Остерман Л.А. Методы исследования белков и нуклеиновых

КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ
ПО КУРСУ «СТРУКТУРНАЯ БИОХИМИЯ»
Лекция 1.
Вопросы лекции:
1. Биохимия - наука о веществах, которые входят в состав живой природы, и их
превращениях, лежащих в основе разнообразных проявлений жизнедеятельности.
2. Теоретическая и практическая значимость биохимиибелков и нуклеиновых кислот,
связь с другими естественными науками.
3. Краткая история развития биохимии белков и нуклеиновых кислот.
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Биохимия: Учебник для вузов / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006.
4. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
5. Ленинджер, А. Основы биохимии / А. Ленинджер. М.: Мир, 1985, Т. 1-3.
6. Мари, Р. Биохимия человека / Р. Мари [и др.] М. : Мир, 1993, Т.1-2.
7. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая школа,
1999.
Лекция 2.
Вопросы лекции:
1.
2.
3.
4.
5.
Классификация аминокислот.
Химическая структура и физико-химические свойства аминокислот.
Принципы организации и биологическая роль пептидов.
Распространение в биообъектах, разнообразие, биологическая роль белков.
Физико-химические свойства белков.
Таблица. Классификация -аминокислот
Группа
аминокислот
Кислые
(отрицательно
заряженные при
рН≈7,4)
Функциональные группы
Аминокислоты
Гидрофильные, полярные
Карбоксильная
-СООАспарагиновая
группа
Глутаминовая
Asp
Glu
Основные
(положительно
заряженные при
рН≈7,4)
Аминогруппа
-NH3+
Лизин
Аргинин
Гистидин
Lys
Arg
His
Нейтральные
Тиольная группа
-SH
Цистеин
Cys
Гидроксильная
группа
-ОН
Алифатические
Ароматические
Другие
Серин
Треонин
Тирозин
Амиды
-CONH2 Аспарагин
Глутамин
Гидрофобные, неполярные
-CH2Аланин
Валин
Лейцин
Изолейцин
Метионин
-C6H5Фенилаланин
Триптофан
*(Тирозин
Иминокислота
Пролин
Глицин
Ser
Thr
Tyr
Asn
Gln
Ala
Val
Leu
Ile
Met
Phe
Trp
Tyr)
Pro
Gly
*Тирозин, или гидроксифенилаланин - ароматическая, гидрофильная,
полярная аминокислота.
2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ










