ОКИСЛЕНИЕ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ГЕМИНАЛЬНЫХ

А.О. ТЕРЕНТЬЕВ
ОКИСЛЕНИЕ.
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА
ГЕМИНАЛЬНЫХ
БИСПЕРОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Учебное пособие
КНОРУС • МОСКВА • 2016
УДК547
ББК24.2
Т35
Рецензенты:
А.Б. Шереметев, в.н.с. Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН,
д-р хим. наук, проф.
Н.Т. Берберова, заведующая кафедрой органической, биологической и физколлоидной химии Астраханского государственного технического университета, д-р
хим. наук, проф.
Терентьев А.О.
Т35 Окисление. Синтез и свойства геминальных биспероксидных соединений : учебное пособие / А.О. Терентьев. — М. : КНОРУС ; Астрахань :
АГУ, ИД «Астраханский университет», 2016. — 90 c.
ISBN 978-5-4365-0307-3
DOI 10.15216/978-5-4365-0307-3
Рассматриваются теоретические основы получения и реакционной способности геминальных биспероксидных соединений. Пособие включает теоретическую
часть, состоящую из 6 разделов, контрольные вопросы и список использованной
литературы.
Предназначено для студентов, обучающихся по магистерской программе 04.04.01,
профиль «органическая химия» (дисциплина «Методы и реагенты органического
синтеза»), студентов, обучающихся по специальности 04.05.01 «Фундаментальная
и прикладная химия» (дисциплина «Химия органических пероксидов»), а также
аспирантов по специальности 02.00.03 – органическая химия (дисциплина «Методы
и реагенты органического синтеза»).
УДК 547
ББК 24.2
Терентьев Александр Олегович
ОКИСЛЕНИЕ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА
ГЕМИНАЛЬНЫХ БИСПЕРОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Публикуется в авторской редакции
Сертификат соответствия № РОСС RU. AE51. H 16604 от 07.07.2014.
Изд. № 9645. Формат 60×90/16. Усл. печ. л. 6,0.
ООО «Издательство «КноРус».
117218, г. Москва, ул. Кедрова, д. 14, корп. 2.
Тел.: 8-495-741-46-28.
E-mail: office@knorus.ru http://www.knorus.ru
Издательский дом «Астраханский университет».
414056, г. Астрахань, ул. Татищева, 20.
Тел./факс 8-8512-54-01-89, тел. 8-8512-54-01-87.
E-mail: asupress@yandex.ru
Отпечатано в ООО «Контакт».
107150, г. Москва, проезд Подбельского 4-й, дом 3.
ISBN 978-5-4365-0307-3
 Астраханский государственный
университет, Издательский дом
«Астраханский университет», 2016
 Терентьев А.О., 2016
 ООО «Издательство «КноРус», 2016
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение ..................................................................................... 5
Глава 1. Введение в химию органических пероксидов......... 6
1.1. Пероксиды как инициаторы радикальной полимеризации
и сшивающие реагенты........................................................................... 6
1.2. Противомалярийные и противоопухолевые препараты ............. 7
Глава 2. Синтез геминальных бисгидропероксидов
(ГБГ) ........................................................................................... 12
2.1. Конденсация кетонов с пероквидом водорода,
катализируемая протонными кислотами и кислотами Льюиса ......... 12
2.2. Конденсация кеталей с H2O2, катализируемая
вольфрамовой кислотой ....................................................................... 14
2.3. Окисление тозилгидразонов пероксидом водорода
в присутствии Na2O2 ..................................................................... 15
2.4. Озонолиз алкиловых эфиров енолов и α-олефинов
в присутствии Н2О2 ....................................................................... 16
2.5. Конденсация ацетона с пероксидом водорода,
Катализируемая Ph2SnCl2 и R2SnBr2 .................................................... 17
2.6. Перегруппировка ароматических гидропероксидов.................... 18
2.7. Катализированная иодом реакция присоединения
пероксида водорода к кетонам............................................................. 18
2.8. Катализированная церийаммонийнитратом реакция
присоединения пероксида водорода к кетонам ................................. 19
Глава 3. Синтез геминальных биспероксидов (ГБП)........... 22
3.1. Кислотно-катализируемое взаимодействие карбонильных
соединений с гидропероксидами ......................................................... 22
3.2. Конденсация карбонильных соединений с t-BuOOSiMe3,
катализируемая перхлоратом тритила................................................ 26
3.3. Катализируемое Ag2O или CsOH алкилирование
гем-бисгидропероксидов алкил- и алкенилиодидами ....................... 26
3.4. Прочие реакции, приводящие к образованию
гем-биспероксидов ................................................................................ 29
Глава 4. Синтез симметричных (СТО)
и несимметричных (НТО) 1,2,4,5-тетраоксанов .................... 32
4.1. Циклоконденсация кетонов и бензальдегидов с пероксидом
водорода, катализируемая кислотами ................................................ 32
3
4.2. Циклоконденсация карбонильных соединений под действием
системы бис(триметилсилил)пероксид
/ триметилсилилтрифторметансульфонат.......................................... 35
4.3. Катализируемое MeRhO3 взаимодействие кетонов
с Н2О2 во фторированных спиртах....................................................... 37
4.4. Превращение олефинов, алкиловых эфиров енолов
и оксимов в симметричные тетраоксаны под действием озона ....... 40
4.5. Циклоконденсация карбонильных соединений
с геминальными бисгидро-пероксидами и
бис(триметилсилилперокси)алканами................................................. 45
4.6. Прочие реакции получения
и превращения тетраоксанов ............................................................... 48
4.7. Прочие реакции, приводящие
к образованию тетраоксанов ................................................................ 51
Глава 5. Синтез гексаоксонанов (ГО, трипероксидов) ........ 54
5.1. Конденсация кетонов с пероксидом водорода,
катализируемая протонными кислотами............................................. 54
5.2. Конденсация
1,1’-дигидропероксиди(циклоалкил)пероксидов с кетонами ............. 57
5.3. Озонолиз непредельных соединений........................................... 58
Глава 6. Синтез
1,1-дигидропероксиди(алкил)пероксидов ........................... 60
6.1. Синтез 1,1’-дигидропероксиди(алкил)пероксидо
в 2 из кетонов 1 и пероксида водорода ............................................... 60
6.2. Синтез 1,1’-дигидропероксиди(алкил)пероксидов
гомоконденсацией геминальных бисгидропероксидов ...................... 64
6.3. Синтез 1,1’-дигидропероксиди(алкил)пероксидов, через
замещение гидроксильной группы на гидропероксидную ................. 65
6.4. Синтез 1,1’-дигидропероксиди(алкил)пероксидов
с использованием озона ....................................................................... 66
6.5. Синтез 1,1’-дигидропероксиди(алкил)пероксидов
из простых эфиров и кислорода........................................................... 66
6.6. Синтез 1,1’-дигидропероксиди(алкил)пероксидов
пероксидированием эфиров енолов.................................................... 67
Глава 7. Обобщение материала курса
по геминальным биспероксидам ........................................... 69
Библиографический список........................................................ 72
4
ВВЕДЕНИЕ
Учебное пособие посвящено химии органических пероксидов. Эта область тесно связана с получением и применением
антималярийных, противоопухолевых и антимикробных соединений, полупродуктов тонкого органического синтеза и окислителей, инициаторов полимеризации, вулканизирующих агентов
и взрывчатых веществ. Несмотря на более чем столетнюю историю развития химии пероксидов фундаментальной проблемой остается их селективный синтез и недоступность как некоторых классов пероксидов, так и отдельных структур [1-11].
Основные свойства пероксидов обусловлены спецификой
реакционной способности; они могут являться нуклеофильными
реагентами, окислителями, восстановителями и источниками
свободных радикалов [4-11].
В настоящее время химия пероксидных соединений развивается в следующих основных направлениях: (а) разработка
новых и селективных методов получения пероксидов; (б) получение новых пероксидов; (в) использование пероксидов в качестве полупродуктов для дальнейших синтезов с сохранением
О-О связи; (г) применение пероксидов в синтезе кислот, спиртов, эпоксидов и макроциклов.
