011163 Настоящее изобретение относится к способу защиты полезных растений или материала... жения растений, такого как семена, с помощью фунгицида, предназначенного для...

011163
Настоящее изобретение относится к способу защиты полезных растений или материала для размножения растений, такого как семена, с помощью фунгицида, предназначенного для борьбы с фитопатогенными болезнями, к композициям для защиты материала для размножения растений, включающим указанный фунгицид, и к материалу для размножения растений, обработанному указанными композициями.
Защита полезных растений или материала для размножения этих растений путем нанесения пестицидов на материал для размножения растений является специализированным способом применения пестицидов, который соответствует необходимости уменьшения воздействия на окружающую среду и персонал по сравнению с внекорневым или проводимым в почву внесением пестицидов.
Из WO 03/074491 известно, что некоторые производные о-циклопропилкарбоксанилида обладают
биологической активностью по отношению к фитопатогенным грибам. В WO 03/074491 также описаны
способы борьбы с заражением культурных растений фитопатогенными микроорганизмами путем нанесения указанных производных о-циклопропилкарбоксанилида на растения, на их части или на место их
произрастания. Указанные описанные способы представляют собой, например, внекорневое внесение,
внесение дождеванием места произрастания растений жидким препаратом, внесение гранулята в почву,
внесение гранулята в поля затопляемой культуры, такие как затопляемые рисовые поля, и обработку семян. В WO 03/074491 на стр. 26 описания особо отмечено, что из указанных способов предпочтительным
способом внесения является внекорневое внесение.
Согласно изобретению неожиданно было установлено, что особая подгруппа указанных производных
ортоциклопропилкарбоксанилида является особенно подходящей для внесения путем обработки семян.
Поэтому настоящее изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными болезнями полезных растений или материала для размножения этих растений, который включает нанесение на указанный
материал для размножения растений фунгицидно эффективного количества соединения формулы I
в которой
R1 обозначает трифторметил или дифторметил или
R2 обозначает водород или метил;
или таутомера такого соединения.
Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, является особенно подходящим для повышения урожайности и/или качества полезных растений, такого как выход культурных растений с единицы площади.
Поэтому настоящее изобретение также относится к способу защиты материала для размножения
растений и органов, которые вырастают позже, от поражения фитопатогенными болезнями, и способ
включает нанесение на указанный материал для размножения фунгицидно эффективного количества соединения формулы I.
Поэтому настоящее изобретение также относится к способу улучшения характеристик роста растения, и способ включает нанесение на указанный материал для размножения фунгицидно эффективного
количества соединения формулы I.
Соединения формулы I существуют в разных стереоизомерных формах, которые представлены
формулами II, III, IIII и IIV
-1-
011163
в которых R1 и R2 являются такими, как определено для формулы I. Способы, предлагаемые в настоящем
изобретении, включают нанесение всех таких стереоизомеров и их смесей на материал для размножения
растений в любом соотношении.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы I, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, наносят на материал для размножения растений.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы I, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает метил, наносят на материал для размножения растений.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы I, в которой R1 обозначает трифторметил и R2 обозначает водород, наносят на материал для размножения растений.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы I, в которой R1 обозначает трифторметил и R2 обозначает метил, наносят на материал для размножения растений.
В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы Ia (транс)
которое представляет собой соединение формулы II, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород; соединение формулы III, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород,
или смесь в любом соотношении соединения формулы II, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, и соединения формулы III, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, наносят на материал для размножения растений.
В этом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтение отдается варианту осуществления, в котором рацемическое соединение формулы Ia, которая обозначает рацемическую смесь соединения формулы II, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, и соединения формулы III, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, наносят на материал для размножения растений.
В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы Ib (цис)
которое представляет собой соединение формулы IIII, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород; соединение формулы IIV, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород,
или смесь в любом соотношении соединения формулы IIII, в которой R1 обозначает дифторметил и R2
обозначает водород, и соединения формулы IIV, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает
водород, наносят на материал для размножения растений.
В этом варианте осуществления настоящего изобретения предпочтение отдается варианту осуществления, в котором рацемическое соединение формулы Ib, которая обозначает рацемическую смесь соединения формулы IIII, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, и соединения
формулы IIV, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, наносят на материал для
размножения растений.
В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы Ic
-2-
011163
где отношение количества рацемических соединений формулы Ia, которая обозначает рацемическую
смесь соединений формулы II, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, и соединений формулы III, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, к количеству рацемических соединений формулы Ib, которая обозначает рацемическую смесь соединений формулы IIII, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, и соединений формулы IIV, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, составляет от 1:1 до 100:1, наносят на материал для размножения растений.
В указанном варианте осуществления подходящие отношения количества рацемических соединений формулы Ia, которая обозначает рацемическую смесь соединений формулы II, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, и соединений формулы III, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, к количеству рацемических соединений формулы Ib, которая обозначает
рацемическую смесь соединений формулы IIII, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает
водород, и соединений формулы IIV, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, являются такими отношениями, как 1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1, 7:1, 8:1, 9:1, 10:1, 20:1, 50:1 или 100:1. Предпочтительными являются отношения от 2:1 до 100:1, более предпочтительными - от 4:1 до 10:1.
В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения соединение формулы Ic, в которой содержание рацемических соединений формулы Ia, которая обозначает рацемическую
смесь соединений формулы II, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, и соединений формулы III, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, составляет от 65 до
99 мас.%, наносят на материал для размножения растений.
В настоящем изобретении "рацемическая смесь" двух энантиомеров или "рацемическое соединение" означает смесь двух энантиомеров в отношении, практически, составляющем 50:50.
