Document 2345154

I Аннотация
1. Цель и задачи дисциплины
Дисциплина «Актуальные задачи современной химии. Часть 2» посвящена важнейшим достижениям, проблемам и перспективам развития современной органической химии.
Данный курс построен на основе уже имеющихся теоретических знаниях
и практических навыков студентов по органической химии и предполагает их
обобщение, систематизацию и углубление в области современной органической химии.
Целью курса является осмысление и систематизация представлений в
области современной органической химии. Основные задачи учебной деятельности магистрантов заключаются в приобретении и закреплении навыков
поиска, анализа и обобщения научных данных и формировании представлений о наиболее актуальных проблемах современной теоретической и экспериментальной химии.
Предполагаемый результат. Магистрант должен иметь представление
о наиболее актуальных проблемах и важнейших достижениях современной
теоретической и экспериментальной органической химии.
2. Место дисциплины в структуре образовательной программы
Дисциплина «Актуальные задачи современной химии» предусмотрена по
направлению 04.04.01 Химия как вариативная часть. При освоении данной дисциплины обучающиеся используют знания приобретенные при изучении следующих
дисциплин: компьютерные технологии в науке и образовании, актуальные задачи
современной химии часть 1, философские проблемы химии.
3.Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы, 72
часа (практические 54ч.).
4. Планируемые результаты обучения по дисциплине
Формируемые
Требования к результатам обучения
компетенции
В результате изучения дисциплины студент должен:
ПК-1
Владеть: навыками планирования и осуществления
Способностью
проводить научные
исследования по
сформулированной
тематике самостоятельно составлять
план исследований
и получать новые
научные и прикладные результаты
ОПК-1
Способностью
использовать
и
развивать теоретические
основы
традиционных
новых
и
разделов
химии при решении
профессио-
нальных задач
синтеза органических соединений; способами выделения, очистки и анализа целевого соединения.
Уметь: применять способы выделения вещества; методы качественного и количественного анализа для
установления структуры вещества.
Знать: основные методы и приёмы экспериментальной работы; названия и назначение химической посуды
и оборудования для проведения синтетических работ.
Владеть: современными компьютерными технологиями для обработки результатов научных экспериментов,
методами правового закрепления интеллектуальной
собственности в виде ноу-хау, товарных знаков, патентов
Уметь: использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности,
применение методов математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования.
Знать: основныt этапs и закономерностb развития химической науки и органической химии в частности, понимание объективной необходимости возникновения
новых направлений в химической науке, наличие представлений о системе фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, форм и методов научного познания, их роли в общеобразовательной профессиональной подготовке химиков
5. Образовательные технологии
В процессе освоения дисциплины используются различные формы организации учебной деятельности: проблемные лекции, разбор конкретных ситуаций, ситуационные тесты, дискуссии.
6. Формы промежуточного контроля
Оценка уровня знаний, приобретения навыков и сформированности компетенций осуществляется следующими формами контроля:
 следящего (оценка выполнения обучающимися заданий в ходе аудиторных
занятий)
3
 текущего (оценка выполнения обучающимися самостоятельной работы :
контрольные работы, письменные отчеты, конспекты, презентации)
 промежуточного (контрольные точки)
 итогового (экзамен).
7. Язык преподавания русский.
II Структура дисциплины
1. Структура дисциплины (модуля) для студентов очной формы обучения
Контактная работа (час.)
Учебная программа - наименование разделов
и тем
Тема 1. Основные направления развития
современной органической химии.
Основные теоретические принципы и концепции органической химии: химическая
связь, химическое строение, химическая реакция.
Характеристика главных направлений развития современной химии и проблем органической химии.
Тема 2. Проблемы строения и реакционной
способности органических соединений.
Состояние и проблемы понимания химической связи. Современные теории химической
связи. Связи углерода в органических молекулах. Гибридизация. Образование связей
С—С.
Проблема
соотношения
структура —
свойства. Прогнозирование свойств органических соединений. Взаимопревращения
функциональных групп.
