Аминокислоты: Строение и свойства боковых радикалов

Аминокислоты: Строение и свойства боковых
радикалов
Наиболее точно характеризующей различие аминокислот классификацией следует
считать разделение всех аминокислот на группы в соответствии с гидрофобностьюгидрофильностью их боковых радикалов R. На рисунках атомы и связи, относящиеся к
боковым радикалам, показаны красным цветом. Именно эти свойства аминокислот
решающим образом влияют на свойства белка. Белки различной первичной структуры
(читай- с различным составом и порядком чередования аминокислот в полипептидной
нити) образуют различные вторичные и третичные структуры. Замена одногоединственного аминокислотного остатка в полипептидной нити на аминокислотный
остаток из другой группы полярности может сказаться на функциональности белка самым
кардинальным
образом.
Следует
предпочесть,
таким
образом,
классификацию
аминокислот в соответствии с полярностью и заряженностью их боковых радикалов (при
нейтральных , или физиологических, значениях рН среды) на следующие группы:
1. Аминокислоты с гидрофобными незаряженными боковыми радикалами:
2. Аминокислоты с гидрофильными незаряженными радикалами. Участки белка,
содержащие
такие
аминокислотные
остатки
способны гидратироваться и
взаимодействовать водородными связями с другими аналогичными остатками.
3. Аминокислоты с боковыми радикалами, заряженными положительно при
нахождении в водных растворах с нейтральными или близкими к нейтральным
значениямрН. Изоэлектрическая точка этих аминокислот значительно больше 7,0 и они
имеют избыточный положительный заряд при нейтральных рН. Белки, содержащие
превалирующие количества таких аминокислотных остатков называют щелочными,
поскольку их изоэлектрическая точка также больше 7,0.
4.
Аминокислоты
с
отрицательным
зарядом
в
боковой
цепи
радикала.
Изоэлектрическая точка этих аминокислот меньше 7,0.
Следует, однако, иметь в виду, что такое разделение аминокислот в значительной
степени условно, поскольку такие аминокислоты, как глицин практически не имеют
бокового радикала, тирозин, например, может проявлять как гидрофильные, так и
гидрофобные свойства. Это же касается и аминокислоты метионин. Тем не менее,
подобного рода классификация в наибольшей степени отражает функциональные
различия аминокислот.
Кислотно-основные свойства аминокислот и pI
20 протеиногенных аминокислот млекопитающих
Название
АЛАНИН
ВАЛИН
ЛЕЙЦИН
ИЗОЛЕЙЦИН
МЕТИОНИН
ТРИПТОФАН
pKa pKa pKa
pI
aбоковой
Структура (R-CH(NH2)-COOH) aCOOH NH3+ цепи
неполярные гидрофобные
CH3-CH(NH2)-COOH
2,34 9,69 6,01
(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH
2,32 9,62 5,96
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(NH2)-COOH 2,36 9,60 5,98
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH 2,36 9,68 6,02
CH3-S-(CH2)2-CH(NH2)-COOH
2,28 9,21 5,74
2,38 9,39 5,89
ФЕНИЛАЛАНИН
ТИРОЗИН
ПРОЛИН
Ph-CH2-CH(NH2)-COOH
HO-Ph-CH2-CH(NH2)-COOH
1,83
2,20
1,99
9,13 9,11 10,07
10,6 -
5,48
5,66
6,30
ГЛИЦИН
CH2(NH2)-COOH
полярные незаряженные
HO-CH2-CH(NH2)-COOH
CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH
HS-CH2-CH(NH2)-COOH
NH2-C(=O)-(CH2)2-CH(NH2)-COOH
NH2-C(=O)-CH2-CH(NH2)-COOH
положительно заряженные
NH2-(CH2)4-CH(NH2)-COOH
NH2-C(=NH)-NH-(CH2)3-CH(NH2)COOH
2,34
9,60 -
5,97
2,21
2,71
1,71
2,17
2,02
9,15
9,62
8,18
9,13
8,60
5,68
6,16
5,02
5,65
5,41
2,18
2,17
9,12 10,53
9,04 12,84
9,82
10,76
1,82
9,17 6,00
7,59
1,88
9,60 3,65
2,77
2,16
9,67 4,32
3,24
СЕРИН
ТРЕОНИН
ЦИСТЕИН
ГЛУТАМИН
АСПАРАГИН
ЛИЗИН
АРГИНИН
ГИСТИДИН
отрицательно заряженные
COOH-CH2-CH(NH2)-COOH
АСПАРАГИНОВАЯ КТА
ГЛУТАМИНОВАЯ К-ТА HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH
10,28
-