Улучшение характеристик роста (или произрастания) растения может проявляться различным образом, но,
в конечном счете, оно приводит к лучшему растительному продукту. Оно может, например, проявляться в повышении урожайности и/или улучшении мощности растения или качества собранного растительного продукта.
При использовании в настоящем изобретении выражение "повышение урожайности" растения означает увеличение урожайности растительного продукта на измеримое количество по сравнению с урожайностью того же растительного продукта, полученного при таких же условиях, но без применения
способа, предлагаемого в настоящем изобретении. Предпочтительно, чтобы урожайность увеличилась не
менее чем примерно на 0,5%, более предпочтительно, чтобы увеличение составило не менее примерно
2%, и еще более предпочтительно, чтобы оно составило примерно 4% или более. Урожайность можно
выразить в виде массы или объема растительного продукта в пересчете на определенную величину. Указанная величина может быть временем, посевной площадью, массой полученных растений, количеством
использованного сырья и т.п.
При использовании в настоящем изобретении выражение "улучшении мощности" растения означает увеличение показателя мощности, или густоты (количества растений на единице площади), или высоты растения, или улучшение сомкнутости полога растений, или внешнего вида (такое, как более зеленый
цвет листьев), или развития корневой системы, или всхожести, или содержания белка, или усиление побегообразования, или увеличение пластинки листа, или меньшее количество опавших нижних листьев,
или образование более сильных побегов, или потребность в меньшем количестве удобрений, или потребность в меньшем количестве семян, или более значительная продуктивность побегов, или более раннее цветение, или более раннее созревание зерна, или меньшее полегание растений, или усиление роста
побегов, или раннее прорастание, или любую комбинацию этих факторов, или любые другие преимущества, известные специалисту в данной области техники, происходящее на измеримое или заметное количество по сравнению с тем же фактором для растения, выращенного при таких же условиях, но без применения способа, предлагаемого в настоящем изобретении.
Если указано, что способ может "улучшить урожайность и/или мощность" растения, то способ,
предлагаемый в настоящем изобретении, приводит к улучшению или урожайности, как это описано выше, или мощности растения, как это описано выше, или и урожайности, и мощности растения.
Соединение формулы I также можно использовать для обработки хранящихся продуктов, таких как
зерно, для защиты от фитопатогенных болезней.
Способы, предлагаемые в настоящем изобретении, являются особенно эффективными для защиты
полезных растений или материала для размножения этих растений от фитопатогенных грибов, относящихся к
следующим классам: аскомицетам (например, родов Cochliobolus, Colletotrichum, Fusarium, Gaeumannomyces,
Giberella, Monographella, Microdochium, Penicillium, Phoma, Pyricularia, Magnaporthe, Septoria, Pseudocercosporella,
Tapesia и Thielaviopsis); базидиомицетам (например, родов Phakopsora, Puccinia, Rhizoctonia, Thanatephorus,
Sphacelotheca, Tilletia, Typhula и Ustilago); Fungi imperfecti (также известные как дейтеромицеты; например,
родов Ascochyta, Diplodia, Erysiphe, Fusarium, Helminthosporium, Phomopsis, Pyrenophora и Verticillium); и
зигомицетам (например, рода Rhizopus).
В контексте настоящего изобретения "полезные растения" обычно включают следующие виды растений: злаки, такие как пшеница, ячмень, рожь и овес; свеклу, такую как сахарная свекла и кормовая
свекла; бобовые растения, такие как бобы, чечевица, горох и соя; масличные растения, такие как рапс,
-3-
011163
горчица, мак, подсолнечник, клещевина и земляной орех; огуречные культуры, такие как кабачки, огурцы и дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лен, конопля и джут; овощи, такие как шпинат, салат-латук, спаржа, капуста, морковь, луки, томаты, картофель, тыквы и паприка; лавровые, такие как
авокадо и камфарный лавр; кукурузу; табак; рис; дерн и декоративные растения, такие как цветы, кустарники, широколиственные деревья и вечнозеленые растения, например хвойные деревья. Этот перечень не является ограничивающим.
Термин "полезные растения" следует понимать как включающий и полезные растения, которым
придана стойкость к гербицидам, таким как бромоксинил, или к классам гербицидов (таким как, например, ингибиторы HPPD, ингибиторы ALS, например примисульфурон, просульфурон и трифлоксисульфурон, ингибиторы EPSPS (5-енолпировилшикимат-3-фосфатсинтаза), ингибиторы ГС (глутаминсинтетаза)) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с
помощью обычных методик селекции (мутагенеза) придана стойкость, например, к имидазолинонам,
например имазамоксу, является сурепица Clearfield® (канола). Примеры культур, которым с помощью
методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов, включают сорта
кукурузы, стойкие к глифозату и глюфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями
RoundupReady®, Herculex I® и LibertyLink®.
Термин "полезные растения" следует понимать как включающий и полезные растения, которые путем использования методики на основе рекомбинантной ДНК изменены таким образом, что они способны синтезировать один или большее количество оказывающих селективное воздействие токсинов, таких
как те, для которых известно, например, что они вырабатываются продуцирующими токсины бактериями, в особенности рода Bacillus.
Токсины, которые могут вырабатываться такими трансгенными растениями, включают, например,
инсектицидные белки, например инсектицидные белки из Bacillus cereus или Bacillus popliae; или инсектицидные белки из Bacillus thuringiensis, такие как δ-эндотоксины, например CryIA(b), CryIA(c), CryIF,
CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9с, или растительные инсектицидные белки (VIP), например VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; или инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематоды, например Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp., такие как Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus;
токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паукообразных, токсины
ос и другие специфичные для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как
токсины Streptomycetes; лектины растений, такие как лектины гороха, лектины ячменя и лектины подснежника; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина, папаина; активирующие рибосомы белки (RIP), такие как
рицин, кукурузы-RIP, абрин, луффин, сапонин и бриодин; метаболические ферменты стероидов, такие
как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза, холестериноксидазы, ингибиторы экдизона, HMG-COA-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых и
кальциевых каналов, ювенильная гормональная эстераза, рецепторы диуретических гормонов, стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы.
