Геометрические методы физико-химических расчетов

I.
Аннотация
1. Цели и задачи дисциплины (модуля)
Методы расчета физико-химических свойств газов, жидкостей и
твердых веществ широко применяются в физической химии (строение
вещества, кристаллохимия, термодинамика, химическая кинетика и др.).
Этим определяется значение специальной дисциплины “Геометрические
методы физико-химических расчетов” для студентов 3 курса (5,6 семестр),
специализирующихся по кафедре физической химии ТвГУ.
Предмет
дисциплины
составляют
феноменологические
методы
прогнозирования физико-химических свойств в рядах органических и
металлоорганических
данным.
Эти
соединений
методы
имеют
по
имеющимся
практическое
экспериментальным
значение,
как
для
исследовательских работ, так и для проектирования новых химических
технологий.
При использовании механической модели молекул и атом-атомных
потенциалов для расчета геометрии молекулы задаются
длины связи и
валентные углы. При феноменологическом подходе каждая молекула
гомологического ряда
записываются
в
есть вектор со своими координатами, которые
виде
суммы
различных
структурных
элементов
(фрагментов). Т.е. в феноменологическом подходе исследуемое свойство Р
каждой молекулы ряда, записывается в виде линейной функции как суммы
молекулярных дескрипторов (числа атомов, связей, фрагментов и т.п. ),
присущих данной молекуле.
В курсе “Геометрические методы физико-химических расчетов” для
прогнозирования
некоторого
свойства
Р
исследуемого
регулярного
(гомологического) ряда веществ используются аддитивные (графовые)
модели, получаемые на основе разбиения многоугольных чисел треугольника
Паскаля. Геометрия каждой молекулы исследуемого ряда задается числом
способов наложения подграфов различной сложности на исследуемый
молекулярный граф G. Подграфами являются также и сами молекулярные
графы.
Составляется
система
линейных
(нормальных)
уравнений
(аддитивная схема) для молекул исследуемого ряда, свободными членами в
которых являются опытные (числовые) значения исследуемого свойства Р
гомологического ряда. Решая систему линейных уравнений относительно
экспериментальных данных для
исследуемого свойства Р данного ряда,
получим числовые значения параметров данной схемы. Эти параметры уже
можно использовать для приближенной оценки данного свойства Р веществ
этого ряда, не изученных экспериментально.
Аддитивные методы практических расчетов полезны в тех областях
физической химии, которые связанны с исследованием свойств веществ в
зависимости от строения молекул в количественном аспекте (основное
научное направление кафедры).
Цель дисциплины – дать студентам углубленное изучение топологии,
теории графов, основных принципов феноменологической теории и показать
их плодотворность при решении задач расчета и прогнозирования физикохимических свойств веществ, необходимых для практики и не изученных
экспериментально.
Задачи
дисциплины
–
научить
студентов
строить
графовые
(аддитивные) модели и применять их при расчетах и прогнозировании
физико-химических свойств веществ.
2. Место дисциплины в структуре ООП
Дисциплина «Геометрические методы физико-химических расчетов»
входит
в
модуль
«Дисциплины
по
углублению
профессиональных
компетенций». Курс «Геометрические методы физико-химических расчетов»
неразрывно связан с теорией химического строения (изучаемой в общем
курсе «Строение вещества», «Кристаллохимия», «Математические модели в
физической химии») и нередко рассматриваются как составные части этой
теории.
Поэтому владение методами прогнозирования физико-химических
свойств (для веществ исследуемого гомологического ряда) на основе
графовых
представление
и
феноменологической
теории
становится
необходимым для химиков самых разных направлений (химиков-органиков и
химиков неоргаников, биооргаников и биохимиков и т.д..
Требования
к
«входным»
знаниям,
умениям
и
готовностям
обучающегося, необходимым при освоении данной дисциплины:
Знать: стереохимию, симметрию молекул и кристаллов.
Уметь: составить гомологический ряд исследуемых молекул.
