Лабораторное занятие № 7,8. Тема: Липиды. Омыляемые

Лабораторное занятие № 7,8.
Тема: Липиды. Омыляемые липиды.
Цель: Сформировать знания строения и химических свойств омыляемых липидов
и их структурных компонентов для изучения структуры биологических мембран и
процессов липидного обмена.
Занятие 7
Вопросы для рассмотрения:
1. Нейтральные липиды. Понятие о липидах, название, функции.
2. Классификация липидов с примерами (обязательно указать представители).
3. Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов:
пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, ώ-3
ненасыщенные ВЖК (ЭПК, ДГК) биологическая роль.
Для всех кислот написать эмпирическую формулу и конформационную структуру.
4. ТАГ. Строение. Химические и физические свойства. Биологическая роль ТАГ.
Уравнения реакций:
образование 1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароил глицерина (гидролиз)
образование 1-олеоил-2-линоленоил-3-стеароил глицерина (омыление)
образование 1-олеоил-2-линооил-3-линоленоил глицерина
омыление 1-олеоил-2-линооил-3-линоленоил глицерина
взаимодействия с йодом триолеоилглицерина, значение этой реакции
окисление триолеоилглицерина кислородом воздуха (окислительное р
Основные понятия темы:
Высшие жирные карбоновые кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая,
линолевая, линоленовая, арахидоновая, пента- и гексаеновые ислоты.
Липиды. Классификация липидов. Функции липидов.
Рекомендуемая литература:
1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю.И.
Бауков, С. Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с.
Обязательная самостоятельная работа:
Ответить на следующие тестовые задания
1. При омылении ТАГ образуются:
а) глицерин и соли ВЖК;
б) глицерин и ВЖК;
в) ВЖК;
г) глилерин.
2. При окислении олеиновой кислоты в жестких условиях образуются:
а) две или более моно- и дикарбоновых кислот с более короткими углеродными цепями;
б) пеларгоновая и азелаиновая кислоты;
в) 9,10-дигидроксиоктадекановая кислота.
3. Установите соответствие:
Конформационное строение кислот
C H3
1. H O O C
2. H O O C
C H3
C OOH
3.
C H3
4. H O O C
CH3
А) Линолевая;
Б) Олеиновая;
В) Арахидоновая;
Г) Линоленовая.
4. Триацилглицерины с жидкой консистенцией это:
а) 1,2,3-три-пальмитоилглицерин;
б) 1,2,3-три-олеоилглицерин;
в) 1,2,3-три-стеароилглицерин.
5. Установите соответствие:
A.
монокарбоновые кислоты;
Б.
непредельные монокарбоновые кислоты;
B.
дикарбоновые кислоты;
Г.
ВЖК.
А № _________ , Б № ________ , В № _________ , Г № _________
Кислоты:
1. уксусная 7. валериановая
2. акриловая 8. кротоновая
3. щавелевая 9. линолевая
4. масляная 10. янтарная
5. метакриловая
11. пальмитиновая
6. олеиновая 12. малоновая
6. Установите соответствие
O
1.
O
R ,,
C
H 2C
O
R,
O CH
H 2C
O
2.
R ,,
O P O
HO O
H 2N
A)
Б)
B)
C
C H2
C
H2
фосфатацилэтаноламин;
фосфатидилсерин;
Фосфатидилхолин.
O H 2C O
C O CH
H 2C
C
R
,
O P O
HO O
+
C H2
(H 3C )3N
C
H2
OH
O
3.
O
R ,,
C
H 2C O
R,
C
O CH
H 2C
O P O
HO O
H 2N
CH
CH2
C OO H
7. К простым липидам относятся:
а) сфинголипиды; б) алкилацилаты
в) фосфоглицериды
гликолипиды
триацетилглицерины
сфингомиелины
8. К фосфолипидам относятся:
а) сфинголипиды; б) алкилацилаты;
в) фосфоглицериды
гликолипиды
триацетилглицерины
сфингомиелины
9. При гидрировании ТАГ образуются:
а) мыла;
б) твердые жиры;
в) жидкие жиры;
г) ничего не происходит.
10. При омылении ТАГ образуются:
а) мыла;
б) твердые жиры;
в) жидкие жиры;
г) ничего не происходит.
