Химия» (Обзор литературы). - Физический факультет КемГУ

РОССИЙСКАЯ АКАДЕМИЯ НАУК
ДАЛЬНЕВОСТОЧНОЕ ОТДЕЛЕНИЕ
Институт автоматики и процессов управления
Н.В. Рештаненко
ПРОГРАММНЫЕ СИСТЕМЫ
ДЛЯ РЕШЕНИЯ ПРИКЛАДНЫХ ЗАДАЧ
ПРЕДМЕТНОЙ ОБЛАСТИ «ХИМИЯ»
(ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
Владивосток
2006
1
УДК 004.89
Рештаненко Н.В. ПРОГРАММНЫЕ
СИСТЕМЫ
ДЛЯ
РЕШЕНИЯ
ПРИКЛАДНЫХ ЗАДАЧ ПРЕДМЕТНОЙ ОБЛАСТИ «ХИМИЯ» (ОБЗОР
ЛИТЕРАТУРЫ). Владивосток: ИАПУ ДВО РАН, 2006. 52 с.
Данная работа содержит обзор литературы по программным
средствам, разработанным для решения различных прикладных задач
химии. Рассмотрены экспертные системы, программы планирования
органического синтеза, программы прогнозирования физико-химических
свойств соединений, обучающие программы (на русском языке) и
программы, разработанные для работы в среде Интернет.
Работа рассчитана на специалистов в области искусственного
интеллекта, знакомых с основами химии, аспирантов и студентов старших
курсов соответствующих специальностей.
Для удобства читателей данная работа доступна на сайте
http://www.iacp.dvo.ru/es/
Библ. 36.
ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР
к.т.н., с.н.с. Артемьева И.Л.
РЕЦЕНЗЕНТ
к.т.н., с.н.с. Грибова В.В.

Институт автоматики и процессов управления
ДВО РАН, 2006
2
1. Прикладные программы
Entities [1] – интеллектуальный пакет прикладных программ для
физической химии допускает возможность охвата новых разделов
предметной области, использование базы значений всех свойств
химических объектов, имеет возможность добавлять новые значения
свойств, допускает возможность расширения законов предметной области,
допускает расширение классов решаемых задач, не меняя при этом
программной системы. Пакет также имеет подсистему объяснений для
обоснования правильности процесса решения задачи.
Программная система основана на метаонтологии. Расширение
онтологии фиксируется метаонтологией, которая определяет все группы
терминов, которые могут быть определены в онтологии.
Программная система имеет средства настройки редактора знаний на
изменения онтологии и позволяет использовать ранее записанные в базу
знаний знания при изменении онтологии.
Добавление новых разделов также влечет добавление новых классов
решаемых задач, поэтому программная система имеет средства добавления
новых методов решения задач или средства автоматического
формирования методов при появлении новых классов задач.
В системе E-CELL [2] модель Вещество-Реактор (Substance-Reactor)
призвана представлять все химические реакции в клетке. Контейнер
объектов, который авторы называют «Система», сделан для оказания
помощи пользователю в моделировании сложных сетей реакций, которые
охватывают всю клетку.
В системе определены две фундаментальные сущности предметной
области для представления химических реакций: Вещества и Реакторы.
Вещество – это сущность, у которой название и количество молекулярных
групп используются в качестве атрибутов. Реактор – это сущность для
реализации химических реакций в качестве программируемых объектов,
которые вычисляют изменения в множестве Веществ. Кинетика реакций и
их параметры кодируются в эти объекты Реакторов. Существенно, что все
химические реакции постоянно изменяют различные характеристики
молекул. С использованием модели Вещество-Реактор химическая реакция
может быть представлена в виде ориентированного графа.
Клетка не является даже смесью молекул, она скорее является
структурной областью, где часто располагаются вещества в клеточном
отделении органеллы или мембраны. Клетка может быть рассмотрена как
место локализации определенных веществ с целостной культурной средой.
Реализовывая контейнер объектов, E-Cell позволяет иерархическое
структурирование области и/или функции в окружающей модели клетки.
Внутри E-Cell модель клетки определена как объект «Системы», который
3
имеет, так же как и ее атрибуты, несколько других объектов «Систем»,
представляющий клеточные отделения, такие как мембрана, цитоплазма и
хромосома.
«Реактор» в суперсистеме эмулирует транслокацию веществ через
соседствующие подсистемы (т.е. перемещение протеинов мембраны из
цитоплазмы в плазменную мембрану).
«Реактор» в подсистеме манипулирует «Веществами» в его
суперсистеме. Реакции, в которых основания в цитоплазме
катализированы протеином мембраны, могут быть представлены,
используя этот тип топологического размещения.
«Реактор» в системе мембраны перемещает вещество из одной
«Системы» в другую «Систему» (т. е. протон перемещается с помощью
протеинов мембраны). «Реактор» в одной системе манипулирует
веществами в другой «Системе».
Система E-CELL оснащена несколькими пользовательскими
интерфейсами для наблюдения и взаимодействия с моделью клетки в
общем или концентрации выбранных веществ.
Работа по моделированию с E-CELL раскрывает следующие моменты:
1. Моделирование клеточного метаболизма как целой клетки
осуществимо определением веществ и правил реакции.
2. Время процессора, необходимое для модуляции с E-CELL,
пропорционально числу правил реакции, и экспоненциально
повышающегося поведения нет, что означает использование
большого количества биологических свойств без строгой
настройки значений параметров.
Модель клеточных генов включает 127 генов, что гораздо меньше,
чем "минимальный набор генов", полученных через последовательность
сравнений Машигинана и Кунина. И это не удивительно, так как в модели
отсутствуют несколько важных особенностей всех живых клеток. В
программе нет возможности размножения, но можно моделировать рост
клетки, дублировать ДНК, разделять хромосомы и клеточное деление.
Encore [3] собирает основную химическую информацию так, будто
собирается информация для книги или серии книг. Она вносится в
энциклопедию для того, чтобы форматировать и структурировать ее, так
чтобы она больше подходила для гибкого компьютерного поиска.
Авторы надеются, что их будущий продукт:
 Позволит студентам всех уровней, начиная с первого, определять
связи, для создания которых книги и индексированные БД не
предназначены.
 Будет способствовать созданию новых способов обучения
органической химии, в которой имеются проблемы управления
понятиями, химическими структурами, математическими
формулами и экспериментальными методами.
4
Открывать неизвестные области с помощью обнаружения не
обнаруженных ранее связей.
Продукты Afferent 3.0 [4] составляют единый комплект программ,
интегрированные
программные
системы,
объединяющие
три
функциональных модуля: Структура Afferent, Синтез Afferent, и
Аналитический Afferent.
Структура Afferent – система управления химическими знаниями.
Структура Afferent, являющаяся ядром комплекта Afferent, перечисляет
комбинаторные структуры результата, используя подход к библиотечному
представлению, основанный на реакциях. Система прослеживает
физическое нахождение, идентификационные номера и другие данные,
относящиеся к результатам.
Для параллельных и комбинаторных прикладных программ химии,
инструменты Структуры Afferent прослеживают последовательность
выполняемых действий в целой библиотеке от синтеза до операций.
Структура Afferent нумерует библиотечные структуры продуктов.
Структура Afferent теперь включает обширные новые особенности,
разработанные для химиков, разрабатывающих индивидуальные составы и
использующих параллельные методы в медицинской лабораторной химии.
Структура Afferent может найти любую желаемую информацию в базе
знаний. Поиск в базе знаний идет не только на уровне простых
структурных запросов, а позволяет интегрировать множественные типы
информации, включая синтетические и аналитические данные.
Синтез Afferent – дополнительный модуль. Допускает целостную
передачу реактива и информацию о последовательности выполняемых
действий между Afferent и известными автоматизированными системами.
Аналитический Afferent – дополнительный модуль. Интегрирует MS,
LC/MS и числовые аналитические данные с химическими структурами
желаемых результатов и возможных побочных продуктов, синтетических
методов, и прослеживания выборки для обеспечения улучшенной
интерпретации аналитических данных. Аналитический Afferent управляет
данными из наиболее популярных инструментов, используемых для
комбинаторного анализа.
EQUICALC [5] – позволяет рассчитывать равновесные состав и
свойства сложных химически реагирующих систем. Максимальное число
веществ в системе – 700, количество фаз – 60, предусмотрена возможность
присутствия в системе одного или двух конденсированных растворов. Для
данной версии был разработан новый алгоритм расчета равновесного
состава и термодинамических параметров системы. EQUICALC позволяет
осуществлять анализ результатов моделирования при помощи графиков,
которые отображаются на экране дисплея.
DATANAL – программа, предназначенная для статистического
анализа информации, хранящейся в базе данных. DATANAL может

5
помочь установить наличие некоторых корреляций между теми или иными
свойствами веществ и в случае необходимости получить оценочное
значение неизвестного параметра.
REACT for Windows [6] – программа, состоящая из трех главных
частей: редактор химического механизма, расчетный табулятор
результатов и графопостроитель. Редактор механизма облегчает вход и
редактирование механизма и данных времени реакции. Данные о
механизме включают название механизма и любую дополнительную
описательную
информацию,
набор
химических
реакций,
их
соответствующие коэффициенты скорости прохождения и начальную
концентрацию каждого вида, входящего в механизм. Время реакции –
моменты времени, когда интегратор сообщает о данных концентрации и
производной времени концентрации для каждого вида.
HSC Chemistry for Windows [7, 8] – это пакет программ,
занимающийся химическими реакциями и использующий обширную
термохимическую базу данных из более чем 11000 структур. Программа
включает 7 различных опций расчетов для вычисления свободной энергии
Гибса и констант равновесия для уравнений реакции, температуры и
материальных балансов, составов
равновесия,
весов
формул,
электрохимического равновесия клетки, диаграмм стабильности стадии и
Eh-pH (Pourbaix) диаграмм.
Текущая версия HSC Chemistry предлагает семь опций вычисления
для различных типов химических значений. Все эти опции автоматически
используют ту же самую базу данных HSC, которая эквивалентна
одиннадцати объемным книгам, содержащим термохимическую
информацию.
Вычисления полностью управляются меню, имеется система помощи.
Диалог помощи содержит краткие инструкции, примеры и теоретическую
информацию для того, чтобы помочь в интерпретации результатов,
которые могут быть представлены в виде таблиц, картинок и диаграмм.
Kinetics [8, 9] – программа, численно объединяющая скорость
уравнения для обратимого мультишага химической реакции и
позволяющая определить концентрацию химических классов в системе с
учетом времени. Входными данными являются интересующие реакции и
связанные константы скорости. Могут быть исследованы системы,
содержащие до 100 обратимых реакций и 50 химических элементов.
Каждая индивидуальная реакция может содержать 5 реагентов и 5
продуктов, позволяя исследовать большинство интересующих систем.
Программа автоматически отслеживает реагенты и продукты, генерирует
список химических групп в системе и формулирует необходимые
уравнения для числовой интеграции.
Программа обеспечивает интерфейс, позволяющий пользователям
создавать сложные системы реакции. В программу также включен
6
графический пакет для отображения и печати результатов моделирования.
Можно получить графический вывод результатов или сгенерировать файл,
подходящий для использования в программе крупноформатных таблиц.
Kinetics позволяет рассмотреть течение химических реакций на
молекулярном уровне. Есть возможность управлять температурой,
добавлять катализаторы и проследить порядок разложения. Существует
возможность приостановить процесс для более подробного изучения.
TEP (Thermal Equilibrium Program) [8] – диалоговый химический
инструмент анализа сгорания, для оценки результата сгорания при
условиях равновесия, использующий минимизацию свободной энергии
Гибса.
HyperChem, ChemPlus and HyperNMR – пакет молекулярного
моделирования. HyperChem предлагает набор инструментов для изучения
и предсказания молекулярных структур и свойств. Программа включает
множество вычислительных опций (геометрическую оптимизацию,
молекулярную динамику и т.д.), использующих несколько известных
молекулярных механик и полуэмпирических вычислительных методов.
ChemPlus добавляет 9 расширений к HyperChem, включая
молекулярное распределение, конформационный поиск, RMS наложение
молекул, редактирование последовательности, построение кристалла и
сахара, а также вычисление QSAR свойств.
HyperNMR вычисляет химические изменения и константы сцепления
используя квантовые механики, а также моделирует NMR спектр.
Khimera [10] – инструмент для исследователей, работающих в
области атомистического моделирования в сгорании, плазменной химии, и
науке материалов для квантовой электроники, а также использующих
квантово-химические пакеты программ.
Khimera основан на результатах квантовых химических вычислений
элементарных реакций газовой стадии.
Функции программной системы:
 вычисление термодинамических потенциалов для начальных
реагентов и результатов, вычисление энергии, энтальпии и
свободной энергии реакций в указанных условиях давления и
температуры;
 вычисление скорости констант элементарных мономолекулярных
и бимолекулярных реакций, используя статистические теории;
 моделировать
кинетики макроскопической газовой стадии,
основываясь на моделях Хорошо Размешиваемого Реактора (Well
Stirred Reactor) и Калориметрического Реактора Бомбы
(Calorimetric Bomb Reactor) с анализом чувствительности.
Также доступны такие функции как копирование, вырезка и вставка,
построение запроса к базе данных и передача данных по диаграммам
карты технологического процесса и т.д.
7
Текущая версия Khimera (3.0) включает просмотрщик квазитрехмерных молекул и графическое представление результатов
вычисления. Khimera также имеет набор способностей импорта/экспорта
для облегчения взаимодействия различных приложений, которые
включают механизмы реакции и анализ кинетик.
CARAT-MB для Windows [11] – объединенный пакет программ для
вычисления констант скорости и построения механизма, который
стремится к построению и оптимизации механизмов физико-химических
процессов газовой стадии, важных в широком диапазоне применений.
CARAT-MB включает Построитель Механизма, Базу данных и Базу
знаний.
