(осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы

Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 1
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: винилуксусная кислота (1);
глицин (2); β-гидроксипропионовая (3).
2. Приведите структурные формулы структурных изомерных ароматических карбоновых
кислот, имеющих состав С8Н8О2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
2NaOH
2 CÎ
ï èðî ëèç
2A
-H2
2H2O
-2NaOH
B
Ñ
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Предложите схемы получения 2-нитробутана из следующих реагентов: бутан, 2бромбутан, бутен-1, бутанол-1.
5. Осуществите цепь превращений:
Î
Í àô òàëèí
2
/ V2O5
A
NH3
-H2O
B
KÎ Br
Ñ
-KBr; -CO2
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций и соответствующие механизмы для следующих пар реагентов: муравьиная кислота и бутанол-1; хлористый ацетил и уксусный ангидрид; бутанамид и анилин.
7. Сравните отношение к действию окислителей бензола, толуола, бензилового спирта, фенола, гидрохинона. Приведите уравнения соответствующих реакций. Назовите образующиеся соединения.
7. Осуществите цепь превращений:
Ôåí î ë
A
HNO3+H2SO4
(ï àðà-èçî
ì åð)
-H2O
Fe + HCl
O
O
B
O
C
CH3
C
CH3
-ÑH3ÑOOH
-H2O
HO
Ñàëî ô åí ,
Ñ9H13NO4
HOOC
C
Установите строение салофена.
8. Напишите реакции α-D-маннозы
H
O
H
OH OH
C
H
H2C
OH
OH H
H
HH C
2
OH
H
OH
CH 2
HO
OH
H
OH
HO
HO
HO
H
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
с: бисульфитом натрия, НСN, гидроксиламином, йодистым метилом и уксусным ангидридом (СН3СО)2О.
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 2
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: фенилуксусная кислота (1);
аланин (2); мальтоза.
2. Приведите структурные формулы структурных изомерных гидроксикислот состава
С4Н8О3. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï åí
Cl2; h 
-HCl
A
Cl2
3 KCN
- 3 KCl
B
Ñ
6 H2Î
-3NH3
D
Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений.
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на скорость нитрования
ароматических соединений. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их реакционной способности: толуол, бензол, хлорбензол, нитробензол, мета-динитробензол, фенол.
5. Осуществите цепь превращений:
HC
C
C2H5
H2O, HgSO4
A
HCN
2H2O
-NH3
B
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций для следующих пар реагентов: бензойная кислота и фенол
(приведите механизм реакции); фталевый ангидрид и октанол-1 (два моля); цис-бутеновая кислота
и вода.
7. Осуществите цепь превращений:
Àí èëèí
H2SO4; í à õî ëî äó
NaNO2 + HCl
C
A
CH
N 3
CH3
180-2000; 2 ÷àñà
-H2O
B
D
Установите строение конечного продукта. Дайте ему название.
8. Приведите схемы реакций получения следующих веществ: триацетата целлюлозы, ксантогената целлюлозы, моно-, ди- и тринитрата целлюлозы.
2
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 3
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: янтарная кислота (1); фталимид (2); молочная кислота (3).
2. Приведите структурные формулы структурных изомерных нитросоединений, имеющих
состав С4Н9NО2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Áåí çî ë
O2 / V2O5
A
ì ÿãêèé
î êèñëèòåëü
B
H2Î
Ñ
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите схемы реакций получения из бензола следующих соединений: метанитрохлорбензола;
1,4-дибром-2-нитробензола;
1-бром-3,5-динитробензола;
метанитробензолсульфокислоты.
5. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
[O]
A
HNO3+H2SO4
-H2O
B
[H]
Ñ
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций аммиака со следующими веществами: уксусная кислота, хлорангидрид бензойной кислоты, этилацетат, фталевый ангидрид. Приведите механизм реакции ацилирования на примере реакции с участием карбоновой кислоты.