декарбоксилирование (образование аминов)
дезаминирование (образование карбоновых кислот)
этерификация карбоксильных групп (образование сложных эфиров)
образование амидов
переаминирование (замещение аминогруппы)
гидроксилирование
взаимодействие с альдегидами (образование шиффовых оснований)
образование N-гликозидов (при взаимодействии с углеводами)
образование О-гликозидов (при взаимодействии с углеводами)
окисление SH-групп (образование дисульфидных содеинений,
например димера цистеина - цистина)
 фосфорилирование гидроксиаминокислот (образование сложных
фосфорных эфиров
 окисление гуанидиновой группы аргинина
 образование пептидной связи (полимеризация аминокислот с
образованием пептидов)
пептидная связь
O
- H2O
H2N
CH
COOH
+ H2N
CH
COOH
H2N
CH
C
N
H
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
SH
OH
SH
серин
цистеин
COOH
серилцистеин
Взаимодействие -аминокислот между собой
с образованием пептидной связи
3
СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ -АМИНОКИСЛОТ
D - ряд
L - ряд
COOH
H
C
COOH
NH2
H2N
R
C
H
R
ýí àí òèî ì åðû
АМФОТЕРНЫЕ (КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ) СВОЙСТВА
-АМИНОКИСЛОТ В РАСТВОРАХ
R
H2N
C
R
COOH
H3N
H
C
COO
H
биполярный (цвиттер-) ион
рI=(pK1+pK2)/2,
где pK1 – константа диссоциации карбоксильных групп;
pK2 – константа диссоциации аминогрупп.
Заряд аминокислот при различных значениях рН среды
рН < pI
Заряд > 0
(положительный)
рН = pI
Заряд = 0
pH > pI
Заряд < 0
(отрицательный)
4
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
5
Лекция 3.
Вопросы лекции:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Методы очистки и идентификации белков.
Принципы структурно-функциональной организации белков.
Методы изучения структуры белков.
Первичная структура белков.
Вторичная структура белков - α-спирали и β-структуры.
Строение и функциональная роль доменов.
Таблица. Уровни структурной организации белков
Структурный
уровень
Первичная структура
Характеристика
структуры
последовательность
аминокислотных
остатков в полипептидной цепи
Типы связей
в структуре
ковалентные
связи
(пептидные)
Вторичная структура
- -спираль
- -структура
Сверхвторичная
структура
конфигурация
полипептидной цепи
водородные связи
Третичная структура
пространственная
организация
(конформация)
полипептидной цепи
 гидрофобные
взаимодействия
 водородные связи
 ионные связи
 дисульфидные
(ковалентные) связи
Четвертичная
структура
способ организации в
пространстве отдельных
полипептидных
цепей,
образование
макромолекулярных
комплексов
 гидрофобные
взаимодействия
 водородные связи
 ионные связи
упорядоченное
расположение -спиральных участков и/или структур полипептидной цепи
6
-спираль [1]
Антипараллельная
-структура [1]
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рем. М : Мир, 2000.
6. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая школа,
1999.
7. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
7
Лекция 4.
Вопросы лекции:
1.
2.
3.
4.
5.
Третичная структура. Глобулярные и фибриллярные белки.
Четвертичная структура белков.
Надмолекулярные белковые комплексы.
Характеристика связей, стабилизирующих структуру белков.
Классификация белков. Простые и сложные белки.
Домены глицероальдегидфосфат дегидрогеназы
(НАД-связывающий домен и каталитический домен) [1]
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Биохимия: Учебник для вузов / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006.
4. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
5. Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рем. М : Мир, 2000.
6. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая школа,
1999.
7. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
8
Лекция 5
Вопросы лекции:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Особенности биокаталитических процессов.
Принципы структурной организации ферментов.
Активные и регуляторные центры.
Роль коферментов и простетических групп в биокатализе.
Коферментные формы витаминов.
Участие металлов в ферментативных процессах.
Таблица. Функции некоторых витаминов в ферментативных процессах
Витамин
Тиамин
Рибофлавин
Никотинамид
Пиридоксин
Активная форма
Тип
катализируемой
реакции
ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Тиаминпирофосфат (ТПФ)
Декарбоксилирование кетокислот
 Флавинмононуклеотид (ФМН)
Окислительно Флавинадениндинуклеотид (ФАД)
восстановительные
реакции
 Никотинамиддинуклеотид (НАД)
Окислительно Никотинамиддинуклеотид-фосфат
восстановительные
(НАДФ)
реакции
Пиридоксальфосфат
Перенос аминогрупп
Пантотеновая
кислота
Коэнзим А
Перенос ацильных групп
Биотин
Биоцитин
Перенос СО2
Ретинол
ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Ретиналь
Зрительные процесс
Кальциферол
1,25-дигидроксихолекальциферол
Регуляция обмена СО2
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рем. М : Мир, 2000.
5. Мари, Р. Биохимия человека / Р. Мари [и др.] М. : Мир, 1993, Т.1-2.
9
Лекция 6.
Вопросы лекции:
1. Механизм действия ферментов.
2. Кинетика ферментативных реакций. Каталитические параметры.
3. Зависимость скорости ферментативных реакций от концентрации субстрата, от рН
и температуры.
4. Активация и ингибирование ферментов.
10
Механизм действия ферментов
Зависимость активности ферментов
от температуры (А) и рН среды (Б)
А
Б
КИНЕТИКА ФЕРМЕНТАТИВНЫХ ПРОЦЕССОВ
Зависимость скорости реакции от концентрации
K+1
E + S
K+2
ES
E + P
K-1
V = K+1 [E][S]
11
K-1 + K+2
KM = ------------------,
K+1
где KM – константа Михаэлиса
Уравнение Михаэлиса-Ментен
Vmax [S]
V = -------------------KM + [S]
Ингибирование ферментативных процессов
Конкурентный тип
ингибирования
Неконкурентный тип
ингибирования
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Биохимия: Учебник для вузов / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006.
4. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
5. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
6. Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рем. М : Мир, 2000.
7. Ленинджер, А. Основы биохимии / А. Ленинджер. М.: Мир, 1985, Т. 1-3
8. .
12
Лекция 7.
Вопросы лекции:
1.
2.
3.
4.
Единицы ферментативной активности.
Принципы регуляции ферментативных реакций.
Классификация и номенклатура ферментов.
Инженерная энзимология.
Таблица. Классификация ферментов
Класс ферментов
1. Оксидоредуктазы
2. Трансферазы
3. Гидролазы
4. Лиазы
5. Изомеразы
6. Лигазы
Тип реакции
Окислительно-восстановительные
реакции всех типов
Перенос отдельных атомов и групп
атомов
Гидролитическое расщепление
химических связей
Негидролитическое расщепление
двойных связей или их образование
Взаимопревращение различных
изомеров
Образование связей (синтез) с
затратой энергии АТФ
Единицы и формы выражения активности ферментов
1 катал (каt) – количество фермента, которое катализирует превращение 1
моль субстрата за 1 сек при 25оС.
1 международная единица (МЕ) – количество фермента, которое
катализирует превращение 1 мкмоль субстрата за 1 мин при 25оС.
Удельная активность - число единиц активности фермента, приходящихся
на 1 мг белка.
1. Литература:
2. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
3. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
4. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
5. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
13
6. Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рем. М : Мир, 2000.
7. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая школа,
1999.
14
Лекция 8.
Вопросы лекции:
1. Распространение и локализация в биообъектах, разнообразие, состав,
биологическая роль нуклеиновых кислот.
2. Азотистые основания. Углеводные компоненты. Химическое строение и функции
природных и синтетических нуклеозидов и нуклеотидов.
3. Структурная организация нуклеиновых кислот.
4. Характеристика первичной структуры ДНК.
АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ
Пуриновые азотистые основания
O
NH2
N
6
N
1
5
7
2
4
9
N
N
N
HN
8
3
N
H
N
N
H
N
пурин
H2N
аденин
(6-аминопурин)
N
H
N
гуанин
(2-амино-6-оксипурин)
Пиримидиновые азотистые основания
4
N3
5
2
6
1
N
пиримидин
O
O
NH2
CH3
HN
O
HN
N
N
H
O
урацил
(2,4-диоксопиримидин)
O
N
H
цитозин
( 2-оксо-4-аминопиримидин)
N
H
тимин
(2,4-диоксо5-метилпиримидин)
OH
O
N
HN
15
HO
N
O
N
H
НУКЛЕОЗИДЫ
O
NH2
CH3
N
N
HN
N
O
N
HO
N
HO
O
H
O
H
H
H
OH
H
H
OH
H
H
OH
рибонуклеозид
аденозин
H
дезоксирибонуклеозид
тимидин
НУКЛЕОТИДЫ




