Нуклеиновые Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые Нуклеиновые
кислоты
Подготовила:
Кастюкевич О. В.
курс 3, группа 2
Нуклеиновые кислоты Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus —
ядро) — это высокомолекулярные органические соединения, это высокомолекулярные органические соединения
относящиеся к природным органическим полимерам (
(биополимерам). р )
Историческая справка
•
В 1847 из экстракта мышц б
быка б
было
выделено вещество, которое получило
название «инозиновая кислота». Это
сое
соединение
е е стало
с а о первым
ер
изученным
з е
нуклеотидом.
•
В 1868 году Фридрих Мишер выделил из
ядер клеток гноя содержащее фосфор
вещество, которое не разлагалось под
действием протеолитических ферментов и
обладало выраженными кислотными
свойствами. Мишер назвал неизвестное
ранее вещество «нуклеином». С
Соединению
была приписана брутто-формула
C29H49N9O22P3.
•
Уилсон выдвинул предположение об
особой роли «нуклеина» в передаче
наследственной информации.
Фридрих Мишер
(13.08.1844 — 26.08.1895)
• В 1889 г Рихард Альтман ввел термин «нуклеиновая кислота»,
кислота» а
также разработал удобный способ получения нуклеиновых
кислот, не содержащих белковых примесей.
• Левин и Жакоб, изучая продукты щелочного гидролиза
нуклеиновых кислот, выделили их основные составляющие —
нуклеотиды и нуклеозиды, а также предложили адекватные
структурные формулы, описывающие их свойства.
• В 1935 году Клейн
К й и Танхаузер
Т
провели мягкое
фрагментирование ДНК, в результате чего были получены в
кристаллическом состоянии четыре ДНК-образующих
нуклеотида.
• В 1940-е годы научная группа в
Кембридже под руководством
Александера Тодда проводила
широкие синтетические
исследования в области химии
нуклеотидов и нуклеозидов. В
результате их работы были
установлены все детали химического
строения и стереохимии
нуклеотидов. За цикл работ в этой
области Александер Тодд был
награждён Нобелевской премией в
области химии в 1957 году.
• Чаргаффом была установлена
закономерность содержания в
нуклеиновых
у
кислотах нуклеотидов
у
разных типов, получившая
впоследствии название Правило
Чаргаффа.
р фф
Александер Робертус
А
Р б
Тодд
(2.10.1907— 10.01.1997)
Эрвин Чаргафф
(11.08.1905
(11 08 1905 — 20.06.2002)
20 06 2002)
• В 1953 году Уотсоном и Криком установлена вторичная
структура ДНК, двойная спираль
Крик (слева), модель ДНК и
Уотсон
Хорошо растворимы в воде
Нуклеиновые Нуклеиновые
кислоты
Реагируют на изменения рН
Практически р
не растворимы в органических растворителях
Очень чувствительны к действию температур
Нуклеотиды ‐‐ это составные звенья макромолекул Нуклеотиды нуклеиновых кислот
Фосфорная ф р
кислота
Углеводный остаток
Азотистое основание
Нуклеотиды
Углеводный остаток
д
Углеводный остаток может быть представлен либо
2-дезоксирибозой
2
дезоксирибозой, либо рибозой.
рибозой
И нуклеиновые кислоты в зависимости от природы сахара будут И
нуклеиновые кислоты в зависимости от природы сахара будут
подразделяться соответственно на дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК) (ДНК) (РНК) кислоты.
Азотистые основания Азотистые
основания
в
нуклеиновых
кислотах
представляют
собой
ароматические
гетеро-циклические
гетеро
циклические
соединения, производные пиримидина и пурина.
Основными структурными компонентами нуклеиновых
кислот общими для всей живой материи,
кислот,
материи являются 5
соединений этого класса:
‰ пуриновые основания
основания::
аденин ((Ade),
) гуанин
у
((Gua))
‰ пиримидиновые основания
основания::
цитозин ((Cyt),
y ) тимин ((Thy),
y) ур
урацил ((Ura))
9
Каждая из нуклеиновых кислот состоит из четырёх типов
нуклеотидов, которые отличаются химической природой
нуклеотидов.
9
ДНК содержит из пуриновых- аденин и гуанин, а из
пиримидиновых - цитозин и тимин.
9
В РНК пуриновые основания являются теми же, а
пиримидиновый ряд представлен цитозином и урацилом.