Построитель Механизма основан на наборе современных реакторных
моделей и позволяет исследователю или инженеру описывать комплекс
физико-химических процессов для широкого диапазона потока, высокой
температуры и условий массового перемещения, а также дает возможность
строить и проверять механизмы процессов газовой стадии. Построитель
Механизма позволяет пользователю создавать и проверять химический
механизм газовой стадии химических процессов, работая в ручном режиме
и используя автоматическую процедуру Генерации Механизма Реакции,
основанного на объединенной Базе данных. Для кинетической
информации,
недостающей
в
Базе
данных,
поддерживается
автоматический доступ к диалоговой Базе знаний. Анализ
Чувствительности доступен для улучшения неточности результатов и
сокращения механизма. Широкий диапазон Реакторных Моделей можно
использовать для того, чтобы проверить полученный механизм на
различный ход, высокую температуру и условия передвижения масс.
База данных содержит термодинамическую и кинетическую
информацию о химических процессах и отдельных молекулах. Она
обеспечивает возможности для построения сложных механизмов реакции.
База данных включает несколько объединенных баз данных: Базу данных
структурных и термодинамических свойств, содержащую приблизительно
3000 атомов, молекул и радикалов; Базу данных параметров
взаимодействия для столкновения молекул; и кинетическую Базу данных,
содержащую несколько тысяч констант скорости для реакций газовой
стадии. Пользователь может добавлять новые данные в существующие
базы данных.
База знаний включает современные модели элементарных процессов
обмена энергии газовой стадии, химических реакций и плазменных
химических реакций и позволяет исследователю компенсировать
недостающие кинетические данные.
База знаний включает приблизительно 100 моделей, оцененных
ведущими Российскими учеными в области элементарных газовых и
плазменных процессов. Эти модели позволяют оценить взаимные секции и
8
скорость констант эластичного рассеивания нейтральных и заряженных
частиц, вращательные и колебательные неэластичные столкновения,
электронный обмен энергии, равновесие и неравновесие химических
реакции и плазменных химических реакций.
Каждая модель имеет помощь, где описано физическое значение всех
параметров и рассмотрен уровень применимости и точности модели. Для
всех моделей даются примеры применения к реальным процессам.
Базу знаний можно использовать независимо от Построителя
Механизма для того, чтобы оценить скоростные характеристики
определенного элементарного процесса.
ChemBalance Wizard [12] – мастер моделирования уравнений
химического равновесия. Если для данной разновидности химических
равновесий уравнений не существует, программа проинформирует об
этом.
Chemsuite – набор программ для обработки химической информации.
Включает двух- и трехмерное рисование молекул, инструменты для
моделирования ЯМР и химических реакций для Unix/Linux.
Dynasol – пакет программ с графическим интерфейсом для
вычисления динамики химических реакций.
Ghemical – программа для молекулярного моделирования с
графическим интерфейсом и инструментами для трехмерного
представления. Поддерживает методы, основанные на молекулярной и
квантовой механике. Включает алгоритмы оптимизации геометрии и
молекулярной динамики.
MoDyp – комплекс программ для детального моделирования методом
молекулярной динамики подвижности молекулярных систем с
использованием различных силовых параметров и режимов вычисления.
Chemequate – редактор химических уравнений для неорганической
химии. Проверяет и исправляет формулы, выполняет большое количество
реакций и обеспечивает помощь в составлении уравнений. Предоставляет
графическое изображение химикатов.
Molecular Weight Calculator – программа, позволяющая
рассчитывать молекулярную массу по химической формуле вещества.
Поддерживаются все атомы периодической системы.
Химические расчёты – программа, осуществляющая расчёт
молярной массы, элементного состава, изотопных пиков в масс-спектрах,
стехиометрии в химических реакциях. Вычисляет брутто-формулы
соединения по данным элементного анализа.
Молекулярная масса – программа, предназначенная для расчета
молекулярной массы вещества по его формуле. Вещество представляют
общей брутто-формулой. Особенность программы - возможность расчета
молекулярных масс бертоллидов.
9
Молекулярная масса
(версия 3.0) [13] – программа,
предназначенная для расчета молекулярной массы вещества по его
формуле. Особенностью программы является возможность расчета
молекулярных масс бертоллидов - иными словами можно задавать
нецелочисельные коэффициенты. Недостаток программы - она не
«понимает» таких символов, как скобки, умножение и т.п., расчет
производится только по общей брутто-формуле вещества.
MX раствор (версия 1.0) – программа, предназначенная для
определения массы вещества для приготовления раствора с заданной
концентрацией и объемом.
Произведение растворимости (версия 1.2) – программа, выводящая
значение произведения растворимости для введенного малорастворимого
соединения.
Константы ионизации кислот и оснований – программа, выводящая
значения констант для кислот и оснований. Достаточно выбрать кислоту
или основание из списка, и программа тут же выведет результат.
Ion Calculation (версия 1.1) – программа, предназначенная для
расчета активности ионов. Программа вычисляет 5 параметров
исследуемой смеси ионов: ионную силу раствора, коэффициент
активности каждого из ионов смеси, средний коэффициент активности,
активность каждого иона и отрицательный логарифм активности.
Коэффициент активности находится по формуле Дебая-Хюккеля. В
программу встроена база данных, содержащая параметры Килланда.
1.1. Термодинамические программы
Появление и широкое распространение Интернета способствовали
развитию методов термодинамического моделирования [5]. Находясь в
одной точке земного шара, термодинамические вычисления можно
выполнять на компьютере, который находится на другом континенте.
Однако пока все-таки удобнее проводить расчеты на компьютере, который
находится на столе исследователя.
Chemical WorkBench – программный комплекс для моделирования,
оптимизации и проектирования широкого класса процессов, реакторов и
технологий, обусловленных возможностью протекания химических
реакций. Chemical WorkBench дает возможность представить реальный
процесс в виде цепочки реакторов, каждые из которых моделирует
отдельную часть процесса (горение, охлаждение, плазменная обработка и
т.д.). В состав программного комплекса включен банк данных,
содержащий сведения о термодинамических и термохимических свойствах
веществ, а также информацию о константах скоростей химических
реакций. Отличительной особенностью программы является возможность
моделирования сложных многоступенчатых процессов с химическими
10
превращениями, используя не только равновесные, но и кинетические
модели. Структурной единицей модели процесса является реактор –
модель некоторой части процесса. Программный комплекс позволяет
представить
реальный
процесс
в
виде
цепочки
реакторов
(термодинамически равновесного, реактора идеального смешения,
реактора идеального вытеснения и т.д.). Исследователь имеет возможность
задать параметры для каждого реактора, при этом между реакторами
можно установить связь, т.е. передавать продукты реакции из одного
реактора в другой. После проведения расчетов результаты моделирования
можно представить в виде графиков и таблиц.
CHEMKIN – пакет программного обеспечения, содержащий
множество процедур и функций, облегчающих постановку задач,
связанных с исследованием химической кинетики газофазных и
гетерогенных процессов, их решение и анализ. Программы и библиотеки
процедур могут быть использованы при разработке программных
комплексов для моделирования кинетики химических процессов в
реагирующих потоках. Средства CHEMKIN можно использовать для
анализа процессов горения, катализа, осаждения из газовой фазы и т.д.
В состав CHEMKIN входят:
 совокупность процедур для анализа газофазной химической
кинетики и кинетики плазмы;
 совокупность процедур для анализа гетерогенной химической
кинетики на границе газ – твердое;
 база данных по термодинамическим свойствам веществ;
 совокупность процедур для расчета свойств переноса газов и
газовых
смесей
(коэффициенты
диффузии,
вязкости,
теплопроводности);
 база данных для расчета свойств переноса газов.
Kintecus – программное обеспечение для моделирования процессов в
ядерных установках, в биологических системах, в атмосфере, процессов
горения и многих других процессов, сопровождающихся химическими
превращениями. Отличительной чертой программного обеспечения
является возможность использования моделей Chemkin/SENKIN II/III, не
требующая суперкомпьютера и перекомпиляции программы. В расчетах
могут быть использованы термодинамические базы данных различных
форматов.
Kintecus
позволяет
исследовать
изотермические
и
неизотермические процессы, а также адиабатические процессы при
постоянном давлении или объеме. В расчетах можно использовать
программируемые законы изменения объема (движение поршня в
цилиндре), температуры, концентрации веществ, при этом не требуется
вносить изменения в текст программы.
MTDATA – программный комплекс для расчета фазовых равновесий
в многофазный многокомпонентных системах, в состав которого входит
11
банк данных, содержащий критически отобранные термодинамические
свойства. Программный комплекс ориентирован на решение задач
металлургии, химии, материаловедения и геохимии. Область его
применимости ограничена только наличием термодинамических данных. С
его помощью можно анализировать проблемы смешанного характера,
например равновесие между жидкими и твердыми сплавами и штейном,
шлаком и газовой фазой. Термодинамические модели, необходимые для
анализа соответствующих процессов, включены в состав программного
комплекса и учтены при разработке структуры базы данных.
Thermo-Calc – мощная и гибкая программа, предназначенная для
выполнения термодинамических расчетов и построения фазовых
диаграмм. При разработке программы особое внимание уделялось
возможности исследования термодинамических систем с использованием
существенно неидеальных моделей. Thermo-Calc развивается начиная с
1981 профессором Королевского Технологического института Бо
Сундманом.
Программу
можно
использовать
для
анализа
термодинамических систем в таких областях, как химия, металлургия,
материаловедение, геохимия и т.д. в зависимости от той базы данных,
которая подключена к комплексу. Процедуры, входящие в состав
комплекса, можно использовать в прикладных программах для
исследования процессов с химическими превращениями. Thermo-Calc
содержит несколько модулей, при помощи которых исследователь может
решать интересующие его задачи. Например, есть модули для выбора базы
данных, просмотра и редактирования сведений в ней. Наиболее важный
модуль,
предназначенный
для
расчета
равновесного
состава,
предоставляет возможность проводить вычисления и строить различные
диаграммы. Очень полезным является модуль, предназначенный для
оценки параметров термодинамических моделей на основании
экспериментальной информации. Имеется также модуль, позволяющий
представить в табличном виде термодинамические свойства веществ и
химических реакций. Система является открытой, поэтому пользователь
имеет
возможность
разработки
своих
модулей,
используя
документированный интерфейс системы. При помощи Thermo-Calc можно
моделировать только такие процессы, в которых фактор времени можно
игнорировать.
HSC Chemistry – программный комплекс, предназначенный для
моделирования равновесных термодинамических состояний и процессов
на персональном компьютере. База данных по термодинамическим
свойствам веществ, входящая в состав программного комплекса, является
компилятивной. Число веществ, информация о которых содержится в базе
данных, превышает 10000. Сведения в базе данных не были оценены
критически, однако, в базе данных есть ссылка на источник информации. В
базе данных предусмотрены поля для структурной формулы, химического
12
названия, общеупотребительного названия, номера CAS, температуры
плавления, кипения, цвета и растворимости в воде. Данные в этих поля
пока занесены только частично.
EQS4WIN – мощный и удобный программный комплекс,
предназначенный для решения широкого класса задач, связанных с
расчетом фазового и химического состава сложных термодинамических
систем в состоянии равновесия. При создании программы использованы
современные технологии численного анализа, программирования и
термодинамики. Программа была создана под руководством Dr. W. R.
Smith. При разработке алгоритма EQS4WIN использован подход,
основанный на минимизации энергии Гиббса системы. Программа
позволяет рассчитывать равновесный состав в системах, содержащих до 3х конденсированных растворов, газовую фазу и неограниченное число
однокомпонентных конденсированных фаз. В состав всех версий
программного комплекса входит база данных по термодинамическим
свойствам веществ, сведения в которой заимствованы из таблиц JANAF.
ThermoChemical Calculator (TCC) – интерактивная программа для
расчета равновесного состава и свойств термодинамических систем в
приближении идеального газа. При разработке программы использован
текст библиотеки процедур Chemkin. TCC сопряжен с базой данных по
термодинамическим свойствам индивидуальных веществ, которая может
быть использована для расчета состава продуктов сгорания топлив,
решения задач химии атмосферы и моделирования процессов осаждения
из газовой фазы.
OLI – программное обеспечение для моделирования практически
любых многокомпонентных гетерогенных водных растворов. Основой
программного обеспечения OLI является OLI Engine, который включает в
себя решатели (Solvers), а также анализаторы – Stream Analyser, OLI
Express, Water Analyser.
Термодинамический программный комплекс OLI позволяет
анализировать многокомпонентные водные растворы, включая жидкую и
газовую фазы, растворы органических веществ, в диапазоне температур от
-50 до 300 C при давлении до 1500 бар. В результате вычислений
определяются pH, ионная сила, энтальпия, плотность и осмотическое
давление.
База данных OLI содержит термодинамические, транспортные и
физические свойства веществ, образованных из 79 химических элементов,
их свойства в водных растворах, а также свойства более 3000 органических
соединений.
ИВТАНТЕРМО
–
термодинамический
банк
данных.
Принципиальной особенностью системы ИВТАНТЕРМО, отличающей ее
от подавляющего числа аналогичных банков данных, является то, что
накапливаемые в системе термодинамические данные не заимствуются из
13
различных источников, а вычисляются по постоянным, отобранным в
результате критического анализа и обработки всех первичных данных,
имеющихся в литературе. Соответствующие обработка и расчеты
выполняются с помощью комплекса методов, алгоритмов и программ,
созданных при подготовке справочного издания "Термодинамические
свойства индивидуальных веществ" и развиваемых его авторами в
последние годы для ИВТАНТЕРМО. В настоящее время база данных
содержит сведения о свойствах около 2600 веществ, образованных из 96
химических элементов.
THERBASE – предоставляет доступ ко всей информации о
веществах, хранящейся в базе данных: химическая формула вещества и его
название, реакция диссоциации (сублимации), значения стандартной
энтальпии образования, теплоёмкости, энтропии и энтальпии в
стандартном состоянии, составляющая ядерного спина, а также значения
коэффициентов аппроксимирующего полинома, сведения о погрешностях
энтальпии образования и приведенной энергии Гиббса. Программа
позволяет осуществлять просмотр оглавления базы данных, поиск
информации о веществе или группе веществ, изменять эту информацию,
заносить
в
базу
данных
новую
информацию,
проводить
термодинамический анализ заданной химической реакции и т.д.
THERBASE может отображать информацию в форматах таблиц ТСИВ и
JANAF, построенных в заданном интервале температур с заданным шагом.
Предусмотрена возможность представления информации из таблиц в виде
графиков на экране дисплея.