Владеть: навыками построения математической (аддитивной) модели
изомеров исследуемого ряда.
3. Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц,
180 часов.
4. Планируемые результаты обучения по дисциплине (модулю)
Формируемые
Требования к результатам обучения
компетенции
В результате изучения дисциплины (модуля) студент
должен:
Знать: способы построения гомологического ряда молекул
ПК-1
способность
или Х-, Y-, или XY-изомеров замеров замещения базисной
выполнять
структуры
стандартные
Уметь: выбрать объекты исследования, провести их
операции
по систематику, указать характерные особенности их
предлагаемым
строения
методикам
Владеть: навыками построения математической
(аддитивной) модели на основе разбиения
многоугольных чисел
Знать: исходные предпосылки, необходимые для
ПК-2
владение
построения аддитивной схемы, и показать ход решения
базовыми
математической задачи, к которой приводит модель.
навыками
Уметь: высказать и записать (в виде общего
использования
математического выражения) основной постулат
современной
феноменологической теории связи свойств веществ со
аппаратуры при строением молекул, пояснить его квантово-механическое
проведении
обоснование и теоретико-графовое истолкование
научных
Владеть: методами решения систем линейных уравнений с
исследований
целью получения корней.
ПК-5
способность
Знать: понятие математической модели и очертить
основные этапы математического моделирования
получать
и
обрабатывать
результаты
научных
экспериментов с
помощью
современных
компьютерных
технологий
ПК-8
способность
использовать
основные
закономерности
химической науки
и
фундаментальные
химические
понятия
при
решении
конкретных
производственных
задач
Уметь: вывести рабочие расчетные формулы для оценки
физико-химических свойств алканов как ключевых
соединений на множестве выбранных объектов в первом
и во втором приближениях;
записать аддитивные схемы, учитывающие взаимное
влияние атомов в явном виде (по взаимодействиям
атомов)
Владеть: способами решения систем линейных уравнений
методом наименьших квадратов
Знать: получить предварительную оценку наиболее
существенных свойств изучаемых или вновь
синтезированных веществ
Уметь: получить предварительную оценку наиболее
существенных свойств изучаемых или вновь
синтезированных веществ
Владеть: методами решения систем линейных уравнений,
исследуемого гомологического ряда или изомеров
замещения базисной структуры
5. Образовательные технологии
Классическая лекция, лекция с демонстрационным экспериментом,
лекция в виде мультимедийной презентации. Лабораторные работы
классического
вида,
лабораторные
работы
в
виде
самостоятельной
постановки методики.
В курсе
«Геометрические методы физико-химических
расчетов»
предусмотрено применение инновационных технологий обучения, таких как
проведение тренингов при графовой интерпретации аддитивных моделей
прогнозирования свойств по опытным (реперным) данным, развивающих
навыки учета структурных особенностей молекул, выхода из сложных
ситуаций при интерпретации моделей молекул и кристаллов, способности
принятия правильных решений при характеризации объекта.
6. Формы контроля
5 семестр – зачет
6 семестр - экзамен
Проведение текущего и промежуточного контроля качества учебной
работы студента осуществляется на основании «Положения о рейтинговой
системе обучения и оценки качества учебной работы студентов ТвГУ»
Оценка уровня сформированности компетенций осуществляется в
процессе следующих форм контроля:

следящего (проводится оценка выполнения магистрами заданий в ходе
аудиторных занятий);

текущего (оценивается работа магистров вне аудиторных занятий);

промежуточного (рейтинговые точки);

итогового (экзамен).
Формы и способы контроля соответствуют цели обучения и избранным
образовательным технологиям, методам формирования компетенций.
7. Язык преподавания русский.
II. Структура дисциплины (модуля)
Структура дисциплины (модуля) для студентов очной формы
обучения
Наименование разделов и тем
Всег Аудиторн Самост
о
ые занятия . раб.
Лек Лаб.
ц.
раб.
