АЦИЛАТЫ И АЛКОКСИАЦИЛАТЫ АЛЮМИНИЯ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 

Химия растительного сырья. 1999. №1. С. 5–12
УДК 546.26.182
АЦИЛАТЫ И АЛКОКСИАЦИЛАТЫ АЛЮМИНИЯ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ
КИСЛОТ
 М.Э. Шмеркович, Ю.С. Матвеев, А.В. Кучин
Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН, Сыктывкар (Россия)
E-mail: chemi@ksc.komi.ru
Ацильные производные алюминия с непредельными жирными кислотами используются в качестве катализаторов окисления, регуляторов реологических свойств полимеров и композитов. Возможно их применение в качестве
лекарственных препаратов.
Для получения карбоксилатов алюминия с кислотами таллового масла и смоляными кислотами можно использовать взаимодействие активированного алюминия, а также реакции алюминийорганических соединений или алкоголятов алюминия с соответствующими кислотами. В последнем случае могут быть получены и смешанные соединения. Рассмотрены условия проведения таких синтезов в каждом случае и изучена возможная схема протекания реакции. Рассмотрено возможное строение карбоксилатов и реакции их термического разложения, приводящие к сложным эфирам.
Ацильные производные поливалентных металлов с непредельными жирными и смоляными ки-
качестве смоляной кислоты выбрана абиетиновая
(HAbiet).
слотами широко используются как катализаторы
окисления, регуляторы реологических свойств
Получение соединений и их свойства
полимеров и композитов. Перспективно также
применение их в качестве лекарственных средств.
Для синтезов использовали опилки или стружку
металлического
алюминия
квалификации
Получение карбоксилатов алюминия произ-
"чда". Применяли алкоголяты алюминия, которые
водных таких кислот – довольно трудная препара-
синтезировали по методике [1] и очищали пере-
тивная задача. Для синтеза карбоксилатов стехио-
гонкой в вакууме. Использовали свежеполучен-
метрического состава после выбора соответст-
ные (до двух недель) этилат – Al(OEt)3 (воскооб-
вующей методики при проведении процесса необ-
разный продукт, кипящий при 215–220°С) или
ходимо тщательно проводить каждую из опера-
изо-пропилат – Al(OiProp)3 (глицериноподобная
ций. При этом синтез по каждой методике имеет
жидкость, кипящая при 125–128°С) алюминия. В
ряд особенностей.
качестве алюминийорганического вещества ис-
Задачей авторов являлась отработка препара-
пользовали триоктанат алюминия – Al(C8H17)3,
тивных методов получения карбоксилатных со-
содержащий до 96% основного вещества (с со-
единений алюминия с органическими кислотами
держанием металла – 34 мг/мл или 7.1%; вычис-
больших молекулярных масс. В качестве таковых
лено – 7.4%).
были выбраны высшие кислоты с углеводородны-
Исходные кислоты – стеариновая (Hstear),
ми радикалами С18-19. Такими кислотами явились
олеиновая (Hole), линолевая (Hlin) и линоленовая
высшие жирные кислоты, содержащиеся в талловом масле, – стеариновая (HStear), олеиновая
(HOle), линолевая (HLin) и линоленовая (HLinn); в
(Hlinn) соответствовали квалификации “ч”. Все
жидкие кислоты подвергались сушке над безводным сульфатом натрия, затем все кислоты перегоняли в вакууме. Абиетиновую кислоту (Habiet)
6
М.Э. ШМЕРКОВИЧ, Ю.С. МАТВЕЕВ, А.В. КУЧИН
квалификации “ч” дополнительно перекристалли-
ИК-спектры регистрировали на спектрометре
зовывали из спирта. Чистоту препаратов оценива-
Specord-IR-75 в матрице KBr в диапазоне частот
ли методами тонкослойной хроматографии. Со-
4000-400 см-1, для интерпретации спектров ис-
держание кислот составляло не менее 99% для
пользовали литературные источники [5–10]. При
HStear, 98–99% – HOle, 98–99% – HLin, 95–96% –
проведении реакции алкоголятов с кислотами по-
HLinn и 95–96% – HAbiet.
