ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

РАЗРАБОТКА ТЕМЫ
ПРЕДЕЛЬНЫЕ
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
В. Д. Ковалёва
В современном обществе, которое характеризуется ускорением темпов развития, рыночной экономикой и конкуренцией, возрастает потребность
в людях, способных творчески подходить к любым изменениям, нетрадиционно и качественно
решать существующие проблемы. В этих условиях учебно-воспитательный процесс в современной
школе должен быть направлен на выполнение нового социального заказа — формирование творческой, социально адаптированной личности, способной к творчеству в самых разнообразных сферах
деятельности. Таким образом, на сегодняшний
день актуальной педагогической проблемой является поиск средств развития творческих способностей учеников.
При преподавании химии в классах с разным
профилем обучения я заметила, что наиболее эффективными для проявления и развития творческих способностей являются следующие педагогические технологии: личностно ориентированного
обучения, проблемного обучения, развития критического мышления, интерактивного обучения,
коллективного творческого решения проблем, проектная технология.
Именно эти технологии я чаще всего применяю
на уроках. Используя работу в малых группах, преимущество предоставляю дифференцированным
группам, формируемым с учетом способностей учеников. Креативному развитию школьников способствуют нестандартные уроки, в частности урокиисследования.
Создание условий для креативного развития
учеников и использование системы творческих заданий на уроках химии предоставляет широкие
возможности для приобретения учениками предметных и ключевых компетентностей, то есть
умений:
 учиться, быть способным к саморазвитию;
 критически мыслить;
 сформулировать проблему, находить новые решения, действовать в нестандартных ситуациях;
 использовать полученные знания для профессиональной и личностной реализации;
 быть конкурентоспособными и мобильными
в обществе.
Этот цикл уроков будет интересен учителямпредметникам, особенно работающим в классах,
с углубленным изучением химии. Этими уроками начинается изучение кислородсодержащих
№ 3 (15) март 2012 г.
14
органических соединений. Основными химическими понятиями, которые формируются при изучении темы, являются предельные одноатомные
спирты, функциональная группа, понятие о номенклатуре, свойствах и получении спиртов.
ЦИКЛ УРОКОВ ИМЕЕТ ОБЩУЮ ЦЕЛЬ:
Образовательный аспект:
а) формировать представления о взаимосвязи
свойств органических соединений и их строении (на примере спиртов);
б) формировать навыки прогнозировать свойства
веществ по их строению;
в) формировать практические навыки распознавания вещества экспериментальным путем несколькими способами, используя физические
и химические методы.
Развивающий аспект:
а) развивать творческие способности учеников;
б) развивать познавательные умения: анализировать, сравнивать, выделять существенное при
наблюдении, выдвигать гипотезы, доказывать,
выделять главную мысль и делать выводы;
в) развивать умение применять теоретические
знания на практике и в нестандартных ситуациях.
а)
б)
в)
г)
Воспитательный аспект:
воспитывать у учеников любознательность,
стремление активно участвовать в поиске нового знания, формировать стойкий интерес к изучению предмета;
воспитывать чувство коллективизма, взаимопомощи, такта при работе в малых группах;
воспитывать умение слушать и толерантно относиться к мнениям, идеям, высказываниям
товарищей, умение управлять эмоциями;
воспитывать стремление к сохранению физического здоровья, потребность в выборе здорового
образа жизни и отрицательное отношение к алкоголизму.
Материал темы позволяет использовать творческие задания и исследовательские методы и имеет значительный воспитательный потенциал. За
счет резервного времени предлагается проведение
урока-исследования по теме «Решение экспериментальных задач на распознавание растворов спиртов».
ХИМИЯ. ВСЁ ДЛЯ УЧИТЕЛЯ!
РАЗРАБОТКА ТЕМЫ
УРОК 1. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД
ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
Цели:
1. Образовательный аспект:
а) сформировать представление о кислородсодержащих органических соединениях, дать представление
о спиртах и их функциональной группе;
б) ознакомить учеников с гомологическим рядом предельных одноатомных спиртов, вывести их общую
формулу, научить записывать их молекулярные,
электронные и структурные формулы;
в) рассмотреть физические свойства спиртов, сравнить с физическими свойствами соответствующих
алканов и определить зависимость свойств веществ
от их химического строения;
г) научно обосновать влияние гидроксильной группы
на физические свойства спиртов;
д) научить распознавать спирты по их физическим
свойствам.