Селективность органических реакций. Классификация проблем селективности. Способы
управления селективностью органических
реакций.
Построение циклических структур. Специфика задач при синтезе циклических структур.
Обычные методы ациклической химии в построении циклических систем.
Тема 3. Современное состояние и перспек4
Всего
(час)
Лекции
Практические
(лабораторные
)работы
Самост.
работа(час.)
10
—
2
8
32
-
6
26
30
—
10
20
Контактная работа (час.)
Учебная программа - наименование разделов
и тем
Всего
(час)
Лекции
Практические
(лабораторные
)работы
Самост.
работа(час.)
72
0
18
54
тивы развития органического синтеза.
Принципы и проблемы органического синтеза. Основные тенденции развития органического синтеза. Практическая направленность
и фундаментальное значение. Методология
органического синтеза. Стратегия синтеза.
Роль планирования в синтезе. Варианты
стратегии. Линейный и конвергентный подходы. Органические реакции и синтетические методы. Оптимизация классических и
разработка новых синтетических методов.
Ретросинтетический анализ.
Молекулярный
дизайн.
Структурноориентированный дизайн. Функциональноориентированный дизайн.
Примеры синтезов сложных органических
соединений.
Итого
5
III Фонды оценочных средств
1. Текущий контроль успеваемости
РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА
Содержание модуля
Баллы
за текущую
работу
Общий
балл
I модуль
Лекции 1–3
Лабораторная работа №1. «Взаимопревращения функциональных
групп».
Лабораторная работа №2. «Защита функциональных групп как
универсальный способ управления селективностью реакций».
Лабораторная работа №3. «Радикальные реакции в синтезе циклических соединений».
Решение задач по темам «Защита функциональных групп», «Реакции циклоприсоединения».
Самостоятельная работа. Анализ научных статей по проблемам
экспериментальной органической химии.
Рубежный контроль — контрольная точка 1 (письменная контрольная работа).
II модуль
Лекции 4-6
Лабораторная работа №4. «Разбор схем синтезов сложных органических соединений».
Лабораторная работа №5. «Реакция Гриньяра и родственные
превращения».
Лабораторная работа №6. «Реакция Михаэля как стратегическая
реакция в полном синтезе».
Решение задач по теме «Ретросинтетический анализ».
Самостоятельная работа. Анализ научной статьи по синтезу
сложного органического соединения.
Рубежный контроль — контрольная точка 2 (письменная контрольная работа).
3
4
4
4
30
6
4
5
3
4
4
4
30
5
5
5
2. Промежуточная аттестация
ПРИМЕРЫ РЕЙТИНГОВЫХ ЗАДАНИЙ
I. В промышленности в качестве сульфирующих реагентов используют 70100%-ные растворы серной кислоты, олеум, имеющий различное содержание триоксида серы, либо газообразный SO3.
Какой из этих реагентов сульфирования экономически более целесообразен?
II. Сульфирование ароматических нитросоединений протекает в более жестких условиях по сравнению с бензолом. Так, при сульфировании нитробензола и
п-нитротолуола применяется 65%-ный олеум, тогда как бензол сульфируется концентрированной серной кислотой. Однако серный ангидрид является не только
6
сульфирующим, но и окисляющим агентом, причем это свойство триоксида серы
проявляется при температуре свыше 130оС. Поэтому несоблюдение температурных
условий сульфирования может привести к аварии.
1. Объясните, почему для сульфирования нитросоединений, и нитробензола в
частности, требуются более жесткие условия, чем для сульфирования бензола.
2. Какие соединения образуются при сульфировании нитробензола и
п-нитротолуола? Объясните ориентирующее влияние заместителей.
3. Какие меры техники безопасности необходимо принимать для безаварийного проведения процесса сульфирования?
III. В лабораторной практике используется реакция сульфохлорирования ароматических соединений:
ArH + ClSO3H  ArSO3H + HCl
ArSO3H + ClSO3H  ArSO2Cl + H2SO4
Условия проведения этой реакции зависят от реакционной способности веществ.
