биоорганической химии

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ
УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
ВЕЧКАНОВ Е. М., СОРОКИНА И. А.
Учебно-методические рекомендации
по проведению самостоятельной и интерактивной форм работ студентов
на модульно-рейтинговой основе
по
БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
дневного и очно-заочного отделений
факультета биологических наук
направление 020400 – Биология, профили «Биология», «Экология»
Ростов-на-Дону
2012
-1-
УДК 577
Рецензент: д.б.н., профессор кафедры биохимии и микробиологии биологопочвенного факультета ЮФУ Бондаренко Т. И.
Одобрено на заседании учебно-методической комиссии кафедры биохимии и
микробиологии. Протокол №12 от 20 декабря 2011 г.
Печатается по постановлению редакционной комиссии по биологическим
наукам биолого-почвенного факультета ЮФУ. Протокол №12 от 25 декабря 2011г.
Доценты каф. биохимии и микробиологии ЮФУ, к.б.н. Вечканов Е. М., к.б.н.
Сорокина И. А.
Учебно-методические рекомендации по проведению
самостоятельной и
интерактивной форм работ студентов по биоорганической химии дневного и очнозаочного отделений факультета биологических наук / Е.М. Вечканов. Ростов-наДону: Изд-во ЮФУ, 2012. 55с.
Издание подготовлено при финансовой поддержке Министерства науки и
образования РФ (грант «Развитие научного потенциала высшей школы (20092010 годы)» № 2.1.1/5628).
Учебно-методические
рекомендации
предназначены
для
организации
управляемой самостоятельной и интерактивной работы студентов 2 курса по
дисциплине «Биоорганическая химия» на основе модульно-рейтингового подхода.
Пособие предназначено для студентов дневной и очно-заочной форм обучения
направления 020400-Биология и профилям «Биология» и «Экология».
-2-
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение
1. Цели освоения дисциплины «Биоорганическая химия»
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины
4. Календарно – тематический план самостоятельных работ студентов курса
«Биоорганическая химия»
5. Методические рекомендации к проведению самостоятельной и
интерактивной форм работы со студентами
Модуль 1. Введение в биоорганическую химию.
Тема 1. Методы исследования органических соединений.
Биологически важные классы поли- и гетерофункциональных
соединений. Химия аминокислот и пептидов.
Цели и задачи темы №1 модуля №1
Содержание темы №1 модуля №1
Задания для самостоятельной работы студентов по теме №1 модуля №1
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Тестовое задание
Блок C
С. Решить задачу
Литература к теме №1 модуля №1
Модуль 2. Биологически важные соединения.
Тема 2. Коферменты и витамины
Цели и задачи темы №2 модуля №2
Содержание темы №2 модуля №2
Задания для самостоятельной работы студентов по теме №2 модуля №2
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Тестовое задание
Блок C
С. Решить задачу
Литература к теме№2 модуля №2
Тема 3. Азотсодержащие и гетероциклические соединения.
Низкомолекулярные биологически активные соединения.
Цели и задачи темы №3 модуля №2
Содержание темы №3 модуля №2
Задания для самостоятельной работы студентов по теме №3 модуля №2
Блок A
А. Заполнить таблицы
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Литература к теме№3 модуля №2
Тема 4. Азотистые основания. Нуклеотиды и нуклеозиды.
ДНК и РНК
Цели и задачи темы №4 модуля №2
Содержание темы №4 модуля №2
Задания для самостоятельной работы студентов по теме №4 модуля №2
Блок A
А. Заполнить таблицы
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Блок C
С. Тестовое задание
-3-
5
5
6
6
8
13
16
16
16
16
19
19
21
24
24
28
28
28
28
29
29
30
32
34
34
34
34
35
35
36
37
38
38
38
38
38
39
40
Литература к теме №4 модуля №2
Тема 5. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы.
Цели и задачи темы №5 модуля №2
Содержание темы №5 модуля №2
Задания для самостоятельной работы студентов по теме №5 модуля №2
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Блок C
С. Тестовое задание
Литература к теме №5 модуля №2
Тема 6. Углеводы: моносахариды, дезокси- и аминосахара,
дисахариды, полисахариды.
Цели и задачи темы №6 модуля №2
Содержание темы №6 модуля №2
Задания для самостоятельной работы студентов по теме №6 модуля №2
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Блок C
С. Тестовое задание. Решить задачу
Литература к теме №6 модуля №2
Приложение 1
Приложение 2
-4-
41
41
41
41
42
42
43
44
46
46
46
46
48
48
49
50
53
54
55
ВВЕДЕНИЕ
Современный подход к организации образовательного процесса требует
формирования у студентов компетенций разного рода, что подразумевает отход от
пассивной,
репродуктивной
инновационных
образовательный
модели
образования
учебно-методических
процесс
становится
и
требует
разработок.
невозможен,
если
внедрения
Эффективный
такие
инновации
затрагивают аудиторную нагрузку студентов, но не касаются часов, отведенных
на
самостоятельную
работу,
так
как
суть
компетентностного
подхода
в
образовании заключается в формировании специалиста, способного действовать
самостоятельно и адекватно реагировать на задачи, возникающие перед ним в
трудовой деятельности. В связи с этим, в данном методическом пособии
предлагается комплексный подход по организации управляемой самостоятельной
и интерактивной работы студентов 2 курса по дисциплине «Биоорганическая
химия» на основе модульно-рейтингового подхода.
1. Цели освоения дисциплины
Дисциплина «Биоорганическая химия»
изучает связь между строением
органических веществ и их биологическими функциями. Объектами изучения
являются биологически важные природные и синтетические соединения, такие
как биополимеры, витамины, гормоны, антибиотики, феромоны, сигнальные
вещества, биологически активные вещества растительного происхождения, а
также синтетические регуляторы биологических процессов (лекарственные
препараты, пестициды и др.).
Целями освоения дисциплины БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ являются:
Формирование системных знаний о закономерностях химического поведения
основных
биологически
важных
классов
органических
соединений
и
биополимеров во взаимосвязи с их строением, для использования этих знаний в
качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом организме на
молекулярном уровне.
Формирование умений оперировать химическими формулами органических
соединений, выделять в молекулах реакционные центры и определять их
потенциальную реакционную способность.
-5-
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Биоорганическая химия представляет собой фундаментальную дисциплину,
входящую в учебном плане в блок Б2 - естественно-научных и математических
дисциплин.
Студенты дневного отделения обучаются по данной дисциплине в 4-м
семестре, очно-заочного – в 5-м семестре.
Для
освоения
дисциплины
необходим
теоретический
базис
по
неорганической и органической химии, аналитической химии, физической и
коллоидной химии, физики, общей биологии и цитологии. Необходимы знания об
электронном строении химических связей, типах химических взаимодействий
соединений, о структуре важнейших биополимеров (белков, полисахаридов),
понимание сущности биологических процессов в живых организмах.
Требования к входным знаниям:
1. Важнейшие классы органических соединений и функциональные группы,
определяющие классы спиртов, аминов, альдегидов, карбоновых кислот.
2. Структурная изомерия, структурные формулы.
3. Типы ковалентных связей в органических соединениях.
4. Общая характеристика строения и свойств углеводородов (алканов,алкенов,
аренов).
5. Реакции, доказывающие наличие кислотных свойств у спиртов, фенолов,
карбоновых кислот.
6. Характеристика строения и свойств углеводов на примере глюкозы.
Биоорганическая химия является фундаментом для изучения таких последующих
дисциплин: биохимия, молекулярная биология, генетика, физиология, микробиология и т. д.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате
освоения дисциплины
Дисциплина «Биоорганическая химия»наряду с другими предметами и
модулями
участвует
в
формировании
нижеследующих
компетенций
(в
соответствии с ФГОСТ ВПО по направлению 020400 – биология и паспортам
компетенций):
-6-
Общекультурные
компетенции (общенаучные,
инструментальные,
социально-личностные)
Профессиональные
компетенции
(общепрофессиональные,
пофессиональноспециализированные)
ОК-3
ПК-3
ОК-6
ПК-5
ОК-8
ПК-6
ОК-9
ПК-10
ОК-14
ПК-11
ОК-15
ПК-14
ПК-15
ПК-18
ПК-20
ПК-23
В результате освоения дисциплины студент должен:
Знать:
1. Концептуальные основы биоорганической химии:
А.)
Принципы
классификации
и
основные
правила
систематической
номенклатуры биоорганических соединений.
Б.) Основы электронного и стереохимического строения молекул органических
соединений.
В.) Типы органических реакций и реагентов. Факторы, определяющие
реакционную способность соединений.
2. Важнейшие реакции свободнорадикального замещения, электрофильного
присоединения и замещения, нуклеофильного присоединения и замещения,
окисления
и
восстановления
на
примерах
соответствующих
монофункциональных классов органических соединений.
3. Специфические
свойства
поли-
и
гетерофункциональных
органических
соединений.
4. Структурные компоненты, свойства и структурная организация молекул
-7-
липидов, углеводов, пептидов и белков, нуклеиновых кислот.
5. Строение важнейших представителей низкомолекулярных биологическиактивных соединений и биорегуляторов.
Уметь:
1. Классифицировать органические соединения и называть по структурным
формулам типичные представители биологически важных веществ.
2. Выделять
функциональные
группы,
кислотный
и
основный
центры,
сопряженные и ароматические фрагменты в молекулах для определения
потенциальной реакционной способности органических соединений.
3. Прогнозировать
направление
и
результат
химических
превращений
биорганических соединений.
Владеть:
1.
Проведением качественных и количественных реакций (экспериментально) на
функциональные группы и характерные структурные фрагменты молекулы с
объяснением визуально наблюдаемого результата.
2.
Правилами оформления результатов экспериментальных опытов в виде
протокола.
3.
Навыками работы с химической посудой, реактивами и соблюдения правил
безопасной работы в химической лаборатории.
4. Календарно – тематический план курса
На дневном отделении общая трудоемкость дисциплины составляет 2
зачетные единицы,
72 часа, лекционных 16 часов, лабораторных 32 часа,
СРС 24 часа, форма отчётности – зачёт.
На очно-заочном отделении общая трудоемкость дисциплины составляет 2
зачетные единицы, 72 часа, лекционных 14 часов, лабораторных 14 часов,
СРС 44 часа, форма отчётности – зачёт.
-8-
1
1.1
1.1.1
Формы
текущего
контроля
успеваемости
(по неделям
семестра)
Форма
промежуточно
й аттестации
(по семестрам)
СРС
Лаб. и пр.
работа
Лекции
Применяемые
образовательные
технологии
Виды учебной работы,
включая
самостоятельную
работу студентов и
трудоемкость (в часах)
Аудиторн
ая
Всего часов
(трудоемкость)
Содержание модуля и
темы дисциплины
Неделя семестра
№
Семестр
Структура дисциплины
Модуль 1. Введение в биоорганическую химию
Тема 1. Методы исследования органических соединений.
Биоорганическая
химия – содержание
дисциплины.
Методы
исследования
биоорганических
соединений.
Характеристика
поли- и
гетерофункциональн
ых соединений:
многоатомные
спирты,
двухатомные
фенолы, диамины,
дикарбоновые и
ненасыщенные
карбоновые кислоты,
аминоспирты,
гидрокси- и
оксокислоты.
