МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Ишимский педагогический институт им. П.П. Ершова
(филиал) Тюменского государственного университета
УТВЕРЖДАЮ
Директор филиала
______/Шилов С.П./
10.09. 2014
ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов направления подготовки 44.03.05 Педагогическое образование
профиля подготовки Экология, химия
очной формы обучения
ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЯ
от 27.01.2015
Содержание: УМК по дисциплине Органический синтез
для студентов направления подготовки
44.03.05 Педагогическое образование профиля подготовки Экология, химия очной формы
обучения
Автор: Шавнин А.А.
Объем 42 стр.
Должность
ФИО
Дата
согласования
Результат
согласования
Рекомендовано
к электронному
изданию
Заведующий
кафедрой
Левых А.Ю.
27.01.2015
Председатель УМС
филиала ТюмГУ в
г.Ишиме
Поливаев
А.Г.
2015
Согласовано
Начальник ОИБО
Гудилова
Л.Б.
2015
Согласовано
Примечание
Протокол заседания
кафедры от 27.01.2015
№5
Протокол заседания
УМС от ..2015
№
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Ишимский педагогический институт им. П.П. Ершова
(филиал) Тюменского государственного университета
Кафедра биологии, географии и МП
Шавнин А.А,
ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов направления подготовки 44.03.05 Педагогическое образование
профиля подготовки Экология, химия
очной формы обучения
Тюменский государственный университет
2015
Шавнин А.А. Органический синтез . Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов направления подготовки 44.03.05 Педагогическое образование профиля
подготовки Экология, химия очной формы обучения. Тюмень, 2015, 42 стр.
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВО с учетом рекомендаций и
ПрОП ВО по направлению и профилю подготовки.
Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ: Органический синтез
(указать наименование дисциплины (модуля) в соответствии с учебным планом образовательной
программы) [электронный ресурс] / Режим доступа: http://www.utmn.ru, раздел «Образовательная
деятельность», свободный.
Рекомендовано к изданию кафедрой биологии, географии и МП. Утверждено директором филиала
ТюмГУ в г. Ишиме.
ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР: Левых А.Ю., к.б.н., доцент
Ф.И.О., ученая степень, звание заведующего кафедрой
© Тюменский государственный университет, филиал в г. Ишиме, 2015.
© Шавнин А.А. 2015.
Ф.И.О. автора
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа включает следующие разделы:
1. Пояснительная записка
1.1. Цели и задачи дисциплины (модуля)
Цель дисциплины: освоение способов планирования, разработки схем синтеза и
осуществление синтеза органических соединений.
Задачи дисциплины:
- изучение основных приемов планирования синтеза;
- освоение техники эксперимента;
- освоение методов выделения, очистки и идентификации органического соединения.
1.2.Место дисциплины в структуре образовательной программы
Дисциплина «Органический синтез» относится к вариативной части профессионального
цикла Основной образовательной программы. Она изучается на 4 курсе, для освоения дисциплины
студенты используют знания, умения и навыки, сформированные в процессе освоения дисциплин:
основы общей и неорганической химии, физическая химия, аналитическая химия. Данная
дисциплина является основой для изучения прикладной химии, химии окружающей среды.
Знания и навыки, полученные студентами в результате изучения дисциплины, необходимы для
формирования ее связи с такими дисциплинами, как цитология, молекулярная биология
Таблица 1.
Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими)
дисциплинами
№
Наименование
Темы дисциплины необходимые для изучения
п/п
обеспечиваемых
обеспечиваемых (последующих) дисциплин
(последующих)
1
2
3
4
5
6
7
8
…
дисциплин
+
1. Прикладная химия
+
+
+
+
2.
3.
4.
Химия окружающей
среды
Цитология
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
-
+
+
+
Молекулярная
биология
-
+
+
-
+
+
+
1.3. Компетенции обучающегося,
образовательной программы
формируемые
в
результате
освоения
данной
В результате освоения ОП выпускник должен обладать следующими компетенциями:
общекультурные компетенции (ОК):
- способен использовать знания о современной естественнонаучной картине мира в
образовательной и профессиональной деятельности, применять методы математической
обработки информации, теоретического и экспериментального исследования (ОК-4);
общепрофессиональные (ОПК):
- осознает социальной значимости своей будущей профессии, обладанием мотивацией к
осуществлению профессиональной деятельности (ОПК-1);
- способен нести ответственность за результаты своей профессиональной деятельности
(ОПК-4);
в области педагогической деятельности (ПК):
- способен разрабатывать и реализовывать учебные программы базовых и элективных
курсов в различных образовательных учреждениях (ПК-1).
1.4. Перечень планируемых результатов обучения по дисциплине (модулю):
знать:
- важнейшие химические понятия об основных классах органических соединений: номенклатуре,
изомерии, строении, физических и химических свойствах;
- механизмы органических реакций (AR, AN, AE, SR, SE, SN1, SN2, E1, E2), конденсации,
диазотирования, окисления;
уметь:
- обращаться с лабораторным оборудованием и реактивами, знать и применять правила техники
безопасности, собирать лабораторные установки для синтеза органических соединений;
- составлять план синтеза, проводить расчеты для проведения синтеза, идентифицировать
продукты синтеза;
- применять полученные знания и навыки при выполнении курсовых и дипломных работ и в
будущей профессиональной деятельности;
владеть:
- основными теоретическими представлениями в органической химии;
- умениями пользоваться современными методами получения, очистки и идентификации
органических соединений.
2. Структура и трудоемкость дисциплины
Семестр VII Форма промежуточной аттестации (зачет, экзамен) зачет. Общая трудоемкость
дисциплины составляет 4 зачетные единицы, 144 академических часа, из них 54 часа, выделенных
на контактную работу с преподавателем, 90 часов, выделенных на самостоятельную работу.
Таблица 2.
Вид учебной работы
Контактная работа:
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные занятия (ЛЗ)
Иные виды работ:
Самостоятельная работа (всего):
Общая трудоемкость
зач. ед.
час
Вид промежуточной аттестации
(зачет, экзамен)
Всего
часов
55,4
54
Семестры
7
55,4
54
18
18
36
1,7
88,3
4
144
зачет
36
1,7
88,3
4
144
зачет
3. Тематический план
Таблица 3.
Тема
Виды учебной работы и
самостоятельная работа, в
час.
недели
семестр
а
№
Итого
часов
по
Из них в
интерак
тивной
Итого
количес
тво
1
Лабораторные
занятия*
Самостоятельная
работа*
2
Модуль 1
Семинарские
(практические)
занятия*
Лекции *
1
5
6
7
теме
форме, в
часах
баллов
8
9
10
3
4
1
2
4
6
1
2
4
6
2
2-4
10
10
20
6
0-12
5-7
2-7
2
12
6
6
12
22
20
40
4
10
0-21
0-33
3.1. Выполнение
синтетических работ
по основным
направлениям
органического синтеза.
718
4
30
64
98
16
0-63
Всего
718
118
10
30
64
98
16
0-63
18
36
90
144
28
0-100
8
20
1.1 Цели и тенденции
0-4
развития
органического синтеза.
Всего
2
Модуль 2
2.1 Многостадийный
3
синтез. Тактика
синтеза.
2.2 Стратегия синтеза.
Всего
Модуль 3
4
Итого (часов, баллов):
Курсовая работа *
Из них в интеракт.
форме
28
*- если предусмотрены учебным планом ОП.
4. Виды и формы оценочных средств в период текущего контроля
Модуль 1
1.1
0-2
0-2
другие формы
Информа
ции
онные
системы и
технологи
и
электронные
практикумы
программы
компьютерног
о тестирования
комплексные
ситуационные
задания
Технические
формы
контроля
эссе
реферат
тест
контрольная
работа
Письменные работы
лабораторная
работа
ответ на
семинаре
собеседование
коллоквиумы
Устный опрос
Итого количество баллов
Таблица 4.
№
Темы
0-4
Всего
0-2
0-2
0-4
Модуль 2
2.1
2.2.
0-5
Всего
0-5
0-6
0-6
0-5
0-6
0-6
0-5
0-2
0-2
0-3
0-2
0-2
0-12
0-21
0-4
0-3
0-4
0-33
0-4
0-63
0-4
0-10
0-63
0100
Модуль 3
3.1
Всего
Итого
0-5
0-24
0-24
0-5
0-6
0-24
0-30
0-24
0-30
0-5
0-10
0-6
012
0-3
5. Содержание дисциплины
Модуль 1.
Тема 1.1. Цели и тенденции развития органического синтеза
Принципы и проблемы органического синтеза. Основные тенденции развития органического
синтеза. Практическая направленность и фундаментальное значение. Методология органического
синтеза. Стратегия синтеза. Роль планирования в синтезе. Варианты стратегии. Линейный и
конвергентный подходы. Органические реакции и синтетические методы. Оптимизация
классических и разработка новых синтетических методов. Ретросинтетический анализ. Примеры
синтезов сложных органических соединений.
Модуль 2
Тема 2.1. Многостадийный синтез. Тактика синтеза
Органическая реакция и синтетический метод. Образование С-С связи: ключевая тактическая
проблема органического синтеза. Способы образования новой С-С связи. Металлоорганический
синтез: реакции Вюрца-Шорыгина и Вюрца-Фиттига, натрийацетиленовыцй синтез, реакция
Ульмана, реакция Реформатского, магний- и литийорганический синтез. Реакции конденсации:
реакции Фаворскогоо, Реппе, Фриделя-Крафтса, реакция хлорметилирования, альдольная и
кротоновая конденсация, конденсация Кляйзена-Шмидта, оксинитрильный синтез, реакция
Арндта-Эйстерта-Вольфа.
Сокращение углеродной цепи. Декарбоксилирование, декарбонилирование, синтезы с
участием гидроксиламина, отщепление метана, окисление, галоформные реакции,
перегруппировка Гофмана, расщепление производных ацетоуксусного эфира, крекинг.