Таблица. Нуклеотидный состав нуклеиновых кислот
Мононуклеотиды РНК:
Мононуклеотиды ДНК:
адениловые кислоты
 дезоксиадениловые кислоты
 аденозин-3’-фосфат
 2’-дезоксиаденозин-3’-фосфат
 аденозин-5’-фосфат
 2’-дезоксиаденозин -5’-фосфат
гуаниловые кислоты
 дезоксигуаниловые кислоты
 гуанозин-3’-фосфат
 2’-дезоксигуанозин -3’-фосфат
 гуанозин-5’-фосфат
 2’-дезоксигуанозин -5’-фосфат
цитидиловые кислоты
 дезоксицитидиловые кислоты
 цитидин-3’-фосфат
 2’-дезоксицитидин-3’-фосфат
 цитидин-5’-фосфат
 цитидин-5’-фосфат
уридиловые кислоты
 тимидиловые кислоты кислоты
 уридин-3’-фосфат
 2’-дезокситимидин-3’-фосфат
 уридин-5’-фосфат
 2’-дезокситимидин -5’-фосфат
NH2
N
N
O
-O
P
O
O-
N
N
N
N
O
-O
O
H
NH2
P
O
OH
OH
OH
Аденозин-5’-монофосфат
N
O
H
H
N
H
H
OH
H
H
H
2’- дезоксиаденозин-5’-монофосфат
16
NH2
N
-O
P
N
N
O
NH2
N
N
N
O
HO
O
O
H
O-
O
H
H
H
H
OH
OH
H
OH
H
H
Дезоксиаденозин-5’-монофосфат
H
Цитидин-5’-монофосфат
NH2
N
O
O
O
N
-O
P
O-
O
P
N
O
O-
P
O
N
O
O-
H
H
OH
OH
H
H
Аденозин-5’-трифосфат (АТФ)
NH2
N
N
O
CH2
H
N
N
O
H
H
H
OH
O
P
O
OH
циклический 3’,5’-аденозинмонофосфат
(цАМФ)
17
ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
А – аденин, Ц – цитозин, Г – гуанин, Т – Тимин
Пунктиром выделен сахаро-фосфатный остов
(фосфодиэфирные связи)
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
18
Лекция 9.
1.
2.
3.
4.
Вопросы лекции:
Формы двойной спирали ДНК.
Связи, стабилизирующие структуру ДНК. Принцип комплементарности.
Одно- и двуцепочечные, кольцевые и линейные молекулы ДНК.
Структура, свойства и функции матричных, рибосомальных и транспортных РНК.
Физико-химические свойства ДНК и РНК.
ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА ДНК
Правила Чаргаффа:
1. Количество пуринов равно количеству пиримидинов:
А + Г = Ц + Т или (А + Г) / (Ц + Т) = 1
2. Количество аденина и цитозина равно количеству гуанина и тимина:
А + Ц = Г + Т или (А + Ц) / (Г + Т) = 1
3. Количество аденина равно количеству тимина, а количество гуанина равно
количеству цитозина:
А = Т; Г = Ц или А/Т = 1; Г/Ц = 1
4. Количество гуанина и цитозина не равно количеству аденина и тимина.
А + Т = Г + Ц или (А + Т) / (Г + Ц) ≠ 1
Отношение (А + Т) / (Г + Ц) – коэффициент видоспецифичности – величина
индивидуальная и постоянная для каждого вида
Комплементарное взаимодействие между азотистыми основаниями образование пар А-Т, Г-Ц
19
.
ТРЕТИЧНАЯ СТРУКТУРА ДНК
(ДВОЙНАЯ СПИРАЛЬ)
А-форма
В-форма
2,0 нм
20
Таблица. Характеристика различных типов РНК
Тип РНК
транспортная рибосомальная
тРНК
рРНК
матричная
рРНК
малая
ядерная
мяРНК
(рибозимы)
Количество
подтипов в
клетке
>50
4
>1000
~20
Число
нуклеотидов
75 – 94
120 – 5000
400 – 6000
100 – 300
Содержание
в клетке
10 – 20%
80%
5%
1%
трансляция
трансляция
трансляция
сплайсинг
Функция
ВТОРИЧНАЯ (А) И ТРЕТИЧНАЯ (Б) СТРУКТУРА тРНК
Акцепторная
ветвь
3’
5
’
Дигидроуридиновая
ветвь (D-ветвь)
Б
А
A
C
C
G
Псевдоуридиновая
ветвь (ТС-ветвь)
Вариабельная
петля
Антикодоновая
ветвь
21
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
22
Лекция 10.
Вопросы лекции:
1. Классификация и номенклатура углеводов.
2. Биологическая роль и распространение в природе.
3. Особенности строения, изомерии, конформации и биохимических свойств
моносахаридов.
4. Производные моносахаридов: кислоты, гликозиды, аминосахара, фосфосахара.
КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ
Углеводы
Моносахариды
Альдозы
Полисахариды
(гликаны)
Олигосахариды
Кетозы
Гомогликаны
Гетерогликаны
СТРУКТУРА И ИЗОМЕРИЯ САХАРОВ
Стереоизомерия
H
H
O
C
H
C
C
OH
HO
C
CH2OH
O
H
CH2OH
D-глицериновый
альдегид
H
O
L-глицериновый
альдегид
H
O
C
C
OH
HO
OH
HO
OH
HO
OH
HO
CH2OH