5
ГЛАВА 1. ВВЕДЕНИЕ В ХИМИЮ
ОРГАНИЧЕСКИХ ПЕРОКСИДОВ
1.1. Пероксиды как инициаторы
радикальной полимеризации и сшивающие реагенты
Инициирование радикальных процессов проводят термическим способом – в диапазоне температур от 25 до 250 °С (и)
или с применением ионов металлов переменной валентности.
С использованием пероксидов (со)полимеризуют стирол, бутадиен, хлорвинил, акрилаты, этилен, тетрафторэтилен, а также
ведут
сшивку
силиконовых
каучуков,
акрилонитрилбутадиеновых каучуков, полиэтилена, сополимера этилена с
пропиленом и фторкаучуков. Большое разнообразие промышленных мономеров и их композиций требует использования в
качестве инициаторов различных по свойствам классов пероксидов. Такие компании как Degussa AG, Akzo Nobel Polymer
Chemicals, Fina Technology, Atochem, Argus Chemical Corporation, Pennwalt Corporation промышленно производят следующие
классы пероксидов:
Диацилпероксиды
O
O
R
O
O
Диалкилпероксиды
R
O O
R
O OH
R'
Сложные пероксиэфиры
Пероксидикарбонаты
O
Пероксикарбонаты
O
R O
O
O
O R'
R
O
R'
O O
R'
R
Гидропероксиды
R
O O
O O
Перкетали
ROO
R'
OOR
R'
Циклические трипероксиды ацетона и
метилэтилкетона
R
R'
O
O
O
9
O
R
O O
6
OH
HO
O
R
R'
Геминальные бисгидропероксиды
ацетона и метилэтилкетона
R'
R
O
R'
1.2. Противомалярийные и противоопухолевые препараты
В начале второй половины ХХ века возникла острая необходимость в создании нового поколения противомалярийных
средств в связи с выработкой у возбудителей малярии, особенно ее тропической формы, резистентности по отношению к хинину, хлорохину и другим производных хинолина и акридина,
используемым в то время для борьбы с малярией. Из-за отсутствия должной химиотерапии резко возросла заболеваемость
малярией. Так по данным ВОЗ только в Индии за период с 1961
по 1977 год количество заболевших увеличилось со 100 тыс. до
50 млн., а в целом по миру до 200 млн. человек. В настоящее
время число больных малярией оценивается в 300-500 млн., из
которых 2 млн. ежегодно умирают [12].
Определяющую роль в решении проблемы борьбы с малярией сыграла традиционная китайская медицина, в которой в
течение почти 2 тысячелетий для лечения малярии применяли
травы, в т.ч. однолетнюю полынь – Artemisia annua, растение
сорнякового типа, произрастающее в большинстве регионов
Китая. В 1971 г. из листьев этого растения было выделено вещество (циклический пероксид), ответственное за его лечебное
действие, которое получило название артемизинин 1 [13-15].
Артемизинин 1 и соединения, полученные на его основе 2-5
[12,16,17], используются сейчас как наиболее эффективные
препараты для лечения малярии.
Me
Me
H
H
O
O
O
Me
O
Me
O
O
H
O
H
O
Me
Me
OMe
O
2 Артеметр (Artemether)
1 Артемизинин (Artemisinin)
Me
Me
H
H
Me
O
Me
O
O
O
O
O
O
H
O
H
Me
Me
O
ONa
O
O
OEt
4 Артесунат, Артесунат натрия
(Artesunate)
3 Артеэтер (Artether)
7
Me
H
Me
O
O
O
H
O
O
HO
Me
O
5 Артелиновая кислота (Artelinic acid)
Особенностью лекарственных средств на основе органических пероксидов является отсутствие к ним резистентности у
малярийного плазмодия, что связано с механизмом противомалярийного действия пероксидов. Установлено, что на первой
стадии ион железа гемма в эритроците (месте паразитирования
малярийного плазмодия) восстанавливает пероксидную связь с
образованием разделенного анион-радикала, который из
О-центрированного
радикала
перегруппировывается
в
С-центрированный радикал, алкилирующий белки паразита, что
приводит к его гибели [18-20].
В последние двадцать лет было установлено, что пероксиды со значительно более простой структурой обладают выраженной противомалярийной активностью. В связи с огромным
количеством больных малярией, высокой стоимостью лекарственных препаратов на основе природного сырья и постоянно
растущей резистентностью малярийного плазмодия к лекарственным препаратам других (не пероксидных) групп, исследования в области синтетических пероксидов привлекают значительный интерес. Установлено, что наиболее перспективными
соединениями в плане разработки противомалярийных препаратов являются структуры, содержащие геминальный биспероксидный фрагмент, входящий в состав цикла – 1,2,4,5тетраоксаны [21-24], а также озониды [25-28]. Например, структуры общей формулы 6-9 по противомалярийной активности не
уступают, а в некоторых случаях превосходят Артемизинин.
8
R
O O
O
O O
NH
( ) 1, 2
O
O
6
OR
7
O
O O
R
O O
R2R1NOC
8
OAc
OAc
CONR1R2
O O
AcO
H
O O
OAc
H
9
Озонид под шифром OZ277 прошел две стадии клинических испытаний и, как предполагается, будет использован для
лечения малярии [29].
O O
O
NH
NH2
O
OZ277
Другие органические пероксиды, например, такие как производные насыщенных 10 и ненасыщенных 11 1,2-диоксанов,
трициклические 1,2,4-триоксаны 12, 1,2,4,6,7-пентаоксоканы 13,
аминопероксиды 14 и ациклические пероксиды 15 обладают
высокой активностью in vivo и являются перспективными кандидатами на поиск среди них структур с высокой противомалярийной активностью [12,16,30-34].
9
H
H
MeO
O O
Ar
MeO
()
O O
Ar
Ar
n
()
O
O
O O
O O
n
MeO
OMe
10
11
12
OO
H
N
HN
O
ROO
OOR
O
OO
Cl
13
OR
O
N
Ph
O
Ph
15
14
Среди соединений пероксидной природы ведется поиск противоопухолевых веществ. Из природных источников, например,
морских губок Plakortis halicondrioides были выделены пероксиды
16-20 с 1,2-диоксолановым циклом. Они обладают высокой активностью для подавления лейкемии и роста клеток рака прямой
кишки. Общее число известных природных пероксидов, обладающих противоопухолевой активностью достигло 250 [35-39].
В последние годы у пероксидов обнаружена высокая, сравнимая с празиквантелом (широко используется для лечения
шистосоматозов и внекишечных трематодозов), антигельминтная активность по отношению к трематодам (Trematoda). В связи с широкой распространенностью глистных инвазий и ограниченностью методов их лечения пероксиды представляют интерес и в этой области фармакологии [40, 41].
Основной проблемой при получении новых инициаторов полимеризации и биологически активных веществ является ограниченность методов селективного синтеза пероксидов и недоступность некоторых структур. Например, несмотря на два десятилетия интенсивной работы по получению озонидов и тетраоксанов,
до сих пор не предложены универсальные и технологичные методы их синтеза. Некоторые, очевидно важные, структурные классы
пероксидов, например, винилпероксиды, до сих пор не получены.
Таким образом, главной проблемой химии органических
пероксидов, непосредственно связанной с решением практических задач, является разработка новых, эффективных и универсальных методов их синтеза и изучение превращений с сохранением пероксидного цикла.
10
O
O
O
O
O
O
HO
16, Plakinic acid C
HO
17, Epiplakinic acid C
O
O
O
HO
18, Plakinic acid D
O
O
O
HO
19, Epiplakinic acid D
O
O
O
Alk
HO
20
В курсе лекций рассмотрены наиболее важные представители геминальных биспероксидных соединений: геминальные
бисгидропероксиды, геминальные биспероксиды, 1,2,4,5тетраоксаны,
1,2,4,5,7,8-гексаоксонаны
и
1,1’дигидропероксидиалкилпероксиды.