Лекциявизуализация
4
1
3
3
-
4
---
Химия аминокислот
и пептидов
УО-1 –
собеседование
1.1.2
Цветные реакции:
нингидриновая
реакция, биуретовая
реакция,
ксантопротеиновая
реакция, реакция
Адамкевича,
реакция Сакагучи,
реакция Фоля,
распределительная
хроматография
аминокислот на
бумаге.
Интерактивная
форма
проведения
лабораторного
занятия
ПР-2домашняя
контрольная
работа
4
-9-
1
2
-
2
-
ПР-6 –
письменный
научноучебный
отчёт по
лабораторной
работе
Модуль 2. Биологически важные соединения
Тема 2. Коферменты и витамины
2
2.2
2.2.1
2.2.2
2.2.3
2.3
2.3.1
2.3.2
Коферменты –
классификация,
химическое строение
и функции.
Витамины и
витаминоподопные
соединения
Качественные
реакции на витамин
B1 (тиамин), В2
(рибофлавин), РР
(никотиновая
кислота), Е
(токоферол).
Количественное
определение
витамина С в
овощах и фруктах.
Определение
суммарного
количества Рвитаминных
веществ в чае.
Коллоквиум:
коферменты и
витамины
Лекция с
разбором
конкретной
ситуации
4
2
3
3
-
-
---
УО-1 –
собеседование
Интерактивная
форма
проведения
лабораторного
занятия
ПР-1 –
письменный
тест
4
2
2
-
2
-
ПР-6 –
Письменный
научноучебный
отчёт по
лабораторной
работе
УО-2 –
коллоквиум
Коллоквиумконсультация
Индивидуальн
ые проблемные
задания
4
2
3
-
3
ПР-2домашняя
контрольная
работа
4
Тема 3. Азотсодержащие и гетероциклические соединения.
Низкомолекулярные биологически активные соединения.
Характеристика
гетероциклических
соединений.
Низкомолекулярные
биологически
активные
Лекция4
3
3
3
соединения:
визуализация
катехоламины,
алкалоиды, токсины,
простагландины,
тромбоксаны,
лейкотриены.
Определение
концентрацияя
аммиака фенолгипохлоритным
методом.
Определение
конценрации
глутамина и
мочевины
Интерактивная
форма
проведения
лабораторного
занятия
4
- 10 -
3
2
-
2
-
---
УО-1 –
собеседование
ПР-1 –
письменный
тест
ПР-6 –
Письменный
научноучебный
отчёт по
лабораторной
работе
УО-2 –
коллоквиум
1.1.3
2.4
2.4.1
Коллоквиум:
Азотсодержащие
соединения.
Гетероциклические
соединения.
Азотистые
основания.
Нуклеотиды и
нуклеозиды.
Молекулы ДНК и
РНК.
2.4.2
2.4.3
Коллоквиум:
Азотистые
основания.
Нуклеотиды и
нуклеозиды.
Молекулы ДНК и
РНК.
2.5.1
2.5.2
4
3
3
-
5
4
ПР-2домашняя
контрольная
работа
Тема 4. Азотистые основания. Нуклеотиды и нуклеозиды.
Молекулы ДНК и РНК.
Количественное
определение ДНК по
Дише.
Спектрофотометриче
ское определение
количества ДНК.
Количественное
определение
содержания АТФ.
2.5
Метод
развивающей
кооперации
Лекциявизуализация
4
4
3
3
-
-
---
ПР-1 –
письменный
тест
Интерактивная
форма
проведения
лабораторного
занятия
УО-1 –
собеседование
4
4
2
-
2
-
4
4
3
-
3
4
Коллоквиумконсультация
Индивидуальная
самостоятельная
работа
ПР-6 –
Письменный
научноучебный
отчёт по
лабораторной
работе
УО-2 –
коллоквиум
ПР-2домашняя
контрольная
работа
Тема 5. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы.
Омыляемые
липиды: жирные
кислоты, простые и
Лекциясложные липиды.
4
5
3
3
--визуализация
Неомыляемые
липиды: терпены и
стероиды.
Определение
кислотного числа
ПР-1 –
(кислотности жира)
письменный
и числа омыления.
Интерактивная
тест
Выделение
форма
лецитинов из
проведения
4
5
2
2
УО-1 –
желтка куриного
лабораторного
собеседование
яйца и реакции с
занятия
лецитинами.
ПР-6 –
Обнаружение
Письменный
жёлчных кислот.
научно-
- 11 -
качественная
реакция на
холестерол.
Тонкослойная
хроматография
липидов.
учебный
отчёт по
практической
лабораторной
работе
УО-2 –
коллоквиум
2.5.3
2.6
2.6.1
Коллоквиум:
липиды и
низкомолекулярные
биорегуляторы
Игровой
имитационный
метод: мозговой
штурм
4
5
3
-
3
4
ПР-2домашняя
контрольная
работа
Тема 6. Углеводы: моносахариды, дезокси- и аминосахара, дисахариды,
полисахариды.
Углеводы:
моносахариды,
дезокси- и
Лекция4
6
3
3
--аминосахара,
визуализация
дисахариды,
полисахариды.
ПР-1 –
письменный
тест
2.6.2
Качественные
реакции на
моносахариды
(глюкозу и
фруктозу), на
дисахариды
(сахарозу) и
полисахариды
(гликоген)
Интерактивная
форма
проведения
лабораторного
занятия
2.6.3
Коллоквиум:
Углеводы:
моносахариды,
дезокси- и
аминосахара,
дисахариды,
полисахариды.
Игровой
имитационный
метод: мозговой
штурм
2.6.4
Обобщение
пройденного
материала.
Подведение итогов
контрольных,
самостоятельных
работ.
УО-1 –
собеседование
4
6
2
-
2
-
ПР-6 –
Письменный
научноучебный
отчёт по
практической
лабораторной
работе
УО-2 –
коллоквиум
4
6
4
6
Итого
3
2
4
1
72
- 12 -
-
18
30
24
ПР-2домашняя
контрольная
работа
5. Методические рекомендации к проведению модульнорейтингового управляемого самостоятельного обучения
студента по биоорганической химии.
5.1 Общие положения
Способ организации учебного процесса по дисциплине «Биоорганическая
химия»
основан на
блочно-модульном представлении учебной информации.
Модули представляют собою структурированные относительно автономные
организационно-методические
блоки.
В
курсе
«Биоорганическая
химия»
выделяют 8 модулей, построенных по единому учебно-дидактическому плану.
Каждый модуль состоит из:
1. Лекционного занятия с применением современных обучающих средств.
2. Лабораторного занятия (или двух занятий)
3. Практического
занятия,
включающего
коллоквиум,
индивидуальное
собеседование.
4. Тестового задания для рубежного контроля знаний по модулю.
5. Контрольных заданий для самостоятельной работы студентов.
6. Контактных часов проверки самостоятельной работы студентов.
Важнейшим элементом модульного обучения является рейтинговая система
оценки знаний, предполагающая балльную оценку успеваемости обучающихся по
результатам изучения каждого модуля.
Для координирования, планирования и организации самостоятельной
работы
студента
на
основе
модульно-рейтингового
документом является – учебная карта
обучения
основным
модульно-рейтингового и управляемого
самостоятельного обучения студента по дисциплине (см. Приложение 2).
Балльно-рейтинговое
оценивание
результатов
обучения
студентов
осуществляется в ходе текущего и рубежного контроля освоения 2 учебных
модулей и итогового контроля освоения дисциплины «Биоорганическая химия».
Мониторинг результатов обучения основан на использовании совокупности
контрольно-рейтинговых мероприятий, определенным образом расположенных на
всем интервале изучения дисциплины и отражённых в учебной карте модульнорейтингового
и
управляемого
самостоятельного
дисциплине.
- 13 -
обучения
студента
по
Информационное сопровождение балльно-рейтинговой системы обучения
студентов по дисциплине обеспечивается на основе настоящих методических
рекомендаций
и
соответствующих
материалов
цифрового
кампуса
ЮФУ
(http://www.incampus.ru).
5.2
Формы применяемого контроля в балльно-рейтинговой системе
обучения по дисциплине «Биоорганическая химия»
В бально-рейтинговой системе оценки знаний студентов применяются
следующие виды контроля, приведённые в таблице 1.
Таблица 1.
№
УО-1
УО-2
ПР-1
ПР-2
ПР-6
Формы контроля
Собеседование
Коллоквиум
Письменный тест
Домашняя
контрольная работа
Письменный научноучебный отчёт по
практической
лабораторной работе
5.3 Описание балльно-рейтинговой системы.
1. Баллы, характеризующие индивидуальный рейтинг студента по дисциплине
«Биоорганическая химия», набираются им в течение всего периода обучения
по данной дисциплине за выполнение отдельных видов учебных работ,
отражённых в учебной карте дисциплины и проявленные при этом
личностные качества. Количество планируемых баллов пропорционально
объему и видам учебной нагрузки студента, а также уровню достижения
учебных результатов.
2. В начале семестра студент получает План самостоятельной работы по
дисциплине «Биоорганическая химия» (Приложение 1) и Учебную
карту
модульно-рейтингового и управляемого самостоятельного
обучения
студента
по
дисциплине
«Биоорганическая
химия»
(Приложение 2).
3. Максимальная сумма баллов, которую студент может набрать за семестр по
дисциплине «Биоорганическая химия» составляет 100 баллов.
- 14 -
4. Необходимым условием положительной аттестации студента по дисциплине
является получение такого числа баллов в каждой текущей точке контроля (в
конце модуля), которое обязательно должно превышать минимально
установленное число баллов в этой точке.
5. Баллы в текущей точке контроля по каждому модулю складываются из
следующих составляющих (см. учебная карта модульно-рейтингового и
управляемого самостоятельного обучения студента по дисциплине)
(Приложение 2):
Посещение
лекций
+
Коллоквиум
+
Письменный
тест
+
Домашнее
контрольное задание (может включать в себя: Блок А+ Блок B + Блок С +
Блок D) + Лабораторные работы.
6. Распределение баллов в пределах семестра по модулям дисциплины
«Биоорганическая химия» следующее (см. табл. 2):
Таблица 2.
№
Модуля
Минимальное число баллов,
которое должен набрать
студент по модулю в
контрольной точке
Максимальное число баллов,
которое студент может
набрать по модулю в
контрольной точке
5
55
1
2
Итого
60
Число
контрольных
точек
8,5
1
91,5
100
6
7
7. Минимальная (пороговая) сумма баллов, которая позволяет зачесть студенту
освоение дисциплины, и допустить к итоговой аттестации,
составляет 60
баллов.
8. Студенты, набравшие в ходе контрольных точек текущего и рубежного
контролей аттестации 60 и более баллов, и выполнившие все обязательные
виды запланированных учебных занятий по дисциплине без итоговой
аттестации, автоматически получают зачет по данной дисциплине и им
зачитываются зачетные единицы (ЗЕТ).
9. Студенты, не набравшие установленной минимальной суммы баллов по
контрольной точке модуля, могут по разрешению преподавателя добирать
баллы до завершения контрольной точки следующего модуля.
10. Студенты,
которые
по
уважительным
причинам
не
смогли
набрать
необходимое число баллов по контрольным точкам модулей могут по
согласованию с преподавателем (зав. кафедрой) отработать задолженности в
установленные кафедрой сроки.
- 15 -
11. Студенты, не набравшие установленной минимальной суммы баллов по
контрольной точке модуля, считаются не аттестованными по модулю.