D-глюкоза
CH2OH
L-глюкоза
23
Циклические формы сахаров
H
O
O
C
OH
4
O
O
1
H
H
3
2
фуранозная структура
фуран
H
O
5
C
4
O
OH
1
3
H
O
O
2
H
пиранозная структура
пиран
CH2OH
O
CH2OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
-D-глюкопираноза
CH2OH
OH
-D-фруктофураноза
24
Изомерные формы сахаров
Энантиомеры – D и L ряды – D-глюкоза и L-глюкоза
Эпимеры – отличаются по конфигурации одного хирального атома
Аномеры – эпимеры по С1 углеродному атому (в циклической форме)
Энантиомеры
L-глюкоза
D-глюкоза
Эпимеры
D-манноза по С2
D-галактоза по С4
-D-глюкопираноза
Аномеры
-D-глюкопираноза
CH2OH
CH2OH
O
CHOH
O
OH
OH
OH
OH
OH
H
O
OH
C
OH
-пираноза
OH
-фураноза
HO
CH2OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
CHOH
OH
O
CH2OH
OH
оксоформа
OH
OH
OH
-пираноза
OH
-фураноза
25
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ
Окисление моносахаридов с образованием кислот
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
D-глюкоза
CHO
COOH
COOH
OH
OH
OH
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
COOH
COOH
CH2OH
D-глюконовая
D-глюкаровая
(сахарная)
D-глюкуроновая
Восстановление моносахаридов до сахароспиртов
CH2OH
CH2OH
OH
HO
OH
HO
HO
OH
OH
OH
D-сорбит
CH2OH
OH
OH
HO
OH
CH2OH
CH2OH
OH
CH2OH
OH
CH2OH
CH2OH
D-маннит
D-ксилит
D-рибит
26
О-гликозиды
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
O
COCH3
OH
OH
O
CH3
OH
OH
OH
-метил-D-глюкопиранозид
-ацетил-D-глюкопиранозид
N-гликозиды
CH2OH
CH2OH
O
O
HN
R
OH
OH
HN
R
OH
OH
-N-глюкопиранозид
OH
-N-рибофуранозид
Аминосахара
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
NH
C
O
OH
NH
CH3
N-ацетил--D-глюкозамин
C
CH3
O
N-ацетил--D-галактозамин
27
COOH
C
O
пировиноградная кислота
CH2
OH
H3C
C
N
H
O
HO
OH
OH
CH2OH
N-ацетилнейраминовая кислота,
или сиаловая кислота
Невосстанавливающие дисахариды
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
O
CH2OH
OH
САХАРОЗА
-глюкопиранозил-(12)-фруктофуранозид
OH
ТРЕГАЛОЗА
-глюкопиранозил-(11)-глюкопиранозид
28
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
29
Лекция 11.
Вопросы лекции:
1. Олигосахариды. Строение, свойства и биологическая роль основных природных
дисахаридов.
2. Полигликаны: гомо- и гетерогликаны. Строение, свойства и значение крахмала,
гликогена, целлюлозы, хитина.
3. Гетерогликаны. Классификация, распространение и биологическая роль.
4. Протеогликаны. Гликозаминогликаны.
Невосстанавливающие дисахариды
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
O
CH2OH
OH
САХАРОЗА
-глюкопиранозил-(12)-фруктофуранозид
OH
ТРЕГАЛОЗА
-глюкопиранозил-(11)-глюкопиранозид
30
Восстанавливающие дисахариды
CH2OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
O
МАЛЬТОЗА
-глюкопиранозил-(14)-глюкопиранозид
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
O
O
ЦЕЛЛОБИОЗА
-глюкопиранозил-(14)-глюкопиранозид
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
OH
ЛАКТОЗА
-галактопиранозил-(14)-глюкопиранозид
O
O
OH
OH
OH
OH
31
Гетерогликаны
CH2OH
COOH
CH2OH
O
O
O
OH
O
O
OH
OH
NHCOCH3
OH
NH
C
CH3
гиалуроновая кислота
O
CH2SO3H
COOH
O
O
OH
O
OH
O
O
n
NHCOCH3
OH
хондроитин-6-сульфат (хондроитинсульфат С)
CH2SO3H
CH2OH
O
O
OH
O
OH
O
O
NHCOCH3
OH
n
кератосульфат
CH2SO3H
O
O
COOH
OH
OH
O
O
NHSO3H
O
OSO3H
гепарин
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа,
1987.
32
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. :
Медицина, 1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
33
Лекция 12.
Вопросы лекции:
1. Строение, физико-химические свойства и функциональная роль липидов.
2. Классификация и номенклатура жирных кислот.
3. Строение и физико-химические свойства природных жирных кислот
