2. Определение строения мочевой кислоты 1875 г. Л.Медикус

Тем временем
1875 г.
В 1875 году состоялась
первая постановка оперы «Аида» Верди в России
В 1875 году в Петербурге был подписан русско-японский
договор о разделе владений: остров Сахалин отходил к
России, Курильские острова – к Японии. В 1874 году в
России состоялось введение всеобщей воинской обязанности. Рекрутская повинность была отменена. В
1874–1876 годах представители разночинной интеллигенции организовали «хождение в народ».
В 1871–1890 годах в Германии продолжалось канцлерство Отто фон Шёнхаузена Бисмарка.
В последней трети XIХ века главные страны Европы,
США и Япония вступают в стадию развитого индустриального общества. Завершение процесса промышленного переворота создало условия для быстрого экономического развития этих стран. Процесс индустриализации сопровождался периодическими кризисами перепроизводства.
В странах «старого» капитализма – Англии и
Франции – промышленный переворот и развитие капитализма начались раньше других стран. Однако объединение Германии в 1871 году, достигнутое в результате победы во франко-прусской войне, позволило ей в
последней трети XIХ века обогнать по уровню развития
Англию и Францию. Быстро набирали экономическое
могущество США – страна с неисчислимыми природными богатствами, постоянно растущим населением, бурным развитием техники и демократическим государственным устройством. К началу XХ века США выходят на
первое место в мире по уровню экономического развития.
В последней трети XIХ века стали возникать
мощные финансовые и промышленные корпорации
(монополии) – картели, синдикаты, тресты. Например, в
Германии Рейнско-Вестфальский синдикат контролировал более половины добычи каменного угля в стране.
Нефтяной трест Рокфеллера производил более 90%
продукции нефти в стране, а стальной трест Моргана
выплавлял 66% стали в США.
Изменяется структура общества, появляются новые профессии, связанные с обслуживанием новых видов техники (телефона, телеграфа, печатной машинки и
т.п.). В новых условиях иной становится повседневная
жизнь людей. Возникают новые общественные учения:
социализм, коммунизм, либерализм. Меняется и сам
человек. Его главными ценностями становятся личная
свобода и независимость.
Развитие промышленности вызвало также мощный скачок в науке и технике. Рост спроса на металл
для нужд тяжелой промышленности и транспорта побудил С.Томаса, Г.Бессемера и П. Мартена создать новые способы выплавки металлов. Изыскания русских
ученых И.А.Тиме и К.А.Зворыкина внесли много нового
в процесс резания металлов и позволили ввести в прак-
тику метод электросварки металлов, что было очень
важно для машиностроения.
Важные открытия в области химии способствовали развитию химической технологии. Методы синтеза
органических веществ, исследование структуры нефти,
создание основ термохимии, разработка теории электролиза С. Аррениусом (Швеция) и методов физикохимического анализа Н.С. Курнаковым (Россия) имели
не только теоретическое, но и громадное практическое
значение. Эти открытия дали толчок развитию многих
старых и созданию новых отраслей промышленности
(получение искусственных материалов, производство
пластмасс и т.д.). В свою очередь, это подталкивало
развитие добывающей и тяжелой отраслей промышленности.
Громадный скачок был сделан в области использования
электроэнергии
благодаря
изобретениям
П.Н.Яблочкова и Т.Эдисона. С созданием А.Ф.Можайским, а затем братьями Райт первых самолетов зарождалась авиация. Возникла новая отрасль науки – аэродинамика, основоположником которой стал Н.Е.Жуковский. В 1870 году З.Грамм, основываясь на опытах Фарадея, создал модель динамо-машины.
Минимум знаний
1875 г.
Медикус определил
структуру мочевой кислоты
Мочевую кислоту выделил из мочевых камней человека
Карл Вильгельм Шееле в 1776 году. Позднее было выяснено, что она образуется в организме при метаболизме нуклеиновых кислот. Она является главным конечным продуктом азотистого обмена у змей и птиц: 90%
экскрементов боа-констриктора составляет мочевая кислота, около 25% мочевой кислоты содержит гуано
птиц. В нормальной моче человека её немного, за сутки
с мочой выделяется 0,5–1 г. Повышение содержания
мочевой кислоты в моче является признаком нарушения
азотистого обмена. Избыток мочевой кислоты в виде её
солей уратов откладывается в почках в виде камней
(почечнокаменная болезнь) или в суставах (подагра).