МОДУЛЬ 1
ВВЕДЕНИЕ В БИООРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ
ТЕМА 1. Методы исследования органических соединений.
Биологически важные классы поли- и гетерофункциональных
соединений. Химия аминокислот и пептидов.
1.1
Цели и задачи темы №1 модуля № 1
Формирование системных знаний о:
А) Целях, задачах и методах биоорганической химии;
Б)
физико-химических
принципах,
лежащих
в
основе
методов
биоорганической химии;
В) химической структуре поли- и гетерофункциональных соединений;
Г)
физико-химических
свойствах
поли-
и
гетерофункциональных
соединений;
Д) закономерностях протекания биохимических процессов, происходящих с
участиемполи- и гетерофункциональных соединений;
Е) химической структуре аминокислот и пептидов;
Ж) физико-химических свойствах аминокислот и пептидов;
З) закономерностях протекания биохимических процессов, происходящих с
участием аминокислот и пептидов.
1.2
Хроматография.
хроматографических
Содержание темы №1 модуля № 1
Принципы
хроматографического
методов.
Получение
разделения.
хроматограмм.
Обзор
Параметры
хроматограмм. Теория хроматографии. Разрешение Rs как характеристика
разрешения пиков. Качественная информация. Количественный анализ.
Газовая
хроматография.
распределения.
Разделение
Параметры
в
газовой
удержания
фазе.
и
Составные
коэффициент
части
газового
хроматографа.
Жидкостная
хроматография
хроматография.
(ВЭЖХ).
Ионная
Высокоэффективная
хроматография
- 16 -
как
жидкостная
классический
и
высокоэффективный метод. Гель хроматография. Аффинная хроматография.
Тонкослойная хроматография. Сверхкритичная флюидная хроматография.
Электрофорез.Фракционирование
электрофореза.
Классический
в
поперечном
электрофорез.
поле.
Носители
Общая
для
теория
электрофореза.
Условия для протекания электрофореза. Горизонтальный и вертикальный
электрофорез.
Капиллярный электрофорез. Аппаратура для проведения капиллярного
электрофореза.
Принципиальная
схема
прибора.
Принципы
разделения.
Применение.
Спектрометрия в видимой и ультрафиолетовой области спектра, эмиссия и
люминесценция. Теоретические основы. Техника эксперимента. Аналитическая
информация, получаемая из УФ-видимого диапазона. Аналитическое применение
абсорбционной
спектроскопии
в
УФ/вид
–
области.
Основной
закон
светопоглощенияБугера- Ламберта- Бера. Выбор оптимальных условий для
проведения спектрофотометрическогоопределения. Характеристика современных
спектрофотометров. Принципиальная схема спектрофотометра.
Понятие о масс-спектрометрии. Принцип метода, фрагментация молекул
органических веществ под действием электронного удара. Принцип установления
строения органиченских веществ по данным УФ, ИК, ПМР и масс-спектрометрии.
Многоатомные
спирты,
номенклатура.
Диолы
и
триолы.
Химические
свойства. Этиленгликоль. Образование диоксинов. Диоксины – высокотоксические
соединения.
Глицерин.
Глицерофосфаты.
Многоатомные
спирты
высшей
атомности. Ксилит и сорбит. Инозит.
Двухатомные фенолы. Пирокатехин и гваякол. Резорцин и гидрохинон.
Диамины. Образование, химические свойства. Путресцин и кадаверин.
Дикарбоновые
и
ненасыщенные
карбоновые
кислоты.
Номенклатура,
строение, химические и физические свойства. Ненасыщенные одноосновные
карбоновые
кислоты:
акриловая
и
кротоновая
кислота.
Насыщенные
двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая.
Ненасыщенные двухосновные и ароматические карбоновые кислоты: малеиновая,
фумаровая, фталевая и терефталевая.
Аминоспирты, строение, функции. Холин. Сложные эфиры холина –
ацетилхолин.
- 17 -
Гидроксикислоты,
молочная
кислота.
номенклатура,
Многоосновные
химические
свойства.
гидроксикислоты.
Гликолевая
Яблочная,
и
лимонная
кислота и изолимонная кислота. Винная и мезовинная кислота. Виноградная
кислота.
Оксокислоты.
ацетоуксусная
Строение,
кислоты.
химические
Фосфоенолпируват.
свойства.
Пировиноградная
Щавелевоуксусная
кислота.
и
2-
оксоглутаровая кислота.
Гетерофункциональные производные бензола. Бензойная и гиппуровая
кислота. Парааминобензойная кислота и её производные. Сульфаниловая кислота
и сульфаниламиды. Салициловая кислота и её производные.
Строение
аминокислот,
изомерия.
-,
-,
-аминокислоты.
Получение
аминокислот: заменой галогена на аммиак в галоидкислотах, восстановлением
оксимов, гидразонов, фенилгидразоновоксокислот, нитропроизводных карбоновых
кислот, присоединением к альдегидам
и кетонам цианистого аммония, через
малоновый эфир, нитроуксусный эфир, из циклических кетоксимов (производство
капролактама). Свойства аминокислот: амфотерность, реакции по карбоксилу –
образование солей, сложных эфиров, амидов, хлорангидридов; по аминогруппе –
образование солей, алкилирование, ацилирование, дезаминирование, реакция с
альдегидами, образование бетаинов. Уровни организации белковой молекулы.
Общие свойства аминокислот как бифункциональных соединений. Физикохимические свойства. Природные аминокислоты. Их стереохимия. Амфотерные
свойства аминокислот. Электрофорез. Изоэлектрическая точка. Нейтральные,
кислые и основные аминокислоты. Важнейшие представители природных Lаминокислот (глицин, аланин, лейцин, изолейцин, валин, серин, треонин,
цистеин, метионин, фенилаланин, тирозин, аспарагиновая и глутаминовая
кислоты, глутамин, аспаргин, лизин, аргинин, пролин, гистидин, триптофан).Dаминокислоты. Природные D-аминокислоты.
Разделение рацематов аминокислот. Методы кристаллизации, химические
методы, ферментативные методы, растительные ацилазы, методы с применением
хроматографии.
Химические свойства: образование внутрикомплексных солей, реакции
этерификации, ацилирования, алкилирования, реакции с азотистой кислотой, с
формальдегидом. Отношение a-,b-,g-,d-аминокислот к нагреванию. Диполярный
- 18 -
ион.
Реакция
элиминирования
β-аминокислот.
Реакция
циклизации
γ-
классификация
и
аминокислот. Лактамы. Образование комплексов с металлами.
α-Аминокислоты,
стереоизомерия..
входящие
в
состав
Биологически
белков.
важные
Их
реакции
α-аминокислот:
декарбоксилирование,
дезаминирование,
окислительное
дезаминирование,
трансаминирование,
элиминирование,
гидроксилирование,
альдольное
расщепление, гидролиз. Образование комплексных соединений. Образование
пептидной связи и ее гидролиз. Специфические реакции аминокислот.
Ароматические
аминокислоты
аминосалициловая
кислота).
(п-аминобензойная
Сульфаниловая
кислота,
кислота
и
пее
производные.Фосфорил- и фосфатидиламинокислоты, гликоаминокислоты.
Номенклатура
и
строение.
Пептидная
связь.
Особенности
строения
пептидной связи. Примеры природных пептидов. Биуретовая реакция.
Классические методы синтеза пептидов. Конденсация α-Аминокислот и их
эфиров. Дикетопиперазиновый метод. Метод синтеза пептидов с использованием
избирательно
снимаемых
защитных
групп.
Методы
конденсации
ациламинокислот с аминокислотами, пептидами или их эфирами.
1.3
Задания для самостоятельной работы студентов по
теме№1 модуля № 1
БЛОК А. Заполнить таблицу
Таблица № 1
№
1
2
3
Наименование
метода
Описание
принципа
метода
Применение в
биоорганической
химии
ВЭЖХ.
Ионообменная
ВЭЖХ. Гельхроматография
ВЭЖХ.
Аффинная
хроматография
-----
- 19 -
Границы
применимос
ти
Достоинства и
недостатки
метода
Таблица № 2
Строение и свойства поли- и гетерофункциональных соединений
№
Название
аниона
Наименование
Структурная
формула
Физикохимические
свойства
Аминоспирты и их производные
1
2
3
2-аминоэтанол
Холин
Ацетилхолин
Коламин
Гидроксикарбонильные соединения
1
2
Глицериновый
альдегид
Дигидроксиацетон
Насыщенные двухосновные карбоновые кислоты
1
Щавелевая
кислота
Оксалат
2
Малоновая
кислота
Малонат
3
Янтарная
кислота
Сукцинат
4
Глутаровая
кислота
Глутарат
Ненасыщенные двухосновные карбоновые кислоты
5
Малеиновая
кислота
Малеат
6
Фумаровая
кислота
Фумарат
Гидроксикислоты
7
Молочная
кислота
Лактат
8
Яблочная
кислота
Сукцинат
9
Винная
кислота
10
Лимонная
кислота
Цитрат
Альдегидо- и кетокислоты
11
Глиоксалевая
кислота
12
Пировиноградная
кислота
13
Ацетоуксусная
кислота
14
Оксалоацетат
15
α-кетоглутаровая
кислота
- 20 -
Биохимическая
роль
соединения
Таблица № 3
Свойства аминокислот
№
1
2
..
20
Название
аминокислоты
Трёхбуквенное
обозначение
Однобуквенное
обозначение
Аланин
Ala
A
Формула
Физикохимическая
характеристи
ка
Заменимая/
незаменимая
Таблица № 4
Аналитически важные реакции α-аминокислот
№
Название реакции
1
Реакции этерификации
2
Химическая реакция
9
Реакция с формальдегидом
Качественные реакции на
аминокислоты
Хелатообразование с
катионами тяжелых
металлов
Дезаминирование
аминокислот
Окислительное
дезаминирование
Декарбоксилирование
аминокислот
Альдольное расщепление
аминокислот
Элиминирование
10
Альдольное расщепление
11
Окисление тиольных групп
3
4
5
6
7
8
Особенность протекания
БЛОК В. Письменно ответить на приведённые вопросы
1. Охарактеризуйте реакционные центры в карбоновых кислотах.
2. Кислотные
свойства
карбоновых
кислот.
Реакции
нуклеофильного
замещения.
3. Общая характеристика функциональных производных карбоновых кислот.
4. Энантиомерия. Относительная и абсолютная конфигурации.
5. Диастереомерия. Мезосоединения.
6. Конформации. Конформации ациклических соединений и шестичленных
циклов.
- 21 -
7. Реакционная способность и специфические реакции многоатомных спиртов
и фенолов.
8. Реакционная способность и специфические реакции дикарбоновых кислот.
9. Реакционная способность и специфические реакцииаминоспиртов.
10. Реакционная способность и специфические реакциигидроксикарбонильных
соединений.
11. Реакционная способность и специфические реакциигидроксикислот.
12. Реакционная способность и специфические реакцииоксокислот.
13. Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства.
Парааминобензойная кислота.
14. Салициловая кислота и ее производные. Сульфаниловая кислота и её
производные.
15. Почему аминокислоты обладают амфотерными свойствами?
16. В виде каких ионов существуют моноаминомонокарбоновые аминокислоты в
интервале значений рН от 4,0 до 9,0?