В контексте настоящего изобретения под δ-эндотоксинами следует понимать, например, CryIA(b),
CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9c, или растительные инсектицидные
белки (VIP), например VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A, а также явно гибридные токсины, укороченные токсины и модифицированные токсины. Гибридные токсины рекомбинантно продуцируются с помощью
новой комбинации различных доменов этих белков (см., например, WO 02/15701). Примером укороченного токсина является укороченный CryIA(b), который вырабатывается кукурузой Bt11, выпускающейся
фирмой Syngenta Seed SAS, как это описано ниже. В случае модифицированных токсинов заменяется
одна или большее количество аминокислот природного токсина. При таких заменах аминокислот в токсин предпочтительно вставлять в токсин последовательности распознавания не являющейся природной
протеазы, как, например, в случае CryIIIA055 в токсин CryIIIA вставляют последовательность распознавания катепсина-D (см. WO 03/018810).
Примеры таких токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 и WO 03/052073.
Способы получения таких трансгенных растений обычно известны специалисту в данной области
техники и описаны, например, в указанных выше публикациях. Дезоксирибонуклеиновые кислоты типа
CryI и их получение описано, например, в WO 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 и WO 90/13651.
Токсин, содержащийся в трансгенных растениях, придает растениям стойкость по отношению к
вредным насекомым. Такие насекомые могут встречаться в любой таксономической группе насекомых,
но особенно часто они встречаются среди жуков (жесткокрылые), двукрылых насекомых (двукрылые) и
бабочек (чешуекрылые).
Трансгенные растения, содержащие один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к насекомым и экспрессируют один или большее количество токсинов, известны, и некоторые из
них имеются в продаже. Примерами таких растений являются: YieldGard® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсин CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсин
-4-
011163
CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсины CryIA(b) и CryIIIB(b1));
Starlink® (сорт кукурузы, который экспрессирует токсин Cry9(c)); Herculex I® (сорт кукурузы, который
экспрессирует токсин CryIF(a2) и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу (PAT) для придания
стойкости к гербициду глуфосинат-аммонию); NuCOTN 33B® (сорт хлопка, который экспрессирует токсин
CryIA(c)); Bollgard I® (сорт хлопка, который экспрессирует токсин CryIA(c)); Bollgard II® (сорт хлопка,
который экспрессирует токсины CryIA(c) и CryIIA(b)); VIPCOT® (сорт хлопка, который экспрессирует
токсин VIP); NewLeaf® (сорт картофеля, который экспрессирует токсин CryIIIA); NatureGard® и Protecta®.
Другими примерами таких трансгенных культур являются:
1. Кукуруза Bt11, выпускающаяся фирмой Syngenta Seeds SAS, расположенной по адресу: Chemin
de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированная Zea mays, которой придана стойкость к нападению мотылька кукурузного (Ostrinia nubilalis и
Sesamia nonagrioides) путем трансгенного экспрессирования укороченного токсина CryIA(b). Кукуруза Bt11
также трансгенно экспрессирует фермент PAT для придания стойкости к гербициду глуфосинатаммонию.
2. Кукуруза Bt176, выпускающаяся фирмой Syngenta Seeds SAS, расположенной по адресу: Chemin
de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Генетически модифицированная Zea mays, которой придана стойкость к нападению мотылька кукурузного (Ostrinia nubilalis и
Sesamia nonagrioides) путем трансгенного экспрессирования токсина CryIA(b). Кукуруза Bt176 также
трансгенно экспрессирует фермент PAT для придания стойкости к гербициду глуфосинатаммонию.
3. Кукуруза MIR604, выпускающаяся фирмой Syngenta Seeds SAS, расположенной по адресу:
Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, регистрационный номер C/FR/96/05/10. Кукуруза, которой придана стойкость к насекомым путем трансгенного экспрессирования модифицированного токсина CryIIIA. Этот токсин является токсином Cry3A055, модифицированным путем вставки последовательности распознавания катепсин-D-протеазы. Получение таких трансгенных растений кукурузы описано в WO 03/018810.
4. Кукуруза MON 863, выпускающаяся фирмой Monsanto Europe S.A., расположенной по адресу:
270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, регистрационный номер C/DE/02/9. MON 863 экспрессирует токсин CryIIIB(b1) и обладает стойкостью по отношению к некоторым жесткокрылым насекомым.
5. Хлопок IPC 531, выпускающийся фирмой Monsanto Europe S.A., расположенной по адресу: 270272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, регистрационный номер C/ES/96/02.
6. Кукуруза 1507, выпускающаяся фирмой Pioneer Overseas Corporation, расположенной по адресу:
Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, регистрационный номер C/NL/00/10. Генетически модифицированная кукуруза для экспрессирования белка Cry1F для придания стойкости к некоторым чешуекрылым
насекомым и экспрессирования белка PAT для придания стойкости к гербициду глуфосинатаммонию.
7. Кукуруза NK603×MON 810, выпускающаяся фирмой Monsanto Europe S.A., расположенной по
адресу: 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, регистрационный номер C/GB/02/M3/03.
Включает гибридные сорта кукурузы, полученные обычной селекцией путем скрещивания генетически
модифицированных сортов NK603 и MON 810. Кукуруза NK603×MON 810 трансгенно экспрессирует
белок СР4 EPSPS, полученный из штамма Agrobacterium sp. CP4, который придает стойкость к гербициду Roundup® (содержит глифосат), а также токсин CryIA(b), полученный из Bacillus thuringiensis subsp.
kurstaki, который придает стойкость к некоторым чешуекрылым, включая мотылька кукурузного.