3 курс, 5 семестр
Геометрические модели молекул и 12
6
6
классификация изомеров.
Постулаты классической теории 12
6
6
строения веществ и классификация
атомов, групп-атомов и связей в
молекуле.
Термохимические расчеты свойств 48
24
24
алканов.
ИТОГО 3 курс, 5 семестр
72
36
36
3 курс, 6 семестр
Расчеты свойств алканов по схемам в 36
6
12
9
неявном виде.
Топология и теория графов в 36
расчетах
свойств
химических
соединений.
Расчеты
свойств
алканов
по 36
аддитивным схемам в явном виде.
ИТОГО 3 курс, 6 семестр
108
ИТОГО 3 курс
180
В том числе в интерактивной форме
6
12
9
6
12
9
18
54
36
72
27
54
57
III. Фонды оценочных средств
1. Текущий контроль успеваемости
Тема
изомеров.
1.
Геометрические
Геометрические
функциональные,
модели
молекул
классификация
циклические,
и
классификация
изомеров.
позиционные.
Структурные:
Стереоизомеры:
конфигурационные, конформационные.
Тема 2. Постулаты классической теории строения веществ и
классификация
атомов,
Квантовомеханические
групп-атомов
основы
метода
и
связей
массового
в
расчета
молекуле.
физико-
химических величин молекул. Феноменологические методы предсказания
свойств органических и металлоорганических соединений.
Тема 3. Термохимические расчеты свойств алканов. Тепловые
эффекты химических реакций. Закон Гесса. Формула Кирхгофа. Вычисление
энтальпий фазовых переходов. Энтальпии образования в разных агрегатных
состояниях. Вычисление энтальпий образования из энтальпий сгорания.
Вычисление энтальпий атомизации из энтальпий образования. Вычисление
энтальпий образования и энтальпий атомизации при 0 К. Энтальпии
атомизации и средние энергии связей в симметричных молекулах.
Тема 4. Расчеты свойств алканов по схемам в неявном виде. Расчет
энтальпий образования алканов по схеме Фаянса. Расчет энтальпий
образования алканов в первом приближении. Расчет энтальпий образования
органических веществ по схеме Бенсона. Расчет энтальпий образования
алканов по схеме Татевского.
Расчет энтальпий образования алканов в
третьем приближении.
Тема 5. Топология и теория графов в расчетах свойств химических
соединений. Топологическое описание молекул. Молекулярные графы и
топологические
алканов.
индексы.
Конструирование
Корреляционные
топологический
индекс».
зависимости
Расчет
энтальпий
топологических
«свойство
индексов
вещества
образования
алканов
–
с
использованием топологических индексов матрицы смежности химических
графов. Регрессионный анализ зависимостей «свойства вещества – ТИ графа
молекулы» двухпараметровыми функциями. Расчет энтальпий образования
алканов с использованием топологических индексов на основе матриц
смежности и матриц расстояний химических графов. Вычисление для
алканов топологических индексов: загребской группы (М1, М2), индекс
Рандича, *ijm, ijmk, Винера, Хассои, Балабана и др. Расчет энтальпий
образования алканов с использованием числа Винера и др.
Тема 6. Расчеты свойств алканов по аддитивным схемам в явном
виде. Расчет энтальпий образования алканов с учетом валентных и
невалентных взаимодействий атомов не далее чем через один. Расчет
энтальпий образования алканов во втором приближении. Расчет энтальпий
образования алканов в третьем приближении. Расчет энтальпий образования
алканов с использованием вкладов связей и взаимодействий связей в разных
приближениях. Расчет энергий разрыва связей в алканах по аддитивной
схеме. Расчет энергии активации радикальных реакций по аддитивной схеме.
Расчет энтальпий образования алканов по схеме Платта. Расчет барьеров
внутреннего вращения в алканах. Энтальпии образования свободных
радикалов и энергии разрыва связей. Расчет энергий разрыва связей в
алканах по аддитивной схеме. Расчет свойств изомеров замещения
циклических алифатических углеводородов. Расчет молярного объема и
парахора алканов по аддитивной схеме. Расчет характеристик фазовых
превращений (энтальпий образования, испарения, плавления). Расчет
температур плавления, кипения.