APPROX – программа предназначенная для расчета коэффициентов
аппроксимирующего полинома, если заданы значения температур и
теплоемкостей, а также значения основных термодинамических
параметров в стандартном состоянии и теплоты фазовых переходов.
Результаты расчетов могут быть записаны в текстовый (ASCII) файл или в
базу данных. Предусмотрена возможность "конструирования" полинома и
расчет его коэффициентов.
HB – предназначена для расчета теплового и материального баланса
между группой исходных веществ и группой продуктов реакции, если
известны их температура и количество.
CEA (Chemical Equilibrium with Applications) [14] – программа,
вычисляющая баланс концентрации химических продуктов из любого
набора реагентов и определяющая термодинамические свойства и свойства
перемещения для смеси продуктов. Встроенные приложения включают
вычисление теоретической эффективности ракеты, параметров взрыва
Chapman-Jouguet, параметры ударной нагрузки трубы, и свойства
сгорания.
Для удобства эксплуатации программы предоставлена возможность
использования независимых баз данных по свойствам переноса и
14
термодинамическим свойствам индивидуальных веществ. Прилагаемая
база данных содержит сведения о термодинамических свойствах более
1900 веществ. Программа написана Bonnie J. McBride и Sanford Gordon на
стандартном ANSI ФОРТРАНе. Она широко используется для решения
задач аэродинамики и термодинамики.
AMMP [12] – полнофункциональная программа моделирования
молекулярной механики и динамики. Может манипулировать как
небольшими молекулами так и макромолекулами включая белки,
нуклеиновые кислоты и другие полимеры. В дополнение к стандартным
характеристикам, таким, как стабильной молекулярной динамике,
быстрому методу включения всех атомов в вычисление широкого
диапазона потенциалов, позволяет также осуществлять гибкий выбор
потенциалов,
манипулировать
молекулами
и
анализировать
индивидуальные энергетические уровни. Одни из основных преимуществ позволяет ввести нестандартные связи полимеров, необычные лиганды.
Добавляет отсутствующие атомы водорода и дополняет неполные
структуры.
1.2. Программы, реализующие таблицу Менделеева
Table [15] – реализация периодической системы на PC, позволяющая
получать исчерпывающую информацию об элементах (более 30 типов
данных о каждом химическом элементе), и встроенный химический
калькулятор, позволяющий уравнивать химические реакции любой
степени сложности, решать химические задачи.
Программа включает в себя ряд дополнительных возможностей, в том
числе поддержку базы данных реакций, построение графиков по свойствам
химических элементов, возможность отображения ряда химической
активности металлов, представление периодической системы в более чем
20 различных видах.
Основные возможности программы:
 Предоставление информации о химических элементах (такой, как
атомная масса, потенциалы ионизации, электропроводность,
электроотрицательность, плотность, место и время открытия,
изотопы элемента и др.), всего более 30 типов данных о каждом
химическом элементе.
 Уравнивание химических реакций.
 Занесение введенных реакций в базу данных, откуда они могут
быть извлечены при следующем обращении.
 Решение стандартных химических задач (например, нахождение
массы всех остальных веществ в реакции, зная массу одного из
них; нахождение объема всех остальных веществ в реакции, зная
массу одного из них, др.).
15
Пополнение базы данных программы пользовательской
(числовой и текстовой) информацией о химических элементах с
последующей возможностью отображения ее в таблице и иного
использования.
 Построение графиков зависимостей по числовой информации об
элементах (в том числе и информации, введенной
пользователем).
 Отображение периодической системы элементов в 2х видах (и
множестве различных стилях), а также редактировать
расположение элементов в таблице.
 Экспорт информации об элементах, сохранение ее в таблицах
формата dBASE.
 Определение степеней окисления элементов в соединениях, а
также возможность внесения в программу новых соединений,
элементы которых проявляют нестандартную степень окисления.
 Отображение ряда химической активности металлов.
 Осуществление перевода температур из одной шкалы в другие и
др.
Atomic PC [12] – периодическая таблица элементов для PC. В
дополнение к стандартной информации, предоставляемой подобными
продуктами, эта программа содержит обширные сведения относительно
большинства изотопов.
ChemAP
–
периодическая
таблица
с
разнообразными
дополнительными функциями: переводом единиц измерения, сравнением
элементов, калькулятором атомной массы и т.п.
Periodic Table – периодическая таблица, предоставляющая
информацию об атомах. Панель сообщений позволяет вырезать и
скопировать информацию в другой документ. Показывает 110 элементов и
890 изотопов; имеются больше чем 500 радиоизотопов с деревьями
распада. Программа имеет режим тестирования. Также может вычислять
молекулярную массу, сравнивать свойства соединений, перечислять
свойства в сортируемых списках, строить графики и таблицы, печатать
данные. Периодическая таблица имеет более 30 параметров данных о
каждом элементе, включая распространенность, точки кипения и
плавления, электроотрицательность, валентность, отвечающую степени
окисления, и т.д.
МХ Таблица Менделеева – программа, предоставляющая
информацию о химических элементах (кроме лантаноидов и актиноидов) плотность, температуры кипения и плавления, электроотрицательность,
степени окисления, открытие, распространенность в земной коре и др.
Period 3D, Версия 1.2 [13] – программа по химии, имеющая вид
таблицы Д.И. Менделеева. Содержит исчерпывающую информацию о
каждом элементе (кроме лантаноидов и актиноидов), а также различные

16
химические вычисления: вычисление массы и объёма
Поддерживаются скины, которые можно делать самим.
веществ.
1.3. Программы визуализации
Трехмерная структура молекулы тесно связана с разнообразием
химических, физических и биологических свойств. Необходимость в
компьютерной генерации трехмерных молекулярных структур была
признана в разработке препаратов и в связанных дисциплинах.
CORINA [16] – компьютерная программа, которая автоматически
генерирует трехмерные атомные координаты, основываясь на составе
молекулы.
CORINA применим к полному диапазону органической химии. Могут
быть обработаны все структуры, которые можно выразить в понятиях
валентных связей. Также рассматривается стереохимическая информация,
включая атомы, имеющие до шести соседей. Таким образом, можно
обрабатывать даже металлические составы. Нет верхних пределов размеру
молекулы или размеру колец.
CORINA по умолчанию генерирует одну низко энергетическую
структуру для каждой входной структуры. Для кольцевых систем,
состоящих из не более чем девяти атомов, можно сгенерировать
множественные структуры – полезная особенность для формирования
гибких 3D баз данных.
Входные структуры могут быть обработаны в ряде файловых
форматов (например, MDL SDFile и RDFile, SYBYL MOLFILE и MOL2,
SMILES или CTX). Можно выбрать различные типы выходного файла
(например, MDL SDFile и RDFile, SYBYL MOLFILE и формат MOL2, PDB
или CTX).
CORINA предлагает много особенностей для влияния на процесс 3D
генерации, например, дополнение недостающих или неявно заданных
атомов водорода, нейтрализация внешних зарядов, ориентация 3D
структур согласно их моментам инерции, передвижение встречных ионов в
солях и т.д.
Chemtool [12] – редактор двухмерных химических структур. Рисунки
могут быть экспортированы в формат XFig для добавления комментариев
или в Postscript. Набор образцов молекулярных структурных чертежей
включен в архив.
GOpenMol – программа для анализа и отображения молекулярной
динамики траекторий, орбиталей, электронного веса и электростатических
портенциалов.
JchemPaint – программа для рисования двухмерных химических
структур.
17
MolScript – программа для отображения трехмерных молекулярных
структур, таких, как белки, в схематическом и подробном видах.
KMol – программа, вычисляющая пространственное расположение
элементов в молекуле и их молекулярный вес по химической формуле.
Поддерживает определяемые пользователем группы и элементы, включая
неограниченную вложенность подгрупп, многокомпонентные составы,
глобальные и определяемые пользователями символы.
2. Экспертные системы
DENDRAL [17] – программа распознавания химических структур.
Данная система старейшая из имеющих звание экспертных. Первые версии
данной системы появились еще в 1965 году в Стенфордском университете.
Пользователь дает системе DENDRAL некоторую информацию о веществе,
а также данные спектрометрии (инфракрасной, ядерного магнитного
резонанса и масс-спектрометрии), и та в свою очередь выдает диагноз в
виде соответствующей химической структуры.
Экспертная система EXPRES (EXPert system for chemical REaction
cycles Synthesis) [18] может автоматически генерировать два вида
реакционных циклов, т.е. циклы химических реакций и группы
химических реакций с помощью баз данных (БД) реакций и различных
видов баз знаний (БЗ). В БД реакций объединены известные реакции,
которые точно идут при допустимых скоростях. EXPRES имеет такие
отличительные особенности, как правила прохождения реакций,
законспектированные и оцененные экспертами, обучающая способность и
иерархически структурированная БЗ эффективной обработки и
эксплуатации. Также имеется метод перевода формул химических реакций
в список выражений на языке LISP.
EXPRES можно использовать для получения многошаговой группы
реакций из одиночной реакции, которую сложно получить в
промышленных условиях и поиска химических циклов выработки тепла,
происходящих в необходимом температурном интервале для
эффективного использования ресурсов или термической энергии.
Green Chemistry Expert System (GCES) [19] – экспертная система,
которая позволяет пользователям строить процессы зеленой химии,
проектировать зеленые химикалии или исследовать область зеленой
химии. Система одинаково полезна для новых и существующих химикалий
и их процессов синтеза. Она включает обширную документацию.
Возможности GCES содержатся в пяти модулях. Модуль
Синтетической Оценки Методологии для Методов Сокращения (Synthetic
Methodology Assessment for Reduction Techniques (SMART)) измеряет и
классифицирует опасные вещества, используемые или сгенерированные в
ходе химической реакции, основываясь на информации, введенной
18
пользователем. Реакции могут быть изменены в модуле SMART и
переоценены для того, чтобы оптимизировать их зеленую природу.
Модуль Синтеза Зеленой Реакций (Green Synthetic Reactions)
обеспечивает
техническую
информацию
относительно
зеленых
синтетических методов.
Модуль Разработки Более безопасных Химикалий (Designing Safer
Chemicals) включает руководство о том, как химические вещества можно
изменить, чтобы сделать их более безопасными; он упорядочен по
химическим классам, свойствами и методам использования.
Модуль Растворителей/Условий протекания Зеленых Реакции (Green
Solvents/Reaction Conditions) содержит техническую информацию
относительно зеленых альтернатив по отношению к традиционным
системам растворения. Этот модуль также позволяет пользователям искать
заместители зеленых растворителей, основанные на физико-химических
свойствах.
Модуль Ссылок Зеленой Химии позволяет пользователю получать
дополнительную информацию, используя ряд стратегий поиска.
Пользователь может также добавлять ссылки в этот модуль.
Пакет Rule-Master [20] был разработан и реализован фирмами IТL и
Radian в 1982–1983 г. С помощью этого пакета были созданы десятки
прикладных экспертных систем.
Пакет RuleMaster состоит из двух основных частей:
Radial
–
блочно-структурированный
процедурный
язык
формулировки правил принятия решений. RuleMaker – система
накопления знаний, предназначенная для построения деревьев
рассуждений, исходя из примеров экспертных рассуждений, и записи
таких деревьев в виде вы полнимых Radial-кодов.
Экспертные системы, созданные с помощью пакета RuleMaster,
представляют собой программы на языке Radial. Для построения
экспертной системы в знаниях из соответствующей предметной области
выделяется модульная структура и собственно тела модулей. Структура
определяет иерархию рассуждений, приводящих к решению проблемы.
Тело каждого модуля подробно описывает способ проведения
соответствующего рассуждения.
RuleMaker – это программа извлечения знаний, предназначенных для
формулировки и проверки логичности рассуждений, содержащихся в
Radial-модулях. Логика для каждого модуля задается в виде таблицы
примеров правильных экспертных рассуждений. RuleMaker переводит
каждую такую таблицу в эквивалентное дерево рассуждений и
автоматически создает тело модуля на языке Radial.
3. Программы планирования органического синтеза
19
Долгое время химики-синтетики руководствовались в своих
действиях обращением к литературным данным в поиске надежных и
проверенных практикой химических реакций, которые специфически
пригодны для синтеза базового скелета данной целевой молекулы.
Однако, как показала практика, такой поиск не всегда успешен,
поскольку фактический материал по органическим реакциям настолько
огромен, что можно легко пропустить и не заметить нужную реакцию,
хотя она и опубликована в литературе. Более того, часто требуется
открытие принципиально новых реакций и подходов, что запланировать
невозможно.
Выход из этой ситуации заключается в широком применении
компьютеров для планирования органического синтеза. Лишь
колоссальная память и быстродействие компьютера позволяют найти и
оценить огромное число возможных вариантов синтеза того или иного
соединения, выбрать из них оптимальный план синтеза, который таким
образом может быть осуществлен с минимальными затратами и
максимальными шансами на успех [21].
Начиная с удачной публикации по машинному органическому синтезу
Кори(Corey) и Випке(Wipke) было представлено более пятидесяти
машинных систем планирования синтеза, которые, как известно, были
разработаны для проектирования синтеза органических составов за
последние двадцати пяти лет. Есть две категории в машинных системах
планирования органического синтеза. Первый - эмпирический подход
основанный на знаниях, типа в LHASA или SECS. Другой – логический
подход, например как в SYNGEN или EROS. Преимущество в отношении
первых систем состоит в том, что их предложения ретросинтеза в общем
могут выполняться в лабораториях. Последние имеют такое качество, что
их предложенные ретросинтетические пути включают первоначальные и
новые. Оба этих подхода привлекательны для химиков [22].
В настоящее время компьютерный синтез уже не является
совокупностью отдельных разработок, а сформировался в большое
научное направление [21]. Рассмотрим три основных аспекта
компьютерного синтеза:
1) представление и анализ химических структур;
2) представление и анализ химических реакций-трансформаций;
3) критерии отбора.