Трансгенные культуры, стойкие по отношению к насекомым, также описаны в публикации BATS
(Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) Report 2003, (http://bats.ch).
Термин "полезные растения" следует понимать как включающий и полезные растения, которые путем использования методики на основе рекомбинантной ДНК изменены таким образом, что они способны синтезировать оказывающие селективное воздействие противопатогенные вещества, такие как, например, так называемые "связанные с патогенезом белки" (PRP, см., например, ЕР-А-0392225). Примеры
таких противопатогенных веществ и трансгенных растений, способных синтезировать такие противопатогенные вещества, приведены, например, в ЕР-А-0392225, WO 95/33818 и ЕР-А-0353191. Методики
получения таких трансгенных растений обычно известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в указанных выше публикациях.
Противопатогенные вещества, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями,
включают, например, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых и кальциевых каналов,
например вирусные токсины KP1, KP4 и KP6; стильбенсинтазы; бибензилсинтазы; хитиназы; глюканазы;
так называемые "связанные с патогенезом белки" (PRPs, см., например, ЕР-А-0392225); противопатогенные вещества, продуцируемые микроорганизмами, например пептидные антибиотики или гетероциклические антибиотики (см., например, WO 95/33818) или белковые или полипептидные факторы, участвующие в защите растений от патогенов (так называемые "гены резистентности растений по отношению
к болезням", описанные в WO 03/000906).
Полезными растениями, которые представляют повышенный интерес в настоящем изобретении, являются злаки, такие как пшеница, рожь, ячмень и овес; кукуруза; дерн; овощи, такие как томаты, тыквы,
-5-
011163
бобы и салат-латук; картофель; табак; сахарная свекла; рис; дерн; хлопок; соя; масличный рапс; бобовые
культуры; подсолнечник; и декоративные растения в садоводстве. Из этих представляющих повышенный
интерес полезных растений можно особенно отметить злаки.
Термин "материал для размножения растений" следует понимать как означающий все генеративные
части растения, такие как семена, которые можно применять для размножения последних, и вегетативный материал, такой как черенки и клубни, например картофель. Например, можно отметить семена (в
строгом смысле слова), корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, части растений. Также можно отметить проросшие растения или рассаду, которые необходимо пересадить после прорастания или появления всходов из почвы. Эту рассаду можно защитить до пересадки путем полной или частичной обработки, проводимой путем погружения.
Предпочтительный "материал для размножения растений" означает семена.
Способ, предлагаемый в настоящем изобретении, является особенно эффективным для борьбы с
инфекциями, распространяемыми семенами и передающимися через почву или с почвой, такими как
Alternaria spp., Ascochyta spp., Botrytis cinerea, Cercospora spp., Claviceps purpurea, Cochliobolus sativus,
Colletotrichum spp., Epicoccum spp., Fusarium graminearum, Fusarium moniliforme, Fusarium oxysporum,
Fusarium proliferatum, Fusarium solani, Fusarium subglutinans, Gaumannomyces graminis , Helminthosporium
spp., Microdochium nivale, Penicillium spp., Phoma spp., Pyrenophora graminea, Pyricularia oryzae, Rhizoctonia
solani, Rhizoctonia cerealis, Sclerotinia spp., Septoria spp., Sphacelotheca reilliana, Tilletia spp., Typhula incarnata,
Urocystis occulta, Ustilago spp. и Verticillium spp.; в частности для борьбы с патогенами злаков, таких как
пшеница, ячмень, рожь и овес; кукурузы; риса; хлопка; сои; дерна; сахарной свеклы; масличного рапса;
картофеля; бобовых культур, таких как горох, чечевица и нут; и подсолнечника.
Соединения формулы I или композиции, включающие соединения формулы I, предлагаемые в настоящем изобретении, являются особенно полезными для борьбы со следующими болезнями растений:
видами Ascochyta бобовых культур, Botrytis cinerea (серая плесень) подсолнечника, Cochliobolus sativus
злаков, видами Colletotrichum бобовых культур, Fusarium graminearum злаков и кукурузы, Gäumannomyces
graminis злаков и дерна, Helminthosporium maydis кукурузы, Helminthosporium oryzae риса, Helminthosporium
solani картофеля, Microdochium nivale пшеницы и ржи, Pyrenophora graminea ячменя, Pyricularia oryzae
риса, видами Rhizoctonia хлопка, сои, злаков, кукурузы, картофеля, риса и дерна, Sclerotinia homeocarpa
дерна, Sphacelotheca reilliana кукурузы, видами Tilletia злаков, Typhula incarnata ячменя, Urocystis occulta
ржи, видами Ustilago злаков и кукурузы.
Соединения формулы I наносят путем обработки материала для размножения растений фунгицидно
эффективным количеством соединения формулы I. Соединения формулы I предпочтительно наносить с
обеспечением прилипания соединений формулы I к материалу для размножения растений в фунгицидно
эффективном количестве.
Предпочтительным способом применения является обработка семян.
Хотя предполагается, что способ, предлагаемый в настоящем изобретении, можно применять к семенам, находящимся в любом физиологическом состоянии, предпочтительно, чтобы семена находились
в достаточно долговечном состоянии и они не подвергались повреждению во время обработки. Обычно
семена представляют собой семена, собранные в поле, снятые с растения и отделенные от початка, стебля, наружной шелухи и окружающей мякоти и другого растительного материала, не являющегося семенами. Предпочтительно, чтобы семена также были биологически стабильны в такой степени, чтобы обработка не приводила к какому-либо биологическому повреждению семян. Предполагается, что обработку семян можно выполнить в любой момент времени между сбором семян и высеванием семян или во
время высевания (специализированная обработка семян).