Реакции циклизации и раскрытия циклов. Циклизация без изменения количества атомов
углерода: реакция Дикмана, внутримолекулярная реакция Вюрца, декарбоксилирование солей
двухосновных кислот. Реакции циклоприсоединения с удлинением цепи: внутримолекулярные
циклизации - реакция Фриделя-Крафтса, реакция Бишлера-Напиральского, синтез Скраупа, синтез
индозолов. Межмолекулярная конденсация: реакции с участием диаминов и гликолей. Реакции
циклоприсоединения. Раскрытие циклов.
Перегруппировки. Перегруппировки с сохранением углеродного скелета: аллильная
перегруппировка, перемещение тройной связи и функциональной группы, реакция Вильгеродта,
перегруппировка Фаворского. Перегруппировки с построением углеродного скелета:
перегруппировки Фриса и Кляйзена, бензидиновая перегруппировка. Перегруппировки с
расщеплением углеродного скелета: гофмановское расщепление амидов кислот, перегруппировка
Бекмана, реакция Шмидта. Перегруппировки с перестройкой углеродного скелета:
перегруппировка Вагнера-Меервейна, пинаколиновая перегруппировка, ретропинаколиновая
перегруппировка, изомеризация углеводородов.
Введение и обмен функциональных групп. Введение двойной и тройной углерод-углеродной
связей, введение атомов галогена, введение гидроксильной, карбонильной, карбоксильной,
сложноэфирной и нитрильной групп, синтез галогенангидридов и ангидридов карбоновых кислот,
введение нитрогруппы, аминогруппы, сульфогруппы.
Тема 2.2. Стратегия синтеза
Планирование, подготовка и проведение эксперимента. Качество реагентов и растворителей.
Стандартное оборудование. Ведение лабораторного журнала. Методы выделения и очистки
органических веществ. Приборы для экстрагирования. Способы перегонки. Перегонка при
атмосферном давлении. Перегонка с водяным паром, перегонка в вакууме. Очистка твердых
веществ перекристаллизацией из воды и органических растворителей. Возгонка (сублимация).
Определение важнейших констант органических соединений: температура кипения, температура
плавления, плотность, показатель преломления. Правила безопасной работы в химической
лаборатории органического синтеза. Первая помощь при ожогах, отравлениях, порезах стеклом.
Тушение местных загораний и горящей одежды.
Модуль 3
Тема 3.1. Выполнение синтетических работ по основным направлениям органического
синтеза
Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду. Общая характеристика методов введения
галогена в алифатическую цепь. Обзор методов ацилирования. Механизмы реакций. Синтез
галоидных алкилов и алкилацетатов. Обзор методик, планирование эксперимента, синтез и
выделение целевого продукта из реакционной смеси, побочные реакции, спектральная
характеристика.
Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Общая характеристика методов
нитрования и галогенирования ароматических соединений. Механизмы реакций. Синтез пнитроацетанилида и п-йоданилина. Обзор методик, планирование эксперимента, синтез и
выделение целевого продукта из реакционной смеси, побочные реакции, спектральная
характеристика. Альтернативные синтезы: нитробезол, о- и n-нитрофенолы, n-нитроанилин, мнитробензойная кислота.
Общая характеристика методов диазотирования и азосочетания. Механизмы реакций.
Синтез йодбензола и метилоранжа. Обзор методик, планирование эксперимента, синтез и
выделение целевого продукта из реакционной смеси, побочные реакции, спектральная
характеристика. Альтернативные синтезы: фенол, п-крезол, хлорбензол, метиловый красный,
конго красный.
Синтезы с помощью магнийорганических соединений. Типы магнийорганческих
соединений. Реактивы Гриньяра. Получение реактивов Гриньяра и использование их в
органическом синтезе
6. Планы семинарских занятий.
Не предусмотрены
7. Темы лабораторных работ
Лабораторная работа №1.
Тема «Очистка бензойной кислоты»
Цель работы: изучить метод горячего фильтрования растворов и применить его для очистки
бензойной кислоты.
Оборудование: установка для горячего фильтрования; стаканы - (100-150 мл)- 2 шт; (250- 300мл)
-1шт; нутч-фильтр.
Реактивы: бензойная кислота.
Вопросы:
1. Какие условия кристаллизации позволяют получить наиболее качественные кристаллы?
2. Что нужно знать, чтобы определить неизбежные потери бензойной кислоты с фильтратом?
Лабораторная работа № 2.
Тема «Фракционирование скипидара»
Цель работы: освоить метод перегонки с паром органического соединения и применить его для
фракционирования скипидара.
Оборудование: установка для перегонки с паром; установка для фракционирования.
Реактивы: скипидар - 65 мл; сода 10 %- 30 мл; хлористый кальций.
Вопросы:
1. Для чего необходимо промывать исходный скипидар раствором карбоната натрия?
2. Почему надо в перегонную колбу помещать ”кипелки”?
3. На какие виды подразделяют скипидары в зависимости от способов его получения?
Лабораторная работа № 3.
Тема «Разделение смеси бензойной кислоты и октилового спирта»
Цель работы: освоить методы очистки и разделения смесей органических веществ: перегонку при
атмосферном давлении, перекристаллизацию, экстракцию, фильтрацию и применить их для
разделения органической смеси.
Оборудование: коническая колба на 100 мл.; установка для перегонки при атмосферном
давлении; нутч-фильтр.
Реактивы: бензойная кислота - 6,1 г; октиловый спирт-1 - 2,1 мл; щелочь (NаОH), 2н – 40 мл;
бензин -70 мл; осушитель - Na2SO4.
Вопросы:
1. Какое ориентировочное количество воды следует взять для перекристаллизации бензойной
кислоты?
Практическая работа № 4.
Тема «Синтез бромистого этила»
Цель работы: изучить методики галогенирования органических соединений; синтезировать
бромистый этил методом непрямого галогенирования.
Оборудование: колба Вюрца (0,5 л.); делительная воронка; установка для перегонки при
атмосферном давлении.
Реактивы: спирт этиловый – 20 мл; калий бромистый-25 г; серная кислота-25 мл (d=1,82 г/мл);
хлористый кальций ~2-3 г.
Вопросы:
1. Рассмотрите механизм взаимодействия пропилена, пентена-1, бутена-2 с хлором в различных
условиях.
2. Приведите механизм реакции взаимодействия пропилена с Cl2 в водной среде.
Лабораторная работа № 5.
Тема «Синтез бромистого пропила»
Цель работы: реакцией непрямого галоидирования получить бромистый пропил; освоить
методику отделения продукта реакции от воды.
Оборудование: круглодонная колба с длинным горлом на 25-50 мл; мерный цилиндр на 10 мл;
водяной холодильник; прибор для простой перегонки; делительная воронка на 25 мл; пипетка.
Реактивы: бромистый калий - 4,3 г; спирт пропиловый - 3 мл; серная кислота (d = 1,84 г/мл) - 9,2
г.
Задание:
1. С помощью, каких реакций можно превратить пентен-1 в пентин-2.
2. Как из 1,2-дибромпентана получить 2,2-дибромпентан.
3. Получить п-бромтолуол из толуола и п-бромнитробензол из бензола.
4. Из толуола получите п-цимол, для толуола напишите реакции хлорирования на свету и в
присутствии катализатора.
Лабораторная работа № 6.
Тема «Получение п-йоданилина»
Цель работы: изучить метод прямого йодирования ароматического ядра, содержащего
электронодонорный заместитель; получить п-йоданилин.
Оборудование: стакан на 50 мл; магнитная мешалка; круглодонная колба на 50 мл; обратный
водяной холодильник.
Реактивы: анилин - 2,2 г; гидрокарбонат натрия - 3 г; йод - 5 г.
Задание:
1. Определите выход синтезируемого вещества в процентах к теоретически возможному.
Лабораторная работа № 7.
Тема «Синтез уксусноизоамилового эфира»
Цель работы: освоить методику этерификации и синтезировать уксусноизоамиловый эфир.
Оборудование: колба круглодонная на 25 мл; обратный холодильник; ловушка для воды.
делительная воронка; колба коническая на 25 мл; установка для перегонки при атмосферном
давлении.
Реактивы: уксусная кислота – 6 мл; изoамиловый спирт - 10мл; серная кислота (конц.)
Вопросы:
1. Как влияет количество катализатора на скорость реакции?
2. Объясните смысл промывки получаемого сырого эфира.
Лабораторная работа № 8.
Тема «Получение β - пентаацетилглюкозы»
Цель работы: освоить метод
получения сложных эфиров действием ангидридов и
хлорангидридов кислот на спирты и фенолы; синтезировать β - пентаацетилглюкозу.
Оборудование: колба круглодонная на 25 мл; хлоркальциевая трубка; обратный холодильник.
Реактивы: глюкоза безводная – 1 г.; ацетат натрия - 0,5 г.; уксусный ангидрид - 5 г (4,6 мл).
Задание:
1. Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза сложных эфиров.
2. Роль серной кислоты в реакции этерификации.
3. Сравните реакционную способность уксусного ангидрида, хлорангидрида, уксусной кислоты в
реакции ацилирования спиртов, фенолов.
4. Приведите уравнения реакций D-глюкозы, D -маннозы, D -галактозы, D -фруктозы, мальтозы c
уксусным ангидридом.
Лабораторная работа № 9.
Тема «Синтез бензойноэтилового эфира»
Цель работы: синтезировать бензойноэтиловый эфир, очистить продукт реакции от примесей
общепринятыми методами.
Оборудование: круглодонная колба; обратный водяной холодильник; колба Вюрца (150 мл);
хлоркальциевая трубка; водяная баня; термометр.
Реактивы: бензойная кислота - 15 г; этиловый спирт (абс.) - 39 г (50 мл); серная кислота (d =
1,84 г/мл) - 2,8 г; диэтиловый эфир - 60 мл; карбонат натрия (5 %-ный р-р); сульфат натрия
(безводный).
Задание:
1. Рассчитайте выход продукта реакции в процентах от теоретически возможного.
Лабораторная работа № 10.
Тема «Синтез простого эфира»
Цель работы: ознакомиться с методикой получения простого эфира, синтезировать дибутиловый
эфир.
Оборудование: круглодонная колба -50 мл; обратный холодильник; ловушка для воды.
Реактивы: бутиловый спирт - 18 мл; серная кислота, конц. - 2,5 мл; едкий натр (2н); безводный
сернокислый натрий; хлористый кальций (насыщенный раствор).