Контрольные вопросы
1. Чем обусловлены основные реакционные свойства пе-
роксидов?
2. Какие типы пероксидов используют для инициирования
радикальной полимеризации?
3. Какова история появления антипаразитарных лекрственных средств на основе пероксидов?
4. В чем заключается особенность антималярийного действия пероксидов?
5. Какие виды биологической активности проявляют пероксиды?
11
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1. Mishra M.K.; Yagci Y. Handbook of Radical Vinyl Polymerization. – CRC Press, 1998. (ISBN:0824794648).
2. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. – Cornell University Press, 1953. (ISBN:0801401348).
3. Антоновский В.Л. Органические перекисные инициаторы.
– М., 1972.
4. Denisov E.T.; Denisova T.G.; Pokidova T.S. Handbook of
Free Radical Initiators. – John Wiley & Sons, Inc., 2005. (ISBN:
9780471207535).
5. Антоновский В.Л., Хурсан С.Л. Физическая химия органических пероксидов. – М., 2003.
6. Рахимов А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. – М., 1979.
7. Антоновский В.Л. Прогресс в химии органических пероксидов. – М., 1992.
8. Ed. Swern D. Organic peroxides. – N.Y.: Wiley, 1970, vol. 1,
1971, vol. 2, 1972, vol. 3.
9. The chemistry of peroxides. Ed. Patai S.. – N.Y.: Wiley,
1983.
10. Peroxide chemistry. Ed. Adam V.- N.Y.: Wiley-VCH, 2000.
11. Organic peroxides. Ed. Ando W. – N.Y.: Wiley, 1992.
12. Vangapandu S., Jain M., Kaur K., Patil P., Patel S.R., Jain
R. Recent Advances in Antimalarial Drug Development // Med. Res.
Rev. 2007, 27, 65-107.
13. Haynes R.K., Vonwiller S.C. From Qinghao, Marvelous
Herb of Antiquity, to the Antimalarial Trioxane Qinghaosu-and Some
Remarkable New Chemistry // Acc. Chem. Res., 1997, 30, 73-79.
14. Robert A., Dechy-Cabaret O., Cazalles J., Meunier B. From
Mechanistic Studies on Artemisinin Derivatives to New Modular Antimalarial Drugs // Acc. Chem. Res., 2002, 35, 167-174.
15. Wu Y.K. How Might Qinghaosu (Artemisinin) and Related
Compounds Kill the Intraerythrocytic Malaria Parasite? A Chemist's
View // Acc. Chem. Res., 2002, 35, 255-259.
16. Bathurst I., Hentschel C. Medicines for Malaria Venture:
sustaining antimalarial drug development // Trends in Parasitology.
2006, 22, 301-307.
17. White N.J. Qinghaosu (Artemisinin): The Price of Success //
Science. 2008, 320, 330-334.
72
18. Posner G.H., O’Neill P.M., Knowledge of the Proposed
Chemical Mechanism of Action and Cytochrome P450. Metabolism
of Antimalarial Trioxanes Like Artemisinin Allows Rational Design of
New Antimalarial Peroxides // Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397-404.
19. Uhlemann A.-C., Wittlin S., Matile H., Bustamante L.Y.,
Krishna S. Mechanism of Antimalarial Action of the Synthetic Trioxolane RBX11160 (OZ277) // Antimicrobial Agents And Chemotherapy. 2007, 51, 667-672.
20. Crespo M.P., Avery T.D., Hanssen E., Fox E., Robinson
T.V., Valente P., Taylor D.K., Tilley L. Artemisinin and a Series of
Novel Endoperoxide Antimalarials Exert Early Effects on Digestive
Vacuole Morphology // Antimicrobial Agents And Chemotherapy.
2008, 52, 98-109.
21. Dong Y., Creek D., Chollet J., Matile H., Charman S.A., Wittlin S., Wood J.K., Vennerstrom J. L. Comparative Antimalarial Activities of Six Pairs of 1,2,4,5-Tetraoxanes (Peroxide Dimers) and
1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes (Peroxide Trimers) // Antimicrobial
Agents And Chemotherapy. 2007, 51, 3033-3035.
22. Amewu R., Stachulski A.V., Ward S.A., Berry N.G., Bray
P.G., Davies J., Labat G., Vivasc L., O’Neill P.M. Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin // Org. Biomol. Chem.
2006, 4, 4431–4436.
23. Vennerstrom J.L., Fu H.N., Ellis W.Y., Ager A.L., Wood J.K.,
Andersen S.L., Gerena L., Milhous W. K. Dispiro-1,2,4,5- tetraoxanes: a new class of antimalarial peroxides // J. Med. Chem. 1992,
35, 3023–3027.
24. Opsenica D., Kyle D.E., Milhous W. K., Solaja B.A. Antimalarial, Antimycobacterial and Antiproliferative Activity of Phenyl Substituted Mixed Tetraoxanes // J. Serb. Chem. Soc. 2003, 68, 291–302.
25. Dong Y., Chollet J., Matile H., Charman S.A., Chiu F. C. K.,
Charman W.N., Scorneaux B., Urwyler H., Tomas J. S., Scheurer C.,
Snyder C., Dorn A., Wang X., Karle J.M., Tang Y., Wittlin S., Brun R.,
Vennerstrom J.L. Spiro and Dispiro-1,2,4-trioxolanes as Antimalarial
Peroxides: Charting a Workable Structure-Activity Relationship Using
Simple Prototypes // J. Med. Chem. 2005, 48, 4953-4961.
26. Padmanilayam M., Scorneaux B., Dong Y., Chollet J.,
Matile H., Charman S.A., Creek D.J., Charman W.N., Tomas J.S.,
Scheurer C., Wittlin S., Brun R., Vennerstrom J.L. Antimalarial activity of N-alkyl amine, carboxamide, sulfonamide, and urea deriva73
tives of a dispiro-1,2,4-trioxolane piperidine // Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2006, 16, 5542-5545.
27. Tang Y., Dong Y., Wittlin S., Charman S.A., Chollet J., Chiu
F. C. K., Charman W. N., Matile H., Urwyler H., Dorn A., Bajpai S.,
Wang X., Padmanilayam M., Karle J. M., Brunb R., Vennerstrom
J.L. Weak base dispiro-1,2,4-trioxolanes: Potent antimalarial ozonides // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1260-1265.
28. Vennerstrom, J. L., Dong, Y., Chollet, J., Matile, H., Wang,
X., Spiraghavan, K., Chapman, W.N. Spiro and dispiro 1,2,4trioxolane antimalarials // US Patent 7371778, 2008.
29. Zhou L., Alker A., Ruf A., Wang X., Chiu F. C. K., Morizzi J.,
Charman S. A., Charman W. N., Scheurer C., Wittlin S., Dong Y.,
Hunziker D., Vennerstrom J. L. Characterization of the two major
CYP450 metabolites of ozonide (1,2,4-trioxolane) OZ277 // Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1555-1558.
30. Tan Y., Dong Y., Vennerstrom J.L. Synthetic peroxides as
antimalarials // Med. Res. Rev. 2004, 24, 425-448.
31. Borstnik K., Paik I.H., Shapiro, T.A., Posner, G.H.
Antimalarial chemotherapeutic peroxides: artemisinin, yingzhaosu A
and related compounds // Int. J. Parasitol. 2002, 32, 1661-1667.
32. Dong Y. Synthesis and Antimalarial Activity of 1,2,4,5Tetraoxanes // Mini. Rev. Med. Chem. 2002, 2, 113-123.
33. Vroman J.A., Alvin-Gaston M., Avery M.A. Current progress
in the chemistry, medicinal chemistry and drug design of artemisinin
based antimalarials // Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 101-138.
34. Jefford C.W. New developments in synthetic peroxidic
drugs as artemisinin mimics // Drug Discovery Today. 2007, 12,
487-495.
35. Dembitsky V.M. Bioactive peroxides as potential therapeutic
agents // Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 223-251.
36. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. Natural Peroxy Anticancer Agents // Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 571-589.
37. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A., Poroikov V.V. Novel Antitumor Agents: Marine Sponge Alkaloids, their Synthetic Analogs
and Derivatives // Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 319-336.
38. Terzić N., Opsenica D., Milić D., Tinant B., Smith K.S., Milhous W.K., Šolaja B.A. Deoxycholic Acid-Derived Tetraoxane Antimalarials and Antiproliferatives // J. Med. Chem. 2007, 50, 5118-5127.
74
39. Jiménez M.S., Garzόn S.P., Rodríguez A.D. Plakortides M and
N, Bioactive Polyketide Endoperoxides from the Caribbean Marine
Sponge Plakortis halichondrioides J. Nat. Prod. 2003, 66, 655-661.
40. Keiser J., Brun R., Fried B., Utzinger J. Trematocidal Activity of Praziquantel and Artemisinin Derivatives: In Vitro and In Vivo
Investigations with Adult Echinostoma caproni // Antimicrobial
Agents And Chemotherapy. 2006, 50, 803-805.
41. Keiser J., Utzinger J. Food-borne trematodiasis: current
chemotherapy and advances with artemisinins and synthetic trioxolanes // Trends in Parasitology. 2007, 23, 555-562.
42. Kim H-S., Nagai Y., Ono K., Begum K., Wataya Y., Hamada
Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized 1,2,4,5tetraoxacycloalkanes // J. Med. Chem., 2001, 44, 2357-2361.
43. Kropf H.H., Verlag G.T. Methoden der Organischen Chemie
(Houben-Weyl). – Stuttgart; N.Y., 1988. Bd. E13.
44. a) Nicholas A. Milas, Igor Beli&ccaron. Studies in Organic
Peroxides. XXIII. The Use of Paper Chromatography for the Detection and Separation of Organic Peroxides // J. Am. Chem. Soc.,
1959, 81, 3358-3361; b) Nicholas A. Milas, Aleksander Golubovic.
Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived
from Acetone and Hydrogen Peroxide // J. Am. Chem. Soc. 1959,
81, 6461-6462; c) Nicholas A. Milas, Aleksandar Golubovic, Studies
in Organic Peroxides. XXV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Methyl Ethyl Ketone and Hydrogen
Peroxide // J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5824-5826.
45. Ferrari C. G., Kazuo H. Methods for preparing oxidatively
active compositions. // US Patent № 3047406. Chem. Abstr., 1962,
58:1350c.
46. McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson
P.L., White G.J. Ketone-derived peroxide. Part 1. Synthetic Methods
// J. Chem. Res. (S), 1980, 34 (J. Chem. Res. (M), 1980, 16011628).
47. Антоновский В.Л., Нестеров А.Ф., Ляшенко О.К. О синтезе перекисей циклогексанона // ЖПХ, 1967, 40, 2555-2561.
48. Cosijn A.H.M., Osseword M.G.J. // Rec. Trav.Chim.Pays
Bas, 1968, 87 (11), 1264.
49. Criegee R., Schnorrenberg W., Becke J. Zur Konstitution
von Ketonperoxyden // Lieb. Ann., 1949, 565, 7-21.
75
50. Wittig G., Pieper G. Über das monomere Fluorenonperoxyde // Chem. Ber. 1940, 73, 295-297.
51. Criegee R., Dietrich H. Darstellung und Veresterung tertiärer Hydroperoxyde // Lieb. Ann., 1948, 560, 135-141.
52. Ledaal T., Solbjor T. 1,1-Dihydroperoxycyclododecane //
Acta Chem. Scand., 1967, 21, 1658-1659.
53. Dåshes T, Ledaal T. New cyclotridecane peroxide // Acta
Chem.Scand., 1971, 25, 1906-1908.
54. Warnant J., Joly R., Mathieu J., Velluz L. // Bull.Soc.Chim.
Fr., 1957, 331.
55. Cagliotti L., Gasparrini F., Misiti D., Palmieri G. Oxidation of
N-alkyl-N-alkylhydrazines to hydroperoxides // Tetrahedron, 1978,
34, 135-139.
56. Velluz L., Amiard G., Goffinet B. // Bull.Soc.Chim. Fr., 1957,
879.
57. Solaja B.A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant B.,
Opsenica D., Milhous W.K. Mixed Steroidal 1,2,4,5-Tetraoxanes:
Antimalarial and Antimycobacterial Activity // J. Med. Chem., 2002,
45, 3331-3336.
58. Todorovic N.M., Stefanovic M., Tinant B., Declercd J-P.,
Makler M.T., Solaja B.A. Steroidal geminal dihydroperoxides and
1,2,4,5-tetraoxanes: Structure determination and their antimalarial
activity // Steroids, 1996, 61, 688-696.
59. Карташова Н.А., Мацина Е.В., Кириллов А.И., Лазарис
А.Я., Шмуйлович С.М. Синтез перекисей ацетоуксусного эфира.
Новая бис-1-(1-метил-2,3-диоксолан-4-он)перекись // ЖОрХ,
1973, 9, 1627-1630.
60. Cubbon R.C.P., Hewlett C. Organic peroxides containing functional groups. Part II. The reaction of hydrogen peroxide with β- and γOxo-acids and esters // J. Chem. Soc. (C), 1968, 2983-2986; Cubbon
R.C.P., Hewlett C. Organic peroxides containing functional groups. Part
III. The reaction of hydrogen peroxide and t-Butyl hydroperoxide with 4oxovaleric acid // J. Chem. Soc. (C), 1968, 2986-2988.
61. Jefford С.W. A New Method for the Synthesis of gemDihydroperoxides // Synth.Comm., 1990, 20, 2589-2596.
62. Peter F., Delphine N. // US Patent № 6054625. Chem.
Abstr., 2000, 132:264885f.
63. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. – М. : Химия, 1974.
76
64. Bailey Ph.S. Ozonation in organic chemistry. – N-Y., v. 1-2,
1978, 1982.
65. Kim H.-S., Tsuchiya K., Shibata Y., Wataya Y., Ushigoe Y.,
Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. // J. Chem. Soc., Perkin
Trans.1, 1999, 1867-1870.
66. Robertson J.C., Verzino W.J. Diphenylmethyl bishydroperoxide. Anomalous product from ozonolysis of tetraphenylethylene //
J. Org. Chem., 1970, 35, 545-547.
67. Pettinari C., Marchetti F., Cingolani A., Drozdov A., Troyanov
S.
Unexpected
synthesis
of
(bis(diphenilphosphinoyl)ethane)•2(2,2-dihydroperoxipropane) 1:2
adduct: a new route to stable organic dihydroperoxides // Chem.
Commun., 2000, 1901-1902.
68. Hamman H-J., Liebscher J. A Novel Outcome of the Hydroperoxide Rearrangement // J. Org. Chem., 2000, 65, 1873-1876.
69. Žmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds // J. Org. Chem.
2007, 72, 6534-6540.
70. Žmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. Iodine as a Catalyst for Efficient Conversion of Ketones to gem-Dihydroperoxides by
Aqueous Hydrogen Peroxide // Org. Lett. 2006, 8, 2491-2494.
71. Das B., Krishnaiah M., Veeranjaneyulu B., Ravikanth B. A
simple and efficient synthesis of gem-dihydroperoxides from ketones using aqueous hydrogen peroxide and catalytic ceric ammonium nitrate // Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6286–6289.
72. Zhang Q., Li Y., Wu Y-K. Synthesis of a 1,2,7,8-Tetraoxaspiro[5.5]undecane // Chin. J. Chem. 2007, 25, 1304-1308.
73. Эммануэль Н.М. Успехи химии органических перекисных
соединений и аутоокисления. – М.: Химия, 1969.
74. Антоновский В.Л. Органические перекисные инициаторы. – М.: Химия, 1972.
75. Антоновский В.Л., Хурсан С.Л. Физическая химия органических пероксидов. – М.: Химия, 2003.
76. Рахимов А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. – М.: Химия, 1979.
77. Антоновский В.Л. Прогресс в химии органических пероксидов. – М. : Химия, 1992.
