содержание - Череповецкий химико

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ ВОЛОГОДСКОЙ ОБЛАСТИ
БОУ СПО ВО «ЧЕРЕПОВЕЦКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
УТВЕРЖДАЮ:
Директор БОУ СПО ВО «ЧХТК»
__________С.А. Ерехинский
«____» _________ 20 ___г.
ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
___________________ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ____________________
2011г.
Программа учебной дисциплины разработана на основе Федерального
государственного образовательного стандарта (далее – ФГОС) по
специальности (специальностям) среднего профессионального образования
(далее СПО) 240107 Химическая технология неорганических веществ
Организация-разработчик:
технологический колледж»
ГОУ
СПО
«Череповецкий
химико
–
Разработчики:
Мараков В. В. - заместитель директора по УПР
Попова Н.Д.– мастер производственного обучения первой квалификационной
категории.
Попова А.В.- преподаватель 2 квалификационной категории
СОГЛАСОВАНО
с методической комиссией
Руководитель
_______________/Н. В. Афанасьева/
и рекомендовано к применению
СОДЕРЖАНИЕ
стр.
1. ПАСПОРТ
ПРОГРАММЫ
ДИСЦИПЛИНЫ
УЧЕБНОЙ
4
2. СТРУКТУРА
И
ДИСЦИПЛИНЫ
УЧЕБНОЙ
7
ПРОГРАММЫ
8
4. КОНТРОЛЬ
И
ОЦЕНКА
РЕЗУЛЬТАТОВ
ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
19
СОДЕРЖАНИЕ
3. УСЛОВИЯ
РЕАЛИЗАЦИИ
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
1. ПАСПОРТ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
«Органическая химия»
1.1. Область применения программы
Программа профессионального модуля (далее примерная программа) –
является частью примерной основной профессиональной образовательной
программы по специальности СПО в соответствии с ФГОС по специальности
СПО 240107 Химическая технология неорганических веществ
(углубленной
подготовки)
в
части
освоения
основного
вида
профессиональной деятельности (ВПД):
Органическая химия и соответствующих профессиональных компетенций
(ПК):
1. Подготавливать к работе технологическое оборудование,
инструменты, оснастку.
2. Контролировать и обеспечивать бесперебойную работу
оборудования, технологических линий.
3. Выявлять и устранять отклонения от режимов в работе
оборудования, коммуникаций.
4. Подготавливать к ремонту и принимать оборудование из ремонта
Контроль качества сырья, материалов и готовой продукции и
соответствующих профессиональных компетенций (ПК):
1. Проводить анализ сырья, материалов и готовой продукции.
2. Осуществлять обработку и оценку результатов анализов.
Ведение технологических процессов производства неорганических
веществ и соответствующих профессиональных компетенций (ПК):
1. Получать продукты производства заданного количества и качества.
2. Выполнять требования безопасности производства и охраны труда.
3. Контролировать и регулировать параметры технологических
процессов.
4. Применять аппаратно-программные средства для ведения
технологических процессов.
5. Анализировать причины брака, разрабатывать мероприятия по их
предупреждению и ликвидации.
Планирование и организация работы подразделения и соответствующих
профессиональных компетенций (ПК):
1. Подготавливать к работе технологическое оборудование,
инструменты, оснастку.
2. Контролировать и обеспечивать бесперебойную работу
оборудования, технологических линий..
3. Выявлять и устранять отклонения от режимов в работе
оборудования, коммуникаций.
4. Подготавливать к ремонту и принимать оборудование из ремонта.
5. Использовать системы автоматизированного проектирования
технологических процессов обработки деталей.
1.2. Место дисциплины в структуре основной профессиональной
образовательной программы:
Программа учебной дисциплины может быть использована в
дополнительном профессиональном образовании и профессиональной
подготовке и переподготовке работников в области химического
производства.
1.3. Цели и задачи дисциплины – требования к результатам освоения
дисциплины:
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
уметь:
- составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы
органических веществ и соединений;
- применять безопасные приемы при работе с органическими приемами при
работе с органическими реактивами и химическими приборами;
- проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;
- Проводить химический анализ органических веществ и оценивать его
результаты;
знать:
- особенности строения органических веществ, их молекулярное строение,
валентное состояние атома углерода;
- природные источники, способы получения и области применения
органических соединений;
- теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и
классификацию органических соединений;
- типы связей в молекулах органических веществ.