сле выделения карбоксилатов из реакционных
Все реакции вели в абсолютных ароматиче-
смесей отгоняли алкоголи – их содержание в жид-
ских углеводородах. Полученные соединения ана-
кости определяли методом газо-жидкостной хро-
лизировали методом сожжения на C-H-N-S анали-
матографии на хроматографе "Chrom-5" с колон-
заторе Carlo-Erba [2;3]. Молекулярные веса кар-
ками длиной 3,5 м, сорбент – каучук СКТФ. Коли-
боксилатов определяли криоскопически, исполь-
чество веществ рассчитывали по интегрированной
зуя как растворители циклогексан, бензол или п-
площади соответствующих пиков.
ксилол. В качестве стандартных веществ применяли нафталин и камфару [4].
Синтез препаратов
Al (Hg) + 3 R-COOH
Бензол,
80°С, 50-60 ч.
Al(R-COO) 3 + 1,5 H 2
1. Взаимодействие алюминия с кислотами:
R—COOH:
C17H35COOH
CH3(CH2)7CH
CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH
CHCH2CH
CH3(CH2CH
CH(CH2)7COOH
Выходы,%:
CH)3(CH2)7COOH
AlStear3 – 75–80
AlOle3 – 70–75
AlLin3 – 70–75
HOOC
AlLinn3 – 65–70
Избыток амальгамированного алюминия обра-
реакционной смеси. По окончании процесса ос-
батывали раствором соответствующей кислоты до
татки алюминия удаляли, реакционную смесь раз-
ее полного срабатывания. Смеси кипятили в колбе
бавляли растворителем до максимального раство-
с обратным холодильником в течение 18–24 ч,
рения осадков а затем раствор декантировали и
периодически возобновляя амальгамирование. О
отгоняли растворитель. При образовании гелей их
«срабатывании» кислоты судили по отсутствию
разрушали ацетоном. Образовавшиеся хлопья вы-
интенсивной реакции с натрием отработанной
сушивали в вакууме.
АЦИЛАТЫ И АЛКОКСИАЦИЛАТЫ АЛЮМИНИЯ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
7
2. Взаимодействие кислот с алюминийорганическими соединениями:
Alk
Al Alk
Alk
.
' R-COOH
'R-COO
Al Alk + AlkH
Бензол, 50-60 °С
4-6 ч.
'R-COO
Alk
' R-COO
" R-COOH
Al Alk
Бензол, 65-70 °С
5 - 6 ч.
Alk
' R-COO
Al Alk
" R-COO
Al Alk + AlkH
" R-COO
''' R-COOH
" R-COO
Бензол, 65-70 °С
6 - 8 ч.
Al
OOC-R '
+ AlkH
OOC-R '''
В абсолютном бензоле растворяли АОС, затем
нимали до 70°С и вели реакцию несколько часов.
при 40°С при интенсивном перемешивании по
Из реакционных смесей отгоняли бензол и разру-
каплям вводили рассчитанные количества кислот
шали образовавшееся масло, после чего осадки
в растворах. Затем температуру постепенно под-
высушивали в вакууме.
3. Взаимодействие кислот с алкоголятами алюминия:
AlkO
Al OAlk
AlkO
' R-COOH
Толуол, 100 °С,
6 - 8 ч.
' R-COO
Al OAlk
AlkO
'R-COO
Al OAlk
" R-COO
' R-COO
"R-COOH
Толуол, 100 °С,
6 - 8 ч.
''' R-COOH
Толуол, 100 °С,
6 - 8 ч.
Al OAlk + Alk-OH
AlkO
' R-COO
Al OAlk + Alk-OH
" R-COO
" R-COO
Al
OOC-R ' + Alk-OH
OOC-R '''
Выходы, %:
Выходы, %:
1.AlStear3 75–80
AlAbiet3 – 65–75
2.AlOle3 70–75
AlStear3 – 75–80
3.AlLin3 – 70–75
AlOle3 – 70–75
4.AlLinn3 – 65–70
AlLin3 – 70–75
Обычно:
AlLinn3 – 65–70
Al(RCOO)3 – 75–80
Al(1,2,3RCOO)3 – 75–90
Alk-OH – 80–90
AlkH – 85–95
Al(
1,2,3
RCOO)3 – 65–75
Alk-OH – 80–85
8
М.Э. ШМЕРКОВИЧ, Ю.С. МАТВЕЕВ, А.В. КУЧИН
К раствору алкоголята алюминия при интен-
пические определения молекулярных масс (и со-
сивном перемешивании по каплям добавляли рас-
ответственно степени ассоциации в бензольных
считанные количества кислот. Реакцию вели 4–5
растворах). Они показывают, что у монозамещен-
ч, затем из реакционных смесей отгоняли раство-
ных алкокси-карбоксилатов сохраняется харак-
ритель. В случае образования студней их разру-
терный для алкоголятов оксидный мостик Al-O-Al
шали ацетоном. При получении абиетината обра-
(они димерны), тогда как при переходе к ди- и
зующуюся смолу обрабатывали эфиром, после
тризамещенным, ввиду стерических затруднений,
чего губчатая масса легко растиралась в порошок.