78. Organic peroxides. Ed. Swern D.- N.Y.: Wiley, 1970, vol. 1,
1971, vol. 2, 1972, vol. 3.
79. The chemistry of peroxides. Ed. Patai S.- N.Y.: Wiley, 1983.
77
80. Peroxide chemistry. Ed. Adam V. – N.Y.: Wiley-VCH, 2000.
81. Organic peroxides. Ed. Ando W. – N.Y.: Wiley, 1992.
82. Kropf H.H., Verlag G.T. Methoden der Organischen Chemie
(Houben-Weyl)”. – Stuttgart; N.Y., 1988. Bd. E13.
83. Suyama S., Watanabe Y., Sawaki Y. Thermal Decomposition of 2,2-Bis(t-butyldioxy)alkanes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990,
63, 716-720.
84. Komai T., Suyama S. Thermal Decomposition of 2,2-Bis(tbutyldioxy)-3-methylbutane // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58,
3045-3046.
85. Назарова З.Ф., Бочарова Ю.Е., Батог А.Е., Романцевич
М.К. Синтез ди(трет-алкилперокси)алканов // ЖОрХ., 1966, 2,
259-261.
86. Юрженко Т.И., Елагин Г.И., Карпенко А.Н., Мамчур Л.П.
Синтез α-галогензамещенных ди(алкилперокси)алканов и характеристика их по ИК-спектрам // Изв. Вузов. Химия и химическая технология, 1970, 13, 1457-1460.
87. Portolani A., Ballini G., Bujtar C. Vulcanizable compositions
of olefin polymers or copolymers and vulcanized articles obtained
there from // US Patent № 3296184.
88. Сорокина А.Н., Батог А.Е., Романцевич М.К. Конденсация трет-алкильных гидроперекисей с эфирами левулиновой
кислоты // ЖОрХ, 1967, 5, 861-863.
89. Машненко О.М., Сорокина А.Н., Батог А.Е., Мироненко
Н.И., Романцевич М.К. Полимеризация стирола, инициированная эфирами 4,4-ди(трет-алкилперокси)валериановой кислоты // Украинский хим. журнал, 1971, 37, 97-99.
90. Ольдекоп Ю.А., Мойсейчук К.Л., Ювченко А.П., Исаханян А.Л. Конденсация некоторых третичных гидроперекисей с
ароматическими альдегидами // Весцi Акад. Навук БССР, 1976,
105-108.
91. Maltha P.R.A., Tijssen S.B. Esters of 4,4-ditertbutylperoxypentanoic acid as cross-linking initiators in the manufacture of copolymers of ethylene and other terminal ethylenically unsaturated monomers // US Patent № 3409600.
92. Magelli O.L., D’Angelo A.J. (PENNWALT CORP) Peroxy
compounds containing a haloformate group // FR Patent №
2007984, Chem. Abstr., 1970, 73, 36125r.
93. Юсупов Н.Х., Кудряшов В.Н., Габутдинов М.С., Черевин
В.Ф., Медведева Ч.Б., Мусатова Ч.Б., Путилова Н.В., Захватов
78
В.В. (Казанское ОАО «Органический синтез) Способ получения
2,2-ди(трет-бутилперокси)бутана // Патент РФ № 2174975.
94. Бересневич Л.Б., Покровская А.И., Ювченко А.П., Мойсейчук К.Л., Ольдекоп А.Ю. // Всесоюзная конференция по химии органических и элементорганических пероксидов, Горький, 1990, 19.
95. Matsuyama K., Kimura H. Substituent effects on the decomposition of bis(tert-butylperoxy)cycloalkanes // J. Org. Chem.,
1993, 58, 1766-1770.
96. Sugihara Y., Watanabe Y., Kumura H., Nakamura T.,
Suyama S., Sawaki Y. Radical Intermediates in the Thermal Decomposition of 1,1-Bis(t-butyldioxy)cyclohexane // Bull. Chem. Soc.
Jpn., 1992, 65, 664-667.
97. Matsuyama K., Sugiura T., Minoshima Y. Substituent Effects of Alkyl Groups on the Decomposition of tert-Alkyl Peroxides //
J. Org. Chem., 1995, 60, 5520-5525.
98. Ювченко А.П., Бересневич Л.Б., Покровская А.И., Жидов
Ю.Н., Жуковская Н.А., Козлов Н.Г. 2,2-(Ди-трет-бутилперокси)5,5,6-триметилбицикло-(2,2,1)-гептан в качестве инициатора отверждения олигоэфиракрилатных смесей для пропитки бетона
// Авторское свидетельство СССР, № 1353777.
99. Makaiyama T., Miyoshi N., Kato J-I., Ohshima M. A Facile
Method for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids via
Acetal-type Diperoxides // Chem. Lett., 1986, 1385-1388.
100. Buncel Е., Davis A.G. Peroxides of elements other than
carbon. Part I. The preparation and reactions of peroxysilanes // J.
Chem. Soc., 1958, 1550-1556.
101. Dauben H.J., Honnen L.R., Harmon K.M. Notes- Improved
Preparation of Triphenylmathyl Perchlorate and Fluoroborate for
Use in Hydride Ion Exchange Reactions // J. Org. Chem., 1960, 25,
1442-1445.
102. Tsuchiya K., Hamada Y., Masuyama A., Nojima M.,
McCullough K.J., Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y. Synthesis, crystal structure and anti-malarial activity of novel spiro-1,2,4,5tetraoxacycloalkanes // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4077-4080.
103. Kim H-S., Nagai Y., Ono K., Begum K., Wataya Y.,
Hamada Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M., McCullough
K.J. Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized
1,2,4,5-Tetraoxacycloalkanes // J. Med. Chem., 2001, 44, 23572361.
79
104. Hamada Y., Tokuhara H., Masuyama A., Nojima M., Kim
H.-S., Ono K., Ogura N., Wataya Y. Synthesis and Notable Antimalarial
Activity
of
Acyclic
Peroxides,
1-(Alkyldioxy)-1(methyldioxy)cyclododecanes // J. Med. Chem., 2002, 45, 13741378.
105. McCullough K. J., Ito T., Tokuyasu T., Masuyama A., Nojima M. The synthesis and crystal structure analysis of novel macrocyclic peroxides // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5529-5532.
106. Ito T., Tokuyasu T., Masuyama A., Nojima M., McCullough
K.J. Synthesis of novel macrocyclic peroxides by bis(symcollidine)iodine (I) hexafluorophosphate-mediated cyclization of unsaturated hydroperoxides and unsaturated alcohols // Tetrahedron,
2003, 59, 525-536.
107. Willibrordus O.J., Catharinus T.M. Process for preparing
peroxides using mixed anhydrides // US Patent № 6610880.
108. Разуваев Г.А., Этлис В.Л., Кириллов Н.И., Самарина
Е.М. Новые перекисные соединения, полученные на основе
циклических кетонов, как инициаторы полимеризации виниловых соединений // ВМС, 1961, 111, 1176-1180.
109. Sacrini E., Cavallotti C. Organic tetraperoxides // DE Patent № 2025931, Chem. Abstr., 1971, 74:126775c.
110. Dissault P.H., Lee I.Q., Lee H-J., Lee R.J., Niu Q.J.,
Schultz J.A., Zope U.R. Peroxycarbenium-Mediated C-C Bond Formation: Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides // J. Org. Chem., 2000, 65, 8407-8414.
111. Ольдекоп Ю.А., Бересневич Л.Б. Реакции гидроперекиси гексагидро-α-кумила с альдегидами // Весцi Акад. Навук
БССР, 1976, 78-83.
112. Milas N.A., Klein R.J. Synthesis and thermal decomposition of 3,3-bis(tert-butylperoxy)phthalide // J. Org. Chem., 1968, 33,
848-851.
113. Ramirez A., Woerpel K. A. Synthesis of 1,2-Dioxolanes by
Annulation Reactions of Peroxycarbenium Ions with Alkenes // Org.