17. Чем
объясняются
основные
свойства
лизина
и кислотные
свойства
аспарагиновой кислоты?
18. Какие
аминокислоты
обладают
измеримой
буферной
емкостью
при
физиологических значениях рН тканей и органов (7,1— 7,4)?
19. В какой области значений рН и почему находится изоэлектрическая точка:
а) кислой; б) нейтральной; в) основной аминокислоты?
20. Какие аминокислоты (кислые, основные или нейтральные) преобладают в
составе пептида, если изоэлектрическая точка его лежит в слабокислой
среде?
21. В какой среде (кислой, нейтральной, щелочной) лежит изоэлектрическая
точка следующих пептидов:
а) (Н)асп-гли-вал-цис(ОН)
б) (Н)фен-ала-мет-глн(ОН)
в) (Н) цис-ала-иле-тир-цис-асп (ОН)
22. Ниже представлены функциональные группы аминокислот, образующие в
белках определенные типы связей:
- 22 -
а)Назовите
типы
связей,
которые
могут
возникнуть
между
функциональными группами каждой пронумерованной пары.
б)Запишите номера пар, участвующих в формировании вторичной и
третичной структуры.
23. Из приведенных ниже аминокислот выберите те, радикалы которых могут
участвовать в образовании Н+-связей:
Асп, Асн, Глн, Глу, Сер, Вал, Лиз, Гис, Гли, Лей
24. Укажите типы взаимодействий между боковыми радикалами аминокислот:
а) Тир, Глу
в) Гис, Асп
б)Цис, Цис
г) Вал, Иле
25. Между остатками Тре и Глу при формировании третичной структуры белка
возникает:
а) Ионная
в) Гидрофобная
а)Пептидная
г)Дисульфидная связь
26. Какая аминокислота, из приведенной ниже пары, будет сходить с
ионообменной колонки при аминокислотном анализе первой:
а) Сер, Асн б) Ала, Гли в)Глу, Цис г) Гис, Аспд) Фен, Арге)Глу, Лиз
27. Нарисовать структуру пентапептида следующего состава: Сер-Асп-Тир-ЛизГис
28. Заряд дипептида лизилпролина в кислой среде равен:
а) 0
б) + 2
в) +1
г) –2
д) –1
29. Если ионизированные аминокислоты и пептиды поместить в электрическое
поле, то в зависимости от рН они движутся в сторону катода или анода.
Суммарный заряд пептида можно изменять, изменяя рН среды. (Метод
разделения пептидов). Определите направления миграций (к катоду или
- 23 -
аноду) для всех выписанных ниже аминокислот и пептидов при заданном
значении рН:
а)Глу (рН = 7)
в)Асп – Гис (рН = 1)
б)Глу (рН = 1)
г)Асп – Гис (рН = 10)
30. Какая из аминокислот является оптически не активной и почему?
31. А) Напишите формулу пептида: Глу – Тир – Про – Гис. Какие из
перечисленных ниже цветных реакций будут положительными с данным
пептидом?
1. Биуретовая
3. Ксантопротеиновая
2. Фоля
4. Сакагучи
32. Укажите биологическое значение аминокислот?
33. Назовите
аминокислоты,
имеющие
при
рН
=
7,0
дополнительный
отрицательный заряд, и напишите их формулы в ионизированной форме.
34. Назовите
аминокислоты,
имеющие
при
рН
=
7,0
дополнительный
положительный заряд, и напишите их формулы в ионизированной форме.
БЛОК С. Решить задачи
1. Смесь глицина, лизина, и глутаминовой кислоты разделяли методом
электрофореза
на
бумаге
при
рН
6,0.
Какая
из
аминокислот:
а)
перемешалась к аноду; 6) перемещалась к катоду; в) оставалась на старте,
если изоэлектрическая точка глицина находится при рН 5,97, лизина — при
рН 9,74, глутаминовой кислоты — при рН 3,22?
2. В форме каких ионов находятся аланин, гистидин и аргинин при значении
рН 7,4 и 7,1, характерных для плазмы крови и межклеточной жидкости
соответственно, если рК1= 2,1; рК2 - 9,0; рК3(гис) - 6,0; рК3(арг)= 12,5?
1.4
Литература к теме №1 модуля № 1
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. Биоорганическая химия. Учебник
дня студентов медицинских вузов. М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 416 с.
2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение,1987. - 815 с.
3. Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям. Под ред.
Тюкавкиной Н.А. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 168 с.
4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Изд. 5-е. Под
- 24 -
ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Дрофа. 2009. - 318 с.
5. Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. М.: Мир, 1983
6. Абе X. Роль гистидин-содержащих соединений как внутриклеточных
протонных буферных компонентов мышц позвоночных// Биохимия, 2000. - Т. 65 В. 7 - С. 891 -900.
7. Биохимия/Под ред. Е. С. Северина. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2005.-784 с.
8. Степанов В. М. Молекулярная биология. Структура и функции белков. —
М.: Наука, 2005. — 334 с.Шульц Г, Ширмер Р. Принципы структурной
организации белков. — М.: Мир, 1982. — 354 с.
Электронная структура пептидной группы
a. Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — М.: Высшая
школа, 2002. — 478 с.
b. КоничевЛ. С., Севастьянова Г.А. Молекулярная биология.— М.:
Академия, 2003. — 400 с.
c. ПоповЛ/. Структурная организация белка. — Т. 3. — М.: Наука, 1997.604 с.
d. Степанов В. А/. Молекулярная биология. Структура и функции
белков. — М.: Наука, 2005. — 334 с.
e. Шульц Г., Ширмер Р. Принципы структурной организации белков. —
М.: Мир, 1982. — 354 с.
Принципы структурной организации пептидов
a. Попов Е.М. Структурная организация белка. — Т. 3. — М: Наука,
1997.-604 с.
b. Рис Э., Стернберг М. Введение в молекулярную биологию. От клеток к
атомам. — М.: Мир, 2002. — 142 с.
c. Шайтан К. В., Терешкина К. Б. Молекулярная динамика белков и
пептидов. — М.: Ойкос, 2004. — 105 с.
Биологические функции аминокислот
a. Барабой В. А. Биологические функции, метаболизм и механизм
действия селена//Успехи современной биологии, 2004.— Т. 124.-№2.-С.
154-168. 104
- 25 -
b. Гомазков О. А. Общие физиологические механизмы воздействия
глутамага
на
центральную
нервную
систему//Успехи
физио-
логических наук, 2004. - Т. 35. - № 1. - С. 20-42.
c. Исаев Н. К., Андреева Н. А., Стельмашук Е. В., Зороа Д. Б. Роль
митохондрий
в
механизмах
токсического
воздействия
глутамата//Биохимия, 2005. - Т. 70. - В. 6 - С. 741-750.
d. Кузнецов В., Шевякова II. И.Пролин при стрессе// Физиология
растений, 1999 - Т. 46. - № 2 - С. 321-336.
e. Кулинский В. И.Нейротрансминеры и головной мозг//Соросовский
образовательный журнал, 2001. — Т. 7. — № 6 — С. 11—16.
f. Шапиро Я. С. Биологическая химия. — СПб.: ЭЛБИ-СПб, 2004.-368 с.
Биологическая роль природных пептидов - Глутатион
a. Смирнова Г. В., Октябрьский О. Н. Глутатион у бактерий// Биохимия,
2005. - Т. 70. - В. 11 - С. 1459-1473.
Биологическая роль природных пептидов - Карнозин
a. Болдырев А. А.
Проблемы и перспективы исследования био-
логической роли карнозина//Биохимия, 2000. — Т. 65. — В. 7. — С.
884-890.
b. Болдырев А. А.Карнозин. Биологическое значение и возможности
применения в медицине. — М.: изд-во МГУ, 1998. — 318 с.
c. Талант С, Семенова M.JI.YЮнева М. О.Карнозин как потенциальное
средство против старения//Биохимия, 2000.—Т. 65. —7.-С. 1018-1021.
d. Матсукура Т.,ТанакаХ. Применение комплекса L-карнози- на с
цинком в медицине//Биохимия, 2000. — Т. 65. — В. 7 —961-980.
e. Холлидей Р., Мак-Фарланд Г. А. Роль карнозина в поддержании
жизнедеятельности клеток//Биохимия, 2000. — Т. 65. — В. 7. — С.
991-997.
Регуляторные пептиды
a. Ашмарин И. П., Королева С. В. Закономерности взаимодействия и
функционирования континуума нейропептидов (на пути к единой
концепции)//Вестник РАМН, 2002. — № 6. — С. 40—52.
- 26 -
b. Хавинсон В. X., Малинин В. В. Механизмы геропротекторного
действия
пептидов//Бюллетень
экспериментальной
биологии
и
медицины, 2002. — Т. 133.-№ 1.-С. 4-10.
Биологические функции глутамата
a. Гомазков О. А. Общие физиологические механизмы воздействия
глутамата
на
центральную
нервную
систему//Успехи
физио-
логических наук, 2004. - Т. 35. - № 1. - С. 20-42.
c. Исаев Н. К.у Андреева Н. А., Стелъмашук Е. В., Зоров Д. Б. Роль
митохондрий в механизмах токсического воздействия глутамата //
Биохимия, 2005. - Т. 70. - В. 6 - С. 741-750.
Биологические функции пролина
a. Кузнецов В. В., Шевякова // Пролин при стрессе // Физиология
растений, 1999 - Т. 46. - № 2 - С. 321 -336.
b. Кулинский В. И. Нейротрансмиттеры и головной мозг//Соросовский
образовательный журнал, 2001. — Т. 7. — № 6 — С. 11—16.
c. Шапиро Я. С. Биологическая химия. — СПб.: ЭЛБИ-СПб, 2004.-368 с.
Миелопептиды
a. Петров Р. В., Михайлова А. А., Фонина Л. А., Степаненко Р. Н.
Миелопептиды. — М.: Наука, 2001. — 180 с.
Пептидомика — новое направление постгеномных технологий.
a. Карелин А. А., Иванов В. Т. Пептидомика — новые направления
постгеномных технологий//Вестник РАН, 2005. — Т. 75.— №2.-С. 139148.
b. Кубиньи Г. В поисках новых соединений — лидеров для создания
лекарств//Российский химический журнал, 2006.— Т. 4.— №2.-С. 5-17.
- 27 -
МОДУЛЬ 2.
БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
ТЕМА 2. КОФЕРМЕНТЫ И ВИТАМИНЫ
2.1 Цели и задачи темы №2 модуля №2
Формирование системных знаний о:
А) химической структуре витаминов и коферментов;
Б) физико-химических свойствах витаминов и коферментов;
В) закономерностях протекания биохимических процессов, происходящих с
участием витаминов и коферментов.
2.2 Содержание темы №2 модуля №2
Витамины – незаменимые органические микрокомпоненты пищи. Витамины
–
важные
компоненты
коферментов
и
простетических
групп
ферментов.
Классификация витаминов. Водорастворимые и жирорастворимые витамины.
Тиамин
(витамин
В1)
функционирует
в
форме
тиаминпирофосфата.
Рибофлавин (витамин В2) – компонент флавиновых нуклеотидов. Никотиновая
кислота (витамин РР). Никотинамид – активная группа коферментов НАД и
НАДФ. Пантотеновая кислота – компонент кофермента А. Пиридоксин (витамин
В6). Биотин. Фолиевая кислота -предшественник кофермента тетрагидрофолиевой
кислоты. Витамин В12 – предшественник кофермента В12. Биохимическая
функция витамина С – аскорбиновой кислоты.