2. Промежуточная аттестация
Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое
обеспечение самостоятельной работы студентов.
Планы и методические указания по подготовке к практическим
занятиям, выполнению лабораторных работ
Планы практических занятий и методические рекомендации по
подготовке к ним разработаны в соответствии с программой дисциплины
«Физико-химические
расчеты»
и
предназначены
для
проведения
практических занятий и для самостоятельной подготовки студентов.
Практические занятия по дисциплине «Физико-химические расчеты»
являются одной из важнейших форм обучения студентов и проводятся с
целью углубления и закрепления знаний, привития навыков поиска,
обобщения и изложения материала.
Конкретный метод проведения каждого занятия накануне определяет
преподаватель.
Темы практических занятий
Термохимические расчеты свойств алканов.
1. Тепловые эффекты химических реакций.
2. Закон Гесса.
3. Формула Кирхгофа.
4. Вычисление энтальпий фазовых переходов.
5. Энтальпии образования в разных агрегатных состояниях.
6. Вычисление энтальпий образования из энтальпий сгорания.
7. Вычисление энтальпий атомизации из энтальпий образования.
8. Вычисление энтальпий образования и энтальпий атомизации при 0 К.
9. Энтальпии атомизации и средние энергии связей в симметричных
молекулах.
Расчеты свойств алканов по схемам в неявном виде.
10.Расчет энтальпий образования алканов по схеме Фаянса.
11.Расчет энтальпий образования алканов в первом приближении.
12.Расчет энтальпий образования органических веществ по схеме Бенсона.
13.Расчет энтальпий образования алканов по схеме Татевского.
14.Расчет энтальпий образования алканов в третьем приближении.
Топология и теория графов в расчетах свойств химических
соединений.
15.Топологическое
описание
молекул.
Молекулярные
графы
и
топологические индексы.
16.Конструирование топологических индексов алканов.
17.Корреляционные зависимости «свойство вещества – топологический
индекс».
18.Расчет
энтальпий
образования
алканов
с
использованием
топологических индексов матрицы смежности химических графов.
19.Регрессионный анализ зависимостей «свойства вещества – ТИ графа
молекулы» двухпараметровыми функциями.
20.Расчет
энтальпий
образования
алканов
с
использованием
топологических индексов на основе матриц смежности и матриц
расстояний химических графов.
21.Вычисление для алканов топологических индексов: загребской группы
(М1, М2), индекс Рандича, *ijm, ijmk, Винера, Хассои, Балабана и др.
22.Расчет энтальпий образования алканов с использованием числа Винера
и др.
Расчеты свойств алканов по аддитивным схемам в явном виде.
23.Расчет энтальпий образования алканов с учетом валентных и
невалентных взаимодействий атомов не далее чем через один.
24.Расчет энтальпий образования алканов во втором приближении.
25.Расчет энтальпий образования алканов в третьем приближении.
26.Расчет энтальпий образования алканов с использованием вкладов
связей и взаимодействий связей в разных приближениях.
27.Расчет энергий разрыва связей в алканах по аддитивной схеме.
28.Расчет энергии активации радикальных реакций по аддитивной схеме.
29.Расчет энтальпий образования алканов по схеме Платта.
30.Расчет барьеров внутреннего вращения в алканах.
31.Энтальпии образования свободных радикалов и энергии разрыва
связей.
32.Расчет энергий разрыва связей в алканах по аддитивной схеме.
Методические рекомендации по организации самостоятельной
работы
Самостоятельная работа по дисциплине «Геометрические методы
физико-химических расчетов» проводится с целью углубления и закрепления
полученных в ходе лекционных занятий знаний и приобретение навыков
пользования рекомендованной литературой, навыков научного исследования.