Lett. 2005, 7, 4617-4620.
114. McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson
P.L., White G.J. Ketone derived peroxides. Part 1. Synthetic methods // J. Chem. Res. (S), 1980, 34; J. Chem. Res. (M), 1980, 06010628.
80
115. Brune H.A., Wulz K., Hetz W. Über den substituenteneinfluss auf die konformative beweglichkeit zyklischer peroxide //
Tetrahedron, 1971, 27, 3629-3644.
116. Barlett P.D., Baumstark A.L., Landis M.E. Rearrangement
of tetramethyl-1,2-dioxetane by boron trifluoride in aprotic solvents //
J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1890-1892.
117. Adam W., Asensio G., Curci R., Marco J.A., GonzalezNunez M.E., Mello R. One electron transfer chain decomposition of
trifluoroacetone diperoxide: The first 1,2,4,5-tetroxane with Otransfer capability // Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5833-5836.
118. Рахимов А.И., Чапуркин В.В., Ягупольский Л.М., Кондратенко Н.В. // ЖОрХ, 1980, 16, 1479.
119. Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y., Tsuchiya K., Masuyama
A., Nojima M. Synthesis and Antimalarial Activity of Cyclic Peroxides, 1,2,4,5,7-Pentoxocanes and 1,2,4,5-Tetroxanes // J. Med.
Chem., 1999, 42, 2604-2609.
120. Ito Y., Yokoya H., Umehara Y., Matsuura T. Formation of
ketone diperoxides from ozonation of O-methyloximes // Bull. Chem.
Soc. Jpn., 1980, 53, 2407-2408.
121. Milas N.A., Davis P., Nolan J.T. Organic Peroxides. XX.
Peroxides from the Ozonization of Olefins in the Presence of Carbonium Ions // J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 2536-2541.
122. Milas N.A., Harris S.A. Studies in Organic Peroxides. VI.
Cyclane Peroxides // J. Am. Chem. Soc., 1939, 61, 2430-2432.
123. Dilthey W., Inckel M., Stephan H. Die Oxydation der Ketone
mit Perhydrol [Enium, XXXV] // J. Prakt. Chem., 1940, 154, 219-237.
124. Sanderson J.R., Zeiler A.G. A Simple Synthesis of Dicyclohexylidene Diperoxide and Tricyclohexylidene Triperoxide // Synthesis, 1975, 125-127.
125. Ledaal T., Solbjor T. 1,1-Dihydroperoxycyclododecane //
Acta Chem. Scand., 1967, 21, 1658-1659.
126. Kharasch M., Sosnovsky G. Structure of Peroxides Derived from Cyclohexanone and Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem.,
1958, 23, 1322-1326.
127. Sanderson J.R., Zeiler A.G., Wilterdink R.J. Improved synthesis of dicyclohexylidene diperoxide // J. Org. Chem., 1975, 40,
2239-2241.
128. Sanderson J.R., Wilterdink R.J., Zeiler A.G. The Preparation of Dicycloalkylidene Diperoxides by a Two-Step Procedure //
Synthesis, 1976, 479-481.
81
129. Berkessel A., Andreae M.R.M., Schmickler H., Lex J.
Baeyer-Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated
Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism // Ang.
Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4481-4484.
130. Miura M., Nojima M., Kusabayashi S. Reaction of 1,2,4,5tetraoxane with antimony pentachloride or liquid sulphur dioxide:
heterocyclic fission of carbon-oxygen or oxygen-oxygen bonds // J.
Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1980, 1950-1954.
131. Bladon P., McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C.,
Pauson P.L., White G.J. Ketone-derived peroxides. Part IV. Structural
studies of cyclic di- and triperoxides derived from ketones // J. Chem.
Res. (S), 1980, 284-285; J. Chem. Res. (M), 1980, 3701-3716.
132. McCullough K.J., Wood J.K., Bhattacharjee A.K., Dong Y.,
Kule D.E., Milhous W.K., Vennerstrom J.L. Methyl-Substituted Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes: Correlations of Structural Studies with Antimalarial Activity // J. Med. Chem., 2000, 43, 1246-1249.
133. Vennerstrom J.L., Dong Y., Andersen S.L., Ager A.L., Fu
H-N., Miller R.E., Wesche D.L., Kyle D.E., Gerena L., Walters S.M.,
Wood J.K., Edwards G., Holme A.D., McLean W.G., Milhous W.K.
Synthesis and Antimalarial Activity of Sixteen Dispiro-1,2,4,5tetraoxanes:
Alkyl-Substituted
7,8,15,16Tetraoxadispiro[5.2.5.2]hexadecanes // J. Med. Chem., 2000, 43,
2753-2758.
134. Ledaal T. A simple laboratory method for preparation of
(dimeric) ketone peroxides // Acta Chem. Scand., 1967, 21, 16561657.
135. Dashes T, Ledaal T. New cyclotridecane peroxides // Acta
Chem. Scand., 1971, 25, 1906-1908.
136. Todorovic N.M., Stefanovic M., Tinant B., Declercd J-P.,
Makler M.T., Solaja B.A. Steroidal geminal dihydroperoxides and
1,2,4,5-tetraoxanes: Structure determination and their antimalarial
activity // Steroids, 1996, 61, 688-696.
137. Opsenica D., Pocsfalvi G., Juranic Z., Tinant B., Declercq
J-P., Kyle D.E., Milhous W.K., Solaja B.A. Cholic Acid Derivatives
as 1,2,4,5-Tetraoxane Carriers: Structure and Antimalarial and Antiproliferative Activity // J. Med. Chem., 2000, 43, 3274-3282.
138. Opsenica D., Pocsfalvi G., Juranic Z, Solaja B. // Third International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry
(ECSOC-3), www.reprints.net/ecsoc-3.htm, September 1-30, 1999,
C0007.
82
139. Jefford C.W., Boukouvalas A.J.J. Efficient preparation of
1,2,4,5-tetroxanes from bis(trimethylsilyl) peroxide and carbonyl
compounds // Synthesis, 1988, 391-393.
140. Iskra J., Bonnet-Delpon D., Begue J-P. One-pot synthesis
of non-symmetric tetraoxanes with the H2O2/MTO/fluorous alcohol
system // Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6309-6312.
141. Žmitek K.; Stavber S.; Zupan M.; Bonnet-Delpon D.;
Charneau S.; Grellier P.; Iskra J. Synthesis and antimalarial activities of novel 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5- tetraoxanes // Bioorg. and
Med. Chem. 2006, 14, 7790–7795.
142. Žmitek K.; Stavber S.; Zupan M.; Bonnet-Delpon D.; Iskra
J. Fluorinated alcohol directed formation of dispiro-1,2,4,5tetraoxanes by hydrogen peroxide under acid conditions // Tetrahedron 2006, 62, 1479–1484.
143. Atheaya H., Khan S.I., Mamgain R., Rawat D. S. Synthesis, thermal stability, antimalarial activity of symmetrically and
asymmetrically substituted tetraoxanes // Bioorg. and Med. Chem.
Lett. 2008, 18, 1446–1449.
144. Разумовский С.Д., Заиков Г.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями.- М.: Химия, 1974.
145. Bailey Ph.S. Ozonation in organic chemistry. – N-Y., v. 12, 1978-1982.
146. Criege R. Über den Verlauf der Ozonspaltung (III. Mitteilung) // Lieb. Ann., 1953, 583, 1-36.
147. Wittig G., Pieper G. Über das monomere Fluorenonperoxyd // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and
B Series) 1940, 73, 295-297.
148. Griesbaum K., Hofmann P. Ozonolysis of trans-2,3dichloro-2-butene. Isolation of α-chloro peroxides // J. Am. Chem.
Soc., 1976, 98, 2877-2881.
149. Griesbaum K., Schlindwein K. Nucleophilic Substitution
Reactions at Chloro-Substituted Ozonides and at a Chlorinated
Dimeric Peroxide // J. Org. Chem., 1995, 60, 8062-8066.
