Органический синтез 1.Предложите схему реакций

Органический синтез
1.Предложите схему реакций, позволяющих получить 2-хлор-4-нитробензойную кислоту из толуола.
2.Предложите схему получения из бензола и метана вещества следующего строения:
О
С
СН2
3.Предложите схему получения из бензола и метана вещества следующего строения:
О
СН2
С
О
4.Предложите схему синтеза 1,2- дифенилэтана из толуола, не прибегая при этом к реакции Вюрца.
5.Укажите необходимые реактивы и приведите схему синтеза пара- нитробензоата пара- метилфенола из
толуола (Румынская национальная олимпиад по химии, республиканский этап, 1978 г.).
6. Дана следующая схема превращений:
Н⁺
А+В
(O)
C
D +CO2 +2H2O
AlCL3
A+E
+2CL2
F
-HCL
2CH4
H2O
K
(O)
M
D
-2HCL
+H2O
C2H2
-3H2
G
(HgSO4 +H2SO4)
-H2O
(O)
G+M
H
D + 2CO2 + H2O
OH¯
Реактив Толленса
H
(O)
L
D +i
I + KMnO4 + H2SO4
?
Напишите структурные формулы веществ A-i, если известно, что D и i представляют собой кислоты; при
обработке вещества D этанолом в присутствии серной кислоты образуется вещество, у которого молекулярная
масса равна 150, а относительная молекулярная масса вещества i, содержащего 71,12% кислорода ( по массе),
равна 90. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. (Румынская национальная олимпиада по химии,
республиканский этап, 1984 год).
7.Дана схема превращений:
+CL2,-HCL
A
+H2O
B
500°C
+CL2
C
–HCL
+2H2O
D
НNO3
E
G
-2HCL
Вещество А содержит 85,71% углерода и 14,29 % водорода; вещество D содержит 55,04 % хлора; G представляет
собой взрывчатое вещество. Напишите формулы и названия веществ A-G. Напишите уравнение реакции
разложения взрывчатого вещества. Какие из веществ A-G могут обладать оптической активностью? Какие из
веществ А-G могут существовать в виде геометрических изомеров?
8. Предложите способ получения из бензола смеси фенола и пропанона (использовать реакцию каталитического
окисления кумола кислородом).
9.Основными представителями аренов с конденсированными системами являются нафталин и антрацен.
Напишите уравнения реакций получения 1-бромнафталина из нафталина.
10.Напишите уравнения следующих реакций:
Бромирование 1,3,5- триметилбензола в рисутствии катализатора;
Нитрование п-нитрофенола;
Нитрование пара-хлортолуола;
Бромирование пара-нитротолуола в присутствии катализатора.
Подготовка к региональному этапу предметной олимпиады по химии
для учащихся 9 классов (теоретическая часть, 2 академических часа)
1.Запишите окончания уравнений следующих реакций гидролиза и расставьте коэффициенты:
Сульфат алюминия + карбонат натрия +вода
Сульфат хрома (III) + сульфид аммония + вода
Хлорид алюминия + сульфид аммония + вода
Хлорид алюминия + ацетат натрия+ вода
AL(OH)(CH3COO)2 +…
Сульфат меди(II) + карбонат натрия + вода
[Сu(OH)]2СО3+….
Сульфат цинка + карбонат калия + вода
[Zn(OH)]2CO3 +…
2.Для нейтрализации 1,6 г раствора, содержащего соляную кислоту и хлорид натрия, требуется 65 мл 0,1 М
раствора гидроксида натрия. Для полного осаждения всех ионов CL¯ в полученном нейтральном растворе
необходимо 80,4 мл 0,1М раствора нитрата серебра. Вычислить процентное содержание по массе соляной
кислоты и хлорида натрия в исходном растворе.
3.В зоне выветривания сульфидных месторождений наряду с другими вторичными минералами часто
встречается ярко-синий минерал азурит (I), который издревле использовали в качестве синего минерального
красителя. При нагревании этого минерала, растертого в порошок, выше 300 С он приобретает чёрную окраску
(II), теряя в массе 30,76 %. Выделяющиеся газы в этих условиях имели плотность по водороду 17,66. При
охлаждении до комнатной температуры плотность газа по водороду составила 22, а объём уменьшился
приблизительно в три раза. Если нагревать полученный чёрный порошок (II) в потоке водорода, то он
приобретает розово-красный цвет и теряет в массе 20,11 % (III).