Рекомендации по использованию материалов УМК
Учебно-методический комплекс (УМК) предназначен для изучения
учебной
дисциплины
«Геометрические
методы
физико-химических
расчетов» студентами химиками 3-го курса в соответствии с утвержденными
учебными
планами
Тверского
государственного
университета.
УМК
знакомит студентов с предметом, целями, задачами курса «Геометрические
методы физико-химических расчетов».
В УМК приведены содержание учебной дисциплины, тематический
план, планы практических занятий, указана основная и дополнительная
литература.
В методическом разделе в соответствии с учебной программой
сформулированы основные вопросы практических занятий, методические
рекомендации
по
организации
самостоятельной
работы,
указаны
законодательные и нормативные материалы, научная и методическая
литература, даны задания для контрольных работ и указания по их
выполнению. Приведен перечень вопросов итогового контроля, а также
тестовые задания и задания рейтинг-контроля.
Рекомендации по работе с учебной и научной литературой
При подготовке к практическим занятиям следует использовать в
основном лекции и книги из приведённого выше списка основной и по
желанию дополнительной литературы.
Рекомендации по подготовке к практическим занятиям,
контрольным работам, зачету и экзамену
Самостоятельное
изучение
дисциплины
целесообразно
начинать,
ознакомившись с программой дисциплины и требованиями к знаниям и
умениям по данной дисциплине. Далее можно переходить к его поэтапному
изучению, привлекая для этого материалы лекций и рекомендованную
учебную литературу.
Изучая дисциплину, необходимо добиться усвоения ее основ и
научиться применять теоретические знания для решения практических задач.
Содержание незнакомых терминов, встретившихся в процессе освоения
учебного материала, можно выяснить при помощи справочной литературы, а
более сложные вопросы уточняются на консультациях с преподавателем
кафедры.
Следует четко знать определения, принципы, дополнять каждый
теоретический вопрос соответствующими примерами и графиками. Экзамен
по дисциплине включает:
• устный ответ на экзаменационный вопрос и выполнение
контрольного задания;
• результаты рейтинг-контроля.
При оценке устного ответа на экзаменационный вопрос принимается во
внимание:
1) полнота, глубина освещения вопроса, аргументированность изложения
материала;
2) умение связывать теорию с практикой;
3) культура речи.
В ходе экзамена преподаватель имеет право задавать дополнительные
вопросы.
3. Рубежный контроль
Требования к рейтинг-контролю
Распределение тем учебной дисциплины по модулям:
Блок I (30 баллов).
Постулаты в описании строения молекул в классической физической
теории. Постулаты в описании строения молекул в классической теории
химического строения. Квантовомеханические основы метода массового
расчета физико-химических величин молекул.
Геометрическая конфигурация молекул.
Феноменологические методы предсказания свойств органических и
металлоорганических соединений. Классификации структурных элементов в
молекулах
гомологических
рядов
и
изомерах
замещения
базисного
соединения. Постулаты о приближенной эквивалентности атомов и групп
атомов одного вида в молекулах.
Блок II (30 баллов)
Полуэмпирйческие
методы
расчёта
экстенсивных
свойств
в
классической теории. Атомы или связи без учета окружения. Атомы или
связи с учетом первого окружения. Связи с полным учетом первого
окружения. Атом-атомное приближение. Атомы или связи с учетом второго
окружения.
Энергетика образования молекул. Тепловые эффекты химических
реакций. Закон Гесса. Формула Кирхгофа. Вычисление энтальпий фазовых
переходов. Энергии разрыва связей, средние энергии химических связей.
Блок III (30 баллов)
Топология и теория графов в химии. Описание молекулярных структур
матрицами смежности и матрицами расстояний молекулярных графов (МГ).
Теоретико-графовая интерпретация аддитивных схем расчёта свойств
веществ.
Топологические индексы (ТИ -инварианты графа). Формирование ТИ в
терминах
степеней
вершин,
расстояний,
спектральных характеристик
графа и т.д. Использование ТИ в количественных корреляциях структура—
свойство (ККСС).