(насыщенных; моно- и полиеновых).
4. Принципы химического строения и функции эйкозаноидов.
КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ
 ПРОСТЫЕ
 Ацилглицерины
 Воска
 СЛОЖНЫЕ
 Фосфолипиды
 Глицерофосфолипиды (производные фосфатидной кислоты)
 Сфингофосфолипиды (производные церамида)
 Гликолипиды (гликосфинголипиды: цереброзиды, ганглиозиды)
 Стероиды
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
COO
H3C
Стеариновая кислота (С18)
H3C
Олеиновая кислота (С18,  9-10)
COO
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
34
Лекция 13.
Вопросы лекции:
1.
2.
3.
4.
Ацилглицерины. Воски.
Фосфолипиды: глицерофосфолипиды и сфингомиелины.
Гликолипиды: цереброзиды и ганглиозиды.
Стероиды: структура, свойства и биологическая роль важнейших представителей
(холестерол желчные кислоты, стероидные гормоны, витамины группы Д).
ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
CH2
HO
OH
CH2
CH
H2C
HO
OH
O
C
R
CH
H2C
глицерин (глицерол)
O
OH
1-ацилглицерол
O
O
R2
C
CH2
O
O
O
O
C
R1
O
CH
H2C
R2
OH
C
O
C
R1
R
O
CH
O
C
O
C
R2
O
C
CH
H2C
O
R1
O
O
C
O
R3
триацилглицерол
H
1,2-диацилглицерол
R
CH2
R1
R
C
CH2 O
O
C
O
C
R1
R2
O
воска
СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ
Фосфолипиды: глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды
O
O
R2
C
CH2
O
O
CH
H 2C
C
O
R1
O
O
P
OH
O
R2
OH
фосфатидная кислота
C
CH2
O
O
CH
H2C
C
R1
O
O
P
O
R3
OH
фосфоглицерид
(фосфатидил)
35
O
O
R2
CH2
C
O
O
C
CH
R1
фосфатидилхолин
(лецитин)
O
H2C
O
P
CH2CH2N(CH3)3
O
OH
O
O
R2
CH2
C
O
O
CH
O
R2
O
CH2
C
O
R1
фосфатидилэтаноламин
O
H2C
R2
C
P
CH2CH2NH3
O
C OH C
H
H
O
CH
R1
O O
O
H2C CHO
O P C O R1 CH2CH2N(CH3)3
2
C
O
CH
H2C
фосфатидилсерин
OH O
O
P
CH2CHNH2
O
COO
OH
O
OH
O
CH2
O
C
OH
R1
OH
R2
C
O
CH
фосфатидилинозитол
O
OH
H2C
O
P
O
OH
OH
O
R2
C
CH2
O
O
CH
H2C
C
H
C
H
R1
O
O
P
CH2CH2N(CH3)3
O
фосфатидальхолин
(плазмалоген)
OH
H3C
(CH2)12
C
H
C
H
H
CHOH
OC
H3C
NH2
OH
O
CH2
O
(CH2)12
C
O
CCH OH
R1
2
CH
O
сфингозин
H2C
O
P
C
H2
CHOH
H
C
NH2
OH
OH
R2
C
H2
CH2OH
дигидросфингозин
OH
O
OH
36
H3C
(CH2)12
C
H
C
H
CHOH
H
C
O
N
H
церамид
C
R
CH2OH
H3C
(CH2)12
C
H
C
H
CHOH
H
C
O
N
H
C
сфингомиелин
R
O
CH2O
P
O
C
H2
C
H2
N(CH3)3
OH
Гликолипиды: цереброзиды и ганглиозиды
H3C
(CH2)12
C
H
C
H
CHOH
H
C
O
N
H
C
галактозилцерамид
R
CH2OH
H2C
O
O
OH
OH
OH
H
D-глюкоза
N-ацетилнейраминовая кислота
O
D-галактоза
C
H2
C
CHOH
NH
CH
C
N-ацетил-D-галактозамин
D-галактоза
R
O
CH
(CH2)12
CH3
неполярные
ганглиозид
37
Стероиды
циклопентанпергидрофенантрен
А
12
H3C
CH3
17
CH3
13
11
холестерол
CH3
16
CH3
D
14
15
HO
1
H3C
9
CH3
2
10
8
CH3
CH3
3
5
холестерид
CH3
7
4
O
R
C
6
O
циклопентанпергидрофенантрен
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
38
Лекция 14.
Вопросы лекции:
1. Классификация и номенклатура витаминов.
2. Структура, свойства и роль в обмене веществ отдельных представителей
водорастворимых и жирорастворимых витаминов, провитаминов.
Таблица. Жирорастворимые и водорастворимые витамины
Буквенное обозначение
Название витамина
Жирорастворимые витамины
А
D
Е
К
Ретинол
Кальциферол
Токоферол
Филлохинон
Водорастворимые витамины
В1
В2
В3
В5 (РР)
В6
В9
В12
Н
С
Р
Тиамин
Рибофлавин
Пантотеновая кислота
Никотинамид
Пиридоксин
Фолиевая кислота
Цианокобаламин
Биотин
Аскорбиновая кислота
Рутин
39
Таблица. Характеристика витаминов
Витамин
В1
Суточная
потребность,
источники
1,5 - 2 мг, отруби
семян,
хлебных
злаков, риса, горох,
дрожжи
В2
2 - 4 мг, печень,
почки,
яйца,
молочные продукты,
дрожжи, зерновые
злаки, рыба
В3
10 - 12 мг, дрожжи,
печень, яйца, икра
рыб,
зерновые,
молоко,
мясо,
синтезируется
Биохимические функции
Авитаминоз, гиповитаминоз
Гипервитаминоз