Осуществление любой программы компьютерного синтеза начинается
с ввода некоторых начальных данных, основу которых составляет
информация о структуре заданной химической системы. Практически все
существующие программы используют возможности ввода структуры в
виде рисунка с помощью графических устройств компьютера. Обычно
рисунок вводится в самом привычном для пользователя виде. Полученная
графическая информация преобразуется в некоторое внутреннее
20
представление структуры в программе. Каковы основные принципы
кодирования в программе молекулярной структуры? Любая программа
учитывает типы атомов в заданной системе и связи между ними, в том
числе кратность связи. В некоторых программах для описания структуры
химического соединения используют таблицы связности, которые
указывают на ближайшее окружение каждого атома в структуре, а также
могут
содержать
дополнительную
информацию
(описывают
стереохимические особенности структуры, заряды атомов и т. п.).
Приведем примеры описания химических структур в некоторых
известных программах. В программе SYNGEN описание заданной системы
включает в себя только атомы скелета молекулы и связи между ними.
Кроме того, для каждого атома скелета в таблице связности
предусмотрены данные, касающиеся характера связей каждого
конкретного атома с теми или иными функциональными группами.
Программа EROS [23] хранит описание структуры в виде так называемой
ВЕ-матрицы, которая указывает порядки связей между атомами заданной
системы (недиагональные элементы) и число свободных электронов на
внешней валентной оболочке каждого атома (диагональ матрицы).
Программа SYNCHEM [24] использует обычное представление структур в
виде таблиц связности. Описание заданной системы в виде таблицы
связности применяется при анализе и трансформации структур, в то время
как указанный код предназначен для удобства хранения и составления
структурных банков данных. В ходе анализа структур, входящих в состав
заданной системы, программы извлекают дополнительную информацию,
необходимую для дальнейшей работы: особенности строения скелета
(число и взаимосвязь циклов, цепей), число и вид функциональных групп,
данные о симметрии структуры.
Следующим
необходимым
этапом
составления
программы
компьютерного синтеза являются представление и анализ химических
реакций. На этом этапе можно выделить два принципиально различных
подхода:
эмпирический
(трансформации
заданной
системы
осуществляются на основе сведений об известных органических реакциях)
и неэмпирический (трансформации генерируются без привлечения
фактических сведений). В первом случае химические реакции должны
быть заранее систематизированы и закодированы, во втором случае для
поиска трансформаций применяется комбинаторный алгоритм (набор
некоторых
логико-комбинаторных
инструкций).
Эмпирическое
направление имеет то преимущество, что в этом случае программа обычно
предсказывает правдоподобные пути синтеза, а большинство критериев
отбора в неявном виде содержится в описании каждого конкретного
превращения, К сожалению, такие программы неспособны предложить
принципиально новый синтетический путь или найти новую реакцию, так
как ограничены конкретной библиотекой трансформаций. Программы
21
неэмпирического направления лишены этого недостатка, однако требуют
включения в программу строгих критериев отбора, чтобы избежать
получения нереальных или малоинтересных результатов.
Большинство программ относится к эмпирическому направлению и
использует в своей работе библиотеки трансформаций, для которых
характерны
следующие
общие
черты.
Во-первых,
описание
трансформации включает перечисление структурных фрагментов, которые
должны присутствовать в заданной системе, для того чтобы структурная
трансформация могла осуществиться. Во-вторых, описание должно
содержать тесты, которые определяют принципиальную возможность
осуществления данного превращения и/или определяют приоритетность
описываемой трансформации. Кроме того, описание включает также
перечень структурных изменений, которые необходимо произвести, чтобы
получить структуры, соответствующие результату применения данной
трансформации. Наконец, необходим идентификатор каждой трансформации. Указанные аспекты присущи всем описанным в литературе
библиотекам трансформаций, однако некоторые из них могут содержать
дополнительную информацию. Например, в программах LHASA [21] и
SECS каждой трансформации приписывается краткое определение
структурных изменений в заданной системе, которые вызывает данная
трансформация (образование — разрыв связи, замыкание — раскрытие
цикла, введение - удаление функциональных групп). Кроме того, в этих
программах содержатся сведения об условиях реакций (например, о температуре и вспомогательных реагентах). В системе RЕАСТ, предназначенной
специально для изучения химико-технологических процессов, большое
внимание уделено описанию технологических условий для успешного
осуществления конкретных процессов.
В отличие от эмпирических, в программах неэмпирического
направления трансформации осуществляются не на основе данных
библиотеки, а в результате применения некоторых логических
конструкций. Например, программы EROS и TOSCA используют ряды так
называемых генераторов реакций, то есть инструкций, которые в самом
общем виде описывают перераспределения связей в ходе химических
реакций. В одной из последних версий программы ЕRОS используют пять
генераторов, описывающих большинство органических реакций:
1) X: + I – J  I – X – J
2) I – X – J  X: I – J
3) I – J + K – L  I – K + J – L
4) I – J + K – L + M – N  N – I + J – K + L – M
5) I – L + K – M + X:  M: + I – K + L – X,
22
где I, J, К, L, М, N - реакционные центры, то есть атомы, связи между
которыми изменяют свой порядок на единицу. Центр X соответствует
атому, изменяющему в ходе реакции свою валентность на две единицы
(например, карбенному центру в реакции присоединения карбена). Разрыв
связи между центрами I и J может означать как разрыв, так и уменьшение
порядка связи. Аналогично образование связи может соответствовать как
реально образованной связи, так и увеличению кратности уже имеющейся.
Очевидно, что для различных центров и связей один и тот же генератор
реакции будет порождать различные химические превращения. Например,
третий генератор может соответствовать как присоединению по двойной
связи, так и реакции замещения. Таким образом, генераторы реакций в
применении к конкретной системе могут порождать наряду с хорошо
известными превращениями также и совершенно новые трансформации.
Для
описания
химической
информации
в
программах
неэмпирического направления может применяться и так называемый
формально-логический подход (программа FLAMINCOES), в основе
которого лежит представление любого процесса в виде суммарного
результата, а именно в виде совокупности структурных изменений,
происходящих при переходе от исходной химической системы (ХС) к
конечной. Система может состоять из одного или нескольких веществ,
структуры которых представлены в виде химических графов. Важнейшие
типы органических реакций формально описываются как результат
циклического перераспределения связей (ЦПС) при переходе от исходной
к конечной системе. В настоящее время существует также программа
СОМРАSS (Н. С. Зефиров, Д. Л. Лушников, Е. В. Гордеева), базирующаяся
на сочетании чисто комбинаторных методов с эмпирическими правилами
ретросинтетического анализа и, таким образом, как бы объединяющая
эмпирический и неэмпирический подходы. Для специального круга
реакций — карбокатионных перегруппировок — существует программа
ICAR (Н. С. Зефиров, В. В. Щербухин, Е. В. Гордеева), в которой
формально-логический подход используется для описания этих
многостадийных процессов.
Итак, авторы показали, каким образом химическая информация
кодируется и формализуется в некоторых известных компьютерных
системах. Однако главная проблема компьютерного синтеза – это создание
и формализация критериев отбора, которые позволяют значительно
сократить количество операций, с тем, чтобы программа генерировала в
первую очередь самые вероятные пути синтеза. Оперирование критериями
отбора как раз и придаст программам черты искусственного интеллекта.
В программах эмпирического направления критерии отбора могут
использоваться на трех стадиях поиска:
1) выбор определенной стратегии синтеза, которая ограничивает число
и вид превращений;
23
2) оценка и отбраковка конкретных трансформаций до их применения
в заданной системе;
3) оценка и отбраковка конкретных предшественников, полученных в
результате трансформации. Выбор определенной стратегии может
осуществляться автоматически или с участием пользователя.
Применение нескольких стратегий (например, структурно-ориентированной, стереохимической, топологической и т. п.) обычно
позволяет найти эффективные и элегантные пути синтеза. Вопрос об
априорной оценке вероятности протекания реакции решается в компьютерных программах с помощью формальных и эмпирических
критериев отбора. Трансформация считается формально возможной, если в
системе присутствует структурный фрагмент, формально необходимый
для осуществления данной трансформации. Эмпирические критерии
отбора реализуются на основе более глубокого анализа структуры
системы, условий реакции, состава реагентов, В целях более детального
анализа превращений может привлекаться и дополнительная информация.
Наряду с оценкой трансформаций в программах эмпирического
направления проводится и оценка самих предшественников. Отбраковка
вариантов может производиться, например, по следующим критериям
отбора: 1) неправильное значение валентности атома, 2) два одинаковых
по знаку заряда на разных атомах, 3) нестабильная комбинация
функциональных групп, 4) наличие антиароматической системы, 5)
тройная связь в малом цикле и т. д.
Основная проблема, с которой сталкиваются программы
неэмпирического направления, заключается в том, чтобы отобрать из всего
множества формально возможных путей синтеза наиболее вероятные и
интересные с химической точки зрения. В таких программах можно
выделить следующие задачи, для решения которых применяются критерии
отбора:
1) ограничение типов трансформаций;
2) ограничение применимости трансформаций;
3) оценка и отбраковка генерированных предшественников.
Критерии отбора предшественников во многом сходны с
аналогичными критериями в программах эмпирического направления,
поэтому остановимся на критериях отборов первых двух типов. Возможность выбора типов трансформаций в явном виде присутствует в
программе EROS. Во-первых, здесь предусмотрена ситуация, когда
пользователь исключает из списка генераторов реакций, хранящихся в
машинной памяти, генераторы, отвечающие тем процессам, которые, по
его мнению, не могут протекать в заданной системе, Принимается, что все
пять генераторов реакций могут служить для поиска предшественников.
Во-вторых, имеется возможность наложить определенные ограничения на
вид и размер дерева синтеза, в частности указать максимальное число его
24
уровней и число структур на каждой стадии. Как было показано ранее,
описание любой трансформации в программах неэмпирического
направления в общем виде можно представить как набор реакционных
центров, указав, каким образом перераспределяются связи между ними.
Следовательно, критерий отбора, который может ограничить
применимость тех или иных трансформаций, заключается в выборе
потенциальных реакционных центров или реакционноспособных связей из
всего множества атомов и связен данной системы. Так, например,
определяются связи, которые в принципе могут разрываться входе
дальнейших
превращений.
В
автоматическом
режиме
реакционноспособными объявляются кратные связи, связи С—X, Н—X,
X—X (Х-гетероатом) а также смежные с ними связи. Ароматические связи
не считаются реакционно-способными. Пользователь может произвольным
образом корректировать список реакционноспособных связей.
Компьютеры необходимы для решения задач планирования синтеза,
прогнозирования направления реакции, изучения перегруппировочных
процессов. Более того, формализованное представление химической
информации позволяет осуществить стратегическое планирование
химического эксперимента с участием новых или малоизученных процессов.
Можно считать, что компьютерный синтез является чрезвычайно
перспективным направлением органической химии и в ближайшем
будущем компьютер высокого класса станет (и уже становится)
непременным оборудованием лаборатории органического синтеза [21].
LHASA (Logic and Heuristics Applied to Synthetic Analysis) [22] – это
программа
для
планирования
синтеза,
экспертная
система,
предназначенная для помощи химикам в разработке результативного пути
для получения молекул органического синтеза. Работая не так, как
системы реакционного восстановления, LHASA ищет собственный способ
синтеза известных и неизвестных компонент, используя химическую БЗ.
Так как LHASA оперирует в точном ретросинтетическом стиле, то БЗ
содержит информацию о ретро-реакциях (или трансформациях), а не о
реакциях. Текущая версия LHASA содержит 2242 трансформаций и 494
так называемых тактических комбинаций.
Программа имеет дружественный интерфейс и, практически все
запросы идут через графический интерфейс. Поэтому использование
LHASA не требует предварительных навыков работы на компьютере.
Пользователь рисует в требуемой молекуле и определяет стратегию
ретросинтетического анализа. Потом программа ищет преобразование,
используя БЗ, для тех трансформаций, которые удовлетворяют выбранной
стратегии, решает, какое преобразование подходит для получения
заданной структуры и отображает получаемые продукты предшествующей
стадии реакции химику. Химик может выбрать продукты предшествующей
25
стадии реакции для дальнейшего анализа или выбрать другую стратегию
выбора, в которой таким же образом программа возвращает второй
уровень продуктов предшествующей стадии реакции. Обработка
продолжается таким же способом до тех пор, пока химика не удовлетворит
один или более продуктов, синтезированных из начальных.
EROS (Elaboration of Reactions for Organic Synthesis) [20, 23] –
программа для предсказания реакции органического синтеза.
Для заданных начальных материалов предсказаны ход химической
реакции и ее результаты. Авторы разрабатывали систему EROS более 20
лет. В существующей версии, EROS 7.0, база знаний и методы решения
проблем явно разделены. База знаний состоит из методов для вычисления
важного электронного и энергетического эффектов в органических
молекулах, также как и правил для оценки хода элементарных химических
процессов.
Основной задачей при разработке программы стало нахождение
способов автоматического выделения химически осуществимых
реакций из множества формально возможных. Для этого представляется
необходимым создание модели реакционной способности.
Хорошей исходной точкой для создания базы знаний являются
точные численные характеристики физических и химических свойств
атомов, молекул и соединений. Основная задача здесь –
концентрирование разрозненной информации в рамках количественной
параметрической модели, воспроизводящей с определенной точностью
первичные данные. Если такая модель создана, ее можно использовать
для объяснения новых или предсказания неизвестных данных (в том
случае, если ожидаемая точность таких прогнозов будет близка к
точности воспроизведения данных). Кроме того, полученные параметры
могут войти и в другие модели, дающие в свою очередь новые типы
данных.
При разработке моделей реакционной способности авторы
пользовались понятиями, введенными химиками-органиками для
обсуждения механизмов органических реакций и их причин.
Целью была разработка моделей количественного описания
различных явлений, связанных с химическими реакциями; таким
образом, были заложены основы количественного описания реакционной
способности. Разработаны следующие простые модели, позволяющие
быстро производить вычисления даже для больших молекул и обширных
массивов информации.
Простейший тип модели – аддитивная схема. Свойства молекулы
получают суммированием вкладов, вносимых атомами, связями или
группами. Для извлечения фундаментальных параметров из первичных
данных аддитивная схема может объединяться с другими типами
математических соотношений. Более того, аддитивная схема, хорошо
26
описывающая глобальные молекулярные свойства, должна быть
модифицирована для получения локальных свойств.
