Вопросы для подготовки к экзамену по дисциплине «Органическая химия»

Вопросы для подготовки к экзамену по дисциплине «Органическая химия»
по темам «Галогенопроизводные», «Спирты», «Фенолы», «Альдегиды и кетоны», «Углеводы», «Карбоновые
кислоты и их производные», «Азотсодержащие соединения»
для студентов II-го курса ФХТБ
Вопросы по теме «Галогенопроизводные».
1. Номенклатура и изомерия галогеналканов. Вицинальные и геминальные дигалогеналканы. Практическое
значение отдельных представителей ряда галогеналканов.
2. Синтез галогеналканов: галогенирование алканов, гидрогалогенирование и галогенирование алкенов и
алкинов, получение из спиртов.
3. Нуклеофильное замещение в ряду галогеналканов. Механизмы реакций SN1 и SN2.
4. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов. Механизмы реакций элиминирования Е1 и Е2.
5. Получение магний органических соединений (реактивов Гриньяра).
6. Реакции магний органических соединений: с водой, аммиаком, терминальными алкинами, альдегидами,
кетонами, сложными эфирами, двуокисью углерода, кислородом, оксираном, галогеналканами.
Вопросы по теме «Спирты».
1. Номенклатура и изомерия спиртов. Практическое использование спиртов.
2. Получение спиртов: гидратация алкенов, гидролиз галогенопроизводных, с помощью реактивов Гриньяра,
восстановлением альдегидов и кетонов.
3. Кислотные и основные свойства спиртов. Взаимодействие с металлами.
4. Получение галогеналканов из спиртов.
5. Механизмы межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратация спиртов.
6. Реакция этерификации.
7. Окисление спиртов.
8. Взаимодействие с альдегидами и кетонами: получение полуацеталей и ацеталей, полукеталей и кеталей.
Механизмы реакций.
9. Многоатомные спирты: строение и практическое значение этиленгликоля и глицерина.
10. Номенклатура и изомерия простых эфиров. Циклические простые эфиры, краун-эфиры.
11. Получение простых эфиров с помощью межмолекулярной дегидратации спиртов и по методу
Вилямсона.
12. Расщепление простых эфиров иодистоводородной кислотой.
Вопросы по теме «Фенолы».
1. Номенклатура и изомерия фенолов. Фенольные соединения в природе.
2. Получение фенола из: хлорбензола, бензолсульфокислоты, изопропилбензола (кумола),
фенилдиазониевой соли.
3. Кислотные свойства фенола. Взаимодействие с металлами и щелочами. Резонансная стабилизация
фенолят-аниона.
4. Получение простых фениловых эфиров по методу Вильямсона.
5. Получение сложных фениловых эфиров по реакции этерификации.
6. Реакции электрофильного ароматического замещения по ароматическому кольцу фенола:
галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование.
7. Получение фенолоформальдегидных смол. Механизм реакций в кислой и щелочной средах.
8. Окисление фенолов.
Вопросы по теме «Альдегиды и кетоны».
1. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.
2. Получение альдегидов и кетонов: с помощью окисления спиртов, гидролизом вицинальных
дигалогенопроизводных, озонолизом алкенов, гидратацией алкинов, пиролизом солей карбоновых кислот.
3. Восстановление альдегидов и кетонов.
4. Окисление альдегидов: реакция Толленса (серебряного зеркала), реакция Фелинга.
5. Окисление кетонов.
6. Диспропорционирование альдегидов. Реакция Канниццаро.
7. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Взаимодействие альдегидов и кетонов
с цианистым водородом, магний органическими соединениями, гидросульфитом натрия.
8. Реакция альдегидов и кетонов с пентахлоридом фосфора.
9. Взаимодействие альдегидов и кетонов с производными аммиака. Получение иминов, оксимов,
гидразонов. Механизмы реакций.
10. Взаимодействие со спиртами: получение полуацеталей и ацеталей, полукеталей и кеталей. Механизмы
реакций.
11. С-Н Кислотность альдегидов и кетонов. Енольные формы карбонильных соединений.