Задание:
1. Напишите побочную реакцию дегидратации спирта при получении простого эфира.
2. Приведите механизмы дегидратации спиртов с образованием простого эфира и алкена.
3. Какова цель промывок водой, щелочным раствором и насыщенным раствором СаСl2?
Лабораторная работа № 11.
Тема «Синтезы с помощью магний органических соединений»
Цель работы: ознакомиться с методикой синтеза с помощью магний органических соединений;
используя указанную методику получить 2-Метил-2-бутанол.
Оборудование: трехгорбая колба на 150 мл; капельная воронка; обратный холодильник;
мешалка с затвором; хлоркальциевая трубка.
Реактивы: магний - 2.4 г; бромистый этил - 10,9 г; ацетон - 5,8 г; абсолютный эфир - 35 мл; эфир
для экстракции - 30 мл; раствор NH4Cl.
Задание:
1. Как влияет возможное попадание даже небольших количеств воды на разных стадиях синтеза?
Покажите возможные реакции.
2. Приведите уравнения реакций получения вторичных и третичных спиртов.
Лабораторная работа № 12.
Тема «Синтез м-динитробензола из нитробензола»
Цель работы: ознакомиться с методикой нитрования ароматических соединений; используя
указанную методику синтезировать м-динитробензол из нитробензола.
Оборудование: пробирка; стеклянная палочка с расплющенным кончиком; стакан, 150 мл.
Реактивы: серная кислота (d=1,82 г/см3) - 7,28 г азотная кислота (d=1,36 г/см3) - 3,34 г;
нитробензол - 0,8 мл.
Задание:
1. Для м-ксилола напишите реакцию нитрования, приведите механизм реакции. Получение, какого
из изомеров более вероятно.
2. Из бутана получить 2-нитробутан, запишите для него аци- и нитроформы.
Лабораторная работа № 13.
Тема «Синтез п-нитроанилина»
Цель работы: ознакомиться с методикой синтеза п-нитроанилина и выделения целевого продукта
из реакционной смеси.
Оборудование: стакан на 100 мл; термометр; капельная воронка; круглодонная колба на 50 мл;
обратный холодильник.
Реактивы: ацетанилид - 5 г; азотная кислота (d = 1,4 г/мл) - 2,4 мл; серная кислота (d = 1,84 г/мл)
- 14 мл; серная кислота (25 % - ный р-р) - 26 мл; гидроксид натрия (10 % - ый р-р).
Задание:
1. Получите различными методами этилбензол. Для этилбензола напишите реакцию нитрования.
Назовите продукты.
2. Из толуола получите п-аминобензойную кислоту.
3. Получите п-толуидин из толуола.
Лабораторная работа № 14.
Тема «Синтез п-нитроанилина»
Цель работы: ознакомиться с методикой синтеза п-нитроанилина и выделения целевого продукта
из реакционной смеси.
Оборудование: стакан на 100 мл; термометр; капельная воронка; круглодонная колба на 50 мл;
обратный холодильник.
Реактивы: ацетанилид - 5 г; азотная кислота (d = 1,4 г/мл) - 2,4 мл; серная кислота (d = 1,84 г/мл)
- 14 мл; серная кислота (25 % - ный р-р) - 26 мл; гидроксид натрия (10 % - ый р-р).
Задание:
1. Получите различными методами этилбензол. Для этилбензола напишите реакцию нитрования.
Назовите продукты.
2. Из толуола получите п-аминобензойную кислоту.
3. Получите п-толуидин из толуола.
Лабораторная работа № 14.
Тема «Синтез сульфаниловой кислоты»
Цель работы: ознакомиться с методикой сульфирования анилина; осуществить синтез
сульфаниловой кислоты.
Оборудование: круглодонная колба на 25 мл; водяной холодильник; стакан на 25 мл.
Реактивы: серная кислота (d = 1,84 г/мл) - 4,6 г; анилин - 0,8 г.
Задание:
1. Из толуола получить п-толуолсульфамид.
2.Получите двумя способами пропилбензол. Для пропилбензола напишите реакцию
сульфирования.
3. Осуществить превращения: бензол - бензолсульфохлорид - бензолсульфамид.
4.Осуществить
превращения:
бензол
–
бензолсульфокислота
натриевая
соль
бензолсульфокислоты - фенол.
5. Осуществить превращения: алкан – алкилсульфохлорид - натриевая соль алкилсульфокислоты.
Лабораторная работа № 15.
Тема «Диазотирование. Синтез фенола»
Цель работы: ознакомиться с методикой диазотирования; используя названную методику,
получить фенол, произвести выделение целевого продукта из реакционной смеси.
Оборудование: круглодонная колба на 100 мл; водяной холодильник; прибор для перегонки с
водяным паром; делительная воронка; колба на 20 мл; колба для перегонки; пробирка, термометр.
Реактивы: анилин - 2,04 г; серная кислота (d = 1,84 г/мл) - 4,4 г; нитрит натрия - 2,5 г.
Задание:
1. Предложите схемы получения м-йодбензойной кислоты, п-крезола.
2. Из толуола получить п-аминобензойную кислоту.
3. Рассмотреть механизм диазотирования на примере о-хлоранилина. Какое соединение образуется
при нагревании полученного водного раствора?
Лабораторная работа № 16.
Тема «Азосочетание. Получение метилоранжа»
Цель работы: ознакомиться с методикой азосочетания; используя названную методику,
получить метилоранж, произвести выделение целевого продукта из реакционной смеси.
Оборудование: стаканы на 50-100 мл; стеклянная палочка; вакуумный мини-фильтр.
Реактивы: сульфаниловая кислота - 0,5 г; диметиланилин - 0,3 мл; нитрит натрия - 0,2 г; едкий
натр (раствор 2 н)- 2,5 мл; соляная кислота (2 н) - 2,75 мл.
Вопросы:
1. Укажите возможные побочные реакции при синтезе.
2. Почему необходимо охлаждать реакционную смесь?
Лабораторная работа № 17.
Тема «Азосочетание. Получение красителей»
Цель работы: используя методику азосочетания,
выделение целевого продукта из реакционной смеси.
получить β-нафтолоранж; произвести
Оборудование: стаканы на 100-150 мл - 4 шт; нутч-фильтр; термометр; стеклянная палочка для
перемешивания; электроплитка.
Реактивы: β-нафтол - 0,73 г; сульфаниловая кислота - 1,05 г; нитрит натрия - 0,4 г; едкий натр
(2н) - 12,5 мл; соляная кислота (2н) - 10,0 мл; лед; хлористый натрий - 2,5 г.
Задания:
1. Из п-нитроанилина получить краситель: п-нитро-п-диметиламиноазобензол, п-сульфо-пгидроксиазобензол
2. Приведите реакции азосочетания.
3. Из каких исходных соединений получают красители (написать схемы их получения).
Лабораторная работа № 18.
Тема «Аминирование. Получение бензамида»
Цель работы: изучить методику синтеза амида кислоты, получить бензамид, произвести очистку
и выделение целевого продукта из реакционной смеси.
Оборудование: фарфоровая чашка; водяная баня
Реактивы: хлористый бензоил - 2,5 г; карбонат аммония - 4,8 г.
Задания:
1. Получить п-толуидин из толуола.
2. Для анилина напишите реакции: а) с уксусным ангидридом, б) с иодистым метилом, с) с
нитритом натрия в кислой среде.
8. Примерная тематика курсовых работ (если они предусмотрены учебным планом ОП).
Не предусмотрены
9. Учебно-методическое обеспечение и планирование самостоятельной работы студентов
Таблица 5 .
№
Модули и темы
Виды СРС
обязательные
дополнительные
1. Подготовка к
письменному
тестированию
2. Подготовка к
компьютерному
тестированию
1.Чтение
специальной
литературы
2.Решение задач
Неделя
семестра
Объем
часов
Кол-во
баллов
1
2
0-2
1
2
0-2
1
4
0-4
2-4
4
0-5
2-4
1
0-2
2-4
1
0-2
2-4
4
0-3
Модуль 1
1.1 Цели и тенденции
развития
органического
синтеза
Всего
Модуль 2
2.1. Многостадийный
синтез. Тактика
синтеза.
1.Подготовка к
коллоквиуму
2. Подготовка к
письменному
тестированию
3. Подготовка к
компьютерному
тестированию
4. Подготовка
реферата
1.Чтение
специальной
литературы
2.Решение
расчетных задач
3. Подготовка
мультимедиа
презентации
2.2. Стратегия
синтеза.
1.Подготовка к
собеседованию
2.Подготовка к
сдаче
лабораторной
работы
3.Подготовка к
письменному
тестированию
4. Подготовка к
компьютерному
тестированию
5. Подготовка к
контрольной
работе
1.Чтение
специальной
литературы
2. Решение задач
Всего
Модуль 3
3.1. Выполнение
синтетических
работ по
основным
направлениям
органического
синтеза.
Всего
Итого
1.Подготовка к
собеседованию
2.Подготовка к
сдаче
лабораторной
работы
3.Подготовка к
письменному
тестированию
4.Подготовка к
компьютерному
тестированию
5. Подготовка к
контрольной
работе
1.Чтение
специальной
литературы
2.Решение задач
5-7
3
0-6
5-7
3
0-6
5-7
1
0-2
5-7
1
0-2
5-7
4
0-5
2-7
22
0-33
7-18
24
0-24
7-18
24
0-24
7-18
6
0-6
7-18
5
0-4
7-18
5
0-5
7-18
1-18
64
90
0-63
0-100
10.Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по итогам освоения
дисциплины (модуля).