такой мостик постепенно разрушается и у карбок-
Полученные препараты высушивали в вакууме.
силатов реализуются мономерные структуры [4].
Препараты и их свойства
ИК-спектры карбоксилатов
Все полученные ацилаты (кроме бесцветных
В спектрах всех препаратов исчезают полосы
стеаратов) окрашены – их цвет изменяется от жел-
свободных карбоксильных групп ν(C=O) и ν(C-O)
товатого до светло-оранжевого. Абиетинаты пред-
и появляются характерные полосы связанных кар-
ставляют собой порошки, стеараты – воски; про-
боксилатогрупп νas(C-O) и νs(C-O). Как правило,
изводные непредельных кислот – кристаллы.
наблюдается также заметное поглощение в облас-
Смешанные алкокси-карбоксилаты обычно также
ти δ(OCO), что свидетельствует о координации
кристаллические вещества.
карбоксилатогрупп атомами алюминия. Для оцен-
Большинство препаратов умеренно раствори-
ки координационного окружения атома металла
мы в бензоле, толуоле, ксилолах, хлороформе и
рассмотрены и другие группы колебаний – ске-
эфире – растворимость в этаноле и ацетоне незна-
летные и связей металл-кислород. Последние
чительна. Препараты рентгеноаморфны.
обычно перекрываются как друг другом, так и
Синтезы с использованием АОС нередко при-
полосами других колебаний, включая колебания
водят к образованию побочных продуктов и за-
атомов водорода – ρ(CHn), δ(CH3) и γ(C-H). У не-
грязненению полученных карбоксилатов алюмо-
предельных кислот накладываются также колеба-
оксанами (табл. 1 и 2) [2, 3]. Для препаратов олеи-
ния кратных связей, а у абиетиновой – колебания
натов и стеаратов были выполнены криоско-
кольца (табл. 4 и 5) [6, 7].
Таблица 1
Некоторые свойства жирных карбоксилатов алюминия
Соединения
AlAbiet2.9
AlAbiet2(OiProp)
Al3O2Abiet5
AlStear2.9
Al3O2Stear5
AlLin2.9
Метод получения
Окраска
Плотность,
г/см3
Содержание элементов, % найдено / вычислено
Al
C
H
70.2/77.40
8.2/9.03
63.0/65.24
9.0/9.09
70.0/75.48
8.0/10.20
Al + HAbiet
Соломенно-желтая
1.60
2.4/2.90
Al(OiProp)3 + HAbiet
Канареечно-желтая
1.17
4.5/4.12
AlR3 + HAbiet
Канареечно-желтая
1.30
6.0/5.84
Al(OiProp)3 + HStear
Белая
1.15
2.7/3.08
AlR3 + HStear
Желтовато-белая
1.20
5.6/5.29
Al + HLin
Канареечно-желтая
1.20
4.0/3.16
Al(OiProp)3 + HLin
Желтовато-белая
1.20
4.5/4.37
AlLin2.8
AlR3 + HLin
Светло-желтая
1.20
4.4/4.16
67.8/75.48
9.3/10.20
AlLinn2.9
Al + HLinn
Соломенно-желтая
1.37
3.7/3.14
69.7/75.51
7.6/10.14
Al(OiProp)3 +HLinn
Светло-оранжевая
1.20
3.8/4.22
AlR3 + HLinn
Соломенно-желтая
1.37
3.7/3.14
74.5/75.51
7.0/10.14
AlLin2.1(OiProp)0.9
AlLinn2(OiProp)
AlLinn2.8
9
АЦИЛАТЫ И АЛКОКСИАЦИЛАТЫ АЛЮМИНИЯ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
Таблица 2
Некоторые свойства смешанных жирных алкокси-карбоксилатов алюминия
Соединения
Содержание элементов, % найдено / вычислено
Окраска
Al
C
H
Стеараты
Al(C17H35COO)(O-iC3H7)2
Соломенно-жёлтый
6.7 / 6.30
66.1 / 64.48