Ниже приводятся три общих методики по проведению реакции сульфохлорирования
ароматических соединений (ArH):
1) ArH – малореакционноспособные. К ароматическому соединению сразу прибавляют трехкратный мольный избыток хлорсульфоновой кислоты и при перемешивании медленно нагревают до 110-120оС.
2) ArH – средней реакционной способности. Ароматическое соединение добавляют по каплям при перемешивании и охлаждении до 0-5оС к трехкратному
мольному избытку хлорсульфоновой кислоты. Перемешивают при комнатной температуре.
3) ArH – реакционноспособные. Исходное соединение растворяют в сухом хлороформе и к нему по каплям прибавляют двукратный мольный избыток хлорсульфоновой кислоты при хорошем перемешивании и охлаждении до –10оС.
1. Объясните, какие из монозамещенных бензола являются малореакционноспособными, обладают средней реакционной способностью и являются реакционноспособными.
2. Почему в методике 3 исходное соединение разбавляют в хлороформе и к
нему добавляют хлорсульфоновую кислоту, а не наоборот?
3. Во всех методиках не указано время реакции. Что может быть визуальным
критерием окончания процесса сульфохлорирования в рассматриваемом случае?
Информация. НСl плохо растворим в реакционной массе.
IV. В препаративной органической химии часто прибегают к временной защите
тех функциональных групп, участие которых в реакциях нежелательно. В дальнейшем защитная группа снимается и функциональная группа регенерируется. Некоторые из этих методов нашли применение в промышленных масштабах.
Ниже
приводятся
схемы
синтеза
сульфаниламидных
препаратов:
п-аминобензосульфамида (белый стрептоцид, I) и п-аминобензолсульфацетамида
(альбуцид, II). Некоторые из них предусматривают временную защиту аминогруппы
ацетильной группой:
7
HNCOCH3
NH2
HNCOCH3
HNCOCH3
SO2Cl
SO2NH2
a)
NH2
HNCOCH3
(I)
SO2NH2
HNCOCH3
NH2
SO2NH2
(II)
SO2NHCOCH3
б) C6H6
C6H5Cl
SO2NHCOCH3
п-ClSO2C6H4Cl
п-NH2SO2C6H4Cl
п-NH2SO2C6H4NH2 (I)
Предложите схемы реакций, которые позволяют осуществить приведенные
выше синтезы. Какова роль защитной группы в рассматриваемом случае?
8
IV. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
Литература:
а) Основная
1. Смит В.А.,Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.:
Бином, 2009.
2. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. М.: Мир, 2001.
б) Дополнительная литература:
1. Пассет Б.В. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ. М.: «ГЭОТАР-МЕД», 2002.
2. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1991.
3. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991.
4. Райд К. Курс физической органической химии. М.: Мир,1972.
5. Пальм В. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высш. шк.,
1974.
6. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических молекул. М.: Мир,
1974.
7. Костиков Р.Р., Беспалов В.Е. Основы теоретической органической химии.
Л.: Химия, 1982.
8. Перекалин В.В., Липина Э.О. Начала теории органической химии. М.: Высш.
шк., 1971
9. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987–1988. Т. 1–4.
10.Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия,
1981.
в) Программное обеспечение, информационные справочные системы и Интернет-ресурсы:
1. http://www.xumuk.ru/
2. http://nehudlit.ru/books/subcat283.html
9
3.
4.
5.
6.
http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/BIOHIMIYA.html
http://elibrary.ru/
http://www.medbook.net.ru/23.shtml
http://www.chem.msu.su/rus/teaching/kolman/index.htm
V. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Лабораторное оборудование, лекционные аудитории, лабораторный
практикум, аудитория для семинарских занятий. Обеспечение химической посудой, реактивами, компьютерами, приборами.
VI. Cведения об обновлении рабочей программы дисциплины
Дата и протоОбновлённый
кол заседания
№ раздел рабочей
Описание внесенных изменекафедры,
п/п программы дисний
утвердившего
циплины
изменения
10