7. Осуществите цепь превращений:
H3C
H3C
CH CH 2 CH3
HNO3; 10%, 1200
-Í 2Î
CH3COOH; í à õî ëî äó
A
Fe+HCl
B
C
Дайте название конечному продукту.
8. Предскажите структуры соединений, которые образуются при нагревании следующих
аминокислот: аминоуксусной, 3-аминобутановой, 4-аминопентановой, 5-аминопентановой.
3
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 4
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: малоновая кислота (1); капролактам (2); целлобиоза (3).
2. Приведите структурные формулы изомеров карбоновой кислоты, имеющей состав
С5Н10О2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
Br2; AlBr3
- HBr
A,
ï àðà-èçî
ì åð
Mg
B
CO2
H2O
- MgBr(OH)
C
D
Дайте название конечному продукту.
4. Приведите четыре способа получения анилина.
5. Осуществите цепь превращений:
Br; h
-HBr
Ýòàí
Cl2; Pêð
E
A
Mg; ýô èð
H2O
-HCl
B
CO2
C
H2O
-MgBr(OH)
D
G
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций 2-метилпропановой кислоты со следующими веществами:
бикарбонат калия; хлористый тионил; бром в присутствии красного фосфора; метиламин при комнатной температуре; бензиловый спирт. Приведите механизм последней реакции. Назовите полученные соединения.
7. Осуществите цепь превращений:
HNO3; H2SO4
H5C2
Fe + HCl
A
(ï àðà-èçî ì åð)
-H2O
B
O
H
C
C
-H2O
Дайте название конечному продукту.
8. Напишите реакции α-D- фруктозы:
O
CH 2 C
HO
HO
H OHOH
OHH H
H2C
O
H HO
OH
H
OH H
CH2
CH 2
OH
OH
CH2
CH2
O
OH
HO
HO
OH
OH
восстановления, окисления в мягких условиях (бромом), с гидроксиламином (Н2N-ОН),
подвергнете действию щелочи.
4
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 5
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: щавелевая кислота (1); βнитростирол (2); крахмал (3).
2. Приведите структурные формулы изомерных четырехатомных двухосновных кислот
HOOС-CН(ОH)-CН(ОH)-COOH. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращений:
Ýòèëáåí
çî ë
Cl2, h
A
- HÑl
Mg
CO2
B
C
H2O
- MgBr(OH)
D
Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений.
Дайте название конечному продукту.
4. Получите орто-, мета- и пара-нитроанилины.
5. Осуществите цепь превращений:
0
t
Áóòàí äèî âàÿ-1,4
-Í 2O
êèñëî òà
A
LiAlH4
-Í 2O
Í 2O
B
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций фенилуксусной кислоты со следующими веществами: гидроксид бария; пятихлористый фосфор; этанол; аммиак при нагревании. Приведите механизм последней реакции. Назовите полученные соединения.
7. Осуществите превращение:
HNO3; H2SO4
HO
H2 / Ni
A
(ï àðà-èçî ì åð)
-H2O
B
2CH3OH
-2H2O
C
Установите строение конечного продукта. Дайте ему название.
8. Используя метод ацилирования карбобензоксихлоридом С6Н5СН2ОСОСl:
CH 2 O
C
O
Cl
приведите схемы реакций получения дипептида, содержащего остатки глицина и аланина:
H2N
CH2
ãëèöèí
5
C
O
OH
H2N
H3C
CH
C
O
OH
àëàí èí
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 6
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: капроновая кислота (1); пикриновая кислота (2); целлюлоза (3).
2. Приведите структурные формулы двух эпимеров глюкозы. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
Cl2, h
NaCN
A
B
2H2O; H+
-NH3
C
HO CH2
D
-H2O
Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений.
Дайте название конечному продукту.
4. Приведите схемы реакций получения первичных аминов гидрированием нитрилов: уксусной кислоты, янтарной кислоты, бензойной кислоты, фенилуксусной кислоты.
