ФОС - Химия природных соединений

ПЯТИГОРСКИЙ МЕДИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ –
филиал государственного бюджетного образовательного учреждения
высшего профессионального образования
«ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ФОНД ОЦЕНОЧНЫХ СРЕДСТВ
по дисциплине
«Химия природных соединений и их синтетических аналогов»
профиль подготовки (направленность)
«ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, ФАРМАКОГНОЗИЯ»
направление подготовки
33.06.01 ФАРМАЦИЯ
Квалификация (степень): Исследователь. Преподаватель-исследователь
Форма обучения: очная/заочная
ПЯТИГОРСК 2015
Авторы-составители:
Э.Т. Оганесян, доктор фармацевтических наук, профессор, заведующий
кафедрой органической химии
И.И. Харченко, аспирант кафедры органической химии, техник по
техническим средствам обеспечения кафедры
С.Л. Аджиахметова, аспирант кафедры органической химии
Фонд оценочных средств по освоению дисциплины «Химия природных
соединений и их синтетических аналогов» предназначен для контроля
знаний по ООП подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре,
реализуемой по направлению подготовки кадров высшей квалификации
33.06.01 Фармация по профилю 140402 Фармацевтическая химия,
фармакогнозия.
ФОС по освоению дисциплины «Химия природных соединений и их
синтетических аналогов» обеспечивает оценивание хода освоения
дисциплины (текущий контроль успеваемости), позволяет установить
степень достижения запланированных результатов обучения (промежуточная
аттестация), определить степень сформированности отдельных компетенций
обучающихся (рубежный контроль – завершение освоения дисциплины).
В структуру ФОС включены Паспорт, Критерии оценки знаний,
умений и навыков при сдаче зачета, Вопросы текущего и промежуточного
контроля по Химии природных соединений и их синтетических аналогов,
критерии оценки знаний, умений и навыков при сдаче экзамена, Вопросы к
кандидатскому экзамену по дисциплине.
Фонд оценочных средств одобрен на заседании кафедры органической
химии от «31» августа 2015г., протокол № 1 .
2
ПАСПОРТ
Фонда оценочных средств по дисциплине «Химия природных
соединений и их синтетических аналогов»
№
п/п
1
Код и содержание
Контролируемые разделы
контролируемой компетенции
(темы) дисциплины
(или ее части)
ОПК-3
Раздел 2. Механизмы
Способность и готовность к
органических реакций
анализу,
обобщению
и
публичному представлению
Раздел 4. Основы
результатов
выполненных целенаправленного поиска
научных исследований
биологически активных
соединений
2
ОПК-4
Готовность
к
внедрению
разработанных методов и
методик, направленных на
рациональное, эффективное и
безопасное
использование
лекарственных средств
3
ОПК-5
Способность и готовность к
использованию лабораторной
и инструментальной базы для
получения научных данных.
4
5
Наименование
оценочного средства
Вопросы текущего и
промежуточного
контроля (стр.5)
Вопросы к экзамену по
дисциплине:
«Химия
природных соединений и
их
синтетических
аналогов» (стр.12)
Вопросы текущего и
Раздел 3. Методы
промежуточного
спектрального анализа.
контроля (стр.5)
Вопросы к экзамену по
Раздел 4. Основы
дисциплине:
«Химия
целенаправленного поиска
природных соединений и
биологически активных
их
синтетических
соединений
аналогов» (стр.12)
Вопросы текущего и
Раздел 1. Электронное
промежуточного
строение радикалов,
контроля (стр.5)
карбкатиона и
Вопросы к экзамену по
карбаниона.
дисциплине:
«Химия
природных соединений и
Раздел 4. Основы
их
синтетических
целенаправленного поиска аналогов» (стр.12)
биологически активных
соединений
Вопросы текущего и
ПК-1
Раздел 4. Основы
промежуточного
Способность и готовность к целенаправленного поиска
контроля (стр.5)
проведению качественного и
биологически активных
Вопросы к экзамену по
количественного
анализа
соединений
дисциплине:
«Химия
природных
соединений,
природных соединений и
выделению и идентификации
их
синтетических
индивидуальных соединений
аналогов» (стр.12)
ПК-2
Способность и готовность к
применению
физикохимических методов анализа и
интерпретации УФ-, ИК- и
ЯМР-1Н- спектров анализа
Раздел 3. Методы
спектрального анализа.
3
Вопросы текущего и
промежуточного контроля (стр.5)
Вопросы к экзамену по
дисциплине:
«Химия
природных соединений и
их
синтетических
аналогов» (стр.12)
Промежуточная аттестация (зачет) по дисциплине «Химия природных
соединений и их синтетических аналогов» проводится по итогам обучения в
1, 2 и 3-ем семестрах и является обязательной. Зачет сдается в последнюю
неделю
семестра.