УФ-12 Вопросы к зачету
1. Классификация органических соединений
2. Типы химических связей. Образование ковалентных связей атомом углерода
3. Взаимное влияние атомов в молекуле
4. Образование и стабильность промежуточных частиц
5. Кислотно-основные свойства органических соединений
6. Классификация реакций в органической химии
7. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Примеры нуклеофильных
субстратов и реагентов
8. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения
9. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения
10. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения
11. Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (структура
субстрата, активность реагента)
12. Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (природа
замещаемых групп, влияние растворителей и катализаторов)
13. Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах
14. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (основные реакции, условия)
15. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (общая схема реакции,
катализ кислотами, важнейшие побочные реакции)
16. Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома
углерода
17. Реакция этерификации
18. Гидролиз сложных эфиров
19. Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов
20. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях
21. Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений
22. Согласованная и несогласованная ориентация
23. Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование)
24. Реакции электрофильного замещения (галогенирование, алкилирование, ацилирование)
25. Строение диазосоединений
26. Реакция диазотирования (механизм, условия)
27. Побочные реакции при диазотировании и методы их предотвращения
28. Реакции диазосоединений с выделением азота
29. Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота
30. Реакция азосочетания
31. Азокрасители: азо-гидразонная таутомерия
32. Строение карбонильных соединений
33. Альдольная и кротоновая конденсация в щелочной среде
34. Альдольная и кротоновая конденсация в кислой среде
35. Конденсация альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении к карбонильной
группе
36. Реакции конденсации сложных эфиров. Сложноэфирная конденсация
37. Конденсация ангидридов ароматических кислот с фенолами. Фталеины
38. Окисление алканов
39. Окисление соединений по кратным угдерод-углеродным связям
40. Окисление спиртов
41. Окисление карбонильных соединений
42. Окисление ароматических соединений
43. Восстановление соединений по углерод-углеродным связям
44. Восстановление спиртов
45. Восстановление карбонильных групп в альдегидах и кетонах
46. Восстановление карбоновых кислот и их производных
47. Восстановление азотсодержащих органических соединений
48. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов
10.1 Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в процессе освоения
образовательной программы (выдержка из матрицы компетенций):
Циклы, дисциплины (модули)
учебного плана ОП
Индекс компетенции
Общекультурные,
общепрофессиональные
компетенции
ОК-4
ОПК-1
Код
компетенции
Б1
7 семестр
Органический синтез
Б3.В.ОД.1.6
+
+
ОПК-4
ПК-1
Виды аттестации
Текущая (по дисциплине)
Промежуточная (по
дисциплине)
+
ФОС
УФ-1
УФ-2
ПФ-5
ПФ-6
ПФ-4
ПФ-7
ПФ-10
ИС-4
УФ-12
+
+
+
+
+
+
+
+
+
ОК-4
Код
компетенции
10.2 Описание показателей и критериев оценивания компетенций на различных этапах их
формирования, описание шкал оценивания:
Таблица 6.
Карта критериев оценивания компетенций
Критерии в соответствии с уровнем освоения ОП
пороговый
(удовл.)
61-75 баллов
базовый (хор.)
76-90 баллов
повышенный
(отл.)
91-100 баллов
Знает:
современную
естественнонаучну
ю картину мира
Знает:
современную
естественнонаучную
картину мира;
методы
математической
обработки
информации.
Знает:
современную
естественнонаучную
картину мира;
методы математической
обработки информации;
методы
экспериментального
исследования.
Умеет:
использовать
знания
о
современной
естественнонаучно
й картине мира в
образовательной и
профессиональной
деятельности
Владеет:
основными
научными
теориями
и
концепциями
современного
естествознания/
Умеет:
использовать знания
о
современной
естественнонаучной
картине
мира
в
образовательной и
профессиональной
деятельности,
применять методы
математической
обработки
информации
Владеет:
основными
научными теориями
и
концепциями
современного
естествознания
и
методами
математической
обработки
информации
Умеет:
использовать знания о
современной
естественнонаучной
картине
мира
в
образовательной
и
профессиональной
деятельности;
применять
методы
математической
обработки информации,
теоретического
и
экспериментального
исследования
Владеет:
основными научными
теориями
и
концепциями
современного
естествознания;
методами
математической
обработки информации,
теоретического
и
экспериментального
исследования.
Виды занятий
(лекции, семинар
ские,
практические,
лабораторные)
Оценочные
средства (тесты,
творческие
работы,
проекты и др.)
лекции,
лабораторные
работы
УФ-2
ПФ-4
ПФ-7
ПФ-6
ПФ-10
ИС-7
ОПК-1
Знает:
Знает:
Знает:
социальную
значимость
профессии учителя
биологии
и
географии;
научные
основы
биологических и
географических
наук.
социальную
значимость
профессии учителя
биологии
и
географии; научные
основы
биологических
и
географических
наук;
их
практические
достижения.
социальную значимость
профессии
учителя
биологии и географии;
научные
основы
биологических
и
географических наук; их
практические
достижения;
основы
профессиональной
культуры учителя.
Умеет:
Умеет:
использовать
базовые знания
природных
процессах и
явлениях в
профессиональной
деятельности
использовать
базовые знания о
природных
процессах и
явлениях в
профессиональной
деятельности и
жизненных
ситуациях
Умеет:
Владеет:
Владеет:
этически
грамотными
приемами ведения
профессиональной
деятельности
этически
и
географически
грамотными
приемами ведения
профессиональной
деятельности
использовать базовые
знания о природных
процессах и явлениях в
профессиональной
деятельности и
жизненных ситуациях;
прогнозировать
последствия
своей
профессиональной
деятельности
Владеет:
этически
и
географически
грамотными приемами
ведения
профессиональной
деятельности;
готовностью
нести
ответственность за свои
решения; мотивацией к
осуществлению
профессиональной
деятельности
лекции,
лабораторные
работы
УФ-2
ПФ-4
ПФ-7
ПФ-6
ПФ-10
ИС-7
Знает:
возрастные,
психофизические
и индивидуальные
особенности
обучающихся.
Знает:
возрастные,
психофизические и
индивидуальные
особенности
обучающихся,
общетеоретические
основы организации
обучения,
воспитания
и
развития
обучающихся
Знает: возрастные,
психофизические
и
индивидуальные
особенности
обучающихся,
общетеоретические
основы
организации
обучения. воспитания и
развития обучающихся,
рефлексивные
методики..
Умеет:
Умеет:
ОПК-4
осуществлять
обучение,
воспитание и
развитие с учетом
возрастных,
психофизических
и индивидуальных
особенностей
обучающихся.
Владеет:
способами
ориентации в
профессиональных
источниках
информации
Умеет:
осуществлять
обучение,
воспитание и
развитие с учетом
возрастных,
психофизических
и индивидуальных
особенностей
обучающихся,
использовать
средства
новых
информационных
технологий
в
учебновоспитательном
процессе.
Владеет: способами
ориентации
в
профессиональных
источниках
информации,
способами
проектной
и
инновационной
деятельности
осуществлять обучение,
воспитание и развитие с
учетом возрастных,

психофизическ
их
и
индивидуальных
особенностей
обучающихся,
использовать средства
новых информационных
технологий в учебно воспитательном
процессе,
проводить
рефлексивное
исследование
собственной
профессиональной
деятельности.
Владеет: способами
ориентации в
профессиональных
источниках
информации, способами
проектной и
инновационной
деятельности,
способами
совершенствования
профессиональных
знаний и умений путем
использования
возможностей
информационной среды;
приемами
рефлексивного анализа
собственной
профессиональной
деятельности.
лекции,
лабораторные
работы
УФ-2
ПФ-4
ПФ-7
ПФ-6
ПФ-10
ИС-7
Знает:
требования
образовательных
стандартов
и
методические
особенности
базового
курса
химии для средней
общеобразовательно
й школы
Умеет:
осуществлять
тематическое
планирование
базового
курса
химии для средней
общеобразователь
ной школы
Умеет:
осуществлять
тематическое
планирование
и
реализовывать
программу базового
курса химии
для
средней
общеобразовательно
й школы
Владеет:
навыками
планирования
учебной
программы
базового
курса
химии для средней
общеобразователь
ной школы
Владеет:
навыками
планирования
и
реализации
учебной программы
базового
курса
химии для средней
общеобразовательно
й школы
ПК-1
Знает:
требования
образовательных
стандартов
к
базовому
курсу
химии для средней
общеобразователь
ной школы
Знает:
требования
образовательных
стандартов
методические
особенности базового
курса
химии
и
элективных курсов по
разным
аспектам
использования
достижений химической
науки и практики для
средней
общеобразовательной
школы
Умеет:
осуществлять
тематическое
планирование
и
реализовывать
программу
базового
курса
химии
и
элективных курсов по
разным
аспектам
практического
применения
достижений химии для
средней
общеобразовательной
школы
Владеет:
навыками планирования
и реализации
учебной
программы
базового курса базового
курса
химии
и
элективных курсов по
разным
аспектам
практического
применения
достижений в области
химии,
в
т.ч.
органической,
для
средней
общеобразовательной
школы
лекции,
лабораторные
работы
УФ-2
ПФ-4
ПФ-7
ПФ-6
ПФ-10
ИС-7
10.3 Типовые контрольные задания или иные материалы, необходимые для оценки знаний,
умений, навыков и (или) опыта деятельности, характеризующей этапы формирования
компетенций в процессе освоения образовательной программы.
УФ-2. Типовые вопросы коллоквиума
Вопросы к коллоквиуму 1.
Тема «Тактика синтеза»
1. Органическая реакция и синтетический метод.
2. Образование С-С связи: ключевая тактическая проблема органического синтеза.
3. Способы образования новой С-С связи.
4. Металлоорганический синтез:
 реакции Вюрца-Шорыгина и Вюрца-Фиттига,
 натрийацетиленовый синтез, реакция Ульмана, реакция Реформатского,
 магний- и литийорганический синтез.
5. Реакции конденсации:
 реакции Фаворского, Реппе, Фриделя-Крафтса,
 реакция хлорметилирования,
 альдольная и кротоновая конденсация,
 конденсация Кляйзена-Шмидта,
 оксинитрильный синтез.
6. Сокращение углеродной цепи. Декарбоксилирование, декарбонилирование, синтезы с
участием гидроксиламина, отщепление метана, окисление, галоформные реакции,
перегруппировка Гофмана, расщепление производных ацетоуксусного эфира, крекинг.
7. Реакции циклизации и раскрытия циклов. Циклизация без изменения количества атомов
углерода: реакция Дикмана, внутримолекулярная реакция Вюрца, декарбоксилирование
солей двухосновных кислот.
8. Реакции циклоприсоединения с удлинением цепи: внутримолекулярные циклизации реакция Фриделя-Крафтса, реакция Бишлера-Напиральского, синтез Скраупа, синтез
индозолов.