1.4. Рекомендуемое
дисциплины:
количество
часов
на
освоение
программы
максимальной учебной нагрузки обучающегося 85 часов, в том числе:
обязательной аудиторной учебной нагрузки обучающегося 55 часов;
самостоятельная работа обучающегося 30 часов.
2. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
2.1. Объем учебной дисциплины и виды учебной работы
Вид учебной работы
Объем часов
Максимальная учебная нагрузка (всего)
85
Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего)
55
в том числе:
лабораторные занятия
10
практические занятия
10
контрольные работы
6
Самостоятельная работа обучающегося (всего)
в том числе:
систематическая проработка учебной и специальной технической литературы (по
вопросам к параграфам, главам, методическим рекомендациям, составленным
преподавателем).
подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторно-практических
работ, отчетов и подготовка к их защите
Итоговая аттестация в форме дифференцированного зачета
30
2.2. Тематический план и содержание учебной дисциплины «Органическая химия»
Наименование тем
Содержание учебного материала, лабораторные и практические
работы, самостоятельная работа обучающихся
1
2
Раздел 1. Строение органических веществ.
Объем
часов
3
4
Уровень
освоения
4
Тема 1.1. Элементный Содержание
анализ
органических Общие сведения. Источники ароматических соединений.
соединений.
Общие сведения. Источники ароматических соединений. Генетическая
связь ароматических соединений с соединениями жирного и
алициклического рядов
Самостоятельная работа обучающихся
1
1
2
Тема 1.2. Общие вопросы
строения органических
веществ
Изучить тему и составить конспект «Элементный состав органических
соединений», выполнение упражнений, решение задач.
Содержание
Теоретические представления в органической химии.
Развитие представлений о строении органических веществ: а) теория
радикалов, типов; б) теория строения А.М. Бутлерова; в)
стереохимическая теория Вант-Гоффа и Ле-Беля.
Электронные представления о природе химической связи: а) характер
связей в органических соединениях; б) ковалентная связь и ее
разновидности.
Характеристика ковалентной связи:
а) длина и направленность; б) энергия связи; в) поляризация связи и
индуктивный эффект; г) поляризуемость связи и эффект сопряжения; д)
валентный угол
связи.Квантовомеханические представления о природе химической
связи: а) общие
представления; б) метод МО ЛКАО; в) метод валентных схем; г) виды
2
3
1
1
2
гибридизаций атома углерода.
Классификация органических соединений:
а) общая классификация; б) классификация
органических соединений по функциональным группам; в)
классификация по механизмам органических реакций
Лабораторные работы
1.Посуда, приборы и некоторые физико-химические процессы,
используемые для синтеза органических соединений.
4
2. Некоторые методы идентификации и очистки неизвестного вещества
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Виды химических связей».
Выполнение упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
РАЗДЕЛ 2. Углеводороды.
Тема 2.1. Алканы
1
2
1
1
2
9
Содержание
3
Гомологический ряд.
Номенклатура, изомерия, алкильные радикалы (первичные, вторичные,
третичные). Природные источники.
Предельные (насыщенные) углеводороды
Общие сведения. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения. Химические свойства алканов.
Отдельные представители и их применение.
Олефиновые (ненасыщенные) углеводороды.
Общие сведения. Природа двойной связи. π-связь. Изомерия.
Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Химические
свойства алкенов. Отдельные представители и их применение.
1
1
1
2
Контрольная работа
1.Химические свойства и способы получения предельных и
непредельных углеводородов.
Самостоятельная работа обучающихся
Тема 2.2. Циклоалканы
Тема 2.3. Алкены
Изучить тему и составить конспект «Применение алканов».
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Содержание
Общие сведения.
Природа двойной связи. π-связь. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения. Химические свойства алкенов.
Отдельные представители и их применение.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение циклоалканов».
Выполнение упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление
лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Содержание
Диеновые углеводороды
Общие сведения. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения дивинила и изопрена. Химические
свойства алкадиенов. Натуральный и синтетический каучуки.
Гуттаперча. Резина.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение алкенов». Выполнение
упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
2
2
2
1
1
2
2
1
1
2
2
Тема 2.4. Алкины
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Содержание
Ацетиленовые углеводороды
Общие сведения. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения алкилов. Химические свойства алкилов.
Отдельные представители и их применение.
Галогенопроизводные предельных углеводородов
Общие сведения. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения галоген алкилов. Химические свойства их.
Реакции, протекающие по SN1 и SN2
механизмам. Отдельные представители и их применение.