SYNCHEM [24] – программа решения проблем в области
органической химии. Подобно всем системам решения проблем,
выполнение SYNCHEM ограничено рамками в широте и глубине
представителя химического знания в его базе знаний ко времени
обращения к системе. Исследование, находящееся в настоящее время в
разработке применяет методологи машинного обучения к проблеме
извлечения знаний из больших удобочитаемых для компьютера баз данных
реакции, для того чтобы делать как можно более автоматическими
утомительные и подверженные ошибкам процессы построения базы
знаний.
Программа ведет пользователя через один из многих планов синтеза,
обнаруженных SYNCHEM для заданного состава. Для каждого
ретросинтетического шага синтеза, отображается снимок вывода
SYNCHEM. Также имеются комментарии химиков и компьютерных
специалистов, указывающие на существенные особенностей синтеза,
предложенного SYNCHEM.
AIPHOS (Artificial Intelligence for Planning and Handling Organic
Synthesis) [25] объединяет достоинства эмпирического интеллектуального
подхода и логического подхода. То есть, AIPHOS может предлагать
первоначальные и новые маршруты ретросинтеза благодаря его
уникальной базе знаний реакции. За несколько секунд, системные
пошаговые подходы AIPHOS в интерактивном режиме, на каждом шаге,
определяют синтетических предшественников от молекул предыдущего
шага.
В AIPHOS осуществляется следующий ряд процедур:
1. Ввод желаемой целевой структуры.
2. Получение вероятных стратегических сторон в желаемой
молекуле. К желаемой молекуле применяется получение
стратегических сторон топологической стратегии и основанная
стратегия функциональных группы, описанные у Кори (Corey).
Одна из предложенных стратегических сторон выбирается
пользователем.
Когда
пользователь
желает
описать
стратегические стороны согласно его/ее стратегиям синтеза то,
он/она может редактировать его/ее собственные стратегические
стороны вручную.
3. Генерация
возможных
предшественников
на
основе
стратегических сторон, выбранных на шаге 2 . Один набор
предложенных предшественников выбирается пользователем.
4. Автоматическое добавление соответствующих уходящих групп к
набору предшественников, выбранных на шаге 3 , используя базу
27
знаний уходящих групп. В случае необходимости, пользователь
может добавлять уходящие группы вручную.
5. Оценка предложенного ретросинтетического пути относительно
того, может ли он появляться в базе знаний реакции. Если
предложенный ретросинтетический путь может появиться то, это
отображается пользователю вместе со связанными схемами
реакции в базе данных AIPHOS.
При планировании органического синтеза, химики ищут эффективный
ретросинтетический анализ отношений между надлежащим модулем
целевой молекулы и структуры доступных составов подобно начальным
материалам, предлагаемым в каталогах. Для этого авторы разработали
эффективную программу, которая может включать данные базы данных
химических структур, используемых на рынке, в библиотеку. Эта
программа также способна распознавать синтетические эквиваленты, для
того, чтобы классифицировать функциональные группы. И тогда
результирующая библиотека составляется из иерархической структуры,
используя абстрактные графы.
Используются четыре уровня абстрактных структур.
1. Уровень Данных состоит из полностью специфицированных
первоначальных материалов.
2. Нижний уровень содержит информацию о позициях и видах
функциональных групп, идентифицируемых согласно кодам
функциональных групп.
3. Средний уровень, в котором функциональные группы заменены
X, содержит только информацию об их позициях.
4. Верхний уровень включает основные скелеты первоначальных
материалов. Если неароматическое C-C многократные связи
существуют в абстрактных графах то, они преобразовываются в
единственные связи на этом уровне. На рис. 2 показан пример
абстрактных графов на каждом уровне.
Когда создана эффективная библиотека первоначальных материалов,
приобретает значение сокращение мест для абстрактных мест. Поэтому,
применяется концепция синтетических эквивалентов для абстракции
данных,
которые
предоставляются
только
для
изменяемых
функциональных групп. Сорок функциональных групп классифицированы
на 9 групп. В случае необходимости, можно дополнительно
зарегистрировать другие функциональные группы, и также возможно
изменение пользователями химиками комбинации функциональных групп
в классах.
Структура библиотеки первоначальных материалов разделена в три
блока: то есть хиральное объединение, ароматическое объединение,
неароматическое объединение. В частности хиральное объединение
подходит для предшественников, связанных с оптически активной
28
результирующей молекулой. Кроме того, каждое объединение разделено
согласно числу атомов углерода, содержащихся в абстрактных графах
верхнего уровня.
Авторы разработали программу для создания фундаментальной
библиотеки первоначальных материалов для того, чтобы использовать в
AIPHOS первоначальный ретросинтетический анализ, ориентируемый на
материал. Эта программа может импортировать данные из других
коммерческих химических баз данных структуры также как и данные ACD
в библиотеку, если их структурные данные описаны MDL форматом или
могут быть преобразованы к этому формату. Используя эту программу,
также распознаются синтетические эквиваленты.
Synthematix [26] – инструмент планирования реакции. Synthematix
выполняет работу по развитию структуры и уменьшает время, для
освоения информации, необходимой для патентов или совместного
использования химических знаний, стимулирования творческого
мышления уникальной технологией визуализации способов прохождения
реакции, сотрудничества и совместного использования через
стандартизированную химическую информацию, ускорения процесса
документации и публикации, создания трансляционных отношений и
соединения научных ресурсов.
Собственные технологии Synthematix позволяют химикам быстро
находить и проектировать синтетические реакции и процедуры
систематического построения интеллектуальной собственности.
AOCR [27] – инструмент для вычисления органических реакций с
оконным интерфейсом и графическим компоновщиком органических
формул и правил шагов реакции.
Программа включает вычислительную часть и построитель, который
готовит ввод и отображает вывод. Он задуман для того, чтобы предлагать
решение наиболее общих проблем, с которыми химик встречается в поле
органического синтеза. Например, для решения проблемы определения
того можно ли синтезировать вещество от заданных материалов и
получения его, если возможно, или для решения проблемы перечисления
всех результатов, которые можно получить из некоторой начальной смеси
веществ. Химик может ограничить его или ее усилие по оценке решения
предложенного программой синтеза. Если решение не приемлемо, то
программа может продолжить поиск других решений.
AOCR основана на математическом представлении органического
синтеза.
Смесь
органических
веществ
представлена
ребрами
разноцветного графа, шаги реакции перемещением ребер. Ограничения в
перемещениях гарантируют, что ни тип, ни валентность атома, ни группа,
ни заряд не могут изменяться в ходе реакции. Химик делает правила для
шагов реакции, использующие знакомый формализм стрелок из
органического синтеза. К базе данных не обращаются.
29
Чтобы успешно использовать программу, нужно понимать, как
органические химические составы, реакции и механизмы реакции (шаги)
могут использоваться программой.
Органический химический состав (органическая молекула)
представлен способом, адекватным для программы, т.е. символами
(написанными в некоторых точках), например, H, O, N, C,..., которые
могут быть связанны единственными, двойными, тройными, или
четверными связями.
Органическая химическая реакция, как установлено в соответствии с
программой, является выражением
A1 ... An ____> B1 ... Bm,
где A1..., – органические составы, начальные составы, а B1..., Bm –
органические составы, состоящие из тех же символов, что и A1...,
Любую комбинацию составов B1..., Bm считают полученной из
реакции, или синтезированной в ходе реакции.
Нужно упомянуть один важный аспект. В органической химической
реакции, как описано в химической литературе, электрические заряды
перемещаются по кругу или нейтрализуют друг друга. Так как символы
строго сохраняются, нет никакой возможности, что символ Y + исчезает и
становится (другим) символом Y или наоборот. Кроме того определение
вещества не содержит свойств, говорящих, что символ несет + или –.
Решение заключается в отдельном представлении заряда + или – в виде
отдельной связи символа с зарядом.
Реакция, как представлено
в соответствии с программой,
представляется шагами. Правило шага реакции представлено подобно
составу, имеющему такие свойства:
1. Вместо символов и связей используются общие метасимволы
(универсальные шаблоны), которые соответствуют некоторым
наборам символов и связей.
2. Некоторые точки p1..., pn (n = 4, 6 или 8) различны.
Правила применяются, когда существует адекватный план перевода
одного к другому, соответствие между символами правила и символами
составов, рассматриваемых в соответствии с правилом. Когда правило
применяется, значение (валентность) связи между p1 и p2 уменьшается на
1, а значение связи между p2 и p3 увеличивается на 1..., значение связи
между pn-1 и pn уменьшается на 1 и, наконец, значение связи между pn и
p1 увеличивается на 1.
В настоящее время система SYNLMA [20] способна разрабатывать
синтез соединений, сравнимых по размеру с анальгетиком «Дарвоном».
Разработка синтеза проводится на основе расположенной в оперативной
памяти базы данных, содержащей около сотни реакций. Процесс разработки начинается с ввода структуры синтезируемого соединения (в
30
форме предложения). Затем генерируется ее внутреннее представление.
Оно становится целью (теоремой, которую необходимо доказать).
Работа программы доказательства теорем начинается с определения
основных функциональных групп целевой молекулы, которые затем
используются при работе с базой данных как ключи. При поиске
реакций и соединений для синтеза целевой молекулы ПДТ
просматривает только файлы, соответствующие уже обнаруженным в
целевой молекуле функциональным группам. Например, если в целевой
молекуле имеются карбоксильная группа и бензольное кольцо, то ПДТ
просматривает только файлы, содержащие эти группы, до тех пор, пока
не будут найдены совпадающие молекулярные структуры. Если такая
структура обнаружена, то ее соответствующая подцель становится новой
целью. Цель переводится в форму внутреннего представления молекул,
затем производится идентификация функциональных групп, и
процессы поиска в сравнения повторяются. Процесс исследования
альтернативных путей реакции и установления новых целей (ими
становятся промежуточные соединения) повторяется до тех пор, пока все
возможные реакции не будут осуществлены исходя из доступных
соединений.
В этом процессе, идущем в обратном направлении (от конечных
соединений к доступным исходным) и называемым химиками-органиками
«ретросинтетическим анализом», специалисты по искусственному
интеллекту сразу же узнают применение метода обратного построения
логических цепочек. Результат такого обратного вывода – построение
большого дерева решения задачи, цели или узлы которого соответствуют
соединениям, а ветви – возможным путям реакции.
4. Программы предсказания физико-химических свойств
Программа CHETAH [28] – инструмент для предсказания как
термохимических свойств, так и определенной опасности "реактивных
химикалии", связанной с чистыми химикалиями, смесью химикалий или
химической реакцией. Предсказание осуществляется через знание только
молекулярной структур(ы) компонентов, включенных выполнением метода
Бенсона аддитивности групп. CHETAH так же полезен для классификации
материалов по их способности насильственного распада, для оценки
теплоты реакции или сгорания и для предсказания более низких пределов
огнеопасности.
Версия 7.3 CHETAH включает изменения, которые упрощают её
использование и расширяют диапазон составов, для которых могут быть
сделаны вычисления. Эта версия CHETAH позволяет пользователю
выводить молекулу, используя подходящую основанную на компьютере
молекулярную программу рисунка и затем "вырезать и вставлять"
31
молекулярное описание в CHETAH. CHETAH использует эту информацию
как входную, позволяя выполнять ряд вычислений. В качестве
альтернативы, версия 7.3 позволяет пользователю вводить описание
желательной молекулы, используя представление SMILES. Также сохранен
ввод данных, основанный на группах Бенсона, как используется в версии
7.2.
CHETAH предсказывает потенциальные опасности составов на основе
термохимических свойств, оцененных методом Бенсона аддитивности
группы для газов. Не смотря на то, что CHETAH делает предсказания для
свойств газовых стадии, оценки выхода энергии делаются для газа,
жидкости или твердых материалов. Методы аддитивности группы
предполагают, что каждая часть молекулы вносит приращение в
способность переноса высоких температур, теплоту формирования, и
энтропию молекулы. Когда данные способности переноса высоких
температур для групп отсутствуют, CHETAH пробует использовать менее
точные оценки, основанные на атомном методе нулевого порядка для газов
и на правиле Коппа для кристаллов.
Используя CHETAH, можно:
 Классифицировать материал или смесь по ее способности
насильственного разложения при сильном воздействии.
 Вычислить энтальпию сгорания для состава или смеси.
 Вычислить следующие термохимические свойства реакций:
DCprxn, DHrxn, DSrxn, DGrxn, logK.
 Вычислить следующие термохимические свойства составов: Cp,
S, DHf, DGf, logKf, Функция Свободной Энергии (G-H)/T, HTH298.
 Оценить более низкие пределы огнеопасности.
 Построить
состав из библиотечных или введенных
пользователем групп, газов или твердых кристаллов.
 Построить кристаллы из ионных групп.
 Ввести частные термохимические данные (групп Бенсона, газов
или кристаллов).
 Посмотреть термохимические данные, хранящиеся в базе
данных CHETAH.
CHETAH не может рассматривать радикалы и жидкости. Также не
может предсказывать скорости химических реакций в классическом
смысле определения параметров.
Компьютерная система для прогнозирования биологической
активности химических соединений [29] – будет компьютерной
системой для прогнозирования физиологической активности химических
соединений. Такие системы используются в тех отраслях науки и
производства, где имеют место экспериментальные работы по созданию и
биологическому испытанию новых веществ с требуемыми свойствами.
32
Применение их позволяет осуществлять внеэкспериментальный скрининг
химических соединений и отсеивать малоперспективные соединения еще
до их создания.
Существенное отличие предлагаемой системы от многих
существующих заключается в возможности обнаружения или
предсказания соединения иного класса и большей активности, чем те, по
которым проводилась параметризация. Это достигается за счет
использования принципа моделирования биохимического процесса
молекулярного узнавания. Отнесение химического соединения к тому или
иному виду активности с оценкой величины этой активности будет
осуществляться путем количественного сравнения электростатических
"портретов" испытуемого соединения и соединения, взятого за эталон наиболее активного из известных или природного биопартнера. В качестве
электростатического
"портрета"
предполагается
использовать
оригинальную
физико-химическую
характеристику
функцию
радиального распределения электронной плотности, определяемую
структурой молекулы и эффективными зарядами на атомах. Кроме того, по
каждому рассматриваемому виду активности потребуется эмпирическая
зависимость, представленная в аналитическом виде, которая связывает
параметр сравнения указанных функций с мерой физиологической
активности для ряда характеристичных веществ с известной активностью.