Проводят обработку невысеянных семян, и термин "невысеянные семена" включает семена, используемые в любой момент времени между сбором семян и высеванием семян в почву для проращивания и выращивания растений.
Обработка невысеянных семян не означает включение таких методик, при которых пестицид наносят на почву, но включает любую методику нанесения, при которой на семена оказывается воздействие
во время высевания.
Обработку предпочтительно проводить до высевания семян, так чтобы высеянные семена были
предварительно обработаны.
Соединения формулы I можно наносить до или после заражения материала для размножения растений грибами.
Соединения формулы I обычно наносят на материал для размножения растений совместно со вспомогательными веществами, обычными в технологии приготовления композиций. Соединения формулы I
предпочтительно наносят на материал для размножения растений в виде композиций, но их также можно
наносить на материал для размножения растений одновременно или последовательно с дополнительными соединениями. Этими "дополнительными соединениями", например, могут быть удобрения или источники питательных микроэлементов, другие препараты, которые влияют на рост растений, регуляторы
роста растений, гербициды, инсектициды, фунгициды, бактерициды, регуляторы роста насекомых, нематоциды, моллюскоциды или смеси нескольких таких препаратов, такие как два фунгицида или фунгицид
-6-
011163
и инсектицид, при необходимости совместно со вспомогательными веществами, такими как носители,
поверхностно-активные вещества или вспомогательные вещества, улучшающие нанесение, обычно использующиеся в области приготовления композиций.
В предпочтительном варианте осуществления настоящее изобретение относится к способу борьбы с
фитопатогенными болезнями полезных растений или материала для размножения этих растений, который включает нанесение на указанный материал для размножения растений фунгицидно эффективного
количества композиции для защиты материала для размножения растений, включающей соединение
формулы I совместно с подходящим для него носителем.
Предпочтительным способом применения является обработка семян.
Методики обработки семян хорошо известны специалистам в данной области техники и могут легко применяться в контексте настоящего изобретения. Соединения формулы I или композиции для защиты материала для размножения растений, включающие соединения формулы I совместно с подходящим
для него носителем, можно приготовить и нанести в виде взвеси, твердого покрытия для семян, намачивания или в виде дуста на поверхность семян. Также можно отметить, например, нанесение пленочного
покрытия и капсулирование. Методики нанесения покрытий хорошо известны в данной области техники,
и для семян используются методики нанесения пленочного покрытия и капсулирования, а для других
продуктов для размножения методики погружения. Следует отметить, что методика нанесения соединений
формулы I или композиции, включающих соединения формулы I совместно с подходящим для него носителем, на семена может меняться и настоящее изобретение включает любую необходимую методику.
Предпочтительная методика нанесения соединений формулы I или композиций для защиты материала для размножения растений, включающих соединения формулы I совместно с подходящим для него
носителем, заключается в опрыскивании или смачивании материала для размножения растений жидким
препаратом, в смешивании растительного материала с твердым препаратом соединений формулы I или
композиций для защиты материала для размножения растений, включающих соединения формулы I совместно с подходящим для него носителем.
Соединения формулы I или композиции для защиты материала для размножения растений, включающие соединения формулы I совместно с подходящим для него носителем, можно приготовить или
смешать в баке аппарата для обработки семян или скомбинировать на семенах с другими агентами для
обработки семян путем нанесения наружного покрытия. Агенты, смешиваемые с соединениями формулы
I или композициями для защиты материала для размножения растений, включающими соединения формулы I совместно с подходящим для него носителем, могут предназначаться для борьбы с вредителями,
модификации роста, питания или для борьбы с болезнями растений.
Композиции для защиты материала для размножения растений, наносимые на материал для размножения растений, предлагаемые в настоящем изобретении, можно применять в любой обычной форме,
например в форме сдвоенной упаковки, порошка для сухой обработки семян (ПС), эмульсии для обработки семян (ЭС), текучего концентрата для обработки семян (ТС), раствора для обработки семян (PC),
диспергирующегося в воде порошка для обработки семян (ВС), капсулированной суспензии для обработки семян (СС), геля для обработки семян (ГС), концентрата эмульсии (КЭ), концентрата суспензии
(КС), суспоэмульсии (СЭ), капсулированной суспензии (КС), диспергирующихся в воде гранул (ВГ),
эмульгирующихся гранул (ЭГ), эмульсии типа вода-в-масле (ЭМ), эмульсии типа масло-в-воде (ЭВ),
микроэмульсии (МЭ), масляной дисперсии (МД), смешивающегося с маслом сыпучего вещества (МС),
смешивающейся с маслом жидкости (МЖ), растворимого концентрата (РК), суспензии для ультрамалообъемного опрыскивания (СУ), жидкости для ультрамалообъемного опрыскивания (ЖУ), технического
концентрата (ТК), диспергирующегося концентрата (ДК), смачивающегося порошка (СП) или любой
технически возможной композиции в комбинации с сельскохозяйственно приемлемыми вспомогательными веществами.
Такие композиции для защиты материала для размножения растений можно готовить обычным образом, например путем смешивания активных ингредиентов с подходящими инертными веществами,
применяющимися в препаратах (разбавителями, растворителями, наполнителями и необязательно другими ингредиентами, применяющимися в препаратах, такими как поверхностно-активные вещества,
биоциды, антифризы, связующие, загустители и соединения, которые придают дополнительные свойства). Если необходимо длительное воздействие, то можно применять обычные препараты замедленного
высвобождения. В особенности препараты, которые наносят путем опрыскивания, такие как диспергирующиеся в воде концентраты (например, КЭ, КС, ДК, МД, СЭ, ЭВ, ЭМ и т.п.), смачивающиеся порошки и гранулы, могут содержать поверхностно-активные вещества, такие как смачивающие и диспергирующие агенты и другие соединения, которые придают дополнительные свойства, например продукт
конденсации формальдегида с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, алкилсульфат жирной кислоты, и этоксилированный алкилфенол, и этоксилированный жирный спирт.