Как исходный минерал азурит (I), так и продукты его разложения (II) и (III) растворяются в серной кислоте,
но (III) растворяется только в концентрированной серной кислоте при нагревании выше 200 С. Количество
серной кислоты, расходуемое на растворение эквимолярных количеств (I) и (II) равны и вдвое меньше, чем в
случае растворения (III).
Вопросы.
1. Определите состав соединений (I), (II) и (III), приведите их формулы.
2. Напишите уравнения реакций образования (II) и (III).
3. Напишите уравнения реакций растворения (I), (II) и (III) в серной кислоте.
4. Рассчитайте массу раствора, полученного растворением 40 г азурита (I) в 250 г 15 %-ного раствора серной
кислоты. (Теоретический тур регионального этапа Всероссийской олимпиады по химии 2009-2010 учебный
год, 10 класс).
4.Соединение А массой 1,42 г при 250°С и 1 атм занимает объем 644,8 мл. Водный раствор того же количества А
реагирует с цинком с образованием 168,3 мл водорода (при нормальных условиях). Поданным элементарного
анализа соединение А содержит 25,41 % углерода; 3.198 % водорода; 33,85% кислорода по массе.
1. Определите молярную массу А
2.Установите состав соединения А
3.Изобразите простейшую формулу А
4.Изобразите истинную формулу А
5.К какому классу органических соединений относится А? Изобразите его структурную формулу.
6.Подтвердите расчетами принадлежность А к определенному классу. (Теоретический тур регионального этапа
Всероссийской олимпиады по химии 2008-2009 учебный год, 10 класс).
5.Восстановите правую часть уравнений реакций. Расставьте коэффициенты.
Fe2(SO4)3+MnSO4+ K2SO4+H2O;
I2+ KNO3 +NO +H2O;
Ag+ HNO3+ O2;
NaOH +H2 +CL2;
Na3[AL(OH)6];
NaNO2 +O2.
6.Равновесие реакции N2+3H2
2NH3устанавливается при следующих концентрациях участвующих в них
веществ:[N2]=0,01 моль/л, [H2]= 2,0 моль/л, [NH3]= 0,4 моль/л. Вычислите константу равновесия и исходные
концентрации азота и водорода.
7.Во сколько раз уменьшится концентрация ионов водорода в 0,1М растворе азотистой кислоты (константа
диссоциации Ка= 5,1·10¯⁴), если к 1л этого раствора добавить 0,1 моль нитрита натрия? Считать, что соль
полностью продиссоциирована.
9.Напишите уравнения реакций (укажите условия), соответствующие следующей последовательности изменения
степени окисления серы:
S¯² →
S° →
S⁺⁴
→ S⁺⁶ → S⁺⁴ → S°
→S¯²
Подготовка к региональному этапу предметной олимпиады по химии
дата
24.01
25.01
26.01
Вид работы
Самостоятельная
работа
Самостоятельная
работа
Самостоятельная
работа
задание
Разобрать задания 9.1-9.3
Время занятий
Разобрать задания 9.4-9.5, Уроки химии по
10.1
расписанию
Разобрать задания 10.2-10.4. Уроки химии по
расписанию
Занятия
в
«Эрудит» в 17.00
Разобрать задания10.5; 11.1- Занятия
в
11.2.
«Эрудит», каб 103
(с 12.00 до 15.35)
Самостоятельная
работа
28.01
Самостоятельная
работа
29.01
Самостоятельная
Разобрать задания 11.1-11.5
работа
второго текста
Самостоятельная
Повторить
все
разделы
работа
учебника 10 класса
Освобождение от основных занятий
Практическая
работа
(10.00),
кабинет
химии,
школа №41.
Повторить качественные реакции органических и
неорганических
веществ
(потренироваться
в
написании уравнений реакций).
30.01
31.01
Спирты и фенолы
Спирты и фенолы
Органический
синтез
Разбор
задач
регионального,
всероссийского и
международного
уровней. Задачи
на
смеси
по
разным классам
органических и
неорганических
соединений.
Занятия
в Термодинамика.
«Эрудит»,
Кинетика.
кааб.106 (с 10.00 Решение задач.
до 13.35.)
27.01
Разобрать задания 11.3-11.5.
Тема занятий