9
В нуклеиновых кислотах в небольших количествах
обнаруживаются модифицированные (в основном
метилированные) остатки нуклеозидов. Например, в ДНК
высших организмов обнаруживается 5-метилцитозин:
Фрагмент РНК
Нуклеозиды ‐ соединения азотистых оснований с рибозой или дезоксирибозой. Аденин и рибоза образуют нуклеозид аденозин (А). р
р у
у
Соответствующие производные дру‐гих азотистых оснований носят названия:
‐
‐
‐
‐
гуанозин (G)
уридин (U)
тимидин (T)
цитидин (C)
Если углеводный остаток представлен 2‐дезоксирибозой, то соответственно образуется дезоксинук‐леозид, например 2’‐
дезоксиаденозин (dA) и так далее.
Собрав вместе всё вышесказанное, можно сказать,
Собрав вместе всё вышесказанное, можно сказать, что макромолекулы всех нуклеиновых кислот что макромолекулы всех нуклеиновых кислот имеют имеют цепи с регулярным чередованием остатков сахара и фосфорной кислоты, что схематически фосфорной кислоты, что схематически выглядит выглядит следующим образом: ДНК ‐ макромолекула, обеспечивающая хранение, передачу из Д
макромолекула
р
у ,, обеспечивающая хранение, передачу из щ
р
, р д у
поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. Пространственная структура ДНК описывается как
комплекс двух полинуклеотидных антипараллельных цепей,
закрученных одна вокруг другой, так что углевод-фосфатные цепи
составляют
периферию
молекулы
молекулы,
а
азотсодержащие
гетероциклы направлены внутрь.
Антипараллельность полинуклеотидных цепей выражается
в том, что на одном и том же конце спирали одна
полинуклеотидная
цепь
содержит
(незамещенную
или
замещенную) группу 5'-ОН, а другая 3'-ОН.
Фундаментальное свойство двойной спирали ДНК состоит
в том, что ее цепи комплементарны друг другу . Т.е.
Т :
™ напротив А одной цепи всегда находится Т другой цепи
™ напротив G всегда находится С.
С
Ком-плементарное спаривание А с Т
осуществляется посредством водородных связей.
связей
и
G
с
С
Модель строения ДНК
ДНК:
Модель связей в цепи ДНК
«Суперскручивание
Суперскручивание»»
Если взяться за концы верёвки и начать скручивать их в разные стороны она становится короче и на верёвке образуются «супервитки» Так
стороны, она становится короче и на верёвке образуются «супервитки». Так же может быть «суперскручена» и ДНК. Выделяют 2 типа суперскручивания:
Положительное
Отрицательное
‐ в направлении ‐ в противоположном нормальных витков
нормальных витков, направлении
направлении при котором нормальных витков. В основания природе встречается расположены ближе
расположены ближе чаще всего
чаще всего
друг к другу
Объёмные модели ДНК
Об
ём е моде Д
РНК
РНК НЕ образуют двойных спиралей, но содержат
короткие участки со спаренными основаниями. Это
приводит к образованию субструктур,
субструктур которые при
двумерном изображении напоминают «шпильки» и петли,
образующие фигуру типа «кленового листа».
В таких структурах двухцепочечные участки
соединены петлями.
петлями Во многих высокомолекулярных РНК
встречаются фрагменты, в которых чередуются структуры
типа «шпилька»-петля. Кроме того, эти фрагменты образуют трёхмерные структуры.
структуры
у образовывать
р
структуры
ру ур типа
Цепи РНК не могут
спирали из-за стерических ограничений, вызванных 2’-ОНгруппой остатка рибозы. Поэтому РНК имеют менее
регулярную структуру, чем ДНК.
РНК
Информационная
• это не очень длинная одноцепочечная
молекула, которая является точной копией участка ядерной ДНК
Рибосомальная
Транспортная
• это структурный компонент специфических органелл ‐
рибосом
• это маленькие молекулы, переносящие аминокислоты в цитоплазме
Информационная РНК
Информационная РНК
«Стебель‐петля» — элемент структуры мРНК схематично
структуры мРНК, схематично
«Псевдоузел» —
«Псевдоузел»
— элемент структуры элемент структуры
мРНК, схематично
Рибосомальная РНК
Транспортная РНК
Сравнение РНК
Сравнение РНК с ДНК
Сравнение РНК с ДНК
с ДНК
Между ДНК и РНК есть три основных отличия:
Между ДНК и РНК есть три основных отличия:
•
ДНК содержит сахар дезоксирибозу, РНК — рибозу, у которой есть дополнительная, по срав‐нению с дезоксирибозой, гидроксильная д
,
р
д
р
, др
группа. Эта группа увеличивает вероятность гидролиза молекулы, то есть уменьшает стабильность молекулы РНК.
•
Нуклеотид, комплементарный аденину, в РНК не тимин, как в ДНК, а урацил — неметилированная форма тимина.
•
ДНК существует в форме двойной спирали, состоящей из двух отдельных молекул. Молекулы РНК, в среднем, гораздо короче и преимущественно одноцепочечные.
РНК
Д
ДНК
Спасибо за внимание!