Жирорастворимые витамины. Структура витаминов А, D, E, K.Биологическая
роль витамина А, витамина Д. Витамин Е защищает клеточные мембраны от
кислорода. Роль витамина К в механизме свертывания крови.
- 28 -
2.3 Задания для самостоятельной работы студентов по теме № 2
модуля №2
БЛОК А. Заполнить таблицы
Таблица № 1
Характеристика водорастворимых витаминов
№
1
2
3
4
5
6
Название
витамина
Кофермент
Структура
Выполняемые
функции
Содержание в
продуктах
питания
Суточная
потребность
у человека
Витамин В1
(тиамин)
Витамин В2
Витамин В3
(пантотеновая
кислота)
Витамин РР
Витамин В6
(пиридоксин)
Витамин В12
(цианокобаламин)
7
8
9
10
Витамин Н
(биотин)
Фолиевая
кислота
Витамин С
(аскорбиновая
кислота)
Витамин Р
Таблица № 2
Характеристика жирорастворимых витаминов
№
Название
витамина
1
2
3
4
Витамин А
Витамин D
Витамин E
Витамин K
Структура
Выполняемые
функции
Содержание в
продуктах
питания
Суточная
потребность у
человека,
авитоминоз
Таблица № 3
№
Название витамина
1
Парааминобензойная
кислота
Витамин В15
2
Структура
Выполняемые
функции
- 29 -
Содержание в
продуктах
питания
Суточная
потребность у
человека,
авитоминоз
3
4
5
6
7
Инозит
КоэнзимQ
Витамин U
Липоевая кислота
Холин
БЛОК В. Тестовое задание
1. Выберите правильные ответы. Адениловая кислота входит в состав коферментов:
1
ФАД
4
Биотина
2
ФМН
5
Кофермента А (КоА)
3
НАДФ
6
Липоевая кислота
2. Выберите один правильный ответ. Это кольцо обнаружено в соединении:
1
2
3
ФМН
НАД
Убихинон
4
гем
5
ФАД
6
Кофермента А (КоА)
3. Установите соответствие:
Активная группа
Кофермент
A
НАД
B
ФАД
C
Биотин
D
КоА
E
Пиридоксальфосфат
4. Выберите один правильный ответ. Эта структура является активной группой
кофермента:
1
2
3
НАД
ФАД
Биотина
4
Пиридоксальфосфата
5
КоА
6
Липоевой кислоты
- 30 -
5. Выберите один неправильный ответ. Пищевые продукты содержат витамины,
которые:
Не синтезируются в клетках организма
1
4
Могут быть источниками энергии
человека
Могут синтезироваться микрофлорой
Являются предшественниками
2
5
кишечника
коферментов
Имеют активные группы, участвующие
3
в катализе
6. Выберите один неправильный ответ. Витамины 1
2
3
Не синтезируются в организме
человека
Содержатся в пище в ничтожно малых
количествах по сравнению с другими
ингредиентами
Участвуют в синтезе коферментов и
других биологически активных
соединений
4
Являются источниками энергии
5
Представляют собой
низкомолекулярные соединения
7. Установите соответствие:
Витамин
1
С
2
РР
3
В12
Суточная потребность
A
0,001 – 0,002
B
2-3
C
15-25
D
10-12
E
50-75
8. Выберите один неправильный ответ. Основные причины гиповитаминозов:
1
Недостаток витаминов в пище
4
2
Нарушение всасывания витаминов в
желудочно-кишечном тракте
5
3
Врожденные дефекты ферментов,
участвующих в превращениях
витаминов
Нарушение энергетического обмена
организма
Действие структурных аналогов
витаминов (антивитаминов)
9. Установите соответствие.
Заболевание
Дефицит
1
Бери-бери
A
Витамина А
2
Пеллагра
B
Витамина В1
3
Рахит
C
Витамина РР
D
Витамина D
E
Витамина В6
10. Выберите один правильный ответ. Металлосодержащие витамины:
Витамин В1
Пантотеновая кислота
Витамин В2
Фолиевая кислота
Витамин В6
Липоевая кислота
Витамин В12
Н-биотин
- 31 -
БЛОК С. Решить задачи
1. Недостаток никотиновой кислоты в пище приводит к заболеваниюпеллагре.
а)
Суточная потребность взрослого человека в никотиновой кислоте,
составляющая 7,5 мг, уменьшается, если в пище содержится большое
количество аминокислоты триптофана. Что можно сказать о взаимосвязи
между никотиновой кислотой и триптофаном на основе этого наблюдения?
б)
В конце прошлого и в начале нашего столетия пеллагра была
довольно
распространенным
заболеванием,
особенно
в
сельских
местностях на юге США, где люди употребляли в пищу мало мяса, а
питались в основном кукурузой. Объясните, почему такое питание приводило к недостаточности никотиновой кислоты?
2. Бактерии Lactobacillus casei растут на простой культуральной среде, содержащей витамины рибофлавин и пиридоксин и четыре аминокислоты.
Если в культуральную среду добавить полный набор аминокислот и
рибофлавин, то количество пиридоксина, необходимого для оптимального
роста бактерий, сократится на 90%. Объясните, почему это происходит?
3. Яичные белки предохраняют желтки от порчи. Яйца можно держать в
холодильнике от четырех до шести недель, не опасаясь, что они
испортятся. Если же отделить яичные желтки от белков, то они быстро
испортятся даже при низкой температуре.
а)
Почему портятся желтки?
б)
Как
вы
объясните
тот
факт,
что
наличие
яичных
белков
предотвращает порчу желтков?
в)
Какую пользу с биологической точки зрения приносит птицам такой
способ защиты яиц?
4. Бактерии
Steptococcus
faecalis,
обитающие
в
толстом
кишечнике,
нуждаются в витамине фолиевой кислоте. Если в питательной среде
содержатся аденин и тимидин, то бактерии могут хорошо расти и при
отсутствии фолиевой кислоты. Исследование бактерий, выращенных в
таких условиях, показало, что они не содержат фолиевой кислоты. Почему
бактерии нуждаются в фолиевой кислоте? Почему потребность в фолиевой
- 32 -
кислоте исчезает у бактерий при добавлении в культуральную среду
аденина и тимидина?
5. Витамины А и D можно применять сразу за один прием в таком
количестве, которого достаточно для поддержания их нормального уровня
в течение нескольких недель; витамины же группы В необходимо принимать значительно чаще. Почему?
6. Недостаточность
витамина
А
вызывает
ксерофтальмию-заболевание,
сопровождающееся потерей зрения; для более ранних стадий характерны
сухость и тусклость роговицы глаза. Дети в значительно большей степени
подвержены этому заболеванию, чем взрослые. В тропических странах от
ксерофтальмии слепнут десятки тысяч детей в возрасте от 18 до 36
месяцев. В то же время у взрослых, добровольно находившихся в течение
двух лет на диете без витамина А, отмечалось лишь ослабление зрения в
условиях пониженной освещенности. После введения витамина А этот дефект зрения быстро исчезал. Объясните, чем обусловлены различия в
проявлении недостаточности витамина А у взрослых и детей?
7. У
больных
с
поврежденными
почками,
несмотря
на
нормально
сбалансированную диету, часто развивается почечная остеодистрофиярахитоподобное
заболевание,
сопровождающееся
интенсивной
деминерализацией костей. Какой витамин участвует в минерализации
костей? Почему повреждение почек приводит к деминерализации?
8. Варфарин - препарат, применяемый для борьбы с грызунами, является
мощным антагонистом витамина К.
а)
Предложите молекулярный механизм действия варфарина в качестве
антагониста витамина К.
б)
Почему скармливание грызунам варфарина приводит к их гибели?
в) Если коров или лошадей кормить неправильно приготовленным
клевером, то у них развивается заболевание, сопровождающееся сильными
- 33 -
внутренними кровотечениями. Было установлено, что причиной этого
служит дикумарол - вещество, образующееся в результате действия
микроорганизмов на кумарин-обычный компонент клевера. В клинической
практике
дикумарол
используют
для
лечения
больных
с
острым
тромбофлебитом (образование кровяных сгустков, закупоривающих просвет
сосуда). Объясните принцип этого лечения.
2.4 Литература к модулю № 4
1. Морозкина Т. С., Мойсеёнок А. Г., Моршкина Т. С. Витамины: Краткое
рук. для врачей и студентов мед., фармацевт. и биол. специальностей. —
Мн.: ОСЮ «Асар», 2002. — 112 е.; ил. ISBN985-6572-55-X
2. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. - М., 1990.
ТЕМА 3 АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ. НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ
АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.
3.1 Цели и задачи темы №3 модуля №2
Формирование системных знаний о:
А) химической структуре азотсодержащих и гетероциклических соединений;
Б)
физико-химических
свойствах
азотсодержащих
и
гетероциклических
соединений;
В) закономерностях протекания биохимических процессов, происходящих с
участием азотсодержащих и гетероциклических соединений.
3.2 Содержание темы №3 модуля №2
Гетероароматические
соединения. Пятичленные гетероциклы с одним
гетероатомом. Строение, особенности, причина ароматичности, ацидофобность.
Общие способы синтеза пятичленных гетероциклов – из 1,4-дикарбонильных
соединений, производных сахаров, по схеме Юрьева. Общие свойства – реакции
замещения в ядре на галоген, нитрогруппу, сульфогруппу, ацилирование, их
особенности.
Восстановление
гетероциклов.
- 34 -
Фуран,
тиофен,
пиррол.
Индивидуальная
производные
–
характеристика.
триптофан,
Индол.
гетероауксин,
Строение,
свойства.
Важнейшие
серотонин.
Индиго.
Его синтез.
Шестиатомные гетероциклы. Пиридин. Синтез из ацетилена и синильной
кислоты.
Реакции
Восстановление.
пиридина.
замещения,
Таутомерия
Пиррол.
электрофильного
гидроксипроизводных
Пиридин.
Их
и
и
кислотно-основные
нуклеофильного.
аминопроизводных
свойства.
Различие
пиррольного и пиридинового атома азота. Алкилирование пиридина.
Алкалоиды. Строение, свойства, функции. Основные представители.
3.3 Задания для самостоятельной работы студентов теме №3
модуля №2
БЛОК А. Заполнить таблицы
Таблица № 1
№
Наименование
Структурная формула
Физико-химические свойства
Пятичленные гетероциклы с атомами азота
1
Пирролидин
2
Пиррол
3
Пиразол
4
Имидазол
Шестичленные гетероциклы с атомами азота
1
Пиперидин
2
Пиридин (1N)
3
Пиримидин (2N)
Конденсированные гетероциклы
1
Индол
2
Бензимидазол
3
Пурин
4
Хинолин
5
Изохинолин
Пятичленные гетероциклы с атомами кислорода
1
Тетрагидрофуран
2
Фуран
Пятичленные гетероциклы с атомами серы
1
Тиофен
- 35 -
Таблица № 2
Алкалоиды группы пиридина, пирролидина, пиперидина
№
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Наименование
Структурная формула
Описание
Никотин
Никотиновая кислота
Лобелин
Алкалоиды группы тропана
Тропан
Атропин
Кокаин
Алкалоиды группы хинолина и изохинолина
Хинолин и хинуклидин
Хинин
Изохинолин
Папаверин
Протоалкалоиды
11
Эфедрин
БЛОК В. Письменно ответить на приведённые вопросы
1. Напишите
структурные
формулы
известных
вам
пятичленных
гетероциклических соединений. Охарактеризуйте их физические свойства и
электронное строение.