2. Развивающий аспект:
а) совершенствовать познавательные умения: сравнивать, высказывать предположения, выделять существенное при наблюдении, анализировать и делать
выводы;
б) развивать творческие способности, формировать
у учеников стремление активно участвовать в поиске нового знания.
3. Воспитательный аспект:
а) воспитывать у учеников любознательность, потребность в самостоятельной поисковой деятельности;
б) формировать стойкий интерес к изучению предмета;
в) формировать представление о вредном влиянии
спиртов на организм человека.
Тип урока: усвоение новых знаний.
Основные термины и понятия: предельные одноатомные спирты, функциональная группа, общая формула, физические свойства спиртов, водородная связь.
Межпредметные связи: физика (связь температуры
кипения и агрегатного состояния вещества, растворимость веществ в воде, плотность веществ).
Наглядность: слайды презентации.
Оборудование и реактивы: стакан с водой, медицинский спирт, 1-бутанол, фильтровальная бумага,
на ученических столах — закодированные пробирки
с этанолом и 1-бутанолом (пробирки закрыты пробками), пробирка с дистиллированной водой.
Формы работы: фронтальная, индивидуальная, работа в малых группах.
Методы обучения: словесные, объяснительно-иллюстративные, наглядные, проблемные, репродуктивные, частично-поисковые, практические (решение упражнений), исследовательские, самостоятельной работы, интерактивные.
ХИМИЯ. ВСЁ ДЛЯ УЧИТЕЛЯ!
Структура урока:
I. Организационный этап (2 мин)
ІІ. Актуализация опорных знаний (2 мин)
ІІІ. Мотивация познавательной деятельности (2 мин)
IV. Определение темы, целей и задач урока (2 мин)
V. Изучение нового материала (23 мин)
VI. Обобщение, систематизация и закрепление знаний
(10 мин)
VII. Подведение итогов урока, оценивание (3 мин)
VIII. Домашнее задание, его комментирование (1 мин)
ХОД УРОКА
I. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП
Приветствие. Создание положительного
эмоционального настроя, введение в урок
Используется интерактивный прием «Я приветствую». Учитель произносит: «Я приветствую
тех, кто...», добавляя фразы: уже проснулся, выпил кофе, не завтракал, хочет работать, в хорошем
настроении, хотел бы узнать что-то новое, хочет общаться и т. п. После каждой фразы ученики и ученицы, которые считают, что фраза касается их,
встают. Учитель и другие ученики им аплодируют.
II. АКТУАЛИЗАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ
На доске записаны формулы веществ: CH4 ,
C2 H 4 , C3 H 8 , C2 H 6 , C2 H 2 .
Беседа
 Что объединяет эти соединения? (Возможные
ответы: углеводороды, бинарные соединения)
 Какие из этих веществ являются алканами? ( CH4 ,
C3 H 8 , C2 H 6 )
 Какова общая формула алканов? ( Cn H2n + 2 )
 Какой суффикс присутствует в их названиях? (-ан-)
 Назовите эти алканы. (Метан, пропан, этан)
 В каком агрегатном состоянии они находятся
при обычных условиях? (Это газы)
 Хорошо ли они растворяются в воде, органических растворителях? (В воде — плохо, в органических растворителях — хорошо)
 Можно ли пробовать незнакомые вещества в химической лаборатории на вкус? (Нет)
III. МОТИВАЦИЯ ПОЗНАВАТЕЛЬНОЙ
ДЕЯТЕЛЬНОСТИ
Рассказ учителя
В одном из старинных манускриптов есть данные о том, что арабский алхимик, нагревая в реторте без доступа воздуха дерево, получил жидкость, отведал её и ослеп.
Беседа
Интересно ли вам узнать, от какого вещества
ослеп алхимик? Какие элементы могут входить
15
№ 3 (15) март 2012 г.