Такие композиции для защиты материала для размножения растений могут включать один или
большее количество других пестицидов, например фунгицид, акарицид, бактерицид, инсектицид, моллюскоцид, нематоцид, родентицид, два фунгицида или фунгицид и инсектицид.
Термин "носитель" в настоящем изобретении означает природное или синтетическое, органическое
-7-
011163
или неорганическое вещество, с которым объединяется соединение формулы I для облегчения его нанесения на растение, на семена или на почву. Поэтому такой носитель обычно является инертным и должен
быть сельскохозяйственно приемлемым, в частности пригодным для обрабатываемого растения. Носитель может быть твердым (глины, природные или синтетические силикаты, диоксид кремния, смолы,
воска, твердые удобрения и т.п.) или жидким (вода, спирты, кетоны, нефтяные фракции, ароматические
или парафиновые углеводороды, хлорированные углеводороды, сжиженные газы и т.п.).
Твердыми носителями, которые можно использовать, например, для дустов и диспергирующихся
порошков, являются кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит, высокодисперсный диоксид кремния или впитывающие полимеры. Возможными измельченными впитывающими носителями
для гранул являются пемза, измельченный кирпич, сепиолит или бентонит, глина типа монтмориллонита,
и возможными невпитывающими носителями являются кальцит или доломит.
Подходящими жидкими носителями являются ароматические углеводороды, предпочтительно
фракции C8-C12 алкилбензолов, такие как смеси ксилолов или замещенные нафталины, эфиры фталевой
кислоты, такие как дибутил- или диоктилфталат, алифатические углеводороды, такие как циклогексан
или парафины, спирты и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, такие как монометиловый эфир
этиленгликоля, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как N-метил-2пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, и, если это является подходящим, эпоксидированные растительные масла или соевое масло; или вода.
Подходящими поверхностно-активными веществами являются, в зависимости от типа активного
ингредиента, вносимого в композицию (только соединения формулы I или соединения формулы I в комбинации с другими активными ингредиентами), неионогенные, катионогенные и/или анионогенные поверхностно-активные вещества, которые обладают хорошей эмульгирующей, диспергирующей и смачивающей способностью. Под поверхностно-активными веществами также следует понимать и смеси поверхностно-активных веществ.
Поверхностно-активные вещества, обычно применяющиеся в технологии приготовления композиций, в частности, описаны в следующих публикациях: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual",
MC Publishing Corp., Glen Rock, N.J., 1988; M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical
Pub1ishing Co., New York, 1980-1981.
Из числа подходящих поверхностно-активных веществ можно отметить, например, соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой или (моно- или диалкил)нафталинсульфоновой кислоты, соли лаурилсульфоновой кислоты, продукты поликонденсации этиленоксида с солями лигносульфоновой кислоты, продукты поликонденсации этиленоксида с жирными спиртами,
или с жирными кислотами, или с жирными аминами, замещенные фенолы (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы, такие как моно- или ди (полиоксиалкиленалкилфенол)фосфаты, полиоксиалкиленалкилфенолкарбоксилаты или полиоксиалкиленалкилфенолсульфаты), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (предпочтительно алкилтауриды), продукты поликонденсации
этиленоксида с фосфатированными тристирилфенолами и продукты поликонденсации этиленоксида с
эфирами фосфорной кислоты со спиртами или фенолами. Наличие по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества часто необходимо, поскольку активные ингредиенты и/или инертные растворители часто нерастворимы в воде, а носителем для нанесения является вода.
Кроме того, особенно подходящими вспомогательными веществами, которые улучшают нанесение,
являются натуральные или синтетические фосфолипиды из группы цефалинов и лецитинов, например
фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилглицерин или лизолецитин.
Композиции для защиты материала для размножения растений также могут включать один или
большее количество полимеров, выбранных из числа растворимых в воде и диспергирующихся в воде
пленкообразующих полимеров, которые улучшают прилипание, по меньшей мере, соединения формулы
I к обрабатываемому материалу для размножения растений, и этот полимер обычно обладает средней
молекулярной массой, равной от не менее 10000 примерно до 100000.
Обычно в композицию для защиты материала для размножения растений включают окрашивающий
агент, такой как краситель или пигмент, так чтобы наблюдатель сразу же смог установить, что материал
для размножения растений подвергнут обработке. Композиции для защиты материала для размножения
растений, включающие окрашивающий агент, являются предпочтительными вариантами осуществления
композиций для защиты материала для размножения растений, предлагаемыми в настоящем изобретении, поскольку они повышают безопасность для пользователя и потребителя. Окрашивающий агент также применяется для указания пользователю степени равномерности нанесения композиции для защиты
материала для размножения растений.
Обычно окрашивающий агент обладает температурой плавления, превышающей 30°С, и поэтому
его суспендируют в композиции для защиты материала для размножения растений, предлагаемой в настоящем изобретении. Окрашивающий агент также может быть растворимым соединением.
В качестве примеров окрашивающих агентов можно отметить красный пигмент 48-2 (CAS-7023-612), синий пигмент 15 (CAS-147-14-8), зеленый пигмент 7 (CAS-1328-53-6), фиолетовый пигмент 23
(CAS-6358-30-1), красный пигмент 53-1 (CAS-5160-02-1), красный пигмент 57-1 (CAS 5281-04-9), крас-8-
011163
ный пигмент 112 (CAS 6535-46-2) и аналогичные окрашивающие агенты.
Композиции для защиты материала для размножения растений обычно содержит от 0,1 до 10 мас.%
окрашивающего агента.