2. Напишите характерные реакции, характеризующие кислотно-основные и
нуклеофильные свойства пиррола, пиразола, пиридина.
3. Рассмотрите каталитическое действие имидазольного фрагмента в реакциях
ферментативного гидролиза (на примере гистидина).
4. Напишите
характерные
реакции
электрофильного
ароматического
замещения для пиррола, фурана и тиофена.
5. Напишите
структурные
пятичленных
формулы
гетероциклических
известных
соединений.
вам
конденсированных
Охарактеризуйте
их
физические свойства и электронное строение.
6. Охарактеризуйте гетероциклические производные сульфаниламидов. На чём
основано антибактериальное действие сульфаниламидов?
7. Охарактеризуйте семичленный гетероцикл на примере диазепинов.
8. Производные индола – триптамин и гетероауксин. Охарактеризуйте их
биологическое значение.
- 36 -
9. Производные фурана – фурациллин и фуразолидон. Фармакологическое
значение. Механизм действия?
10. Охарактеризуйте
производные
птеридина
–
структурного
фрагмента
фолиевой кислоты и рибофлавина.
11. Охарактеризуйте
пиррольные
соединений
на
примере
образования
тетрапиррольных соединений – порфиринов. Какова биологическая роль
порфиринов?
12. Охарактеризуйте
шестичленные
гетероциклические
соединения.
Охарактеризуйте их физические свойства и электронное строение.
13. Гомологи пиридина – 3-метилпиридин. Получение никотиновой кислоты и
её свойства.
14. Охарактеризуйте производные никотиновой и изоникотиновой кислот.
Противотуберкулёзные средства на основе изоникотиновой кислоты.
15. Охарактеризуйте шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами –
пиридазин, пиримидин и пиразин. Лактим-лактамная таутомерия.
16. Охарактеризуйте производные пиримидина на примере барбитуровой
кислоты. Применение барбитуратов.
17. Конденсированные гетероциклы – гидроксипурины. Строение, свойства и
биологические свойства ксантина, гипоксантина, мочевой кислоты.
18. Охарактеризуйте
метилированные
производные
ксантина
–
кофеин,
теофиллин, теобромин.
19. Охарактеризуйте алкалоиды группы тропана. Биологическое значение.
20. Охарактеризуйте алкалоиды группы хинолина и изохинолина. Папаверин и
Но-шпа.
3.4 Литература к теме №3 модуля №2
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. Биоорганическая химия.
Учебник дня студентов медицинских вузов. М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 416 с.
2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. - 815 с.
3. Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям. Под ред.
Тюкавкиной Н.А. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 168 с.
4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Изд. 5-е.
Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Дрофа. 2009. - 318 с.
5. Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. М.: Мир, 1983
- 37 -
ТЕМА 4 АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ. НУКЛЕОТИДЫ И
НУКЛЕОЗИДЫ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
4.1 Цели и задачи темы №4 модуля №2
Формирование системных знаний о:
А) химической структуре азотистых оснований, нуклеотидов и нуклеозидов,
ДНК и РНК;
Б) физико-химических свойствах азотистых оснований, нуклеотидов и
нуклеозидов, ДНК и РНК;
В) закономерностях протекания биохимических процессов, происходящих с
участием азотистых оснований, нуклеотидов и нуклеозидов, ДНК и РНК.
4.2 Содержание темы №4 модуля №2
Нуклеотиды и нуклеозиды. Их строение. Конфигурация гликозидного
центра. Строение пиримидиновых и пуриновых нуклеозидов. Дезоксинуклеотиды.
Мононуклеотиды- биорегуляторы (АТФ и ее гидролиз, АДФ, АМФ). Циклический
аденозинмонофосфат (цАМФ). Никотинамидмононуклеотид. Понятие о строении
динуклеотидов (кофермент A, НАД+, ФАД).
Нуклеиновые
кислоты.
Составные
части
нуклеиновых
кислот:
гетероциклические основания – урацил, тимин, цитозин, гуанин, аденин; сахара –
рибоза, 2-дезоксирибоза. Нуклеотиды – фосфаты нуклеозидов. Строение АТФ.
Первичная и вторичная структура ДНК и РНК. Комплементарность оснований.
Функции ДНК и РНК.
4.3 Задания для самостоятельной работы студентов по теме №4
модуля №2
БЛОК А. Заполнить таблицы
Таблица № 1
№
1
2
3
4
5
Нуклеотид
Структура
ATP
GTP
TTP
CTP
UTP
- 38 -
Таблица № 2
Виды и функции ДНК и РНК
№
1
2
3
4
5
6
7
8
Характеристика
Выполняемые функции
яДНК
мтДНК
хлДНК
гяДНК
мяДНК
мРНК
рРНК
тРНК
БЛОК В. Письменно ответить на приведённые вопросы
1. Какие вещества образуются при полном гидролизе нуклеиновых кислот?
2. Чем отличаются нуклеозиды от нуклеотидов?
3. Какие минорные азотистые основания встречаются в ДНК?
4. При помощи каких связей нуклеотидные остатки соединены в поли
нуклеотидные цепи?
5. Каковы различия в химическом составе молекул ДНК и РНК?
6. Каковы функции ДНК и РНК в клетке?
7. Какие виды ДНК (исходя из локализации ее в клетке) известны в настоящее
время?
8. В чем состоит принцип комплементарности в строении нуклеиновых
кислот?
9. В чем суть правил Чаргаффа?
10. Каковы основные параметры (шаг, число пар нуклеотидных остатков на
виток, расстояние между нуклеотидными остатками по высоте, диаметр,
поперечник большой и малой борозд) двойной спирали ДНК, находящейся в
В-форме?
11. Какие
взаимодействия
обеспечивают
удержание
взаимозакрученных
дезоксирибонуклеотидных цепей в составе биспиральной молекулы ДНК?
12. Какие волокнисто-кристаллические структуры ДНК выявлены в настоящее
время?
13. Какова классификация РНК и как она связана с локализацией РНК в
клетке?
- 39 -
14. В какой мере в настоящее время выяснена первичная структура разных
видов рРНК?
15. Какую долю от клеточной РНК составляет рРНК? Сколько существует видов
рРНК? Чем они отличаются друг от друга? Каковы функции рРНК?
16. Какую РНК называют матричной? Какова структура зрелой
мРНК
эукариот?
17. Какова молекулярная масса тРНК? Сколько нуклеотидных остатков входит
в состав тРНК? Каковы характерные черты ее первичной, вторичной и
третичной структур?
18. Какие специфические нуклеопротеиновые комплексы известны в настоящее
время?
БЛОК С. Тестовое задание
Выберите правильный ответ
1. Мономером нуклеиновых кислот является:
1
2
1
2
Азотистое основание
3
Нуклеотид
Сахар-пентоза
4
Аминокислота
2. Нуклеотид – молекула, которая состоит из:
Азотистое основание + сахар-пентоза +
Азотистое основание
3
фосфат
Азотистое основание + сахар-пентоза
4
Азотистое основание + пирофосфат
3. Для нуклеотидов НЕ характерна функция:
1
2
Структурная
Энергетическая
3
4
Регуляторная
Запасающая
4. Сколько макроэргических связей в молекуле АТФ:
1
2
Одна
Две
3
4
Три
Четыре
5. Какая молекула НЕ является макроэргом:
1
2
АТФ
3
АМФ
АДФ
4
Фосфо енол пируват
6. Нуклеотиды в составе нуклеиновой кислоты соединены связью:
1
Пептидной
3
Сложно-эфирной
2
Фосфо-диэфирной
4
Водородной
7. Сколько типов нуклеиновых кислот известно:
1
Один
3
Три
2
Два
4
Четыре
8. Связь, которая соединяет нуклеотиды в первичной структуре нуклеиновых
кислот, имеет направление
1
3`–5`
α 13 – 4
2
N–C
Она
4 не имеет направления
9. Вторичная структура ДНК:
1
Альфа-спираль
3
Двойная спираль
2
Бета-структура
4
Шпилька
- 40 -
10. У эукариот ДНК в клетке находится:
1
Только в ядре
3
В ядре и еще 1-2 клеточных органеллах
2
Только в цитоплазме
4
В любой точке клетки
11. «Клеверный лист» - вторичная структура, которая характерна для:
1
Матричной РНК
3
Рибосомной РНК
2
Информационной РНК
4
Транспортной РНК
12. Сколько типов транспортной РНК известно:
1
20
3
64
2
61
4
Неопределенное множество (до 100`000)
13. В процессе репликации пару реплицируемых цепей называют:
1
«Лидирующая» и «отстающая»
3
«+» и «-»
2
«Правая» и «левая»
4
Нет у них названий
14. В результате транскрипции образуется
1
Матричная РНК
3
Рибосомная РНК
2
Транспортная РНК
4
Любая из названных РНК
4.4 Литература к теме №4 модуля №2
1
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.,Зурабян С.Э. Биоорганическая химия. Учебник
дня студентов медицинских вузов. М: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с.
2
Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. - 815 с.
3
Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям. Под ред.
Тюкавкиной Н.А. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с.
4
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Изд. 5-е.
Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Дрофа. 2009. - 318 с.
5
Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. М.: Мир, 1983
ТЕМА 5. ЛИПИДЫ И НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ
БИОРЕГУЛЯТОРЫ
5.3 Цели и задачи темы №5 модуля №2
Формирование системных знаний о:
А) химической структуре липидов и низкомолекулярных биорегуляторов;
Б)
физико-химических
свойствах
липидов
биорегуляторов;
- 41 -
и
низкомолекулярных
В) закономерностях протекания биохимических процессов, происходящих с
участием липидов и низкомолекулярных биорегуляторов.
5.2 Содержание темы №5 модуля №2
Омыляемые липиды. Классификация. Особенности строения жирных кислот,
входящих в состав омыляемых липидов. Насыщенные и ненасыщенные жирные
кислоты. Стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая и
арахидоновая кислоты. Полиненасыщенные жирные кислоты.
Воска.
Триацилглицерины
Фосфатиды
(фосфатидилсерин,
(жиры)
и
мыла.
Фосфатидовые
фосфатидилколамины,
кислоты.
фосфатидилхолины).
Сфинголипиды. Церамиды.
Стериды.
Стериды,
Ацилглицериды,
кислота,
строение,
строение,
свойства.
свойства.
фосфатидилэтаноламин,
Воски,
строение,
Глицерофосфолипиды
фосфатидилхолин,
свойства.
(фосфатидная
фосфатидилсерин).
Сфингофосфолипиды, сфингомиелин. Гликолипиды (ганглиозиды, цереброзиды).
Жёлчные кислоты, структура и функции.
Кетоновые тела. Структура.