Данные зависимости должны служить расчетными тестами, как для
классификации химических соединений, так и для количественного
прогнозирования величины активности.
Данная система должна будет включать в себя программное
обеспечение, связывающее в единый комплекс графический редактор
молекулярных структур, методы теоретического конформационного
анализа и квантовой химии, собственно расчет функций радиального
распределения электронной плотности, программу тестирования молекул и
базу данных, содержащую расчетные тесты. Пользователь системы должен
иметь возможность получать количественную оценку прогнозируемой
физиологической активности интересующего его химического соединения
по содержащимся в базе данных расчетным тестам и, тем самым,
осуществлять его классификацию по видам активности.
PETRA [30] – пакет программ, включающий различные эмпирические
методы для вычисления физико-химических свойств в органических
молекулах.
Все методы эмпирически по своей природе. Они все созданы в
течении последних 20 лет в исследовательской группе Гастейгера.
Можно вычислить следующие химические эффекты:
 температуры формирования;
 энергии разрыва связи;
 распределение  заряда;
33
распределение  заряда;
 индуктивный эффект;
 эффект резонанса и делокализованной энергии;
 эффект поляризуемости.
PETRA можно применить в следующих областях:
 фармацевтические открытия и ведущая оптимизация;
 определение схожести и различия комбинаторных библиотек;
 количественная
структурная деятельность и отношения
собственности (QSAR и QSPR);
 предсказание спектров и разъяснение структуры;
 предсказание химической реактивности.

5. Педагогические программные средства по химии
Существует много различных способов обучения химии, потому что
существует много начальных подходов, и конечный результат часто
широко понимается и используется различными специалистами, но
является трудным для понимания неспециалистами в этой области [3].
Компьютерный курс «Базовый курс химии» [31] – набор программ,
осуществляющих контроль знаний студентов по следующим разделам
курса химии - строение атома, химическая кинетика, термохимия. По
каждой теме предусмотрено возможность контроля по 15 вариантам по 5
вопросам в каждом. Вопросы имеют различную сложность. Результаты
контроля фиксируются в ведомости, создающейся в каталоге пользователя
в виде отдельного файла. Продолжительность контроля - 1 академический
час.
Педагогические программные средства по химии – комплекс
программ,
выполняющих
следующие
функции:
тестирование
профессиональной подготовки преподавателя, тестирование на уровень
подготовленности учащихся, определение метода обучения в зависимости
от уровня профессиональной подготовки преподавателя, дидактических
целей и содержания учебного материала; выбор формы обучения,
соответствующий выбранному методу обучения; формирование знаний,
умений, навыков на уровне применения, на уровне воспроизведения, а
также на уровне творчества.
Гидролиз – компьютерный курс, содержащий три раздела. Первый
раздел включает важнейшие сведения по изучаемой теме. В нем даются
основные понятия, рассматриваются различные случаи гидролиза,
анализируется степень и константа гидролиза. Этот раздел является
информационным. Работа обучаемого в режиме диалога с компьютером
организована в разделе "Упражнения". При работе в этом режиме
обучаемый закрепляет знания, полученные в предыдущих разделах
программы. Контроль знаний обеспечивается при работе в режиме
34
"Экзамен", причем автоматически фиксируется количество допущенных
ошибок. Наиболее эффективным является использование настоящего курса
при организации самостоятельной работы студентов.
Щелочные металлы – компьютерный курс, предназначенный для
обучения студентов вузов неорганической химии.
Компьютерный курс включает три блока: информационный,
содержащий важнейшие сведения по данной теме, упражнения и экзамен.
В информационном блоке дана общая характеристика щелочным
металлам, рассмотрено получение, химические свойства и применение
щелочных металлов и их соединений. Диалоговый режим работы
компьютера организован в разделе "Упражнения". Работа в этом режиме
позволяет закрепить обучаемому знания, полученные при рассмотрении
предыдущих разделов. Проверка знаний приводится в последнем разделе
программы: "Экзамен". В этом разделе обучаемому предлагается ответить
на вопросы, причем автоматически контролируется количество
допущенных ошибок.
Тепловые эффекты химических реакций – программа,
предназначенная для самостоятельной работы студентов нехимических
специальностей университетов, политехнических и технологических
ВУЗов, слушателей ФПК, учителей и преподавателей средних школ и
средних специальных учебных заведений. Может быть также использована
в качестве дополнительного материала при отработке содержания
теоретического курса. Обучающая программа построена в режиме диалога.
Методическим принципом, заложенным в структуру и построение
программы, является деятельность студентов по самостоятельному
решению системы заданий и выведению новых знаний.
Содержание охватывает теоретический материал по энергетике
химических процессов, включая понятия о тепловом эффекте, энтальпиях
образования, сгорания, химической связи и реакций.
Классификация
органических
реакций
–
программа,
предназначенная для автоматизированного обучения и контроля знаний
студентов по принципам органических соединений.
Программа состоит из обучающей и контролирующей частей.
Обучающая часть включает три раздела в соответствии с тремя основными
видами классификации: по типу превращения, характеру вводимых групп
и образующихся продуктов, по типу разрыва связей и природе атакующих
реагентов. Программа построена в режиме диалога и при неверном ответе
возвращает студента к соответствующей текстовой информации и затем
вновь к тому же вопросу. Заключительным разделом программы является
автоэкзаменатор с итоговой рейтинговой оценкой.
Расчет изменений энтальпии и энтропии при фазовом переходе в
однокомпонентной системе – обучающая программа по физической
химии, позволяющая выполнить расчет термодинамических констант
35
фазового перехода в однокомпонентной системе по результатам измерений
температурной зависимости давления насыщенного пара. Программа
может быть использована в учебном процессе по курсу физической химии
для химико-технологических специальностей вузов.
В программе предусмотрены возможности корректировки введенной
информации, логического удаления, восстановления, добавления новых
данных.
Комплект контролирующих курсов по органической химии –
комплект программ, предназначенных для контроля знаний после
изучения отдельных разделов органической химии в ВУЗах и химических
техникумах. Работа с контролирующей системой рассчитана на
обучаемых, не имеющих специальной компьютерной подготовки и опыта
работы с ЭВМ.
Содержание и функции: комплект содержит 14 тем-вариантов (280
вопросов) по основным разделам курса «Органическая химия»:
 номенклатура органических соединений;
 предельные и непредельные углеводороды;
 ароматические углеводороды;
 галогенопроизводные;
 карбонильные соединения;
 карбоновые кислоты;
 азотосодержащие соединения.
Комплект содержит также демонстрационный пример контроля с
вопросами по всем названным темам. По каждому разделу имеется два
варианта - 40 контрольных вопросов. Ответы могут быть выборочными
или
выборочно-конструктивными.
Вопросы
автоматически
перемешиваются и появляются на экране в случайной последовательности
и с новой нумерацией. Система имеет защиту то ошибочных действий
пользователя.
Комплект компьютерных обучающе-контролирующих курсов
органической химии – компьютерные обучающе-контролирующие
курсы, предназначенные для изучения и последующего контроля по
отдельным разделам дисциплины «Органическая химия» в ВУЗах и
химических техникумах.
Комплект содержит 22 курса, охватывающих 5 разделов дисциплины
«Органическая химия»:
I. Названия - Номенклатура органических соединений
1. Номенклатура предельных углеводородов.
2. Номенклатура
непредельных
и
ароматических
углеводородов.
3. Номенклатура
функциональных
производственных
углеводородов.
II. Электрон - Электронные эффекты в органической химии
36
1. Электронное строение ковалентных связей в молекулах
органических соединений.
2. Индуктивный эффект.
3. Мезомерный эффект.
4. Соотношение
электронных
эффектов
важнейших
заместителей.
III. Бензол - Реакции электрофильного замещения в бензоле
1. Строение и основные реакции бензола.
2. Механизм реакций электрофильного замещения в бензоле.
3. Ориентирующие действия в ароматическом ядре.
IV. Галогены - Галогенопроизводные углеводородов
1. Реакции галогенирования.
2. Свойства галогенопроизводных
3. Фреоны.
V. Карбонил - Карбонильные соединения
1. Номенклатура альдегидов и кетонов.
2. Строение карбонильной группы.
3. Реакции альдегидов и кетонов.
Реакции электрофильного замещения в бензоле – компьютерные
учебные курсы, предназначенные для использования в процессе изучения
дисциплины «Органическая химия» в ВУЗах и химических техникумах.
Работа с курсом способствует формированию навыков применения
основных теоретических положений органической химии для обоснования
механизмов реакций, протекающих в ароматическом ряду, позволяет
предвидеть возможные пути протекания реакций и выход конечных
продуктов, делать обоснованный выбор исходных соединений и
оптимальных условий для достижения конкретных результатов.
Комплект компьютерных обучающе-контролирующих курсов состоит
из
четырех
разделов-курсов,
которые
могут
использоваться
самостоятельно или в едином комплекте. В курсах рассмотрены: строение
и основные реакции бензола; понятие ароматичность, ароматический
характер; небензоидные системы с ароматическими свойствами; механизм
реакций электрофильного замещения в ряду бензола; ориентирующее
действие заместителей. Контрольная работа содержит 30 вопросов, из
которых методом случайной выборки обучаемому предъявляется по 10
вопросов. Курсы имеют разветвленную структуру, включают обучающие
тесты, контрольные вопросы или комментарии к ответам. Ответы могут
быть даны в виде слов, чисел, формул или их комбинаций.
Электронные эффекты в органической химии – компьютерные
учебные курсы, предназначенные для использования в процессе изучения
дисциплины "Органическая химия" в ВУЗах и химических техникумах.
Комплект компьютерных обучающе-контролирующих курсов состоит
из пяти разделов-курсов, которые могут использоваться самостоятельно
37
или в едином комплекте. Контрольная работа содержит 45 вопросов из
которых методом случайной выборки обучаемому может быть
предъявлено от 5 до 15 вопросов. Курсы имеют разветвленную структуру,
включают обучающие тесты, контрольные вопросы или комментарии к
ответам. Ответы могут быть даны в виде слов, чисел, формул или их
комбинаций.
Фреоны – компьютерный курс, предназначенный для использования
в процессе изучения дисциплины «Органическая химия» в ВУЗах и
химических техникумах.
В курсе рассмотрены правила составления названий фреонов. Курс
имеет разветвленную структуру, включает обучающие тексты,
контрольные вопросы или комментарии к ответам. Ответы могут быть
даны в виде слов, чисел, формул или их комбинаций. Содержание и
характер появляющейся на экране информации зависит от характера
ответов: при вводе правильных ответов обучение осуществляется по
кратчайшему пути, ошибочные ответы анализируются и сопровождаются
подробными комментариями, дополнительными обучающими текстами и
новыми
контрольными
вопросами.
В
некоторых
случаях
предусматривается возврат к предыдущим кадрам, т.е. повторение цикла
обучения. По окончании работы выставляется оценка.
Свойства галогенопроизводных углеводородов – компьютерный
учебный курс, предназначенный для использования в процессе изучения
дисциплины «Органическая химия» в ВУЗах и химических техникумах.
Курс
предназначен
для
изучения
химических
свойств
галогенопроизводных, установления взаимосвязи между строением
молекул галогенопроизводных и их реакционной способностью.
В курсе рассмотрены химические свойства галогенопроизводных и их
химических реакций (SN1 и SN2). Курс имеет разветвленную структуру,
включает обучающие тесты, контрольные вопросы или комментарии к
ответам. Ответы могут быть даны в виде слов, чисел, формул или их
комбинаций. Содержание и характера ответов: при вводе правильных
ответов обучение осуществляется по кратчайшему пути, ошибочные
ответы анализируются и сопровождаются подробными комментариями,
дополнительными обучающими текстами и новыми контрольными
вопросами. В некоторых случаях предусматривается возврат к
предыдущим кадрам, т.е. повторение цикла обучения. По окончании
работы выставляется оценка.
Индуктивный
эффект
–
компьютерный
учебный
курс,
предназначенный для использования в процессе изучения дисциплины
«Органическая химия» в ВУЗах и химических техникумах. Курс
предназначен для развития навыков применения теории химического
строения - установления взаимосвязи между направлением и величиной
38
индуктивных эффектов заместителей и реакционной способностью
органических соединений.
Курс имеет разветвленную структуру, включает обручающие тексты,
контрольные вопросы или комментарии к ответам. Ответы могут быть
даны в виде слов, чисел, формул или их комбинаций. Содержание и
характер появляющейся на экране информации зависит от характера
ответов: при вводе правильных ответов обучение осуществляется по
кратчайшему пути, ошибочные ответы анализируются и сопровождаются
подробными комментариями, дополнительными обучающими текстами и
новыми
контрольными
вопросами.
В
некоторых
случаях
предусматривается возврат к предыдущим кадрам, т.е. повторение цикла
обучения. По окончании работы выставляется оценка.
Карбонильные соединения – компьютерные учебные курсы,
предназначенные для использования в процессе изучения дисциплины
«Органическая химия» в ВУЗах и химических техникумах. Курсы
предназначены для изучения строения и свойств карбонильных
соединений (альдегидов и кетонов), установлению взаимосвязи между
строением карбонильной группы, электронными эффектами заместителей
и реакционной способностью альдегидов и кетонов.
Комплект компьютерных обучающе-контролирующих курсов состоит
из нескольких разделов-курсов, которые могут использоваться
самостоятельно или в едином комплекте. Предусмотрена возможность
проведения самоконтроля усвоения учебного материала по данной теме и
выполнения контрольной работы. Контрольная работа содержит 30
вопросов, из которых методом случайной выборки обучаемому
предъявляется по 10 вопросов. Курсы имеют разветвленную структуру,
включают обучающие тексты, контрольные вопросы или комментарии к
ответам. Ответы могут быть даны в виде слов, чисел, формул или их
комбинаций. Содержание и характер появляющейся на экране информации
зависит от характера ответов: при вводе правильных ответов обучение
осуществляется по кратчайшему пути, ошибочные ответы анализируются
и сопровождаются подробными комментариями, дополнительными
обучающими текстами и новыми контрольными вопросами. В некоторых
случаях предусматривается возврат к предыдущим кадрам, т.е. повторение
цикла обучения. По окончании работы выставляется оценка.