РАЗРАБОТКА ТЕМЫ
в состав данного вещества? К какому классу относится это соединение?
IV. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМЫ, ЦЕЛЕЙ И ЗАДАЧ
УРОКА
Учитель сообщает, что данное вещество относится к классу спиртов, объявляет тему и просит учеников индивидуально по ключевым словам
(что? какие? как?) определить вопросы, которые
следует рассмотреть на уроке. Вопросы записывают в тетради, а потом совместно обсуждают.
V. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА
1. Гомологический ряд предельных
одноатомных спиртов
Беседа
Учитель приводит примеры молекулярных
формул метанола, этанола, глицерина и просит
учеников определить общее в их составе. Вместе
с учениками он делает вывод о принадлежности
данных веществ к кислородсодержащим органическим соединениям.
Рассказ учителя
Спирты — это производные углеводородов,
у которых один или несколько атомов водорода замещены на группу –ОН.
Спирты, содержащие одну группу –ОН, называют одноатомными, две или больше — многоатомными.
Замена атома Н на группу –ОН приводит к добавлению в состав молекулы одного атома кислорода, поэтому молекулярные формулы одноатомных
спиртов отличаются от формул соответствующих
углеводородов на один атом кислорода:
CH3 − CH3
C2 H 6
CH3 − CH2 − OH
C2 H 6 O
Группу –OH называют функциональной группой, поскольку она отвечает за все функциональные особенности спиртов, по которым спирты отличаются от углеводородов и которые обусловливают
их физические и химические свойства.
Предельные одноатомные спирты — производные алканов, где один атом водорода замещен
на гидроксильную группу. Первым представителем
гомологического ряда предельных одноатомных
спиртов является метанол CH3 OH.
Выполнение задания по образцу
Продолжите заполнение таблицы, определите
общую формулу спиртов и особенности их названий.
Алканы
tкип., °С
CH4
Спирты
CH3OH
tкип., °С Названия
спиртов
Метанол
C2H6
№ 3 (15) март 2012 г.
16
Алканы
tкип., °С
Спирты
tкип., °С Названия
спиртов
C3H 8
C4H10
C5H12
CnH2n+2
Ученики начинают заполнять таблицу, образуя
из формул алканов формулы соответствующих предельных одноатомных спиртов, называют их. Приходят к выводу, что общая формула спиртов
Cn H2n +1OH, а в названии появляется суффикс -ол(что сразу же указывают в таблице).
Рассказ учителя
Спирты также имеют другое общее название —
алканолы, или алкоголи.
2. Физические свойства предельных
одноатомных спиртов
Учитель. Пользуясь справочной литературой,
найдите температуры кипения алканов и спиртов,
данные занесите в таблицу.
Ученики продолжают заполнять таблицу. Учитель помогает им, после чего они обсуждают полученную информацию.
Названия
спиртов
Алканы
tкип., °С
Спирты
tкип., °С
CH4
–162
CH3OH
64,7
Метанол
C2H6
–89
C2H5OH
78,3
Этанол
C3H 8
–42
C3H7 OH
93,2
Пропанол
C4H10
–0,5
C4H9OH
117,7
Бутанол
C5H12
36
C5H11OH
137,8
Пентанол
CnH2n+2
CnH2n+1OH
Название
алканов +
суффикс -ол-
Беседа
 Что вы можете сказать об агрегатном состоянии
алканов, анализируя значения их температур
кипения? (Ученики приходят к выводу, что
первые четыре вещества — газы, C5 H12 — летучая жидкость.)
 Есть ли газы среди спиртов? (Ученики, сравнивая температуры кипения алканов и спиртов, приходят к выводу, что среди спиртов нет газообразных веществ и что у них
температуры кипения выше, чем у алканов, на
100 и более градусов.)
ХИМИЯ. ВСЁ ДЛЯ УЧИТЕЛЯ!
РАЗРАБОТКА ТЕМЫ
Демонстрация
Учитель предлагает ученикам понюхать этанол
и 1-бутанол (для этого на две фильтровальных бумажки учитель капает несколько капель спиртов).