Блок IV (20 баллов)
5.
Спектральные
характеристик
графа.
Коэффициенты
характеристических полиномов (КХП) матриц смежности и матриц
расстояний. Топологический индекс Хосойя. Расчеты физико-химических
свойств химических соединений в гомологических рядах по схеме на основе
КХП и индексов на основе матриц смежности молекулярных графов. Анализ
корреляционных зависимостей.
По каждому блоку проводится контрольное тестирование, результаты
которого оцениваются из расчета 10 баллов.
Кроме того по дисциплине практикуются рефераты (10 баллов).
Всего по данной дисциплине — 100 баллов.
Вопросы для подготовки к экзамену
По справочным данным [1] провести вычисления следующих задач:
Термохимические расчеты свойств алканов.
1. Пользуясь справочными данными [1] вычислить тепловой эффекты
реакции
неполного
окисления
углерода
C(т)+(1/2)О2(г)=СО
при
постоянном давлении Qp зная тепловой эффект реакции при
постоянном объеме Qv.
2. Пользуясь справочными данными [1] и Законом Гесса найти тепловые
эффекты реакций:
C(т)+(1/2)О2(г)=СО(г)+H1;
(1)
3C2H2(г)→С6H6(ж)+H2;
(2)
C2H4(г)+H2O(г)→С2H5OH(г)+H3.
(3)
а) по известным значениям эффектов специально подобранных
химических реакций;
б) по энтальпиям образованиям участвующих в реакциях веществ;
3. Формула Кирхгофа.
4. Вычисление энтальпий фазовых переходов.
5. Энтальпии образования в разных агрегатных состояниях.
6. Вычисление энтальпий образования из энтальпий сгорания.
7. Вычисление энтальпий атомизации из энтальпий образования.
8. Вычисление энтальпий образования и энтальпий атомизации при 0 К.
9. Энтальпии атомизации и средние энергии связей в симметричных
молекулах.
Расчеты свойств алканов по схемам в неявном виде.
10.Расчет энтальпий образования алканов по схеме Фаянса.
11.Расчет энтальпий образования алканов в первом приближении.
12.Расчет энтальпий образования органических веществ по схеме Бенсона.
13.Расчет энтальпий образования алканов по схеме Татевского.
14.Расчет энтальпий образования алканов в третьем приближении.
Топология и теория графов в расчетах свойств химических
соединений.
15.Топологическое
описание
молекул.
Молекулярные
графы
и
топологические индексы.
16.Конструирование топологических индексов алканов.
17.Корреляционные зависимости «свойство вещества – топологический
индекс».
18.Расчет
энтальпий
образования
алканов
с
использованием
топологических индексов матрицы смежности химических графов.
19.Регрессионный анализ зависимостей «свойства вещества – ТИ графа
молекулы» двухпараметровыми функциями.
20.Расчет
энтальпий
образования
алканов
с
использованием
топологических индексов на основе матриц смежности и матриц
расстояний химических графов.
21.Вычисление для алканов топологических индексов: загребской группы
(М1, М2), индекс Рандича, *ijm, ijmk, Винера, Хассои, Балабана и др.
22.Расчет энтальпий образования алканов с использованием числа Винера
и др.
Расчеты свойств алканов по аддитивным схемам в явном виде.
23.Расчет энтальпий образования алканов с учетом валентных и
невалентных взаимодействий атомов не далее чем через один.
24.Расчет энтальпий образования алканов во втором приближении.
25.Расчет энтальпий образования алканов в третьем приближении.
26.Расчет энтальпий образования алканов с использованием вкладов
связей и взаимодействий связей в разных приближениях.
27.Расчет энергий разрыва связей в алканах по аддитивной схеме.
28.Расчет энергии активации радикальных реакций по аддитивной схеме.
29.Расчет энтальпий образования алканов по схеме Платта.
30.Расчет барьеров внутреннего вращения в алканах.
