Алкены. Реакции окисления. Замещение по аллильному

Алкены. Реакции окисления. Замещение по аллильному положению (упражнения)
1. Приведите уравнения реакций окисления гексена-1 в следующих условиях:
а) PhCO3H (CHCl3, 250C); б) О2, пламя; в) KMnO4 (H2O, pH 8, 0-50C); г) KMnO4 (разб. H2SO4, 600C);
д) OsO4, затем NaHSO3 (H2O); e) O3 (MeOH, -780C), затем Me2S; ж) O3 (MeOH, -780C), затем H2O2;
з) PdCl2 (CuCl2, H2O).
2. Предложите последовательность реакций, с помощью которых в лабораторных условиях из 2-бромбутана
можно получить:
а) транс-2,3-диметилоксиран
б) эритро-2,3-бутандиол
в) трео-2,3-бутандиол
г) 2-этилоксиран
3. Дополните схемы превращений:
Br2 / УФ
a)
Me3N
...
20
EtOH
Ph3P=CMe2
O
б)
H
в) Me2CHCO2Na
AgOH
...
...
KMnO4
...
H2O,
1500C
H2O2(H2O)
...
O0C
...
HCOOH
электролиз
2Br2 / УФ
...
Zn
...
EtOH, refl.
H2O
O3
...
H2O
...
...
MeOH, -780C
4. Предскажите строение и стереохимию образующихся продуктов:
CO3H
Cl
H
( )6CO2H
б)
а)
CH2Cl2, 200C
KMnO4, H2O-aцетон
в)
( )6
H
30%H2O2
олеиновая
кислота
HCO2H, 600C
1) OsO4 / эфир
г)
2) NaHSO3, H2O
0-100C
5. Осуществите следующие превращения:
CH2
Me
а) HO
Me
OH
H
б)
в) HO
O
O
H
OH
H
6. Укажите продукты озонолиза следующих соединений (в скобках указан способ разложения озонида):
а) 2-метилбутен-2 (окислительный)
б) циклогексен (восстановительный)
в) гексен-3 (восстановительный)
г) 1-этилциклопентен (окислительный)
7. Напишите структурную формулу алкена , при озонолизе которого получается смесь метилэтилкетона и
уксусного альдегида. Какова стереохимия гидроксилирования этого алкена по Вагнеру?
8. Дополните схему превращений. Рассмотрите механизм каждой стадии.
пропен
Cl2
5000C
...
Mg (0.5 mol)
Et2O
...
H2O (избыток)
H2SO4, 600C
...
H2SO4(к)
...
бензол, кипячение
9. При кипячении гептена-1 с N-бромсукцинимидом в тетрахлорметане в присутствии перекиси бензоила
образуется смесь двух продуктов в соотношении 3.3 : 1. Каковы их строение и механизм образования?
10. Проследите распределение метки в продуктах галогениривания 3-14С-циклогексена N-бромсукцинимидом.
Дайте необходимые пояснения с точки зрения механизма реакции.
11. Используя на одной из стадий реакцию аллильного бромирования, предложите способ получения 1,3дибромпропана из пропена. Рассмотрите механизм реакций.