11.4 / 11.44
Al(C17H35COO)(O-C2H5)2
Соломенно-жёлтый
6.5 / 6.75
65.9 / 66.00
9.8 / 11.25
Al(C17H35COO)2(O-iC3H7)
Соломенно-жёлтый
4.4 / 4.14
71.2 / 71.28
10.8 / 11.25
Палевый
4.3 / 4.23
70.6 / 71.41
11.3 / 11.80
Соломенно-жёлтый
4.2 / 4.23
70.8 / 71.32
10.8 / 11.40
Al(C17H35COO)2.8
Светло-жёлтый
3.2 / 3.08
74.0 / 73.90
10.0 / 11.90
Al(C17H35COO)3
Светло-жёлтый
3.1 / 3.08
72.0 / 73.90
10.2 / 11.90
Al(C17H35COO)3.1
Светло-палевый
3.0 / 3.08
74.5 / 73.90
10.7 / 11.90
Al(C17H33COO)(O-C2H5)2
Соломенно-жёлтый
6.5 / 6.78
63.0 / 63.33
8.3 / 10.80
Al(C17H33COO)2(O-C2H5)
Соломенно-жёлтый
4.3 / 4.25
70.0 / 71.92
10.3 / 11.90
Al(C17H33COO)2.9
Соломенно-жёлтый
3.3 / 3.10
72.8 / 74.48
9.1 / 11.37
Al(C17H35COO)2.2(O-C2H5)0.8
Al(C17H35COO)2(O-C2H5)
Олеаты
Таблица 3
Молекулярные массы некоторых карбоксилатов алюминия
Соединения
Молекулярная масса
Степень ассоциации
Al(O-iC3H7)3
601
2.94
Al(O-C2H5)3
479
2.93
Al(C17H35COO)(O-iC3H7)2
890
2.08
Al(C17H35COO)(O-C2H5)2
830-1010
2.07-2.51
Al(C17H35COO)2(O-iC3H7)
1290
2.02
Al(C17H35COO)2.2(O-C2H5)0.8
1212
1.89
Исходные алкоголяты:
Стеараты:
Al(C17H35COO)2(O-C2H5)
1402
2.15
Al(C17H35COO)2.8
990
1.13
Al(C17H35COO)3
1010
1.15
Al(C17H35COO)3.1
930
1.06
Al(C17H33COO)(O-C2H5)2
398-738
1.00-1.86
Al(C17H33COO)2(O-C2H5)
644-720
1.02-1.14
Al(C17H33COO)2.9
870-1050
0.99-1.20
Олеаты:
В спектре абиетинатов резко уширены обе по-
ского алюминия и алкоголятов, практически иден-
лосы валентных колебаний карбоксилатогруппы,
тичны; наличие в спектре препарата, полученного
при этом полоса νs(C-O) сдвигается до 1480–
из АОС, полосы 1300 см-1 может быть приписано
1430 см-1,
расщеплена.
наличию монодентатных карбоксилатогрупп –
Размытость этих пиков и появление широкого
можно полагать частично ковалентный характер
пика ν(Al-O) около 600 см-1 свидетельствуют о
связи Al-O [6, 7, 10].
а
полоса
неоднотипной
групп
координации
алюминием.
полученных
νas(C-O)
из
карбоксилатных
Спектры
металлического
препаратов,
алюминия
и
Спектры стеаратов, полученных из алкоголятов и АОС, практически неразличимы. Обе поло-
10
М.Э. ШМЕРКОВИЧ, Ю.С. МАТВЕЕВ, А.В. КУЧИН
сы карбоксилатогруппы резко уширены по срав-
40–60 см-1 в сторону низких частот. Это позволяет
нению со спектрами щелочных стеаратов. У пре-
считать связь Al-O частично ковалентной, что
парата, полученного из алкоголята, отмечено не-
подтверждает наличие широкой полосы ν(Al-O) у
большое расщепление полосы νs(C-O), интенсив-
600 см-1.
ность полос δ(OCO) невелика, около 720 см-1, а
Несмотря на частичное перекрывание полос
пик ν(Al-O) очень широк, около 600 см-1, это по-
ν(C-O), ν(C=С) – 1700-1600 см-1 и δ(CHn) –
зволяет считать основным типом карбоксилато
1400 см-1, они хорошо различимы в спектрах всех
групп бидентатные мостиковые, хотя не исключе-
препаратов. Четко выделяются также полосы γ(C-
но присутствие монодентатных групп.