31.Энтальпии образования свободных радикалов и энергии разрыва
связей.
32.Расчет энергий разрыва связей в алканах по аддитивной схеме.
IV. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
(модуля)
а) Основная литература
1.
Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г. Теоретико-графовые методы в химии:
Учеб. пособие. Тверь, ТвГУ. 2013. – 88 с.
2.
Папулов
Ю.Г.
Строение
молекул:
теория
и
методы
расчета:
Монография. LAP LAMBERT Academic Publishing. Leipzig, 2012. ‒ 198 с.
3.
Папулов Ю.Г., Папулова Д.Р. Строение молекул и физические
свойства: Монография. Тверь, ТвГУ, 2010. – 280 с.
б) дополнительная литература:
1. Смоляков В.М., Папулов Ю.Г., Левин В.П. Термохимические расчёты.
Тверь, ТГУ, 1991.
2. Татевский В.М. Строение и физико-химические свойства молекул и
веществ. М.: МГУ, 1993. 461 с.
3. Папулов Ю.Г. Строение молекул. Тверь: ТвГУ, 1995.
4. Ногради М.Стереохимия. М.: Мир, 1984.
5. Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. М.: Наука,1979.
6. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М.:
Химия, 1982.
7. Папулов Ю.Г. Статическая стереохимия и конформационный анализ.
Калинин; КГУ, 1978.
8. Папулов Ю.Г. Симметрия молекул. Калинин: КГУ, 1979.
9. Папулов Ю.Г., Халатур П.Г. Конформационные расчеты. Калинин, 1980.
10.Папулов Ю.Г., Смоляков В.М. Физические свойства и химическое
строение. Калинин, 1981.
11.Зимин Р,А., Серегин Э.А., Папулов Ю.Г., Смоляков В.М., Халатур П.Г.
Термодинамические расчеты. Калинин, КГУ, 1985.
12.Папулов Ю.Г. Симметрия в химии. Калинин: КГУ, 1988.
13.Папулов Ю.Г., Розенфельд В.Р., Кеменова Т.Г. Молекулярные графы.
Тверь, ТГУ, 1990.
14.Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г. Математика в химии. Тверь, ТГУ, 1997
15.Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г., Cмоляков В.М. Количественные
корреляции структура - свойство алканов.Аддитивные схемы расчета.
Тверь, ТвГУ, 1999 г.
16.Джаффе Г., Орчин М. Симметрия в химии. М.: Мир, 1967.
17.Казанская А.С., Скобло В. А. Расчеты химических равновесий. М.:
Высшая школа, 1974.
18.Викторов М.М. Методы вычисления физико-химических величин и
прикладные расчеты. Л.: Химия, 1977.
19.Гугенгейм Э., Пру Дж. Физико-химическив расчеты. М.: ИЛ. 1958.
20.Химические приложения топологии и теории графов//Пер. с англ. Под
ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1987, 560 с.
21. Банкер Ф. Симметрия молекул и молекулярная спектроскопия. М.:
Мир, 1981.
22. Зоркий П.М. Симметрия молекул и кристаллических структур. М.:
Изд-во МГУ.
23. Драго Р. Физические методы в химии. Т. I. М.: Мир, 1981.
24. Блага К., Червинка 0., Ковар 0. Основы стереохимии и конформационного анализа. М.: Химия, 1974.
25. Вейль Г. Симметрия. М.: Наука, 1968.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
1.
2.
3.
4.
Microsoft Office -Excel
Microsoft Office – Word
Microsoft Office – PowerPoint
Origin pro
V. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
1. Модели, рисунки.
2. Раздаточный материал по наиболее важным темам курса.
3. Демонстрационный материал на слайдах по темам дисциплин
VI. Сведения
(модуля)
№
п.п
1
2
3
4
об обновлении рабочей программы дисциплины
Обновленный
раздел
Описание
рабочей
программы внесенных
(модуля)
изменений
Дата
и
протокол
заседания
кафедры,
утвердившего
изменение