9. Межмолекулярная конденсация: реакции с участием диаминов и гликолей.
10. Реакции циклоприсоединения. Раскрытие циклов.
11. Перегруппировки. Перегруппировки с сохранением углеродного скелета: аллильная
перегруппировка, перемещение тройной связи и функциональной группы, реакция
Вильгеродта, перегруппировка Фаворского.
12. Перегруппировки с построением углеродного скелета: перегруппировки Фриса и
Кляйзена, бензидиновая перегруппировка.
13. Перегруппировки с расщеплением углеродного скелета: гофмановское расщепление
амидов кислот, перегруппировка Бекмана, реакция Шмидта.
14. Перегруппировки с перестройкой углеродного скелета: перегруппировка ВагнераМеервейна, пинаколиновая перегруппировка, ретропинаколиновая перегруппировка,
изомеризация углеводородов.
15. Введение и обмен функциональных групп.
16. Введение двойной и тройной углерод-углеродной связей.
17. Введение атомов галогена.
18. Введение гидроксильной, карбонильной, карбоксильной, сложноэфирной и нитрильной
групп.
19. Синтез галогенангидридов и ангидридов карбоновых кислот.
20. Введение нитрогруппы, аминогруппы, сульфогруппы.
УФ-1. Вопросы для собеседования
Тема «Стратегия синтеза»
Вопросы:
1. Какие существуют методы очистки и выделения органических соединений?
2. Опишите установку для фракционной перегонки. В каких случаях ее используют? Чем она
отличается от установки для простой перегонки?
3. Какие вещества можно перегонять с помощью простой и фракционной перегонки?
4. В чем сходство и отличие перегонки при нормальном и пониженном давлении?
5. Какие вещества можно перегонять с водяным паром?
6. Как можно очистить органические вещества возгонкой? В чем суть этого способа очистки?
7. Какие требования предъявляются к растворителям при кристаллизации и экстракции
органиче- ских веществ?
8. Что такое фильтрование? Какие бывают фильтры?
9. Какими способами можно проводить фильтрование?
10. Какие из рассмотренных способов применяют для очистки сточных вод?
Тема «Галогенирование»
Вопросы:
1. Галогенирующие агенты.
2. Методы прямого галогенирования алифатических предельных и непредельных
углеводородов, методы введения галогена в бензольное ядро и боковую цепь.
3. Механизмы реакций радикального замещения и присоединения, электрофильного
замещения и присоединения.
4. Методы непрямого галогенирования: замещение на галоген гидроксильной группы в
спиртах, кислотах.
5. Механизмы нуклеофильного замещения SN1 и SN2, факторы, от которых зависит
направление реакции.
6. Примеры галогенирования фенолов, анилина, нафталина, алканов, алкенов
7.
Тема «Ацилирование. Получение сложных эфиров»
Вопросы:
Приведите 5 способов получения этилацетата.
Написать механизм реакции получения изопропилацетата реакциями: а) этерификации; б)
ацилированием изопропилового спирта уксусным ангидридом.
Какой эфир получается с большей скоростью: пропилформиат или пропилпропионат,
третичный бутилацетат или вторичный бутилацетат, этилацетат или этилформиат?
Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза сложных эфиров.
Роль серной кислоты в реакции этерификации.
Сравните реакционную способность уксусного ангидрида, хлорангидрида, уксусной
кислоты в реакции ацилирования спиртов, фенолов.
Реакции с использованием кетена
1.
2.
3.
4.
Тема «Алкилирование»
Вопросы:
Алкилирующие агенты: галогенопроизводные, спирты, алкены, алкилсульфаты.
Реакция Фриделя-Крафтса.
Алкилирование спиртов, фенола.
Свойства простых эфиров
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Тема «Синтезы с помощью магний органических соединений»
Вопросы:
1. Получение магнийорганических соединений и их строение.
2. Реакции магнийорганических соединений:
 с водой,
 спиртами,
 кислотами,
 ацетиленом,
 аминами,
 углекислым газом.
Тема «Нитрование»
Вопросы:
1. Строение нитрогруппы. Понятие нитрования. Прямое нитрование.
2. Нитрующие агенты.
3. Нитрование нитрующей смесью.
4. Нитрование ароматических соединений. Реакция электрофильного
ароматическом ядре.
5. Механизм нитрования нитрующей смесью.
6. Методы получения нитроалканов, механизм реакции.
7. Направление реакции нитрования.
замещения
в
8. Нитрование аренов (бензола, его гомологов), фенола, аминов, карбоновых кислот,
нафталина, гетероциклических соединений). Механизм реакции, условия проведения, роль
серной кислоты
1.
2.
3.
4.
5.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Тема «Сульфирование»
Вопросы:
Сульфирующие агенты.
Сульфирование бензола, его гомологов, фенола, анилина, нафталина, гетероциклических
соединений.
Влияние температуры, концентрации на скорость и направление реакции.
Механизм сульфирования и десульфирования.
Методы выделения сульфокислот, их свойства.
Тема «Диазотирование и азосочетание»
Вопросы:
Диазотирующие агенты.
Условия и контроль реакции диазотирования.
Строение диазосоединений, их взаимопревращения (диазокатион, диазогидрат).
Механизм диазотирования.
Реакции с выделением азота (получение галогенбензолов, фенола, нитрилов и других.
соединений).
Механизм реакций.
Тема «Аминирование»
Вопросы:
Агенты аминирования: аммиак, амиды щелочных металлов.
Аминирование галогеналкилов, галогенарилов, галогензамещенных кислот, спиртов.
Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов.
Химические свойства аминов: основные и кислотные свойства, алкилирование,
ацилирование, реакции с азотистой кислотой, окисление аминов, образование оснований
Шиффа, разложение четвертичных аммониевых солей.
Сравнение свойств аминов алифатического и ароматических рядов.
Влияние бензольного ядра на свойства аминогруппы и влияние аминогруппы на свойства
бензольного кольца.
ПФ-4. Типовые тестовые задания для текущего контроля
1. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:
CH2 CH3
CH3
CH
CH2
CH2 CH3
а) 1,2-диэтилпропан;
б) 3-метил-4-этилбутан;
в) 2-этилпентан;
г) 3-метилгексан.
2. Бутан бромируется на свету до монобромпроизводного. На полученный бромалкан
действуют металлическим натрием. Какое соединение образуется в преобладающем
количестве?
а) октан;
б) 2,3-диметилгексан;
в) 3,4-диметилгексан;
г) 2,5-диметилгексан.
3. В какой группе реагентов все из них способны вступать в реакцию с н-пентаном?
а) Cl2(h), HNO3(конц.), мет. Na;
б) спирт. р-р КОН, Br2, HNO3(конц.);
в) Cl2(h), HNO3 (разб., нагрев под давлением), (SO2+ Cl2) (h);
г) (SO2+ O2) (h), HCl, O2.
4. При действии спиртового раствора щелочи на 2-хлорбутан преимущественно образуется
а) бутен-1;
б) бутен-2;
в) циклобутан;
г) метилциклопропан.
5. В какой группе реагентов все из них способны вступать в реакцию с пропиленом?
а) Cl2, HCl, Na металл., КОН спирт.;
б) H2SO4, Br2, KMnO4, O3;
в) H атомарн., HBr, O2, HOCl;
г) H2 (кат.), NaOH, Cl2, HNO3.
6. Какова формула конечного продукта в следующей цепи превращений:
CH3
CH
CH2
CH2OH
CH3
H2SO4
o
180 C
NaNH2
2 KOHспирт.
Br2
CH2
CH2
CH2Br
а) 2-метил-3-гептин;
б) 2,5-диметил-3-гексин;
в) 3,3-диметил-1-гексин.
7. Какое соединение преимущественно образуется в результате реакции:
СН2=СН-СН=СН2 + Br2
40o C
?
а) 2,3-дибром-2-бутен;
б) 1,4-дибром-2-бутен;
в) 1,2,3,4-тетрабромбутан;
г) 1,4-дибром-1,3-бутадиен.
8. Назвать по номенклатуре ИЮПАК следующее соединение:
CH3
NO2
Cl
а) хлористый мета-нитротолуол;
б) о-,п-нитрометилхлорбензол;
в) 3-нитро-4-хлорметилбензол.
9. Какая последовательность реакций правильно отражает путь получения этилбензола из
ацетилена?
а) 3 HC CH
600 oC
кат.
CH3 CH2Cl
AlCl3
CH2 CH3
+ HCl ;
б) 4 HC CH
в) HC CH
CH2 CH3
+ H2
;
1000oC
C2H5Cl
CH3 CH2 C CH
- HCl
CH2 CH3
600 oC
кат.
.
10. Расположите соединения по убывающей реакционной способности при нитровании:
1)
;
2)
;
Cl
NO2
NO2
NO2
NO2
3)
;
OH
4)
CH3
а) 3412;
б) 2143;
в) 4321;
г) 1234.
11. Какая дикарбоновая кислота преимущественно образуется при
нафталинсульфокислоты под действием сильного окислителя?
HO3S
COOH
а)
;
COOH
COOH
б)
+ H2SO4 ;
COOH
HO3S
COOH
в)
COOH
12. При щелочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется
а) бутанол-2;
б) бутанол-1;
в) бутаналь;
г) бутен-2.
13. Конечным продуктом «Х3» в схеме превращений:
CH3CH2CH2CH2OH H2SO4, t X1 HBr X2 NH3 X3(избыток) является
а) 1-бромбутан;
б) 1-аминобутан;
в) 2-аминобутан;
г) бромид бутиламмония.
14. Расположите соединения в ряд по уменьшению кислотных свойств:
1) глицерин; 2) фенол; 3) 2-метил-2-бутанол; 4) 1-бутанол.
а) 2143;
б) 3241;
в) 1324;
г) 3412.
15. Каким из перечисленных способов нельзя получить альдегид:
а) окислением вторичного спирта;
окислении
2-
б) окислением первичного спирта;
в) по реакции Кучерова;
г) при озонолизе алкена.
16. Какое из перечисленных веществ вступает в реакцию альдольной конденсации в водном
растворе NaOH?