5. Осуществите цепь превращений:
H2O, H
Ï ðî ï åí
A
Ñu; 3000
-H2
B
HCN
C
2H2O
-NH3
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы получения: этилацетата, диэтилэтандиоата, диметилового эфира фталевой кислоты, метилпропеноата – с использованием ангидридов и хлорангидридов карбоновых
кислот.
7. Осуществите цепь превращений:
H2SO4; í à õî ëî äó
-Í àô òèëàì èí
NaNO2 + HCl
CH3
N
CH3
C
A
180-2000; 2 ÷àñà
-H2O
B
D
Установите строение конечного продукта.
8. Напишите реакции α-D-фруктозы
O H OH OH
HO
CH 2
C
OH H H
OH
CH 2
HO CH2
H
O
HO
CH2
OH
H
CH2
CH2
O
OH
HO
OH
H
OH
HO
OH
OH
с бисульфитом натрия, НСN, йодистым метилом, уксусным ангидридом.
6
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 7
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: адипиновая кислота (1); пара-фенилендиамин (2); лактоза (3).
2. Приведите структурные формулы изомерных вторичных аминов, имеющих состав
С4Н11N. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
2-Õë î ð
áóòaí
Ì g
A
CÎ
Í
B
2
2Î
Ñ
PCl5
O
C
NaO
D
CH3
Å
Дайте название конечному продукту.
4. Приведите схему реакций получения диазосоединений под действием раствора азотистокислого натрия на следующие растворенные в соляной кислоте первичные ароматические амины: анилин; пара-толуидин; мета-нитроанилин; 2,4-диметиланилин.
5. Осуществите цепь превращений:
Öèêë î ãåê
ñàí î í
NH2OH
-H2O
A
H
-H2O
B
ï åðåãðóï ï èðî âêà
Ñ
Áåêì àí à
H2O
D H2O E
- H
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций получения следующих производных бензойной кислоты: хлористого бензоила, ангидрида, бензамида, N-фениламида, бензилбензоата, бензонитрила.
7. Осуществите цепь превращений:
Ôåí î ë
C2H5Î Na, (C2H5OH)
-C2H5OH
HNO3 + H2SO4
-H2O
C
Fe + HCl
-H2O
A
C2H5Br
B
-NaBr
O
H
D
C
CH3
Å
Установите строение конечного продукта, используемого в качестве жаропонижающего
средства. Дайте ему название.
8. Самым сладким из известных в настоящее время веществ (слаще сахара в 33000 раз) является
дипептид, состоящий из остатка L-аспарагиновой кислоты и остатка замещенной аминомалоновой кислоты:
HO
O
C
NH2
CH2
CH
O
C
NH
CH
O MeOOC
H3C
C O
CH3
CH2
CH3
Напишите схему гидролиза этого вещества при нагревании в кислой среде.
7
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 8
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 2-миндальная кислота (1);
триэтаноламин (2); фруктоза (3).
2. Приведите структурные формулы изомерных амидов ароматических карбоновых кислот,
имеющих состав С8Н9ОN. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Mg
Ì åòèëàöåòèëåí óãî ëü A Br2; AlBr3 B
- HBr
3 ì î ëÿ
C
H2O
CO2
D - MgBr(OH)
Å
Дайте название конечному продукту.
4. Приведите схему реакций получения диазосоединений под действием раствора азотистокислого натрия на следующие растворенные в соляной кислоте первичные ароматические амины: 1-аминонафталин; мета-толуидин; пара-нитроанилин; 3,4-диметиланилин.
5. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï àí î ë-1
Ñu; 3000
-H2
A
BrCH2COOCH3; Zn
H2O
B
-ZnBr (OH)
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы образования триглицеридов: гексадекановой кислоты; октадекановой
кислоты; цис-октадецен-9-овой кислоты, цис, цис-октадецен-9,12-диеновой кислоты.