Хотя выпускающиеся в продажу продукты предпочтительно готовить в виде концентратов (известных как премикс композиции (или концентрат, приготовленное соединение, или продукт)), конечный
пользователь обычно использует разбавленные препараты, также необязательно содержащие один или
большее количество премиксов других пестицидов (известных как баковая смесь композиции (или готовая к применению, бульон для опрыскивания, или взвесь)) для обработки материала для размножения, но
может использовать и соответствующим образом составленные премиксы композиций.
Баковые смеси композиций обычно готовят путем разбавления растворителем (например, водой)
одного или большего количества премиксов композиций, содержащих разные пестициды и необязательно другие вспомогательные вещества. Обычно предпочтительной является водная баковая смесь.
В соответствии с этим примеры композиций для защиты материала для размножения растений,
предлагаемых в настоящем изобретении, включают баковую смесь и взвесь пестицидных композиций и
премикс или пестицидные препараты.
Обычно препараты включают от 0,01 до 90 мас.% активного агента, от 0 до 20% сельскохозяйственно приемлемого поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердых или жидких носителей
и вспомогательного вещества (веществ), активный агент содержит, по меньшей мере, соединение формулы I и необязательно другие активные агенты, предпочтительно микробиоциды или консерванты и т.п.
Концентрированные формы композиций (такие, как премикс или пестицидные препараты) обычно
содержат примерно от 2 до 80%, предпочтительно примерно от 5 до 70 мас.% активного агента.
Баковые смеси и взвеси концентрированные форм композиций (разбавленные препараты) могут,
например, содержать от 0,01 до 20 мас.%, предпочтительно - от 0,01 до 5 мас.% активного агента.
Количество соединения формулы I, применяющееся для материала для размножения, меняется в зависимости от типа материала для размножения (например, семена или клубни) и растения (например, в
пересчете на эквивалентную массу семян на семена пшеницы обычно наносят менее активные ингредиенты, чем на семена масличного рапса), и фунгицидно эффективное количество можно определить путем
биологических исследований.
Если соединения формулы I или композиции для защиты материала для размножения растений,
включающие соединения формулы I совместно с подходящим для него носителем, применяют для обработки семян, то обычно являются достаточными нормы расхода, равные от 0,1 до 5000 г соединения
формулы I на 100 кг семян, предпочтительно от 1 до 1000 г на 100 кг семян, наиболее предпочтительно
от 1 до 100 г на 100 кг семян.
Другим объектом настоящего изобретения является композиция для защиты материала для размножения растений, включающая соединение формулы I совместно с подходящим для него носителем.
Предпочтительным вариантом осуществления этого объекта настоящего изобретения является композиция для защиты материала для размножения растений, включающая соединение формулы I совместно с подходящим для него носителем, в которой указанная композиция для защиты материала для размножения растений дополнительно включает окрашивающий агент.
Еще одним объектом настоящего изобретения является материал для размножения растений, обработанный композицией для защиты материала для размножения растений, включающая соединение
формулы I совместно с подходящим для него носителем.
Предпочтительным вариантом осуществления этого объекта настоящего изобретения является материал
для размножения растений, обработанный композицией для защиты материала для размножения растений,
включающей соединение формулы I совместно с подходящим для него носителем, в котором указанная композиция для защиты материала для размножения растений дополнительно включает окрашивающий агент.
Приведенные ниже примеры предназначены для иллюстрации настоящего изобретения, "активный
ингредиент" обозначает соединение формулы I.
Примеры препаратов
-9-
011163
Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами, и смесь тщательно
размалывают на подходящей мельнице, и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить
водой и получить суспензии необходимой концентрации.
Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами, и смесь тщательно
размалывают на подходящей мельнице, и получают порошки, которые можно непосредственно использовать для обработки семян.
Из этого концентрата путем разбавления водой можно получить эмульсии любого необходимого
разведения, которые можно использовать для защиты растений.
Готовые к применению дусты получают путем смешивания активного ингредиента с носителем и
размола смеси на подходящей мельнице. Такие порошки также можно использовать для сухого протравливания семян.
Активный ингредиент смешивают и размалывают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.
- 10 -
011163
Тонкоизмельченный активный ингредиент в смесителе равномерно наносят на каолин, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким образом получают не образующие пыль гранулы с покрытием.
Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и получают концентрат суспензии, из которого путем разбавления водой можно получить суспензии
любого необходимого разведения. С помощью таких разбавленных систем живые растения, а также материал для размножения растений можно обработать и защитить от заражения микроорганизмами путем
опрыскивания, полива или погружения.
*ПО - пропиленоксид, ЭО - этиленоксид.
Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и получают концентрат суспензии, из которого путем разбавления водой можно получить суспензии
любого необходимого разведения. С помощью таких разбавленных систем живые растения, а также материал для размножения растений можно обработать и защитить от заражения микроорганизмами путем
опрыскивания, полива или погружения.
Биологические примеры
Пример В-1. Активность по отношению к Gäumannomyces graminis на пшенице.
После нанесения активного ингредиента, приготовленного в виде текучего концентрата для обработки семян, на семена озимой пшеницы семена высевают в лотки, заполненные полевой почвой. Перед
высеванием полевую почву искусственно инокулируют с помощью Gäumannomyces graminis путем тщательного перемешивания мицелия с почвой. Растения выдерживают в теплице в течение 5 недель при
17°С и 14-часовом световом периоде. Определяют выраженное в % побурение корней. Каждое значение
определяют для 30 семян при каждой обработке (3 раза по 10 семян).
Пример В-2. Активность по отношению к Microdochium nivale на пшенице.
