Предмет органической химии. Особенности органических

Предмет органической химии.
Особенности органических веществ.
Основные классы органических
соединений.
Лекция 1
Литература
1)
В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А.
Тюкавкина Органическая химия: учеб. для вузов. В 2 кн.
М.: Дрофа, 2008
2)
В.Л. Флорентьев Геном человека. Органическая химия (часть 1)
1990
3)
Дж. Робертс, М. Касерио Основы органической химии М.: Мир, 1978
4)
А. Терней Современная органическая химия В 2 кн. М.: Мир, 1981
5)
М.А. Юровская, А.В. Куркин Основы органической химии М.: БИНОМ.
Лаборатория знаний, 2010
6)
И.И. Грандберг Органическая химия М.: Дрофа, 2001
7)
Ф. Кери, Р. Сандберг Углубленный курс органической химии. В 2 кн.
М.: Химия, 1981
Стефани Кволек
1964
кевлар
Предмет органической химии
Органическая химия – научная
дисциплина, всесторонне изучающая
органические соединения:
• Строение
• Физические и химические свойства
• Способы получения, синтез
• Способы практического использования
Что такое органические соединения?
Органические соединения – это соединения углерода
с другими элементами (водородом, кислородом,
азотом, серой, фосфор, галогены), которые
содержат в своем составе С-С и С-Н связи. Причем
наличие последних обязательно.
•
•
Оксиды углерода СО, СО2
Карбиды CaC2, Al4C3, SiC, B4C, Fe3C
Неорганические
соединения
Органические соединения – это углеводороды и их
производные.
Особенности органических соединений
z
Многообразие органических соединений.
z
Сложность молекул органических веществ, содержащих до 10 тысяч атомов
(например, природные биополимеры - белки, углеводы).
z
Специфичность свойств органических соединений по сравнению с
неорганическими (неустойчивостью при сравнительно невысоких температурах,
низкой – до 300°С – температурой плавления, горючестью).
z
Медленно идущие реакции между органическими веществами по сравнению с
реакциями, характерными для неорганических веществ, образование побочных
продуктов, специфика выделения получающихся веществ и технологическое
оборудование.
z
Огромное практическое значение органических соединений. Они - наша пища и
одежда, топливо, разнообразные лекарственные препараты, многочисленные
полимерные материалы и т.д.
Источники выделения и получения
органических веществ
1) Сырьевые источники
- нефть (крекинг, дегидрирование, гидрирование, полимеризация,
окисление)
- смолы
- каучуки
- пластмассы
- природный газ
- бурый и каменный угли
- горючие сланцы
- торф
- древесина
- другие природные продукты
- алкалоиды растений (хинин, атропин, стрихнин)
- антибиотики (стрептомицин, пенициллин)
- стероиды и изопреониды
- пигменты (каротиноиды, порфирины)
Источники выделения и получения
органических веществ
2) Синтез
- лекарственные соединения
- витамины
- гормоны
- регуляторы роста
- пестициды
3) Биотехнология, генная инженерия
Изучение возможности использования живых организмов, их систем или продуктов их
жизнедеятельности для решения технологических задач, а также возможности создания живых
организмов с необходимыми свойствами
- рекомбинантная ДНК
- рекомбинантные белки
- клеточные культуры
Возможные способы применения
массовой культуры водорослей
Классификация соединений
Неорганические
~ 700 тыс
Соединения
Органические
Более 10 млн.
соединений
Почему существует такое большое число органических веществ,
устойчивых к физико-химическим условиям нашей планеты?
Свойства углерода
Наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и
2p) четырех электронов:
С 2s22p2
1)
Поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать
свободные электроны с образованием ионов
Малый размер атома (в сравнении с другими
элементами IV группы):
2)
Элемент
Атомный
радиус, нм
Элемент
Атомный
радиус, нм
С
0,077
Ge
0,139
Si
0,133
Sn
0,158
Элемент
Pb
Атомный
радиус, нм
0,175
Электронная структура углерода
Многообразие органических
соединений: Свойства углерода
Углерод обладает уникальной совокупностью свойств:
Четырехвалентность
1)
H
H
H
C
H
C
O
H2C
C
O
H
C
C
H
H
H
2)
Способность образовывать длинные цепи и кольца, изомеризация
Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый
качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно,
разные свойства.
3)
Образование связи с атомами других элементов (O, N, P, S, Hal)
Многообразие органических
соединений: продолжение
3) Элементы обнаруживают присущую им валентность и также
не изменяется их способность образовывать кратную связь.
4) N, O, S и другие элементы, способные образовывать более
чем одну одинарную связь, все еще сохраняют свою
способность связываться с другими элементами помимо
углерода.