Ученики выясняют, что запах этанола является
«спиртовым» (так пахнет водка), а запах 1-бутанола более резкий и напоминает запах растворителя.
 Как быстро происходит испарение спиртов?
(Ученики, которые нюхали последними, увидели, что спирты испарились, и приходят
к выводу, что спирты — летучие вещества.)
 Растворяются ли спирты в воде? (Ученики помнят, что алканы плохо растворяются в воде.)
Демонстрация. Растворимость спиртов в воде
В пробирку с 96 % этанолом учитель добавляет дистиллированную воду, и ученики видят, что
спирт хорошо растворился в воде.
В случае добавления к 1-бутанолу дистиллированной воды спирт всплывает на поверхность
воды, и четко видна граница между спиртом и водой. (Ученики приходят к выводу, что 1-бутанол
плохо растворяется в воде и легче её (< 1 г/мл).)
Задание (работа в парах)
Проанализируйте данные заполненной таблицы и проведенных экспериментов, сделайте выводы относительно физических свойств предельных
одноатомных спиртов, запишите их в тетрадь. Пообщайтесь с соседом по поводу сделанных выводов, сравните свои записи, внесите необходимые дополнения.
После выполнения задания происходит коллективное обсуждение, в ходе которого выясняем, что спирты — летучие вещества (среди них нет
газов), которые имеют специфический запах, легче воды. С увеличением относительной молекулярной массы увеличиваются температуры кипения спиртов (их температуры кипения выше, чем
у соответствующих алканов), уменьшается их растворимость в воде.
Учитель предлагает ученикам ознакомиться со
значениями плотности для разных спиртов.
Самостоятельная работа с дополнительной
информацией (стратегия развития критического мышления «Чтение с пометками»)
Учитель предлагает ученикам ознакомиться
с информацией о спиртах, чтобы дать ответ на вопрос: от какого спирта ослеп арабский алхимик?
Во время чтения ученики на полях делают пометки, по которым потом проводится обсуждение:
«+» (известная информация), «!» (вызывает удивление), «?» (нуждается в объяснении).
Текст для чтения
Спирты с количеством атомов C1 − C12 являются жидкостями, C13 − C20 — аморфные вещества,
C21 − … — твердые вещества.
Спирты C1 − C3 — жидкости с характерным
«спиртовым» запахом, хорошо растворяются
в воде; C4 − C5 — жидкости со сладковатым запахом C6 − C11 — жидкости с резким неприятным запахом высшие спирты запаха не имеют. Плотность
спиртов меньше плотности воды < 1 г/мл. Все спирты, кроме первых трех, плохо растворяются в воде.
Метанол (метиловый спирт) — бесцветная
жидкость с запахом этанола. 5–10 мл являются
причиной слепоты, 50 мл приводят к смерти.
Этанол (этиловый спирт) в небольших количествах способствует опьянению, в больших количествах вызывает состояние, близкое к наркозу
(с потерей общей чувствительности), что иногда заканчивается смертью. Летальная доза — около 300 г.
Этанол является антидотом в случае отравления
метанолом.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ
Формула
Mr , г/моль
Плотность,
г/мл
tпл., °С
tкип., °С
Метанол
CH3OH
32
0,79
–97,5
64,5
Неограниченно
Этанол
C2H5OH
46
0,79
–114,5
78,3
Неограниченно
н-Пропанол
C3H7 OH
60
0,80
–126,2
97,2
Неограниченно
н-Бутанол
C4H9OH
74
0,81
–89,5
117,1
Растворимый (7 %)
н-Пентанол
C5H11OH
88
0,81
–78,9
138,1
Плохорастворимый
(2 %)
н-Гексанол
C6H13OH
102
0,81
–46,1
157,5
Практически
нерастворимый (0,7 %)
н-Гептанол
C7 H15OH
117
0,81
–30,6
176,4
Нерастворимый
н-Октанол
C8H17 OH
130
0,82
–15,0
195,3
Нерастворимый
Название
ХИМИЯ. ВСЁ ДЛЯ УЧИТЕЛЯ!
17
Растворимость в воде
№ 3 (15) март 2012 г.