Зачет
принимает
преподаватель,
проводивший
практические занятия. Форма проведения зачета – устная в виде опроса или
письменная в виде развернутого ответа на один из вопросов к зачету.
Знания, умения, навыки обучающегося на зачёте оцениваются
оценками: «зачтено», «не зачтено».
Критерии оценивания (зачёта) знаний, умений и навыков
Зачёт («зачтено») продемонстрированы достаточно твердые знания
материала дисциплины «Химия природных соединений и их синтетических
аналогов», умения и навыки их использования при решении конкретных
задач, показаны универсальные компетенции, соответствующие требованиям
ФГОС по направлению подготовки, профилю программы подготовки,
проявлено понимание сущности и взаимосвязи рассматриваемых процессов и
явлений, даны правильные, полные ответы на большинство вопросов. Нет
грубых ошибок, при ответах на отдельные вопросы допущены неточности
Незачёт («не зачтено») не дано ответа, или даны неправильные ответы
на большинство вопросов, продемонстрировано непонимание сущности
предложенных вопросов, допущены грубые ошибки при ответе на вопросы,
универсальные компетенции не сформированы полностью или частично
4
Вопросы текущего и промежуточного контроля,
позволяющие оценить уровень усвоения аспирантом(ами)
лекционного и практического материала по темам:
1. Какие вещества называются антиоксидантами.
2. Перечислите
структурные
особенности,
обуславливающие
антиоксидантные свойства молекул.
3. Каким образом происходит связывание активных форм кислорода,
например, с виниленовой кислотой.
4. Каков механизм прогоркания жира (масла).
5. Каков механизм антиоксидантного действия флавоноидов.
6. Современные
представления
об
антиоксидантной
активности
флавоноидов.
7. Какая физическая характеристика лежит в основе ИК-спектроскопии.
8. Какие состояния молекул можно охарактеризовать по ИК-спектрам?
9. Какие частоты называются характеристическими?
10. Объясните разницу между понятиями валентные и деформационные
колебания.
11. ИК-спектроскопия как метод структурного анализа органических
молекул.
12. ИК-спектроскопия, как метод установления строения флавоноидов.
13. Какую информацию дают УФ-спектры веществ?
14. Какие типы переходов электронов происходят в молекулах под
влиянием УФ-излучения?
15.Что такое хромофор, ауксохром. Приведите примеры и назовите их.
16. Под
влиянием
каких
факторов
происходят
батохромные
и
гипсохромные сдвиги максимумов полос поглощения?
17. УФ-спектроскопия как важнейший метод анализа органических
соединений.
5
18. Использование УФ-спектроскопии в сочетании с хромогенными
реагентами для изучения полифенолов на примере флавоноидов.
19. Как отличаются между собой УФ-спектры флавонов и флавононов?
20. Как соотносятся между собой интенсивности полос поглощения
агликонов, монозидов и биозидов (дигликозидов).
21. Охарактеризуйте комплексы флавонолов и флавонов с алюминия
хлоридом.
22. Какие изменения наблюдаются в характере спектров поглощения
флавоноидов в присутствии алюминия хлорида.
23. Как обнаруживается гидроксигруппа у флавонов.
24. По каким показателям и с помощью какого реагента можно
идентифицировать 7–ОН группу флавонов.
25. Спиртовые
растворы
многих
пентациклических
тритерпеноиды
«прозрачны» в УФ-спектре. Почему?
26. Какие изменения претерпевают пентациклические тритерпеноиды в
условиях реакции Брискорна-Капауно.
27. Охарактеризуйте спектр поглощения тритерпеноидов в серной
кислоте.
28. Как осуществляется количественное определение тритерпеноидов.
29. Отличаются ли между собой спектры поглощения α- и β-амирина в
сернокислом растворе.
30. Можно ли использовать данный метод для количественного анализа
тритерпеноидов в сырье.
31. Объясните смысл понятий гомо- и гетерополисахарид. Какие
моносахариды чаще встречаются в составе этих полисахаридов?
32. Охарактеризуйте физические свойства полисахаридов.
33. Какой принцип лежит в основе выделения полисахаридов из
растительного сырья и разделения их на отдельные фракции?
34. Как
устанавливают
моносахаридный
состав
полисахаридов, пектиновых веществ и гемицеллюлоз.
6
водорастворимых
35. Полисахариды. Моносахариды. Строение, образование гликозидов.
36. Запасные и структурные полисахариды.
