Лабораторные работы 1 модуля курса «Химия биомолекул и

Лабораторные работы 1 модуля курса «Химия биомолекул и наносистем»
О п ы т 1. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО НАЛИЧИЯ ДВУХ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В ВИННОЙ
КИСЛОТЕ
В пробирку поместите 1 каплю 15% раствора винной кислоты, 2 капли 5% раствора гидроксида
калия и встряхните. Постепенно начинает выделяться белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрата калия). Если осадок не выпадает, то
охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой.
Добавьте в пробирку 2—3 капли 10% раствора гидроксида натрия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде смешанная калиево-натриевая
соль винной кислоты (тартрат калия-натрия). Раствор сохраните для следующего опыта.
ВОПРОСЫ
1. Напишите схемы реакций образования гидротартрата калия и тартрата калия-натрия.
2. Наличие каких структурных фрагментов подтверждается образованием двух солей винной
кислоты?
О п ы т 2. КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИЕ СВОЙСТВА ВИННОЙ КИСЛОТЫ
В две пробирки поместите по 2 капли 2 % раствора сульфата меди(II) и 1 0 % раствора гидроксида натрия. В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калия-натрия, полученный в предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди(II) растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Он носит
название — реактив Фелинга — и используется для обнаружения глюкозы в моче.
Жидкости в обеих пробирках нагрейте до кипения. В 1-й пробирке окраска раствора не изменится, во 2-й — голубой осадок гидроксида меди(Н) превращается в оксид меди(II) черного цвета.
ВОПРОСЫ
1. Наличие какого структурного фрагмента обусловливает взаимодействие тартрата калия-натрия
с гидроксидом меди(II)?
2. Объясните, почему при нагревании не изменяется окраска содержимого в 1-й пробирке и изменяется во 2-й?
Опыт 3. ОБРАЗОВАНИЕ ВНУТРИКОМПЛЕКСНЫХ СОЛЕЙ α-АМИНОКИСЛОТ
В пробирку поместите 1 лопаточку сухого карбоната меди(II) и добавьте 1 мл 1 % раствора глицина. Пробирку нагрейте, отметьте появление окрашивания. Полученный раствор осторожно слейте
с осадка в другую пробирку и добавьте в нее 1—2 капли 1 0 % раствора гидроксида натрия.
ВОПРОСЫ
1. Напишите схему реакции образования комплексной соли глицина.
2. Почему не происходит выпадение осадка при добавлении раствора гидроксида натрия к продукту взаимодействия глицина с карбонатом меди(II)?
3. Какая окраска характерна для растворов комплексных солей меди(II) с α-амино-кислотами?
О п ы т 4. ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ α-АМИНОКИСЛОТ
Смешайте в пробирке 0,5 мл 1 % раствора глицина и равный объем 5 % раствора нитрита натрия.
Добавьте 2 капли концентрированной хлороводородной кислоты. Смесь взболтайте. Наблюдается ли
выделение пузырьков газа?
ВОПРОСЫ
1. Напишите схему реакции взаимодействия глицина с азотистой кислотой. Какой тип органических кислот образуется в результате таких реакций с аминокислотами?
2. Какой газообразный продукт образуется в результате реакции дезаминирования при действии
азотистой кислоты?
3. Какое практическое применение имеет реакция взаимодействия α-аминокислот с азотистой
кислотой?
О п ы т 5. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО НАЛИЧИЯ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В ГЛЮКОЗЕ
В пробирку поместите 1 каплю 0,5 % раствора D-глюкозы и 6 капель 10 % раствора гидроксида
натрия. К полученной
смеси добавьте 1 каплю 2 % раствора сульфата меди(II). Образующийся
осадок гидроксида меди(II) Сu(ОН)2 быстро растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Сохраните его для следующего опыта.
ВОПРОСЫ
1. Какой структурный фрагмент в молекуле глюкозы обусловливает ее участие в растворении
осадка?
О п ы т 6. ВОССТАНОВЛЕНИЕ ГИДРОКСИДА МЕДИ(II) ГЛЮКОЗОЙ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ
Эта реакция называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче.
К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды, чтобы высота
жидкости составляла 18— 20 мм. Нагрейте пробирку над пламенем горелки, держа ее наклонно так,
чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагревания.
Нагрейте только до начала кипения (не кипятите!). Синяя окраска раствора в верхней части пробирки
изменяется на оранжевую.
ВОПРОСЫ
1.Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди(II). 2.Чем объясняется наличие восстановительных свойств у глюкозы? 3.Объясните причину последовательного изменения
окраски верхнего слоя жидкости в пробирке.
Опыт 7. ОТСУТСТВИЕ ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЙ СПОСОБНОСТИ У САХАРОЗЫ
В пробирку поместите 1 каплю 1 % раствора сахарозы и 6 капель 10 % раствора гидроксида
натрия. Добавьте для разбавления 5—6 капель воды (высота слоя жидкости 18—20 мм). Прибавьте 1
каплю 2 % раствора сульфата меди(II). Образующийся раствор комплексной соли меди(II) с сахарозой имеет синюю окраску.
Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя часть
раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагревайте только до момента кипения, но не кипятите. Изменения окраски раствора не происходит. Вспомните, что у D-глюкозы в аналогичных условиях происходило изменение окраски верхней части раствора на желто-красную.
ВОПРОСЫ
1. Приведите строение сахарозы. Какую конфигурацию имеют аномерные атомы углерода в
остатках D-фруктозы и D-глюкозы, входящих в состав молекулы сахарозы?
2. Объясните, почему сахароза не способна к циклооксо-таутомерии.
3. Объясните причину отсутствия восстановительных свойств у молекулы сахарозы.
О п ы т 8. ВОССТАНОВИТЕЛЬНАЯ СПОСОБНОСТЬ ЛАКТОЗЫ
В пробирку поместите 1 каплю 1 % раствора лактозы и 7-4 капли 10 % раствора гидроксида
натрия. Добавьте 1 каплю 2 % раствора сульфата меди(II). Появляющийся голубой осадок гидроксида меди(II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор комплексной соли
меди(II) с лактозой. Добавьте для разбавления несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18—
20 мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя
часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагрейте до кипения. Окраска
верхнего слоя жидкости становится желто-красной. Вспомните, что у D-глюкозы наблюдался такой
же результат, тогда как у сахарозы в тех же условиях изменения окраски раствора не отмечалось.
ВОПРОСЫ
1. Приведите строение лактозы. Какую конфигурацию имеет аномерный атом углерода в остатке
D-галактопиранозы?
2. Какой из моносахаридных остатков в молекуле лактозы способен к цикло-оксо-таутомерии?
3. Объясните причину наличия восстановительных свойств у молекулы лактозы.