150. Keul H. Die Ozonisierung von Alkyliden- und Benzylidenadamantanen // Chem.Ber., 1975, 108, 1198-1206.
151. Dong Y., Vennerstrom J.L. Differentiation Between 1,2,4,5Tetraoxanes and 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes Using 1H and 13C
NMR Analyses // J. Heterocyclic Chem. 2001, 38 (2), 463-466.
152. Griesbaum K., Kim W-S. Ozonolyses of selected vinyl
ethers // J. Org. Chem., 1992, 57, 5574-5577.
83
153. Wojchiechowski B.J., Pearson W.H., Kuezkowski R.L.
Stereochemical effects in the ozonolysis of (E)- and (Z)-1ethoxypropene // J. Org. Chem., 1989, 54, 115-121.
154. Nаkamura N., Nojima M. Kusabayashi S. Ozonolysis of vinyl ethers. Evidence for intramolecular oxygen transfer from a carbonyl oxide moiety to a methoxyvinyl group // J. Am. Chem. Soc.,
1987, 109, 4969-4973.
155. Ito Y., M Konishi, T Matsuura. Thermal and photosensitized decomposition of dimeric valerophenone peroxide formed by
ozonation of valerophenone oxime ether // Photochem. Photobiol.,
1979, 30, 53-57.
156. Dong Y., Vennerstrom J.L. Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes via
Ozonolysis of Cycloalkanone O-Methyl Oximes: A Comparison with
the Peroxidation of Cycloalkanones in Acetonitrile-Sulfuric Acid Media // J. Org. Chem., 1998, 63, 8582-8585.
157. Griesbaum K., Krieger-Beck P., Beck J. Dispiro-1,2,4trioxolane durch Ozonolyse von Cycloalkylidencycloalkanen auf
Polyethylen // Chem. Ber., 1991, 124, 391-396.
158. Song C.E., Lim J.S., Kim S.C., Lee K.-J., Chi D.Y. Immobilisation of ketone catalyst: a method to prevent ketone catalyst from
decomposing during dioxirane-mediated epoxidation of alkenes //
Chem. Commun., 2000, 2415-2416.
159. Berkessel А., Andreae M.R.M., Schmickler H., Lex J.
Baeyer-Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated
Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism //
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4481-4484.
160. Miura M., Nojima M. Formation of 3,6-dialkyl-1,2,4,5tetraoxanes and related cyclic bis(peroxides) by the action of antimony pentachloride or chlorosulphonic acid on ozonides // Chem.
Commun., 1979, 467-468.
161. Miura M., Nojima M. Reaction of ozonide with antimony
pentachloride or chlorosulfuric acid. Participation of antimony pentachloride-complexed or protonated carbonyl oxide // J. Am. Chem.
Soc., 1980, 102, 288-291.
162. Miura M., Nojima M., Kusabayashi S., Nagase S. Formation of the crossed product 1,4-disubstituted 2,3,5,6,11pentaoxabicyclo[5.3.1]undecane from a mixture of two kinds of
ozonides in the presence of an acid catalyst. Elucidation of the intermediates in the acidolysis of an ozonide // J. Am. Chem. Soc.,
1981, 103, 1789-1796.
84
163. Miura M., Nagase S., Nojima M., Kusabayashi S. Acidolysis of ozonides. An ab initio study // J. Org. Chem., 1983, 48, 23662370.
164. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S. Synthesis of 1,4-disubstituted (or 1,4,4-trisubstituted) 2,3,5,6,11pentaoxabicyclo[5.3.1]undecanes // J. Chem. Soc., Chem. Comm.,
1980, 1279-1281.
165. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J., Walkinshaw M.D. Synthesis and X-ray analysis of
2,3,5,6,11-pentaoxabicyclo[5.3.1]undecanes // J. Chem. Soc, Perkin
Trans. I, 1983, 1657-1664.
166. Miura M., Ikegami A., Nojima M., Kusabayashi S., McCullough K.J., Nagase S. Synthesis, x-ray analysis, and acidolysis of
exo- and endo-1-methylindene ozonides // J. Am. Chem. Soc.,
1983, 105, 2414-2426.
167. Solaja B.A., Terzic N., Pocsfalvi G., Gerena L., Tinant B.,
Opsenica D., Milhous W.K. Mixed Steroidal 1,2,4,5-Tetraoxanes:
Antimalarial and Antimycobacterial Activity // J. Med. Chem., 2002,
45, 3331-3336.
168. Kim H.-S., Tsuchiya K., Shibata Y., Wataya Y., Ushigoe
Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthetic methods
for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7pentoxocanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1999, 1867-1870.
169. Amewu R., Stachulski A. V., Ward S. A., Berry N. G., Bray
P. G., Davies J., Labat G., Vivas L., O’Neill P.M. Design and synthesis of orally active dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes; synthetic antimalarials with superior activity to artemisinin // Org. Biomol. Chem.,
2006, 4, 4431 – 4436.
170. Opsenica I., Opsenica D., Smith K. S., Milhous W. K.,
Šolaja B. A. Chemical Stability of the Peroxide Bond Enables Diversified Synthesis of Potent Tetraoxane Antimalarials // J. Med. Chem.
2008, 51, 2261–2266.
171. Schulz M., Kirschke K., Hohne E. Halogenalkylhydroperoxide, III. Ketonperoxide aus 1.3-Dihalogen-aceton und Wasserstoffperoxid. Kristallstruktur des “dimeren 1.3-Dibrom-acetonperoxids” //
Chem. Ber., 1967, 100, 2242-2249.
172. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes: synthesis and reactions of methyldioxiranes // J. Org. Chem., 1985, 50, 2847-2853.
85
173. Girard M., Griller D. Optical modulation spectroscopy: a
study of the self-reaction of benzophenone oxide // J. Phys. Chem.,
1986, 90, 6801-6804.
174. Opsenica D., Pocsfalvi G., Milhous W.K., Šolaja B.A. Antimalarial peroxides: the first intramolecular 1,2,4,5-tetraoxane // J.
Serb. Chem. Soc., 2002, 67, 465-471.
175. McCullough K.J., Teshima K., Nojima M. Unprecedented
formation of a cyclic tetramer from the acidolysis of indene ozonide.
Isolation and characterisation of a novel dodecaoxacycloicosane
derivative // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1993, 931-933.
176. McCullough K.J., Walkinshaw M.D., Nojima M. X-Ray crystal
structure of bicyclic peroxides 1,7-epoxy-7,8-dihydro-1-phenilspiro[1H2,3,5,6-benzotetroxecin-4,1’-cyclohexane], C21H22O5 // J. Chem. Res.
(S), 1981, 369; J. Chem. Res. (M), 1981, 4357-4370.
177. Разуваев Г.А., Кириллов А.И., Этлис В.С. Изучение
термического разложения бис(1-алкил(арил)перкарбонатциклоалкил)перекисей в бензоле // ЖОХ, 1963, 33, 3989-3998.
178. Ledaal T. A Simple Laboratory Method for the Preparation
of (Dimeric) Ketone Peroxides // Acta Chem. Scand., 1967, 21,
1656-1657.
179. Ольдекоп Ю.А., Мойсейчук К.Л. // Весцы Акад. Навук
БССР Сер. Хим. 1968, 77. Chem. Abstr. 1968, 69, 51674e.
180. Sanderson J.R., Paul K., Story P.R. Macrocycles: The
Synthesis and Thermal Decomposition of Some Trisubstituted Tricyclohexylidene Triperoxides // Synthesis 1975, 275-276.
181. Milas N.A., Golubović A. Studies in Organic Peroxides.
XXV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Methyl Ethyl Ketone and Hydrogen Peroxide // J. Am.
Chem. Soc. 1959, 81, 5824-5826.
182. Sanderson J.R., Zeiler A.G. A Simple Synthesis of Dicyclohexylidene Diperoxide and Tricyclohexylidene Triperoxide // Synthesis 1975, 125-127.
183. McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson
P.L., White G.J. Ketone derived peroxides. Part 1. Synthetic methods // J. Chem. Res. Miniprint 1980, 601-628.