37. Какие
системы
растворителей
чаще
используются
при
хроматографическом анализе агликонов и гликозидов флавоноидов.
38. Назовите
диагностические
реактивы,
используемые
при
УФ-
спектральном анализе флавоноидов.
39. Почему диагностические реактивы делятся на ионизирующие и
комплексообразующие?
40. Какие сдвиги полос
поглощения наблюдаются под влиянием
ионизирующих и комплексообразующих добавок.
41. Какие реакции лежат в основе определения типов замещения в ядре
флавона?
42. При
какой
аналитической
длине
волны
чаще
целесообразно
осуществлять количественный анализ флавоноидов?
43. Какую информацию дают УФ-спектры флавоноидов?
44. На
чем
основано
определение
гидроксигрупп
в
присутствии
диагностических добавок.
45. Можно
ли
по значению интансивностей поглощения
сделать
однозначный вывод о принадлежности производных флавона к
агликонам, монозидам и/или биозидам (дигликозидам)?
46. Как проводится количественный кислотный гидролиз.
47. Химические методы установления строения флавоноидов.
48. ЯМР-1Н-спектроскопия для изучения строения флавоноидов.
49. Какие методы используются для выделения и очистки флавоноидов из
растительного сырья?
50. В чем суть цианидиновой пробы.
51. Какие сведения можно подчеркнуть исходя из хроматографического
анализа.
52. Какие
методы
используются
флавоноидов.
7
для
количественного
анализа
53. Какие сорбенты используются для препаративной хроматографии
флавоноидов.
54. В каких случаях используется полиэкстракционный метод выделения
флавоноидов.
55. Каким критериям должен соответствовать стандартный образец?
56. Какие физико-химические методы и приемы используются при
получении стандартов.
57. Для чего проводится многократная крисстализация?
58. Можно ли использовать УФ-спектроскопию для окончательной
оценки качества стандарта.
59. Можно ли использовать стандартные образцы для качественной
идентификации флавоноидов?
60. Что такое проба смешения и как она проводится?
61. Одним из способов синтеза флавоноидов является конденсация
Кляйзена. Охарактеризуйте данную реакцию и объясните, какой
продукт образуется.
62. Можно
ли
получить
флавон
из
ароилированных
2-
гидроксиарилметилкетонов (перегруппировка Бейкера-Венкатарамана).
63. Как в одну стадию получить соль пирилия и далее перейти к
соответствующему флавону?
64. Как получить халкон? Укажите условия, при которых халкон можно
перевести во флавонол.
65. Возможны ли взаимные превращения халконов во флавон и флавонол.
Объясните суть этих процессов.
66. Почему использование апротонных растворителей ДМСО и ДМФА
способствует
сокращению
времени
синтеза
халконов
и
далее
флавонолов.
67. Какой принцип лежит в основе логико-структурного подхода для
формирования виртуальной структуры.
8
68. Как осуществляется отбор структурных признаков биологической
активности при использовании ЛПС.
69. Почему целесообразно использовать качественные и количественные
соотношения структура-активность (СА)?
70. На чем основана компьютерная программа прогноза биологической
активности.
71. Можно ли количественно оценить закономерности взаимосвязи СА?
72.Учитывает ли прогностическая программа механизмы взаимодействия
лиганд-рецепторов.
73. Какие виды молекулярного докинга существуют на сегодняшний
день?
74. В чем принципиальное отличие жесткого и гибкого докинга?
75. Какую оценочную функцию можно использовать при докинге и
последующей дифференциации между агонистами и антагонистами
ГАМКА-рецептора?
76. Что подразумевает понятие модельное соединение (препарат)?
77. Всегда ли целесообразно использовать в качестве объекта сравнения
модельное соединение.
78. Какая существует взаимосвязь между энергией связи веществорецептор и его фармакологической активностью?
9
Промежуточная аттестация обучающихся по дисциплине «Химия
природных соединений и их синтетических аналогов» по итогам обучения
проводится в форме экзамена и является обязательной (вопросы к экзамену).
Итоговая оценка учитывает совокупные результаты контроля знаний.
Экзамен
сдается
в
экзаменационную
сессию.
Экзамен
принимается
комиссией, утверждаемой приказом ректора.
Знания, умения, навыки обучающегося на экзамене оцениваются
оценками:
«отлично»,
«хорошо»,
«удовлетворительно»,
«неудовлетворительно».
