромбензол нитробензол пропилбензол сульфобензол бензонитрил фенилацетат пропоксибензол метилфенилкетон метилбензоат кумол бензальдегид фенол анизол бензойная кислота бензотрихлорид метилбензол N,N-диметиланилин хлорбензол изопропилбензол бензотрифторид N,N-диэтиланилин бромбензол ацетофенон трет-бутилбензол Реакция нитрование бромирование нитрование хлорирование сульфирование сульфирование нитрование бромирование нитрование сульфирование бромирование нитрование хлорирование сульфирование бромирование нитрование бромирование нитрование бромирование сульфирование Образец оформления задания 3 на примере варианта 1. уравнения реакций: O C O O O O C2H5 HNO3 C C2H5 O C C2H5 NO2 + + CH3COOH 2-нитрофениловый эфир NO2 пропановой кислоты 4-нитрофениловый эфир пропановой кислоты 6 H C O H C O NaNO3, H2SO4 + H2O toC NO2 м-нитробензальдегид ряд возрастания активности в реакциях электрофильного замещения: O H C O O < C C2H5 < ЗАДАНИЕ 4 (темы 6, 7) Осуществите цепочку последовательных превращений соединения А под действием реагентов Б, В, Г по нижеприведенной схеме, назовите соединения, образующиеся на каждой стадии. А Б ... В ... Г ... Индивидуальные варианты к заданию 4 Номер А Б В варианта 1 2 3 4 1 4-гидроксиметилфенол NaOH CH3Cl 2 4-гидроксиметилфенол HCl NaOH 3 4-хлор-1-хлорметилбензол NaOH H2SO4, t < 5oC 4 толуол Cl2, hν NaOH (водн.) 5 фенол Br2 NaOH 6 этилбензол Br2, hν NaOH (спирт.) 7 2-гидроксиметилфенол HBr Br2 8 фенол NaOH C6H5COCl 9 этилбензол Br2, hν NaOH (спирт.) 10 4-гидроксиметилфенол CH3COOH, NaOH H+ Г 5 Na CH3Cl t > 150°C Na CH3Cl CH3COOOH NaNO2 HNO3 BH3, H2O2 (CH3CO)2O Окончание задания 4 7 1 11 12 13 14 2 бензиловый спирт 2-гидроксиметилфенол фенол этилбензол 3 HCl HBr Br2 изб. Br2, hν 15 16 17 4-гидроксиметилфенол пропан-1-ол бензилхлорид NaOH PCl5 NaOH 18 19 20 фенол 4-гидроксиметилфенол толуол NaOH Br2 Cl2, hν 4 C6H5ONa Br2 NaOH NaOH (спирт.) CH3Cl C6H5ONa H2SO4, t>100°C CO2 NaOH NaOH 5 Br2 NaCN CH3Cl KMnO4, OH HCl H2SO4, t°C H2SO4, t<5oC CH3Cl CH3COCl C6H5COOH, H+ Образец оформления задания 4 на примере варианта 1. CH2OH CH2OH CH3Cl -NaCl NaOH - H2O OH ONa 4-гидроксиметилфеноля т натрия CH2ONa CH2OH Na - H2 O CH3 O CH3 4-метоксибензиловый спирт 4-метоксибензилат натрия ЗАДАНИЕ 5 (тема 8) Получите соединение А окислением соответствующего спирта, назовите его. Для соединения А напишите уравнения реакций с реагентами Б, В, Г, назовите продукты реакций. Номер варианта 1 1 2 3 4 5 Индивидуальные варианты к заданию 5 А Б В 2 пропанон пропаналь 3-метилпентан-2-он 3-метилбутаналь бутанон 3 Br2, NaOH Cu(OH)2, OH CH3CH2CH2MgCl CH3CH2OH, H+ Zn/Hg, HCl 4 CH3MgCl HCN, OH H2NNH2 NaHSO3 NH2OH Г 5 NH2OH CH3OH, H+ Zn/Hg, HCl Cu(OH)2, OH– CH3CH2MgCl Окончание задания 5 8 1 6 7 8 9 10 11 12 13 2 пентаналь гексан-3-он 3-метилпентаналь 3-метилбутан-2-он этаналь бензальдегид пентан-2-он 2-метилбутаналь 3 HCN, OH– NaHSO3 Cu(OH)2, OH– I2, NaOH CH3OH, H+ CH3MgCl H2NNHC6H5 Cu(OH)2, OH– 14 15 16 17 18 19 20 4-метилпентан-2-он 2-метилгексаналь бутаналь 2-метилпентаналь 2-метилпентан-3-он гексан-2-он 4-метилпентаналь NH2OH NaHSO3 CH3OH, H+ H2NNH2 Zn/Hg, HCl I2, NaOH (CH3)2CHOH, H+ 4 5 NaBH4 Ag(NH3)2OH HCN, OH– H2NNHC6H5 Cu(OH)2, OH– H2NNH2 NaBH4 CH3CH2OH, H+ Ag(NH3)2OH Zn/Hg, HCl NaBH4 Cu(OH)2, OHCH3CH2OH, H+ HCN, OHH2NNH2 H2NNH2 H2NC6H5 (CH3)2CHOH, H+ NaHSO3 HCN, OH– Zn/Hg, HCl Br2, NaOH HCN, OH– (CH3)2CHOH, H+ H2NNH2 HCN, OH– CH3CH2CH2MgCl NH2OH CH3CH2MgCl Cu(OH)2, OH– Образец оформления задания 5 на примере варианта 1. Реакция получения соединения А: H 3C CH CH3 H 3C CrO3 OH пропан-2-ол C CH3 O Уравнения реакций с реагентами Б, В, Г: Br2, NaOH O H 3C C ONa этаноат натрия H 3C C CH3 CH3MgCl H3C C H 3C O NH2OH H3C CH3 OMgCl C + CHBr3 трибромметан (бромоформ) H2O H 3C C CH3 H3C OH 2-метилпропан-2-ол CH3 оксим пропанона N OH 9 ЗАДАНИЕ 6 (тема 9) Напишите формулу кислоты А и приведите