5.4 Задания для самостоятельной работы студентов по теме №5
модуля №2
БЛОК А. Заполнить таблицы
Таблица № 1
Структура, состав и свойства жирных кислот
№
Наименование
1
2
3
Миристиновая
Пальмитиновая
Стеариновая
5
6
Пальмитоолеиновая
Олиновая
7
8
9
10
Линолевая
α-Линоленовая
Эйкозатриеновая
Арахидоновая
Структурная формула
Насыщенные
Моноеновые
Полиеновые
- 42 -
Число
атомов С
Число
двойных
связей
Таблица № 2
№
Структура, состав и свойства некоторых липидов
ФизикоБиологическая
Структурная
Наименование
химические
формула
роль
свойства
Ацилглицеролы
1
Пальмитоил-линоленоилолеоилглицерол
Глицерофосфолипиды
2
3
5
6
7
8
Фосфатидилхолин
Фосфатидилэтаноламин
Фосфатидилсерин
Фосфатидилглицерол
Фосфатидилинозитолдифосфат
Кардиолипин
(дифосфатидилглицерол)
Плазмалогены
9
Фосфатидальэтаноламин
10
Сфингозин
Церамид
(N-ацилсфингозин)
Сфинголипиды
11
Сфингомиелины
12
Сфингомиелин
13
Сульфатид
Сульфатиды
Стероиды
14
15
16
Циклопентанпергидрофенантрен
Холестерол
Пальмитоил-холестерол
Жёлчные кислоты
17
18
Холевая кислота
Хенодезоксихолевая кислота
БЛОК В. Письменно ответить на приведённые вопросы
1.
Какие жирные кислоты являются эссенциальными и почему?
2.
Какие группы простых липидов вам известны?
3.
Какие группы сложных липидов вы можете назвать?
4.
Чем отличаются растительные жиры от животных?
5.
Каковы особенности состава и функции восков?
6.
Каковы основные (канонические) функции липидов?
7.
Чем отличаются стеролы от стеридов и стероидов,
функции?
8.
Какие соединения называются стероидами?
- 43 -
каковы их основные
9.
Какова структура фосфолипидов и их роль в построении мембран клетки?
10. Какие функции липидов относят к неканоническим?
11. Каково строение и функции фосфоинозитидов?
12. Каковы особенности строения сфингофосфолипидов, диольных липидов и
орнитинолипидов?
13. Каковы особенности строения и функции гликолипидов?
14. Напишите структурную формулу холевой кислоты. Каково её биологическое
значение?
15. Приведите
структурную
формулу
фосфатидилинозит-4,5-дифосфата
и
укажите его функции в обмене веществ?
16. Какова роль ненасыщенных жирных кислот в организме?
17. Напишите структурную формулу женского полового гормона. Какие функции
он выполняет?
18. Напишите формулу цис- и транс-изомеров олеиновой кислоты?
19. Напишите формулу цис- и транс-изомеров арахидоновой кислоты?
20. Каково значение липидов в построении биологических мембран? Написать
структурные формулы лицитина и стеаринфосфатида?
21. Напишите структурную формулу мужского полового гормона. Какие функции
он выполняет?
22. Напишите структурную формулу кетоновых тел. Какую функцию они
выполняют?
23. Напишите структурные формулы основных плазмалогенов? Какие функции
они выполняют?
24. Напишите структурную формулу тромбоцитактивирующего фактора (ТАФ)?
Какую функцию он выполняет?
25. Написать структурную формулу галактоцереброзида и глюкоцереброзида?
Какую биологическую роль они играют?
БЛОК С. Тестовое задание
1. Подберите к названиям жирных кислот соответствующие пары:
1
2
3
4
5
6
Пальмитиновая
Олеиновая
Линолевая
Линоленовая
Арахидоновая
Стеариновая
А.
Б.
В.
Г
Д
Е
- 44 -
20:4 (5, 7, 11, 14)
18:2 (9, 12)
18:1 (9)
18:3 (9, 12, 15)
18:0
16:0
2. Подберите соответствующие пары:
1
Пальмитиновая
2
Олеиновая
А.
3
Арахидоновая
Б.
4
Стеариновая
В.
В жире человека содержится в
наибольшем количестве
Имеет самую высокую
температуру плавления
Содержится преимущественно в
фосфолипидах мембран
5
Линоленовая
3. Подберите соответствующие пары:
1
Триацилглицеролы
А.
2
Фосфатидилхолин
Б.
3
Оба
В.
4
Ни один
Г
Нерастворим в воде
Один из основных компонентов
мембран
Расщепляется при голодании в
адипоцитах, образуя жирные
кислоты
Не содержит в своём составе
глицерина
4. Подберите соответствующие пары:
А.
Пальмитиновая
1
Б.
Олеиновая
-3 кислота
2
В.
Линоленовая
-6 кислота
3
Г
Эйкозапентаеновая кислота
-9 кислота
Г
Стеариновая
5. Выберите один правильный ответ. Сфингомиелин состоит из:
Церамида, фосфата, 2 молекул
Сфингозина, фосфата, 2 молекул
4
жирных кислот
жирных кислот
Глицерола, холина, 2 молекул
Сфингозина, фосфата, 2 молекул
2
5
жирных кислот
жирных кислот, этаноламина
Сфингозина, фосфата, 1 молекулы
3
жирной кислоты, холина
6. Выберите один неправильный ответ. Незаменимые факторы питания:
1
1
Пальмитиновая кислота
4
α-Линоленовая кислота
2
Пантотеновая кислота
5
Витамин А
3
Линолевая кислота
7. Выберите один неправильный ответ. Незаменимые факторы питания:
1
Жиры животного происхождения
А.
2
Жиры растительного
происхождения
Б.
3
Оба
В.
4
Ни один
Г
Должны составлять 50% общего
количества потребляемой пищи
Являются сложными эфирами
глицерола и жирных кислот
Содержат больше насыщенных
жирных кислот
Содержат больше полиеновых
жирных кислот
8. Выберите один неправильный ответ. Фосфатидилинозитол может:
А.
Б.
В.
Превращаться в
фосфатидилинозитол-4,5-бифосфат
(ФИФ2)
Выполнять «якорную» функцию для
некоторых поверхностных белков
Г
Д
Служить субстратом для
фосфолипазы С
- 45 -
В фосфорилированной форме
участвовать в передаче
гормональных сигналов
Регулировать поток Са2+ из
эндоплазматического
ретикулума в цитозоль клетки
9. Выберите правильные ответы. Какие компоненты определяются
молекуле цереброзида:
А.
Сфингозин
В.
Галактоза или глюкоза
Б.
Жирная кислота
Г
Серин
10. Выберите правильные ответы. Какие кислоты называются желчными:
А.
Б.
Холевая
Дезоксихолевая
Д
Е
Пировиноградная
Лимонная
В.
Малоновая
Ж
Хенодезоксихолевая
Г
Гликохолевая
З
Глутаминовая
11. Выберите правильные ответы. Какие компоненты определяются
молекуле цереброзида:
А.
Сфингозин
В.
Галактоза или глюкоза
Б.
Жирная кислота
Г
Серин
12. Выберите неправильный ответ. Каковы функции холестерола:
А.
Компонент клеточных мембран
В.
Б.
Источник аминокислот
Г
в
в
Предшественник витамина Д3
Предшественник стероидных
гормонов
5.4 Литература к теме №5 модуля №2
6
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.,Зурабян С.Э. Биоорганическая химия. Учебник
дня студентов медицинских вузов. М: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с.
7
Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. - 815 с.
8
Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям. Под ред.
Тюкавкиной Н.А. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с.
9
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Изд. 5-е.
Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Дрофа. 2009. - 318 с.
10 Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. М.: Мир, 1983
ТЕМА 6. УГЛЕВОДЫ: МОНОСАХАРИДЫ, ДЕЗОКСИ- И
АМИНОСАХАРА, ДИСАХАРИДЫ, ПОЛИСАХАРИДЫ.
6.1
Цели и задачи темы №6 модуля №2
Формирование системных знаний о:
А)
химической
структуре
моносахаридов,
дезокси-
и
аминосахаров,
дисахаридов, полисахаридов;
Б) физико-химических свойствах моносахаридов, дезокси- и аминосахаров,
дисахаридов, полисахаридов;
- 46 -
В) закономерностях протекания биохимических процессов, происходящих с
участием моносахаридов, дезокси- и аминосахаров, дисахаридов, полисахаридов.
6.2 Содержание темы №6 модуля №2
Классификация углеводов. Моносахариды. Полисахариды. Стереохимия
сахаров. Моносахариды: рибоза, арабиноза, ксилоза, глюкоза, манноза, фруктоза.
Строение. Формулы Фишера. Циклические формы сахаров. Таутомерия сахаров в
растворах. Мутаротация. Физические свойства сахаров. Химические свойства:
реакции
моносахаридов по карбонильной группе – образование
гидразонов,
оксимов,
фенилгидразонов, озазонов, присоединение синильной кислоты.
Реакции по гидроксильным группам: образование сахаратов, простых и сложных
эфиров. Реакции по гликозидному гидроксилу: образование О- и N-гликозидов, их
значение для живых организмов.
Дезокси-
и
аминосахара.
Дезоксирибоза,
глюкозамин,
маннозамин,
галактозамин. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов. Пиранозы и фуранозы.
Ацилирование аминосахаров. Гликозиды. Понятие об аскорбиновой кислоте.
Окислительно-восстановительные
реакции
–
образование
полиолов,
альдоновых, уроновых, аровых кислот. Действие на монозы кислот и щелочей.
Фурфурол.
Строение дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза,
целлобиоза.
Невосстанавливающие
дисахариды
–
трегалоза,
сахароза.
Химические свойства. Гидролиз дисахаридов.
Полисахариды. Строение и биологическое значение крахмала, его составные
части – амилоза, амилопектин. Гликоген. Клетчатка. Полиурониды. Химические
свойства
клетчатки,
их
использование
в
технике
–
ацетатное
нитроклетчатка. Гидролиз клетчатки, использование его продуктов.
- 47 -
волокно,
6.3 Задания для самостоятельной работы студентов теме №6
модуля №2
БЛОК А. Заполнить таблицы
Таблица № 1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Название углевода
D-рибоза
Rib
D-ксилоза
L-арабиноза
Xyl
Ara
D-рибулоза
Rub
2-дезокси- D-рибоза
dRib
L-фукоза
Fuc
α-D-глюкоза
Структурная
формула
Физикохимические
свойства
(альдоза или
кетоза,
циклическая
форма) и др.
альдоза
циклич
кетоза
циклич
дезоксиальдоза
циклич
альдоза
циклич
β-D-глюкоза
D-манноза
D-галактоза
D-фруктоза
кетоза
циклич
N-ацетил-Dглюкозамин
N-ацетил-Dгалактозамин
α-D-глюкозо-6фосфат
D-глюкуроновая
кислота
L-идуроновая
кислота
N-ацетилнейраминовая
кислота
D-глюкаровая
кислота
N-ацетил-мурамовая
кислота
D-сорбит
D-маннит
- 48 -
Количество
стереоизомеров,
D и L -формы
Наличие аномеров
№
Трёхбуквенное
обозначение
Строение и свойства моносахаридов
Содержание
в продуктах
питания
Таблица № 2
Строение и свойства олигосахаридов
№
Название олигосахарида
1
2
3
Мальтоза
Целлобиоза
Лактоза
Структура
Выполняемые функции
Восстанавливающие дисахариды
Невосстанавливающие дисахариды
4
5
Сахароза
Трегалоза
Таблица № 3
Строение и свойства полисахаридов
№
Название олигосахарида
Структура
Выполняемые функции
Гомополисахариды
1
2
3
Крахмал
Гликоген
Целлюлоза
4
5
6
7
N-ацетилхондрозин
Хондроитин-4-сульфат
Гиалуроновая кислота
Гепарин
Гетерополисахариды
БЛОК В. Письменно ответить на приведённые вопросы
1. Охарактеризуйте углеводы и их биологическую роль в организме.