5) В состав органических молекул может входить групп, которая
других случаях была бы слишком неустойчивой, чтобы
существовать
Диазогруппа
N
+
2
+
2
C 6 H 5 N Cl
бензолдиазонийхлорид
-
O
N
+
N
Способы изображения органических
молекул
1)
Структурные формулы
полная
2)
Электронные формулы
метан
3)
сокращенная
Эмпирические формулы
CH4, C2H6
этан
Теории органических соединений
1) Теория витализма (Й.Я. Берцелиус)
Органические вещества образуются лишь в живых
организмах под влиянием особой «жизненной силы»
(«vis vitalis» – жизненная сила (лат.))
Возражения:
z
Синтез мочевины (Ф. Велер 1828 г.)
z
Синтез уксусной кислоты (А. Кольбе 1847 г.)
z
Синтез природных аналогов жиров (М. Бертло 1853-1854 гг.)
Синтез метана (М. Бертло 1856 г.)
z
Теории органических соединений
2) Теория радикалов (Ж.Дюма, Ю.Либих,
Й.Берцелиус)
Превращения органических соединений протекают так, что
некоторые группы атомов (радикалы), не изменяясь, переходят
из одного органического соединения в другое.
3) Теория типов (О.Лоран, Ш.Жерар, Ж.Дюма)
Классификация органических веществ по типам превращений:
•
•
•
•
тип водорода – углеводороды;
тип хлороводорода – галогенопроизводные;
тип воды – спирты, эфиры, кислоты и их ангидриды;
тип аммиака – амины.
Теория А.М. Бутлерова (1861 г.)
«Всякое органическое соединение имеет единственную (!)
химическую формулу, отражающую порядок связывания
атомов в молекуле и определяющую его свойства (!!)»
Основные положения:
1)
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой
последовательности. Изменение этой последовательности приводит к
образованию нового вещества с новыми свойствами.
2)
Соединение атомов происходит в соответствии с их валентностью.
3)
Свойства веществ зависят не только от их состава, но и от химического
строения, то есть от порядка соединения атомов в молекулах и
характера их взаимного влияния. Наиболее сильно влияют друг на
друга атомы, непосредственно связанные между собой.
Примеры
1)
H
H
H
C
C
H
H
H
O
H
2)
H
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
+
Na
H
H
H
C
C
H
H
C
O
Na
+
1/ 2H2
H
O
O
H
C2H6O
H
диметиловый эфир
H
3)
O
H
этиловый спирт
H
H
H
Cl
C
O
H
H
уксусная кислота
C
Более сильная
C
O
H
H
хлоруксусная кислота
Изомерия углеродного скелета
Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность
химически связанных между собой атомов углерода.
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
Изомерия углеродного скелета
С5Н12
Третичный
атом углерода
Вторичный
атом углерода
H3C
CH2
CH2
CH2
H3C
CH3
Четвертичный
атом углерода
пентан
CH2
CH2
CH3
2-метилбутан
H3C
H3C
C
CH3
CH3
2,2-диметилпропан
CH3
Изомерия положения: кратная связь
С
С
H3C
1
С
CH2
CH2
3
2
Бутен-2
С
CH3
4
С
С
H2C
1
С
CH2
2
CH2
3
С
CH3
4
Бутен-1
Изомерия положения: функциональная
группа
Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие
принадлежность соединения к определенному классу и
ответственные за его химические свойства.
С
С
С
ОН
С
С
С
ОН
2
H3C
3
H3C
1
1
OH
Пропанол
2
CH3
3
OH
2-Пропанол
(изопропиловый спирт)
Изомерия цепь-цикл
Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной
цепью.
H3C
1
3
2
5
4
CH3
6
Циклогексан
Гексен-2
CH3
Метилциклопентан
Классификация органических
соединений
Органические соединения
Ациклические
(алифатические)
Функциональные
производные
Циклические
Гетероциклические
Предельные
(насыщенные)
Непредельные
(ненасыщенные)
Карбоциклические
N
H
N
Алканы
Алкены
Алкины
СnH2n+2
СnH2n
СnH2n-2
>C=C<
-CΞC-
Алициклические
(циклоалканы)
6
1
5
1
2
4
Ароматические
(арены)
3
6
2
5
3
4
Ациклические соединения
Алканы – гомологический ряд метана СН4
Формула
состава
Структурная формула
линейных молекул
Температур
а
кипения
Название
углеводород
а
Радикал
(алкильная группа)
Газы
- СН3
метил
СН4
СН4
-161,6°
Метан
С2Н6
СН3 – СН3
- 88, 6°
Этан
С3Н8
СН3 – СН3 – СН3
- 42,1°
Пропан
- СН2-СН2-СН3
пропил
С4Н10
СН3- СН2 - СН2 - СН3
-0,5°
н-Бутан
- СН2-СН2-СН2-СН3 нбутил