Критерии оценки знаний, умений и навыков при сдаче экзамена
«Отлично» продемонстрированы глубокие, исчерпывающие знания
материала дисциплины, соответствующие требованиям содержания рабочей
программы дисциплины «Химия природных соединений и их синтетических
аналогов», показаны профессиональные компетенции, соответствующие
требованиям профиля подготовки, понимание сущности и взаимосвязи
рассматриваемых процессов и явлений, даны логически последовательные,
правильные, полные ответы на все вопросы экзаменационного билета и
дополнительные вопросы
«Хорошо» продемонстрированы твердые и достаточно полные знания
материала дисциплины, соответствующие требованиям содержания рабочей
программы дисциплины «Химия природных соединений и их синтетических
аналогов», показаны профессиональные компетенции, соответствующие
требованиям
профиля
подготовки,
правильное
понимание
сущности
взаимосвязи рассматриваемых процессов и явлений, даны последовательные,
правильные ответы на поставленные вопросы, в ответах были допущены
единичные несущественные неточности
10
«Удовлетворительно» продемонстрированы знания и понимание
основных вопросов дисциплины, соответствующие требованиям содержания
рабочей программы дисциплины «Химия природных соединений и их
синтетических
аналогов»,
показаны
достаточные
профессиональные
компетенции по профилю подготовки, даны по существу правильные ответы
на все вопросы экзаменационного билета, без грубых ошибок, при ответах на
отдельные вопросы допущены существенные неточности
«Неудовлетворительно» не дано ответа, или даны неправильные
ответы на один из вопросов экзаменационного билета, продемонстрировано
непонимание сущности предложенных вопросов, допущены грубые ошибки
при ответе на вопросы, профессиональные компетенции отсутствуют
полностью или частично
11
Вопросы к экзамену по дисциплине:
«Химия природных соединений и их синтетических аналогов»
1. Общие сведения о флавоноидах: классификация, распространение в
природе, методы выделения и идентификации.
2. Методы
установления
строения
флавоноидов
химическими
и
спектральными методами (УФ -, ИК-, ЯМР1Н-спектроскопия).
3. Строение агликонов; типы гликозидирования; методы выделения и
идентификации.
4. Современные
представления
об
антиоксидантной
активности
флавоноидов, применение в медицине.
5. Методы
изучения
активности
антиоксидантов.
Применение
антиоксидантов в терапии и в качестве пищевых добавок.
6. Анти- и прооксидантные эффекты флавоноидов.
7. Механизм антиоксидантного действия α-токоферола.
8. Флавоноиды расторопши пятнистой как гепатопротекторные вещества.
9. Биогенетическая
связь
в
ряду
соответствующих
производных
флавоноидов, халконов, коричных кислот.
10. Химические
методы
однозначного
доказательства
строения
кверцетина.
11. Лекарственные препараты флавоноидов.
12. Изопреноиды.
Классификация,
распространение
в
природе.
Терпеноиды.
13. Тритерпены и их классификация. Распространение в семействах
высших растений. Методы выделения и исследования; применение в
медицине.
14. Тетратерпены. Каротиноиды. β-Каротин: структурные особенности и
фармакологические свойства как антиоксидантов.
15. Токоферолы и другие производные пирана, применение в качестве
антиоксидантов. Методы их идентификации.
12
16. Фенолкарбоновые
кислоты
как
природные
и
синтетические
биологически активные соединения: салигенин, салициловая кислота,
галловая кислота; их распространение, фармакологические свойства и
применение.
17. Коричная кислота и ее гидроксипроизводные: распространение в
природе, методы выделения и идентификации.
18. Фенолокислоты как антиоксиданты. Особенности их взаимодействия с
активными формами кислорода.
19. Свободные
радикалы.
Свойства
роль
свободных
радикалов
в
биологических системах.
20. Методы изучения свободных радикалов и реакций, в которых они
участвуют.
21. Активные формы кислорода. Генерация клетками активных форм
кислорода. Свойства. Биологическая активность.
22. Синглетный кислород и его действие на клеточные структуры.
23. Физико-химические
свойства
мембранных
липидов.
Модельные
бислойные липидные мембраны: липосомы.
24. Роль повреждения мембран в развитии клеточной патологии. Основные
физико-химические причины нарушения барьерных свойств мембран.
25. Перекисное окисление липидов как фундаментальный механизм
мембранной патологии. Основные реакции цепного окисления липидов.
26. Оксидативный
стресс
и
болезни
человека.
Основные
типы
патологических процессов, связанные с пероксидным окислением липидов
27. Полисахариды. Моносахариды. Строение образование гликозидов.
Запасные и структурные полисахариды.
28. Нейропептиды. Общая характеристика и биологическое значение.
Используемые в медицинской практике препараты пептидов
29. Белки. Строение белков. Аминокислотный состав. Нуклеиновые
кислоты.