Электронное строение ковалентных связей в молекулах
органических
соединений
–
компьютерный
учебный
курс,
предназначенный для использования изучения дисциплины «Органическая
химия» в ВУЗах и химических техникумах. Курс предназначен для
развития навыков применения теории химического строения установления взаимосвязи между электронным строением ковалентной
связи и реакционной способностью органических соединений.
39
Курс имеет разветвленную структуру, включает обучающие тексты,
контрольные вопросы или комментарии к ответам. Ответы могут быть
даны в виде слов, чисел, формул или их комбинаций. Содержание и
характер появляющейся на экране информации зависит от характера
ответов: при вводе правильных ответов обучение осуществляется по
кратчайшему пути, ошибочные ответы анализируются и сопровождаются
подробными комментариями, дополнительными обучающими текстами и
новыми
контрольными
вопросами.
В
некоторых
случаях
предусматривается возврат к предыдущим кадрам, т.е. повторение цикла
обучения. По окончании работы выставляется оценка.
Номенклатура органических соединений – компьютерные учебные
курсы, предназначенные для исполнения в процессе изучения дисциплины
«Органическая химия» в ВУЗах и химических техникумах. Работа с
курсами позволяет изучить основные правила заместительной и
радикально-функциональной номенклатур и способствует формированию
навыка составления названий органических соединений.
Комплект компьютерных обучающе-контролирующих курсов состоит
из
четырех
разделов-курсов,
которые
могут
использоваться
самостоятельно или в едином комплекте. Курсы имеют разветвленную
структуру, включают обучающие тексты, контрольные вопросы или
комментарии к ответам. Ответы могут быть даны в виде слов, чисел,
формул или их комбинаций.
Содержание и характер появляющейся на экране информации зависит
от характера ответов: при вводе правильных ответов обучение
осуществляется по кратчайшему пути, ошибочные ответы анализируются
и сопровождаются подробными комментариями, дополнительными
обучающими текстами и новыми контрольными вопросами. В некоторых
случаях предусматривается возврат к предыдущим кадрам, т.е. повторение
цикла обучения. По окончании работы выставляется оценка.
Строение комплексных соединений – компьютерная обучающая
программа по химии, предназначенная для обучения студентов всех
специальностей ВУЗов, а также средних специальных заведений
технического профиля одному из важнейших разделов химии –
«Комплексные соединения» и являются дополнительными учебнометодическим средством, позволяющим обучаемому самостоятельно
усвоить и углубить свои знания по данной теме.
Обучающая программа построена по блочной системе. Первый информационный блок, содержит основные понятия, определения, схемы,
таблицы, химические формулы и химические управления. В программе
«Строение комплексных соединений» изложены: теория Вернера,
классификация и номенклатура комплексов, изомерия и квантовомеханические теории комплексных соединений.
40
Протолитические
равновесия
–
обучающая
программа,
предназначенная для студентов вузов и техникумов химикотехнологических специальностей. Программа является вспомогательным
учебно-методическим средством и может использоваться для организации
самостоятельной работы студентов на добровольной основе.
Программа состоит из 4 основных блоков. Блок «Разделы» содержит
учебный материал по данной теме. Материал структурирован по
содержанию на ряд разделов небольшого объема. Некоторые разделы, в
свою очередь, разбиты на подразделы. В блоке «Определения» в сжатой
форме приведены фундаментальные понятия, определения, основные
формулы, относящиеся к данной теме. Закрепление учебного материала
проводится в диалоговом режиме в блоке «Упражнения». Если при
выполнении упражнения обучаемый допускает ошибку, программа
сообщает ему об этом и требует выполнения правильного действия. При
желании обучаемый может воспользоваться контекстно-зависимой
помощью. Контроль знаний обучаемого осуществляется с помощью блока
«Контроль». При этом обучаемому необходимо ответить на поставленные
программой вопросы. С целью предотвращения запоминания правильных
ответов содержание вопроса или задачи по заданной теме программа
выбирает случайным образом. Помощь и возможность исправления ответа
на этом этапе обучения не предоставляется.
Химия комплексных соединений – компьютерная обучающая
программа по химии, предназначенная для обучения студентов всех
специальностей ВУЗов, а также средних специальных заведений
технического профиля одному из важнейших разделов химии "Комплексные соединения" и являются дополнительным учебнометодическим средством, позволяющим обучаемому самостоятельно
усвоить и углубить свои знания по данной теме.
Содержание и функции: обучающая программа построена по блочной
системе. Первый - информационный блок содержит основные понятия,
определения, схемы, таблицы, химические формулы и химические
уравнения. В программе «Химия комплексных соединений», в частности,
рассмотрены химические реакции с участием комплексных соединений, а
также равновесия в их растворах. Закрепление полученных знаний по
данным темам реализуется в режиме диалога с компьютером в блоке
«Упражнения», а контроль знаний - в блоке «Экзамен». В Компьютерной
программе «Химия комплексных соединений», кроме того, включен
демонстрационный эксперимент, позволяющий наблюдать протекание
химических реакций образования и разрушения комплексов.
Общая и неорганическая химия – компьютерный курс,
предназначенный для автоматизированного обучения и контроля знаний
студентов по общей и неорганической химии. Его содержание отвечает
41
программе курса общей и неорганической химии для химикотехнологических специальностей.
Программа
состоит
из
двух
разделов.
«Окислительновосстановительные реакции в курсе неорганической химии» и «Элементы
подгруппы бериллия», являющихся важнейшими разделами во всех курсах
химии ВУЗов и техникумов. Курс состоит из трех обучающих разделов,
каждый из которых включает, кроме краткого текстового материала,
значительное количество примеров и вопросы для самоконтроля.
Заключительный, третий раздел курса - автоэкзаменатор, который может
быть использован преподавателем для оперативного контроля знаний
студента по данному курсу. Программы могут быть использованы для
организации самостоятельной работы студентов, а также при проведении
групповых занятий. В программе предусмотрена защита от неумелых
действий пользователя.
Пиролиз углеводородных газов до этилена – автоматизированный
учебный курс (АУК), предназначенный для обучения студентов
современным методам расчетов материального баланса пиролиза
низкомолекулярных углеводородов.
Целью АУК является закрепление и углубление знаний студентов и
приобретение ими практических навыков в решении задач. Курс является
учебно-тренировочным и контролирующим. Он содержит небольшие
информационные порции, вопросы и задачи. В АУК предусмотрена
разветвленная сеть реплик на правильные и неправильные ответы. Если
студент не находит верного ответа за две-три попытки, ему выдается
полное решение задачи. При изучении теоретических вопросов
использован метод свободного конструирования ответов с проверкой по
ключевым словам. В заключительной части курса приведены некоторые
задачи, требующие глубины понимания темы, умения обосновывать свой
ответ.
Прямая гидратация этилена – АУК, предназначенный для студентов
химико-технологических факультетов, изучающих дисциплины: «Химия и
технология органического синтеза» или «Общая химическая технология».
Целью АУК является закрепление и углубление теоретического
материала и развитие практических навыков и умений в выполнении
расчетов при изучении темы «Гидратация олефинов». Курс состоит из
двух частей:
1. Расчеты химического равновесия процесса гидратации этилена.
2. Расчеты материальных потоков в производстве этилена.
Каждая часть содержит учебно-тренировочный раздел, включающий
составление и преобразование основных уравнений и численные расчеты,
и раздел по контролю знаний, включающий по 3 задачи.
Растворимость. Приготовление растворов и их взаимодействие –
АУК, предназначенный для усвоения следующих понятий: растворимость,
42
зависимость ее от различных факторов, различные способы выражения
состава раствора.
В курсе рассматриваются следующие темы: способы выражения
состава растворов, влияние различных факторов на растворимость,
уравнение связи между составом раствора и его массой и объемом,
приготовление и смешение растворов при задании состава в массовых
долях, приготовление и смешение растворов при задании молярных
концентраций. В каждой теме даются краткие пояснения и тренировочные
вопросы, а в конце занятий - 5 контрольных вопросов.
Теория электролитической диссоциации – АУК, предназначенный
для изучения и контроля знаний по одному из важнейших разделов химии
- теории электролитической диссоциации.
В
курсе
рассматриваются
следующие
темы:
механизм
электролитической диссоциации, диссоциация кислот, основания, соли,
ионные реакции в растворах электролитов. В каждой теме даются краткие
пояснения и тренировочные вопросы, а в конце занятий контрольные
вопросы. Организован диалог и ПЭВМ - ответы на вопросы, написание
уравнений реакций.
Неорганические соединения – АУК, предназначенный для изучения
и контроля знаний по основным типам неорганических соединений и их
взаимодействиях.
В курсе рассматриваются следующие темы: оксиды, гидрооксиды,
кислоты и соли. В каждой теме даются краткие пояснения и
тренировочные вопросы, а в конце занятий - контрольные вопросы.
Ответы на контрольные вопросы оцениваются по бальной шкале.
Окислительно-восстановительные
процессы
–
АУК,
предназначенный для изучения и контроля по курсу общей и
неорганической химии.
В курсе рассматриваются следующие темы: определение степени
окисленности элементов в химических соединениях, идентификация
окислительно-восстановительных реакций (ОВР), типы ОВР, метод
электронного баланса, определение стехиометрических коэффициентов
ОВР методом электронного баланса, этапы составления ОВР, определение
стехиометрических коэффициентов в кислой и щелочной средах. В каждой
теме даются краткие пояснения и тренировочные вопросы, а в конце
занятий - контрольные вопросы. Ответы на контрольные вопросы
оцениваются по бальной шкале.
Компьютерная химическая игра – компьютерная химическая игра,
предназначенная для закрепления знаний по составлению химических
реакций.
В игре принимают участие два игрока. За каждый ход игрок может
записать химическую реакцию. В игре рассматриваются химические
43
реакции, происходящие при температуре до 2000 С. Игровые сообщение
выдаются на английской языке.
Тепловые эффекты химических реакций – программа,
предназначенная для самостоятельной работы студентов нехимических
специальностей университетов, политехнических и технологических вузов,
слушателей ФПК, учителей и преподавателей средних и средних
специальных учебных заведений. Может быть также использована в
качестве дополнительного материала при отработке содержания
теоретического курса. Обучающая программа построена в режиме диалога.
Методическим принципом, заложенным в структуру программы, является
деятельность студентов по самостоятельному решению системы заданий и
выведению новых знаний. Содержание охватывает теоретический
материал по энергетике химических процессов, включая понятия о
тепловом эффекте, энтальпиях образования, сгорания, химической связи и
реакций. Функция программы заключается в обеспечении усвоения
теоретических знаний на основе самостоятельной работы студентов в
диалоговом режиме.
Комплект программ «Органическая химия» [31] – комплект
программ для средней школы, охватывающий ряд основных тем
дисциплины «Органическая химия» и состоящий из восьми обучающих
программ: «Номенклатура алканов», «Ковалентная связь», «Алканы»,
«Алкены», «Бензол», «Альдегиды», «Правило Марковникова», «Фреоны»
и двух контролирующих: «Номенклатура и изомерия алканов» и
«Альдегиды», содержащих банк вопросов и задач, из которого методом
случайной выборки за один сеанс работы каждому учащемуся
предъявляется по 10 вопросов и выставляется оценка. Ответы на вопросы
могут быть даны как в свободно-конструируемой форме в виде слов,
формул, чисел или их комбинаций, так и путем выбора из нескольких
предложенных вариантов.
С помощью обучающей программы «Номенклатура алканов»
учащиеся за один урок изучают основные правила современной
номенклатуры предельных углеводородов. Работа с этой программой
может заменить объяснения учителя и позволяет школьникам не только
освоить основы и специфику языка органической химии, но и в
дальнейшем легко строить названия других более сложных классов
органических соединений.
В программе «Ковалентная связь» рассмотрены типы химических
связей, характер и строение связей углерода в молекулах органических
соединений,
понятия
полярности
химических
связей,
электроотрицательности химических элементов и их изменений в
зависимости от положения элемента в Периодической системе Д. И.
Менделеева.
44
В программе «Реакции алканов» рассмотрены строение молекул
предельных углеводородов, приведены объемные полусферические модели
молекул, подробно рассмотрены основные реакции алканов, динамика
механизма реакций галогенирования алканов и приведена имитация
химической реакции, сопровождающейся изменением цвета раствора. В
программе рассмотрено и объяснено поэтапное решение расчетной задачи
по установлению строения вещества, а затем учащемуся предлагается
самостоятельно решить аналогичную задачу. В случае неудачи
обеспечиваются необходимая помощь, подсказки и пояснения.
В программе «Алкены» рассмотрены номенклатура, основные
способы получения, строение, свойства и применение этиленовых
углеводородов, рассмотрен механизм реакций алкенов, и правило
Марковникова,
приведены
мультифрагменты,
иллюстрирующие
качественные реакции алкенов.
Обучающая программа «Правило Марковникова» объясняет
закономерности реакций присоединения к алкенам несимметричных
реагентов, приводит и наглядно иллюстрирует электронное обоснование
правила Марковникова и позволяет более глубоко изучить этот раздел.
Компьютерная программа «Бензол» посвящена рассмотрению
строения и свойств ароматических соединений. Приведены различные
модели молекулы бензола, отражающие распределение в нем электронной
плотности, рассмотрен механизм реакций электрофильного замещения в
бензоле. Программа позволяет по желанию учащегося более глубоко
изучить понятие «ароматический характер» и ознакомиться с некоторыми
небензоидными ароматическими системами.
Компьютерную обучающую программу «Альдегиды» рекомендуется
использовать в комплекте с контролирующей программой по этой теме. В
программе рассмотрены номенклатура альдегидов, пространственное
строение карбонильной группы, реакционные центры, принимающие
участие в превращениях, реакции присоединения по карбонильной группе,
восстановление и окисление альдегидов и кетонов, а также приведены
объемные полусферические модели некоторых альдегидов и кетонов.
В компьютерной обучающей программе «Фреоны» рассмотрены:
номенклатура, способы получения, свойства, применение фреонов и их
влияние на экологическую безопасность.
Все обучающие и контролирующие программы выполнены на основе
общего научно-методического подхода и разработаны в едином стиле,
имеют сходный дизайн и одинаковые приемы работы с ними. Программы
рассчитаны на учителей и учащихся, не имеющих специальной
компьютерной подготовки и опыта работы с компьютерами. В обучающих
программах предусмотрена свобода выбора учащимися траектории
обучения и возможность более подробного и глубокого изучения тем.