Тиаминпирофосфат (ТПФ) кофермент
декарбоксилаз,
транскетолазы.
Участвует
в
окислительном
декарбоксилировании
αкетокислот. Снижает содержание
сахара в крови, ликвидирует
метаболический ацидоз, активирует
инсулин.

нарушение углеводного обмена,
накопление
пировиноградной
и
молочной кислоты.

поражение нервной системы
(полиневриты, мышечная слабость,
нарушение чувствительности). Развитие
бери-бери, энцефалопатии, пеллагры;
 нарушение деятельности сердечнососудистой
системы
(сердечная
недостаточность с отеками, нарушением
ритма);
 нарушение функционирования ЖКТ
 задержка физического развития у
детей, поражение ЦНС;
 снижение секреции пищеварительных
ферментов;
 дисфункция капилляров,
 глоссит
 светобоязнь, слезотечение.

аллергические
реакции
(зуд,
крапивница,
ангионевротически
й отек);
 угнетение ЦНС,
мышечная
слабость,
артериальная
гипотония.
 усиливает синтез АТФ, белка,
эритропоэтина
в
почках,
гемоглобина,

участвует в окислительновосстановительных реакциях;

повышает неспецифическую
резистентность организма;
 увеличивает синтез желудочного
сока, желчи;
 повышает возбудимость ЦНС;
 входит в состав коэнзима А - 
утомляемость,
акцептора и переносчика ацильных мышечные боли.
остатков, участвует в окислении и
биосинтезе жирных кислот;

участвует в окислительном
нарушения
нет
сна,  диспепсия;

нарушение
всасывания калия,
глюкозы, витамина
Е.
40
микрофлорой
кишечника
В6
2 - 3 мг, дрожжи,
зерна
злаков,
бобовые культуры,
бананы, мясо, рыба,
печень, почки.
В9 (Вс)
0,1 - 0,2 мг, свежие
овощи
(салат,
шпинат, помидоры,
морковь),
печень,
сыр, яйца, почки.
В12
0,002 - 0,005 мг,
декарбоксилировании кетокислот;
 участвует в цикле Кребса, синтезе
кортикостероидов,
ацетилхолина,нуклеиновых кислот,
белков,
АТФ,
триглицеридов,
фосфолипидов,
ацетилглюкозаминов.
 пиридоксальфосфат принимает
участие
в
азотистом
обмене
(трансаминировании,
дезаминировании,
декарбоксилировании,
превращениях
триптофана,
серосодержащих
и
оксиаминокислот);

увеличивает
транспорт
аминокислот через плазматическую
мембрану;
 участвует в образовании пуринов,
пиримидинов, гема;
 стимулирует обезвреживающую
функцию печени.
 является кофактором ферментов,
участвующих в синтезе пуринов,
пиримидинов
(опосредованно),
превращении
некоторых
аминокислот (трансметилирование
гистидина, метионина).

коферментные
формы
 у детей - судороги, дерматит;
 а аллергические

себорейный дерматит глоссит, реакции (кожный
зуд);
стоматит, судороги.

увеличение
кислотности
желудочно сока.

макроцитарная анемия (синтез нет
незрелых
эритроцитов,
снижение
эритропоэза),
лейкопения,
тромбоцитопения;
 глоссит, стоматит, язвенный гастрит,
энтерит.
5-  анемия Адиссона-Бирмера,
повышение
41
говяжья печень
почки,
синтезируется
микрофлорой
кишечника.
РР
С
и дезоксиаденозилкобаламин,
метилкобаламин
переносят
метильные группы и водород
(синтез
метионина,
ацетата,
дезоксирибонуклеотидов);
 липотропный эффект.
15 - 20 мг, мясные  является кофакторами НАД и
продукты, печень
ФАД- дегидрогеназ, участвующих в
окислително-восстановительных
реакциях;

участвует в синтезе белков,
жиров, углеводов, АТФ, активирует
микросомальное окисление;
 снижает содержание холестерина
и жирных кислот в крови;

стимулирует
эритропоэз,
фибринолитическую систему крови,
препятствует
агрегации
тромбоцитов;

оказывает спазмолитическое
действие на ЖКТ, выделительную
систему;
 стимулирует тормозные процессы
в ЦНС
100 - 200 мг, овощи, 
участвует в окислительношиповник, черная восстановительных реакциях,
смородина,
 стимулирует синтез гиалуроновой
цитрусовые,
кислоты и хондроитинсульфата,
коллагена;

активирует синтез антител,
интерферона, иммуноглобулина Е,
 снижает проницаемость сосудов;
 атрофия слизистой желудка.
свертываемости
крови
 пеллагра, дерматит, глоссит;
 белковая дистрофия;
 гастрит.

сосудистые
реакции
(покраснение кожи,
кожные сыпи, зуд)
 при длительном
применении
возможна жировая
дистрофия печени.
 ломкость сосудов;

повышение
возбудимости
 цинга;
 кровоизлияния в мышцы, боли в ЦНС, нарушение
сна;
конечностях;

снижение сопротивляемости к  повышение АД,
снижение
инфекциям.
проницаемости
сосудов,
42

усиливает синтетическую и
детоксикационную
функцию
печени.

регуляция синтеза антител,
интерферона,
лизоцима,
регенерация и дифференцировка
клеток
кожи
и
слизистых,
предупреждение ороговения;
 регуляция синтеза липидов;
 фоторецепция (входит в состав
родопсина палочек, отвечает за
цветное зрение)

регулирует
деятельность
вкусовых,
обонятельных,
вестибулярных
рецепторов,
предотвращает тугоухость;
 стимулирует фагоцитоз.
Е
20
30
мг, 
регуляция окислительных
(α,β,γ,δ - растительные масла процессов;
токофер
 антиоксидант;
олы)
 тормозит агрегацию тромбоцитов,
предупреждает атеросклероз;
 усиливает синтез гема;
 активирует эритропоэз, улучшает
клеточное дыхание;

стимулирует
синтез
гонадотропинов,
развитие
плаценты,
образование
хорионического гонадотропина.
D2
- 2,5
мкг,
печень 
повышает
проницаемость
А1
ретинол,
А2
дигидро
ретинол
1,5 - 2 мг, рыбий
жир, коровье масло,
желток,
печень,
молоко и молочные
продукты
уменьшение
времени
свертывания крови,
аллергия.
 поражение слизистыхоболочек, ЖКТ
 сухость кожи, шелушение;
 снижение секреции слюнных желез;
 ксерофтальмия (сухость роговицы
глаза);
 снижение устойчивости к инфекциям,
замедление заживления ран.
 поражение кожи
(сухость,
пигментация);
 выпадение волос,
ломкость
ногтей
остеопороз,
гиперкальциемия;