а) бутаналь;
б) бензальдегид;
в) 2,2-диметилпропаналь;
г) дитретбутилкетон
17. Присоединение аммиака к ацетону приводит к образованию:
а) имина;
б) оксима;
в) нитрила;
г) гидразона.
18. Сравните кислотные свойства уксусной и трифторуксусной кислот:
а) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. является ароматической;
б) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. содержит электроноакцепторные заместители в
углеводородном фрагменте;
в) уксусная кислота сильнее трифторуксусной, т.к. не содержит электроноакцепторных
заместителей в углеводородном фрагменте;
г) кислоты не различаются по силе.
19. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:
а) пропан;
б) ацетон;
в) изобутанол;
г) диметилмалоновая кислота.
20. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:
а) бензойная кислота;
б) -хлорфенилуксусная кислота;
в) пара-бромфенол;
г) пара-бромбензойная кислота.
21. Какова структурная формула соединения (соединений) которое не реагирует с водным
раствором щелочи?
NO2
CH3
а)
CH2
б)
C3H8
CH
CH3
CH2NO2
CH3
CH CH2
в)
CH2
C
CH3
г)
NO2
CH2
CH3
NO2
22. Какой конечный продукт следующей схемы превращений:
CH3
HNO3
H2SO4
?
+
Zn
?
OH-
2H
?
CH2NO2
а)
+
N N
б) H3C
CH3
O-
OH
CH2OH
CH3
в) H2N
NH2
г)
CH3
NO2
23. Какой из аминов является более сильным основанием?
а) п-нитроанилин;
б) бензиламин;
в) анилин;
г) п-броманилин;
д) о-толуидин
24. Назовите соединение: СН3-СН2-СН(СН3)-NH2.
а) метилпропиламин;
б) изобутиламин;
в) вторбутиламин;
г) трет-бутиламин.
25. Какое из представленных соединений не реагирует с азотистой кислотой?
а) (CH3)3N
б) C2H5NH2
в) C2H5-NН-C2H5
г) (CH3)2CН-NН2
26. Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:
+
J
N
NX
Cl
а) HJ;
б) Cu2J2;
NO2
в) раствор KJ;
г) J2/h
27. Какие соединения необходимо взять в качестве азо- и диазосоставляющих для получения
красителя «метилового красного»?
CH2CH2N+ N X-
N N
N(CH3)2 а)
NH2
и
COOH
б)
COONa
N+ N X-
COOH и
;
N(CH3)2
N+ N X-
N+ N X-
N+ N Xг)
COOH
в)
и
N(CH3)2
COOH и
;
;
N(CH3)2
28. Каким способом можно получить азокраситель, исходя из п-нитроанилина и Nметиланилина?
NH-CH3
+
NH2
N N
+
NaNO2
H+ t=0oC
pH=5-6
NO2
NO2
N N
NH-CH3
NO2
а)
N+ N
NH-CH3
H2N
NaNO2
NO2
NO2
+
H t=0oC
pH=5-6
CH3
б)
в)
N N
CH3
NH-CH3
+
NH2
N N
CH3-NH
+
NaNO2
+
H t=0oC
pH=9-10
NO2
NaO3S
N N
NO2
NH-CH3
+
NH2
N N
NaNO2
+
H+ t=0oC
pH=5-6
NO2
N N
NH-CH3
NO2
NO2
г)
29. Какое соединение легче вступает в реакции электрофильного замещения?
а) пиррол;
б) пиридин;
в) антрацен;
г) тиофен
30. Какое соединение легче вступает в реакции нуклеофильного замещения?
а) пиридин;
б) фуран;
в) тиофен;
г) антрацен
31. Какое галогенопроизводное не вступает в реакцию с нитратом серебра?
а) 2-метил, 2-хлорпропан;
б) 1-хлорбутан;
в) 2-хлорбутан;
г) верного ответа нет
32. С какими из перечисленных соединений взаимодействует CH3MgCl?
а) H2O; CO2;
б) HCl; HNO3;
в) верны оба ответа;
г) верного ответа нет
33. Какие из перечисленных кислот взаимодействуют с хлорэтаном?
а) уксусная кислота;
б) малоновая кислота;
в) α-аминопропионовая;
г) щавелевая
34. Какие из всех перечисленных кислот способны образовывать пептидные связи с
глицином?
а) аспарагиновая;
б) пропионовая;
в) глутаровая?
г) нет верного ответа
35. С какими из перечисленных реагентов вступает во взаимодействие глюкоза?
а) AgO2(амм. р-р.); HNO3; CH3J (избыток);
б) NaNH2; KBr; H2O;
в) верны ответы а,б
г) верного ответа нет
ПФ-6. Типовые темы контрольных работ и методические рекомендации к ним
К выполнению контрольных заданий необходимо приступить после изучения
соответствующих разделов курса. При выполнении контрольной работы студент должен раскрыть
содержание вопросов на основе литературных источников и лекционного материала. Изложение
материала должно носить характер констатации фактов, доказательств, убеждения и т.д. в
зависимости от специфики поставленного вопроса. Решения задач и ответы на теоретические
вопросы должны быть коротко, но четко обоснованы, за исключением тех случаев, когда по
существу вопроса такая мотивировка не требуется, например, когда нужно написать уравнение
реакции, составить электронную формулу атома и т.п. При решении задач нужно приводить весь
ход решения и математические преобразования.
Контрольная работа № 1.
Вопросы:
1. Нитрующие агенты и механизм реакции нитрования аренов в кольцо. Влияние различных
факторов на процесс нитрования (температура, время реакции, характер субстрата,
характер нитрующего агента, катализаторы).
2. Для приведенного ниже соединение напишите
реакцию внутримолекулярного
алкилирования в присутствии H3РO4:
CH2CH2
3. В какое ядро и положение преимущественно вступает сульфогруппа при сульфировании
следующих соединений:
NH 2
NH
OH
O2N
CH 2
4. Основные стадии промышленного хлорирования аренов. Требования, предъявляемые к
аппаратуре в процессах хлорирования аренов.
5. Ацилирование ароматических углеводородов, аминов и оксисоединений. Катализаторы и
реагенты реакций ацилирования. Механизмы реакций. Сравнение реакционной
способности ароматических
аминов и фенолов, спиртов и фенолов в реакциях
ацилирования.
6. При нитровании ароматических соединений в присутствии ртути и её солей образуются
полинитрофенолы:
NO2
1)
OH
HNO 3
O2N
OH
HNO 3
O2N
NO2
NO2
Объясните это явление.
7. Расшифруйте следующую цепочку превращений и назовите продукты перечисленных
реакций:
Cl 2, Fe
Контрольная работа № 2.
Вопросы:
À
HSO3Cl
Б
4 HN 3
Â
1. Реакция диазотирования. Механизм реакции. Условия реакции диазотирования. Значение
процессов диазотирования в синтезе.
2. Осуществите следующие превращения:
CH3 C CH3
O
KOH
А
H+
Б
H2 (Ni)
В
Приведите механизм первой стадии. Где находит применение конечный продукт В?
3. Напишите основные продукты реакции окисления:
H3C
CH2CH2CH2
OCH 3
KMnO4
4. Сульфирование. Цели введения сульфогруппы в органические соединения. Сульфирующие
агенты и механизм реакции сульфирования. Влияние концентрация кислоты, температура,
времени реакции на процесс сульфирования. Характеристика методов сульфирования, их
достоинства и недостатки. Требования к аппаратам для сульфирования. Выделение
сульфокислот.
5. Осуществите следующие превращения:
C(CH 3)3
Br
C(CH 3)3
Br
А)
C(CH 3)3
C(CH 3)3
Á)
Br
Br
6. Приведите механизм следующей реакции:
CH3
O
А)
KOH
O
CH2COCH 2CH3
ИС-4. Вопросы для компьютерного тестирования
1. В какой реакции при получении предельных углеводородов длина углеродного скелета
увеличивается?
1) гидрирования;
2) крекинга;
3) Вюрца;
4) Кучерова
2. Укажите промежуточное вещество при синтезе бутана по схеме: этан → X → бутан.
1) изобутан;
2) бутен-2;
3) этилен;
4) бромэтан.
3. Укажите промежуточные вещества X и Y при синтезе метана по схеме: бутан → X → Y →
метан.
1) X — С2Н4,
Y — С2Н5Сl;
2) X — С2Н6,
Y — С2Н4;
3) X — СО2,
Y — СН3ОН;
4) X — CH3COOH,
Y — CH3COONa.
4. Из каких соединений в одну стадию можно получить этан?
1) С4Н10;
2) C2H5COONa;
3) СН3Вг;
4) С2Н4(ОН)2.
5. С какими из перечисленных веществ реагирует пропан и при каких условиях?
1) бром;
А - температура, давление
2) азотная кислота;
B - катализатор
3) бромоводород;
С - свет
4) озон.
5) хлор
6. Выберите уравнение, которое правильно характеризует химические свойства метана:
1) СН4 + НВг = СН3Вг + Н2
2) 2СН4 = С2Н2 + 3Н2;
3 )СН4 + HNO3 = CH3ONO2 + H2O
4) 3СН4 + 8КMnО4, = 3К2СO3 + 8MnO2↓ +2KOH + 5H2O.
7. Какое минимальное число стадий необходимо для того, чтобы из метана получить его
ближайший гомолог?
1) одна;
2) две;
3) четыре;
4) метан самопроизвольно превращается в свой гомолог.
8. Назовите вещество, которое можно получить трехстадийным синтезом из бутана по схеме:
С4Н10 →С4Н8 →С4 Н 9 Вг → ?.
1) октан;
2) изооктан;
3) 2,2,3,3-тетраметилбутан;
4) 3,3-диметилгексан.
9. Из каких веществ можно получить пропен в одну стадию?
1) CН3СН2СН2ОН;
2) СН3СН(ОН)СН3;
3) СНВr2СН2СН3;
4) СН3(СН2)4СН3.
10. Какой непредельный углеводород можно получить из 1,2-дибромбутана СНВr-СНBrСН2-СН3 в реакции со спиртовым раствором гидроксида калия?
