Влияние атомов в молекулах спиртов и фенолов

Исходя из электронного строения, опишем взаимное влияние атомов в молекуле
этанола и фенола.
Строение молекул одноатомных
предельных спиртов
Атом кислорода, входящий в
состав гидроксильной группы,
обладает большим значением
электроотрицательности, чем
атомы водорода и углерода.
Электронная плотность смещена
к атому кислорода.
Связи О
НиО
С
ковалентные полярные.
Молекулы имеют угловое строение с вершиной
у атома кислорода
На атоме кислорода
возникает частично
отрицательный заряд ,а
на атоме водорода –
частично
положительный.
O
R
δ-
H
δ+
За счѐт смещения электронной плотности, атом
водорода, входящий в состав ОН группы
становится немного подвижным и может
замещаться на атомы щелочных металлов.
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
1.Взаимодействие спиртов с
щелочными и щелочноземельными
металлами с образованием
алкоголятов.
2 R – OH + 2 Na → 2 R – O Na + H2 ↑
алкоголят
2CH3 –CH2 - OH + 2 Na → 2CH3 –CH2- ONa + H2↑
этилат натрия
В группе −ОН водород отличается большей подвижностью, чем водород в
радикале, так как связан с электроотрицательным атомом кислорода.
1. Ковалентная связь между атомами кислорода и водорода гидроксильного радикала
–ОН сильно полярна. Общее электронное облако связи О−Н смещено в сторону атома
кислорода.
2. Атом кислорода в гидроксильной группе имеет две неподеленные пары электронов,
одна из которых взаимодействует с единым
π-облаком бензольного кольца
(сопряжение), образую единую электронную систему:
3. В результате сопряжения уменьшается электронная плотность на атоме кислорода.
Это снижение компенсируется за счет большей поляризации связи О−Н, что приводит к
увеличению положительного заряда на атоме водорода.
4. Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет
участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной
системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
5. Фенолы реагируют не только со щелочными металлами
2C6H5OH + 2Na
2C6H5ONa + H2,
но и с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли –
феноляты:
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O