После нанесения активного ингредиента, приготовленного в виде текучего концентрата для обработки семян, на зараженные посредством М. nivale семена озимой пшеницы семена высевают в лотки,
заполненные садовой почвой. Растения выдерживают в теплице в течение 4 недель при 4°С в темноте.
Затем температуру повышают до 15°С и поддерживают 12-часовой световой период. После образования
- 11 -
011163
первичных листьев растения выдерживают при 10°С и высокой влажности до окончания эксперимента.
Определяют количество зараженных растений. Каждое значение определяют для 100 семян при каждой
обработке (2 раза по 50 семян).
Пример В-3. Активность по отношению к Pyrenophora graminea на ячмене.
После нанесения активного ингредиента, приготовленного в виде текучего концентрата для обработки семян, на зараженные посредством P. graminea семена озимого ячменя семена высевают в лотки,
заполненные полевой почвой. Лотки выдерживают в оранжерее в течение 3 недель при 4°С. После этого
исследуемые растения переносят в теплицу, в которой поддерживают температуру, равную 12°С, и 14часовой световой период. Определяют количество зараженных растений. Каждое значение определяют
для 200 семян при каждой обработке (2 раза по 100 семян).
Пример В-4. Активность по отношению к Ustilaso nuda на ячмене.
После нанесения активного ингредиента, приготовленного в виде текучего концентрата для обработки семян, на зараженные посредством U. nuda семена озимого ячменя семена высевают в лотки, заполненные полевой почвой. Лотки переносят в оранжерею и выдерживают в течение 2 дней при 20°С и
затем в течение 2 недель при 2°С. После этого исследуемые растения переносят в теплицу, в которой до
цветения поддерживают температуру, равную 15°С, и 14-часовой световой период. Определяют количество зараженных колосьев. Каждое значение определяют для 200 семян при каждой обработке (2 раза по
100 семян).
Пример В-5. Сравнительное исследование с соединением предшествующего уровня техники: активность по отношению к Ustilaso nuda на ячмене.
Активность по отношению к Ustilago nuda на ячмене рацемического соединения формулы Ia, предлагаемого в настоящем изобретении, сопоставляли с активностью рацемического соединения В, которое
описано как соединение № 2.69 на стр. 7, табл. 2, и стр. 16, табл. 7, в WO 03/074491. Методика, использованная для сопоставления активностей, описана выше в примере В-4.
Соединение формулы Ia, предлагаемое в настоящем изобретении
Соединение В предшествующего уровня техники
- 12 -
011163
Полученные результаты показывают, что при норме расхода, равной 10 г активного ингредиента на
100 кг семян, рацемическое соединение формулы Ia, предлагаемое в настоящем изобретении, проявляет
значительно более сильное фунгицидное воздействие на Ustilago nuda на ячмене, чем рацемическое соединение В предшествующего уровня техники. Ввиду структурного сходства соединений усиленное воздействие соединений, предлагаемых в настоящем изобретении, не являлось ожидаемым.
Пример В-6. Сравнительное исследование с соединением предшествующего уровня техники: активность по отношению к Ustilaso nuda на ячмене.
Активность по отношению к Ustilago nuda на ячмене рацемического соединения формулы Ia, предлагаемого в настоящем изобретении, сопоставляли с активностью рацемического соединения С (соотношение транс/цис-изомеров: 10:1), которое описано как соединение № 2.40 на стр. 6 и 7, табл. 2, в WO
03/074491. Методика, использованная для сопоставления активностей, описана выше в примере В-4.
Соединение формулы Ia, предлагаемое в настоящем изобретении
Соединение С предшествующего уровня техники
Полученные результаты показывают, что при норме расхода, равной 10 г активного ингредиента на
100 кг семян, рацемическое соединение формулы Ia, предлагаемое в настоящем изобретении, проявляет
значительно более сильное фунгицидное воздействие на Ustilago nuda на ячмене, чем рацемическое соединение С предшествующего уровня техники. Ввиду структурного сходства соединений усиленное воздействие соединений, предлагаемых в настоящем изобретении, не являлось ожидаемым.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Способ борьбы с фитопатогенными болезнями полезных растений или материала для размножения этих растений, который включает нанесение на указанный материал для размножения растений фунгицидно эффективного количества соединения формулы I
- 13 -
011163
в которой
R1 обозначает трифторметил или дифторметил или
R2 обозначает водород или метил;
или таутомера такого соединения.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы I, в которой R1 обозначает дифторметил и R2 обозначает водород, наносят на материал для размножения растений.
3. Способ по п.1, в котором рацемическое соединение формулы Ia (транс)
наносят на материал для размножения растений.
4. Способ по п.1, в котором рацемическое соединение формулы Ic
в которой содержание рацемического соединения формулы Ia (транс)
составляет от 65 до 99 мас.%, наносят на материал для размножения растений.
5. Способ по п.1, в котором материал для размножения полезных растений представляет собой семена полезных растений.
6. Способ борьбы с фитопатогенными болезнями полезных растений или материала для размножения этих растений, который включает нанесение на указанный материал для размножения растений фунгицидно эффективного количества композиции для защиты материала для размножения растений, включающей соединение формулы I по п.1 совместно с подходящим для него носителем.
7. Композиция для защиты материала для размножения растений, включающая соединение формулы I по п.1 совместно с подходящим для него носителем.
8. Композиция для защиты материала для размножения растений по п.7, которая дополнительно
включает окрашивающий агент.
9. Материал для размножения растений, обработанный композицией для защиты материала для размножения растений по п.7.
10. Материал для размножения растений, обработанный композицией для защиты материала для
размножения растений по п.8.
11. Способ защиты материала для размножения растений и органов растений, которые вырастают
позже, от поражения фитопатогенными болезнями, и этот способ включает нанесение на указанный материал для размножения растений фунгицидно эффективного количества соединения формулы I по п.1.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
- 14 -