Галогенопроизводные непредельных углеводородов
Общие сведения. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения галогеналкенов. Химические свойства
хлористого винила, хлористого аллила.
Зависимость реакционной способности галогеналкенов от взаимного
расположения атома галогена и двойной связи. Отдельные
представители и их применение.
Лабораторная работа
1. Бромирование органических соединений: а) получение бромистого
этила; б) получение бромистого изопропила.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение алкинов». Выполнение
упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Тема 2.5. Ароматические Содержание
3
1
2
1
1
3
3
2
1
2
углеводороды (арены)
Общие сведения.
Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Способы
получения. Химические свойства. Отдельные представители и их
применение
Лабораторная работа
1.Сборка прибора для галоидирования ароматических соединений,
проведение синтеза и контроль процесса бромирования бензола.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение аренов». Выполнение
упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным работам с использованием методических
рекомендаций преподавателя, оформление лабораторно-практических
работ, отчетов и подготовка к их защите.
Раздел 3.Гидроксидные соединения и их производные.
Тема 3.1 Гидроксидные Содержание
соединения
и
их Одноатомные предельные спирты.
производные
Общие сведения. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения. Химические свойства одноатомных
предельных спиртов. Отдельные представители и их применение
Многоатомные предельные спирты
Гликоли. Глицерин. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические
свойства. Химические свойства гликолей и глицерина. Этиленгликоль и
глицерин, их применение.
Практическое занятие.
1.Получение и химические свойства одноатомных предельных спиртов.
Химические свойства глицерина.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение гидроксидных
1
2
2
2
10
2
1
1
2
2
2
2
Тема 3.2.Альдегиды
кетоны
соединений». Выполнение упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
и Содержание
Альдегиды и кетоны
Общие сведения. Предельные и непредельные альдегиды и кетоны.
Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Способы
получения. Химические свойства предельных альдегидов и кетонов.
Отдельные представители и их применение. α, β – ненасыщенные
альдегиды и кетоны. Химические свойства и их применение. Кетены и
дикетены.
Практическое занятие
1.Способы получения и химические свойства альдегидов и кетонов.
Лабораторная работа
1.Реакция этерификации: а) получение уксусноэтилового эфира;
б) получение уксусноизоамилового эфира.
Самостоятельная работа обучающихся
Тема 3.3. Карбоновые
кислоты и их
производные
Изучить тему и составить конспект «Применение альдегидов и
кетонов». Выполнение упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Содержание
Карбоновые кислоты и их производные.
Общие сведения. Классификация кислот. Производные карбоновых
кислот. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Изомерия.
Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Химические
свойства.
1
1
2
2
2
3
3
2
5
1
2
Тема 3.4. Амины
Жиры и масла.
Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения.
Химические свойства.
Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.
Способы получения. Химические свойства. Отдельные представители и
их применение.
Непредельные двухосновные карбоновые кислоты.
Малеиновая и фумаровая кислоты. Строение. Изомерия. Физические
свойства. Способы получения. Химические свойства этих кислот и их
применение.
Нитросоединения жирного ряда
Общие сведения. Строение. Изомерия. Номенклатура. Классификация
нитросоединений. Химические свойства. Отдельные представители и их
применение
Практическое занятие
1.Химические свойства карбоновых кислот.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение карбоновых кислот и
их производных». Выполнение упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Содержание
Амины жирного ряда
Строение. Изомерия. Классификация. Номенклатура. Физические
свойства. Способы
получения. Химические свойства аминов.
Диамины. Получение синтетического волокна “найлон”. Понятие о
конденсационных смолах.
Практическое занятие
1
1
1
1
1
1
2
2
1
1
1
2
1.Способы получения и химические свойства аминов жирного ряда.
Контрольная работа
1.Предельные, непредельные, ароматические углеводороды.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение аминов». Выполнение
упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
РАЗДЕЛ 4. Гетерофункциональные соединения
1
2
2
2
Тема 4.1.
Галогенозамещение
кислоты, гидрокислоты,
кетонокислоты.
1
1
Тема 4.2. Углеводы
Содержание
Общине методы синтеза и взаимопревращения циклов.
Химические свойства. Представления о природных соединениях.
Пиридин и его гомологи.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Галогенозамещение кислоты,
гидрокислоты, кетонокислоты». Выполнение упражнений, решение
задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Содержание
Классификация. Строение. Стериоизомерия. Кунфигурационные
ряды.
