Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ Коллоквиум

Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 1
1. Ацилирование аминов и оксисоединений. Катализаторы и реагенты реакций
ацилирования. Механизмы реакций. Сравнение реакционной способности
спиртов и фенолов в реакциях ацилирования.
2. Для приведенного ниже соединение напишите реакцию внутримолекулярного
алкилирования в присутствии H3РO4:
CH2CH2
3. Синтезируйте ацетофенон, и п-бромбензофенон исходя из бензола. Приведите
механизмы реакций
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 2
1. Алкилирование фенолов и ароматических аминов по кольцу. Алкилирующие
агенты. N-алкилирование аминов. О-алкилирование гидроксигруппы. Сравнение реакционной способности ариламинов и фенолов в реакциях алкилирования. Механизмы реакций алкилирования.
2. Запишите продукт реакции:
CH2 CH2 C Cl
O
AlCl 3
3. Американский химик-органик Уильям Дёринг проводил исчерпывающее метилирование бензола метилхлоридом в присутствии хлорида алюминия. После
разложения реакционной массы водой он получил углеводород, который реагирует с бромной водой и водным раствором перманганата калия, нерастворим
в воде, но растворяется в 15% -ной соляной кислоте с образованием солеобразного продукта и обратимо выделяется из кислого раствора при разбавлении.
Напишите схему образования этого углеводорода. Какова структура солеобразного продукта? Назовите этот углеводород по IUPAC номенклатуре
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 3
1. Алкилирование ароматических соединений. Реагенты и катализаторы, условия
и механизмы реакций алкилирования аренов. Алкилирование по ФриделюКрафтсу. Алкилирование спиртами и алкенами.
2. Синтез какого соединения представлен следующей схемой? Назовите продукты, образующиеся на каждой из стадий:
NH2
CH3COOH
HSO3Cl
À
Б
HN3
В
H2O,
to
Г
3. Реакция бензола с пропеном в жидком фтористом водороде при 0 0С приводит
к двум продуктам. Назовите эти продукты. Какой из них будет основным и почему?
_________________________________________________________________
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 4
1. Алкилирование парафиновых углеводородов и алкенов. Механизмы алкилирования алифатических соединений.
2. Алкилирование бензола хлористым пропилом приводит к смеси изомеров, в
которой преобладает изопропилбензол. Предложите удобный способ получения пропилбензола, не содержащего примеси изомера.
3. Превращение бензола в нафталин происходит в результате приведенной ниже
последовательности реакций:
O
1
2
3
4
5
+
H2C
H2C
C
O
C
O
1) AlCl 3
2) H 2O
A
Zn/Hg, HCl
Zn/Hg, HCl
HF(жидк.)
Á
Â
Ã
Pt, t0
Расшифруйте эту последовательность. Приведите подробный механизм реакции
(1), включающий схему образования интермедиата. Поясните, почему в первой
реакции используют более 2 моль катализатора на 1 моль реагента.
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 5
1. Ацилирование ароматических углеводородов. Катализаторы и реагенты реакций ацилирования. Механизм реакции ацилирования по Фриделю-Крафтсу.
Формилирование.
2. Объясните, как образуется тетралин в этой реакции:
(CH 2)3CH2Cl
AlCl 3, t0
3. При растворении изобутилена в 60 %–ной серной кислоте наблюдается только
димеризация. Продукт состоит из смеси алкенов, имеющих название диизобутилен.эта смесь содержит существенные количества двух алкенов общей формулы
С8Н16. Предложите структуры для этих двух алкенов и схемы их образования.
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 6
1. Алкилирование и ацилирование по атому кислорода. Алкилирующие и ацилирующие агенты. Механизмы реакций. Примеры синтезов.
2. Приведите механизмы реакций алкилирования бензола: а) хлористым изоамилом в присутствии кислоты Льюиса; б) бутиловым спиртом в кислой среде.
Назовите продукты реакций. Укажите основной продукт в каждом случае.
3. Адреналин (D) можно синтезировать при помощи представленной ниже последовательности реакций:
OH
NO2
H2
Pt
HONO
HCl
H2O
o
t
A
ClCH2COCl
AlCl 3
B
H2NCH 3
C
H2
Pt
Расшифруйте эту схему и назовите органические вещества А – С.
D
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 7
1. Алкилирование и ацилирование аренов. Алкилирование формалином, механизм реакции. Реакция хлорметилирования. Карбоксилирование фенолов по
кольцу, реакция Кольбе-Шмидта.
2. Укажите продукты следующих реакций:
NH 2
+
1)
OH
2)
150 0C
HCOOH
HOOC
+
+
PCl 3
HO
3. Закончите уравнение реакции и отразите её механизм:
+
CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH-CH 3
Cl
Cl
AlCl 3
t0
___________________________________________________________________
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медпрепаратов
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Коллоквиум
Билет № 7
1. Алкилирование и ацилирование аренов. Алкилирование формалином, механизм реакции. Реакция хлорметилирования. Карбоксилирование фенолов по
кольцу, реакция Кольбе-Шмидта.
2. Укажите продукты следующих реакций:
NH 2
+
1)
OH
2)
150 0C
HCOOH
HOOC
+
+
PCl 3
HO
3. Закончите уравнение реакции и отразите её механизм:
+
CH2Cl 2
AlCl 3