H) – 1000 см-1. Спектры препаратов, полученных
Спектры олеатов, линолеатов и линоленатов
из металла и алкоголятов, практически совпадают,
близки друг к другу – от спектров стеаратов их
строение этих соединений идентично. Бидентат-
отличает в основном наличие частот кратных свя-
ные карбоксилатогруппы координированы атома-
зей (особенно – сопряженных) и δ(CHn). У всех
ми алюминия неоднотипно – четко выраженное
ацилатов алюминия полосы карбоксилатогрупп
расщепление пиков и наличие среди них полос
заметно уширены по сравнению со спектрами ще-
1430 см-1 свидетельствуют о присутствии наряду с
лочных карбоксилатов. Пики νas(C-O) сопровож-
островными и мостиковых структур [10].
даются “плечами”, а полосы νs(C-O) сдвинуты на
Таблица 4
ИК-спектры жирных и смоляных карбоксилатов алюминия, частоты колебаний, см
Соединения
Метод получения
νas(C-O)
νs(C-O)
δ(OCO)
ρ(COO)
1560ос
1426ос
780, 730
780
1730-1690 1640-1630
1436ос
770ср
1585ос 1540сл
1305сл
680сл
AlAbiet3
Al + RCOOH
AlAbiet3
Al(AlkO)3 + RCOOH
AlAbiet3
AlAlk3+ RCOOH
AlStear3
Al(AlkO)3 + RCOOH
AlStear3
AlAlk3+ RCOOH
AlOle3
Al(AlkO)3 + RCOOH
1580с
AlLin3
Al + RCOOH
1576
1570ш
Al(AlkO)3 + RCOOH
Al + RCOOH
AlLinn3
Al(AlkO)3 + RCOOH
780
1590с
1476
650сл
1480с
650сл
720сл
650
720
1640
1580с
1720д
1572с
1680сл
1580дср
AlAlk3+ RCOOH
730
620
1745,1720
AlLinn3
1420с
1512сл
1590ос
AlLinn3
1470,1460
780ср
1640
1740
AlLin3
-1
1576ос
1460с
1420
1462
740
1460с
1418,1330
1320,1310
660ш
1300сл
1470дс
1420
640
1470ср
1320сл
1460ос
620
11
АЦИЛАТЫ И АЛКОКСИАЦИЛАТЫ АЛЮМИНИЯ ВЫСШИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
Таблица 5
Характеристические частоты координированного металла и скелетных колебаний в ИК-спектрах
поглощения ацилатов алюминия, см-1
Соединения
AlAbiet3
Метод получения
ν(M-O)
Al + RCOOH
530
ν(M-O) +
δ(OCO)
ν(C-H)
ρ(CHn)
δ(CH3)
2950;2930
1080
1380сл
γ(C-
ν(C-C) +
H)
δ(CHn)
870
170сл;
2860;2480
AlAbiet3
Al(AlkO)3 + RCOOH
540;
460
530
AlAbiet3
AlAlk3+ RCOOH
AlStear3
600;550
Al(AlkO)3 + RCOOH
460
460сл
1680пл
2970;2940
1080;
1380;
860ш
1692;
2880д
1060
1360
2960;2920
1200;
1370
980ср
2860
1160
2970;2940
1050
1380
980сл
1380
980сл
1180;
1380;
1010
1710
1110
1320
2970;2940
1170;
1380;
995;9
1740;
2870
1070
1345
85
1730
1350пл
930
1670пл
1640пл
2866с
AlStear3
AlAlk3+ RCOOH
560сл
2970;2940
2866с
AlLin3
Al(AlkO)3 + RCOOH
AlLin3
530
AlAlk3+ RCOOH
AlLinn3
2930;2855
520
Al + RCOOH
2930;2856
1320сл
В спектрах линолеата и линолената, получен-
также и монодентатных карбоксилатогрупп. Об-
ных из алкоголятов, отмечаются хорошо разре-
наруженные в их же спектрах интенсивные поло-
-1
шимые полосы 1740 и 1720 см , которые сопро-
сы 1000-950 см-1, по-видимому, следует отнести к
вождаются хорошо разрешенными полосами око-
колебаниям δ(CHn) и γ(C-H) [6;7]. Возможно обра-
-1
ло 1330–1310 см . Наличие такой пары частот (и
зование полимерных структур (обнаруженных
отсутствие полосы ν(C-O), свободной кислоты)
криоскопически) за счет водородных связей [10].
