Тема №18. Кислородсодержащие производные углеводородов

Тема №18. Кислородсодержащие производные углеводородов:
альдегиды, карбоновые кислоты.
Цель: Сформировать знания закономерностей и особенностей в химическом поведении
карбоновых кислот и их функциональных производны, являющихся участниками ряда
биохимических процессов.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:





Дата
Номер занятия
Тема занятия
Основные вопросы темы
Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ.
Учебные вопросы занятия:
1. Строение, номенклатура, изомерия альдегидов и кетонов.
2. Физико-химические свойства альдегидов и кетонов.
3. Строение, номенклатура, изомерия карбоновых кислот.
4. Физико-химические свойства карбоновых кислот.
5. Медико-биологическое значение и применение в народном хозяйстве.
6. Лабораторная работа.
Ваши действия по подготовке к занятию и отработке программы занятия:
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
 строение альдегидов и кетонов, отличие связи С=О от С=С в этилене;
 изомерию и номенклатуру альдегидов;
 кето-енольную таутомерию.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:
 физические свойства альдегидов и кетонов;
 реакционные центры альдегидов и кетонов, склонность их к реакциям нуклеофильного
присоединения;
 реакции полимеризации формальдегида;
 реакции окисления альдегидов и кетонов;
 специфические реакции: реакция серебряного и медного зеркала.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:
 классификацию и строение карбоновых кислот;
 изомерию углеводородной цепи.
При отработке 4 вопроса обратите внимание на:
 физические свойства карбоновых кислот;
 изомерию углеводородной цепи;
 реакции нуклеофильного замещения;
 образование сложных эфиров;
 образование амидов карбоновых кислот;
 реакции характерные для непредельных карбоновых кислот: гидрирования;
гидротации.
При отработке 5 вопроса обратите внимание на:
 медико- биологическое значение альдегидов, кетонов и карбоновых кислот
 применение карбоновых производных в народном хозяйстве.
Рекомендуемая литература:
Основная:
1. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд., Дрофа.
2008 – 543 с.
2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под редакцией Н.А.
Тюкавкиной. М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.
3. Братцева И.А. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА, 2008 г.,
196 с.
Дополнительная
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для
медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и др. Ред.Ю.А.Ершов), 560 с.М,: Высш.шк., 1993 г.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат,
2000 г. – 768 с.
3. Лабораторный практикум по общей химии: уч. пособие. Гончаров В.И. и др. –
Ставрополь. 2003 г.
Интернет-ресурсы, ссылки.
- Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACDLabs, MSU.Chem.ru., и др.
При подготовке к данному занятию:
1.1 Прочитайте рекомендуемую литературу по данной теме. Обратите внимание на:
 изомерию и номенклатуру альдегидов;
 кето-енольную таутомерию;
 реакционные центры альдегидов и кетонов, склонность их к реакциям нуклеофильного
присоединения; реакции окисления альдегидов и кетонов;
 реакции полимеризации формальдегида;
 специфические реакции: реакция медного зеркала.
 классификацию и строение карбоновых кислот; реакции нуклеофильного замещения;
 медико- биологическое значение альдегидов, кетонов и карбоновых кислот
1.3. При необходимости обратитесь к информационно-справочным материалам и
поисковым системам в интернете, сравните изученный материал, сделайте анализ и на
сравнении стройте запоминание.
1.4. Знание выученного материала Вы можете проверить по вопросам для самоконтроля и
тест-контроля, которые даны в приложении.
Лабораторная работа № 1.
«Открытие уксусной кислоты».
В пробирку поместите по 3 капли СН3СООН и воды. К раствору прибавьте 2-4 капли
10% раствора NaOH до полной нейтрализации кислоты. Испытайте реакцию на лакмус.
После этого прибавьте 2-3 капли 1% раствора FeCl3. Появляется желто-красное
окрашивание ацетата железа (III). Подогрейте раствор до кипения. Выделяется краснобурый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над
осадком становится бесцветным. Напишите схему реакции образования ацетат железа
(III) и структурную формулу гидроксида диацетата железа.
Лабораторная работа № 2.
«Открытие ацетона переводом его в йодофор».
Эта реакция используется в клинических лабораториях и имеет практическое
значение для диагностики сахарного диабета.
В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в йодиде калия и прибавьте почти до
обесцвечивания по каплям 10% раствор NaOH. К обесцвеченному раствору добавьте 1
каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок
с характерным запахом йодоформа.
Лабораторная работа № 3.
«Отношение формальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами
оксидов тяжелых металлов»
а) окисление гидроксидом серебра. Возьмите две пробирки и в каждую из них
поместите по 1 капле 5% раствора AgNO3 и 10% раствора NaOH. К полученному
бурому осадку добавьте по каплям 10% водный раствор аммиака до полного его
растворения. Затем в 1-ю пробирку прибавьте 2 капли формалина, а во 2-ю- 2 капли
ацетона. В 1-й пробирке образуется осадок черного цвета, который при осторожном
нагревании может выделиться на стенках пробирки в виде блестящего зеркального
налета. Эта реакция носит название реакции «серебряного зеркала». Во 2-й пробирке
осадок не образуется.
б) окисление гидроксидом меди. Поместите в каждую из двух пробирок по 5 капель 10%
раствора NaOH и воды, добавьте по 1 капле 2% раствора CuSO4. К выпавшему осадку
Cu(OH)2 прибавьте в 1-ю пробирку формалина, а во 2-ю- 3 капли ацетона. Пробирки
осторожно нагрейте до кипения. В 1-й пробирке осадок приобретает сначала желтый
цвет, а затем- красный и, если пробирка чистая, на ее стенках может выделиться
металлическая медь («медное зеркало»). Изменение окраски осадков можно объяснить
различной степенью окисления меди :
Cu(OH)2 
CuOH 
Cu2O 
Cu
голубая окраска – желтая окраска- красная окраска- металлическая медь
Лабораторная работа № 4.
«Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли».
В пробирку поместите 4-5 капель раствора щавелевой кислоты и добавьте 4-5 капель
раствора CaCl2. Выпадает кристаллический осадок. Напишите схему образования
оксалата кальция.