1) СН2=СНСН2СН3;
2) СН ≡СНСН3;
3) СН2= СНСН=СН2;
4) СН≡СНСН2СН3;
11. Из какого спирта можно получить бутен-2?
1) из бутанола-1;
2) из бутанола-2;
3) из бутанола-4;
4) бутен-2 вообще нельзя получить из спирта.
12. Напишите структурную формулу промежуточного вещества в двухстадийном синтезе
пропина из пропена по схеме:
СН2СН=СН2→X→СН3С≡СН
1) СН3СН(ОН)СН3
2) СН3СОСН3
3) СН3СНBrCН3
4) СН3СНBrСН2Br
13. С каким веществом реагируют алкины, но не реагируют алкены?
1) Br2;
2) H2O;
3) KMnO4;
4) [Ag (NH3)2]OH.
14. Этан образуется из этилена в реакции…
1) изомеризации;
2) гидрирования;
3) дегидрирования;
4) полимеризации.
15. Реакция присоединения воды к алкенам протекает по механизму…
1) каталитической гидратации;
2) нуклеофильного присоединения;
3) электрофильного присоединения;
4) электрофильного гидрирования.
16. Как можно очистить пропан от примеси пропена и пропина?
1) добавить хлор при освещении;
2) добавить водород;
3) пропустить смесь через раствор перманганата калия;
4) сжечь пропен и пропин.
17. В результате присоединения воды к алкину образуется…
1) альдегид
2) непредельный спирт;
3) альдегид в случае ацетилена и кетон в остальных случаях;
4) альдегид, если тройная связь находится на краю цепи, и кетонов в остальных случаях.
18. Какое вещество можно получить из пропена в одну стадию?
1) пропанол –1;
2) пропандиол –1, 3;
3) изопрен;
4) изопропилбензол.
19. Из какого вещества получают поливинилхлорид?
1) CH2 = CHCl;
2) CH2 = CHCN;
3) C6H5 – CH = CHCl;
4) C6H5 – CH = CH2
20. Натуральный каучук представляет собой…
1) цис-полибутадиен;
2) цис-полиизопрен;
3.) полиметилметакрилат;
4) цис-полихлоропрен.
21. Какое вещество может служить исходным для получения синтетического каучука.
1) Ca C2;
2) C2H5OH;
3) C6H5 – CH – CH2;
4) природный газ.
22. Толуол может образоваться при ароматизации (дегидроциклизации)...
1) октана;
2) 2-метилгептана;
3) циклогексана;
4) 2-метилгексана.
23. Назовите промежуточное вещество X в двухстадийном синтезе бензола по схеме: 1бромпропан → X → бензол.
1) пропен;
2) гексан;
3) циклогексан;
4) ацетилен.
24. Как из толуола в две стадии получить бензол?
1) окислить толуол водным раствором перманганата калия и полученный продукт прокалить с
избытком щелочи;
2) прогидрировать толуол и отщепить метан действием избытка водорода;
3) окислить толуол до бензойной кислоты и нейтрализовать ее;
4) прохлорировать толуол в боковой цепи и отщепить хлороформ действием избытка щелочи.
25. Реакция толуола с хлором на свету протекает по механизму...
1) радикального присоединения;
2) радикального замещения;
3) электрофильного замещения;
4) электрофильного присоединения.
26. Какое вещество может вступать в реакции электрофильного присоединения и
электрофильного замещения?
1) С6Н5СН=СН2;
2) СН2=СНСl;
3) С6Н5Сl;
4) С6H5NO2.
27. В каком случае ароматические соединения расположены в порядке возрастания их
активности в реакциях электрофильного замещения?
1) С6Н6, С6Н5Сl, С6Н5ОН;
2) С6Н6, С6Н5СН3, С6Н5ОН;
3) C6H5Br, C6H5NO2, C6H5C2H5;
4) C6H5NH2, C6H6, С6Н5СООН.
28. В какое положение будет вступать нитрогруппа при реакции изопропилбензола
С6Н5СН(СН3)2 с концентрированной азотной кислотой?
1) орто-;
2) мета-;
3) пара-;
4) в боковую цепь.
29. Назовите простейший ароматический углеводород, который не может вступать в
реакции электрофильного замещения.
1) 1,2,3-триметилбензол;
2) гексаметилбензол;
3) тринитротолуол;
4) гексаметилциклогексан.
30. Назовите промежуточные вещества X и Y в трехстадийном синтезе, протекающем по
схеме: С6Н6 →X → Y → С6Н5СН2ОН (бензиловый спирт).
1) X  С6Н5С1,
Y  С6Н5ОН;
2) X  С6Н5СН3,
Y  С6Н5СООН;
3) X  С6Н5СН3,
Y  С6Н5СН2С1;
4) X  C6H5N02,
Y  C6H5NH2.
31. Какое из приведённых соединений может служить исходным сырьем для получения
пентанола-2 реакцией восстановления?
1) валериановый альдегид (пентаналь);
2) метилпропилкетон;
3) диэтилкетон;
4) метилэтилкетон
32. Какое из приведённых соединений преимущественно получится при межмолекулярной
дегидратации этанола в присутствии серной кислоты?
1) этилен;
2) бутадиен-1,3;
3) диэтиловый эфир;
4) бутадиен-1,2.
33. Какой продукт преимущественно получится при действии избытка серной кислоты на
пентанол-3 при нагревании?
1) пентен-2;
2) пентанон-2;
3) диизоамиловый эфир;
4) пентаналь.
34. Какой механизм отвечает реакции взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами?
1) электрофильное присоединение;
2) нуклеофильное присоединение;
3) нуклеофильное замещение;
4) электрофильное замещение
35. Какой продукт получится при взаимодействии уксусной кислоты с пропанолом-1?
1) пропилформиат;
2) этилпропионат;
3) пропилацетат;
4) пропанон
36. Каким из приведённых реагентов можно получить уксусноэтиловый эфир из этилового
спирта?
1) хлорангидрид уксусной кислоты.
2) серная кислота;
3) метиловый спирт;
4) диметилкетон
37. Окислением какого продукта из приведённых можно получить метилэтилкетон?
1) бутанол-2;
2) метил-этиловый эфир;
3) пропанол-2;
4) пропаналь.
38. Какие альдегиды можно получить по реакции Кучерова из алкинов?
1) только НСНО;
2) только СН3СНО;
3) бензойный альдегид С6Н5СНО;
4) любой альдегид, кроме НСНО.
39. Определите промежуточное вещество Х в двухстадийном синтезе ацетона по схеме:
пропенХацетон
1) пропанол-1;
2) пропин; 3)
1,2-дибромпропан;
4) пропанол-2.
40. Можно в одну стадию получить ацетон из…
1) пропанола-2;
2) изопропилбензола;
3) пропионового альдегида;
4) пропина.
41. Определите промежуточные вещества Х и Y в трёхстадийном синтезе ацетона по схеме:
пропанальХYацетон
1) Х – СН3СН2СН2ОН,
Y – СН3СН=СН2;
2) Х – СН3СН2СН2ОН,
Y – СН3СН(ОН)СН3;
3) Х – СН3СН2СНВr2,
Y – СН3СВr2СН3;
4) Х – СН3СН2СНСl2,
Y – СН3ССН.
42. Формальдегид используется при получении…
1) формалина;
2) уротропина;
3) пенопласта;
4) всех перечисленных выше веществ.
43. Назовите промежуточное вещество X в следующей схеме: этилен → X → уксусная
кислота.
1) С4Н10;
2) СН3СНО;
3) CH3COONa;
4)С2Н5ОН.
44. Укажите вещество, из которого нельзя в одну стадию получить пропионовую кислоту:
1) СН3СН2СН2ОН;
2) (СН3СН2СО)2O;
3) СН3СН=СН2;
4) СН2=СНСН2СН3.
45. Какие ароматические кислоты могут образоваться при окислении всех ароматических
углеводородов состава С9Н12?
1) только бензойная;
2) бензойная, фталевая и терефталевая;
3) одна одноосновная, одна двухосновная и одна трехосновная;
4) одна одноосновная, три двухосновные и три трехосновные.
46. Дана схема превращений: С3Н6О2 → С3Н5ОС1 → С6Н12О2. Назовите исходное и конечное
вещества
1) пропионовая кислота, гексановая кислота;
2) пропионовая кислота, пропилпропионат;
3) метилацетат, циклопентанкарбоновая кислота;
4) пропандиол, метилэтиловый эфир пропандиола.
47. Какой реагент нужно использовать для того, чтобы полностью этерифицировать все
гидроксильные группы в молекуле многоатомного спирта?
1) карбоновую кислоту;
2) сложный эфир карбоновой кислоты и активного спирта;
3) метиламид карбоновой кислоты;
4) ангидрид карбоновой кислот.
48. Какое вещество состава С4Н8O2 в одну стадию можно превратить в вещество состава
С2Н4O2?
1) димер уксусной кислоты;
2) СН3СН(СН3)СООН;
3) НОСН2СН=СНСН2ОН;
4) СН3СООСН2СН3.
49. Определите промежуточное вещество X в двухстадийном синтезе изопропиламина по
схеме: CH3CH(OH)CH3 → X → (CH3)2CHNH2:
1) CH3CH=CH2;
2) CH3CH(Cl)CH3;
3) CH3CH2CH2OH;
4) (CH3)2CHOH.
50. Из какого вещества в две стадии можно получить анилин:
1) C6H5OH;
2) C6H5CH3;
3) C6H6;
4) C6H5N(CH3)2?
10.3.5. ПФ-10 Примерная тематика рефератов
1. Отличие механизмов реакций конденсации карбонильных соединений в зависимости от
структуры субстрата и рН.
2. Физико-химические методы идентификации органических соединений.
3. Реакции азосочетания. Красители.
4. Построение циклических структур.
5. Краун-эфиры.
6. Лиганды с заданной селективностью.
7. Молекулярный дизайн.
8. Особенности нуклеофильного замещения в гетерофункциональных соединениях.
9. Модели биологически важных реакций нуклеофильного замещения.
10. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.
10.3.6. ПФ-7 Варианты индивидуальных заданий (учебных задач)
Задание 1. Предложите варианты расчленения целевой молекулы 3-гидрокси-3- фенилпентина-1
по связям С-С. Выберите оптимальный путь и дайте объяснения.