- СН2-СН3
этил
Жидкости
С5Н12
СН3 - СН2 - СН2- СН2-СН3
+ 36, 1°
н-Пентан
- СН2-(СН2)3-СН3
пентил
н-
С6Н14
СН3 - (СН2)4- СН3
+ 68, 7°
н-Гексан
- СН2-(СН2)4-СН3
гексил
н-
С7H16
СН3 - (СН2)5- СН3
+ 98, 5°
н-Гептан
- СН2-(СН2)5-СН3
гептил
н-
C8 H18
СН3 - (СН2)6- СН3
+ 125, 6°
н-Октан
- СН2-(СН2)6-СН3
октил
н-
Циклические соединения
1)
Карбоциклические
4
6
1
1
2
5
3
2
Циклобутан
2)
5
2
4
3
4
1
Циклопентан
3
Циклогексан
Ароматические – содержат сопряженные двойные связи
O
1
6
2
5
3
4
Бензол
2
3
1
4
6
5
Бензойная кислота
OH
Нафталин
Гетероциклические соединения
Содержат в составе циклического скелета кроме атомов углерода
один или несколько гетероатомов (N, S, O)
N
O
Фуран
N
H
S
Тиофен
Имидазол
H
N
N
CH2 CH
2
H2N
Гистамин
(4-(2-Аминоэтил)-имидазол
Гетероциклические соединения
NH2
Цитозин
N
Урацил
N
N
Тимин
NH
Пиримидин
NH2
H
N
N
O
Аденин
N
N
Гуанин
N
Пурин
N
NH
N
Функциональные соединения:
некоторые функциональные группы
Функциональная группа
Формула
Название
Класс соединений
Название класса
Общая
формула
класса
Примеры
-Hal (-F, -Cl, -Br,
-I)
Галогены
Галогенпроизводные
R-Hal
-OH
Гидроксильная
Спирты, фенолы
R-OH, Ar-OH
H3C
CH2
OH
-O-
Окси
Эфирный
кислород
Простые эфиры
R-O-R'
H3C
O
CH3
-NH2
Амино
Первичные амины
R-NH2
Вторичные амины
R2NH
>NH
H3C
CH2
-SH
Меркапто
Третичные амины
R3N
Тиолы
(меркаптаны)
R-SH
OH
O
H
H3C
N
H
CH3
H3 C
>N-
Cl
N
H
H3C
CH2
CH2
SH
Функциональные соединения:
некоторые функциональные группы
Функциональная группа
Формула
-NO
Название
Нитрозогруппа
-NO2
Нитрогруппа
Класс соединений
Название класса
Нитрозосоединени
я
Нитросоединения
Общая
формула
класса
Примеры
N
R-NO
H3C
Карбонил
Альдегиды
C
OH
Карбоксил
Кетоны
R-CO-R'
Карбоновые
кислоты
R-COOH
CH
NO2
O
O
R-CH=O
H3C
O
NO2
R-NO2
H3C
>С=О
CH2
O
C
CH3
O
H3C
H3C
CH2 C
OH
COOH
Функциональные соединения:
некоторые функциональные группы
Функциональная группа
Формула
O
Название
Алкоксикарбонил
C
O
Класс соединений
Название класса
Сложные эфиры
Общая формула
класса
Примеры
O
R-COOR'
H3C
C
OC2H5
R
O
Карбамоил
Амиды
R-CONH2
C
O
H 2N
C
O
NH2
NH2
H 3C
C
NH2
O
+
S
O
Сульфо
OH
Сульфоновые
кислоты
R-SO3H
Гетерофункциональные соединения
H3C
CH
H3C
COOH
CH
COOH
NH2
OH
L-аланин
Молочная кислота
H2N
CH2
CH2
Таурин
SO3H
Номенклатура органических
соединений
Номенклатура – это система терминов, обозначающих строение
веществ и пространственное расположение атомов в их
молекулах
1)
Рациональная: сложное вещество рассматривается как производное
более простого, получаемого путем замены водорода на другие
атомы или атомные группы
2)
Заместительная (IUPAC*, женевская): название соединения строится
как сложное слово, состоящее из корня (родоначальное название),
префиксов и суффикса, характеризующих число и характер
заместителей, степень насыщенности; при необходимости
указываются локанты
* International Union of Pure and Applied Chemistry, Женева 1892 г.
Важность номенклатуры для
биологов
1)
n-гидроксиацетанилид
Парацетамол
O
NH
HO
C
CH3
Панадол
Тайленол
Эффералган
2)
Ацетилсалициловая кислота
O
Анопирин
Аспро
OH
O
Аспирин
C
O
CH3
Ацетилин
Новандол
Методы исследования органических
соединений
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
Элементный анализ: определение брутто-формулы
Методы аналитической химии: определение функциональных
групп
ИК-спектроскопия: определение функциональных групп
УФ-спектроскопия: характеристика коньюгированных π-систем
Электронная спектроскопия: определение ароматических групп,
кратных связей, исследование таутомерии
Масс-спектроскопия: определение молекулярного веса вещества,
определение функциональных групп
Ядерный магнитный резонанс (ЯМР): исследование формы
углеродного скелета молекулы, определение положения атомов C,
H, F, P. Изучение пространственного строения молекул, их динамики
Рентгеноструктурный анализ: характеристика взаимного
расположения центров атомов и углов между связями