уравнения реакций, которые позволяют получить ее функциональные производные Б, В, Г. Укажите условия и назовите продукты. Номер варианта 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Индивидуальные варианты к заданию 6 Кислота А Производное Б Производное В 2 бензойная кислота пропионовая кислота масляная кислота фталевая кислота изомасляная кислота валерьяновая кислота п-толуиловая кислота бензойная кислота капроновая кислота уксусная кислота муравьиная кислота уксусная кислота изомасляная эфир пропионовая кислота пивалиновая кислота янтарная кислота масляная кислота 4 Производное Г 3 ангидрид соль 5 сложный эфир сложный эфир амид хлорангидрид бромангидрид амид сложный эфир ангидрид амид сложный эфир сложный эфир соль хлорангидрид соль амид сложный эфир сложный эфир амид ангидрид хлорангидрид амид нитрил сложный эфир амид ангидрид ангидрид соль сложный эфир амид соль сложный эфир хлорангидрид амид нитрил амид нитрил ангидрид ангидрид нитрил сложный эфир соль амид сложный эфир ангидрид соль сложный эфир ангидрид соль сложный эфир Окончание задания 6 10 1 18 2 фенилуксусная кислота малоновая кислота коричная кислота 19 20 3 амид 4 хлорангидрид 5 сложный эфир соль сложный эфир амид соль амид сложный эфир - Образец оформления задания 6 на примере варианта 1. OC2H5 O H 2O O OH /H H O H5 C2 этилбензоат ONa NaOH H 2O P бензойная кислота O 2O 5 бензоат натрия O O O бензойный ангидрид ЗАДАНИЕ 7 (тема 10) Нарисуйте линейную формулу Фишера для альдозы А, приведите качественную реакцию на альдегидную группу. Для моносахарида А нарисуйте циклическую форму, указанную в следующем столбце таблицы. Назовите циклическую форму, подчеркните полуацетальную гидроксильную группу и укажите атом углерода, определяющий принадлежность этого моносахарида к D-ряду. 11 Индивидуальные варианты к заданию 7 Номер варианта 1 2 3 4 А D-глюкоза D-глюкоза D-рибоза D-аллоза Циклическая форма α-пираноза β-пираноза β-фураноза α-пираноза 5 6 D-альтроза D-ликсоза β-пираноза α-пираноза 15 16 7 8 D-ксилоза D-манноза α-фураноза α-пираноза 17 18 9 Dарабиноза D-ксилоза β-фураноза 19 β-фураноза 20 10 Номер варианта 11 12 13 14 А D-альтроза D-гулоза D-рибоза Dарабиноза D-манноза Dгалактоза D-идоза Dгалактоза D-глюкоза Dгалактоза Циклическая форма α-фураноза β-пираноза β-фураноза α-пираноза β-пираноза α-пираноза β-пираноза β-пираноза β-пираноза α-пираноза Образец оформления задания 7 на примере варианта 1 D-глюкоза и качественная реакция на альдегидную группу: HO H O H OH Ag(NH)2OH H toC HO H HO O OH H H OH H OH H OH H OH CH2OH + Ag CH2OH циклическая форма D-глюкозы – α-пираноза: атом углерода, определяющий отнесение к D-ряду 12 CH2OH полуацетальный O H H* гидроксил, -аномер H OH H OH OH H OH -D-глюкопираноза ЗАДАНИЕ 8 (тема 11) Напишите формулу дипептида А-Б, состоящего из остатков аминокислот А и Б, назовите его. Приведите уравнения щелочного и кислотного гидролиза этого дипептида Индивидуальные варианты к заданию 8 Номер варианта 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Соединение А валин серин изолейцин треонин тирозин фенилаланин треонин глицин аланин тирозин валин глицин метионин цистеин изолейцин лейцин серин треонин тирозин глицин Соединение Б аланин метионин фенилаланин глицин серин треонин валин тирозин изолейцин серин лейцин треонин изолейцин фенилаланин тирозин глицин аланин валин серин фенилаланин Образец оформления задания 8 на примере варианта 1. Формулы аминокислот и дипептида, состоящего из их остатков: CH3 CH CH COOH CH3 NH 2 валин CH3 CH COOH NH2 аланин O CH3 CH CH C N CH COOH H CH3 NH CH3 2 валилаланин Val-Ala 13 Щелочной гидролиз дипептида Val-Ala: O CH3 CH CH C N CH COOH H CH3 NH2 CH3 NaOH, H2O CH3 CH CH COONa + CH3 CH COONa CH3 NH2 NH2 Кислотный гидролиз дипептида Val-Ala: O CH3 CH CH C N CH COOH H CH3 NH CH3 2 14 HCl, H2O CH3 CH CH COOH + CH3 CH COOH _ _ CH3 NH + Cl NH3+ Cl 3 15