В 1829 году немецкий химик Фридрих Вёлер обнаружил, что одним из продуктов расщепления мочевой
кислоты является мочевина. В 1834 году немецкие химики Либих и Митчерлих установили состав мочевой кислоты: С5Н4О3N4.
В 1868 году Адольф Штреккер установил, что мочевая кислота гидролизуется с образованием аммиака,
углекислого газа и глицина
H2N–CH2–COOH. Из этого следует вывод, что в молекуле мочевой кислоты есть группа атомов N–C–C. Образование мочевины при расщеплении мочевой кислоты
доказывает, что в её молекуле есть и группировка N–C–
N. В 1875 году Медикус предложил для мочевой кислоты структуру, которая была подтверждена в 1899 году
Эмилем Фишером.
O
OH
NH
O
N
NH
N
H
N
H
I
O
OH
NH
N
N
H
O
II
Формула I лучше согласуется со спектрографическими
данными и соответствует более устойчивой таутомерной формой мочевой кислоты. Формула II соответствует
диенольной таутомерной форме и показывает возможность образования солей с двумя эквивалентами металла. Слабые кислотные свойства мочевой кислоты
обусловлены гидроксильными группами в енольных тау-
томерных формах. Мочевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде. Её
двузамещённые соли довольно легко растворяются в
воде и в растворе дают сильную щелочную среду. Однозамещённые соли мочевой кислоты в воде растворяются плохо, кроме литиевых солей. Поэтому препараты
солей лития используют для выведения солей мочевой
кислоты из организма при отложении этих солей в суставах или мочевом пузыре.
По современной номенклатуре вещества, обладающие скелетом мочевой кислоты, относятся к пуринам. Название «пурин» дал родоначальному соединению Эмиль Фишер, от латинского purus – «чистый» и
urina – «моча». Мочевой кислоте соответствует систематическое название 2,6,8-тригидроксипурин.
Методические рекомендации
Материалы этой карточки можно использовать при подготовке уроков по органической химии по теме «Азотсодержащие органические веществ. Пиримидин, пурин», в
профильной школе в курсе «Основы биоорганической
химии» по теме «Метаболизм азота» и по биологии по
теме «Химический состав клетки. Органические соединения».
Сделай сам
Прочитайте и попробуйте ответить на вопрос
Ресурсы растительного и животного белка не удовлетворяют растущие потребности. На каждого жителя нашей
планеты приходится около 60 г белка в сутки, при норме
70 г. В качестве продуцентов пищевого белка возможно
использование грибов, дрожжей, микроорганизмов, но они
не должны содержать вредные вещества. По аминокислотному составу белки микроорганизмов близки к животным белкам. В них обычно мало серосодержащих аминокислот, но много лизина и треонина. Однако содержание
нуклеиновых кислот в клетках микроорганизмов может составлять 5–15%, тогда как в мясе – 0,5–1%. Поэтому при
производстве белковых концентратов осуществляют денуклеинизацию биомассы микроорганизмов. Химический
способ основан на кислотном или щелочном гидролизе
нуклеиновых кислот, переходе продуктов гидролиза в
водную среду и дальнейшем отделении. Ферментативный
метод денуклеинизации – метод теплового шока – основан на выдерживании биомассы при повышенной температуре (50–70о), в ходе которого нуклеиновые кислоты
разрушаются. Конечное содержание нуклеиновых кислот
при такой обработке не превышает 1,5%. Почему недо-
пустимо высокое содержание нуклеиновых кислот в белковом концентрате?
Что еще можно прочитать
Садовский А.С. Уреиды как зеркало эволюции.
«Химия и жизнь», 2004, № 4, 36–40.
Садовский А.С. Зачем нам мочевая кислота?
«Химия и жизнь», 2004, № 4, 38–40.
Травин А.А. Царь Борис: история и патология.
«Химия и жизнь», 2006, № 9, с. 44–49.