13
30. Биологическая роль аминокислот: особенности строения, свойства и
применение в медицине.
31. Основы
целенаправленного
поиска
биологически
активных
соединений: логико-структурный подход и выбор базовой структуры как
основного носителя фармакологических свойств.
32. Использование
компьютерных
технологий
для
конструирования
биологически активных соединений и прогноз их активности.
33. Целесообразность синтеза биологически активных соединений как
аналогов эндогенных соединений на примере производных пиримидина.
34. Пути формирования гетероциклических систем – производных 4оксопиримидина и хиназолинона-4
35. Закономерности проявления фармакологических свойств производных
4-оксопирмидина и хиназолинона-4.
36. Производные 1,3-диазинона-4: способы синтеза и биологические
особенности
37. Современные подходы к прогнозированию активности органических
молекул
38. Производных 1,3-диазинона-4. Общая характеристика химических и
физико-химических методов анализа (ИК-, УФ-спектросокпия).
39. Основы метода молекулярного докинга.
40. Пути формирования гетероциклических систем – производных 4оксопиримидина и хиназолинона-4
41. УФ-спектроскопия как важнейший метод анализа органических
соединений. Возможности и ограничения.
42. Использование УФ-спектроскопии в сочетании с хромогенными
реагентами для изучения полифенолов на примере флавоноидов.
43. ИК-спектроскопия как метод анализа: характеристические полосы
поглощения и их идентификация.
44. ИК-спектроскопия как метод структурного анализа органических
молекул.
14
45. ЯМР-спектроскопия и ЯМР1Н-спектроскопия. Понятие о «спинспиновом взаимодействии» и его использовании для интерпретации спектров
ЯМР.
46. ЯМР1Н-спектроскопия для изучения флавоноидных соединений.
47. Современные состояния синтеза лекарственных веществ и пути его
дальнейшего развития.
48. Источники получения лекарственных средств.
49. Принципы оценки качества лекарственных средств. Комплексный
характер оценки качества.
50. Общая характеристика испытаний на подлинность и чистоту и
определения количественного содержания биологически активных веществ.
51. Экологическая безопасность лекарственных средств.
52. Создание
экологически
безопасных
технологий,
выявление
и
нормирование соединений антропогенного происхождения в лекарственном
сырье, совершенствование и унификация методов их контроля.
15
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА:
Основная литература
1. Определение
строения
органических
соединений.
Таблицы
спектральных данных М.: БИНОМ, 2009
2. Государственная Фармакопея РФ. 12 изд. Ч.1. М.: МЗ РФ, 2007
3. Фармакогнозия. Атлас: учеб. пособие в 3-х - т + [Электронный ресурс].
- Режим доступа: www.pfarma.studmedlib.ru М.: ГЭОТАР-Медиа, 20072010
4. Европейская фармакопея 7.0 том 1 Совет Европы Страсбург, 01/2011
5. Европейская фармакопея 7.0 том 2 Совет Европы Страсбург, 12/2011
Дополнительная литература
6. Функциональный анализ органических лекарственных веществ
Воронеж: ВГУ, 2007
7. Основы органической химии лекарственных веществ М.:Мир;
БИНОМ,2007
Статьи из журналов
8. Известия высших учебных заведений. Северо– кавказский регион.
Естественные науки
9. Растительные ресурсы
10.Химия природных соединений (Khimiia prirodnykh soedinenii)
11.Химия растительного сырья
Электронные образовательные ресурсы
12.Органическая химия. [Электронный ресурс] сост. Н.Ф. Тюкавкина. –
М.: Русский врач, 2005. – (Электронная библиотека для высшего мед. и
фармац. образования). – 1 электрон. оптич. Диск
13.Фармакогнозия. Атлас: учебное пособие: в 3-х томах. - М. : ГЭОТАРМедиа, 2010. - Т. 1. - 192 с. : ил. – [Электронный ресурс]. - Режим
доступа: www.pfarma.studmedlib.ru
14.Фармакогнозия. Лекарственное сырьё растительного и животного
происхождения : учеб. пособие / под ред. Г. П. Яковлева. - 2-е изд.,
испр. и доп. - СПб. : СпецЛит, 2010. - 863 с. : ил. – [Электронный
ресурс]. - Режим доступа: www.pfarma.studmedlib.ru
15.Фармакогнозия. Тестовые задания и ситуационные задачи : учеб.
пособие для студентов мед. вузов / Н. В. Бобкова[ и др.] ; под ред. И. А.
Самылиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2011. - 288 с. : ил. – [Электронный
ресурс]. - Режим доступа: www.pfarma.studmedlib.ru
16