45
1С:РЕПЕТИТОР. ХИМИЯ [33] – компьютерная программа,
построенная по типу электронного учебника. В ней содержатся 4 раздела.
Первые три раздела включают в себя материал по трем основным
направлениям химии: теоретической, неорганической и органической. В
четвертом разделе «Подготовка в вуз» представлены программа
вступительных экзаменов в МГУ на 1998 г. и задачи, предложенные на
вступительных экзаменах по химии в ведущих вузах Москвы. В каждом
разделе химии в компьютерной программе приведены расчетные задачи
без решений с ответами. Так, по теоретической химии представлено 52
расчетных задачи, по неорганической химии - 111, по органической химии
- 44 расчетных задачи и 46 упражнений (38 упражнений даны без ответов).
В разделе «Подготовка в вуз» имеется несколько примеров решений
расчетных задач и 26 контрольных задач без ответов. В программу также
включен материал по технике безопасности при проведении химических
опытов.
К программному продукту прилагается методическое пособие с
примерами решения расчетных типовых задач на установление формул
химических соединений и нахождение физических и химических величин
с помощью химических уравнений и неравенств. В пособии имеются
рекомендации по установке программы в компьютер и работе с ней.
Химия: теория и практика [12] – репетитор по химии. Содержит все
разделы школьного курса, а также дополнительный материал. Есть
возможность работы с несколькими пользователями. Встроена
тестирующая оболочка с отчетами и графиками.
Atoms, Symbols, and Equations – обучающая компьютерная
программа по химии для Windows, предназначенная для проверки уровня
знаний студентов. Помогает закрепить в памяти пройденный курс общей
химии. Содержит следующие разделы: химические элементы, схемы,
периодическая таблица, формулы, уравнения, атомная структура, строение
ионов. Изучайте химию при помощи этого интерактивного учебника.
Bondit – программа, предназначенная для проведения практических
занятий у студентов и школьников, изучающих вводный курс общей
химии. Включает в себя два встроенных набора соединений, которые
могут использоваться для упражнений в классе. Позволяет создавать
соединения, содержащие до 26 атомов. Созданные молекулы и соединения
можно сохранить или копировать в буфер обмена.
6. Программные системы, разработанные для Интернет
CACTVS [34] – распределенная система клиента/сервера для
вычисления, управления, анализа и визуализации химической информации
любого, даже динамически определенного, типа.
46
CACTVS использует международную сеть баз данных с описаниями
свойств, вычислительными модулями, инструментальными средствами
анализа данных, серверами визуализации, обработчиками типа данных и
модулями ввода-вывода для того, чтобы достичь неограниченной
расширяемости ее мощности.
Модули могут быть получены из сетевых баз данных, и вычисления
происходят на конкретной машине или на удаленных местах, в режиме
реального времени или в пакетном режиме, с управляемым доступом, во
время которого трансляции заполнены химическими структурами,
представляющими набор данных.
WWMM: World Wide Molecular Matrix [35] – это молекулярное
складирование, содержание и управление химической информацией и
молекулами полностью в XML и CML (химический язык разметки) /
CCML (вычислительный химический язык разметки). "
Представление Семантической сети или СЕТКИ в молекулярных
науках требует согласия общего представления данных и метаданных. В
настоящее время, однако, большинство химической информации не
опубликовано в форме, удобной для компьютерной обработки, а
опубликованы в обычных и электронных журналах. Это удобно для людей,
но не подходит для семантической инфраструктуры. В практике большие
вторичные издатели (например Chemical Abstracts Service) используют
много людей для того, чтобы перевести эту информацию в более
упорядоченные вторичные публикации. Хотя они могли бы выступать как
часть семантической сети, в настоящее время эти публикации доступны
только согласно коммерческой лицензии и часто ограничены диалоговым
поиском.
Напротив, Biosciences публикует много данных непосредственно в
склады данных как часть первичного процесса. Гены, последовательности
и структуры белка являются универсально и всесторонне доступными и
развиваются семантически например с GeneOntology. Поскольку эти и
другие науки требуют быстрого доступа к молекулярной информации,
авторы разработали радикально новый подход к созданию Химической
семантической сети - Murray-Rust and Rzepa (JCICS). WWMM позволяет
химикам публиковаться непосредственно в глобальной сети (или
внутренне в пределах предприятия).
Обязательные компоненты WWMM:
 Согласованная метаинформация в пределах сообщества. Это
определено Химическим Языком Разметки(CML) и более новыми
разработками, такими как Вычислительный Химический Язык
Разметки (CCML) (для ввода, управления и вывода химических
вычислений).
 Набор уникальных идентификаторов для молекул, типов их
свойств и каждого отдельного случая присоединенного свойства.
47
Случаи будут канонизированы (и CML и XML) так, чтобы любой
компонент был помечен уникальным идентификатором.
 Система
равноправного взаимодействия (с управляемым
централизованным складом метаинформации и справочником
способствующих организаций)
 Проверка метаинформации на каждом участке содействия и
средства для синхронизирования данных. Диаграмма показывает
возможные синхронизации, но много участков будут иметь
маленькие подмножества всех данных.
Архитектура разработана для использования стандарта W3C
технологии везде, если таковая подходит. Текущий масштаб охватывает
107молекул, каждая с 1-100 свойствами и 1-10 способами их вычисления.
Некоторые свойства получаются при вычислениях in silcio и могут быть
приблизительно 100 КБ. Можно ожидать, что будут участвовать
приблизительно 100-1000 участков химии. Поэтому первое применение поднабор среднего размера, от которого появится модульное наращивание
Проект начинался приблизительно с 5 наборов данных в пределах от
150 высококачественных Квантовых Механических вычислений на
маленьких молекулах, через измеренные физические свойства и
кристаллографию до 250.000 структур проверенным Национальным
Институтом Рака США. Они были канонизированы и использованы как
система равноправного взаимодействия.
Пользователь вводит химическую структуру молекулы, и получает
уникальный идентификатор, основанный на таблице связи. Он/она решает,
какие свойства являются важными, и запрашивает об их идентификаторах.
Проходя через все запросы, метаинформация остается неповрежденной.
Прототип можно рассматривать с двух позиций.
 Молекулярный
сборщик в предприятии. Что позволяет
индивидуальным учреждениям собирать текущую молекулярную
информацию в формат WWMM, который может использоваться
как составной инструмент управления.
 Средство публикации во всемирной формирующейся простой
химической семантической сети.
Возможно, что WWMM в этой форме может управлять частью
требований для семантической СЕТКИ. Прогрессия к СЕТКЕ будет
зависеть от молекулярных ученых, предлагающих услуги сообществу.
Хотя это иногда случается с некоторыми инструментами (например,
кристаллографией) и вычислениями высшего порядка, большинство
химиков не обеспечивает или потребляет внешние услуги. WWMM
предлагает технологию для поощрения их использования.
ХИМИЯ On-line [36] – крупный информационный химический
ресурс. Содержит разнообразные калькуляторы - pH, Буферы,
Радиоактивность, Квантовая химия, Спектроскопия, Спектральный анализ,
48
Конвертирование единиц физических величин Стехиометрические расчеты
,Кристаллография Химическая технология, Молярная и атомная масса,
Физическая химия.
ХИМИЯ On-line также содержит базы данных и поисковые системы SCORECARD, Химическая галерея, Химический каталог Фишера, База
данных по опасным веществам, База данных по методам синтеза (более
45000 ссылок). Визуализация молекул (более 175000 трехмерных
молекулярных моделей с возможностью поиска), Большое количество
информации по электрохимии, Термодинамический справочник на
русском языке, Окислительно-восстановительные потенциалы, 12
различных химических баз данных (от визуализации орбиталей (3D) до
онлайновых диссертаций) .
ChemForum – "Химический Форум" является крупнейшей
информационной системой по химической отрасли в России и СНГ.
ChemExpoR – виртуальная выставка химической индустрии.
Участники могут обмениваться новостями, демонстрировать свою
продукцию, устанавливать новые связи с потенциальными партнерами.
Возможность поиска информации по 2000 компаниям, лидирующим в
мире в области производства и продажи химической продукции. Большое
количество другой тематически связанной информации.
ChemDexTM – огромная поисковая система - рубрикатор по
химическим ресурсам в Интернет. Возможность поиска информации по
географическому расположению, профессиональной специализации,
социальному статусу организаций и т.п. Возможность добавления ссылок
на свои www-страницы.
ChemWebTM (The World Wide Club for Chemical Community) –
библиотека ведущих химических журналов, патенты, базы данных с
возможностью поиска. Онлайновый магазин с возможностью покупки
программного обеспечения, химического оборудования и книг. Поиск
работы. Конференции. Химические ресурсы.
Заключение
В работе были рассмотрены существующие различные программные
системы, предназначенные для решения различных задач химии. Особо
рассмотрены
экспертные
системы,
программы
планирования
органического синтеза, программы прогнозирования физико-химических
свойств соединений, обучающие программы (на русском языке) и
программы, разработанные для работы в среде Интернет.
49
Литература
1. Разработка и исследование методов создания компьютерной
системы интеллектуальной поддержки решения задач физической
химии в объёме университетского курса.
Цветников В.А. Владивосток, 2004.
2. E-CELL System
http://www.ecell.com
3. EnCOrE and chemical knowledge
http://www-encore.enscm.fr/chemists_and_chemical_knowledge.html
4. MDL® Afferent
http://akosgmbh.de/afferent.htm
5. ТЕРМОДИНАМИЧЕСКОЕ
МОДЕЛИРОВАНИЕ
И
ТЕРМОДИНАМИЧЕСКАЯ ИНФОРМАТИКА
1998-2002 Белов Г.В., Термоцентр им В.П. Глушко, ИТЭС ОИВТ РАН,
http://thermo.hotbox.ru/index_ru.html
6. Alchemy Software Products
http://www.chemicalsoft.com/products.htm
7. Welcome to ARSoftware's WWW Catalog
http://www.ari.net/ars/
8. HSC Chemistry for Windows
http://www.ari.net/ars/hsc.html
9. KINETICS
http://www.ari.net/ars/kin.html
10. Kintech. Khimera
http://www.kintech.ru/cgi/content/contentTT.pl?tmpl=chapter&id=1022680
539&pid=102267725
11. Kintech. Carat
http://www.kintech.ru/cgi/content/contentTT.pl?tmpl=chapter&id=1022680
404&pid=102267731
12. Recipe Soft
http://www.recipe.ru/soft
13. Каталог химических программ
http://www.twic.ru/cd/cd013.html
14. CEA
http://www.grc.nasa.gov/WWW/CEAWeb/xAboutCEA.html
15. Table
http://www.chemtable.com/table.htm
16. CORINA Fast and Efficient Generation of High-Quality 3D Molecular
Models
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/software/corina/index.html
17. DENDRAL - Identify Organic Compounds from Mass Spectrometer
Data
50
http://www.eas.asu.edu/~drapkin/556/dendral.html
18. EXPert system for chemical REaction cycles Synthesis (EXPRES)
Fujiwara I., Sato M., Kunugita E., Kurita N., and Mitsuhashi M.
[Computers and Chem. Engineering, Vol.18, No.6, pp.469-480, 1994]
19. Green Chemistry Expert System
http://www.epa.gov/greenchemistry/tools.html
20. Искусственный интеллект: применение в химии
Пер. с англ./Д. Смит, Ч. Риз, Дж. Стюарт и др. Под ред. Т. Пирса, И86
Б. Хони., М.: Мир, 1988г., 430 с.
21. Компьютерный синтез
Н. С. Зефиров, Соросовский образовательный журнал №7, 1997.
22. Centre for Molecular and Biomolecular Informatics. LHASA
http://www.cmbi.kun.nl/cheminf/lhasa/index.shtml
23. EROS
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/software/eros/index.html
24. SYNCHEM
http://www.cs.sunysb.edu/~synchem/demo/demo-home.html
25. Development of a Program for Construction of a Starting Material
Library for AIPHOS
http://cssjweb.chem.eng.himeji-tech.ac.jp/jcs/v4n3/a3/text.html
26. Synthematix
http://www.synthematix.com/index.html
27. The aocr-1.0 Utility
http://www.aocr.ch/docs/index.html
28. CHETAH. Introduction. Capabilities
http://www.chetah.usouthal.edu/Chetah.htm
29. Разработка
компьютерной
системы
прогнозирования
биологической активности химических соединений на основе
моделирования молекулярного узнавания
http://www.tech-db.ru/istc/db/projects.nsf/webr/0886
30. PETRA Parameter Estimation for the Treatment of Reactivity
Applications
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/software/petra/index.html
31. Каталог ROSFOKOMP-4
http://www.informika.ru/windows/goscom/cinorgan/fundpr/catalog/cat2426.html
32. Комплект программ для компьютерной поддержки изучения
органической химии в средней школе
В.Т. Безручко, В.В. Масленников, Московский государственный
институт электронной техники,
http://www.nsu.ru/archive/conf/nit/97/c6/node2.html
33. Критический анализ компьютерной программы "1С: Репетитор.
Химия"
51
Ж. Г. Маликова, Центр новых педагогических технологий, г. Троицк
http://www.bytic.ru/cue/2000/s2/11.htm
34. What is CACTVS
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/software/cactvs/index.html
35. World Wide Molecular Matrix (WWMM)
http://wwmm.ch.cam.ac.uk/
36. Химия в INTERNET
http://caty.catalysis.nsk.su/chem/internet/
Наталья Валентиновна Рештаненко
ПРОГРАММНЫЕ СИСТЕМЫ ДЛЯ РЕШЕНИЯ ПРИКЛАДНЫХ ЗАДАЧ
ПРЕДМЕТНОЙ ОБЛАСТИ «ХИМИЯ»
(ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
Подписано к печати 12.11.2006
Усл.печ.л. 2.6
Уч.–изд.л. 2.2
Формат 60*84.16
Тираж 50
Заказ 71
________________________________________________________________
Издано ИАПУ ДВО РАН, Владивосток, Радио, 5
Отпечатано участком оперативной печати ИАПУ ДВО РАН
Владивосток, Радио, 5
52