уменьшение
свертываемости
крови
 светобоязнь ( у
детей - судороги.
выраженная
дистрофия
скелетных нарушение
мышц
и
миокарда,
изменение функции печени
щитовидной железы, печени, ЦНС.
 рахит
гиперкальциемия,
43
эргокал тунца,
трески, эпителия кишечника для кальция и  гипертрофия хряща, остеомаляция, гиперфосфатемия,
ьциферо коровье
молоко, фосфора,
усиливает
синтез остеопороз.
деминерализация
л, D3 - масло, яйца
щелочной фосфатазы, коллагена,
костей, отложение
холекал
регулирует рассасывание костной
кальция в мышцах,
ьциферо
ткани в диафизах, повышает
почках,
сосудах,
л
реабсорбцию кальция, фосфора,
сердце,
легких,
натрия, цитратов, аминокислот в
кишечнике
проксимальных канальцах почек,
снижает синтез паратгормона.
К1
филохи
ноны,
нафтохи
ноны
0,2 - 0,3 мг, шпинат,
капуста,
тыква,
печень,
синтезируется
микрофлорой
кишечника

стимулирует синтез факторов кровоточивость
геморрагический диатез
свертывания крови в печени
 благоприятствует синтезу АТФ,
креатинфосфата, ряда ферментов
тканей, нет
44
ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
CH3
H3C
CH3
CH3
CH2OH
CH3
витамин А1 (ретинол)
CH3
CH3
CH2
HO
H3C
CH3
витамин D3 (холекальциферол)
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
H3
C
O
CH3
CH3
витамин Е (токоферол)
O
H3CO
O
CH3
H3CO
CH3
CH3
H3CO
H
O
коэнзим Q0
H3CO
(CH2 C
H
C
CH2)10H
O
коэнзим Q10
45
ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
CH3
+
N
N
H3C
N
C
H2
S
NH2
CH2OH
витамин В1 (тиамин)
O
N
CH3
HN
изоаллоксазиновое ядро
O
N
N
CH3
CH2
рибитол
(CHOH)3
CH2OH
витамин В2 (рибофлавин)
Флавинмононуклеотид
(рибофлавинфосфат, ФМН)
OH
OH
OH
O
P
O
OH
OH
H3C
N
H3C
N
N
O
H
O
NH2
Флавинадениндинуклеотид (ФАД)
OH
OH
P
OH
OH
H3C
N
H3C
N
N
N
O
O
O
N
O
P
O
N
N
O
OH
H
H
H
OH
H
H
O
H
O
46
3’-фосфоаденозин-5’-дифосфат
NH2
N
N
тиоэтиламин
O
H
S
(CH2)2
N
H
C
(CH2)2
N
H
O
OH
CH3
C
C
H
C
N
O
C
H2
O
P
H
O
P
O
O
O-
CH3
H
H
OH
H
OH
H
витамин В3
(пантотеновая кислота)
N
коэнзим А
H
CH2OH
HO
HO
H3C
H3C
N
CH2OH
CH2OH
HO
CH2OHC
CH2OH
HO
H3C H3C
N
N
пиридоксол
O
H
H
C O
C O CH2NH2
CH
HO2OHCH2OH
HO
H3C
N
H3C
N
CH2NH2 CH2NH2
CH
HO2OH
CH
HO
HO
2OHCH2OH
H3C
N
H3C
N
H3C
N
пиридоксаль
CH2OH
CH2OH
N
пиридоксамин
Витамин В6
O
O O
O
C
C C
NH2COO
C
COON N
N
никотиновая кислота
NH2
N
витамин В5 (РР)
(никотинамид)
Витамин В5 (РР)
47
Никотинамиддинуклеотид (НАД+)
H
CONH2
N
O
O
H
H
OH
OH
H
HO
P
O
H
O
NH2
N
HO
P
N
O
O
N
N
O
H
H
OH
OH
H
H
(–ОРО3Н2 *)
* Никотинамиддинуклеотид фосфат (НАДФ+)
витамин В12 (цианокобаламин)
48
OH
COOH
N
N
C
H2
N
H
C
O
N
H
CH
(CH2)2
H2N
N
N
COOH
птеридин
витамин Вс (фолиевая кислота)
C
O
COH
COH
O
HC
O
C
O
C
O
CHOH
CH2OH
CH2OH
витамин С
(аскорбиновая кислота)
OH
C
HC
CHOH
O
O
O
(C12H21O9)
O
OH
O
OH
HO
O
витамин Р
(рутин)
O
NH
HN
S
(CH2)4 COOH
витамин Н (биотин)
49
Литература:
1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа,
1987.
2. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. :
Медицина, 1990.
3. Горбачев, В. В. Витамины, микро- и макроэлементы. Справочник /
В. В. Горбачев, В. Н. Горбачева. Мн. : Книжный дом; Интерпрессервис,
2002.
4. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
5. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов /
А. С. Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
6. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая
школа, 1999.
7. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
50
Лекция 15.
Вопросы лекции:
1. Макроэргические соединения. АТФ и другие нуклеозидтрифосфаты.
2. Важнейшие биохимические принципы метаболизма как совокупности реакций
биосинтеза, превращений и распада биомолекул.
3. Энергетический баланс процессов метаболизма.
NH2
N
N
N
N
O
O
O
H
H
OH
OH
H
O
P
O
O-
O
P
O
O-
P
O-
O-
H
Структура АТФ
Таблица.
Стандартная
свободная
фосфорилированных соединений
Соединение
фосфоенолпируват
1,3-дифосфоглицерат
креатинфосфат
ацетилфосфат
аргенинфосфат
АТФ
АДФ
АМФ
глюкозо-1-фосфат
фруктозо-6-фосфат
глюкозо-6-фосфат
глицерол-1-фосфат
энергия
гидролиза
основных
ΔGº, ккал/моль
-14,8
-11,8
-10,3
-10,1
-7,7
-7,3
-7,3
-3,4
-5,0
-3,8
-3,3
-2,2
Литература:
51
8. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа,
1987.
9. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. :
Медицина, 1990.
10. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
11. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов /
А. С. Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
12. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая
школа, 1999.
13. Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.
52
Лекция 16.
Вопросы лекции:
1. Интеграция и регуляция метаболизма биомолекул
2. Химическая природа и роль важнейших гормонов в регуляции обмена веществ и