позволяет полагать наличие в этих соединениях
Термическое разложение алкоксиацилатов
Монокарбоксилаты:
R–COO
Al OAlk
200–280°C
[H2O] с орб.
200–280°C
R–COO
O
180–220°C
R–COO
RCOO–Al=O
Дикарбоксилаты:
R
C
O
Alk
+ RCOO–Al=O
R
C
O
+ Al2O3
Al OAlk
R
AlkO
AlkO–Al=O
R
200–280°C
[H2O] с орб.
RCOOH + Al2O3
Выходы, %: OleEt – 80–85; OleiProp – 75–80
O
180–220°C
200–280°C
Al(OAlk)3
C
O
Alk
+ AlkO–Al=O
+ Al2O3
AlkOH + Al2O3
Выходы, %: OleEt – 75–80; OleiProp – 70–75
Термическое разложение изучено на примере
лаждаемую жидким азотом. Разложение вели в
моно- и дизамещенных олеатов – с этилатным и
течение 3 ч, при этом в ловушке накапливались
изо-пропилатным остатками. Навеску вещества
маслянистые продукты, исходная навеска обугли-
помещали в вакуумированную ампулу, которую
валась.
нагревали в трубчатой печи – выделяющиеся ле-
При обработке результатов экспериметов под-
тучие продукты прокачивали через ловушку, ох-
водили полный материальный баланс реакции
12
М.Э. ШМЕРКОВИЧ, Ю.С. МАТВЕЕВ, А.В. КУЧИН
разложения, по которому и рассчитывали выходы
продуктов. Твердый остаток анализировали на
Список литературы
1. Руководство по неорганическому синтезу /
содержание металла и углерода, а также снимали
Г. Брауэр, Ф. Вайгель, Х. Кюнль и др. М., 1985. Т. 3.
его ИК-спектр. Маслянистые продукты растворя-
С. 911–912.
ли в эфире, а затем эфирную вытяжку промывали
раствором соды для удаления остатков алкоголя и
2. Климова В.А. Основные микрометоды анализа
органических соединений. М., 1975. 223 с.
жирных кислот. Вещества идентифицировали при
3. Гельман Н.Е., Терентьева Т.М., Шаньгина Т.М.
помощи тонкослойной хроматографии, ИК- и
и др. Методы количественного органического микро-
ПМР-спектроскопии [6, 7].
Процессы термолиза представлены на схемах.
Отмечено промежуточное образование алкоксиоксидов алюминия. Полученные результаты показывают, что как и в случае алкокси-ацилатов коротких спиртов и кислот [11–13] при термолизе
происходит перенос алкоксидного остатка на карбоксильную группу с образованием сложных эфиров – этил- и изо-пропилолеата.
анализа органических соединений. Гл. 1–3. М., 1987.
296 с.
4. Руководство по анализу нефти / Под ред.
А.И. Богомолова, Л.И. Хотынцевой. Л., 1966. С. 34–47;
126–135
5. Смит А. Инфракрасная спектроскопия. М., 1982.
328 с.
6. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных
молекул. М., 1963. 444 с.
7. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам
сложных молекул. М., 1971. 318 с.
Выводы
8. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М., 1991.
Рассмотрено применение различных методов
синтеза высших жирных карбоксилатов алюминия. Показано, что наиболее удобным методом
является взаимодействие кислот с металлическим
алюминием или алкоголятами алюминия. Рассмотрены свойства карбоксилатов, полученных
различными методами. Отмечено, что при термическом разложении смешанных алкоксиацилатов
алюминия с высокими выходами образуются
сложные эфиры соответствующих кислот и алкоголей.
536 с.
9. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение
органических соединений. М., 1965. 210 с.
10. Перелыгин И.С., Афанасьева А.М. // ЖСХ. 1973.
Т. 14. Вып. 6. С. 1033–1036.
11. Степовик Л.П., Забурдаева Е.А., Разуваева Е.А.
// ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 8. С. 1242–1248.
12. Степовик Л.П., Додонов В.А., Ваулина Е.Н.,
Софронова С.М. // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 4. С. 861–
868.
13. Степовик Л.П., Разуваева Е.А., Додонов В.А. //
ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 11. С. 2631–2632.
Поступило в редакцию 19.10.98