11. При окислении олеиновой кислоты в мягких условиях образуются:
а) две или более моно- и дикарбоновых кислот с более короткими углеродными цепями;
б) пеларгоновая и азелаиновая кислоты;
в) 9,10-дигидроксиоктадекановая кислота.
Занятие 8
Вопросы для рассмотрения:
1. Схема ферментативного гидролиза ТАГ (смешанный ТАГ) в ЖКТ.
2. Понятие о перекисном окислении липидов (на примере олеиновой кислоты
(фрагмента) в составе ФЛ).
3. Понятие о B-окислении ВЖК (схема на примере пальмитиновой и стеариновой
кислот). Биологическая роль.
4. ФЛ. Представители. Биологическая роль. Схема биосинтеза ФЛ.
5. Строение ХС. Схема образования эфира ХС. Биологическая роль ХС.
Основные понятия темы:
Перекисное окисление липидов, фосфолипиды, B-окисление, ферментативный
гидролиз, холестерол, эфиры холестерола.
Рекомендуемая литература:
1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю.И.
Бауков, С. Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с.
Обязательная самостоятельная работа
Напишите уравнения реакций образования фосфатидной кислоты, строения
внутренних солей, реакций гидролиза (в кислой и щелочной средах) для каждого из О.С.:
- фосфатидилэтаноламина (кефалина)
- фосфатидилсерина
- фосфатидилхолина (лецитина)
- фосфатидилинозитол
Лабораторная работа
Опыт 1 Проба на ненасыщенные жирные кислоты
Материалы и реактивы. Растительное масло, спиртовой раствор йода, крахмальный
клейстер, бромная вода, штатив с пробирками, пипетки.
Ход работы. К смеси 1 мл растительного масла и 1 мл воды добавить 2 капли спиртового
раствора йода. После непродолжительного встряхивания содержимое пробирки проверить
на реакцию с крахмалом. Раствор крахмала не дает синего окрашивания, то есть не
обнаруживает присутствия свободного йода.
К 1 мл растительного масла добавить несколько капель бромной воды. Вода
обесцвечивается.
Опыт 2 Омыление жиров в водно-спиртовом растворе щелочи
Материалы и реактивы. Жир, 15%-ный спиртовой раствор щелочи, насыщенный
раствор поваренной соли. Пробирка, стеклянная палочка, пробка с трубкойхолодильником, водяная баня.
Ход работы. В пробирку поместить 2 г жира и прилить 6 мл 15%-ного спиртового
раствора щелочи. Перемешать смесь стеклянной палочкой, пробирку со смесью закрыть
пробкой с трубкой-холодильником, поставить в водяную баню и нагревать 12-15 минут до
кипения. Омыление вести до тех пор, пока жидкость не станет однородной.
Для определения конца омыления налить в пробирку несколько капель полученной смеси,
добавить 6 мл воды и нагревать раствор. Если взятая смесь растворяется в воде, без
выделения капель жира, то омыление можно считать законченным. Если в растворе есть
капли жира, то смесь продолжить нагревать на водяной бане еще несколько минут.
К полученной густой жидкости добавить насыщенный раствор NaCl. Жидкость мутнеет и
выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность.
Опыт 3 Гидролиз спиртового раствора мыла
Материалы и реактивы. Хозяйственное мыло, этанол, фенолфталеин. Пробирка,
стеклянная палочка, пипетка.
Ход работы. В пробирку поместить небольшой кусочек хозяйственного мыла, добавить 5
капель этанола и 1 каплю фенолфталеина. Перемешать смесь стеклянной палочкой. Смесь
не окрашивается, что указывает на то, что мыло не содержит свободной щелочи и имеет
реакцию среды, близкую к нейтральной. Добавить 10 капель воды к содержимому
пробирки. После добавления воды смесь окрашивается в малиновый цвет, интенсивность
окрашивания зависит от количества приливаемой (по каплям) воды. Следовательно, при
добавлении воды происходит гидролиз «мыла» с образованием свободной щелочи,
благодаря чему происходит изменение окраски фенолфталеина.
После выполнения лабораторных работ в лабораторных журналах оформляется
теоретическая часть и защищается. Занятие считается зачтенным при условии выполнения
студентами всех видов работы, составляющих содержание данного занятия.