РАЗРАБОТКА ТЕМЫ
Спирты от C3 H7 OH до C5 H11OH входят в состав
сивушных масел. Кроме них, в состав этой маслянистой жидкости с неприятным запахом входят
высшие спирты C6 H13 OH − C9 H21OH (до 1 %), некоторые жирные кислоты и азотсодержащие соединения. Сивушное масло очень ядовитое, чем объясняется плохое самочувствие в случае употребления
спирта-сырца и самогона.
Водородные связи образуются между атомом водорода, который имеет частичный положительный
заряд, одной молекулы и атомом более электроотрицательного элемента второй молекулы (атомом кислорода, на котором частичный отрицательный заряд).
Обсуждение
 От какого спирта ослеп арабский алхимик? (От
метанола)
 Как экспериментально можно распознать метанол и этанол, которые имеют одинаковый
«спиртовой» запах? (Ученики выдвигают версию: по разным температурам кипения.)
 Можно ли распознать их по растворимости в воде? (Нет, так как они оба хорошо растворяются в воде)
O − H ... O − H ... O − H
18
−δ
–
№ 3 (15) март 2012 г.
+δ
R
R
R
+δ
На разрушение водородных связей нужна дополнительная энергия, вот почему у спиртов более высокая температура кипения, чем у алканов,
и отсутствуют газообразные вещества в гомологическом ряде.
Образованием водородных связей с молекулами воды объясняется растворимость спиртов. При
растворении спиртов в воде между молекулами
этих веществ образуются водородные связи:
O − H ... O − H
–
Работа с учебником
Для проверки правильности гипотез учитель
организовывает работу с текстом учебника, по
окончании которой школьники проводят совместное обсуждение, определяют наиболее удачные
идеи. При необходимости учитель предоставляет
дополнительные объяснения.
Увеличение температуры кипения у спиртов по
сравнению с алканами и отсутствие среди спиртов
газообразных веществ объясняется образованием
водородных связей между молекулами спиртов.
−δ
–
Мозговой штурм
Учитель просит учеников объяснить отсутствие
среди спиртов газообразных веществ и растворимость первых трех спиртов в воде. Принимаются
любые идеи, которые учитель записывает на доске
в краткой форме.
+δ
–
Работа в малых группах
Учитель напоминает правила техники безопасности и организовывает работу в малых группах.
Ученики распознают жидкости двумя способами:
сначала по запаху, а потом добавляют в обе закодированные пробирки со спиртами дистиллированную воду.
−δ
–
Практическое задание
Распознать физическими способами этиловый
и бутиловый спирты, которые находятся в закодированных пробирках.
При обсуждении способов решения задания
ученики могут предложить распознать спирты по
запаху, растворимости, разным температурам кипения при наличии необходимого оборудования.
Определяются оптимальные пути выполнения задания.
Водородные связи
R
H
Растворение веществ в воде — физико-химический процесс. (К такому выводу пришёл Д. И. Менделеев, смешивая этанол с водой.)
Молекулы спиртов состоят будто из двух частей — растворимой в воде (гидрофильной), содержащей гидроксильную группу, и нерастворимой
(гидрофобной), состоящей из углеводородного радикала.
Если углеводородный радикал небольшой, то
водородные связи гидроксильной группы с молекулами воды способны удержать молекулу спирта
в растворе. Если же молекула спирта имеет длинную углеводородную цепь, которая «сопротивляется» растворению, то гидроксильная группа уже
не в состоянии осуществить растворение вещества.
VI. ЗАКРЕПЛЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ
Беседа
 С какими кислородсодержащими соединениями мы ознакомились на уроке? (Со спиртами)
 Почему они имеют название предельные
одноатомные спирты? (Так как являются
производными предельных углеводородов и содержат одну гидроксильную группу)
 Повлияло ли появление гидроксильной группы
в молекулах алканов на их физические свойства? (Да)
 Как повлияло появление гидроксильной группы
в молекуле на изменение таких физических
свойств, как температура кипения, агрегатное
состояние веществ, растворимость их в воде?
ХИМИЯ. ВСЁ ДЛЯ УЧИТЕЛЯ!