Физические свойства. Способы получения. Химические свойства
углеводов. Представления нахождении углеводов в природе и путях их
использования.
Практическое занятие
1.Способы получения и химические свойства углеводов.
Самостоятельная работа обучающихся
4
2
2
1
1
2
2
2
2
Тема 4.3. Аминокислоты
Изучить тему и составить конспект «Применение углеводов.
Биологическая роль углеводов». Выполнение упражнений, решение
задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Содержание
Аминокислоты
Классификация; изомерия и номенклатура. Способы получения.
Физические и химические свойства. Понятие о биполярном ионе.
Изоэлектрическая точка. Отдельные представители и их применение.
Капролактам. Синтетическое волокно “капрон”. Пептиды. Белки.
Практическое занятие.
1.Химические свойства аминокислот.
Контрольная работа.
1.Химические свойства гетерофункциональных соединений.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение аминокислот».
Выполнение упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
РАЗДЕЛ 5. Синтетические высокомолекулярные соединения
Тема
5.1. Содержание
Высокомолекулярные
Моносахариды.
соединения.
Номенклатура и классификация. Стереоизомерия, конфигурационные
ряды. Важнейшие представители. Характерные химические свойства:
окисление и восстановление, ацилирование,
алкилирование,
образование фенилгидразонов и озазонов, переходы от низших
1
1
2
1
1
2
2
2
3
3
1
2
моносахаридов к высшим и обратно.
Ди- и полисахариды.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (мальтоза,
целлобиоза, сахароза). Полисахариды (крахмал, целлюлоза, гликоген).
Представление о нахождении углеводов в природе и путях их
использования.
Практическое занятие.
1.Химические свойства полисахаридов.
Самостоятельная работа обучающихся
Изучить тему и составить конспект «Применение органических ВМС».
Выполнение упражнений, решение задач.
Подготовка к лабораторным и практическим работам с использованием
методических рекомендаций преподавателя, оформление лабораторнопрактических работ, отчетов и подготовка к их защите.
Итоговый контроль –дифференцированный зачет
1
1
1
2
1
85
3.УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИИПРОГРАММЫ ДИСЦИПЛИНЫ
3.1. Требования к минимальному материально-химическому обеспечению
Реализация программы требует наличия учебного кабинета «Химические дисциплины» и
лаборатории «Органическая химия»
Оборудование лаборатории и рабочих мест лаборатории:
1. Рабочее место преподавателя;
2. Рабочие места обучающихся;
3. Комплексная химическая лаборатория;
4. Приборы:
а) посуда мерная и общего назначения
б) приборы общего назначения для проведения лабораторных работ по органической химии
в) лабораторная мебель для организации лаборатории по проведению лабораторных работ по
органической химии
г) реактивы для проведения лабораторных работ
5. ПК;
6. Компьютерные столы, стулья
3.2. Информационное обеспечение обучения
Перечень рекомендуемых учебных заведений, Интернет- ресурсов, дополнительной
литературы
Основные источники:
1. Н.А. Головлева «Органическая химия», И.Ц. «Академия», 2010 – 175с.
Интернет-ресурсы:
1. http://www.xumuk.ru-энциклопедия
2. http://www.chemistry.ssu.samara.ru-электронный учебник
3. http://www.chem.msu.su/rus/elibrary - электронный учебник
4.КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
Контроль и оценка результатов освоения дисциплины осуществляется преподавателем в
процессе проведения практических занятий и лабораторных работ, тестирования, а так же
выполнения обучающимися индивидуальных заданий, проектов, исследований.
Результаты обучения
(освоенные умения, усвоенные знания)
Усвоенные умения:
- составлять и изображать структурные
полные и сокращенные формулы
органических веществ и соединений;
- применять безопасные приемы при работе с
органическими приемами при работе с
органическими реактивами и химическими
приборами;
- проводить реакции с органическими
веществами в лабораторных условиях;
- Проводить химический анализ органических
веществ и оценивать его результаты;
Формы и методы контроля и оценки
результатов обучения
Оценка лабораторных и практических работ.
Оценка самостоятельных работ
Оценка контрольных работ
Усвоенные знания:
- особенности строения органических веществ,
их молекулярное строение, валентное
состояние атома углерода;
- природные источники, способы получения и
области применения органических
соединений;
- теоретические основы строения
органических веществ, номенклатуру и
классификацию органических соединений;
- типы связей в молекулах органических
веществ.
Оценка результатов дифференцированного зачета