184. Žmitek K., Stavber S., Zupan M., Bonnet-Delpon D., Iskra
J. Fluorinated alcohol directed formation of dispiro-1,2,4,5tetraoxanes by hydrogen peroxide under acid conditions // Tetrahedron 2006, 62, 1479-1484.
86
185. Griesbaum K., Volpp W., Greinert R., Greunig H.J.,
Schmid J., Henke H. Ozonolysis of tetrasubstituted ethylenes,
cycloolefins, and conjugated dienes on polyethylene // J. Org.
Chem. 1989, 54, 383-389.
186. Keul H., Griesbaum K. Ozonolysis of olefins containing
monochloro substituted double bonds // Can. J. Chem. 1980, 58,
2049-2054.
187. Griesbaum K., Greinert R. Ozonolysen von Olefinen mit
vinylständigen Chlorsubstituenten auf Polyethylen // Chem. Ber.
1990, 123, 391-397.
188. Griesbaum K., Zwick G. Diozonolysen von acyclischen
konjugierten Dienen in Methanol // Chem. Ber. 1986, 119, 229-243.
189. Griesbaum K., Kim W. S. Ozonolyses of selected vinyl
ethers // J. Org. Chem. 1992, 57, 5574-5577.
189. Murray R.W., Kong, W., Rajadhyaksha S. N. The ozonolysis of tetramethylethylene. Concentration and temperature effects //
J. Org. Chem. 1993, 58, 315-321.
190. Busch P., Story, P.B. Macrocyclic Synthesis. III. Synthesis
and Reactions of Mixed Tricycloalkylidene Peroxides // Synthesis
1970, 181-183.
191. Sanderson J.R., Zeiler A.G. An Improved Synthesis of
"Mixed" Alkanone Triperoxides // Synthesis 1975, 388-390.
192. Criege R., Schnorrenberg W., Becke J. Zur Konstitution
von Ketonperoxyden // Justus Liebigs Ann. Chem. 1949, 565, 7-21.
193. Research Corporation. Method of producing mixed tricycloalkylidene triperoxides and mixed dicycloalkylidene diperoxides //
Patent GB 1313372, 1970.
194. Paul K., Story P.R., Busch P., Sanderson J.R. New
method for the synthesis of biscyclododecylidene cycloalkylidene
triperoxides // J. Org. Chem. 1976, 41, 1283-1285.
195. Yeh P.-Y.; Shu C.-M.; Duh Y.-S. Thermal Hazard Analysis of
Methyl Ethyl Ketone Peroxide // Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 1-5.
196. Dubnikova F., Kosloff R., Almog J., Zeiri Y., Boese R., Itzhaky H., Alt A., Keinan E. Decomposition of Triacetone Triperoxide Is
an Entropic Explosion // J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1146-1159.
197. Meyer R. Explosives. – New York: Verlag Chemie: Weinheim, 1977.
198. Schulte-Ladbeck R., Vogel M., Karst, U. Recent methods
for the determination of peroxide-based explosives // Anal. Bioanal.
Chem. 2006, 386, 559-565.
87
199. Pumera, M. Analysis of explosives via microchip electrophoresis and conventional capillary electrophoresis: A review //
Electrophoresis, 2006, 27, 244-256.
200. Cotte-Rodriguez I., Chen H., Cooks R.G. Rapid trace detection of triacetone triperoxide (TATP) by complexation reactions
during desorption electrospray ionization // Chem. Commun. 2006,
953-955.
201. Tseng J.-M., Chang Y.-Y., Su T.-S., Shu, C.-M. Study of
thermal decomposition of methyl ethyl ketone peroxide using DSC
and simulation // J. Hazardous Materials 2007, 142, 765-770.
202. Li X., Koseki H., Iwata Y., Mok Y.-S. Decomposition of
methyl ethyl ketone peroxide and mixtures with sulfuric acid // J.
Loss Prevention in the Process Industries 2004, 17, 23-28.
203. Ross L.R., Petersen J.A., Lakatos C.W. // Composites Research Journal 2007, 1, 14-23.
204. Criegee R. Über den Verlauf der Ozonspaltung (III. Mitteilung) // Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 583, 1-36.
205. Criegee R.; Metz K. Über ein drittes, kristallisiertes Acetonperoxyd // Chem. Ber. 1956, 89, 1714 – 1718.
206. McCullough K.J., Morgan A.R., Nonhebel D.C., Pauson
P.L., White G.J. Ketone derived peroxides. Part 1. Synthetic methods // J. Chem. Res. (S), 1980, 34; J. Chem. Res. (M), 1980, 0601 –
0628.
207. Milas N.; Golubovic A. Studies in Organic Peroxides.
XXIV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Diethyl Ketone and Hydrogen Peroxide // J. Am. Chem.
Soc. 1959, 81, 3361 – 3364.
208. Belič I.; Kastelic-Suhadolc T.; Kavčič, R.; Marsel, J.;
Kramer, V.; Kralj B. Peroxides of higher aliphatic ethers // Tetrahedron. 1976, 32, 3045 – 3049.
209. (a) Hawkins E.G.E. Reactions of organic peroxides. Part
XI. Amino-peroxides from cyclic ketones // J. Chem. Soc. C, 1969,
2671-2677; (b) Разуваев Г.А., Этлис В.С., Кириллов Н.И., Самарина Е.М. // Высокомол. cоед., 1961, 3, 1176-1180.
210. Criegee R.; Schnorrenberg W.; Becke J. Zur Konstitution
von Ketonperoxiden // Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949,
565, 7 – 20.
211. Kropf H., Bernert C.-R., Dahlenburg L. Zur Alkylierung von
Hyrdoperoxiden mit Diazoalkanen // Tetrahedron. 1970, 26, 3279 –
3287.
88
212. Sanderson J.R., Zeiler A.G. An Improved Synthesis of
"Mixed" Alkanone Triperoxides. // Synthesis 1975, 388-390.
213. Ledaal T., Solbjor T. 1,1-Dihydroperoxycyclododecane //
Acta Chem.Scand., 1967, 21, 1658-1659.
214. Dashes T., Ledaal T. New cyclotridecane peroxides // Acta
Chem. Scand., 1971, 25, 1906-1908.
215. Story R., Busch P. in Advances in Organic Chemistry; Ed.
E.C. Taylor, Wiley, New York, vol. 8, 1972, 67.
216. Антоновский В.Л., Нестеров А.Ф., Ляшенко О.К. О синтезе перекисей циклогексанона // Журн. прикл. химии, 1967, 40,
2555.
217. Антоновский В.Л., Нестеров А.Ф., Цубина Х.Б., Альшиц
И.М. Успехи химии перекисных соединений и аутоокисления.
М.: Химия, 1969, 100.
218. Busch P., Story P.R. Macrocyclic Synthesis. III. Synthesis
and reactions of mixed tricycloalkylidene peroxides // Synthesis.
1970, 181-183.
219. Milas N., Golubovic A. Studies in Organic Peroxides.
XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide // J.Am.Chem.Soc. 1959, 81, 6461-6462.
220. Paul K., Story P.R., Busch P., Sanderson J.R. A new
method for the synthesis of biscyclododecylidene cycloalkylidene
triperoxides // J.Org.Chem. 1976, 41, 1283-1285.
221. Hamann H.-J., Liebscher J. A Novel Outcome of the Hydroperoxide Rearrangement // J. Org. Chem. 2000, 65, 1873 –
1876.
222. McCapra F., Leeson P. D., Donovan V., Perry G. The reactions of flavin analogues and other heterocycles as models for
bacterial bioluminescence //Tetrahedron 1986, 42, 3223 – 3244.
223. Hamann H.-J., Wlosnewski A., Greco T., Liebscher J.
Novel Hydroperoxydioxolanes and –dioxanes by Hydroperoxide
Rearrangement and Ozonolysis // Europ. J. Org. Chem. 2006, 9,
2174 – 2180.
224. McCapra F., Leeson P. Model reactions for bacterial bioluminescence // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976, 1037–1038.
89