Задание 2. Предложите схему синтеза цис-β-бензоилакриловой кислоты из метана и толуола.
Задание 3. Синтезы без изменения длины и строения углеродного скелета. Предложите схему
синтеза: а) бутиламина из бутанола -1; б) пропаналя из 2- хлорпропана.
Задание 4. Синтезы с увеличением длины углеродной цепи на один атом углерода. Спланируйте
синтез пропанола-1, используя в качестве исходного органического соединения этан и любые
неорганические реагенты.
Задание 5. Синтезы с увеличением длины углеродной цепи на любое число атомов углерода. Из 1бромпропана синтезируйте дипропилкетон.
Задание 6. Синтезы ароматических соединений. Из бензола и неорганических соединений
синтезируйте о- и м-аминофенолы.
Задание 7. Синтезы ароматических соединений. Из ацетилена и любых неорганических реагентов
синтезируйте 2-амино-1-фенил-пропандиол-1,3 – промежуточный продукт синтеза антибиотика
хлоромицетина. В ходе синтеза используйте один из вариантов конденсации ароматических
альдегидов по типу реакции Кольбе-Шмидта.
10.4 Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний, умений,
навыков и (или) опыта деятельности характеризующих этапы формирования компетенций.
Методические рекомендации к написанию реферата/доклада: реферат/доклад должен
иметь титульный лист, оформленный в соответствии с ГОСТом, план, заголовки разделов
реферата/доклада в тексте, ссылки на авторов источников, по разделам сформулированы выводы;
заключение отражает содержание реферата/доклада; при написании реферата/доклада использован
материал из 5-8 источников; список литературы оформлен по требованиям; реферат/доклад
выполнен эстетично; содержание реферата/доклада раскрывает тему достаточно глубоко;
материал изложен логично со сравнительным анализом взглядов учёных; объем реферата/доклада
12-13 страниц компьютерного текста; студент владеет материалом реферата/доклада свободно.
Критерии оценки: в течение семестра студент должен представить один реферат/доклад на любую
из предложенных тем, реферат/доклад оценивается в три балла в рамках бально-рейтинговой
системы и предполагает оценку «зачтено» или «не зачтено». Оценка «зачтено» выставляется, если
студент выполнил все необходимые методические рекомендации, выступил перед аудиторией;
Оценка «не зачтено» выставляется, если студент не учел методические требования к написанию
реферата/доклада, тема не раскрыта, по содержанию, не выступил перед аудиторией.
Для получения зачета по дисциплине студент должен набрать не менее 61 балла по формам
текущего контроля. Максимальное количество баллов, которые может набрать студент в ходе
изучения дисциплины, составляет 100. По разным формам контроля балльные оценки
распределяются следующим образом: коллоквиумы - 0-16 баллов; устное собеседование – 0-16
балла; практические работы – 0-19 балла; контрольные работы – 0-13 баллов; письменное
тестирование – 0-16 баллов; компьютерное тестирование – 0-13 баллов, защита реферата,
сопровождающаяся мультимедиа презентацией – 0-9 баллов.
При наборе студентом более 60 баллов оценка за промежуточную аттестацию (зачтено)
может быть выставлена автоматически. Студенты набравшие по текущему контролю менее 60
баллов, сдают зачет в устной или письменной (тестирование) форме.
Оценка «незачтено» во время прохождения процедуры зачета выставляется студенту,
обнаружившему пробелы в знаниях основного учебно-программного материала, допустившему
принципиальные ошибки в выполнении предусмотренных программой курса заданий.
Студенты, не выполнившие все формы текущего контроля, предусмотренные УМК по
конкретной дисциплине, имеющие до 50% пропусков занятий, к зачету по данной дисциплине не
допускаются.
11. Образовательные технологии.
Технологии личностно-ориентированного обучения (технология обучения как учебного
исследования);
обучение
в
сотрудничестве
(групповая
работа);
информационнокоммуникационные технологии; модульное обучение; кейс-метод: анализ конкретных ситуаций;
лекционно-семинарская зачётная система
12. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (модуля).
12.1 Основная литература:
1. Смит, В.А. Основы современного органического синтеза: учебное пособие [Электронный
ресурс] / В.А. Смит, А.Д. Дильман. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. - 746 с. URL: http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=222879
2.Бухаров, С.В. Химия и технология продуктов тонкого органического синтеза : учебное пособие
[Электронный ресурс] / С.В. Бухаров, Г.Н. Нугуманова. - Казань: Издательство КНИТУ, 2013. 268 с. - URL: http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=258359
3. Илалдинов, И.З. Теория химико-технологических процессов органического синтеза: учебное
пособие [Электронный ресурс] / И.З. Илалдинов, В.И. Гаврилов. - Казань: Издательство КНИТУ,
2012. - 144 с. - URL: http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=258814
4.Климентова, Г.Ю. Основы технологии органического синтеза: учебно-методическое пособие
[Электронный ресурс] / Г.Ю. Климентова, М.В. Журавлева. - Казань: Издательство КНИТУ, 2010.
- Ч. 2. - 91 с. - URL: http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=259008
5. Органическая химия. Практикум. В 2-х ч. [Электронный ресурс] / сост. А.С. Фисюк. - Омск:
Омский государственный университет, 2014. - Ч. 1. - 96 с. - URL:http://biblioclub.ru /index.php?page
=book&id=237522
12.2 Дополнительная литература:
1.Климентова, Г.Ю. Основы технологии органического синтеза: учебно-методическое пособие
[Электронный ресурс] / Г.Ю. Климентова, М.В. Журавлева. - Казань: КГТУ, 2008. - 93 с. URL:http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=258965
2.Ким, А.М. Органическая химия [Электронный ресурс] / А.М. Ким. - Новосибирск: Сибирское
университетское издательство, 2004. - 848 с. - URL:http://biblioclub.ru/index.php?page=book
&id=57255
3.Реутов, О.А. Органическая химия в 4 ч [Электронный ресурс] / О.А. Реутов, А.Л. Курц,
К.П. Бутин. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. - Ч. 3. - 555 с. - URL:http://
biblioclub.ru/index.php?page=book&id=221983
Периодические издания:
Журнал «Химия».М.: Академиздат «Наука».
Журнал «Экология» М.: Академиздат «Наука».
12.3 Интернет-ресурсы:
№
Наименование
электроннобиблиотечной системы
(ЭБС)
Принадлежн
ость
Адрес сайта
Наименование
организациивладельца, реквизиты
договора на
использование
подписка ТюмГУ
1.
Электронно-библиотечная
система «Университетская
библиотека онлайн»
сторонняя
http://biblioclub.r
u
2.
Электронно-библиотечная
система Elibrary
сторонняя
http://elibrary.ru
ООО "РУНЭБ".
Договор № SV-2503/2014-1 на период с 05
марта 2014 года до 05
марта 2015 года.
3.
Универсальная справочно- сторонняя
информационная
полнотекстовая база
данных “EastView” ООО
«ИВИС»
http://dlib.eastvie
w.com/
ООО "ИВИС".
Договор № 64 - П от 03
апреля 2014 г. на период
с 04 апреля 2014 года до
03 апреля 2015 года.
http://diss.rsl.ru/?l подписка ТюмГУ (1
ang=ru
рабочее место, подписка
в 2015 г.)
4.
Электронная библиотека:
Библиотека диссертаций
сторонняя
5.
Межвузовская
электронная библиотека
(МЭБ)
корпоративн
ая
http://icdlib.nspu.
ru/
6.
Автоматизированная
библиотечная
информационная система
МАРК-SOL 1.10 (MARC
21) (Электронный
каталог)
библиографическая база
данных
сторонняя
локальная сеть
Совместный проект с
ФГБОУ ВПО
«Новосибирский
государственный
педагогический
университет»
Научнопроизводственное
объединение
«ИНФОРМ-СИСТЕМА».
Гос.контракт № 07034 от
20.09.2007 г., бессрочно
13. Перечень информационных технологий, используемых при осуществлении
образовательного процесса по дисциплине (модулю), включая перечень программного
обеспечения и информационных справочных систем (при необходимости).
Демонстрационные:
Windows Media Player
PowerPoint
Обучающие:
Видео-лекции «Органический синтез» (CD-диск)
Интернет-сайты:
http://chemistry-chemists.com/Uchebniki.html
http://chemport.ru/
http://www.anchem.ru
http://moya-shkola.info/
http://knigozilla.ru/9266-analiticheskaja-khimija..html
http://www.nofollow.ru/detail106408.htm
14. Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля).
Для проведения занятий имеется специализированная лаборатория химии, оснащённая
стандартным химическим оборудованием лабораторной посудой, химическими реактивами,
компьютером. Современные образовательные технологии предусматривают использование
компьютера, аудио и DVD-аппаратуры. Организация лекционных занятий предполагает
мультимедийный формат лекций с использованием пакета Microsoft Powerpoint 2007 и выше.
15. Методические указания для обучающихся по освоению дисциплины (модуля).
Целью выполнения лабораторных работ является теоретическое и практическое ознакомление
студентов с материалом курса. В результате выполнения заданий для самопроверки студент
закрепляет полученные знания. Методические рекомендации по выполнению отдельных видов
заданий представлены в лабораторных работах.
Вопросы, выносимые на зачет, составлены с учетом лекционного материала, тем лабораторных
занятий и материала самостоятельной подготовки. Для подготовки к занятиям используется
основной учебник "Неорганическая химия" и дополнительная литература. Темы для
самостоятельной
подготовки
выдвигаются
предварительно.
Пропущенные
занятия
отрабатываются в свободное время до зачета. Студенты, не имеющие пропусков и "долгов" по
занятиям, допускаются к зачету. Студенты, имеющие большое количество
пропусков,
предварительно сдают пропущенные темы.
Самостоятельная работа студентов в основном направлена на самостоятельное освоение
теоретического материала дисциплины.
Дополнения и изменения к рабочей программе на 2014 / 2015 учебный год
В рабочую программу вносятся следующие изменения:
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры 27.01.2015 г.
Заведующий кафедрой
Левых А.Ю.
Подпись
Ф.И.О.