синтеза белков.
3. Особенности механизмов действия стероидных и белковых гормонов.
КЛАССИФИКАЦИЯ ГОРМОНОВ
Место синтеза
гормона
Гипоталамус
Название
Либерины:
- кортиколиберин;
-тиреолиберин;
- люлиберин;
- фоллиберин;
- соматолиберин;
- пролактолиберин;
- меланолиберин
Химическая
природа
Пептиды
Рилизинг-факторы
гипоталамуса –
регулируют
секрецию
гипофизарных
гормонов
Ингибиторы
секреции и синтеза
гипофизарных
гормонов
Статины:
- соматостатин;
- пролактостатин;
- меланостатин
Гипофиз:
- передняя
доля
Функция
Тропные гормоны:
- соматотропин;
- адренокортикотропный (АКТГ);
- тиреотропный
гормон;
- пролактин;
- фолликулостимулирующий гормон;
- лютеинизирующий
гормон;
- липотропин
Белки
Активируют
синтетические
процессы (синтез
белка, репликацию,
транскрипцию)
- промежуточная доля
Меланоцитстимулирующие гормоны
(МСГ):
- -МСГ;
- -МСГ
Пептиды
Стимулируют
меланогенез
- задняя доля
Вазопрессин
Пептиды
Стимулируют
53
Окситоцин
сокращение
гладкой
мускулатуры
Паращитовидная железа
Паратиреоидный
Белок
гормон (паратгормон)
Регулирует
содержание Ca2+ в
крови
Щитовидная
железа
Тиронин
Трийодтиронин (Т3)
Тироксин
(тетрайодтиронин,
или Т4)
Производные
тирозина
Регулируют рост и
дифференциа-цию
тканей, метаболизм белков,
углеводов и липидов, водноэлектролитный
баланс, гемопоэз и
др.
Кальцитонин
Пептид
Инсулин
Глюкагон
Белок
Пептид
Регулирует
постоянную
концентрацию
кальция в крови
Регулируют
содержание
глюкозы в крови
Глюкокортикоиды:
- кортикостерон;
- кортизон;
- кортизол
(гидроксикортизон);
- 11-дезоксикортизон;
- 11-дегидрокортикостерон
Стероиды
(кортикостеро
иды)
Поджелудоч-ная
железа
Надпочечники:
- кора
надпочечников
Минералокортикоиды:
дезоксикортикостеро
н;
- альдостерон
- мозговое
Адреналин
Регулируют обмен
углеводов, белков,
жиров и
нуклеиновых
кислот
Регулируют
минеральный
обмен
Катехоламины Оказывают
54
вещество
надпочечников
Половые
железы:
Норадреналин
Изопропиладреналин
Половые гормоны
- яичники (♀)
Эстрогены
(эстрадиол)
Прогестины
(прогестерон)
- семенники (♂)
Андрогены:
- андростерон;
- тестостерон;
дегидроэпиандростер
он
(производные
тирозина)
Стероиды
гипергликемически
й эффект
Регулируют
половое созревание
Литература:
1. Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина,
1990.
2. Биохимия: Учебник для вузов / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006.
3. Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.
4. Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С.
Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.
5. Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рем. М : Мир, 2000.
6. Мари, Р. Биохимия человека / Р. Мари [и др.] М. : Мир, 1993, Т.1-2.
7. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая школа,
1999.
55
№№
п/п
Список литературы
Год
издания
Основная (ЛО)
1.
2.
3.
4.
5.
Анисимов А.А. Основы биохимии
Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия
Биохимия: Учебник для вузов. . Е.С. Северин (ред.)
Комов В.П., Шведова В.Н. Биохимия
Филиппович Ю.Б. Основы биохимии
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Брухман Э.Э. Прикладная биохимия
Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия
Кольман Я., Рем К.-Г. Наглядная биохимия
Коничев А.С., Севастьянова Г.А. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов
Мецлер Д. Биохимия. Т. 1-3.
Ленинджер А. Основы биохимии. Т. 1-3.
Марри Р., Греннер Д., Мейс П., Родуэлл В. Биохимия человека. Т.1-2.
Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия
Остерман Л.А. Исследование биологических макромолекул изоэлектрофокусированием,
иммуноэлектрофорезом и радиоизотопными методами
Остерман Л.А. Методы исследования белков и нуклеиновых кислот: Электрофорез и
ультрацентрифугирование
Остерман Л.А. Хроматографические методы исследования
Практикум по биохимии / Под ред. С.Е.Северина и Г.А.Соловьевой
Сенчук В.В. Биохимия: курс лекций. В 2 ч. Ч. 1. Биомолекулы
Сенчук В.В., Мохорева С.И.,Орел Н.М., Зырянова Т.Н., Кукулянская Т.А., Семак И.В.
Биохимия: лабораторный практикум
Спирин Л.С. Молекулярная биология. Структура рибосом и биосинтез белка
Страйер Л. Биохимия
Уайт А.и соавторы. Основы биохимии. Т. 1-3.
Цыганов А.Р., Сучкова И.В., Ковалева И.В. Биохимия
Шамин А.Н. История биологической химии. Формирование биохимии
Элиот В., Элиот Д. Биохимия и молекулярная биология
Энкерт Р., Рэнделл Д., Огастин Дж. Физиология человека. Т. 1-2.
Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика
1987
1990
2006
2004
1999
Дополнительная (ЛД)
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
1981
2000
2000
2008
1980
1985
1993
1987
1983
1981
1985
1989
2005
2005
1986
1985
1981
2007
2006
2002
1991
1991
56