7. Осуществите цепь превращений:
Õëî ðî ô î ðì
3 KNO2
- 3 KCl
A
NaHCO3
C2H5Br
-NaBr
B
-CO2; -H2O
C
Дайте название конечному продукту.
8. Напишите уравнение реакции тирозина:
CH2
O
CH
HO
C
OH
H2N
с хлористым водородом, пятихлористым фосфором, избытком йодистого метила, избытком едкого
натра. Что произойдет при нагревании тирозина. Приведите схему реакции. Назовите продукт реакции.
8
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 9
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: соединений: кротоновая кислота (1); N,N-диметиланилин (2); α-D-глюкопираноза (3).
2. Приведите структурные формулы двух эпимеров маннозы. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращений:
Ôåí î ë
NaOH
A
-H2O
CO2
B
H2O
-NaOH
C
H2 N
D
-H2O
Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений.
Дайте название конечному продукту.
4. Диазотированием каких аминов получаются следующие диазосоединения: хлорид метанитрофенилдиазония; хлорид мета-бромфенилдиазония; бромид пара-хлорфенилдиазония; хлорид α-нафтилдиазония.
5. Осуществите цепь превращений:
Áåí çèëî âû é
ñï èðò
[O]
A
HCN
B
2H2O
-NH3
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Получите нитрил пропионовой кислоты четырьмя способами. Приведите схемы реакций
его восстановления и гидролиза.
7. Осуществите цепь превращений:
Õëî ðáåí çî ë
NaNO2 + HCl
HNO3; H2SO4
(NH4)2 S
(ï àðà-èçî ì åð)
-H2O
C
A
KCN; CuCN
-N2
B
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
8. При полном гидролизе трипептида образовались две α-аминокислоты – глицин и аланин.
Предложите варианты строения трипептида.
9
Контрольная №4 (осень 2015/2016 уч. г.)
(Доп. главы органической химии)
Поток лектора Урядова В.Г.
группы: 1133-52, 62; 1233-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки
Вариант 10
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: терефталевая кислота(1);
пикриновая кислота (2); β-D-фруктофураноза (3).
2. Приведите структурные формулы изомерных хлористых хлорбензолдиазониев.
3. Осуществите цепь превращения:
HC
2+
+
C C2H5 H2O, Hg , H
HCN
A
B
2H2O
C
-NH3
í àãðåâ
-H2O
D
Приведите механизм реакции на третьей стадии цепи превращений.
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Осуществите цепь превращений:
H3C CH 2 CH 2 OH
KBr; H2SO4
KHSO4; H2O
KNO2
A
B
H2; Ni
C
Дайте название веществу С по номенклатуре IUPAC.
5. Приведите схемы реакций, с помощью которых можно получить молочную кислоту из
следующих веществ: ацетальдегида, пропионовой кислоты, пировиноградной кислоты.
6. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï àí î âàÿ
êèñëî òà
Cl2; Pêð
- HÑl
NaO
A
CH3
- NaÑl
B
HO CH 2 CH 2 CH3 ; H
- H2O
C
Установите строение конечного продукта, дайте название конечному продукту.
7. Приведите схемы реакций азосочетания бензендиазонийхлорида со следующими реагентами: мета-крезол, пара-гидроксибензойная кислота, пара-фенолсульфокислота, параацетиламинофенол.
8. Осуществите цепь превращений:
CÍ 2 OH
O
H
H
OH H
HO
H
H
OH
CÍ
CÍ 2 OH
O
H
H
OH H
O
O
H
H
H
OH
n
ÑH3OH; HCl
B
(ì î í î ñàõàðèä)
OH
2
H
OH H
H
OH
OH
4
Ñ
H2O
× àñòè÷í û é
A
OH ãèäðî ëèç (äèñàõàðèä)
O
C CH3
O
C CH3
O
-4 CH3COOH
D
Установите строение конечного продукта. Дайте название.
10