12. -Галогенирование карбонильных соединений.
13. Альдольная и кротоновая конденсации. Механизм реакции.
Вопросы по теме «Углеводы».
1. Определение углеводов, их классификация, получение в результате фотосинтеза, биологическое значение
отдельных представителей углеводов.
2. Асимметрический атом углерода, энантиомерия (хиральность) и энантиомеры. Оптические изомеры
глицеринового альдегида. D- и L- ряды углеводов.
3. Строение D-глюкозы: открытая и циклические пиранозные формы. - и β- Аномеры. Циклические
формулы Хеуорса.
4. Строение D-фруктозы: открытая и циклические фуранозные формы.
5. Химические свойства D-глюкозы: восстановление альдегидной группы, окисление альдегидной и
гидроксиметильной групп, ацилирование, получение метилгликозидов, полное метилирование, получение
фенилозазона, изомеризация в щелочной среде.
6. Строение дисахаридов: мальтозы, целлобиозы, сахарозы. Восстанавливающие и невосстанавливающие
дисахариды.
7. Крахмал: строение, биологическое значение и практическое использование.
8. Целлюлоза: строение, биологическое значение и практическое использование.
Вопросы по теме «Карбоновые кислоты и их производные».
1. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот.
2. Получение карбоновых кислот: окислением спиртов и альдегидов, гидролизом тригалогенметильных
производных, гидролизом нитрилов, карбоксилирование металлоорганических соединений.
3. Кислотные и основные свойства карбоновых кислот. Взаимодействие с металлами и щелочами.
Резонансная стабилизация карбоксилат-аниона.
4. Восстановление карбоновых кислот.
5. Этерификация. Механизм реакции.
6. Декарбоксилирование карбоновых кислот.
7. Взаимодействие карбоновых кислот с галогенидами фосфора и серы.
8. Галогенангидриды карбоновых кислот. Получение из карбоновых кислот и кетенов.
9. Взаимодействие галогенангидридов с водой, аммиаком, спиртами, солями карбоновых кислот.
10. Ангидриды карбоновых кислот. Получение из галогенангидридов и кетенов.
11. Взаимодействие ангидридов с водой, аммиаком, спиртами.
12. Амиды карбоновых кислот. Получение из ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, нитрилов.
13. Гидролиз амидов, получение из амидов нитрилов и аминов.
14. Нитрилы карбоновых кислот. Получение из амидов, оксимов, галогеналканов.
15. Кислотный и щелочной гидролиз нитрилов до карбоновых кислот и их солей, восстановление нитрилов
до аминов.
16. Сложные эфиры карбоновых кислот. Получение при взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами,
галогенангидридами и ангидридами.
17. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Восстановление сложных эфиров.
18. Сложные эфиры в природе. Триглицериды: жиры и масла. Реакции их гидролиза и гидрирования.
Вопросы по теме «Азотсодержащие органические соединения».
1. Номенклатура и изомерия аминов.
2. Получение аминов: аммонолизом галогенопроизводных, восстановлением нитрилов, иминов, оксимов и
нитросоединений.
3. Кислотные и основные свойства аминов. Образование аммониевых солей.
4. Алкилирование аминов. Получение четвертичных аммониевых оснований.
5. Ацилирование первичных и вторичных аминов ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот.
6. Взаимодействие первичных и вторичных аминов с азотистой кислотой.
7. Получение и реакции диазониевых солей.
8. Номенклатура и изомерия нитропроизводных.
9. Получение нитропроизводных: нитрованием алканов и аренов, из галогеналканов.
10. Восстановление нитропроизводных.
11. -С-Н кислотность нитропроизводных: конденсация с карбонильными соединениями.
12. Аминокислоты, пептиды и белки: строение и биологическое значение.
13. Кислотно-основные свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка.
14. Способы синтеза -аминокислот: аминирование -галогенокислот, синтез Штреккера.
15. Химические свойства -аминокислот: ацилирование по аминогруппе, этерификация, получение
дикетопиперазинов.