РАЗРАБОТКА ТЕМЫ
(Для ответа учитель предлагает ученикам снова
обратиться к таблице и дополнительной информации в тексте для чтения.) (Среди спиртов нет
газов, у них температуры кипения больше, чем
у алканов, первые три спирта хорошо растворяются в воде)
 Почему первые три спирта хорошо растворяются в воде? (Образование водородных связей между молекулами спиртов и молекулами воды)
 Являются ли спирты ядовитыми веществами?
(Да) От какого вещества ослеп алхимик? (От метанола)
 Какой из спиртов называют медицинским спиртом и почему? (Этанол в медицине используют
как антисептик)
Задание на закрепление
1. Из приведенного перечня выберите формулы,
которые могут отражать состав предельных одноатомных спиртов:
C5 H10 O, C6 H11O6 , C6 H12 O,
C2 H4 O, C2 H6 O2 , C2 H6 O.
2. Запишите формулы спиртов в порядке уменьшения их растворимости:
C7 H15 OH, C5 H11OH, CH3 OH,
C4 H9 OH, C6 H13 OH.
3. Составьте структурные и электронные формулы метанола, этанола.
Задание на обобщение
O
–
=
а) CH3 − C
H
б) CH3 − CH2 OH
г)
д)
е)
ж)
з)
и)
O
–
=
в) CH3 − C
OH
CH3 OH
CH4
CH3 Cl
CH3 − CH2 − CH2 OH
CH2 = CH − CH2 OH
CH2 OH − CHOH − CH2 OH
Учитель предлагает ученикам выбрать формулы предельных одноатомных спиртов (предельные
одноатомные спирты: б, г, е) и дать ответы на вопросы:
1. Почему эти вещества относятся к предельным
одноатомным спиртам? (Являются производными предельных углеводородов, содержат
одну гидроксильную группу и соответствуют
общей формуле Cn H2n+1OH )
ХИМИЯ. ВСЁ ДЛЯ УЧИТЕЛЯ!
2. Какие вещества также можно отнести к спиртам? (Вещества ж, з)
3. Почему спирт ж) не относится к предельным
одноатомным спиртам? (Это непредельный
спирт, так как содержит двойную связь)
4. К каким спиртам относится вещество з)?
(К многоатомным)
5. Попытайтесь составить схему, демонстрирующую разнообразие спиртов.
Составленные схемы обсуждаются.
VII. ПОДВЕДЕНИЕ ИТОГОВ УРОКА, ОЦЕНИВАНИЕ
Учитель предлагает просмотреть вопросы, которые были записаны на доске перед изучением
новой темы. На все ли вопросы получили ответы?
Возникли ли новые вопросы при изучении нового
материала? Какие вопросы следует рассмотреть на
следующем уроке? (Для реализации этого этапа
урока используется технология интерактивного
обучения «Микрофон».)
VIII. ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
1. Предложить ученикам определить, каким способом солдат Курнявко из романа Ивана Стадника «Москва: 41-й» мог из смеси винного
спирта (этанола) с керосином, которым заправляли машины, получать водку?
«— Михаил Алексеевич, ты извини нас, необразованных, — Лукин уже сам смотрел на Шалина с дружеской улыбкой. — Мы иностранными
языками не владеем, специальных институтов не
кончали. Объясни нам, пожалуйста, как можно из
смеси керосина и спирта получить водку.
— Это у химиков надо спрашивать, — изумлённо ответил Шалин. — Но думаю, что нужен какойто перегонный аппарат, какие-то центрифуги, отстойники…
— Гвоздь нужен! — весело воскликнул солдат. — И четырёхклассное образование! Впрочем, образование совсем не нужно! Его молоток заменяет».
2. Задание ученикам: выбрать интересную для
себя тему из предложенных, разделиться на
четыре команды, выбрать капитана и начать
работу по поиску материалов для создания проектов социальной рекламы.
Темы для создания проектов:
1) Ядовитость метанола, его губительное действие
на организм человека.
2) Ядовитость этанола, его губительное действие
на организм человека.
3) Применение метанола.
4) Применение этанола.
19
№ 3 (15) март 2012 г.