2. Какое свойство углеводов лежит в основе их классификации на моно- ,олигои полисахариды. Приведите примеры в виде структурных формул.
3. Как образуется циклическая форма моносахаридов? В чем преимущество
таких углеводов перед линейными?
4. Напишите реакцию образования циклической формы моносахарида на
примере глюкозы.
5. Что такое мутаротация углеводов? В чём её химическая сущность?
6. Как построены основные дисахариды? Что такое восстанавливающие и
невосстанавливающие дисахариды?
7. Что происходит при нагревании сахаратов меди? Напишите уравнения.
- 49 -
8. реакций. У каких растворов изменений не наблюдается? Почему?
9. У каких углеводов отсутствует положительная реакция "серебряного
зеркала" и почему?
10. Какие
из
углеводов
можно
невосстанавливающими?
назвать
Какую
восстанавливающими,
функциональную
группу
а
какие
определяют
данной реакцией?
11. Какие соединения относят к альдитам? Охарактеризуйте их.
12. Что такое мезо-соединения? Приведите примеры.
13. Каково
биологическое
Напишите
реакцию
значение
выведения
гликозидов
салициловой
глюкуроновой
кислоты
в
кислоты?
форме
О-
глюкуронида.
14. В чем отличие строения крахмала и гликогена?
15. Охарактеризуйте строение амилозы и амилопектина. В чём между ними
различие?
16. Чем
обусловлено
линейное
строение
целлюлозы?
Какие
силы
дополнительно стабилизируют цепи целлюлозы?
17. Охарактеризуйте каррагинан, его свойства. Где его применяют?
18. Охарактеризуйте агарозу. В каких областях исследований её применяют?
19. Охарактеризуйте кислые мукополисахариды.
20. Где содержатся и какую функцию выполняют хондроитинсульфаты?
21. Что обуславливает сильное ветвление гликогена? Где запасается гликоген?
22. Рассмотрите
химизм
йодкрахмальной
пробы.
Что
такое
соединения
включения?
БЛОК С. Тестовое задание
11. По числу атомов углерода в молекуле моносахариды классифицируются на:
1
триозы
4
гексозы
2
тетрозы
5
гептозы
3
пентозы
6
фуранозы
12. В состав молекул сахарозы входят остатки моносахаридов:
1
2
3
α-D-глюкопираноза
β- D -фруктофураноза
α- D -фруктофураноза
4
5
6
1
Линейный полимер
4
2
Построен из остатков глюкозы
5
β- D - глюкопираноза
α- D -глюкофураноза
β- D -глюкофураноза
13. Крахмал:
- 50 -
Поступает в организм в составе
животной пищи
Форма депонирования глюкозы в
клетках растений
3
Остатки глюкозы связаны β1,4гликозидной связью
14. К гетерополисахаридам относятся:
1
2
3
гепарин
гиалуроновая кислота
хондроитинсульфаты
4
5
6
целлюлоза
протеогликаны
декстраны
15. Углеводы:
Синтезируются в растениях в процессе
фотосинтеза
В комплексе с белками могут
Входят в состав подкожного слоя и
2
4
выполнять рецепторную функцию
обеспечивают теплоизоляцию
16. Выберите цифры, соответствующие суточной норме углеводов в питании
человека:
1
50 г
3
100 г
2
400 г
4
200 г
17. Все альдогексозы имеют формулу С6Н12О6. С точки зрения строения молекул эти
вещества отличаются друг от друга:
взаимным расположением
1
строением углеродного скелета
3
заместителей при асимметрических
углеродных атомах
расположением карбонильной
2
4
числом гидроксильных групп
группы в углеродной цепи
18. В циклической форме глюкозы гликозидным гидроксилом называют группу -ОН
при углеродном атоме под номером:
1
Являются источником энергии
3
19. Нижеприведённые соединения можно рассматривать как изомеры:
1
2
3
углеродного скелета
цис-транс
оптические
4
5
межклассовые
поворотные
20. По альдегидной группе глюкоза вступает в реакции с:
1
2
CH3OH
H2
5
6
СН3СООН
Br2/H2O
3
HBr
7
Аg(NH3)2ОH
4
NaOH
Решить задачи
1. Дисахарид лактоза, состоящий из галактозы и глюкозы, может существовать
в двух аномерных формах, для обозначения которых используют буквы α и
β. Эти аномеры значительно различаются по свойствам. Так, например, β - 51 -
аномер слаще на вкус, чем α-аномер. Кроме того, β-аномер обладает лучшей
растворимостью, чем α-аномер; из-за этого при длительном хранении
мороженого в морозильнике может произойти кристаллизация α -аномера, и
тогда мороженое становится рассыпчатым.
а)
Нарисуйте проекционные формулы Хеуорса двух аномерных форм
лактозы.
б)
Нарисуйте проекционные формулы Хеуорса для всех веществ,
образующихся в результате гидролиза α -аномера до галактозы и глюкозы.
Сделайте то же для β -аномера.
2. Свежеприготовленный
раствор
α-
формы
галактозы
(1
г/мл
в
10-
сантиметровой кювете) имеет величину оптического вращения + 150,7°. При
длительном
стоянии
оптическое
вращение
постепенно
уменьшается,
достигая равновесного значения + 80,2°. Свежеприготовленный раствор βформы (1 г/мл) имеет величину оптического вращения всего лишь + 52,8°.
Более того, если этот раствор оставить постоять несколько часов, то
оптическое вращение увеличивается, достигая равновесного значения +
80,2°, т. е. того же значения, что и в случае α-D-галактозы.
а)
Нарисуйте
проекционные
формулы
Хеуорса
для
α-
и
β-форм
галактозы. В чем состоит основное различие между этими формами?
б)
Объясните, почему при стоянии свежеприготовленного раствора α-
формы оптическое вращение постепенно снижается? Объясните, почему
растворы α- и p-форм в одинаковых концентрациях после стояния
показывают одну и ту же величину оптического вращения?
в)
Рассчитайте процентное содержание α- и β-форм галактозы при
равновесии.
3. Почти 30% веса кокона жука-паразитаLarinusmaculatus приходится на долю
углевода трегалозы. При кислотном гидролизе трегалозы образуется только
D-глюкоза. Если трегалозу подвергнуть исчерпывающему метилированию
(т.е. все ОН-группы превратить в -ОСН3), а затем провести кислотный
гидролиз, то образуется только один продукт - 2, 3, 4, 6-тетраметил глюкоза.
Каково строение трегалозы? Докажите, что предложенная вами структура
соответствует описанным выше экспериментальным данным.
- 52 -
4. Стебли тропической травы бамбука при оптимальных условиях могут расти
феноменально быстро (примерно 30 см в день). Рассчитайте, сколько
сахарных остатков в секунду должно ферментативно присоединяться к
растущим целлюлозным цепям при такой скорости роста, если принять, что
стебли
бамбука
почти
целиком
состоят
из
целлюлозных
волокон,
ориентированных по направлению роста. Длина каждого остатка D-глюкозы
в молекуле целлюлозы составляет приблизительно 0,45 нм.
5. Степень разветвленности (число гликозидных α- (1→6)- связей) в молекуле
амилопектина
можно
определить
следующим
способом.
Навеску
амилопектина сначала подвергают исчерпывающему метилированию, в
результате
которою
все
атомы
водорода
в
гидроксильных
группах
замещаются на метильные группы (-О-Н → -О-СН3). Далее все гликозидные
связи подвергают кислотному гидролизу, после чего определяют количество
остатков 2,3-диметил-глюкозы.
а)
Объясните, на чем основан этот способ количественного определения
точек ветвления в молекуле амилопектина. Что происходит с остатками
глюкозы в неразветвленных участках амилопектина во время этой
процедуры?
б)
В результате обработки 258 мг амилопектина описанным выше
способом образовалось 12,4 мг 2,3-диметилглюкозы. Определите, сколько
глюкозы (в процентах) в амилопектине находится в местах α(1 → 6)-связей?
6.4 Литература к теме №6 модуля №2
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. Биоорганическая химия. Учебник
дня студентов медицинских вузов. М: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с.
2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. – 815 с.
3. Биоорганическая химия. Руководство к практическим занятиям. Под ред.
Тюкавкиной Н.А. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 168 с.
4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Изд. 5-е.
Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Дрофа. 2009. – 318 с.
5. Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. М.: Мир, 198
- 53 -
Приложение 1
План самостоятельной работы
по дисциплине «Биоорганическая химия»
студента _________________________________ курса____ группы____
Наименование задания
№ задания
Модуль 1. Введение в биоорганическую химию
Тема 1. Методы исследования биоорганических соединений.
Биологически важные классы поли- и гетерофункциональных
соединений. Химия аминокислот и пептидов
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Блок C
С. Решить задачу
Модуль 2. Биологически важные соединения
Тема 2. Коферменты и витамины
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Тестовое задание
Блок C
С. Решить задачу
Тема3. Азотсодержащие и гетероциклические соединения.
Низкомолекулярные биологически активные соединения.
Блок A
А. Заполнить таблицы
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Тема 4. Азотистые основания. Нуклеотиды и нуклеозиды.
ДНК и РНК
Блок A
А. Заполнить таблицы
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Блок C
С. Тестовое задание
Тема 5. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы.
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Блок C
С. Решить задачу
Тема 6. Углеводы: моносахариды, дезокси- и аминосахара, дисахариды,
полисахариды.
Блок A
А. Заполнить таблицу
Блок B
В. Письменно ответить на приведенные вопросы
Блок C
С. Решить задачу
- 54 -
п/п
Виды контрольных
мероприятий
Кол-во баллов за 1 контрольное
мероприятие
УЧЕБНАЯ КАРТА ДИСЦИПЛИНЫ
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Преподаватель ________________________ Согласовано зав. каф.биохимии и микробиологии ____________________ В.В.Внуков
Курс ____ Семестр______Группа______ Направление подготовки 020400-биология
Введение в
биоорганическую
химию
ТЕМА 1
Методы исследования
биоорганических
соединений.
Биологически важные
классы поли- и гетерофункциональных
соединений. Химия
аминокислот и
пептидов.
Всего
Биологически важные соединения
ТЕМА 2
Коферменты и
витамины.
ТЕМА 3
Азотсодержащие и
гетероциклические
соединения.
Низкомолекулярные
биологически
активные
соединения.
ТЕМА 4
Азотистые
основания.
Нуклеотиды и
нуклеозиды
ДНК и
РНК
ТЕМА 5
Липиды и низкомолекулярные
биорегуляторы.
ТЕМА 6
Углеводы:
моносахариды,
дезокси- и
аминосахара,
дисахариды,
полисахариды
.
Количество балов по модулю
Текущий контроль
1
Посещение лекций
1
2
Коллоквиум
3
4
5
1
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
3
3
5
5
5
5
5
25
Письменный тест
3
3
2
3
3
3
14
Домашнее
контрольное задание/
защита домашнего
контрольного
задания
2
4
4
4
4
4
4
24
3
4
4
4
4
4
4
24
Лабораторная
работа/ защита
лабораторной работы
Рубежный контроль
0,5
Контрольная работа
10
10
Промежуточная аттестация
Зачет
100
- 55 -